PL169374B1 - Srodek chwastobójczy PL - Google Patents

Srodek chwastobójczy PL

Info

Publication number
PL169374B1
PL169374B1 PL91295868A PL29586891A PL169374B1 PL 169374 B1 PL169374 B1 PL 169374B1 PL 91295868 A PL91295868 A PL 91295868A PL 29586891 A PL29586891 A PL 29586891A PL 169374 B1 PL169374 B1 PL 169374B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
och3
atom
formula
alkyl
Prior art date
Application number
PL91295868A
Other languages
English (en)
Other versions
PL295868A1 (en
Inventor
Fumiaki Takabe
Yoshihiro Saito
Masatoshi Tamaru
Shigehiko Tachikawa
Ryo Hanai
Original Assignee
Ihara Chemical Ind Co
Ihara Chemical Industry Coltd
Kumiai Chemical Industry Co
Kumiai Chemical Industry Coltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ihara Chemical Ind Co, Ihara Chemical Industry Coltd, Kumiai Chemical Industry Co, Kumiai Chemical Industry Coltd filed Critical Ihara Chemical Ind Co
Priority to PL91295868A priority Critical patent/PL169374B1/pl
Publication of PL295868A1 publication Critical patent/PL295868A1/xx
Publication of PL169374B1 publication Critical patent/PL169374B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Srodek chwastobójczy zawierajacy skladnik aktywny oraz nosnik, znamienny tym, ze zawiera 50 d o 99,9% wagowych nosnika oraz 0,01 do 50% wagowych nowej pochodnej kwasu pikolinowego o wzorze (I) lub jej soli, przy czym wymieniona pochodna kwasu pikolinowego ma wzór: ( I ) w którym R oznacza atom wodoru, grupe C1-C 4alkilowa, grupe C2-C4alkenylowa, grupe C2-C4al- kinylowa, grupe benzylowa, chlorowcopodstawiona grupe C1 -C4alkilowa, grupe cyjano-C1-4alkilowa, grupe C1 -C 4alkoksyC1-C4 alkilowa, grupe C1 -C 4alkoksykarbonyloksyC1-C 4 talkilowa, grupe C1 -C 4alkoksykar- bonyloC1-C4 alkilowa, grupe C2-C7alkilokarbonyloksyC1-C4 alkilowa, grupe C4-C7cykloalkilokarbonylo- ksyC1-C 4 talkiiowa, grupe C3-C6 scykioalkiloC1 -C4alkilowa, atom metalu alkalicznego, atom metalu ziem alkalicznych albo kation aminy organicznej, R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca, chlorowcopodstawiona nizsza grupe alkoksylowa albo grupe C1-C4 talkilosulfonylowa; X oznacza grupe o wzorze w którym R3 i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe C1 -C4 alkilowa, lub grupe acylowa, dalej X oznacza grupe cyjanowa, grupe fenylowa, która moze byc podstawiona atomem chlorow- ca, grupe C1 -C4 talkilowa lub grupe C1-C4alkoksylowa, grupe C1 -C4 alkoksylowa, grupe C2-C 4alkenylowa, grupe hydroksylowa, grupe trimetylosililoetynylowa lub grupe 4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy; Y ozna- cza atom tlenu; a n oznacza liczbe 0 lub 1 oraz dopuszczalny w rolnictwie srodek pomocniczy. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający nowe pochodne kwasu pikolinowego, który można stosować na polach zalanych, na polach uprawnych i w terenie nierolniczym.
Jako pochodne kwasu pikolinowego o działaniu chwastobójczym znane są 3-/4,6dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksypikolinian etylu (patrz na przykład japońska, niebadana publikacja patentowa nr 84/1989 i europejski opis patentowy EP-249707) i 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2 -ylo/-ttopikolmian metylu (patrz na przykład japońska niebadana publikacja patentowa nr 121973/1990 i europejski opis patentowy EP-360163).
W ostatnich latach rozwinięto i zastosowano praktycznie liczne herbicydy i przyczyniły się one do zaoszczędzenia energii w operacjach rolnych i do polepszenia wydajności produkcji. Jednakże w praktycznym zastosowaniu takie substancje chwastobójcze wykazują różne problemy pod względem efektów chwastobójczych i bezpieczeństwa roślin uprawnych. Na przykład chwasty takie, jak chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli), wilec (Ipomoea spp.), rzepień (Xanthum strumarium), perz właściwy (Agropyron repens), sorgo aleppskie (Sorghum halepense) itp. są szeroko rozpowszechnione w świecie i zwalczanie ich jest bardzo trudne. Do niszczenia tych chwastów stosowano różne substancje chwastobójcze, lecz żadna z nich nie jest w pełni zadowalająca pod względem pewności efektu chwastobójczego i bezpieczeństwa roślin uprawnych. Tak więc pożądane było znalezienie ulepszonego środka chwastobójczego.
Przeprowadzono rozległe badania nad pochodnymi kwasu pikolinowego w celu rozwiązania wyżej omówionych problemów i w wyniku stwierdzono, że związek o wzorze (I) posiadający podstawniki wprowadzone do pierścienia pirydynowego pochodnych kwasu pirymidynyloksypikolinowego, wykazuje doskonałe właściwości chwastobójcze o szerokim zakresie działania chwastobójczego przeciwko chwastom jednorocznym i bylinom, chwastom trawiastym i szerokolistnym w bardzo małych dawkach. Wynalazek niniejszy został dokonany na podstawie tych odkryć.
Środek chwastobójczy zawierający składnik aktywny oraz nośnik według wynalazku zawiera 50 do 99,99% wagowych nośnika oraz 0,01 do 50% wagowych nowej pochodnej kwasu pikolinowego o wzorze (I) lub jej soli, przy .czym wymieniona pochodna kwasu pikolinowego ma wzór:
w którym R oznacza atom wodoru, grupę Ci-C^alkilową, grupę C2-C4alkenylową, grupę C2-C4alkinylową, grupę benzylową, chlorowcopodstawioną grupę Ct-C^alkilową, grupę cyjanoCi-C4alkilową, grupę Ci-C4ałkoksyCi-C4alkilową, grupę Ci-C4alkoksykarbonyloksyCi-C4alkilową, grupę Ci-C4alkoksykarbonyloCi-C4alkilową, grupę C2-C7alkilokarbonyloksyCi-C4alkilową, grupę C4-C7cykloalkiiokarbonyloksyCi-C4alkilową, grupę C3-C6cykloalkiioCl-C4alkilową, atom metalu alkalicznego, atom metalu ziem alkalicznych albo kation aminy organicznej, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają
169 374 niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, atom chlorowca, chlorowcopodstawioną niższą grupę alkoksylową albo grupę Cr-Cąalkilosulfonylową;
X oznacza grupę o wzorze -N w którym R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają atom wodoru, grupę CrCąalkilową, lub grupę acylową, dalej X oznacza grupę cyjanową, grupę fenylową (która może być podstawiona atomem chlorowca, grupą Cr-Cąalkilową lub grupą C1-C4 alkoksylową), grupę C1-C4 alkoksylową, grupę C2-Cłalkenylową, grupę hydroksylową, grupę trimetylosililoetynylową lub grupę 4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy; Y oznacza atom tlenu; a n oznacza liczbę 0 lub 1; albo ich soli oraz dopuszczalny w rolnictwie środek pomocniczy.
Przykłady stosowanych tu niższych grup alkilowych obejmują metyl, etyl, propyl, butyl, przykłady niższych grup alkoksylowych obejmują metoksy, etoksy, propoksy, butoksy, przykłady grup acylowych obejmują grupę formylową i grupę alkilokarbonylową; przykłady grup alkilokarbonylowych obejmują acetyl, propionyl, butyryl, waleryl, piwaloil, heksanoil, a przykłady atomów chlorowca obejmują chlor, brom, fluor.
Przykłady soli pochodnych kwasu pikolinowego obejmują chlorki, siarczany, szczawiany i tym podobne.
Specyficzne przykłady związków o wzorze (I) są podane w tabeli 1. Podane w tabeli numery związków będa również odnosić się do dalszego opisu wynalazku.
Tabela 1
Zwią- zek nr X Y R R1 R2 Właściwości fizyczne Temperatura topnienia (°C)
1 2 3 4 5 6 7
1 6-OCH3 O CH3 OCH3 OCH3 148-150
2 6-OCH3 O H OCH3 OCH3 137-139
3 6-OC2H5 O CH3 OCH3 OCH3 112-113
4 6-OC 2H5 O H OCH3 OCH3 138-139
5 6-OH $^rOCH3 O CH3 OCH3 OCH3 186-190
6 6-0—,A N=^-OCH3 b^-OCHs O CH3 OCH3 OCH3 131-132
7 6-O-# \ N=i:-OCH3 O H OCH3 OCH3 189-192
8 O CH3 OCH3 OCH3 92-94
9 6-o-F O CH3 OCH3 OCH3 110-113
169 374 ciąg dalszy tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
1 0 HJ /'Λ/'-’ΤΞΓΟ
O 1 1 U o ch3 159-163
11 6-—Cl O CH3 OCH3 OCH3 146,5-149
12 δ-O-Cl O H OCH3 OCH3 167-170
13 6—o- O CH3 och3 och3 113-116
14 6 * CH 3 O H OCH3 och3 155-158
15 6——ocH3 O ch3 OCH3 OCH3 111-114
16 6——OCH3 O H och3 OCH3 168-172
17 6-N(CH3)2 O ch3 OCH3 och3 125-127
18 6-N(CH3)2 O H OCH3 OCH3 195-197,5
19 6-N(CH3)2 O ch3 OCH3 ch3 106-108
20 6-N(CH3)2 O CH3 Cl och3 120-122
21 6-N(CH.3)2 O CH3 Cl ch3 154-158
22 6-^N(CH3)2 O ch3 OCHF2 och3 67-69
23 6-CN O CH3 och3 OCH3 132-136
24 6-NU 2 O ch3 och3 och3 67-69
25 6-N(C2H5)2 O CH3 och3 OCH3 109-112
26 6-NHCOCH3 O ch3 och3 OCH3 80-85
27 6-N(CH3)2 O ch3 CH3 SO2ch3 150-152,5
28 .C00CH, OCH i 132-134
HSCX /A (
N—V - 0 -( >
^=/
XOCH ł
29 6-N(CH3)2 O C2H5 och3 och3 112-113
30 6-N(CH3)2 O C3H7 och3 och3 83,5-85
31 6-N(CH3)2 O C3H?-i och3 OCH3 62-68
32 6-N(CH3)2 O CH2COOC2H5 och3 OCH3 113-115
33 6-N(CH3)2 O CHOCOC2H5 och3 OCH3 niemierzalne
ch3
34 6-N(CH3)2 O CHOCOOC2H5 och3 OCH3 1,5215
CH3
35 6-N(CH3)2 O CH2O CH3 OCH3 OCH3 91-96
36 6-N(CH3)2 O CH2CN OCH3 och3 143-145,5
37 6-N’(CH3)2 O CH2CH2C1 och3 OCH3 94-9
169 374 ciąg dalszy tabeli 1
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2 f>-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-N(CH3)2
6-CH=CH2
6-CH=CH2
CH3
I
6-C=CSi-CH3
I ch3
CH2C=CH
CH2CH=CH2
CH2
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
127-130
92-94
126-130
O
O
O
O
O
O
O
O
Na
K l/2Ca
CHOCOC3H7
CH3
CHOCOC4H9
CH3
CHOCOC5H11
CH3
CH2OCOC(CH3)3
CH2OCO
CH2-<]
O CH3 O H
CH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
148-157
240-245
169-182
46-48
59-60
63-64,5
113,5-115
101-102
65-67
65-67
106-107
95-97
188-189
54 6-NHCH3 O CH3 OCH3 OCH3 137-138
55 6-NHCH3 O H OCH3 OCH3 160-162
56 6-NHCH3 O Na+ OCH3 OCH3
57 6-NHCH3 O K+ OCH3 OCH3
58 6-NHCH3 O 1/2Ca®+ OCH3 OCH3
59 6-NHCH3 O C3H7-I OCH3 OCH3
60 6-NHCH3 O CH2OCH3 OCH3 OCH3
61 6-NHCH3 O CHOCOC4H9 1 CH3 OCH3 OCH3
169 374 ciąg dalszy tabeli 1
1 2 3 4 5 6 7
63 ^ch3 6-N ^CzHs O CH3 OCH3 OCH3 94-99
64 x:h3 6-N^ ^C2H5 O H och3 OCH3 168-170
65 ✓ch3 6-br \c3h7 >ch3 6-N© ^c3h7 O CH3 OCH3 och3 86-87
66 O H OCH3 OCH3 99-100
67 ^.ch3 6-N© ^ch3 6-N© O CH3 OCH3 och3 88-90
68 O H och3 OCH3 105-107
69 6-N(C2H5)2 O H och3 OCH3 159-161
70 6-N(C3H7)2 O ch3 OCH3 OCH3
71 6 -N(C3H7)2 O H OCH3 OCH3 140-143
72 6-N (C3H7-i)2 O ch3 OCH3 OCH3 niemierzalne
73 6-N (C3H7-i)2 O H OCH3 OCH3 131-132
74 6-NH2 O H och3 OCH3 235-239
75 6-NHC2H5 O CH3 OCH3 OCH3 95-96
76 6-NHC2H5 O H OCH3 OCH3 120-121
77 6-NHC3H7 O CH3 OCH3 och3 114-115
78 6-NHC3H7 O H OCH3 och3 182-183
79 6-NHC3H7-i O CH3 OCH3 OCH3 116-119
80 6-NHC3H7-i O H OCH3 OCH3 177-181
W tabeli 1 właściwości fizyczne związku nr 34 są określone przez współczynnik załamania (za pomocą promieni sodowych-D przy 20°C).
Poniżej podane są przykłady sposobu wytwarzania związku o wzorze (I).
=/ (II)
COOR* + L
(\
R , R i X mają znaczenie wyżej podane; R ma znaczenie podane dla R inne niż atom wodoru; L oznacza atom chlorowca, grupę alkilosulfonylową lub benzylosulfonylową; a y1 oznacza atom tlenu.
Związek o wzorze (I - 1) można wytwarzać drogą reakcji związku o wzorze II z pochodną pirymidyny o wzorze III w obecności zasady, korzystnie w obojętnym rozpuszczalniku, w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika w ciągu od kilku minut do kilku godzin.
169 374
Jako przykłady stosowanych rozpuszczalników bierze się pod uwagę rozpuszczalniki węglowodorowe, takie jak benzen lub toluen, chlorowcowane rozpuszczalniki węglowodorowe, takie jak dichlorometan lub chloroform, rozpuszczalnik eterowy, taki jak tetrahydrofuran lub 1 4-dioksan rozpuszczalnik ketonowy taki jak aceton lub metyloetyloketon rozpuszczalnik estrowy, taki jak octan metylu lub octan etylu, aprotyczny rozpuszczalnik polarny, taki jak dimetyloformamid lub dimetyloacetamid, albo acetonitryl. Przykłady stosowanej zasady obejmują metal alkaliczny, taki jak metaliczny sód lub metaliczny potas, wodorek metalu alkalicznego lub wodorek metalu ziem alkalicznych, taki jak wodorek sodu, wodorek potasu lub wodorek wapnia, węglan, taki jak węglan sodu, węglan potasu lub węglan wapnia, albo wodorotlenek metalu, taki jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu lub wodorotlenek wapnia.
Obecnie wynalazek niniejszy jest opisany z dalszymi szczegółami w odniesieniu do przykładów.
Przykład I. Wytwarzanie 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksy-6-/N,N-dimetyloamino/-pikolinianu metylu (związek nr 17)
1,4g (7 mmoii) 6-Ni,N-dimetyIoamino/-3-hydroksypikolinianu metylu, 1,6 g (7 mmoii) 4,6-dimetoksy-2-metylosulfonylopirymidyny i 0,6 g (4 mmole) węglanu potasu dodaje się do 100 ml dimetyloformamidu (DMF) i poddaje reakcji w 90°C w ciągu 2 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody i ekstrahuje eterem dietylowym, a następnie przemywa wodą, suszy i zatęża, otrzymując oleisty produkt, który następnie krystalizuje się z eteru izopropylowego. Tak otrzymane kryształy przekrystalizowuje się z octanu etylu/n-heksanu, otrzymując żądany produkt.
Wydajność: 1,6 g (66%), temperatura topnienia: 125-127°C.
Przykład II. Wytwarzanie 3--A16xim^tihdss\^fiitym'id^)^r^^2^^\^l^^/^-c^k^.sy-6-fenylopikolinianu metylu (związek nr 8)
1,0 g (4,4 mmoii) 6-fenylo-3-hydroksypikolinianu metylu, 0,8 g (4 mmole) 4,6-dimetoksy-2-metylosulfonylopirymidyny i 0,6 g (4 mmole) węglanu potasu dodaje się do 20 ml DMF i poddaje reakcji w 80°C w ciągu 0,5 godziny. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody i ekstrahuje octanem etylu. Tak uzyskaną fazę organiczną przemywa się wodą i nasyconą solanką, suszy i traktuje odpowiednią ilością Florisilu. Następnie oddestylowuje się octan etylu pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość krystalizuje przez dodanie 20 ml heksanu i pozostawienie na okres 3 dni. Tak otrzymane kryształy przemywa się heksanem/eterem izopropylowym, otrzymując żądany produkt.
Wydajność: 0,85 g (58%), temperatura topnienia: 92-94°C
Przykład III. Wytwarzanie kwasu 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksy-6-/N,Ndimetyloamino/-pikolinowego (związek nr 18)
2.5 g (7,7 mmoii) 3-/4,6-dimeIoksypirymidyn-2-ylo/-oksy-6·-N,',N-dimetyk)amino/-pikolinianu metylu rozpuszcza się w 100 ml metanolu i miesza z 6 ml 10% wodnego roztworu wodorotlenku potasu. Otrzymaną mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody i ekstrahuje octanem etylu. Warstwę wodną zakwasza się i ekstrahuje chloroformem, a następnie przemywa wodą, suszy i zatęża, otrzymując kryształy, które następnie przemywa się eterem izopropylowym, uzyskując żądany związek.
Wydajność: 1,6 g (64%), temperatura topnienia: 195-197,5°C.
Przykład IV. Wytwarzanie 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ykI/-oksy-6-dimetyloaminopirymidyno-2-karboksylanu 'I-/etoksykarborlykIksy/-etylowego (związek nr 34)
2.0 g (5,6 mmoii) 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-yIo/-oksy-6-dllΏetyloaminopitydynυ-2karboksylanu potasu i 0,8 g (5,7 mmoli) chlorku 'l-/etoksykarbonyloksy/-etylu zawiesza się w 5 ml dimetyloformamidu i miesza w temperaturze pokojowej w ciągu 6 godzin. Mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody i ekstrahuje dwukrotnie octanem etylu. Warstwę organiczną przemywa się następnie wodą i suszy, a rozpuszczalnik oddestylowuje, otrzymując lepki produkt, który następnie oczyszcza się na kolumnie, uzyskując żądany produkt.
Wydajność: 0,5 g (33%), współczynnik załamania światła (promienie Na-D): 1,5215.
169 374
Przykład V. Wytwarzanie 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksy-6-dimetyloaminopirydyno-2-karboksylanu potasu (związek nr 42)
9,2 g (27,5 mmoli) 3-/4,6-dimetoksypiryrnidyn-2-ylo/-oksy-6-dimetyloaminopirydyno-2-karboksylanu metylu rozpuszcza się w 30 ml metanolu i dodaje 1,55 g (27,5 mmoli) 10% wodorotlenku potasu. Następnie dodaje się 20 ml wody i otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej. Roztwór reakcyjny zatęża się pod obniżonym ciśnieniem i dodaje acetonu, przy czym wytrąca się krystaliczny produkt. Tak otrzymane kryształy oddziela się drogą sączenia i przemywa heksanem, uzyskując żądany związek.
Wydajność: 9,8 g (98%), temperatura topnienia: 240-245°C.
Przykład VI. Wytwarzanie3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksy-6-dimetyloaminopirymidyn-2-karboksylanu wapnia (związek nr 43)
1,0g (3,1 mmoli) 3-/4,6-dimetoksypiiymidyn-2-ylo/-oksy-6-dimetyloaminopiiydyio-2karboksylanu potasu rozpuszcza się w 10 ml tetrahydrofuranu i dodaje 0,15 g (1,5 mmoli) strąconego węglanu wapnia. Następnie do otrzymanej mieszaniny dodaje się 10 ml wody i mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną zatęża się pod obniżonym ciśnieniem i dodaje acetonu w celu wytrącenia kryształów. Tak otrzymane kryształy odsącza się i przemywa heksanem, uzyskując żądany związek.
Wydajność: 1,0 g (91%), temperatura topnienia: 169-182°C.
Przykład VII. Wytwarzanie 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-yło/-oksy-6-dimetyloaminopirydyno-2-karboksyłanu metoksymetylowego (związek nr 35)
0,4 g (1,25 mmoli) kwasu 3-/4,6-dimetoksypirynidyn-2-ylo/-o]ksy<6dimetylQaminopirydyno-2-karboksylowego rozpuszcza się w 15 ml dichlorometanu, chłodząc dodaje 0,17 g (1,31 mmoli) diizopropyloetyloaminy i poddaje reakcji w ciągu 15 minut. Następnie wkrapla się 0,12 g (1,49 mmoli) chlorku metoksymetylu w 0°C i uzyskaną mieszaninę poddaje reakcji w ciągu 4 godzin stopniowo doprowadzając temperaturę do temperatury pokojowej. Po zakończeniu reakcji dodaje się 30 ml dichlorometanu i mieszaninę reakcyjną przemywa wodą. Następnie mieszaninę reakcyjną przemywa się 10% wodnym roztworem kwasu cytrynowego i nasyconą solanką i suszy, zatęża, po czym oczyszcza drogą chromatografii na kolumnie z żelem krzemionkowym, otrzymując żądany produkt.
Wydajność: 0,4 g (84%), temperatura topnienia: 91-96°C.
Kompozycja chwastobójcza według wynalazku zawiera jako substancję czynną pochodną kwasu pikolinowego o wzorze (I).
Gdy związek o wzorze (I) stosuje się jako środek chwastobójczy na polach ryżowych, polach wysoko położonych, w sadach i na terenach nierolniczych, substancję czynną można stosować w postaci odpowiedniego preparatu w zależności od zastosowania. Na ogół substancję czynną można stosować w postaci różnych preparatów, takich jak pył, proszek zwilżalny koncentrat emulsyjny i granulat przez rozcieńczanie za pomocą obojętnej cieczy albo stałego nośnika albo ewentualnie przez mieszanie z substancją powierzchniowo czynną, środkiem dyspergującym lub substancją pomocniczą.
Na przykład pył wytwarza się przez mieszanie i proszkowanie substancji czynnej ze stałym nośnikiem. Proszek zwilżalny można wytwarzać przez mieszanie i proszkowanie substancji czynnej ze stałym nośnikiem, substancją powierzchniowo czynną i środkiem dyspergującym. Koncentrat emulsyjny można wytwarzać przez mieszanie substancji czynnej z ciekłym nośnikiem, substancją powierzchniowo czynną i środkiem dyspergującym. Granulat można wytwarzać przez mieszanie i granulowanie substancji czynnej ze stałym nośnikiem, substancją powierzchniowo czynną, środkiem dyspergującym i substancją pomocniczą, albo przez powlekanie substancji czynnej na granulacie otrzymanym przez mieszanie i granulowanie stałego nośnika, substancji powierzchniowo czynnej, środka dyspergującego i substancji pomocniczej.
Jako nośniki do stosowania w tych preparatach można wymienić stałe nośniki, takie jak talk, bentonit, glinę, kaolin, ziemię okrzemkową, biały węgiel, wermikulit, wapno gaszone, piasek krzemionkowy, siarczan amonu lub mocznik, albo nośniki ciekłe, takie jak izopropanol, ksylen, cykloheksanon, izoforon lub metylonaftalen. Jako środki powierzchniowo czynne i dyspergujące można wymieniać na przykład sól estru alkoholu i kwasu
169 374 siarkowego, sulfonian alkiloarylowy, produkt kondensacji naftalenosulfonianu i formaliny, ligninosulfonian, eter polioksyetylenu i glikolu, eter polioksyetylenoalkiloarylowy albo ester monoalkilowy polioksyetylenosorbitolu. Jako substancję pomocniczą można wymienić na przykład karboksymetylocelulozę, glikol pcłietmlencwm i gumę arabską.
Ilość substancji czynnej dobiera się ewentualnie w zależności od zastosowania i zazwyczaj wynosi od 0,01 do 10% wagowych, korzystnie od 0,05 do 5% wagowych, w przypadku pyłów i preparatów granulowanych i od 1 do 50% wagowych, korzystnie od 5 do 20% wagowych w przypadku koncentratów emulsyjnych i proszków zwilżalnych, lecz nie jest ograniczony do tego.
W praktycznym stosowaniu środki chwastobójcze według wynalazku można rozcieńczać do odpowiedniego stężenia przed użyciem na listowie, do gleby lub na powierzchnię wody, albo można je stosować bezpośrednio. Środek· chwastobójczy według wynalazku stosuje się w dawce od 0,1 g do 5 kg, korzystnie od 1g do 1 kg substancji czynnej na 10 arów. W przypadku stosowania w postaci ciekłej, takiej jak koncentrat emulsyjny i proszek zwilżalny, substancję czynną rozcieńcza się do stężenia od 0,1 do 50 000 ppm, korzystnie od 10 do 10 000 ppm do aplikowania, lecz nie jest to ograniczone do tego.
Jeśli to pożądane, związek o wzorze (I) można stosować w zestawieniu z substancjami owadobójczymi, sterylizującymi, innymi substancjami chwastobójczymi, środkami regulującymi wzrost roślin, nawozami itp.
Poniżej podaje się typowe przykłady preparatów dla kompozycji chwastobójczych według wynalazku. W przykładach tych część oznacza część wagową.
Przykład preparatu 1 (pył) część związku nr 20 i 99 części ziemi okrzemkowej miesza się dokładnie i proszkuje, otrzymując pył.
Przykład preparatu 2 (proszek zwilżalny) części związku nr 19, 0,5 części eteru polioksyetylenoalkiloarylowego, 0,5 części produktu kondensacji naftalenosulfonianu sodu i formaliny, 20 części ziemi okrzemkowej i 69 części gliny miesza się dokładnie i proszkuje, otrzymując proszek zwilżalny.
Przykład preparatu 3 (proszek zwilżalny) części związku nr 1, 0,5 części eteru polioksyetylenoalkiloarylowego, 0,5 części produktu kondensacji naftalenosulfonianu sodu i formaliny, 20 części ziemi okrzemkowej, 5 części Carplex 80 i 64 części gliny miesza się dokładnie i proszkuje, otrzymując proszek zwilżalny.
Przykład preparatu 4 (koncentrat emulsyjny) części związku nr 20,60 części mieszaniny równoważnych ilości ksylenu i izoforonu, i 10 częścć pollmcru eteru polloksyetylenoalkiioair/lowego oraz sól metalu kwasu edlkiobemzmosulfonowego miesza się dokładnie i miesza do otrzymania koncentratu emulsyjnego.
Przykład preparatu 5 (granulat) części związku nr 3, 80 części rozcieńczalnika składającego się z mieszaniny 1:3 talku i bentonitu, 5 części białego węgla, 5 części polimeru eteru polioksyetylenoalkiloarylowego i sól metalu kwasu alkilobenzenosulfonowego i 10 części wody zagniata się, otrzymując materiał w postaci pasty. Substancję w postaci pasty wytłacza się następnie przez sito o otworach o średnicy 0,7 mm, a wytłoczony produkt suszy się i rozdrabnia na kawałki o długości 0,5 do 1 mm, otrzymując granulat.
Związek o ogólnym wzorze (I) jest skuteczny w przypadku zwalczania różnych chwastów stwarzających problemy rosnących na polach wyżej położonych w małych dawkach, przy czym jako przykłady chwastów wymienia się chwasty szerokolistne, takie jak wilec (Pomoes sp.), rzepień (Xanthum strumerium), rdest (Polygonum lapathifolium), szarłat (Amaranthus viridis), komosa biała (Chenopodium album), gwiazdnica (Stellaria media), zaślaz (Abutilon theophrasti) i ślazowiec (Sida spinosa), chwasty turzycowate wieloletnie i jednoroczne, takie jak cibora purpurowa (Cyperus rotundus), cibora żółta (Kyllinga brevifolia), cibora przemiennolistna (Cyperus mioroiria) i cibora ryżowa (Cyperus iria), a także chwasty trawiaste, takie jak perz właściwy (Agropyron repens), sorgo alepsskie (Sorghum halepen169 374 se), chwastnica jednostronna (Echinochloa crusgalli), palusznik krwawy (Digitaria sp.), włośnica (Setaria sp.), włośnica zielona (Setaria viridis) i przytulia (Eleusine indidica).
Nowe związki są również skuteczne jako środki chwastobójcze w stosunku do stwarzających problemy chwastów rosnących na terenach nierolniczych, takich jak Lalium multiflorum, Miscanthus sinensis, Imperata cylindrica, Commelina communis, Portulaca oleracea, Pueraria lobata, Solidago altissima i czarcikęs-Bidens frondasa.
Nowe związki osiągają doskonałe efekty chwastobójcze przy bardzo małych dawkach wobec chwastów jednorocznych, takich jak chwastnica jednostronna (Echinochloa crus gaili), cibora jadalna (Cyperus difformia) i monochoris (Monochoria vaginalis) oraz wobec chwastów wieloletnich, takich jak Sagittaria pygmea, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroquwai, sitowie (Scirpus hotarui) i Alisma canaliculatum, rosnących na polach zalanych w szerokim zakresie od etapu kiełkowania do etapu wzrostu. Działanie chwastobójcze nowych związków jest opisane poniżej w odniesieniu do następujących przykładów testów.
W przykładach testów jako przykłady porównawcze stosuje się następujące związki:
Związek A: 3-/4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo/-oksypikolinian etylowy (związek ujawniony w japońskiej niebadanej publikacji patentowej nr 84/1989)
Związek B: 3-^4,^^(^:^metoksypirymidyn-2-^ll^/-^^;^(^]^:^l^ol'^:nian metylowy (związek ujawniony w japońskiej niebadanej publikacji patentowej nr 121973/1990)
Przykład testu 1
Testowanie działania chwastobójczego w przypadku traktowania gleby na polach zalanych.
Do naczynia plastikowego (pole powierzchni: 100 cm2) napełnionego ziemią odpowiednią dla pola zalanego po spulchnieniu mokrej ziemi i wyrównaniu poziomu wysiewa się chwastnicę jednostronną (Ec), monochorię (Mo) i sitowie (Sc) i pokrywa wodą na głębokość 3 cm. Następnego dnia proszek zwilżalny otrzymany zgodnie z przykładem preparatu 2 rozcieńcza się wodą i wkrapla na powierzchnię wody w taki sposób, aby 100 g substancji czynnej przypadało na 10 arów. Następnie rośliny hoduje się w cieplarni, a ocenę działania chwastobójczego prowadzi się w 21 dniu po traktowaniu według wzorców podanych w tabeli 2. Wyniki podane są w następującej tabeli 3.
Tabela 2
Wskaźnik nr Działanie chwastobójcze / stopień hamowania wzrost
5 działanie chwastobójcze: co najmniej 90%
4 działanie chwastobójcze: co najmniej 70% i mniej niż 90%
3 działanie chwastobójcze: co najmniej 50% i mniej niż 70%
2 działanie chwastobójcze: co najmniej 30% i mniej niż 50%
1 działanie chwastobójcze: co najmniej 10% i mniej niż 30%
0 działanie chwastobójcze: 0 do mniej niż 10%
Tabela 3
Związek nr Działanie chwastobójcze
Ec Mo Sc
1 2 3 4
1 5 5 5
2 5 5 5
3 5 5 5
4 5 5 5
17 5 5 5
18 5 5 5
19 5 5 4
20 5 5 4
169 374 ciąg dalszy tabeli 3
1 2 3 4
21 5 5 5
22 5 5 5
25 5 5 5
29 5 5 5
30 5 5 5
31 5 5 5
32 5 5 5
33 5 5 5
34 5 5 5
35 5 5 5
36 5 5 5
37 5 5 5
38 5 5 5
39 5 5 5
40 5 5 5
41 5 5 5
42 5 5 5
43 5 5 5
50 5 5 5
51 5 5 5
53 5 5 5
Przykład testu 2
Działanie chwastobójcze w teście na traktowanie gleb na polach wyżej położonych. W plastikowym pojemniku (pole powierzchni: 100 cm2) napełnionym ziemią odpowiednią do pola zalanego wysiewa się chwastnicę jednostronną (Ec), rdest (Po), szarłat (Am), komosę białą (Ch) i ciborę ryżową (Ci) i pokrywa ziemią. Proszek zwilżalny otrzymany zgodnie z przykładem preparatu rozcieńcza się wodą i nanosi równomiernie na powierzchnię gleby za pomocą rozpylacza o małych wymiarach w ilości 1001/10 arów, tak aby zastosować 100 g substancji czynnej na 10 arów. Następnie rośliny hoduje się w cieplarni, a ocenę działania chwastobójczego prowadzi się w 20 dniu po traktowaniu zgodnie z wzorcem według powyższej tabeli 2. Wyniki podane są w następującej tabeli 4.
Tabela 4
Związek nr Działanie chwastobójcze
Ec Po Am Ch Ci
1 2 3 4 5 6
1 5 5 5 5 5
2 5 5 5 5 5
17 5 5 5 5 5
18 5 5 5 5 5
19 5 5 5 5 5
20 5 5 5 5 5
22 5 5 5 5 5
23 4 5 5 5 4
25 5 5 5 5 5
29 5 4 5 5 5
30 5 5 4 5 5
31 4 4 4 5 5
169 374 ciąg dalszy tabeli 4
1 2 3 4 5 6
□z. 5 5 5 5 5
33 5 5 5 5 5
34 5 5 5 5 5
35 5 5 5 5 5
36 5 5 5 5 5
37 5 5 5 5 5
38 5 5 5 5 5
39 5 5 5 5 5
40 5 5 5 5 5
42 5 5 5 5 5
43 5 5 5 5 5
50 5 5 5 5 5
51 5 5 5 5 5
53 5 5 5 5 5
Przykład testu 3
Testowanie działania chwastobójczego na polu suchym metodą traktowania liści.
W pojemniku plastikowym (pole powierzchni: 100 cm2) napełnionym ziemią odpowiednią dla pola suchego wysiewa się chwastnicę jednostronną (Ec), rdest (Po), szarłat (Am), komosę białą (Ch) i ciborę ryżową (Ci), pokrywa ziemią i hoduje w cieplarni w ciągu 2 tygodni. Proszek zwilżalny otrzymany według przykładu preparatu 2 rozcieńcza się wodą i stosuje na całość liści roślin od dołu za pomocą rozpylacza o małych rozmiarach w ilości 1001/10 arów tak, aby 100 g substancji czynnej przypadało na 10 arów. Rośliny hoduje się następnie w cieplarni, a działanie chwastobójcze ocenia się w 14 dniu po traktowaniu zgodnie z wzorcem podanym w powyższej tabeli 2. Wyniki podane są w następującej tabeli 5.
Tabela 5
Związek nr Działanie chwastobójcze
Ec Po Am Ch Ci
1 2 3 4 5 6
1 5 5 5 5 5
2 5 5 5 5 5
17 5 5 5 5 5
18 5 5 5 5 5
19 5 4 5 5 5
20 5 4 4 5 5
21 4 5 4 5 5
22 5 5 5 5 5
25 5 5 5 5 5
29 5 5 5 5 5
30 5 5 5 5 5
31 5 5 5 5 5
32 5 5 5 5 5
33 5 5 5 5 5
34 5 5 5 5 5
35 5 5 5 5 5
36 5 5 5 5 5
37 5 5 5 5 5
38 5 5 5 5 5
39 5 5 5 5 5
169 374 ciąg dalszy tabeli 5
1 2 3 4 5 6
40 5 5 5 5 5
42 5 5 5 5 5
43 5 5 5 5 5
50 5 5 4 5 5
51 5 5 5 4 5
53 5 5 5 5 5
Przykład testu 4
Testowanie działania chwastobójczego na polach suchych w przypadku traktowania liści w małych dawkach.
W pojemniku plastikowym (pole powierzchni: 600 cm2) napełnionym ziemią odpowiednią dla pola suchego wysiewa się chwastnicę jednostronną (Ec), sorgo aleppskie (So), rdest (Po), szarłat (Am), komosę białą (Ch), wilec (Ip) i rzepień (Xa) i pokrywa ziemią i hoduje w cieplarni w ciągu 2 tygodni. Wstępnie określoną ilość proszku zwilżalnego otrzymanego zgodnie z przykładem preparatu 2 rozcieńcza się wodą i stosuje na całość liści roślin od spodu za pomocą rozpylacza o małych wymiarach w ilości 1001/10 arów. Rośliny hoduje się w cieplarni, a ocenę działania chwastobójczego przeprowadza się w 14 dniu po traktowaniu zgodnie ze wzorcem podanym w powyższej tabeli 2. Wyniki podane są w następującej tabeli 6.
Tabela 6
Związek nr Dawka substancji czynnej (g/lOa) Działanie chwastobójcze
Ec So Po Am Ch ty Xa
17 6,3 5 5 5 5 5 5 5
18 6,3 5 5 5 5 5 5 5
32 6,3 5 5 5 5 5 5 5
33 6,3 5 5 5 5 5 5 5
34 6,3 5 5 5 5 5 5 5
35 6,3 5 5 5 5 5 5 5
36 6,3 5 5 5 5 5 5 5
38 6,3 5 5 5 5 5 5 5
39 6,3 5 5 5 5 5 5 5
41 6,3 5 5 5 5 5 5 5
42 6,3 5 5 5 5 5 5 5
43 63 5 5 5 5 5 5 5
51 6,3 5 5 5 5 5 5 5
53 6,3 5 5 5 5 5 5 5
A 6,3 1 4 4 5 4 1 1
B 6,3 0 2 3 1 3 0 0
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz
Cena 4,00 zł

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek; ohwastobójczyzawierające sidadnikaktyway oraz nośnik,znamiznny tym, że zawiera 50 ko 99,9% wagowych nośnika oraz 0,01 ko 50% wagowoaO nowej pochodnej kwasu pikolinowego o wzorze (I) lub jej soli, przy czym wymieniona potOokna kwasu pikolinowego ma wzór:
    (I) w którym R oznacza atom wodoru, grupę Ci-Cbalkilową, grupę C^-Cąalkenylową, grupę Cz-Cąalkinolową, grupę benzylową, aOlorowaopokstawioną grupę Ci-Cąalkilową, grupę ayjanoCi-^akiii^^ową, grupę Ci-CąalkoksyCi-Cąalkilową, grupę Cl-C4alyoksyyarbonyloysOCl-C4alyilową, grupę Cl-C4alyoksykarbonyloCl-C4sllklową, grupę C2-C7alkilokarbonyloksyCi-C.4alkilową, grupę C4-C77t0koaSły]oyarbonyloksyCl-C4alkilową, grupę C3-C,tykloalkiloCi-C4alkilową, atom metalu alkalicznego, atom metalu ziem alkalicmycO albo kation aminy organicznej, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, atom cOlorowca, cOlorowcopokstawioną niższą grupę alkoksylową albo grupę Ci-C^^lkilosulfonylową;
    X oznacza grupę o wzorze -Ν ^R4 w którym R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają atom wokoru, grupę Ci-C^^lkilową, lub grupę acylową, kalej X oznacza grupę cyjanową, grupę fenylową, która może być pokstawiona atomem cOlorowca, grupą Ci-C4 alkilową łub grupą Ci-C4alkoksylową, grupę Ci-Clalkoksylową, grupę C2-C4alkenylową, grupę Oykroksylową, grupę trimetylosililoetonolową lub grupę 4,6-kimetoksypirymikyn-2-yloksy; Y oznacza atom tlenu; a n oznacza liczbę 0 lub i oraz kopuszcza^y w rolnictwie śrokek pomocniczy.
  2. 2. Środekroedhiw zastrz . a, znamimamtym, że zmwie za wochodną kwasu piaolinowego o wzorze (I), w którym R oznacza atom wokoru lub grupę Ci-C^^lkilową, Ri i R2 takie same lub różne oznaczają grupę Ci-C4alkilową, Cj-Cialkoksylową, atom cOlorowca, cOlorowcopokstawioną grupę Ci-Cialkoksylową lub grupę Ci-C^^^jk^^osulfonylową,
    X oznacza grupę o wzorze -N ^^R4 w którym R3 i R* takie same lub różne oznaczają atom wokoru, grupę Ci-Cialkilową, kalej
    R‘
    X oznacza grupę fenylową ewentualnie pokstawioną atomem cOlorowca, grupą Ci-C4alkilową lub grupą Cl-C4a!yoksolową, grupę Oykroksolową, grupę Ci-C4alkoksylową lub grupę 4,6-kimdtoksodirymiayt-2-yloyso, a pozostałe symbole mają znaczenie pokane w zastrz. 1.
  3. 3. Środek wedyu bdastrz.S,zna mizaayOean zimi/żera bochodną kwnsu piaGliriowego o wzorze (I), w którym R oznacza atom wokoru, grupę metylową, grupę etoksykarboaylometylową, grupę 1-dropionyloksydtylową, grupę 1-etoysyyarbonoloysyetylową, grupę meeoksometylową, grupę cyjanometylową, grupę 2-cO1orodtylową, grupę 2-dropioaolową, grupę allilową, grupę benzylową, atom soku lub potasu, Rr i R2 oznaczają okpowieknio grupę metoksylową, X oznacza grupę kimdtoloamiaową lub grupę winylową, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza liczbę 0.
    169 374
  4. 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną kwasu pikolinowego o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru, R1 i R2 oznaczają odpowiednio grupę metoksylową, X oznacza grupę dimetyloaminową, grupę metyloaminową lub grupę aminową, Y oznacza atom tlenu, a n oznacza liczbę 0.
PL91295868A 1991-12-18 1991-12-18 Srodek chwastobójczy PL PL169374B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL91295868A PL169374B1 (pl) 1991-12-18 1991-12-18 Srodek chwastobójczy PL

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP1991/001725 WO1993012109A1 (fr) 1991-12-18 1991-12-18 Derive d'acide picolinique, production de ce derive, et herbicide
PL91295868A PL169374B1 (pl) 1991-12-18 1991-12-18 Srodek chwastobójczy PL

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL295868A1 PL295868A1 (en) 1993-10-18
PL169374B1 true PL169374B1 (pl) 1996-07-31

Family

ID=14014778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL91295868A PL169374B1 (pl) 1991-12-18 1991-12-18 Srodek chwastobójczy PL

Country Status (6)

Country Link
BR (1) BR9106704A (pl)
HU (1) HU213623B (pl)
PL (1) PL169374B1 (pl)
RO (1) RO109848B1 (pl)
RU (1) RU2091380C1 (pl)
WO (1) WO1993012109A1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9113629B2 (en) * 2013-03-15 2015-08-25 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2039369T3 (es) * 1986-06-14 1993-10-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Un procedimiento para la produccion de nuevos derivados de acido picolinico.
JPH0768087B2 (ja) * 1988-02-22 1995-07-26 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
DE3832237A1 (de) * 1988-09-22 1990-03-29 Basf Ag Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3841432A1 (de) * 1988-12-09 1990-06-21 Basf Ag Pyridinderivate und ihre verwendung als herbizide
DE3927382A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Basf Ag Carbonsaeurederivate

Also Published As

Publication number Publication date
HUT64321A (en) 1993-12-28
WO1993012109A1 (fr) 1993-06-24
RU2091380C1 (ru) 1997-09-27
HU213623B (en) 1997-08-28
BR9106704A (pt) 1994-03-22
RO109848B1 (ro) 1995-06-30
HU9201294D0 (en) 1993-09-28
PL295868A1 (en) 1993-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4988704A (en) Pyrimidine derivative, process for preparing same and argicultural or horticultural fungicidal composition containing same
US5081244A (en) Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
US4515626A (en) N-(Cyclopropyl-triazinyl-n&#39;-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity
EP0184385B1 (en) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound
EP0370704B1 (en) Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same
EP0238711B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
US4816064A (en) Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same
CA2116863A1 (en) Condensed heterocyclic derivatives and herbicides
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
US5094685A (en) Substituted benzoyl derivatives and selective herbicides
CA1222756A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinyl-and-triazinylureas
RU2066321C1 (ru) Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
JPH0774206B2 (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
US5529977A (en) Triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
CZ280644B6 (cs) Herbicidní prostředek
SK92995A3 (en) 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents
US5139565A (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
US4904783A (en) Herbicidal compositions
JPH04145081A (ja) ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤
CA2066641C (en) Picolinic acid derivative, method for preparing the same and herbicidal composition
US5426090A (en) Heterocyclic compounds
PL169374B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL
JPH0673022A (ja) ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
JPH0363266A (ja) アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20051218