BR112016031024B1 - composições inseticidas - Google Patents

Abstract

MOLÉCULAS TENDO CERTAS UTILIDADES PESTICIDAS, E INTERMEDIÁRIOS, COMPOSIÇÕES, E PROCESSOS RELACIONADOS À ELAS. Esta invenção refere- se ao campo de moléculas tendo utilidade pesticide contra pestes em Phila Nematoda, Arthropoda, e/ou Mollusca, processos para produzir tais moléculas e intermediários usados em tais processos, composições contendo tais moléculas, e processos de uso de tais moléculas contra tais pestes. Estas moléculas podem ser usadas, por exemplo, como nematicidas, acaricidas, inseticidas, miticidas, e/ou moluscicidas. Este documento descreve moléculas tendo a seguinte fórmula ("Fórmula Um").

Description

REFERÊNCIA CRUZADA PARA PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido reivindica o benefício de, e prioridade de, Pedi do de Patente Provisório N°. de Série US 62/029,756, depositado em 28 de Julho de 2014, a íntegra do qual é aqui expressamente incorporada por referência.

CAMPO DA DESCRIÇÃO

[002] Esta descrição se refere ao campo de moléculas tendo uti lidade pesticida contra pestes em Phyla Nematoda, Arthropoda, e Mollusca, processos para produzir tais moléculas e intermediários usados em tais processos, composições contendo tais moléculas, e processos de usar tais moléculas contra tais pestes. Estas moléculas podem ser usadas, por exemplo, como nematicidas, acaricidas, inseticidas, miticidas, e moluscicidas.

ANTECEDENTE DA DESCRIÇÃO

[003] "Muitos das doenças humanas mais perigosas são transmi tidas por vetores de inseto" (Rivero, A. e outro, Insect Control of Vector- Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, 6(8) (2010)). Historicamente, doenças transmitidas por vetores, tais como, malária, dengue, febre amarela, praga, e tifo transmitido por piolho, entre outras, foram responsáveis por mais doença e morte humana desde 1600 até o início dos anos 1900 do que todas as outras causas combinadas (Gubler D., Resurgent Vector- borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol,4, N°. 3, Julho- Setembro (1998)). Atualmente, as doenças transmitidas por vetores são responsáveis por cerca de 17% das doenças infecciosas e parasíticas globais. Foi estimado que cerca de 250 milhões de pessoas em volta do mundo têm malária e cerca de 800.000 mortes ocorrem a cada ano - 85% daquelas mortes são crianças sob a idade de cinco anos. Outros 250.000 a 500.000 casos de febre hemorrágica de dengue ocorrem a cada ano (Matthews, G., Integrated Vector Management: controlling vectors of malaria and other insect vector borne diseases (2011)). Controle de vetor desenvolve um papel crítico na prevenção e controle de doenças infecciosas. Contudo, resistência à inseticida, incluindo resistência à inseticidasmúltiplos, surgiu em todas as espécies de inseto que são vetores maiores de doenças humanas (Rivero, A. e outro).

[004] A cada ano insetos, patogênios de planta, e ervas daninhas destroem mais do que 40% de toda produção alimentar potencial. Esta perda ocorre apesar da aplicação de pesticidas e o uso de uma grande variedade de controles não químicos, tais como, rotações de cultura e controles biológicos. Se apenas alguns destes alimentos pudessem ser salvos, eles poderiam ser usados para alimentar mais do que três bilhões de pessoas no mundo que estão desnutridas (Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II (2009)).

[005] Os nematóides parasíticos de planta estão entre as pestes mais difundidas, e são frequentemente uma das mais insidiosas e caras. Foi estimado que perdas atribuídas aos nematóides são de cerca de 9% em países desenvolvidos a cerca de 15% em países subdesenvolvidos. Contudo, nos Estados Unidos da América, um levantamento de várias colheitas em 35 Estados indicou perdas derivadas de nematóide de até 25% (Nicol, J. e outro, Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant -Nematode Interactions (Eds. Jones, J. e outro), Capítulo 2, (2011)).

[006] É notado que gastrópodes (lesmas e caracóis) são pestes de importância menos econômica do que insetos ou nematóides, po rém em certas áreas, os gastrópodes podem reduzir produções substancialmente, severamente afetando a qualidade de produtos colhidos, bem como, transmitindo doenças de humano, animal, e planta. Ao mesmo tempo em que somente algumas dúzias de espécies de gas- trópodes são sérias pestes regionais, um punhado de espécies são importante pestes em uma escala mundial. Em particular, os gastrópo- des afetam uma ampla variedade de colheitas agrícolas e horticultu- rais, tais como, colheitas aráveis, pastorais, e de fibra; vegetais; frutas de árvore e arbusto; ervas; e ornamentais (Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management (2002)).

[007] Os cupins causam dano a todos os tipos de estruturas pri vadas e públicas, bem como, a recursos agrícolas e florestais. Em 2003, foi estimado que os cupins causam mais de US$20 bilhões em danos a nível mundial a cada ano (Su, N.Y., Overview of the global distribution and control of the Formosan subterranean termite, Sociobiology 2003, 41, 177- 192).

[008] Portanto, por muitas razões, incluindo aquelas menciona das acima, uma necessidade existe para novos pesticidas.

DEFINIÇÕES

[0001] Os exemplos fornecidos nas definições são geralmente não exaustivos e não devem ser construídos como limitantes das moléculas descritas neste documento. É entendido que um substituinte deve cumprir as regras de ligação química e restrições de compatibilidade estérica em relação à molécula particular à qual ele é ligado.

[0002] "Alquenila" significa um substituinte acíclico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono-Carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila, e hexenila.

[0003] "Alquenilóxi"significa um alquenila também consistindo em uma ligação simples carbono- oxigênio, por exemplo, alilóxi, bute- nilóxi, pentenilóxi, hexenilóxi.

[0004] "Alcóxi"significa um alquila também consistindo em uma ligação simples carbono- oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, isobutóxi, e terc-butóxi.

[0005] "Alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramifi cado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, e terc- butila.

[0006] "Alquinila" significa um substituinte acíclico, insaturado (pelo menos uma ligação tripla carbono-Carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, etinila, propargila, butinila, e pentinila.

[0007] "Alquinilóxi"significa um alquinila também consistindo em uma ligação simples carbono- oxigênio, por exemplo, pentinilóxi, he- xinilóxi, heptinilóxi, e octinilóxi.

[0008] "Arila" significa um substituinte cíclico, aromático consistin do em hidrogênio e carbono, por exemplo, fenila, naftila, e bifenila.

[0009] "Cicloalquenila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla carbono- Carbono) consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclobu- tenila, ciclopentenila, cicloexenila, norbornenila, biciclo[2,2,2]octenila, tetraidronaftila, hexaidronaftila, e octaidronaftila.

[00010] "Cicloalquenilóxi"significa um cicloalquenila também con sistindo em uma ligação simples carbono- oxigênio, por exemplo, ci- clobutenilóxi, ciclopentenilóxi, norbornenilóxi, e biciclo[2,2,2]octenilóxi.

[00011] "Cicloalquila" significa um substituinte monocíclico ou poli- cíclico, saturado consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, norbornila, biciclo[2,2,2]octila, e decaidronaftila.

[00012] "Cicloalcóxi"significa um cicloalquil também consistindo em uma ligação simples carbono- oxigênio, por exemplo, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, norbornilóxi, e biciclo[2,2,2]octilóxi.

[00013] "Halo" significa flúor, cloro, bromo, e iodo.

[00014] "Haloalcóxi"significa um alcóxi também consistindo em, de um ao máximo número possível de idênticos ou diferentes, halos, por exemplo, fluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2- difluoropropóxi, clorometó- xi, triclorometóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, e pentafluoroetóxi.

[00015] "Haloalquila" significa um alquila também consistindo em, de um ao máximo número possível de, idênticos ou diferentes, halos, por exemplo, fluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoropropila, clorometi- la, triclorometila, e 1,1,2,2- tetrafluoroetila.

[00016] "Heterociclila" significa um substituinte cíclico que pode ser totalmente saturado, parcialmente insaturado, ou totalmente insa- turado, onde a estrutura cíclica contém pelo menos um carbono e pelo menos um heteroátomo, onde referido heteroátomo é nitrogênio, enxofre, ou oxigênio. Exemplos de substituintes heterociclila aromáticos incluem, porém não são limitados a, benzofuranila, benzoisotiazolila, benzoisoxazolila, benzoxazolila, benzotienila, benzotiazolila, cinolinila, furanila, indazolila, indolila, imidazolila, isoindolila, isoquinolinila, isoti- azolila, isoxazolila, oxadiazolila, oxazolinila, oxazolila, ftalazinila, pira- zinila, pirazolinila, pirazolila, piridazinila, piridila, pirimidinila, pirrolila, quinazolinila, quinolinila, quinoxalinila, tetrazolila, tiazolinila, tiazolila, tienila, triazinila, e triazolila. Exemplos de substituintes heterociclila totalmente saturados incluem, porém não são limitados a, piperazinila, piperidinila, morfolinila, pirrolidinila, tetraidrofuranila, e tetraidropiranila. Exemplos de substituintes heterociclila parcialmente insaturados incluem,porém não são limitados a, 1,2,3,4-tetraidro-quinolinila, 4,5-diidro- oxazolila, 4,5-diidro-1H-pirazolila, 4,5-diidro-isoxazolila, e 2,3-diidro- [1,3,4]-oxadiazolila.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[00017] Este documento descreve moléculas tendo a seguinte fór- mula ("Fórmula Um")

[00018] em que:

[00019] (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, e R10são cada indepen dentemente selecionado de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1- C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3- C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, e (C3- C6)cicloalquenilóxi,

[00020] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, e cicloalquenilóxi, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2- C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3- C6)cicloalquenila, e (C3-C6)cicloalquenilóxi;

[00021] (B) R8é H;

[00022] (C) L é um ligador que é

[00023] (1) uma ligação conectando nitrogênio ao carbono no anel, ou

[00024] (2) um (C1-C4)alquila que é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de F, Cl, CN, OH, e oxo;

[00025] (D) R11é selecionado de H, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4)alquil (C1- C4)alcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, ((C1-C4)alquil)) (C3-C6)cicloalquil), C(O)(C1- C4)alquila, C(O)fenila, ((C1-C4)alquil)C(O)(C1-C4)alquila, e ((C1- C4)alquil)C(O)O((C1-C4)alquila),

[00026] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, cicloalquenilóxi, e fenila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, oxo, e OC(O)(C1-C4)alquila;

[00027] (E) R12é selecionado de (I), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, (C3- C6)cicloalquenilóxi, fenila, ((C1-C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), heterociclila, e ((C1-C4)alquil)O(heterociclila),

[00028] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, cicloalquenilóxi, fenila, e heterociclila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, e (C3-C6)cicloalquenilóxi;

[00029] (F) R13é selecionado de (I), (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2- C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, ((C1- C4)alquil)((C1-C4)haloalcóxi), (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, ((C1- C4)alquil)fenila, O(fenila), e NH(fenila),

[00030] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, cicloalquenilóxi, e fenila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3- C6)cicloalquenila, e (C3-C6)cicloalquenilóxi;

[00031] (G) R14é selecionado de (J), H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, (C3- C6)cicloalquenilóxi, fenila, ((C1-C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), heterociclila, e ((C1-C4)alquil)O(heterociclila),

[00032] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, cicloalquenilóxi, fenila, e heterociclila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, e (C3-C6)cicloalquenilóxi;

[00033] (H) R15e R16são cada independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, fenila, ((C1-C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), heterociclila, e ((C1-C4)alquil)O(heterociclila),

[00034] em que cada alquila, alquenila, alquenilóxi, alquinila, al- quinilóxi, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalquila, cicloalcóxi, cicloal- quenila, cicloalquenilóxi, fenila, e heterociclila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, OH, (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alquenilóxi, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquinilóxi, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquenila, e (C3-C6)cicloalquenilóxi;

[00035] (I) R12e R13juntos podem opcionalmente formar uma liga ção de heteroidrocarbila saturado ou insaturado, de 2 a 4 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos selecionados de nitrogênio, enxofre, e oxigênio,

[00036] em que referida ligação de heteroidrocarbila pode opcionalmente ser substituída com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, e OH;

[00037] (J) R13e R14juntos podem opcionalmente formar uma liga ção de heteroidrocarbila saturado ou insaturado de 2 a 4 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos selecionados de nitrogênio, enxofre, e oxigênio,

[00038] em que referida ligação de heteroidrocarbila pode opcionalmente ser substituída com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, CN, e OH; e

[00039] (K) Q é selecionado de O e S.

[00040] Em outra modalidade R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11, e R16são H. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R5, L, Q, R12, R13, R14, e R15.

[00041] Em outra modalidade R5é CF3, OCF3, ou OCF2CF3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R12, R13, R14, R15, e R16.

[00042] Em outra modalidade L é uma ligação. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Q, R12, R13, R14, R15, e R16.

[00043] Em outra modalidade L é -CH2- . Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Q, R12, R13, R14, R15, e R16.

[00044] Em outra modalidade Q é O. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, L, R12, R13, R14, R15, e R16.

[00045] Em outra modalidade R12é H, CH3, CH(CH3)2, OCH3, CH2O(4- piranila), fenila, CH2(fenila), O(fenila), ou NH(fenila), em que cada fenila é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de F, Cl, CH3, OCH3, e OCH2CH3. Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R13, R14, R15, e R16.

[00046] Em outra modalidade R13é H, CH(CH3)2, CH2OCH2CF2CF2H, OCH3, OCH2CH(CH3)2, ou O(fenila). Esta modali- dade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R12, R14, R15, e R16.

[00047] Em outra modalidade R14é H, CH3, OCH3, fenila, ou O(fenila). Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R12, R13, R15, e R16

[00048] Em outra modalidade R15é H ou CH3. Esta modalidade po- de ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R12, R13, R14, e R16.

[00049] Em outra modalidade R12e R13juntos são - OCF2O- . Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R14, R15, e R16.

[00050] Em outra modalidade R13e R14juntos são - OCF2O- . Esta modalidade pode ser usada em combinação com as outras modalidades de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, L, R11, Q, R12, R15, e R16.

[00051] Em outra modalidade (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, e R10são cada independentemente selecionado de H, (C1-C4)haloalquila, e (C1-C4)haloalcóxi; (B) R8é H; (C) L é uma ligação ou (C1-C4)alquila; (D) R11é H; R12é selecionado de (I), H, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, fenila, ((C1-C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), e ((C1- C4)alquil)O(heterociclila),

[00052] em que cada alquila, alcóxi, fenila, e heterociclila, é opcio-nalmentesubstituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, (C1-C4)alquila, e (C1-C4)alcóxi; (E) R13 é selecionado de (I), (J), H, (C1-C4)alquila, (C1- C4)alcóxi, ((C1-C4)alquil)((C1-C4)haloalcóxi), ou O(fenila); (F) R14 é selecionado de (J), H, (C1-C4)alcóxi, fenila, e O(fenila); (G) R15e R16são cada independentemente selecionado de H e (C1-C4)alquila; (H) R12e R13juntos formam uma ligação de heteroidrocarbila saturada de 3 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos de oxigênio,

[00053] em que referida ligação de hidrocarbila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes de F; (I) R13e R14juntos formam uma ligação de heteroidrocarbi- la saturada de 3 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos de oxigênio, em que referida ligação de hidrocarbila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes de F; e (J) Q é O.

[00054] Em outra modalidade (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, e R10são cada independentemente selecionado de H, (C1-C4)alquila, e (C1-C4)haloalcóxi; (B) R8éH; (C) L é uma ligação ou um (C1-C4)alquila; (D) R11é H; (E) R12é selecionado de (I), H, (C1-C4)alcóxi, fenila, ((C1- C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), e ((C1-C4)alquil)O(heterociclila),

[00055] em que cada alcóxi, fenila, e heterociclila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, (C1-C4)alquila, e (C1-C4)alcóxi; (F) R13é selecionado de (I), (J), H, (C1-C4)alquila, (C1- C4)alcóxi, ((C1-C4)alquil)((C1-C4)haloalcóxi), ou O(fenila); (G) R14é selecionado de (J), H, (C1-C4)alcóxi, e O(fenila); (H) R15e R16são H; (I) R12e R13juntos formam uma ligação de heteroidrocarbila saturada de 3 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos de oxigênio,

[00056] em que referida ligação de hidrocarbila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes de F; (J) R13e R14juntos formam uma ligação de heteroidrocarbi- la saturada de 3 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos de oxigênio,

[00057] em que referida ligação de hidrocarbila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes de F; e (K) Q é O.

[00058] Em outra modalidade (A) R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, e R10são cada indepen- dentemente selecionado de H e (C1-C4)haloalcóxi; (B) R8 éH; (C) L é uma ligação; (D) R11é H; (E) R12é selecionado de (I), H, ((C1-C4)alquil)fenila, O(fenila), NH(fenila), e ((C1-C4)alquil)O(heterociclila),

[00059] em que cada fenila e heterociclila, é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes independentemente selecionados de H, F, Cl, Br, I, e (C1-C4)alquila; (F) R13é selecionado de (I), H, e (C1-C4)alcóxi; (G) R14é selecionado de H, (C1-C4)alcóxi, e O(fenila); (H) R15e R16são H; (I) R12e R13juntos formam uma ligação de heteroidrocarbila saturada de 3 membros, que pode conter um ou mais heteroátomos de oxigênio,

[00060] em que referida ligação de hidrocarbila é opcionalmente substituída com um ou mais substituintes de F; e (K) Q é O.

PREPARAÇÃO DE AMIDAS

[00061] Os produtos de amida de Fórmula Um podem ser preparados da correspondente amina (1- 3), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, e R10são como anteriormente definidos, e cloreto de ácido (12), em que R12, R13, R14, R15, e R16são como anteriormente definidos. Usualmente, estes cloretos de ácido podem ser gerados e isolados de um adequado precursor e usados diretamente sem purificação na preparação da amida. Um tal adequado precursor é um ácido carboxílico (1- 1) que pode ser convertido em um cloreto de ácido usando um reagente, tal como, cloreto de oxalila em um solvente aprótico polar, tal como, diclorometano ou tetraidrofurano, na presença de uma quantidadecatalítica de dimetilformamida, em temperaturas de cerca de - 78°C a cerca de 30°C (Esquema 1, etapa 1a), seguida por remoção de solvente. Esquema 1

[00062] Alternativamente, o ácido carboxílico pode também ser convertido em um cloreto de ácido por tratamento com cloreto de tioni- la em um solvente aprótico não polar, tal como, tolueno, em temperaturas de cerca de - 10°C a cerca de 110°C, seguido por remoção de solvente por métodos, tal como, concentração ou destilação. É apreciado que o cloreto de ácido não pode sempre ser totalmente caracterizado, porém pode simplesmente ser usado diretamente sem caracterização para gerar a amida.

[00063] O cloreto de ácido (1-2) pode ser tratado diretamente com uma anilina ou amina (1- 3) na presença de uma base de amina, tal como, N,N- diisopropiletilamina, resultando na formação de uma amida (1-4, Esquema 1, etapa 1b). A reação pode ser realizada em temperaturas de cerca de - 10°C a cerca de 30°C, preferivelmente de cerca de 15°C a cerca de 25°C, em um solvente aprótico escolhido de tetraidro- furano, diclorometano, tolueno, porém uso de tetraidrofurano é preferido.

[00064] Alternativamente, uma anilina ou amina, (1- 3), pode ser acoplada diretamente a um ácido carboxílico, (1- 1) com um grupo de ativação, tal como, dicicloexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida, ou 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil)carbodiimida, e um triazol, tal como, 1- hidróxi- benzotriazol ou 1-hidróxi-7-aza-benzotriazol, na presença de uma base de amina, tal como, diisopropiletilamina ou trietilamina, em um solvente aprótico polar, tal como, dimetilformamida, tetraidrofurano, ou diclorometano, em temperaturas de cerca de - 10°C a cerca de 30°C (Esquema 2, etapa 2a). A reação pode também ser facilitada com grupos de ativação de fosfônio ou urônio, tal como, hexafluorofos- fato de O - (7-azabenzotriazol-1-il)-N, N, N ‘, N'-tetrametilurônio, hexafluo- rofosfato de benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfônio, hexafluorofosfato de ((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il)óxi)tris(dimetilamino)fosfônio (V), ou hexafluorofosfato de 3- óxido de (1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H- 1,2,3-triazolo[4,5- b]piridínio) na presença de uma base de amina, tal como, diisopropiletilamina ou trietilamina, em um solvente aprótico polar, tal como, dimetilformamida, tetraidrofurano, ou diclorometano, em temperaturas de cerca de - 10°C a cerca de 30°C, para formar a amida (1- 4). Esquema 2

PREPARAÇÃO DE AMIDAS DE N- ALQUILA ou N- ACILA

[00065] Os produtos de amida de N- alquila ou N- acila (3- 2, Esquema 3, etapa 3a) de Fórmula Um, em que R11é como anteriormente definido, podem ser preparados da correspondente amida (1- 4). A amida pode ser tratada diretamente com uma base inorgânica, tal como, hidreto de sódio, em um solvente aprótico polar, tal como, dimetil- formamida ou tetraidrofurano, em temperaturas de cerca de - 10°C a cerca de 30°C, seguida por tratamento com uma fonte de alquila (3- 1), tal como, um haleto de alquila, triflato de alquila, ou sulfonato de alquila para formar a amida alquilada (3- 2); ou seguida por tratamento com uma fonte de acila, tal como, cloreto de acetila ou anidrido acético para formar a amida acilada (3- 2). Esquema 3

PREPARAÇÃO DE TIOAMIDAS

[00066] Os produtos de tioamida (4- 1, Esquema 4, etapa 4a) de Fórmula Um podem ser preparados da correspondente amida (1- 4). A amida pode ser tratada diretamente com uma fonte de enxofre, tal como, pentassulfeto de fósforo ou 2,4-dissulfeto de 2,4-bis(4-metoxifenil)- 1,3,2,4-ditiadifosfetano (reagente de Lawesson), em um solvente apró- tico escolhido de tetraidrofurano, diclorometano, clorofórmio, tolueno, ou piridina, em temperaturas de cerca de 60°C a cerca de 120°C para formar o tioamida (4- 1). Esquema 4

PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIOS TRICÍCLICOS

[00067] Intermediários de anilina (5- 5) podem ser usados para pre-pararmoléculas de Fórmula Um. Estes intermediários de anilina podem ser preparados por métodos anteriormente descritos na literatura química, incluindo Crouse, e outro, WO2009102736 (a descrição total da qual é por este meio incorporada por referência).

[00068] Alguns dos procedimentos descritos acima requerem uso de intermediários de anilina, que são novos intermediários. Estes podem ser preparados como descrito no Esquema 5. Um haleto de arila (5- 1), tal como, 1-iodo-4-trifluorometilbenzeno ou 1-iodo-4-isopropoxibenzeno, pode ser acoplado ao bromo- triazol (5- 2, etapa 5a) na presença de carbonato de césio ou fosfato de potássio, em um solvente aprótico polar, tal como, dimetilformamida. Esta reação é catalizada por um sal de cobre, tal como, iodeto de cobre (I) e um quelante, tal como, 8- hidroxi- quinolina, ambos presentes em cerca de 0,05 a cerca de 0,25 equivalentes, em uma temperatura variando entre cerca de 80°C e cerca de 140°C, para formar o correspondente triazol (5- 3).

[00069] Acoplamento do bromo- heterociclo (5- 3) com um éster de boronato (5- 4, etapa 5b), ou o correspondente ácido borônico, pode ser realizado usando um catalisador de paládio, tal como, tetra- cis(trifenilfosfina)paládio(0) ou bis(dibenzilidenoacetona)paládio(0), na presença de uma base, tal como, bicarbonato de sódio, em um adequado sistema de solvente, tal como, dioxano/água, em temperaturas de cerca de 50°C a cerca de 120°C para formar a desejada anilina (55). Esquema 5

[00070] Alguns dos procedimentos descritos abaixo requerem uso de intermediários de brometo, que são novos intermediários. Estes podem ser preparados como descrito no Esquema 6. 4- Bromofenil triazol (6- 2, etapa 6a) pode ser preparado em duas etapas de 4- bro- mobenzamida (6- 1) sob condições descritas anteriormente (Crouse, e outro, WO2009102736). Este triazol pode em seguida ser acoplado a um haleto de arila (5- 1), tal como, 1-bromo-4-trifluorometoxibenzeno, na presença de carbonato de césio ou fosfato de potássio, em um solventeaprótico polar, tal como, dimetilformamida. Esta reação é catali- zada por um sal de cobre, tal como, iodeto de cobre (I) e um quelante, tal como, 8- hidroxiquinolina, ambos presentes em cerca de 0,05 a cerca de 0,25 equivalentes, em uma temperatura variando entre cerca de 80°C e cerca de 140°C, para formar o intermediário de brometo (63, etapa 6b). Esquema 6

PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIOS LIGADOS POR 1- ÁTOMO

[00071] Moléculas de Fórmula Um em que L é (C1)alquila, podem ser preparadas como descrito no Esquema 7. Halobenzil aminas (7- 1) podem ser protegidas usando cloroformiato de benzila na presença de uma base, tal como, trietilamina em um solvente aprótico, tal como, diclorometano a cerca de - 10°C a cerca de 10°C para fornecer benzil aminas protegidas por N-Carboxibenzila (7- 2, etapa 7a). É apreciado que outros grupos de proteção N, tal como, terc- butoxicarbonila ou 9- fluorenilmetilcarbonila podem ser empregados na etapa 7a usando condições similares descritas acima para carboxibenzila. O éster borô- nico protegido por N-Carboxibenzila 7- 3 pode ser preparado usando condições Miyaura (etapa 7b). Acoplamento dos ésteres de boronato com um bromo- heterociclo (5- 3) pode ser realizado usando um catalisador de paládio, tal como, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) ou bis(dibenzilidenoacetona)paládio(0), na presença de uma base, tal como, bicarbonato de sódio, fosfato de potássio, ou fluoreto de césio, em um adequado sistema de solvente, tal como, dioxano/água, em temperaturas de cerca de 50°C a cerca de 120°C para formar intermediários de aminoalquilfenila protegidos por N (7- 4, etapa 7c). Desproteçãodo grupo carboxibenzila pode ser realizada sob condições acídi- cas com um ácido forte, tal como, brometo de hidrogênio, seguido por baseamento livre com uma base, tal como, bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio, para fornecer as aminas livres (7- 5, etapa 7d). Al-ternativamente,desproteção do grupo carboxibenzila pode ser realizada por tratamento com hidrogênio na presença de um catalisador de metal de transição, tal como, paládio sobre carbono. É apreciado que métodos similares podem ser aplicados aos compostos em que L é (C1-C4)alquila. Esquema 7

[00072] Alternativamente, moléculas de Fórmula Um em que L é (C1)alquila, podem ser preparadas como descrito no Esquema 8. In- corporação de cianeto de uma fonte de cianeto, tal como, cianeto de zinco sobre um intermediário de brometo (6- 3) pode ser realizada usando um catalisador de paládio, tal como, tetracis(trifenilfosfina) pa- ládio(0), em um adequado sistema de solvente, tal como, dimetilfor- mamida, em temperaturas de cerca de 50°C a cerca de 120°C para formar intermediários de ciano (8- 1, etapa 8a). Redução do grupo cia- no pode ser realizada por tratamento com um redutor de metal, tal como, paládio sobre carbono na presença de hidrogênio e um ácido forte, tal como, cloreto de hidrogênio, seguido por baseamento livre com uma base, tal como, bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio, para fornecer as benzil aminas (7- 5, etapa 8b). Esquema 8

PREPARAÇÃO DE INTERMEDIÁRIOS LIGADOS POR ETILA

[00073] Preparação de compostos em que L é (C2)alquila é descrita no Esquema 9 usando condições primeiro descritas por Molander e outro Org. Lett., 2007, 9 (2), pp 203-206, acoplamento de um intermediário de brometo (6- 3, etapa 9a), com (2-((terc- butoxicarbo- nil)amino)etil)trifluoroborato de potássio na presença de um catalisador de paládio, tal como, acetato de paládio(II), e uma base, tal como, car-bonato de césio, em temperaturas de cerca de 80°C a cerca de 120°C, pode resultar na formação do correspondente derivado de 2- (terc- bu- toxicarbonil)amino)etila 9- 1. Outro tratamento deste material com cerca de 1 a cerca de 10 equivalentes de um ácido, tal como, ácido trifluo- roacético, em um solvente aprótico, tal como, diclorometano ou dioxano em temperaturas de cerca de 0°C a cerca de 50°C, pode resultar na clivagem do grupo terc- butoxicarbonila e formação do correspondente sal de ácido da amina (9- 2, etapa 9b). É apreciado que os sais de amina obtidos podem ser tratados com uma base, tal como, bicarbonato de sódio ou trietilamina para obter a amina livre. Esquema 9

EXEMPLOS

[00074] Estes exemplos são para propósitos de ilustração e não devem ser construídos como limitando a descrição para somente as modalidades descritas nestes exemplos.

[00075] Materiais de partida, reagentes, e solventes que foram obtidos de fontes comerciais foram usados sem outra purificação. Solventes anidrosos foram adquiridos como Sure/Seal™ de Aldrich e foram usados como recebido. Os pontos de fusão foram obtidos em um aparato de ponto de fusão capilar Thomas Hoover Unimelt ou an OptiMelt Automated Melting Point System from Stanford Research Systems e não estão corrigidos. Exemplos usando "temperatura ambiente" foram conduzidos em laboratórios de clima controlado com temperaturas variando de cerca de 20°C a cerca de 24°C. Às moléculas são dados seus conhecidos nomes, nomeadas de acordo com programas de de-nominação dentro de ISIS Draw, ChemDraw ou ACD Name Pro. Se tais programas são incapazes de nomear a molécula, a molécula é nameada usando normas de nomeação convencionais. Dados de espectro de 1H RMN são em ppm (δ) e foram registrados a 300, 400 ou 600 MHz, e dados espectrais de 13C RMN são em ppm (δ) e foram registrados a 75, 100 ou 150 MHz, a menos que de outro modo estabelecido. Exemplo 1: Preparação de 3-bromo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H- 1,2,4-triazol (C1)

[00076] 3-bromo- 1-(4-isopropoxifenil)- 1H-1,2,4-triazol (7,15 g, 48,3 mmols), iodeto de cobre (I) (1,25 g, 6,56 mmols), carbonato de césio (18,9 g, 58,0 mmols), e 1-iodo-4-(trifluorometil)benzeno (8,29 g, 30,5 mmols) foram colocados em dimetilsulfóxido (50 mL) e desgaseifica- dos com nitrogênio durante 10 minutos. A solução foi aquecida a 100°C durante 20 horas. Após resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi diluída com acetato de etila e filtrada através de Celite®. A massa filtrante resultante foi enxaguada com mais acetato de etila (100 mL). Cloreto de amônio aquoso saturado foi adicionado ao filtrado que foi em seguida agitado durante 30 minutos. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila (2 x 50 mL). Os extratos orgânicos combinados foram secados sobre sulfato de magnésio anidroso e concentrados sobre Celite®. Purificação por cromatografia de coluna flash usando 0- 100% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto título como um sólido branco (5,64 g, 64%): mp 87- 89°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,53 (s, 1H), 7,85 - 7,77 (m, 4H); ESIMS m/z 292 ([M+H]+). Exemplo 2: Preparação de 4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H- 1,2,4- triazol-3-il)anilina (C2)

[00077] Colocados 3-bromo-1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C1) (5,64 g, 18,35 mmols), 4- (4,4,5,5- tetrametil- 1,3,2- dioxaborolan- 2-il)anilina (7,42 g, 33,9 mmols), tetracis(trifenilfosfina) paládio(0) (3,30 g, 2,86 mmols), e carbonato de potássio (7,82 g, 56,6 mmols) em 1,2- dimetoxietano (75 mL) e água (18 mL) e desgaseificada a mistura com nitrogênio durante 10 minutos. A mistura de reação foi aquecida a 120°C durante 20 horas. A reação foi resfriada para temperatura ambiente e diluída com acetato de etila (100 mL). Os sais resultantes foram filtrados e as camadas filtradas foram separadas. A camada aquosa foi separada com acetato de etila (2 x 25 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio anidro- so e concentradas sobre Celite®. Purificação por cromatografia de coluna flash usando 0- 100% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto título como um sólido amarelo (4,16 g, 68%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,60 (s, 1H), 8,03 - 7,97 (m, 2H), 7,88 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,77 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,79 - 6,74 (m, 2H), 3,88 (s, 2H); 13C RMN (101 MHz, CDCl3) δ 163,94, 148,07, 139,68, 129,67, 129,34, 128,04, 127,07, 127,04, 127,00, 126,96, 125,05, 120,50, 119,35, 114,87; 19F RMN (376 MHz, CDCl3) δ - 62,43; ESIMS m/z 305 ([M+H]+). Exemplo 3: Preparação de 2-benzil-N-(4-(1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida(F3)

[00078] Ao ácido 2- benzilbenzoico (0,16 g, 0,76 mmol) em dicloro- metano (5 mL) foi adicionado cloreto de oxalila (0,20 mL, 2,3 mmols). A reação foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas, em seguida concentrada. O cloreto de ácido cru foi dissolvido em tetraidro- furano anidroso (1 mL) e adicionado a 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)anilina (WO 2009102736) (0,95 g, 0,30 mmol) em te- traidrofurano anidroso (3 mL). N,N- diisopropiletilamina (0,15 mL, 0,86 mmol) foi adicionado, e a reação foi agitada durante a noite em tempe-ratura ambiente. A solução foi saciada com bicarbonato de sódio saturado e extraída com acetato de etila (3x). Os extratos foram secados sobre sulfato de magnésio anidroso, e adsorvidos sobre Celite®. Purificação por cromatografia flash usando 0- 70% de acetato de eti- la/hexanos como eluente forneceu o composto título como um sólido off- white (0,070 g, 43%).

[00079] Os seguintes compostos foram preparados de acordo com os procedimentos descritos no Exemplo 3: 2-Fenóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F4)

[00080] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,077 g, 52%). 3-Fenóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F5)

[00081] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,082 g, 48%). 4-Fenóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F6)

[00082] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,080 g, 49%). 2-Metóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F11)

[00083] O composto título foi isolado como um sólido amarelo (0,111 g, 57%). 3-Metóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F13)

[00084] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,124 g, 60%). 3-Isopropil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil)benzamida (F15)

[00085] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,107 g, 43%). 2-(2-Etoxifenóxi)-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)fenil)benzamida (F17)

[00086] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(2-etoxifenóxi)benzoico (pode ser adquirido de Aurora BuildingBlocks, A00,129,040) (0,057 g, 22%). 3-Isobutóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil)benzamida (F19)

[00087] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,159 g, 70%). 3-((2,2,3,3-Tetrafluoropropóxi)metil)-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)- fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F20)

[00088] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,124 g, 43%). 2,2-Difluoro-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil)benzo[d][1,3]dioxol-4-carboxamida (F21)

[00089] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,024 g, 10%). 2,2-Difluoro-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)- fenil)benzo[d][1,3]dioxol-5-carboxamida (F22)

[00090] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,022 g, 10%). 2-(((Tetraidro-2H-piran-4-il)óxi)metil)-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)- 1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F23)

[00091] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(oxan-4-iloximetil)benzoico (pode ser adquirido de Aurora Building Blocks, A06,325,527)(0,046 g, 15%). N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-2-fenoxi- -benzamida (F8)

[00092] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,081 g, 38%). N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-3-fenoxi- -benzamida (F9)

[00093] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,108 g, 53%). N- (4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)-4- feno- xibenzamida (F10)

[00094] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,144 g, 71%). 2-Metóxi-N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- benzamida (F12)

[00095] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,122 g, 62%). 3-Metóxi-N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- -benzamida (F14)

[00096] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,142 g, 71%). 3-Isopropil-N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)- -fenil)benzamida (F16)

[00097] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,109 g, 62%). 2-(2-Etoxifenóxi)-N-(4-(1-(4-(perfluoroetóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenil)benzamida (F18)

[00098] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(2- etoxifenóxi)benzoico (pode ser adquirido de Aurora BuildingBlocks, A00,129,040)(0,151 g, 66%). 3-Isopropil-N-(4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fe- -nil)benzamida (F24)

[00099] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,008 g, 20%). 3-Isopropil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)fenetil)benzamida (F41)

[000100] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,053 g, 9%). Exemplo 4: Preparação de 2-(fenilamino)-N-(4-(1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F7)

[000101] A uma mistura de ácido 2- (fenilamino)benzoico (0,137 g, 0,640 mmol), 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,316 g, 0,980 mmol), e N,N- diisopropiletilamina (0,250 mL, 1,44 mmol) em tetraidrofurano (3 mL) foi adicionado hexafluorofosfato de ((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il)óxi)tris(dimetilamino)fosfônio (V) (0,450 g, 1,02 mmol) e a solução foi agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A reação foi aquecida a 60°C durante quatro horas. O produto cru foi adsorvido sobre Celite® e purificado por cromatografia de sílica gel usando 0- 100% de acetato de etila/(1:1 de hexa- nos/diclorometano) como eluente fornecendo o composto título como um sólido amarelo (0,110 g, 30%). Exemplo 5: Preparação de N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)fenil)-[1,1'-bifenil]-4-carboxamida (F25)

[000102] Ao 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,210 g, 0,656 mmol) em diclorometano (3 mL) agitando em um fras- conete sob nitrogênio foi adicionado cloreto de [1,1'-bifenil]- 4- Carbonila (0,170 g, 0,787 mmol) seguido por trietilamina (0,137 mL, 0,984 mmol). Após a adição de trietilamina, os reagentes entraram em solução e em seguida um precipitado começou a formar- se. A reação foi agitada durante a noite. LCMS mostrou reação incompleta. Cloreto de [1,1'-bifenil]-4-Carbonila (0,0500 g, 0,231 mmol) foi adicionado, e a reação foi agitada durante mais 4 horas. A mistura de reação foi diluída com acetato de etila/água. A camada orgânica foi separada, lavada com solução salina (1x), secada sobre sulfato de magnésio, filtrada, e concentrada para fornecer um sólido off- white. O sólido foi triturado com acetato de etila/hexanos para fornecer o composto título como um sólido off- white (0,237 g, 71%).

[000103] O seguinte composto foi preparado de acordo com o proce-dimento descrito no Exemplo 5: 4-Metóxi-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)- -benzamida (F26)

[000104] O composto título foi isolado como um sólido branco (0,251 g, 87%). Exemplo 6: Preparação de (E)-4-bromo-N- ((dimetilamino)metileno)benzamida (C3)

[000105] 4-Bromobenzamida (21,9 g, 109 mmols) em dimetilforma- mida dimetilacetal (40 mL) foi refluxado durante 5 horas. A solução foi resfriada para temperatura ambiente e concentrada. Hexanos foi adicionado ao resíduo e agitado durante 30 minutos. O sólido foi filtrado, enxaguado com hexanos, e secado durante a noite para fornecer o composto título como um sólido castanho (17,2 g, 59%): mp 103 - 106°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,63 (s, 1H), 8,17 - 8,11 (m, 2H), 7,57 - 7,52 (m, 2H), 3,21 (dd, J = 7,2, 0,5 Hz, 6H); ESIMS m/z 257 ([M+2H]+). Exemplo 7: Preparação de 3- (4- bromofenil)-1H-1,2,4-triazol (C4)

[000106] (E)-4-Bromo-N-((dimetilamino)metileno)benzamida (C3) (17,2 g, 67,3 mmols) em ácido acético (35 mL) foi resfriado em um banho de gelo. Hidrazina^monoidrato (6,50 mL, 104 mmols) foi lentamente adicionado ao mesmo tempo que agitando vigorosamente. Um sólido branco começou a formar- se. A reação foi aquecida a 90°C duran- te 3 horas. A solução foi resfriada e vertida em água fria (150 mL). O precipitado foi filtrado, lavado com água fria, e secado sob vácuo durante a noite para fornecer o composto título como um sólido branco (14,5 g, 91%): mp >200°C (dec.); 1H RMN (400 MHz, DMSO- d6) δ 14,24 (s, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,04 - 7,91 (m, 2H), 7,75 - 7,63 (m, 2H); ESIMS m/z 224 ([M]+). Exemplo 8: Preparação de 3- (4-bromofenil)-1-(4- (trifluorometó- xi)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C5)

[000107] 3-(4-Bromofenil)-1H-1,2,4-triazol (C4) (10,9 g, 48,5 mmols), iodeto de cobre (I) (2,38 g, 12,5 mmols), e carbonato de césio (30,3 g, 93,0 mmols) em um frasco de base redonda foram inundados com ni-trogênio. Dimetilsulfóxido (85 mL) foi adicionado, seguido por 1- iodo- 4-(trifluorometóxi)benzeno (13,2 g, 45,8 mmols). A reação foi desga- seificada durante 5 minutos, em seguida aquecida a 100°C durante 3 dias. A reação foi resfriada para temperatura ambiente, diluída com acetato de etila, e filtrada através de um tampão de Celite®enxaguando com acetato de etila. Ao filtrado foi adicionado cloreto de amônio saturado e agitado durante 1,5 horas. As camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila (3x). As camadas orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio, filtradas, e concentradas sobre Celite®. Purificação por cromatografia de coluna flash usando 0 - 40% de EtOAc/hexanos como eluente forneceu o composto título como um sólido off- white (9,65 g, 52%): mp 109 - 112°C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,56 (s, 1H), 8,10 - 8,03 (m, 2H), 7,83 - 7,75 (m, 2H), 7,64 - 7,57 (m, 2H), 7,42 - 7,35 (m, 2H); ESIMS m/z 386 ([M+2H]+). Exemplo 9: Preparação de 4-(1-(4-(trifluorometóxi) fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)benzonitrila (C6)

[000108] A uma solução de 3- (4- bromofenil)-1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C5) (4,00 g, 10,4 mmols) em di- metilformamida (30 mL) sob nitrogênio, cianeto de zinco (1,46 g, 12,4 mmols), tetracis(trifenilfosfina) paládio(0) (0,601 g, 0,0500 mmol) foram adicionados e a reação foi desgaseificada com argônio e em seguida aquecida para 110°C durante 16 horas. A mistura de reação foi resfriada para a temperatura ambiente e foi diluída com acetato de etila e lavada com água. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila e as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia de coluna flash forneceu um sólido off- white que foi também triturado com hexa- nos para fornecer o composto título como um sólido branco (3,40 g, 94%): 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,60 (s, 1H), 8,31 (d, J = 6,6 Hz 2H) 7,81- 7,76 (m, 4H), 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H); ESIMS m/z 331 ([M+H]+). Exemplo 10: Preparação de (4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)fenil)metanamina (C7)

[000109] A uma solução de 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)benzonitrila (C6) (3,00 g, 9,09 mmols) em etanol (30 mL), ácido hidroclórico concentrado (3 mL), paládio sobre carbono (10% em peso, 0,500 g) foram adicionados e a mistura de reação foi evacuada e purgada com hidrogênio. A mistura de reação foi agitada sob hidrogênio 3,51 kg/cm2 (50 psi) durante 24 horas. A mistura de reação foi fil- trada sobre Celite®, lavada com etanol e concentrada sob pressão re-duzida para obter um sólido cru, que foi lavado com dietil éter para for-necer o composto título como um sólido off- white (2,80 g, 93%): 1H RMN (300 MHz, DMSO- d6) δ 9,43 (s, 1H), 8,37 (bs, 3H), 8,18 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 8,08 (d, J = 9,3 Hz, 2H), 7,63 (d, J = 8,1 Hz 2H), 4,114,07 (m, 2H); ESIMS m/z 335 ([M+H] +). Exemplo 11: Preparação de N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)benzil)benzamida (F32)

[000110] A uma solução de ácido benzoico (0,131 g, 1,08 mmol) em dimetilformamida (3,5 mL), N,N- diisopropiletilamina (0,406 g, 3,143 mmols) foram adicionados (hexafluorofosfato de 3- óxido de 1- [bis(dimetilamino)metileno]- 1H- 1,2,3- triazolo[4,5- b]piridínio) (0,409 g, 1,08 mmol) e (4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil) metanamina (C6) (0,300 g, 0,890 mmol) em temperatura ambiente. A mistura de reação resultante foi agitada durante 16 horas, saciada com cloreto de hidrogênio (2N), e extraída com acetato de etila (2 x 50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina, secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash fornecendo o composto título (0,120 g, 30%).

[000111] Os seguintes compostos foram preparados de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 11: 2- Isopropil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)benzil)benzamida (F31)

[000112] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,12 g, 28%). 3- Isopropil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)benzil)benzamida (F28)

[000113] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,090 g, 21%). 2,4- Dimetil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il) benzil)benzamida (F29)

[000114] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,075 g, 27%). 2- Isopropil-5-metil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)benzil)benzamida (F39)

[000115] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 5- metil-2-propan-2-ilbenzoico (pode ser adquirido de Aurora Building Blocks, A06,996,005) (0,075 g, 26%). N- (4-(1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)benzil)bifenil- 2-Carboxamida (F27)

[000116] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,115 g, 25%). 2'- Metil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) ben- zil)bifenil-2-Carboxamida (F30)

[000117] O composto título foi isolado como um sólido off- white (0,115 g, 24%). 2',6'- Dimetil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) benzil)bifenil- 2-Carboxamida (F37)

[000118] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2- (2,6- dimetilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Aurora Building Blocks, A01,337,692) (0,045 g, 14%). 2',4'- Dimetil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il) benzil)bifenil- 2-Carboxamida (F33)

[000119] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2- (2,4- dimetilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Ryan Scientific Intermediário and Building Block Compounds, 077- 69940) (0,165 g, 34%). 4'- Metóxi-2'-metil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)benzil)bifenil- 2-Carboxamida (F38)

[000120] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(4-metóxi-2-metilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Ryan Scientific Intermediário and Building Block Compounds, 077- 70033) (0,150 g, 30%). 4'- Fluoro-2'-metil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol- 3-il)benzil)bifenil- 2-Carboxamida (F40)

[000121] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(4-fluoro-2-metilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Aurora Building Blocks, A01,743,133) (0,165 g, 33%). 5'-Cloro-2'-metil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)benzil)bifenil-2-Carboxamida (F34)

[000122] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(5-Cloro-2-metilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Aurora Building Blocks, A01,338,235) (0,155 g, 31%). 2',5'- Dimetil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)benzil)bifenil-2-Carboxamida (F35)

[000123] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(2,5-dimetilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Ryan Scientific Intermediário and Building Block Compounds, 077- 69937) (0,165 g, 34%). 2',3'- Dimetil-N-(4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3- il)benzil)bifenil-2-Carboxamida (F36)

[000124] O composto título foi isolado como um sólido off- white de ácido 2-(2,3-dimetilfenil)benzoico (pode ser adquirido de Ryan Scientific Intermediário and Building Block Compounds, 077- 69935) (0,115 g, 24%). Exemplo 12: Preparação de 2-((2,6-dimetilfenil)amino)-N-(4-(1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil)benzamida (F1)

[000125] Ao ácido 2- (2,6- dimetilfenilamino)benzoico (0,165 g, 0,684 mmol) foi adicionado excesso de cloreto de tionila. A reação foi deixada assentar em temperatura ambiente durante uma hora. O excesso de cloreto de tionila foi removido por meio de uma corrente de nitrogênio. O cloreto de ácido cru foi diluído com diclorometano (5 mL) e tratado com 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)anilina (0,219 g, 0,684 mmol), N,N-diisopropiletilamina (0,100 g, 0,774 mmol), e 4- dimetilaminopiridina (0,005 g, 0,0409 mmol). A reação foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada e purificada por cromatografia de coluna flash usando 060% de acetato de etila/hexanos como eluente para fornecer o compostotítulo como um sólido castanho (0,0450 g, 12%).

[000126] Os seguintes compostos foram preparados de acordo com o procedimento descrito no Exemplo 12: 2- ((2,6-Dimetilfenil)amino)-N-(4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)fenil)benzamida (F2)

[000127] O composto título foi isolado como um sólido castanho (0,042 g, 15%). Exemplo 13: Preparação de 4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4- triazol-3-il)fenetilcarbamato de terc- butila (C8)

[000128] A uma solução de 3-(4-bromofenil)-1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol (C52) (0,13 g, 0,32 mmol) em to- lueno (4 mL) e água (1 mL) foram adicionados (2-((terc- butoxicarbonil)amino)etil)trifluoroborato de potássio (0,082 g, 0,33 mmol), acetato de paládio(II) (0,027 g, 0,027 mmol), carbonato de césio (0,33 g, 1,0 mmol), e dicicloexil(2',6'- diisopropóxi- [1,1'- bifenil]-2- il)fosfina (0,016 g, 0,034 mmol), e a solução foi agitada sob nitrogênio e aquecida para 95°C durante 8 horas. A solução foi em seguida resfriada e diluída com dietil éter (5 mL) e adsorvida sobre uma pré- Coluna de sílica gel. Cromatografia de coluna flash usando 0- 50% de acetato de etila/hexanos como eluente forneceu o composto título como um sólido castanho claro (0,095 g, 63%): mp 149-153 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCh) δ 8,56 (s, 1H), 8,18 - 8,10 (m, 2H), 7,84 - 7,77 (m, 2H), 7,43 - 7,35 (m, 2H), 7,31 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 4,58 (d, J = 8,1 Hz, 1H), 3,49 - 3,34 (m, 1H), 2,87 (t, J = 7,0 Hz, 1H),1,44 (s, 9H); ESIMS m/z 449 ([M+H]+). Exemplo 14: Preparação de 2- (4-(1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H- 1,2,4-triazol-3-il)fenil)etanamina (C9)

[000129] A uma solução agitada e resfriada (0°C) de 4-(1-(4- (trifluorometóxi)fenil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenetilcarbamato de terc- buti- la (C50) (0,35 g, 0,77 mmol) em diclorometano (2,6 mL) foi adicionado ácido trifluoroacético (0,060 mL, 0,78 mmol), e a solução foi deixada aquecer lentamente para temperatura ambiente. Após 18 horas, uma alíquota adicional de ácido trifluoroacético (0,060 mL, 0,78 mmol) foi adicionada. Após 24 horas, uma terceira alíquota de ácido trifluoroacé- tico (0,060 mL, 0,78 mmol) foi adicionada. Após mais 24 horas, a solução foi concentrada para fornecer o composto título como um sólido castanho (0,325 g, 88%): 1H RMN (400 MHz, DMSO- d6) δ 9,41 (s, 1H), 8,08 (dd, J = 8,8, 2,6 Hz, 4H), 7,87 (s, 2H), 7,63 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,3 Hz, 2H), 3,17 - 3,06 (m, 2H), 2,99 - 2,89 (m, 2H); ESIMS m/z 349 ([M+H]+). Exemplo A: BIOENSAIOS SOBRE A LAGARTA DA BETERRABA (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW") E Larva do Repolho (Tricho- plusia ni,TRIPNI) ("CL")

[000130] BAW tem poucos parasitas efetivos, doenças, ou predadores para reduzir sua população. BAW infesta muitas ervas daninhas, árvores, gramíneas, legumes e culturas de campo. Em vários locais, é de interesse econômico sobre aspargo, algodão, milho, sojas, tabaco, alfafa, beterraba açucareira, pimentas, tomates, batatas, cebolas, ervilhas,girassóis, e cítricos, entre outras plantas. A larva do repolho é um membro da família mariposa Noctuidae. É encontrada em todo o mundo. Ataca repolho, couve- flor, brócolis, Couves de Bruxelas, tomates, pepinos, batatas, couve, nabos, mostarda, pimentas, berinjela, melancias, melões, abóbora, catalupo, ervilhas, feijões, couves, alface, espinafre, aipo, salsinha, beterrabas, ervilhas, alfafa, sojas, e algodão. Esta espécie é muito destrutiva para as plantas, devido a seu consumo voraz de folhas. No caso de repolho, entretanto, se alimentamnão apenas das folhas de invólucro, porém podem também penetrar na cabeça em desenvolvimento. As larvas consomem três vezes seu peso em material de planta diariamente. Os sítios de alimentação são marcadas por grandes acúmulos de material fecal úmido, pegajoso.

[000131] Consequentemente, por causa dos fatores acima mencionados o controle destas pestes é importante. Além disso, moléculas que controlam estas pestes (BAW e CL), que são conhecidas como pestes mastigadoras, são úteis no controle de outras pestes que mastigam plantas.

[000132] Determinadas moléculas descritas neste documento foram testadas contra BAW e CEW usando procedimentos descritos nos se-guintes exemplos. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação BAW & CL" foi usada (Veja a Seção Tabela).

BIOENSAIOS SOBRE BAW

[000133] Bioensaios sobre BAW foram conduzidos usando um ensaio de placa de 128 cavidades. Uma a cinco larvas BAW de segundo instar foram colocadas em cada cavidade (3 mL) da bandeja de dieta que foi anteriormente carregada com 1 mL de dieta artificial à qual 50 μg/cm2 do composto teste (dissolvido em 50 μL de 90:10 mistura de acetona- água) foram aplicados (a cada de oito cavidades) e em seguida deixadas secar. Bandejas foram coberta com cobertura autoa- desiva clara e mantidas a 25°C, 14:10 luz- escuro durante cinco a sete dias. O percentual de mortalidade foi registrado para as larvas em ca- da cavidade; atividade nas oito cavidades foi em seguida calculada a média. Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos"(Veja a Seção Tabela). Bioensaios sobre a Larva do Repolho em CL

[000134] Bioensaios sobre CL foram conduzidos um ensaio de bandeja de dieta de 128 cavidades. Um a cinco larvas de CL de segundo instar foram colocados em cada cavidade (3 mL) da travessa de dieta que foi anteriormente carregada com 1 mL de dieta artificial à qual 50 μg/cm2 do composto teste (dissolvido em 50 μL de 90:10 acetona- mistura de água) foram aplicados (a cada de oito cavidades) e em seguida deixados secar. As travessas foram cobertas com uma cobertura auto- adesiva e mantidas a 25°C, 14:10 luz- escuro durante cinco a sete dias. O percentual de mortalidade foi registrado para as larvas em cada cavidade; a atividade nas oito cavidades foi avaiada. Os resultadossão indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos"(Veja a Seção Tabela). Exemplo B: BIOENSAIOS EM AFÍDEO DO PÊSSEGO VERDE (Myzus persi- cae, MYZUPE)("GPA").

[000135] O GPA é a peste de afídeo mais significante de árvores de pêssego, causando crescimento diminuído, murchamento das folhas, e a morte de vários tecidos. É também perigoso por que ele age como um vetor para o transporte de viroses de planta, tal como, virus da batata Y e virus enrolador da folha da batata para membros da família Solanaceae da erva- moura/batata, e várias viroses moisaicas para muitas outras colheitas alimentares. GPA ataca tais plantas como bró- colis, bardana, repolho, cenoura, couve- flor, daikon, berinjela, feijões verdes, alface, macadâmia, papaia, pimentas, batatas doces, tomates, agrião, e abobrinha, entre outras plantas. GPA também ataca muitas colheitas ornamentais, tal como, cravo, crisântemo, repolho de floração branca, poinsettia, e rosas. GPA desenvolveu resistência a muitos pesticidas. Consequentemente, por causa dos fatores acima mencionados o controle desta peste é importante. Além disso, moléculas que controlam esta peste (GPA), que é conhecida como uma peste suga- dora, são úteis no controle de outras pestes que sugam as plantas.

[000136] Determinadas moléculas descritas neste document foram testadas contra GPA usando procedimentos descritos nos seguintes exemplos. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação GPA" foi usada (Veja a Seção Tabela).

[000137] Mudas de repolho desenvolvidas em potes de 3 polegadas, os adulto strato de teste. As mudas foram infestadas com 20 a 50 GPA (estágios adulto sem asas e ninfa) um dia antes da aplicação química. Quatro potes com mudas individuais foram usados para cada tratamento. Compostos testes (2 mg) foram dissolvidos em 2 mL de solvent de acetona/metanol (1:1), formando soluções estoque de 1000 ppm de composto teste. As soluções estoque foram diluídas 5X com 0,025% de Tween 20 em água para obter a solução a 200 ppm de composto teste. Um vaporizador do tipo aspirador manual foi usado para vaporizar uma solução a ambos os lados das folhas de repolho até escorrer. As plantas de referência (checar o solvente) foram vaporizadas com o diluente apenas contendo 20% por volume de solvente de aceto- na/metanol (1:1). As plantas tratadas foram mantidas em uma sala de manutenção durante três dias em aproximadamente 25°C e a umidade relativa ambiente (RH) antes da classificação. A avaliação foi conduzida por contagem do número de afídeos vivos por planta sob um microscópio. O percentual de controle foi medido usando a fórmula de correção Abbott's (W.S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp. 265- 267) como segue. Corrigido % de Controle = 100 * (X - Y) / X

[000138] onde

[000139] X = N°. de afídeos vivos nas plantas de secagem de solvent e

[000140] Y = N°. de afídeos vivos nas plantas tratadas

[000141] Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos"(Veja a Seção Tabela). Exemplo C: BIOENSAIOS ON Yellow Fever Mosquito (Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").

[000142] YFM prefere alimentar- se de humanos, durante o dia e é mais frequentemente encontrado em ou próximo de habitações humanas. YFM é um vetor para transmitir diversas doenças. Ele é um mosquito que pode disseminar as viroses da febre da dengue e febre amarela. A febre amarela é a segunda mais perigosa doença transmitida por mosquito depois da malária. A febre amarela é uma doença hemorrágica viral aguda e até 50% de pessoas severamente afetadas sem tratamento morrerão de febre amarela. Existe uma estimativa de 200.000 casos de febre amarela, causando 30.000 mortes, mundialmente a cada ano. A febre da dengue é uma doença viral desagradável; ela é algumas vezes chamada "febre quebra osso" ou "febre cardíaca" por causa da dor intense que ela pode produzir. A febre da dengue mata cerca de 20.000 pessoas anualmente. Consequentemente, por causa dos fatores acima mencionados, o controle desta peste é importante. Além disso, moléculas que controlam esta peste (YFM), que é conhecida como uma peste sugadora, sãio úteis no controle de outras pestes que causam sofrimento humano e animal.

[000143] Certas moléculas descritas neste documento foram testadas contra YFM usando procedimentos descritos no parágrafo a seguir. No relato dos resultados, a "Tabela de Classificação YFM" foi usada (Veja a Seção Tabela).

[000144] Placas mestre contendo 400 μg da molécula dissolvidos em 100 μL de dimetil sulfóxido (DMSO) (equivalente a uma solução a 4000 ppm). Uma placa mestre de moléculas agrupadas contém 15 μL por cavidade. A esta placa, 135 μL de uma mistura 90:10 água:acetona são adicionados a cada cavidade. Um robot (Biomek® NXP Laboratory Automation Workstation) é programado para dispensar 15 μL de aspirações da placa mestre em uma placa para dentro de uma placa rasa de 96 cavidades vazias (placa "filha"). Existem 6 réplicas (places "filha") criadas por mestre. As placas filhas criadas são em seguida imediatamente infestadas com larvas YFM.

[000145] No dia anterior ao tratamento das placas, ovos de mosquito são colocados em água Millipore contendo pó de fígado para começar a eclodirem (4 g. em 400 mL). Após as placas filhas serem criadas usando o robô, elas são infestadas com 220 μL da mistura de pó de fígado/mosquito larval (larvas com cerca de 1 dia de idade). Após as placas serem infestadas com larvas de mosquito, uma tampa não evapiorativa é usada para cobrir a placa para reduzir a secagem. As placas são mantidas em temperatura ambiente durante 3 dias antes da classificação. Após 3 dias, cada cavidade é observada e classificada com base na mortalidade.

[000146] Os resultados são indicados na tabela intitulada "Tabela ABC: Resultados Biológicos"(Veja a Seção Tabela). SAIS DE ADIÇÃO DE ÁCIDO AGRICOLAMENTE ACEITÁVEIS, DERIVADOS DE SAL, SOLVATOS, DERIVADOS DE ÉSTER, POLIMORFOS, ISÓTOPOS, E RADIONUCLÍDEOS

[000147] Moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em sais de adição de ácido agricolamente aceitáveis. A título de um exemplo não limitante, uma função de amina pode formar sais com ácidos hi- droclórico, hidrobrômico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malônico, salicílico, málico, fumárico, oxálico, sucínico, tartárico, lático, glucônico, ascórbico, maleico, aspártico, benzenossulfônico, metanolssulfônico, etanossulfônico, hidroxil- metanossulfônico, e hi- droxietanossulfônicos. Adicionalmente, a título de exemplo não limi- tante, uma função de ácido forma sais incluindo aqueles derivados de metais de álcali ou alcalino terroso e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferidos incluem sódio, potássio, e magnésio.

[000148] Moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em derivados de sal. A título de um exemplo não limitante, um derivado de sal pode ser preparado por contagem de uma base livre com uma quantidade suficiente do ácido desejado para produzir um sal. Uma base livre pode ser gerada tratando o sal com uma solução de base aquosa diluída adequado tal como, hidróxido de sódio aquoso diluído, carbonato de potássio, amônia, e bicarbonato de sódio. Como um exemplo, em muitos casos, um pesticida, tal como, 2,4- D, é tornado mais solúvel em água convertendo- o em seu sal de dimetilamina.

[000149] Moléculas de Fórmula Um podem ser formuladas em com-plexosestáveis com um solvente, de modo que o complex permaneça intacto após o solvente não complexado ser removido. Estes comple-xossão frequentemente referidos como "solvatos." Entretanto, é parti-cularmentedesejável para formar hidratos estáveis com água como o solvente.

[000150] Moléculas de fórmula Um podem ser transformadas em de-rivados de éster. Estes derivados de éster podem em seguida ser apli-cados da mesma maneira que as moléculas descritas neste documen-tosão aplicadas.

[000151] Moléculas de Fórmula Um podem ser preparadas como vários polimorfos de cristal. O polimorfismo é importante no desenvolvimento de agroquímicos, visto que diferentes polimorfos de cristal ou estruturas da mesma molécula podem ter propriedades físicas vastamente diferentes e desempenhos biológicos.

[000152] Moléculas de Fórmula Um podem ser preparadas com dife- rentes isótopos. De particular importância são moléculas tendo 2H (também conhecidas como deutério) em lugar de 1H.

[000153] Moléculas de Fórmula Um podem ser preparadas com dife-rentesradionuclídeos. De particular importância são moléculas tendo 14C.

ESTEREOISÔMEROS

[000154] Moléculas de Fórmula Um podem existir como um ou mais estereoisômeros. Desse modo, determinadas moléculas podem ser produzidas como misturas racêmicas. Será apreciado por aqueles ver-sados na técnica que um estereoisômero possa ser mais ativo do que os outros estereoisômeros. Estereoisômeros individuais podem ser obtidos por procedimentos sintéticos seletivos conhecidos, por proce-dimentossintéticos convencionais usando materiais de partida resolvidos, ou por procedimentos de resolução convencionais. Determinadas moléculas descritas neste documento podem existir como dois ou mais isômeros. Os vários isômeros incluem isômeros geométricos, diaste- reômeros, e enantiômeros. Desse modo, as moléculas descritas neste documento incluem isômeros geométricos, misturas racêmicas, este- reoisômeros individuais, e misturas oticamente ativas. Será apreciado por aqueles versados na técnica que um isômero pode ser mais ativo do que os outros. As estruturas descritas na presente descrição são representadas em apenas uma forma geométrica para clareza, porém são destinadas a representar a todas as formas geométricas da molécula.

COMBINAÇÕES

[000155] Em outra modalidade, moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou um pedido simultâneo ou sequencial) com um ou mais compostos cada um tendo um modo de ação que é igual a, similar a, ou diferente do modo de ação ("MoA") das moléculas de Fórmula Um. Os modos de ação incluem, por exemplo, os seguintes: inibidores de acetilcoli- nesterase (AChE); antagonistas de canal de cloreto fechados por GABA; moduladores de canal de sódio; agonistas de acetilcolina nico- tínicos (nAChR); Ativadores alostéricos de receptor de acetilcolina ni- cotínicos (nAChR); Ativadores de canal de cloreto; Mímicas de hormônio juvenil; inibidores não específicos heterogeneous (multiplos sítios); bloqueadores de alimentação de homopteranos seletivos; Inibidoires de crescimento de ácaro; Rompedores microbianos de membranas de intestino médio de inseto; Inibidores de ATP sintase mitocondrial; De- sacopladores de fosforilação oxidativa por meio de rompimento do gradiente de próton; Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0; Inibidores de biosíntese de quitina, tipo 1; disruptor de muda, Dipterano; ago- nistas de receptor de Ecdisona; agonistas de receptor de Octopamina; inibidores de transporte de electron de complexo III Mitocondrial; Inibidores de transporte de electron de complexo I mitocondrial; Bloquea- dores de canal de sódio dependente da voltagem; Inibidores de acetil CoA carboxilase; inibidores de transporte de electron de complexo IV mitocondrial; inibidores de transporte de electron de complexo II mito- condrial; e moduladores de receptor de Rianodina.

[000156] Em outra modalidade, moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos tendo propriedades acaricida, algicida, avicida, bactericida, fungicida, herbicida, inseticida, moluscicida, nematicida, rodenticida, e/ou vi- rucida.

[000157] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais compostos que são antialimentação, repelentes de pássaro, quimioesterilizan- tes, protetores contra herbicida, atraentes de inseto, repelentes de inseto, repelentes mamíferos, disruptores de cruzamento, ativadores de planta, reguladores de crescimento de planta, e/ou sinergistas.

[000158] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura composicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com "outro composto", tal como, um ou mais dos seguintes compostos - (3-etoxipropil)mercúrio brometo, 1,2-dicloropropano, 1,3- dicloropropeno, 1-metilciclopropeno, 1- naftol, 2-(octiltio)etanol, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, 2,3,6- TBA, 2,3,6- TBA- dimetilamônio, 2,3,6- TBA- lítio, 2,3,6- TBA-potássio, 2,3,6- TBA- sódio, 2,4,5- T, 2,4,5- T- 2-butoxipropila, 2,4,5- T- 2-etilhexila, 2,4,5- T- 3-butoxipropila, 2,4,5- TB, 2,4,5- T-butometila, 2,4,5- T- butotila, 2,4,5- T-butila, 2,4,5- T-isobutila, 2,4,5- T-isoctila, 2,4,5- T- isopropila, 2,4,5- T-metila, 2,4,5- T-pentila, 2,4,5- T-sódio, 2,4,5- T- trietilamônio, 2,4,5- T-trolamina, 2,4- D, 2,4- D- 2-butoxipropila, 2,4- D- 2-etilhexila, 2,4- D-3-butoxipropila, 2,4- D-amônio, 2,4- DB, 2,4- DB- butila, 2,4- DB-dimetilamônio, 2,4-DB-isoctila, 2,4- DB-potássio, 2,4- DB- sódio, 2,4- D-butotila, 2,4- D-butila, 2,4-D-dietilamônio, 2,4- D- dimetilamônio, 2,4- D-diolamina, 2,4- D-dodecilamônio, 2,4-DEB, 2,4DEP, 2,4- D-etila, 2,4- D-heptilamônio, 2,4- D-isobutila, 2,4- D-isoctila, 2,4- D- isopropila, 2,4- D-isopropilamônio, 2,4- D-litium, 2,4- D-metila, 2,4- D-metila, 2,4- D-octila, 2,4- D-pentila, 2,4- D-potássio, 2,4- D- propila, 2,4- D-sódio, 2,4- D-tefurila, 2,4- D-tetradecilamônio, 2,4- D- trietilamônio, 2,4- D-tris(2-hidroxipropil)amônio, 2,4- D-trolamina, 2iP, cloreto de 2- metoxietilmercúrio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4- DP, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPA-diolamina, 4-CPA- potássio, 4-CPA- sódio, 4-CPB, 4-CPP, álcool 4-hidroxifenetílico, 8- fenilmercurioxiqui- nolina, abamectina, ácido abscísico, ACC, acefato, acequinocila, ace- tamiprida, acetion, acetoclor, acetofos, acetoprol, acibenzolar, aciben- zolar- S- metila, acifluorfeno, acifluorfeno- metila, acifluorfeno- sódio, aclonifeno, acrep, acrinatrina, acroleína, acrilonitrila, acipetacs, cobre de acipetacs, zinco de acipetacs, afidopiropen, afoxolaner, alaclor, alanicarbe, albendazol, aldicarbe, aldimorfe, aldoxicarbe, aldrina, ale- trina, alicina, alidoclor, alosamidina, aloxidim, aloxidim- sódio, álcool alílico, alixicarbe, alorac, alfa-Cipermetrina, alfa- endosulfano, ameto- tradina, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amicartiazol, amidition, amidoflumeta, amidossulfurona, aminocarbe, aminociclopi- raclor, aminociclopiraclor- metila, aminociclopiraclor- potássio, aminopi- ralid, aminopiralid- potássio, aminopiralid- tris(2- hidroxipropil)amônio, amiprofos- metila, amiprofos, amisulbrom, amiton, oxalate de amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de amônio, α- naftalenoacetato de amônio, amobam, ampropilfos, anabasina, sulfato de anabasina, ancimidol, ani- lazina, anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolato, aramita, óxido arsenoso, asomato, aspirina, asulam, asulam- potássio, asulam- sódio, atidation, atraton, atrazina, aureofungina, aviglicina, cloridrato de avi- glicina, azaconazol, azadiractina, azafenidina, azametifos, azinsulfu- ron, azinfos- etila, azinfos- metila, aziprotrina, azitiram, azobenzeno, azociclotina, azotoato, azoxistrobina, bachmedesh, barban, hexafluo- rosilicato de bário, polissulfeto de bário, bartrina, BCPC, beflubutamid, benalaxila, benalaxil- M, benazolina, benazolina- dimetilamônio, bena- zolina- etila, benazolina- potássio, bencarbazone, benclotiaz, bendo- carbe, benfluralina, benfuracarbe, benfuresato, benodanila, benomila, benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfuron, bensulfuron- metila, bensulida, bensultap, bentaluron, bentazona, bentazona sódica, benti- avalicarbe, bentiavalicarbe- isopropila, bentiazol, bentranila, benzadox, benzadox- amônio, cloreto de benzalcônio, benzamacrila, benzamacril- isobutila, benzamorfe, benzfendizona, benzipram, benzobiciclona, benzofenape, benzoflúuor, ácido benzoidroxâmico, benzovindiflupir, benzoximato, benzoilprope, benzoilprope- etila, benztiazuron, benzoa- to de benzila, benziladenina, berberina, cloreto de berberina, beta- Ciflutrina, beta-Cipermetrina, betoxazina, biciclopirona, bifenazato, bifenox, bifentrina, bifujunzhi, bilanafos, bilanafos- sódio, binapacrila, bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetri- na, bifenila, bisazir, bismertiazol, bispiribac, bispiribac- sódio, bistriflu- ron, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina- S, bórax, mistura Bordeaux, ácido bórico, boscalid, brassinolida, brassinolida- etila, brevicomi- na, brodifacoum, brofenvalerato, broflutrinato, bromacila, bromacil- lí- tio, bromacil- sódio, bromadiolona, brometalian, brometrina, bronfen- vinfos, bromoacetamida, bromobonila, bromobutida, bromocicleno, bromo- DDT, bromofenoxim, bromofos, bromofos- etila, bromopropila- to, bromotalonila, bromoxinila, butirato de bromoxinila, heptanoato de bromoxinila, octanoato de bromoxinila, bromoxinil- potássio, brompira- zon, bromuconazol, bronopol, bucarpolato, bufencarbe, buminafos, bupirimato, buprofezina, mistura Burgundy, bussulfano, butacarbe, bu- taclor, butafenacila, butamifos, butatiofos, butenaclor, butetrina, buti- dazol, butiobato, butiuron, butocarboxim, butonato, butopironoxila, bu- toxicarboxim, butralina, butroxidim, buturon, butilamina, butilato, ácido cacodílico, cadusafos, cafenstrol, arsenato de cálcio, clorato de cálcia- namida cálcica, polissulfeto de cálcio, calvinfos, cambendiclor, canfe- clor, canfor, captafol, captan, carbamorfe, carbanolato, carbarila, car- basulam, carbendazim, carbendazim benzenosulfonato, carbendazim sulfite, carbetamida, carbofuran, carbono disulfeto, carbono tetraclori- de, carbofenotion, carbossulfano, carboxazol, carbóxido, carboxina, carfentrazona, carfentrazona- etila, carpropamid, cartap, cloridrato de cartap, carvacrol, carvona, CDEA, celocidina, CEPC, ceralure, mistura Cheshunt, quinometionato, quitosana, clobentiazona, clometoxifeno, cloralose, clorambeno, cloramben- amônio, cloramben- diolamina, clo- ramben- metila, cloramben- metilamônio, cloramben- sódio, cloramina fósforo, cloranfenicol, cloraniformetano, cloranila, cloranocrila, cloran- traniliprol, clorazifope, clorazifope- propargila, clorazina, clorbensida, clorbenzurona, clorbicicleno, clorbromuron, clorbufam, clordano, clor- decona, clordimeforme, cloridrato de clordimeforme, clorempentrina, cloretoxifos, cloreturon, clorfenaco, clorfenaco- amônio, clorfenaco- sódio, clorfenapir, clorfenazol, clorfenetol, clorfenprope, clorfenson, clorfensulfídeo, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorflurazol, clorflureno, clorflureno- metila, clorflurenol, clorflurenol- metila, cloridazona, clori- muron, clorimuron- etila, clormefos, clormequate, cloreto de cloreclor- mequat, clornidina, clornitrofeno, clorobenzilato, clorodinitronaftalenos, clorofórmio, cloromebuforme, clorometiuron, cloronebe, clorofacinona, clorofacinona- sódio, cloropicrina, cloropon, cloropropilato, clorotaloni- la, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinila, clorfônio, cloreto de clorfônio, clorfoxim, clorprazofos, clorprocarbe, clorprofam, clorpirifos, clorpirifos- metila, clorquinox, clorsulfurona, clortal, clortal- dimetila, clortal- mo- nometila, clortiamida, clortiofos, clozolinato, cloreto de colina, colecalci-ferol, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cinerinas, cinidon- etila, cinmetilina, cinossulfurona, ciobutida, cisanilida, cismetrina, clacifos, cletodim, climbazol, cliodinato, clodinafope, clodinafope- propargila, cloetocarbe, clofencete, clofencete- potássio, clofentezina, ácido clofí- brico, clofope, clofope- isobutila, clomazona, clomeprope, cloprope, cloproxidim, clopiralida, clopiralida- metila, clopiralida- olamina, clopira- lida- potássio, clopiralida- tris(2-hidroxipropil)amônio, cloquintocete, cloquintocet- mexila, cloransulam, cloransulam- metila, closantel, cloti- anidina, clotrimazol, cloxifonaco, cloxifonaco- sódio, CMA, codlelure, colofonato, acetato de cobre, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, cobre, básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, cromato de zinco de cobre, cumaclor, cumafurila, cumafos, cumatetralila, cumi- toato, cumoxistrobina, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, credazi- na, cresol, crimidina, crotamiton, crotoxifos, crufomato, criolita, cuelure, cufranebe, cumilurono, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianofos, ciantoato, cian- traniliprol, ciazofamida, cibutrina, ciclafuramida, ciclanilida, ciclaniliprol, cicletrina, cicloato, cicloeximida, cicloprato, cicloprotrina, ciclopirimora- to, ciclosulfamuron, cicloxacicloxidim, ciclurona, cienopirafeno, ciflufe- namida, ciflumetofeno, ciflutrina, cihalofope, cihalofope- butila, cihalo- trina, cihexatina, cimiazol, cloridrato de cimiazol, cimoxanila, ciometrini- la, cipendazol, cipermetrina, ciperquat, cloreto de ciperquat, cifenotri- na, ciprazina, ciprazol, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuram, cipromida, ciprossulfamida, ciromazina, citioato, daimuron, dalapon, dalapon- Cálcio, dalapon- magnésio, dalapon- sódio, daminozida, dayoutong, dazomet, dazomet- sódio, DBCP, d-Canfor, DCIP, DCPTA, DDT, de- bacarbe, decafentin, decarbofurano, ácido desidroacético, delaclor, deltametrina, demefion, demefion- O, demefion- S, demeton, demeton- metila, demeton- O, demeton- O- metila, demeton- S, demeton- S- me- tila, demeton- S- metilsulfona, desmedifam, desmetrina, d- fanshilu- quebingjuzhi, diafentiuron, dialifos, di- alato, diamidafos, terra diatomá- cea, diazinon, dibutil ftalato, dibutil sucinato, dicamba, dicamba- digli- colamina, dicamba- dimetilamônio, dicamba- diolamina, dicamba- iso- propilamônio, dicamba- metila, dicamba- olamina, dicamba- potássio, dicamba- sódio, dicamba- trolamina, dicapton, diclobenila, diclofention, diclofluanida, diclona, dicloralureia, diclorbenzurona, diclorflurenol, di- clorflurenol- metila, diclormato, diclormida, diclorofeno, diclorprope, di- clorprope- 2- etilhexila, diclorprope- butotila, diclorprope- dimetilamô- nio, diclorprope- etilamônio, diclorprope- isoctila, diclorprope- metila, diclorprope- P, diclorprope- P- 2-etilhexila, diclorprope- P- dimetilamô- nio, diclorprope- potássio, diclorprope- P-potássio, diclorprope- P- sódio, diclorprope- sódio, diclorvos, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, diclofope, diclofope- metila, diclomezina, diclomezina- sódio, diclorano, diclossulam, dicofol, dicumarol, dicresila, dicrotofos, diciclanila, dici- clonon, dieldrina, dienoclor, dietamquate, dietanquat dicloreto, dietatila, dietatil- etila, dietofencarbe, dietolato, dietil pirocarbonato, dietiltolua- mida, difenacum, difenoconazol, difenopenteno, difenopenteno- etila, difenoxurona, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquate, difetialona, diflovidazina, diflubenzurona, diflufenicano, diflufenzopir, diflufenzopir- sódio, diflumetorim, dicegulac, dicegulaco- sódio, dilor, dimatife, dime- flutrina, dimefox, dimefuron, dimepiperato, dimetaclona, dimetano, di- metacarbe, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida- P, dimetipina, dimetirimol, dimetoato, dimetomorfe, dimetrina, dimetil carbato, dimetil ftalato, dimetilvinfos, dimetilano, dimexano, dimidazo- na, dimoxistrobina, dinex, dinex- diclexina, dingjunezuo, diniconazol, diniconazol- M, dinitramina, dinobuton, dinocape, dinocape-4, dinocape- 6, dinoctona, dinofenato, dinopentona, dinoprope, dinosam, dino- sebe, acetato de dinosebe, dinosebe- amônio, dinosebe- diolamina, dinosebe- sódio, dinosebe- trolamina, dinossulfona, dinotefurano, dino- terbe, acetato de dinoterbe, dinoterbona, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarbe, dioxation, difacinona, difacinona- sódio, difenamida, difenil sulfona, difenilamina, dipropalina, dipropetrina, dipiritiona, diquat, di- brometo diquat, disparlure, disul, disulfiram, dissulfoton, disul- sódio, ditalimfos, ditianona, diticrofos, ditioéter, ditiopir, diuron, d- limonena, DMPA, DNOC, DNOC- amônio, DNOC- potássio, DNOC- sódio, do- demorfe, acetato de dodemorfe, benzoato de dodemorfe, dodicina, clo- ridrato de dodicina, dodicina- sódio, dodina, dofenapina, dominicalure, doramectina, drazoxolona, DSMA, dufulina, EBEP, EBP, ecdisterona, edifenfos, eglinazina, eglinazina- etila, emamectina, benzoato de emamectina, EMPC, empentrina, endossulfano, endotal, endotal- dia- mônio, endotal- dipotássio, endotal- dissódio, endotion, endrina, enes- troburina, enoxastrobina, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxicona- zol, eprinomectina, epronaz, EPTC, erbon, ergocalciferol, erlujixianca- oan, esdépalléthrine, esfenvalerato, esprocarbe, etacelasila, etacona- zol, etafos, etem, etaboxam, etaclor, etalfluralina, etametsulfuron, eta- metsulfurona- metila, etaproclor, etefon, etidimuron, etiofencarbe, etio- lato, etion, etiozina, etiprol, etirimol, etoato- metila, etofumesato, etoe- xadiol, etoprofos, etoxifeno, etoxifeno- etila, etoxiquina, etoxissulfuro- na, eticlozato, etil formiato, etil α- naftalenoacetato, etil- DDD, etileno, etileno dibrometo, etileno dicloreto, etileno óxido, etilicina, etilmercúrio 2,3- diidroxipropil mercaptida, etilmercúrio acetato, etilmercúrio brome-to,etilmercúrio cloreto, etilmercúrio fosfato, etinofeno, etnipromida, etobenzanida, etofenproxi, etoxazol, etridiazol, etrinfos, eugenol, EXD, famoxadona, fanfur, fenamidona, fenaminossulfe, fenaminstrobina, fe- namifos, fenapanila, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquina, fenbuconazol, fenbutatina óxido, fenclorazol, fenclorazol- etila, fenclor- fos, fenclorim, fenetacarbe, fenflutrina, fenfuram, fenhexamida, fenitro- pan, fenitrotion, fenjuntong, fenobucarbe, fenoprope, fenoprope- 3- butoxipropila, fenoprope- butometila, fenoprope- butotila, fenoprope- butila, fenoprope- isoctila, fenoprope- metila, fenoprope- potássio, fe- notiocarbe, fenoxacrim, fenoxanila, fenoxaprope, fenoxaprope- etila, fenoxaprope- P, fenoxaprope- P- etila, fenoxassulfona, fenoxicarbe, fenpiclonila, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, fenpiroximato, fenquinotriona, fenridazona, fenridazo- na- potássio, fenridazona- propila, fenson, fensulfotion, fenteracol, fen- tiaprope, fentiaprope- etila, fention, fention- etila, fentina, fentina acetato, fentina cloreto, fentina hidróxido, fentrazamida, fentrifanila, fenuron, fenuron TCA, fenvalerato, ferbam, ferinzona, sulfato ferroso, fipronila, flamprop, flamprope- isopropila, flamprope- M, flamprope- metila, flamprope- M- isopropila, flamprope- M- metila, flazasulfurona, flocumafe- no, flometoquina, flonicamida, florassulam, fluacripirim, fluazifope, flua- zifope- butila, fluazifope- metila, fluazifope- P, fluazifope- P- butila, flu- azinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, flubenzimina, flucarbazo- na, flucarbazona- sódio, flucetossulfurona, flucloralina, flucofurona, flu- cicloxurona, flucitrinato, fludioxonila, fluenetila, fluensulfona, flufenace- te, flufenerim, flufenican, flufenoxurona, flufenoxistrobina, flufenproxi, flufenpir, flufenpir- etila, flufiprol, fluexafon, flumetrina, flumetover, flu- metralina, flumetsulam, flumezina, flumiclorac, flumiclorac- pentila, flu- mioxazina, flumipropina, flumorfe, fluometurona, fluopicolida, fluopiram, fluorbensida, fluoridamida, fluoroacetamida, fluorodifeno, fluoroglicofe- no, fluoroglicofeno- etila, fluoroimida, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluo- tiuron, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupoxam, flupropacila, flupropadina, flupropanato, flupropanato- sódio, flupiradifurona, flupirsulfurona, flu- pirsulfurona- metila, flupirsulfurona- metil- sódio, fluquinconazol, flura- laner, flurazol, flurenol, flurenol- butila, flurenol- metila, fluridona, fluro- cloridona, fluroxipir, fluroxipir- butometila, fluroxipir- meptila, flurprimi- dol, flursulamida, flurtamona, flusilazol, flusulfamida, flutiacete, flutiace- te- metila, flutianila, flutolanila, flutriafol, fluvalinato, fluxapiroxade, flu- xofenima, folpet, fomesafeno, fomesafeno- sódio, fonofos, foransulfu- rona, forclorfenurona, formaldeído, formetanato, cloridrato de formeta- nato, formotion, formparanato, cloridrato de formparanato, fosamina, fosamina- amônio, fosetila, fosetil- alumínio, fosmetilan, fospirato, fos- tiazato, fostietano, frontalina, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, funaihe- caoling, fufentioureia, furalano, furalaxila, furametrina, furametpir, fura- tiocarbe, furcarbanila, furconazol, furconazol-Cis, furetrina, furfural, fu- rilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifeno, gamma-Cihalotrina, gamma- HCH, genit, ácido giberélico, giberelinas, gliftor, glufosinato, glufo- sinato- amônio, glufosinato- P, glufosinato- P- amônio, glufosinato- P- sódio, gliodina, glioxima, glifosato, glifosato- diamônio, glifosato- dime- tilamônio, glifosato- isopropilamônio, glifosato- monoamônio, glifosato- potássio, glifosato- sesquisódio, glifosato- trimésio, glifosina, gossiplure, grandlure, griseofulvina, guazatina, acguazatina acetato, halacrina- to, halauxifeno, halauxifeno- metila, halfenprox, halofenozida, halosa- feno, halossulfurona, halossulfurona- metila, haloxidina, haloxifope, haloxifope- etotila, haloxifopa- metila, haloxifope- P, haloxifope- P- eto- tila, haloxifope- P- metila, haloxifope- sódio, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptaclor, heptaflutrina, heptenofos, heptopargila, herbimicina, heterofos, hexacloroacetona, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexaflumuron, hexaflurato, hexalure, he- xamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, HHDN, holossulf, hu- ancaiwo, huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnon, hidrargafeno, cal hidratada, cianeto de hidrogênio, hidropreno, himexazol, hiquincarbe, IAA, IBA, icaridina, imazalila, imazalil nitrato, imazalil sulfato, imazame- tabenz, imazametabenz- metila, imazamox, imazamox- amônio, ima- zapic, imazapic- amônio, imazapir, imazapir- isopropilamônio, imaza- quina, imazaquina- amônio, imazaquina- metila, imazaquina- sódio, imazetapir, imazetapir- amônio, imazossulfuron, imibenconazol, imicia- fos, imidacloprida, imidaclotiz, iminoctadina, iminoctadina triacetato, iminoctadina trialbesilato, imiprotrina, inabenfida, indanofano, indazi- flam, indoxacarbe, inezina, iodobonila, iodocarbe, iodometano, iodos- sulfurona, iodossulfurona- metila, iodossulfurona- metil- sódio, iofensul- furona, iofensulfurona- sódio, ioxinila, ioxinila octanoato, ioxinil- lítio, ioxinil- sódio, ipazina, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfos, iprodione, iprovalicarbe, iprymidam, ipsdienol, ipsenol, IPSP, isamidofos, isazo- fos, isobenzano, isocarbamida, isocarbofos, isocila, isodrina, isofenfos, isofenfos- metila, isofetamida, isolano, isometiozina, isonoruron, isopo- linato, isoprocarbe, isopropalina, isoprotiolano, isoproturona, isopira- zam, isopirimol, isotioato, isotianila, isourona, isovalediona, isoxabeno, isoxaclortol, isoxadifeno, isoxadifeno- etila, isoxaflutol, isoxapirifope, isoxation, ivermectina, izopanfos, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido jasmônico, jiahuangichongzong, jiajizengxiaolin, jia- xiangjunzhi, jiecaowan, jiecaóxi, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenile III, cadetrina, carbutilato, caretazano, caretazan- potássio, casugamicina, cloridrato de casugamicina, cejun- lina, celevan, cetospiradox, cetospiradox- potássio, cinetina, cinopreno, cresoxim- metila, cuicaóxi, lactofeno, lambda-Cialotrina, latilure, arsenate de chumbo, lenacila, lepimectina, leptofos, lindano, lineatina, linu- rona, lirinfos, litlure, looplure, lufenuron, lvdingjunzhi, lvxiancaolin, lyti- dation, MAA, malation, hidrazida maleica, malonobeno, maltodextrina, MAMA, mancoper, mancozebe, mandipropamida, mandestrobina, maneb, matrina, mazidox, MCPA, MCPA- 2- etilhexila, MCPA- butotila, MCPA- butila, MCPA- dimetilamônio, MCPA- diolamina, MCPA- etila, MCPA- isobutila, MCPA- isoctila, MCPA- isopropila, MCPA- metila, MCPA- olamina, MCPA- potássio, MCPA- sódio, MCPA- tioetila, MCPA- trolamina, MCPB, MCPB- etila, MCPB- metila, MCPB- sódio, mebenila, mecarbam, mecarbinzida, mecarfon, mecoprop, mecoprope- 2- etilhexila, mecoprope- dimetilamônio, mecoprope- diolamina, meco- prope- etadila, mecoprope- isoctila, mecoprope- metila, mecoprope- P, mecoprope- P- 2- etilhexila, mecoprope- P- dimetilamônio, mecoprope- P- isobutila, mecoprope- potássio, mecoprope- P- potássio, mecopro- pe- sódio, mecoprope- trolamina, medimeforme, medinoterbe, medino- terbe acetato, medlure, mefenacete, mefenpir, mefenpir- dietila, meflu- idida, mefluidida- diolamina, mefluidida- potássio, ácido megatomoico, menazona, mepanipirim, meperflutrina, mefenato, mefosfolano, mepi- quat, cloreto mepiquat, pentaborato mepiquat, mepronila, meptildino- cape, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, merfos, mesoprazina, mesossulfurona, mesossulfurona- metila, mesotriona, mesulfeno, mesulfenfos, metaflumizona, metalaxila, metalaxil- M, me- taldeído, metam, metam- amônio, metamifope, metamitron, metam- potássio, metam- sódio, metazaclor, metazossulfurona, metazoxolona, metconazol, metepa, metflurazona, metabenztiazurona, metacrifos, metalpropalina, metamidofos, metassulfocarbe, metazol, metfuroxam, metidation, metiobencarbe, metiocarbe, metiopirissulfurona, metiotepa, metiozolina, metiurona, metocrotofos, metometon, metomila, metopre- no, metoprotrina, metoquina- butila, metotrina, metoxiclor, metoxifeno- zida, metoxienona, metil aolato, metil brometo, metil eugenol, metil io- deto, metil isotiocianato, metilacetofos, metilclorofórmio, metildimron, cloreto de metileno, benzoato de metilmercúrio, metilmercúrio diciandi- amida, metilmercúrio pentaclorofenóxido, metilneodecanamida, meti- ram, metobenzuron, metobromuron, metoflutrina, metolaclor, metol- carbe, metominostrobina, metossulam, metoxadiazona, metoxurona, metrafenona, metribuzina, metsulfovax, metsulfurona, metsulfuron- metila, mevinfos, mexacarbato, mieshuan, milbemectina, milbemycin oxime, milneb, mipafox, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molossul- tape, monfluorotrina, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monocrotofos, monolinurona, monossulfurona, monossulfurona- éster, monurona, monurona TCA, morfanquat, dicloreto de morfanquat, mo- roxidina, cloridrato de moroxidina, morfotion, morzida, moxidectina, MSMA, muscalure, miclobutanila, miclozolina, N- (etilmercúrio)- p- to- luenossulfonanilida, nabam, naftalofos, naled, naftaleno, naftalenoace- tamida, anidrido naftálico, ácidos naftoxiacético, naproanilida, napro- pamida, napropamida- M, naptalam, naptalam- sódio, natamicina, ne- burona, niclosamida, niclosamida- olamina, nicossulfurona, nicotina, nifluridida, nipiraclofeno, nitenpiram, nitiazina, nitralina, nitrapirina, nitri- lacarbe, nitrofeno, nitrofluorfeno, nitroestireno, nitrotal- isopropila, nor- bormida, norflurazon, nornicotina, norurona, novalurona, noviflumuro- na, nuarimol, OCH, octaclorodipropil éter, octilinona, ofurace, ometoa- to, orbencarbe, orfralure, orto- diclorobenzeno, ortossulfamurona, oric- talure, orisastrobina, orizalina, ostol, ostramona, oxabetrinila, oxadiar- gila, oxadiazona, oxadixila, oxamato, oxamila, oxapirazona, oxapirazo- na- dimolamina, oxapirazona- sódio, oxassulfurona, oxatiapiprolina, oxaziclomefona, cobre de oxina, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxpo- conazol fumarato, oxicarboxina, oxidemeton- metila, oxideprofos, oxi-disulfoton, oxifluorfeno, oximatrina, oxitetraciclina, cloridrato de oxite- traciclina, paclobutrazol, paichongding, para- diclorobenzeno, paraflu- rona, paraquat, dicloreto de paraquats, dimetilsulfato de paraquat, pa- ration, paration- metila, parinol, pebulato, pefurazoato, ácido pelargôni- co, penconazol, pencicuron, pendimetalina, penflufeno, penflurona, penoxsulam, pentaclorofenol, pentaclorofenil laurato, pentanoclor, pen- tiopirade, pentmetrina, pentoxazona, perfluidona, permetrina, petoxa- mida, fenamacrila, óxido de fenazina, fenisofam, fencaptona, fenmedi- fam, fenmedifam- etila, fenobenzurona, fenotrina, fenpróxido, fentoato, fenilmercuriururiureia, acetato de fenilmercúrio, cloreto de fenilmercú- rio, derivado de fenilmercúrio de pirocatecol, nitrato fenilmercúrio, sali- cilato de fenilmercúrio, forato, fosacetim, fosalona, fosdifeno, fosfolano, fosfolano- metila, fosglicina, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, fos- focarbe, fósforo, fostina, foxim, foxim- metila, ftalida, picarbutrazox, pi- cloram, picloram- 2- etilhexila, picloram- isoctila, picloram- metila, piclo- ram- olamina, picloram- potássio, picloram- trietilamônio, picloram- tris(2- hidroxipropil)amônio, picolinafeno, picoxistrobina, pindona, pin- dona- sódio, pinoxaden, piperalina, butóxido piperonila, piperonil ciclo- neno, piperofos, piproctanila, brometo de piproctanila, piprotal, pirime- tafos, pirimicarbe, pirimioxifos, pirimifos- etila, pirimifos- metila, plifena- to, policarbamato, polioxinas, polioxorim, polioxorim- zinco, politialano, arsenito de potássio, azida de potássio, cianato de potássio, potássio giberelato, potássio naftenato, potássio polissulfeto, potássio tiociana- to, potássio α- naftalenoacetato, pp'- DDT, praletrina, precoceno I, pre- coceno II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primissulfurona, primis- sulfurona- metila, probo enazol, procloraz, procloraz- manganês, pro- clonol, prociazina, procimidona, prodiamina, profenofos, profluazol, profluralina, proflutrina, profoxidim, proglinazina, proglinazina- etila, prohexadiona, proexadiona-Cálcio, proidrojasmon, promacila, prome- carbe, prometon, prometrina, promurit, propaclor, propamidina, diidro- cloreto de propamidina, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, propanila, propafos, propaquizafope, propargita, propartrina, propazi- na, propetanfos, profam, propiconazol, propinebe, propisoclor, pro- poxur, propoxicarbazona, propoxicarbazona- sódio, propil isome, propi- rissulfurona, propizamida, proquinazida, prosuler, prosulfalina, prossul- focarbe, prossulfuron, protidation, protiocarbe, cloridrato de protiocar- be, protioconazol, protiofos, protoato, protrifenbuto, proxano, proxano- sódio, prinaclor, pidanon, piflubumida, pimetrozina, piracarbolida, pi- raclofos, piraclonila, piraclostrobina, piraflufeno, piraflufeno- etila, pira- fluprol, piramat, pirametostrobina, piraoxistrobina, pirassulfotol, pirazo- linato, pirazofos, pirazossulfurona, pirazossulfurona- etila, pirazotion, pirazoxifeno, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrinas, piribam- benz- isopropila, piribambenz- propila, piribencarbe, piribenzoxim, piri- buticarbe, piriclor, piridaben, piridafol, piridalila, piridafention, piridato, piridinitrila, pirifenox, pirifluquinazona, piriftalida, pirimetanila, pirimidi- feno, piriminobac, piriminobac- metila, piriminostrobina, pirimissulfano, pirimitato, pirinurona, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifeno, pirisoxazol, piritiobac, piritiobac- sódio, pirolano, piroquilona, piroxas- sulfona, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, quassia, quinacetol, sulfato de quinacetol, quinalfos, quinalfos- metila, quinazamida, quinclorac, quin- conazol, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quinotion, quinoxife- no, quintiofos, quintozeno, quizalofope, quizalofope- etila, quizalofope- P, quizalofope- P- etila, quizalofope- P- tefurila, quwenzhi, quyingding, rabenzazol, rafoxanida, rebemida, rescalure, resmetrina, rodetanila, rodojaponina- III, ribavirina, rinsulfurona, rotenone, riania, saflufenacila, saijunmao, saisentong, salicilanilida, sanguinarina, santonina, schra- dan, scilliroside, sebutilazina, secbumetona, sedaxano, selamectina, semiamitraz, cloreto de semiamitraz, sesamex, sesamolina, setoxidim, shuangjiaancaolin, sidurona, siglure, silafluofeno, silatrano, sílica gel, siltiofam, simazina, simeconazol, simeton, simetrina, sintofeno, SMA, S- metolaclor, arsenito de sódio, azida de sódio, clorato de sódio, fluo- reto de sódio, fluoroacetato de sódio, hexafluorossilicato de sódio, naf- tenato de sódio, ortofenilfenóxiso de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polissulfeto de sódio, tiocianato de sódio, α- naftalenoacetato de sódio, sofamida, espinetoram, espinosade, espirodiclofeno, espirome- sifeno, espirotetramate, espiroxamina, estreptomicina, sesquisulfato de estreptomicina, estriquinina, sulcatol, sulcofurona, sulcofurona- sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfiram, sulfluramida, sulfometu- rona, sulfometuron- metila, sulfossulfurona, sulfotepe, sulfoxaflor, sul- fóxido, sulfoxima, enxofre, ácido sulfúrico, fluoreto de sulfurila, sulgli- capina, sulprofos, sultropeno, swep, tau- fluvalinato, tavron, tazincarbe, TCA, TCA- amônio, TCA-Cálcio, TCA- etadila, TCA- magnésio, TCA- sódio, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirade, tebufloquinas, tebupirinfos, tebutam, tebutiurona, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, teflubenzuronas, teflutrina, tefuriltriona, tembotriona, temefos, tepa, TEPP, tepraloxidim, teraletrina, terbacila, terbucarbe, terbuclor, terbu- fos, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tetciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifona, tetraflurona, tetrametrina, te- trametilflutrina, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrassul, sulfato de tálio, tenilclor, teta-Cipermetrina, tiabendazol, tiacloprida, tiadifluor, ti- ametoxam, tiapronila, tiazaflurona, tiazopir, ticrofos, ticiofeno, tidiazimi- na, tidiazurona, tiencarbazona, tiencarbazona- metila, tifensulfurona, tifensulfurona- metila, tifluzamida, tiobencarbe, tiocarboxima, tioclorfen- fim, tiociclam, cloridrato de tiociclam, oxalato de tiociclam, cobre detio- diazol, tiodicarbe, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiomersal, tiome- ton, tionazina, tiofanato, tiofanato- metila, tioquinox, tiossemicarbazida, tiossultape, tiossultape- diamônio, tiosultape- disódio, tiosultape- mo- nosódio, tiotepa, tiram, turingiensina, tiadinila, tiafenacila, tiaojiean, tio- carbazila, tioclorim, tioxazafeno, tioximida, tirpato, tolclofos- metila, tol- fenpirade, tolprocarbe, tolpiralato, tolilfluanide, acetate de tolilmercúrio, topramezona, tralcóxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopirila, transflu- trina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, triadimefona, triadimen- ol, triafamona, tri- alato, triamifos, triapentenol, triarateno, triarimol, triassulfuron, triazamato, triazbutila, triaziflam, triazofos, triazóxido, tri- benuron, tribenuron- metila, tribufos, óxido de tributilestanho, tricamba, triclamida, triclorfon, triclormetafos- 3, tricloronate, triclopir, triclopir- butotila, triclopir- etila, triclopiricarbe, triclopir- trietilamônio, triciclazol, tridemorfe, tridifano, trietazina, trifenmorfe, trifenofos, trifloxistrobina, trifloxissulfurona, trifloxissulfurona- sódio, trifludimoxazina, triflumezopi- rim, triflumizol, triflumuron, trifluralina, triflussulfurona, triflussulfurona- metila, trifope, trifope- metila, trifopsima, triforina, trihidroxitriazina, tri-medlure, trimetacarbe, trimeturon, trinexapac, trinexapac- etila, tripre- no, tripropindano, triptolida, tritac, triticonazol, tritossulfurona, trunc- Call, uniconazol, uniconazol- P, urbacide, uredepa, valerato, validami- cina, valifenalato, valona, vamidotion, vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, warfarina, warfarina- potássio, warfarina- sódio, xiao- chongliulin, xinjunan, xiwojunan, XMC, xilaclor, xilenóis, xililcarbe, yishijing, zarilamida, zeatina, zengxiaoan, zeta-Cipermetrina, naftenato de zinco, fosfeto de zinco, zinco tiazol, zineb, ziram, zolaprofos, zoxa- mida, zuomihuanglong, α-Cloroidrina, α- ecdisona, α- multistriatina, e ácido α- naftalenoacético. Para mais informação consulte o "COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES"localizado em alanwo- od.net.Também consultar "THE PESTICIDE MANUAL" 15a. Edição, editado por C D S Tomlin, copiright 2009 por British Crop Prodution Council, ou suas edições anteriores ou mais recentes.

[000159] Em outra modalidade, molécula de Fórmula Um pode também ser usada em combinação (tal como, em uma mistura composici- onal, ou uma aplicação simultânea ou seqüencial) com o seguinte composto.

[000160] Em outra modalidade, moléculas de Fórmula Um podem também ser usadas em combinação (tal como, em uma mistura compo- sicional, ou uma aplicação simultânea ou sequencial) com um ou mais biopesticidas. O termo "biopesticida"é usado para agentes de controle de peste biológica microbianos que são aplicados de uma maneira similar aos pesticidas químicos. Comumente estes são bacterianos, porém estes são também exemplos de agents de controle fúngico, incluindo Trichoderma spp. e Ampelomyces quisqualis (um agente de controle de oídio da uva). Bacillus subtilissão usados para o controle de patógenos de planta. Ervas daninhas e roedores têm sido controlados com agentes microbianos. Um exemplo de inseticida conhecido é o Bacillus thurin- giensis, uma doença bacteriana de Lepidoptera, Coleoptera, e Diptera. Porque tem pequeno efeito em outros organismos, é considerado mais agradável ambientalmente do que os pesticidas sintéticos. Inseticidas biológicos incluem produtos com base em: fungos entomopatogênicos (por exemplo, Metarhizium anisopliae); nematódeos entomopatogênicos (por exemplo, Steinernema feltiae); e viroses entomopatogênicas (por exemplo, Cidia pomonella granulovirus).

[000161] Outros exemplos de organismos entomopatogênicos inclu-em,porém não são limitados a, baculoviroses, bactérias e outros or-ganismosprocarióticos, fungos, protozoários e Microsproridia. Inseticidas biologicamente derivados incluem, porém não estão limitados a, rotenona, veratridina, bem como toxinas microbianas; variedades de planta tolerantes ou resistentes; e organismos modificados por tecnologia de DNA recombinante para ou produzir inseticidas ou para transmitir uma propriedade resistente a inseto para o organism geneti-camente modificado. Em uma modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas com um ou mais biopesticidas na área de tratamentos de semente e alterações no solo. The Manual of Biocontrol Agents fornece uma revisão dos produtos de inseticida biológicos disponíveis (e outro controle com base em biologia). Copping L.G. (ed.) (2004). The Manual of Biocontrol Agents (anteriormente o Biopesticide Manual) 3a Edição. British Crop Production Council (BCPC), Farnham, Surrey UK.

[000162] Em outra modalidade, as possíveis combinações acima podem ser usadas em uma ampla variedade de relações de peso. Por exemplo, uma mistura de componente dois, a relação de peso de uma molécula de Fórmula Um para outro composto, pode ser de cerca de 100:1 a cerca de 1:100; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 50:1 a cerca de 1:50; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 20:1 a cerca de 1 a 20; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 10:1 a cerca de 1 :10; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 5:1 a 1:5; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 3:1 a cerca de 1:3; em outro exemplo, a relação de peso pode ser cerca de 2:1 a cerca de 1:2; e em um exemplo final, a relação de peso pode ser cerca de 1:1. Contudo, preferivelmente,relações de peso menores do que cerca de 10:1 a cerca de 1:10 são preferidas. É também preferido algumas vezes usar misturas de três ou quatro componentes, compreendendo uma ou mais moléculas de Fórmula Um e um ou mais outros compostos das possíveis combinações acima. TABELA A

[000163] Relações de peso da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma para outro composto imaginado ser composições pesticidas sinérgicas podem ser retratadas como X:Y; em que Xé a parte por peso da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma, e Yé a parte por peso de outro composto. A faixa numérica das partes por peso para X é 0 <X < 100 e as partes por peso para Y é 0 <Y < 100 como mostrado graficamente na TABELA B. Por meio de exemplo não limitante, a relação de peso da pesticida para outro composto pode ser cerca de 20:1. TABELA B

Molécula da Fórmula Um (X) Partes por peso

[000164] Faixas de relações de peso da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma para outro composto imaginado ser composições pesticidas sinérgicas podem ser retratadas como X1:Y1 a X2:Y2, em que X e Ysão definidos como acima. Em uma modalidade particular, a faixa de relações de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, em que X1>Y1 e X2<Y2. Por meio de exemplo não limitante, a faixa de relações de peso da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma para outro composto pode ser entre cerca de 3:1 e cerca de 1:3. Em algumas modalidades, a faixa de relações de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, em que X1>Y1 e X2>Y2. Por meio de exemplo não limitante, a faixa da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma para outro composto pode ser entre cerca de 15:1 e cerca de 3:1. Em outras modalidades, a faixa de relações de peso pode ser X1:Y1 para X2:Y2, em que X1<Y1 e X2<Y2. Por meio de exemplo não limitante, a faixa de relações de peso da molécula da Fórmula Um ou qualquer sal agriculturalmente aceitável da mesma para outro composto pode ser entre cerca de 1:3 e cerca de 1:20.

FORMULAÇÕES

[000165] Um pesticida é raramente adequado para aplicação em sua forma pura. É usualmente necessário adicionar outras substâncias de modo que o pesticida possa ser usado na requerida concentração e em uma forma apropriada, permitindo facilidade de aplicação, manipulação, transporte, armazenagem, e máxima atividade de pesticida. Desse modo, os pesticidas são formulados em, por exemplo, iscas, emulsões concentradas, pós, concentrados emulsificáveis, fumigantes, géis, grânulos, microencapsulações, tratamentos de semente, concentrados em suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersíveis em água ou fluidos secos, pós umec- táveis, e soluções de volume ultrabaixo. Para mais informação sobre tipos de formulação veja "Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System" Technical Monograph n° 2, 5aEdição by CropLife International (2002).

[000166] Os pesticidas são aplicados mais frequentemente como emulsões ou suspensões aquosas preparadas de formulações con-centradas de tais pesticidas. Tais formulações emulsificáveis, suspensas em água ou solúveis em água são sólidos, usualmente conhecidos como pós umectáveis, ou grânulos dispersíveis em água, ou líquidos usualmente conhecidos como concentrados emulsificáveis, ou sus-pensões aquosas. Pós umectáveis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima do pesticida, um veículo, e tensoativos. A concentração do pesticidaé usualmente de cerca de 10% a cerca de 90% por peso. O veículoé usualmente selecionado de entre As argilas de atapulgite, as argilas de montmorilonite, as terras diatomáceas, ou os silicatos purificados. Os tensoativos efetivos, compreendendo de cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó umectável, são encontrados entre ligninas sulfonadas, naftalenossulfonatos condensados, naftalenossulfonatos, alqui- lbenzenossulfonatos, sulfatos de alquila, e tensoativos não iônicos, tais como, adutos de óxido de etileno de fenóis de alquila.

[000167] Os emulsificáveis concentrados de pesticidas compreendem uma conveniente concentração de um pesticida, tal como, de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de líquido dissolvido em um veículo que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solventeorgânico imiscível em água e emulsificantes. Solventes orgânicosúteis incluem aromáticos, especialmente xilenos e frações de petróleo, especialmente as porções olefínicas e naftalênicas de alto ponto de ebulição de petróleo, tal como, nafta aromático pesado. Outros solventes orgânicos podem também ser usados, tais como, os solventesterpénicos incluindo derivados de resina, cetonas alifáticas tal como, cicloexanona, e álcoois complexos, tal como, 2- etoxietanol. Adequados emulsificantes para concentrados emulsificáveis são selecionados de tensoativos não iônicos e aniônicos convencionais.

[000168] As suspensões aquosas compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em água dispersos em um veículo aquoso em uma concentração na faixa de cerca de 5% a cerca de 50% por peso. As suspensões são preparadas por moagem fina do pesticida e vigo-rosamente misturando- o em um veículo composto de água e tensoati- vos. Os ingredientes, tais como, sais inorgânicos e gomas naturais ou sintéticas podem também ser adicionados, para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É frequentemente mais eficaz moer e misturar o pesticida ao mesmo tempo, preparando a mistura aquosa e homogeneizando- a em um implemento, tal como, um moinho de areia, moinho de bolas, ou homogeneizador tipo pistão.

[000169] Os pesticidas podem também ser aplicados como composições granulares que são particularmente úteis para aplicações ao solo. As composições granulares usualmente contêm de cerca de 0,5% a cerca de 10% por peso do pesticida, dispersos em um veículo que compreende argila ou uma similar substância. Tais composições são usualmente preparadas dissolvendo o pesticida em um adequado solvente e aplicando- o a um veículo granular que foi pré- formado para o apropriado tamanho de partícula, na faixa de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Tais composições podem também ser formuladas preparando uma massa ou pasta do veículo e composto e esmagando e secando para obter o desejado tamanho de partícula granular.

[000170] Os pós contendo um pesticida são preparados misturando intimamente o pesticida em forma de pó com um adequado veículo agrícola empoeirado, tal como, argila de caulim, rocha vulcânica moída, e similares. Os pós podem adequadamente conter de cerca de 1% a cerca de 10% do pesticida. Eles podem ser aplicados como um tratamento de semente ou como uma aplicação foliar com uma máquina sopradora de pó.

[000171] É igualmente prático aplicar um pesticida na forma de uma solução em um solvente orgânico apropriado, usualmente óleo de petróleo, tais como, os óleos de pulverização, que são amplamente usados em química agrícola.

[000172] Os pesticidas podem também ser aplicados na forma de uma composição aerosol. Em tais composições, o pesticida é dissolvido ou disperso em um veículo, que é uma mistura propulsora geradora de pressão. A composição aerosol é embalada em um recipiente do qual a mistura é dispensada através de uma válvula de atomização.

[000173] Iscas de pesticida são formadas quando o pesticida for misturado com alimento ou um atraente ou ambos. Quando as pestes comem a isca elas também consomem o pesticida, As iscas podem tomar a forma de grânulos, geis, pós fluidos, líquidos, ou sólidos. Elas podem ser usadas em refúgios de peste.

[000174] Os fumigantes são pesticidas que têm uma pressão de vapor relativamente alta e consequentemente podem existir como um gás em concentrações suficientes para matar pestes em solo ou espa- ções fechados. A toxicidade do fumigante é proporcional a sua concentração e o tempo de exposição. Eles são caracterizados por uma boa capacidade para difusão e agem penetrando o sistema respiratório da peste ou sendo absorvidos através da cutícula da peste. Os fu- migantes são aplicados para controlar pestes de produto armazenado sob folhas à prova de gás, em salas ou edifícios selados a gás ou em câmaras especiais.

[000175] Os pesticidas podem ser microencapsulados suspendendo as gotas ou partículas de pesticida em polímeros plásticos de vários tipos. Alterando a química do polímero ou mudando fatores no processamento, as microcápsulas podem ser formadas de vários tamanhos, solubilidade, espessuras de parede, e graus de penetrabilidade. Estes fatores regulam a velocidade com que o ingrediente ativo no interior é liberado, que por sua vez, afeta o desempenho residual, velocidade de ação, e odor do produto.

[000176] Os concentrados de solução de óleo são preparados dissolvendo pesticida em um solvente que reterá o pesticida em solução. Soluções de óleo de um pesticida usualmente fornecem redução mais rápida e morte de pestes do que outras formulações devido aos próprios solventes terem ação pesticida e a dissolução da cobertura cero- sas do integumento aumentando a velocidade da captação do pesticida. Outras vantagens de soluções de óleo incluem melhor estabilidade de armazenagem, melhor penetração de fissuras, e melhor adesão às superfícies gordurosas.

[000177] Outra modalidade é uma emulsão óleo- em- água, em que a emulsão compreende glóbulos oleosos que são cada fornecido com um revestimento de cristal líquido lamelar e são dispersos em uma fase aquosa, em que cada glóbulo oleoso compreende pelo menos um composto que é agriculturalmente ativo, e é individualmente revestido com uma camada monolamelar ou oligolamelar compreendendo: (1) pelo menos um agente ativo de superfície lipofílica não iônica, (2) pelo menos um agente ativo de superfície hidrofílica não iônica e (3) pelo menos uma agente ativo de superfície iônica, em que os glóbulos tendo um diâmetro de partícula médio de menos do que 800 nanômetros. Mais informação sobre a modalidade é descrita em pedido de patente dos Estados Unidos 20070027034 publicado em 1 de fevereiro de 2007, tendo pedido de patente número de série 11/495.228. Para facilidade de uso, esta modalidade será referida como "OIWE".

[000178] Para mais informação consulte "Insect Pest Management" 2aEdição por D. Dent, copyright CAB International (2000). Adicionalmente, para mais informação detalhada consulte "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, e Control of Household Pests" por Arnold Mallis, 9aEdição, copyright 2004 by GIE Media Inc.

OUTROS COMPONENTES DE FORMULAÇÃO

[000179] Geralmente, quando as moléculas descritas na Fórmula Um forem usadas na formulação, tal formulação pode também conter outros componentes. Estes componentes incluem, porém não são limitados a, (esta é uma lista exclusiva não exaustiva e não mutuamente) misturadores, propagadores, adesivos, penetrantes, tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de deriva, agentes de compatibilidade, agentes antiespuma, agentes de limpeza, e emulsificantes. Alguns componentes são descritos imediatamente.

[000180] Um agente umectante é uma substância que quando adicionada a um líquido aumenta o poder de propagação ou penetração do líquido reduzindo a tensão interfacial entre o líquido e a superfície sobre qual ele está propagando. Agentes umectantes são usados para duas principais funções em formulações agroquímicas: durante pro-cessamento e fabricação para aumentar a taxa de umedecimento de pós em água para preparar concentrados para líquidos solúveis ou concentrados em suspensão; e durante mistura de um produto com água em um tanque de pulverização para reduzir o tempo de umede- cimento de pós umectáveis e para melhorar a penetração de água em grânulos dispersíveis em água. Exemplos de agentes umectantes usados em formulações de pó umectável, concentrado em suspensão, e grânulo dispersível em água são: sulfato de laurila de sódio; sulfos- succinato de dioctila de sódio; etoxilatos de alquil fenol; e etoxilatos de álcool alifático.

[000181] Um agente de dispersão é uma substância que adsorve sobre a superfície de partículas e auxilia na preservação do estado de dispersão das partículas e impede- as de se reagregarem. Agentes de dispersão são adicionados às formulações agroquímicas para facilitar dispersão e suspensão durante fabricação, e para garantir a redisper- são de partículas em água em um tanque de pulverização. Eles são amplamente usados em pós umectáveis, concentrados em suspensão e grânulos dispersíveis em água. Os tensoativos que são usados como agentes de dispersão têm a habilidade para adsorver fortemente sobre uma superfície de partícula e fornecer uma barreira carregada ou estérica para reagregação de partículas. Os tensoativos mais co- mumente usados são aniônicos, não iônicos, ou misturas dos dois tipos. Para formulações de pó umectável, os agentes de dispersão mais comuns são lignossulfonatos de sódio. Para concentrados em suspensão, estabilização e adsorção muito boas são obtidas usando poliele- trólitos, tais como, condensados de formaldeído de sulfonato de nafta- leno de sódio. Ésteres de fosfato de etoxilato de tristirilfenol são também usados. Não iônicos, tais como, condensados de óxido de alquila- riletileno e copolímeros bloqueadores de EO- PO são algumas vezes combinados com aniônicos como agentes de dispersão para concentrados em suspensão. Nos últimos anos, novos tipos de tensoativos poliméricos de peso molecular muito elevado foram desenvolvidos como agentes de dispersão. Estes têm "esqueletos"hidrofóbicos muito longos e um grande número de cadeias de óxido de etileno formando o "dente" de um tensoativo "pente". Estes polímeros de peso molecular elevado podem fornecer estabilidade a longo prazo muito boa para concentrados em suspensão porque os esqueletos hidrofóbicos têm muitos pontos de ancoramento sobre as superfícies da partícula. Exemplos de agentes de dispersão usados em formulações agroquímicassão: lignossulfonatos de sódio; condensados de formaldeído de sulfonato de naftaleno de sódio; ésteres de fosfato de etoxilato de tris- tirilfenol; etoxilatos de álcool alifático; etoxilatos de alquila; copolímeros bloqueadores de EO- PO; e copolímeros de enxerto.

[000182] Um agente emulsificante é uma substância que estabiliza uma suspensão de gotas de uma fase líquida em outra fase líquida. Sem o agente emulsificante, os dois líquidos se separariam em duas fases líquidas imiscíveis. As misturas emulsificantes mais comumente usadas contêm álcool alifático ou alquilfenol com doze ou mais unidades de óxido de etileno e o sal de cálcio solúvel em óleo de ácido do- decilbenzenossulfônico. Uma faixa de valores de equilíbrio hidrófilo- lipófilo ("HLB") de 8 a 18 normalmente fornecerá boas emulsões estáveis. A estabilidade de emulsão pode algumas vezes ser melhorada pela adição de uma pequena quantidade de um tensoativo de copolí- mero bloqueador de EO- PO.

[000183] Um agente solubilizante é um tensoativo que formará mice- las em água em concentrações acima da concentração de micela crítica. As micelas são em seguida capazes de dissolver ou solubilizar ma-teriaisinsolúveis em água dentro da parte hidrofóbica da micela. Os tipos de tensoativos usualmente usados para solubilização são não iônicos, monooleatos de sorbitano, etoxilatos de monooleato de sorbi- tano, e ésteres de oleato de metila.

[000184] Os tensoativos são algumas vezes usados, sozinhos ou com outros aditivos, tais como, óleos minerais ou vegetais como adjuvantes em misturas de tanque de pulverização para melhorar o de-sempenhobiológico do pesticida sobre o alvo. Os tipos de tensoativos usados para biorrealce dependem geralmente da natureza e modo de ação do pesticida. Contudo, eles são frequentemente não iônicos tais como: etoxilatos de alquila; etoxilatos de álcool alifático linear; etoxila- tos de amina alifáticos.

[000185] Um veículo ou diluente em uma formulação agrícola é um material adicionado ao pesticida para fornecer um produto da requeri-daforça. Os veículos são usualmente materiais com capacidades de absorção elevada, enquanto diluentes são usualmente materiais com capacidades de absorção baixa. Os veículos e diluentes são usados na formulação de pós, pós umectáveis, grânulos e grânulos dispersí- veis em água.

[000186] Os solventes orgânicos são usados principalmente na formulação de concentrados emulsificáveis, emulsões óleo- em- água, suspoemulsões, e formulações de volume ultrabaixo e em menor grau, formulações granulares. Algumas vezes misturas de solventes são usadas. Os primeiros principais grupos de solventes são óleos parafínicos alifáticos, tais como, querosene ou parafinas refinadas. O segundo principal grupo (e o mais comum) compreende os solventes aromáticos, tais como, xileno e frações de peso molecular mais elevado de solventes C9 e C10 aromáticos. Hidrocarbo- netos clorados são úteis como co- solventes para prevenir cristalização de pesticidas quando a formulação for emulsificada em água. Álcoois são algumas vezes usados como co- solventes para aumentar a força do solvente. Outros solventes podem incluir óleos vege- tais, óleos de semente, e ésteres de óleos vegetais e de semente.

[000187] Os agentes espessantes ou gelificantes são usados princi-palmente na formulação de concentrados em suspensão, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia ou propriedades de fluxo do líquido e para prevenir separação e fixação das gotas ou partículas dispersas. Agentes de espeçamento, gelificação, e anti- fixação geral-mente incluem- se em duas categorias, a saber, polímeros solúveis em água e partículas insolúveis em água. É possível produzir formulações de concentrado em suspensão usando argilas e sílicas. Exemplos destes tipos de materiais, incluem, porém não são limitados a, montmoril- lonita, bentonita, silicato de alumínio de magnésio, e atapulgita. Polis- sacarídeos solúveis em água foram usados como agentes espessan- tes- gelificantes durante muitos anos. Os tipos de polissacarídeos mais comumente usados são extratos naturais de sementes e algas ou são derivados sintéticos de celulose. Exemplos destes tipos de materiais incluem, porém não são limitados a, goma guar; goma de alfarroba; carragename; alginatos; metil celulose; carboximetil celulose de sódio (SCMC); hidroxietil celulose (HEC). Outros tipos de agentesantifixação são com base em amidos modificados, poliacrilatos, polivinil álcool e óxido de polietileno. Outro bom agente antifixação é goma xantana.

[000188] Os microorganismos podem causar deterioração de produtos formulados. Portanto, agentes de preservação são usados para eliminar ou reduzir seus efeitos. Exemplos de tais agentes incluem, porém não são limitados a: ácido propiônico e seu sal de sódio; ácido sórbico e seus sais de potássio ou sódio; ácido benzoico e seu sal de sódio; sal de sódio deácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato de metila; e 1,2-benzisotiazolin- 3-ona (BIT).

[000189] A presença de tensoativos frequentemente causa formulações baseadas em água para espumar durante operações de mistura em produção e em aplicação através de um tanque de pulverização. A fim de reduzir a tendência para espumar, os agentes antiespuma são frequentemente adicionados durante o estágio de produção ou antes do enchimento em garrafas. Geralmente, existem dois tipos de agentes antiespuma, a saber, silicones e não silicones. Os agentes anties- puma de silicones são usualmente emulsões aquosas de polisiloxano de dimetila, enquanto, os não silicones são óleos insolúveis em água, tais como, octanol e nonanol, ou sílica. Em ambos os casos, a função do agente antiespuma é deslocar o tensoativo da interface ar- água.

[000190] Os agentes "verdes" (por exemplo, adjuvantes, tensoativos, solventes) podem reduzir a impressão ambiental total de formulações de proteção de colheita. Os agentes verdes são biodegradáveis e geralmente derivados de fontes naturais e/ou sustentáveis, por exemplo, fontes de planta e animal. Exemplos específicos são: óleos vegetais, óleos de semente, e ésteres dos mesmos, também poliglucosídes de alquila alcoxilados.

[000191] Para mais informação, veja "Chemistry and Technology of Agrochemistry Formulations" editado por D.A. Knowles, copyright 1998 by Kluwer Academic Publishers. Também veja "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects"por A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, e R. Perry, copyright 1998 by Springer- Verlag.

PESTES

[000192] Em geral, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes, por exemplo, formigas, afídeos, besouros, colmeias, baratas, grilos, percevejos, pulgas, moscas, gafanhotos (grasshoppers), cigarrinhas, piolhos, gafanhotos (locusts), ácaros, traças, nematóides, escamas, symphilans, cupins, tripes, carraças, vespas, e moscas brancas.

[000193] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes na Phila Nematoda e/ou Arthropoda.

[000194] ser usadas para controlar pestes no Subphila Chelicerata, Myriapoda, e/ou Hexapoda.

[000195] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes nas Classes of Arachnida, Symphila, e/ou Insecta.

[000196] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Anoplura. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Haematopinus spp., Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., e Poliplax spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Haematopinus asini, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus humanus, e Ptirus pubis.

[000197] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes na Ordem Coleoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Acanthoscelides spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apogonia spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., Cerosterna spp., Ce- rotoma spp., Ceutorhynchus spp., Chaetocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio spp., Ciclocephala spp., Diabrotica spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Meligethes spp., Otiorhynchus spp., Pantomorus spp., Phillophaga spp., Phillotreta spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., e Tribolium spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Acanthoscelides obtectus, Agrilus planipennis, Anoplophora glabri- pennis, Anthonomus grandis, Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, Callosobruchus macula- tus, Carpophilus hemipterus, Cassida vittata, Cerotoma trifurcata, Ceu- torhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderus scalaris, Cono- derus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, Cotinis nitida, Crioceris as- paragi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, Cilindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Dermes- tes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, Faustinus cubae, Hilobius pales, Hypera postica, Hypothenemus hampei, Lasio- derma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Liogenys fuscus, Lioge- nys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus, Maecolaspis joliveti, Melano- tus communis, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Phil- lophaga cuyabana, Popillia japonica, Prostephanus truncatus, Rhy- zopertha dominica,, Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tribolium casta- neum, Tribolium confusum, Trogoderma variabile, e Zabrus tenebrioi- des.

[000198] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Dermaptera.

[000199] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Blattaria. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Blattella germanica, Blatta orientalis, Parcoblatta pennsilvanica, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Pe- riplaneta fuliginosa, Picnoscelus surinamensis, e Supella longipalpa.

[000200] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Diptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactro- cera spp., Ceratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Culex spp., Dasineura spp., Delia spp., Drosophila spp., Fannia spp., Hilemyia spp., Liriomyza spp., Musca spp., Phorbia spp., Ta banus spp., e Tipula spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha ludens, Anastrepha obliqa, Bactrocera cucurbi- tae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, Ce- ratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, Fannia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, Gracillia perseae, Haema- tobia irritans, Hypoderma lineatum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya betae, Psila rosae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Rhagoletis mendax, Sitodiplosis mosellana, e Stomoxis calci- trans.

[000201] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Hemiptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Adelges spp., Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., Coccus spp., Empoasca spp., Lepidosaphes spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nephotettix spp., Nezara spp., Philaenus spp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Therioaphis spp., Tou- meyella spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Triatoma spp. e Unaspis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrodes proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis gossypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae, Calocoris norvegicus, Ceroplastes rubens, Ci- mex hemipterus, Cimex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops fur- catus, Diuraphis noxia,Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Dysder- cus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus heros, Euschistus servus, Helopeltis antonii, Helo- peltis theivora, Icerya purchasi, Idioscopus nitidulus, Laodelphax stria- tellus, Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Maconellicoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadrilineatus, Mahanar- va frimbiolata, Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persicae, Nephotettix cinctipes, Neurocolpus longirostris, Nezara viri- dula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Parlatoria ziziphi, Pere- grinus maidis, Philloxera vitifoliae, Physokermes piceae,, Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococcus brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopa- losiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris castanea, Schizaphis gra- minum, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporario- rum, Trialeurodes abutiloneus, Unaspis yanonensis, e Zulia entrerria- na.

[000202] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Hymenoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Acromyrmex spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Polistes spp., Solenopsis spp., Vespula spp., e Xilocopa spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Athalia rosae, Atta texana, Iridomyrmex humilis, Monomorium minimum, Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Solenopsis gemi- nata, Solenopsis molesta, Solenopsis richtery, Solenopsis xiloni, e Ta- pinoma sessile.

[000203] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Isoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Coptotermes spp., Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., Margini- termes spp., Microcerotermes spp., Procornitermes spp., Reticuliter- mes spp., Schedorhinotermes spp., e Zootermopsis spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Coptotermes curvignadesse modo, Coptotermes frenchi, Coptotermes formosanus, Heterotermes aureus, Microtermes obesi, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticuli- termes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, e Reticulitermes virgini- cus.

[000204] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Lepidoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Adoxophyes spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp., Caloptilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias spp., Ephestia spp., Epi- mecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliotis spp., Indarbela spp., Lithocolletis spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Peridroma spp., Phillonorycter spp., Pseudaletia spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., e Yponomeuta spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sabulifera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transversa, Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis,Conopomorpha cramerella, Cos- sus cossus, Cydia caryana,Cydia funebrana, Cydia molesta, Cydia ni- gricana,Cydia pomonella, Darna diducta, Diatraea saccharalis, Diatra- ea grandiosella,Earias insulana,Earias vittella, Ecdytolopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erionota thrax, Eupoecilia ambiguella, Euxoa auxiliaris, Grapholita molesta, He- dilepta indicata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliotis vires- cens,Hellula undalis, Keiferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera coffeella,Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, Loxagro- tis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Maruca testulalis, Metisa plana, Mytimna uni- puncta, Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Operophte- ra brumata,Ostrinia nubilalis, Oxidia vesulia, Pandemis cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella, Peri- droma saucia, Perileucoptera coffeella, Phthorimaea operculella, Phil- locnistis citrella, Pieris rapae, Plathypena scabra, Plodia interpunctella, Plutella xilostella, Polichrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, Pseudaletia unipuncta,Pseudoplusia includens, Rachiplusia nu, Scir- pophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda,Spodoptera eridania,Thecla basilides, Tineola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera coffeae, e Zeuzera pirina.

[000205] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Mallophaga. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Anaticola spp., Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Me- nacanthus spp., e Trichodectes spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Bovicola bovis, Bo- vicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes meleagridis, Goniodes dissi- milis, Goniodes gigas, Menacanthus stramineus, Menopon gallinae, e Trichodectes canis.

[000206] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Orthoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Melanoplus spp., e Pterophilla spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém é not limitado a, Anabrus simplex, Grillo- talpa africana, Grillotalpa australis, Grillotalpa brachyptera, Grillotalpa hexadactila, Locusta migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria, e Scudderia furcata.

[000207] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Siphonaptera. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém é not limitado a, Ceratophillus gallinae, Ceratophillus niger, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, e Pulex irritans.

[000208] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Thysanoptera. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Caliothrips spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp., e Thrips spp. Uma lista não exaustiva de particular sp. inclui, porém não está limitado a, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schult- zei, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis,Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips dorsalis, e Taeniothrips rhopa- lantennalis, Thrips hawaiiensis, Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips tabaci.

[000209] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Thysanura. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Lepisma spp. e Thermobia spp.

[000210] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da Ordem Acarina. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Acarus spp., Aculops spp., Boophilus spp., Demodex spp., Dermacen- tor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp., e Tetranychus spp. Uma lista não exaustiva de espécies particulares inclui, porém não está limitada a, Acarapis woodi, Acarus siro, Aceria mangiferae, Aculops lyco- persici, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma america- num, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Dermacentor vari- abilis, Dermatophagoides pteronyssinus, Eotetranychus carpini, Noto- edres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phillocoptruta oleivora, Poliphagotarsonemus latus, Rhipicephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus perseaflorae, Tetranychus urticae, e Varroa destructor.

[000211] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usada para controlar pestes da Ordem Symphila. Uma lista não exaustiva de particular sp. inclui, porém não está limitada a, Scutigerel- la immaculata.

[000212] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar pestes da PhilumNematoda. Uma lista não exaustiva de gêneros particulares inclui, porém não está limitada a, Aphelenchoides spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditilenchus spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Hoplolaimus spp., Meloi- dogyne spp., Pratilenchus spp., e Radopholus spp. Uma lista não exa-ustiva de particular sp. inclui, porém não está limitada a, Dirofilaria immi- tis, Heterodera zeae, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, On-chocerca volvulus, Radopholus similis, e Rotilenchulus reniformis.

[000213] Para mais informação consulte "HANDBOOK OF PEST CONTROL - THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, E CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" por Arnold Mallis, 9aEdição, copyright 2004 by GIE Media Inc.

APLICAÇÕES

[000214] Controlar pestes de Phila Nematoda, Arthropoda, e/ou Mollusca geralmente significa que populações de peste, atividade de peste, ou ambas, são reduzidas em um locus. Isto pode acontecer quando: (a) populações de peste são repelidas de um locus; (b) pestes são incapacitadas em, ou em torno de, um locus; ou (c) pestes são exterminadas em, ou em torno de, um locus.

[000215] Naturalmente, uma combinação destes resultados pode acorrer. Geralmente, populações de peste, atividade, ou ambas são desejavelmente reduzidas mais do que cinquenta porcento, preferi-velmente mais do que 90 porcento, e mais preferivelmente mais do que 98 porcento. Geralmente, o locus não está em, ou sobre, um humano; consequentemente, o locus é geralmente um locus humano.

[000216] Em outra modalidade, o locus ao qual a molécula de Fórmula Um é aplicada pode ser qualquer lócus que seja inabitado, ou que possa tornar- se inabitado, ou que possa ser atravessado, por uma peste de Phila Nematoda, Arthropoda, e/ou Mollusca. Por exemplo,o locus pode ser: (a) onde colheitas, árvores, frutas, cereais, espécies forra-geiras, videiras, relva, e/ou plantas ornamentais, são desenvolvidas; (b) onde animais domesticados estão residindo; (c) as superfícies interiores ou exteriores de edifícios (tais como, locais onde os grãos estão armazenados); (d) os materiais de construção usados em edifícios (tal como, madeira impregnada); e (e) o solo em volta dos edifícios.

[000217] As áreas de colheita particulares para usar a molécula de Fórmula Um incluem áreas onde maçãs, milho, girassóis, algodão, so- jas, canola, trigo, arroz, sorgo, cevada, aveia, batatas, laranjas, alfalfa, alface, morangos, tomates, pimentas, crucíferas, peras, tabaco, amên-doas, beterrabas sacarinas, feijões e outras colheitas valiosas estão desenvolvendo- se ou as sementes das mesmas vão ser plantadas. É também vantajoso usar sulfato de amônio com a molécula de Fórmula Um quando desenvolvendo várias plantas.

[000218] Em outra modalidade, as moléculas de Fórmula Um são geralmente usadas em quantidades de cerca de 0,0001 gramas por hectare a cerca de 5000 gramas por hectare para fornecer controle. Em outra modalidade, é preferido que as moléculas de Fórmula Um sejam usadas em quantidades de cerca de 0,001 gramas por hectare a cerca de 500 gramas por hectare. Em outra modalidade, é mais preferido que as moléculas de Fórmula Um sejam usadas em quantidades de cerca de 0,01 grama por hectare a cerca de 50 gramas por hectare.

[000219] As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas em misturas, aplicadas simultaneamente ou sequencialmente, sozinhas ou com outros compostos para realçar o vigor da planta (por exemplo, desenvolver um melhor sistema radicular, para suportar melhor as condições crescentes de estresse). Tais outros compostos são, por exemplo, compostos que modulam receptores de etileno da planta, mais notavelmente 1- metilciclopropeno (também conhecido como 1- MCP). Além disso, tais moléculas podem ser usadas durante períodos em que a atividade de pestes é baixa, tal como, antes das plantas que estão crescendo começarem a produzir produtos agrícolas valiosos. Tais momentos incluem a época de plantio precoce quando a pressão de peste é usualmente baixa.

[000220] As moléculas de Fórmula Um podem ser aplicadas às porções foliares e de frutificação de plantas para controlar pestes. As moléculas entrarão em contato direto com a peste, ou a peste consumirá o pesticida quando comer folha, massa de fruta, ou extrair seiva, que contêm o pesticida. As moléculas de Fórmula Um podem também ser aplicadas ao solo, e quando aplicadas desta maneira, raiz e pestes de alimentação de tronco podem ser controladas. As raízes podem absorver a molécula tomando- a nas porções foliares da planta para controlar pestes de mastigação e alimentação de seiva acima da terra.

[000221] Geralmente, com engodos, os engodos são colocados no solo onde, por exemplo, os cupins podem entrar em contato com, e/ou ser atraídos para, o engodo. Os engodos podem também ser aplicados a uma superfície de um edifício, (superfície horizontal, vertical, ou inclinada) onde, por exemplo, formigas, cupins, baratas, e moscas, podem entrar em contato com, e/ou ser atraídos para, o engodo. Os engodos podem compreender a molécula de Fórmula Um.

[000222] As moléculas de Fórmula Um podem ser encapsuladas no interior, ou colocadas sobre a superfície da cápsula. O tamanho das cápsulas pode variar de tamanho de nanômetro (cerca de 100- 900 nanômetros em diâmetro) a tamanho de micrômetro (cerca de 10- 900 mícrons em diâmetro).

[000223] Por causa da habilidade única dos ovos de algumas pestes para resistir a certos pesticidas, aplicações repetidas das moléculas de Fórmula Um podem ser desejáveis para controlar larvas recém emergidas.

[000224] O movimento sistêmico de pesticidas em plantas pode ser utilizado para controlar pestes em uma porção da planta aplicando (por exemplo, pulverizando uma área) as moléculas de Fórmula Um a uma diferente porção da planta. Por exemplo, controle de insetos de alimentação foliar pode ser ativado por irrigação por gotejamento ou aplicação de sulco, tratando o solo com, por exemplo, rega do solo pré ou pós plantio, ou tratando as sementes de uma planta antes de plantar.

[000225] O tratamento de semente pode ser aplicado a todos os ti- pos de sementes, incluindo aquelas das quais as plantas geneticamente modificadas para expressar traços especializados germinarão. Os exemplos representativos incluem aqueles expressando proteínas tóxicas para pestes invertebradas, tais como, Bacillus thuringiensis ou outras toxinas de inseticidas, aquelas expressando resistência à herbicida, tal como, semente "Roundup Ready", ou aqueles com genes es-tranhos"empilhados" expressando toxinas de inseticidas, resistência à herbicida, melhoria de nutrição, resistência à seca, ou quaisquer ou-trostraços benéficos. Além disso, tais tratamentos de semente com as moléculas de Fórmula Um podem também realçar a habilidade de uma planta para melhor suportar condições de crescimento estressantes. Estes resultados em uma planta mais vigorosa, mais saudável, que podem levar à produções mais elevadas na época de colheita. Geralmente, cerca de 1 grama das moléculas de Fórmula Um a cerca de 500 gramas por 100.000 sementes são esperados para fornecer bons benefícios, quantidades de cerca de 10 gramas a cerca de 100 gramas por 100.000 sementes são esperadas para fornecer melhores benefícios, e quantidades de cerca de 25 gramas a cerca de 75 gramas por 100.000 sementes são esparadas para fornecer benefícios ainda melhores.

[000226] Deve ser prontamente aparente que as moléculas de Fórmula Um podem ser usadas sobre, em, ou em torno das plantas geneticamente modificadas para expressar traços especializados, tais como, Bacillus thuringiensis ou outras toxinas de inseticidas, ou aqueles expressando resistência à herbicida, ou aqueles com genes estranhos "empilhados" expressando toxinas de inseticidas, resistência à herbicida, melhoria de nutrição, ou quaisquer outros traços benéficos.

[000227] As moléculas de Fórmula Um podem ser usadas para controlar endoparasitas e ectoparasitas no setor de medicina veterinária ou no campo de manutenção de animal não humano. As moléculas de Fórmula Um são aplicadas, tal como, por administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, por aplicação dérmica na forma de, por exemplo, gotejamento, vaporização, despejamento, manchamento, e pulverização, e por administração pa-renteral na forma de, por exemplo, uma injeção.

[000228] As moléculas de Fórmula Um podem também ser empregadas vantajosamente em manutenção pecuária, por exemplo, gado, ovelha, porcos, galinhas, e ganço. Elas podem também ser empregadas vantajosamente em animais domésticos, tais como, cavalos, cachorros, e gatos. Particulares pestes para controle seriam pulgas e carrapatos que são incomodos para tais animais. Adequadas formulações são administradas oralmente aos animais com a alimentação ou bebendo água. As dosagens e formulações que são adequadas dependem das espécies.

[000229] As moléculas de Fórmula Um podem também ser usadas para controlar vermes parasitas, especialmente do intestino, nos animais listados acima.

[000230] As moléculas de Fórmula Um podem também ser empregadas em métodos terapêuticos para cuidado de saúde humana. Tais métodos incluem, porém não são limitados a, administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, e por aplicação dérmica.

[000231] As pestes ao redor do mundo têm migrado para novos ambientes (para tal peste) e depois disso tornam- se uma nova espécie invasiva em tal novo ambiente. As moléculas de Fórmula Um podem também ser usadas sobre tais novas espécies invasivas para controlá- las em tal novo ambuente.

[000232] As moléculas de Fórmula Um podem também ser usadas em uma área onde as plantas, tais como, colheitas, estão desenvolvendo- se (por exemplo,pré- plantio, plantio, pré-Colheita) e onde existem baixos níveis (mesmo sem presença real) de pestes que po- dem comercialmente danificar tais plantas. O uso de tais moléculas em tal área é para beneficiar as plantas sendo desenvolvidas na área. Tais benefícios podem incluir, porém não são limitados a, melhorar a saúde de uma planta, melhorar a produção de uma planta (por exemplo, biomassa aumentada e/ou conteúdo aumentado de ingredientes valiosos), melhorar o vigor de uma planta (por exemplo,desenvolvimento de planta melhorado e/ou folhas mais verdes), melhorar a qualidade de uma planta (por exemplo,composição ou conteúdo melhorado de certos ingredientes), e melhorar a tolerância para estresse abió- tico e/ou biótico da planta.

[000233] Antes de um pesticida poder ser usado ou vendido comer-cialmente, tal pesticida sofre longos processos de avaliação por várias autoridades governamentais (local, regional, estadual, nacional, e in-ternacional). Os requerimentos de dados volumosos são especificados por autoridades regulatórias e devem ser endereçados através de geração de dados e submissão pela registrante do produto ou por uma terceira parte no nome do registrante do produto, frequentemente usando um computador com uma conexão à World Wide Web. Estas autoridades governamentais em seguida analisam tais dados e se uma determinação de segurança for concluída, fornecem o potencial usuário ou vendedor com aprovação de registro de produto. Depois disso, naquela localidade onde o registro de produto é concedido e suportado, tal usuário ou vendedor pode usar ou vender tal pesticida.

[000234] A molécula de acordo com Fórmula Um pode ser testada para determinar sua eficácia contra pestes. Além disso, o modo de estudos de ação pode ser conduzido para determinar se referida molécula tem um diferente modo de ação que outos pesticidas. Depois disso, tais dados adquiridos podem ser divulgados, tal como, pela internet, para terceiras partes.

[000235] Os títulos neste documento são para conveniência somente e não devem ser usados para interpretar qualquer porção dos mes- mos. SEÇÃO DE TABELA Tabela 1: Estruturas para Moléculas de Fórmula Um

Tabela 2: Dados Analíticos para Compostos na Tabela 1.

Tabela ABC: Resultados Biológicos

Claims (2)

1.Composição inseticida, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula que apresenta a estrutura da Fórmula 1:

na qual (A)R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R9,e R10 são cada indepen dentemente selecionados a partir de H, (C1-C4)haloalquila e (C1- C4)haloalcóxi; (B)R8 é H; (C)L é uma ligação; (D)R11 é H; (E)R12 e R13 juntos são -OCF2O-; (F)R14 é selecionado a partir de H, (C1-C4)alcóxi, fenila e O(fenila); (G)R15 e R16 são cada um independentemente selecionados a partir de H e (C1-C4)alquila; e (H)Q é selecionado a partir de O e S.

2.Composição inseticida, caracterizada pelo fato de que compreende uma molécula que apresenta a estrutura da Fórmula 1:

na qual (A)R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R9,e R10são cada indepen dentemente selecionados a partir de H, (C1-C4)haloalquila e (C1- C4)haloalcóxi; (B)R8é H; (C)L é uma ligação; (D)R11é H; (E)R12é selecionado a partir de H, (C1-C4)alcóxi, fenila e O(fenila); (F)R13 e R14 juntos são -OCF2O-; (G)R15 e R16 são cada um independentemente selecionados a partir de H e (C1-C4)alquila; e (H)Q é selecionado a partir de O e S.