JPH0673022A - ピリミジンまたはトリアジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素原子等を表し、Ｒ²はアルキル基等を
表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子等を表し、Ｙは酸素原
子、メチレン基等を表し、Ｚは窒素原子等を表し、Ａは
置換フェニル基、置換ピリジン基等を表し、Ｂは置換フ
ェニル基等を表す。）で表されるピリミジンまたはトリ
アジン誘導体及び除草剤。 【効果】本発明化合物は水田湛水処理、畑作土壌処理及
び茎葉処理において、水田及び畑の雑草に対し優れた除
草活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジンまたは
トリアジン誘導体および除草剤に関するものである。よ
り詳しくは、一般式〔Ｉ〕

【０００２】

【化４】

【０００３】で表される新規なピリミジンまたはトリア
ジン誘導体およびこれを有効成分として含有する水田、
畑地及び非農耕地等に適用できる除草剤に関するもので
ある。

【０００４】

【従来の技術】近年、数多くの除草剤が開発され、農作
業の省力化、生産性の向上に寄与しているが、これらの
除草剤は農作物、雑草のそれぞれに対して特異的な作用
を示すものが多いため、適用地域、農作物の種類に応じ
て効果的なものを適宜選んで用いることが必要になる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そのため、除草効果を
示す新規な化合物を開発することがこの分野においては
常に課題となっている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らはピリミジン
またはトリアジン系化合物について、その有する生理活
性について着目し鋭意研究した結果、ピリミジン環及び
トリアジン環上の特定の位置に置換基を導入した本発明
のピリミジン及びトリアジン誘導体が水田湛水処理、畑
作の土壌処理ならびに茎葉処理において、一年生雑草は
もとより多年生雑草に対して優れた除草活性を有すると
ともに、作物に安全性が高いことを見い出し、本発明を
完成したものである。

【０００７】本発明は、一般式〔Ｉ〕化４｛式中、Ｒ¹
は水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、メチ
ルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基またはメチルスルホニル基を表わし、Ｒ²は水素原
子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、メトキシメチ
ル基、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニルアル
キル基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、メチルチ
オ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルスルホニル
基、置換フェノキシ基、置換フェノキシフェノキシ基ま
たは塩素原子を表わし、Ｘは酸素原子、イオウ原子、イ
ミノ基、メチレン基、式−ＣＨ₂Ｏ−もしくは式−ＯＣ
Ｈ₂−で表わされる基または式−ＣＲ³Ｒ⁴−（式中、Ｒ³
およびＲ⁴は相異なり水素原子、メチル基、シアノ基ま
たはアルコキシカルボニル基を表わす。）で示される基
を表わし、Ｙは酸素原子、イオウ原子、カルボニル基、
スルホニル基、イミノ基、メチレン基、ジメチルメチレ
ン基または式−ＯＣＨ₂−もしくは式−ＣＨ＝Ｎ−で示
される基を表わし、Ｚは窒素原子または式＝ＣＲ⁷−
（式中、Ｒ⁷は水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、メトキシカルボニル基、メチルチオ基、メチル
スルホニル基、シアノ基またはエチルアミノカルボニル
基を表わす。）で示される基を表わし、Ａは式

【０００８】

【化５】

【０００９】（式中、Ｒ⁸は水素原子、塩素原子、メチ
ル基、カルボキシル基、ニトロ基またはエトキシカルボ
ニル基を表わし、ｍは１または２の整数を表わす。）で
示される基を表わし、Ｂは式

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ⁹は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、トリフルオロメチル基、エトキシカルボニ
ル基、フェノキシ基またはジメチルアミノカルボニル基
を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）で示される基
を表わす。｝で表されるピリミジンまたはトリアジン誘
導体およびこれを有効成分として含有する除草剤であ
る。

【００１２】次に、一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合
物を表１〜表１８に例示する。尚、化合物番号は以後の
記載において参照される。

【００１３】

【表１】

【００１４】

【表２】

【００１５】

【表３】

【００１６】

【表４】

【００１７】

【表５】

【００１８】

【表６】

【００１９】

【表７】

【００２０】

【表８】

【００２１】

【表９】

【００２２】

【表１０】

【００２３】

【表１１】

【００２４】

【表１２】

【００２５】

【表１３】

【００２６】

【表１４】

【００２７】

【表１５】

【００２８】

【表１６】

【００２９】

【表１７】

【００３０】

【表１８】

【００３１】本発明化合物は下記の方法に従って製造す
ることができるが、この方法に限定されるものではな
い。 製造法Ａ

【００３２】

【化７】

【００３３】（式中、Ｌは脱離基を示し、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂは前記と同じ意味を示す。）

【００３４】一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、
一般式〔II〕で表される化合物と一般式〔III〕で表さ
れる化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で−７０℃
から溶媒の沸点の温度範囲で１０分〜２４時間反応させ
ることによって製造することができる。

【００３５】ここで塩基としては、例えばアルカリ金属
またはアルカリ土類金属、特にナトリウム及びカリウム
ならびにマグネシウム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水
素塩、酢酸塩、アルコラート、水酸化物、水素化物また
は酸化物、ｎ−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロ
ピルアミド等の有機リチウム試薬、ピリジンまたはトリ
エチルアミン等の３級アミン類等が使用できる。溶媒と
しては、例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等のエーテル
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、メタ
ノール、エタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、その
他、水、アセトニトリル等が使用できる。

【００３６】製造法Ｂ

【００３７】

【化８】

【００３８】（式中、Ｒ¹⁰はアルキル基、ベンジル基ま
たは置換ベンジル基を示し、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ
は前記と同じ意味を示す。）

【００３９】一般式〔I-2〕で表される本発明化合物
は、一般式〔I-1〕で表される化合物と適当な酸化剤と
を不活性溶媒中で０℃から溶媒の沸点の温度範囲で１０
分〜２４時間反応させることによって製造することがで
きる。

【００４０】酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、
過酢酸等の有機過酸化物、オキソン等の無機過酸類、過
マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸、
四酸化ルテニウム、ハロゲン、オゾン、過酸化水素等が
使用できる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等のエーテル
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、そ
の他、水、アセトニトリル等が使用できる。

【００４１】製造法Ｃ

【００４２】

【化９】

【００４３】（式中、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｒ¹、
Ｒ²は前記と同じ意味を示す。）

【００４４】一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、
一般式〔IV〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕で表され
る化合物とを塩基の存在下あるいは非存在下、不活性溶
媒中で−７０℃から溶媒の沸点の温度範囲で１０分〜２
４時間反応させることによって製造することができる。
塩基及び溶媒としては、製造法Ａで用いたものと同じも
のを使用することができる。

【００４５】製造法Ｄ

【００４６】

【化１０】

【００４７】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｌは前記と同じ意味を示す。）

【００４８】一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、
一般式〔VI〕で表される化合物と一般式〔VII〕で表さ
れる化合物とを塩基の存在下あるいは非存在下、不活性
溶媒中で−７０℃から溶媒の沸点の温度範囲で１０分〜
２４時間反応させることによって製造することができ
る。塩基及び溶媒としては、製造法Ａで用いたものと同
じものを使用することができる。

【００４９】製造法Ｅ

【００５０】

【化１１】

【００５１】（式中、Ｒ¹¹はアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｗは酸素原子を示し、Ｒ¹²はアルキル基、
アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アルキルチオ基、ベンジルチオ基または置
換ベンジルチオ基を示し、Ｑは無機酸または有機酸を示
し、Ｒ¹³は水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキル
チオ基、ベンジルチオ基または置換ベンジルチオ基を示
し、Ｒ¹⁴は水酸基またはアルキル基を示し、Ａ、Ｂ、Ｙ
は前記と同じ意味を示す。）

【００５２】

【化１２】

【００５３】（式中、Ｒ¹¹はアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｗはイオウ原子を示し、Ｒ¹³はアルキルチ
オ基、ベンジルチオ基または置換ベンジルチオ基を示
し、Ｒ¹⁴は水酸基またはアルキル基を示し、Ｒ¹⁵はアル
キル基、ベンジル基、置換ベンジル基を示し、Ｖは塩素
原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、Ａ、Ｂ、Ｙは
前記と同じ意味を示す。）

【００５４】一般式〔I-3〕で表される本発明化合物
は、一般式〔VIII〕で表される化合物と一般式〔IX〕ま
たは〔Ｘ〕で表される化合物とを塩基または酸の存在下
あるいは非存在下、不活性溶媒中で−７０℃から溶媒の
沸点の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることによ
って製造することができる。

【００５５】塩基及び溶媒は製造法Ａで用いたものと同
じものを使用することができる。酸としては、酢酸等の
有機酸類、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸類
等が使用できる。

【００５６】製造法Ｆ

【００５７】

【化１３】

【００５８】（式中、Ｄは塩素原子を示し、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｒ¹は前記と同じ意味を示す。）

【００５９】一般式〔I-6〕で表される本発明化合物
は、一般式〔I-5〕で表される化合物と適当な塩素化剤
とを０℃から塩素化剤の沸点の温度範囲で、あるいは不
活性溶媒中で０℃から溶媒の沸点の範囲で１０分〜２４
時間反応させることによって製造することができる。

【００６０】塩素化剤としては、オキシ塩化リン、五塩
化リン等が使用できる。溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン等炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、１,４−ジオキサン等の
エーテル系溶媒等が使用できる。

【００６１】

【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。 製造例１ ２,６−ジメトキシ−４−［４−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェノキシ］ピリミジン（化合物番号
８０）の合成 ６０％水素化ナトリウム０.６２g（１５.５ミリモル）
を秤量しヘキサン１０mlで２回洗浄後、ジメチルホルム
アミド１０mlを加え、４−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェノール３.７０g（１４.６ミリモル）の
ジメチルホルムアミド溶液を攪拌下２０℃以下で滴下し
た。滴下後、室温で３０分間攪拌し、次に４−クロロ−
２,６−ジメトキシピリミジン２.５０g（１４.３ミリモ
ル）を加え、５０℃で２時間攪拌した。水にあけ酢酸エ
チル１００mlで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し溶媒を留去後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／
ヘキサン＝１／８）にて精製し、無色透明粘稠液体の目
的物３.９g（収率６９.４％）を得た。 屈折率：１.５３５０

【００６２】製造例２ ４,６−ジメトキシ−２−［４−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェノキシ］１,３,５−トリアジン
（化合物番号６７）の合成 ６０％水素化ナトリウム０.４０g（１０.０ミリモル）
を秤量しヘキサン１０mlで２回洗浄後、ジメチルホルム
アミド１０mlを加え、４−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェノール２.２０g（８.６５ミリモル）の
ジメチルホルムアミド溶液を攪拌下２０℃以下で滴下し
た。滴下後、室温で３０分間攪拌し、次に２−クロロ−
４,６−ジメトキシ−１,３,５−トリアジン１.５０g
（８.５０ミリモル）を加え室温で２時間攪拌した。水
にあけ酢酸エチル１００mlで抽出し、水、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し溶媒を
留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精製し黄色透明
粘稠液体の目的物１.８５g（収率５５.０％）を得た。 屈折率：１.５３８９

【００６３】製造例３ ６−アミノ−４−メトキシ−２−［４−（４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェノキシ］−１,３,５−トリ
アジン（化合物番号１）の合成 ６−アミノ−２−クロル−４−メトキシ−１,３,５−ト
リアジン１０.０g（６２.３ミリモル）、４−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェノール２０.４g（６
５.６ミリモル）、水酸化カリウム４.５g（８０.２ミリ
モル）を秤量し、ジメチルアセトアミド１００mlを加
え、１００〜１１０℃で４時間攪拌した。水にあけ析出
した結晶を濾過し、乾燥後、アセトンで再結し白色プリ
ズム状結晶の目的物５.５１g（収率２３.４％）を得
た。 融点：１２５−１３７℃

【００６４】製造例４ ６−アミノ−４−メトキシ−２−［４−（４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニルチオ］−１,３,５−ト
リアジン（化合物番号２７）の合成 ６０％水素化ナトリウム１.８０g（４５.０ミリモル）
を秤量し、ヘキサン１５mlで２回洗浄後、ジメチルホル
ムアミド５０mlを加え、４−（４−トリフルオロメチル
フェノキシ）チオフェノール１０.０g（３７.０ミリモ
ル）のジメチルホルムアミド溶液を攪拌下２０℃以下で
滴下した。滴下後３０分間室温で攪拌し、次に６−アミ
ノ−２−クロロ−４−メトキシ−１,３,５−トリアジン
６.１０g（３７.０ミリモル）を加え、１００℃で２時
間攪拌した。水にあけ析出した結晶を濾過し乾燥後、ア
セトンで再結し白色結晶の目的物１０.９g（収率７４.
５％）を得た。 融点：１５３−１５５℃

【００６５】製造例５ ６−［α−シアノ−４−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンジル］−２,４−ジメトキシピリミジン
（化合物番号１５４）の合成 ４−クロロ−２,６−ジメトキシピリミジン４.５０（２
５.８ミリモル）、４−（３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンジルシアニド７.００g（２５.２ミリモ
ル）、６０％水酸化ナトリウム１.１１g（２７.８ミリ
モル）を秤量し、ジメチルホルムアミド５０mlを加え７
０℃で４時間攪拌した。水にあけ酢酸エチル２００mlで
抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。濾過し溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／
４）にて精製し、褐色粘稠液体の目的物３.００g（収率
２８.０％）を得た。 屈折率：１.５４２２

【００６６】製造例６ ６−メトキシ−２−メチルスルホニル−４−［４−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ］ピリミ
ジン（化合物番号７７）の合成 ６−メトキシ−２−メチルチオ−４−［４−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシ］ピリミジン
３.６g（８.８１ミリモル）を秤量し、メタノール５０m
l及び水５０mlを入れ、オキソン（２ＫＨＳＯ₅・ＫＨＳ
Ｏ₄・Ｋ₂ＳＯ₄）７.１gを加え、室温下３時間攪拌し
た。水にあけ析出した結晶を濾過し乾燥後、メタノール
で再結し白色結晶の目的物２.６g（収率６７.０％）を
得た。 融点：１０２−１０５℃

【００６７】製造例７ ２−メチルアミノ−６−メトキシ−４−［４−（３−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ］ピリミジン
（化合物番号８５）の合成 ６−メトキシ−２−メチルスルホニル−４−［４−（３
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ］ピリミ
ジン３.５g（７.９５ミリモル）を秤量し、アセトニト
リル５０mlを加え、攪拌下室温で４０％メチルアミン水
溶液０.８g（１０.３ミリモル）を滴下した。室温で３
０分間攪拌後、水にあけ析出した結晶を濾過し乾燥後、
メタノールで再結し白色結晶の目的物２.２g（収率７
３.３％）を得た。 融点：９８−１００℃

【００６８】製造例８ ２,６−ジメトキシ−４−［４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）フェノキシ］ピリミジン（化合物番号
７３）の合成 ４−クロロ−２−メトキシ−６−［４−（４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェノキシ］ピリミジン４.０
０g（１０.１ミリモル）を秤量し、メタノール５０mlを
加え、２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
２.０５g（１０.６ミリモル）を攪拌下２０℃以下で滴
下した。滴下後、室温で６時間攪拌した。水にあけ酢酸
エチル１００mlで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し溶媒を留去後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（アセトン／ヘキサン
＝１／１９）にて精製し白色針状結晶の目的物１.００g
（収率２５.６％）を得た。 融点：６５−６８℃

【００６９】製造例９ ４−ヒドロキシ−２−メトキシ−６−［４−（３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ベンジル］ピリミジン（化
合物番号１４６）の合成 水酸化ナトリウム１０.３g（２５８ミリモル）、水６０
mlの混合溶液に４−［４−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル］−３−オキソ酪酸エチル３１.３g
（８５.４ミリモル）、硫酸Ｏ−メチルイソ尿素１４.８
g（８６.０ミリモル）を加え室温にて２４時間攪拌し
た。水にあけエチルエーテル２００mlで洗浄し、水層を
５％塩酸水でｐＨ２〜３に調節後、クロロホルムで抽出
した。次に水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。濾過し溶媒を留去後残渣をメタノール／イ
ソプロピルエーテルから再結し白色結晶の目的物５.６g
（収率１７.４％）を得た。 融点：１６７−１７０℃

【００７０】製造例１０ ４−クロロ−２−メトキシ−６−［４−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ベンジル］ピリミジン（化合物
番号１４３）の合成 オキシ塩化リン２５mlに４−ヒドロキシ−２−メトキシ
−６−［４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ベ
ンジル］ピリミジン５.５g（１４.６ミリモル）を加
え、室温にて２時間攪拌した。オキシ塩化リンを減圧蒸
留によって除去し、残渣に氷水を加えエチルエーテル１
００mlで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。濾過し溶媒を留去後残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサ
ン＝１／５）にて精製し無色透明粘稠液体目的物４.５g
（収率７８.０％）を得た。 屈折率：１.５６００

【００７１】製造例１１ ２,４−ジメトキシ−６−［４−（３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ベンジル］ピリミジン（化合物番号１
４２）の合成 ４−クロロ−２−メトキシ−６−［４−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ベンジル］ピリミジン３.０g
（７.６ミリモル）を秤量しメタノール５０mlを加え、
室温下２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液
１.５g（７７.７ミリ2モル）を滴下した。滴下後５０〜
５５℃で４時間攪拌した。減圧蒸留によってメタノール
を除去し、残渣を水で希釈後エチルエーテル２００mlで
抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。濾過し溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／
１５）にて精製し淡黄色透明粘稠液体の目的物２.３g
（収率７７.４％）を得た。 屈折率：１.５４７１

【００７２】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るピリミジンまたはトリアジン誘導体を有効成分として
なる。本発明化合物を除草剤として使用するには本発明
化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用
いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配
合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製
剤して使用することもできる。

【００７３】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。

【００７４】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。

【００７５】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜２０％（重量）、好
ましくは０.０５〜１０％（重量）の範囲から適宜選ぶ
のがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０
％（重量）、好ましくは５〜４０％（重量）の範囲から
適宜選ぶのがよい。

【００７６】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
１g〜５kg、好ましくは５g〜１kgの範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように液状
で使用する場合は、１〜５０,０００ppm、好ましくは１
０〜１０,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。

【００７７】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を
具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。

【００７８】製剤例１ 水和剤 化合物（１）の１０部にポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の２
０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【００７９】製剤例２ 水和剤 化合物（１０）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混
合粉砕し、水和剤を得る。

【００８０】製剤例３ 水和剤 化合物（２２）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の
２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウムの６
４部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【００８１】製剤例４ 乳剤 化合物（３６）の３０部にキシレンとイソホロンの等量
混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエリレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。

【００８２】製剤例５ 粒剤 化合物（５８）の１０部、タルクとベントナイトを１：
３の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアル
キレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマ
ー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５部に
水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直
径０.７mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５
〜１mmの長さに切断し、粒剤を得る。

【００８３】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００cm²のプラスチックポットに水田土壌を充填し、
代掻後、コナギ(Mo)及びタマガヤツリ(Cy)の各種子を播
種し、水深３cmに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調
製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、
有効成分を１０アール当り４００gとした。その後、温
室内で育成し、処理後２１日目に表１９の基準に従って
除草効果を調査した。その結果を表２０に示した。

【００８４】

【表１９】

【００８５】

【表２０】

【００８６】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０cm²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効
成分が４００gになる様に、１０アール当り１００lを小
型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内
で育成し、処理２１日目に表１９の基準に従って、除草
効果を調査した。その結果を表２１に示す。

【００８７】

【表２１】

【００８８】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０cm²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリ(Ci)の各種子を播種し、温室内で２週間育成後、
製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１０ア
ール当り有効成分が４００gになる様に、１０アール当
り１００lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表１９の基準に従って、除草効果を調査した。その結
果を表２２に示す。

【００８９】

【表２２】

【００９０】

【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ等の広葉雑草をはじ
め、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科
雑草、ヒエ等のイネ科雑草に優れた除草効果を発揮す
る。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、
コナギ等の雑草を防除することもできる。

【００９１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/26 401/12 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ (72)発明者 鈴木 千治 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 根津 征夫 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 梶原 郁夫 京都府長岡京市柴の里10番地の147 (72)発明者 大井 英男 静岡県静岡市瀬名川418番地の３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒ¹は水素原子、水酸基、アルキル基、アルコ
   キシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジ
   メチルアミノ基またはメチルスルホニル基を表わし、Ｒ
   ²は水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、メ
   トキシメチル基、トリフルオロメチル基、エトキシカル
   ボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルコキシ
   基、メチルチオ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、メチ
   ルスルホニル基、置換フェノキシ基、置換フェノキシフ
   ェノキシ基または塩素原子を表わし、Ｘは酸素原子、イ
   オウ原子、イミノ基、メチレン基、式−ＣＨ₂Ｏ−もし
   くは式−ＯＣＨ₂−で表わされる基または式−ＣＲ³Ｒ⁴
   −（式中、Ｒ³およびＲ⁴は相異なり水素原子、メチル
   基、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表わ
   す。）で示される基を表わし、Ｙは酸素原子、イオウ原
   子、カルボニル基、スルホニル基、イミノ基、メチレン
   基、ジメチルメチレン基または式−ＯＣＨ₂−もしくは
   式−ＣＨ＝Ｎ−で示される基を表わし、Ｚは窒素原子ま
   たは式＝ＣＲ⁷−（式中、Ｒ⁷は水素原子、メチル基、ハ
   ロゲン原子、ニトロ基、メトキシカルボニル基、メチル
   チオ基、メチルスルホニル基、シアノ基またはエチルア
   ミノカルボニル基を表わす。）で示される基を表わし、
   Ａは式 【化２】 （式中、Ｒ⁸は水素原子、塩素原子、メチル基、カルボ
   キシル基、ニトロ基またはエトキシカルボニル基を表わ
   し、ｍは１または２の整数を表わす。）で示される基を
   表わし、Ｂは式 【化３】 （式中、Ｒ⁹は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
   トリフルオロメチル基、エトキシカルボニル基、フェノ
   キシ基またはジメチルアミノカルボニル基を表わし、ｎ
   は１〜３の整数を表わす。）で示される基を表わす。｝
   で表されるピリミジンまたはトリアジン誘導体。
2. 【請求項２】請求項１に記載のピリミジンまたはトリア
   ジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。