JPH05320158A - アルカン酸誘導体及びこれを含む除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔Ｉ〕 ｛式中、Ｒはフリル基、チオニル基、イミダゾリル基等
を示し、Ｒ¹は水酸基、低級アルコキシ基、アルキルチ
オ基等を示し、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アルキル基等を示し、Ｚはメチ
ン基または窒素原子を示し、Ｙは酸素原子または硫黄原
子を示す。｝で表されるアルカン酸誘導体及びそれらの
塩。 【効果】本発明の化合物は、水田及び畑等に発生する一
年生及び多年生雑草を極めて低薬量で防除することがで
きる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、アルカン酸誘導体並び
にそれらの塩及びこれを有効成分として含有する水田、
畑及び非農耕地等に適用できる除草剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】特開平３−２０２６２号公報明細書には
置換ピリミジン及びトリアジン化合物が優れた除草活性
を有することが記載されている。しかしながら、該明細
書に具体的に記載された化合物は除草効果については未
だ十分なものとは云い難い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは数多くの
アルカン酸誘導体を合成し、それらの有用性について鋭
意検討した結果、これらアルカン酸誘導体及びその塩が
高い除草活性と選択性を有することを見いだした。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式〔Ｉ〕

【０００５】

【化３】

【０００６】［式中、Ｒは式化２｛式中、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、アラルキル基、フェニル基、置換フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基、ニト
ロ基、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、チエニル基、置換チエニル基、
低級ジアルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノスルホ
ニル基、または式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ⁵Ｒ⁶（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶
は同一または相異なり水素原子、低級アルキル基または
フェニル基を示す。）で表される基を示し、ｎは１〜４
までの整数を示し、Ｒ⁴は低級アルキル基、フェニル
基、置換フェニル基またはアラルキル基を示す。｝で表
される基を示し、Ｒ¹は水酸基、低級アルコキシ基、シ
クロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、置換フェノキ
シ基、アルキリデンアミノオキシ基、ハロゲン置換アル
コキシ基、イミダゾリル基、フェニルチオ基、式−Ｏ−
（ＣＨ₂）p−Ｒ⁷（式中、Ｒ⁷はアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、置換フ
ェニル基を示し、ｐは１または２を示す。）で表される
基、式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹は同一または相異な
り水素原子、アルキル基、フェニル基、アルキルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニ
ル基、水酸基またはアルコキシ基を示す。）で表される
基または式−ＯＭ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、有機アミン等のカチオンを示す。）で表され
る基を示し、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異なり、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン置換アルキ
ル基、ハロゲン置換アルコキシ基、水素原子、水酸基、
アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、フェニル基またはフェノキシ基を示し、
Ｚはメチン基または窒素原子を示し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示す。］で表されるアルカン酸誘導体並び
にそれらの塩及びこれを有効成分として含有する除草剤
である。

【０００７】一般式〔Ｉ〕において、Ｒが式

【０００８】

【化４】

【０００９】で表される基を示し、Ｒ¹がメトキシ基、
エトキシ基及びイソプロポキシ基を示し、Ｙが酸素を示
し、Ｒ²、Ｒ³がメトキシ基を示し、Ｚがメチン基を示す
化合物が特に好ましい除草効果を有する。

【００１０】次に本発明化合物を表１〜２０に記載す
る。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

【００１１】

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】

【表３】

【００１４】

【表４】

【００１５】

【表５】

【００１６】

【表６】

【００１７】

【表７】

【００１８】

【表８】

【００１９】

【表９】

【００２０】

【表１０】

【００２１】

【表１１】

【００２２】

【表１２】

【００２３】

【表１３】

【００２４】

【表１４】

【００２５】

【表１５】

【００２６】

【表１６】

【００２７】

【表１７】

【００２８】

【表１８】

【００２９】

【表１９】

【００３０】

【表２０】

【００３１】本発明化合物は例えば次に示す方法により
製造することができる。 製造法Ａ

【００３２】

【化５】

【００３３】（式中、Ｂはハロゲン原子を示し、Ｒ、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。）

【００３４】一般式〔II〕にて表される化合物と一般式
〔III〕にて表される化合物とを塩基の存在下、溶媒中
において反応温度−１０〜２００℃で０.５〜２０時間
反応させ一般式〔Ｉ〕にて表される化合物を製造するこ
とができる。ここで塩基としては水酸化ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、
トリエチルアミン、ピリジン等の有機または無機の塩基
が使用できる。また、溶媒としてはアセトン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジク
ロロメタン、クロロホルム等が使用できる。

【００３５】製造法Ｂ

【００３６】

【化６】

【００３７】（式中、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｂ及びＺは
前記と同じ意味を示す。）

【００３８】一般式〔IV〕にて表される化合物と一般式
〔Ｖ〕にて表される化合物とを塩基の存在下、溶媒中に
おいて反応温度−１０〜２００℃で０.５〜２０時間反
応させ一般式〔Ｉ〕にて表される化合物を製造すること
ができる。ここで塩基としては水酸化ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機または無機の塩基が
使用できる。また、溶媒としてはアセトン、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム等が使用できる。

【００３９】製造法Ｃ

【００４０】

【化７】

【００４１】（式中、Ｒ¹⁰はアルキル基を示し、Ｒ、Ｒ
²、Ｒ³、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。）

【００４２】一般式〔VI〕にて表される化合物を塩基の
存在下、水及び有機溶媒の混合系で反応温度０〜１２０
℃にて０.５〜２４時間反応させ、一般式〔VII〕にて表
される化合物を製造することができる。ここで塩基とし
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基が使用できる。また、
溶媒としてはアセトン、アセトニトリル、メタノール、
エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタンＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が使用できる。

【００４３】製造法Ｄ

【００４４】

【化８】

【００４５】（式中、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁰、Ｙ及びＺは
前記と同じ意味を示す。）

【００４６】一般式〔VII〕にて表される化合物と一般
式〔VIII〕にて表される化合物とを塩基及びジメチルア
ミドホスホリルジクロリドまたはフェニルホスホロジク
ロリド等のリン酸ジクロリドまたはシアノリン酸ジエチ
ルの存在下、溶媒中において反応温度−１０〜１００℃
で１〜１０時間反応させ、一般式〔IX〕にて表される化
合物を製造することができる。ここで塩基としてはピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機３級アミン等が使用で
きる。また、溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジクロ
ロメタン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が使用でき
る。

【００４７】製造法Ｅ

【００４８】

【化９】

【００４９】｛式中、Ｒ¹¹は水酸基、低級アルコキシ
基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基、フェノキシ基、置換フ
ェノキシ基、アルキリデンアミノオキシ基、ハロゲン置
換アルコキシ基、フェニルチオ基、式−Ｏ−（ＣＨ₂）p
−Ｒ⁷（式中、Ｒ⁷及びｐは前記と同じ意味を示す。）で
表される基、式−ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹は前記と同
一の意味を示す。）で表される基を示し、Ｒ、Ｒ²、
Ｒ³、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を示す。｝

【００５０】一般式〔VII〕にて表される化合物と一般
式〔Ｘ〕にて表される化合物とを溶媒中において反応温
度−１０〜１００℃で１〜１０時間反応させ、一般式
〔XI〕にて表される化合物を製造することができる。溶
媒としてはエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ベンゼン、トルエン等が使用できる。

【００５１】さらに、一般式〔XI〕にて表される化合物
に一般式〔XII〕にて表される化合物を塩基の存在下ま
たは非存在下、溶媒中において反応温度−２０〜１５０
℃で０.５〜２０時間反応させ、一般式〔XIII〕にて表
される化合物を製造することができる。ここで塩基とし
ては炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、金属ナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム、ブチル
リチウム等が使用できる。また、溶媒としてはアセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエン等が使用で
きる。

【００５２】製造法Ｆ

【００５３】

【化１０】

【００５４】（式中、Ｒ¹²はメチル基、フェニル基及び
置換フェニル基を示し、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ及びＺは前記
と同じ意味を示す。）

【００５５】一般式〔VII〕にて表される化合物と一般
式〔XIV〕にて表される化合物とを溶媒中において反応
温度−１０〜１００℃で０.５〜１０時間反応させる
か、触媒量の塩基の共存下で同様に反応させ、一般式
〔XV〕にて表される化合物を製造することができる。溶
媒としてはエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、アセトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、酢酸エチル等が使用できる。また、
塩基としては金属ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ピリ
ジン等が使用できる。

【００５６】製造法Ｇ

【００５７】

【化１１】

【００５８】（式中、Ｍ、Ｍ'はアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、遷移金属あるいは有機アミン等のカチオン
を示す。また、ｐ及びｐ'はカチオンの電荷により１〜
３を示し、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を
示す。）

【００５９】一般式〔XVI〕で示される化合物は一般式
〔VII〕で示される化合物と塩基とを溶媒中において室
温ないし溶媒の沸点の温度範囲内で、５分〜１０時間反
応させることにより製造することができる。ここで溶媒
としてはベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、メタノール、エタノール、エチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケ
トン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリル、水等
が使用できる。また、塩基としては金属ナトリウム、金
属カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素
化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどと１
級、２級、３級の有機アミン等が使用できる。ついで、
一般式〔XVI〕で示される化合物を上記溶媒中において
室温から溶媒の沸点までの温度範囲で５分〜１０時間カ
チオン交換を行わせ、一般式〔XVII〕で示される化合物
を製造することができる。

【００６０】尚、本発明化合物を製造する場合の中間体
である一般式〔II〕で表される化合物は、一般式〔XVII
I〕ＲＳＣＨ₂ＣＯＲ¹（式中、Ｒ及びＲ¹は前記と同じ意
味を示す。）にて表される化合物をハロゲン化すること
により得られる。

【００６１】ここで一般式〔XVIII〕にて表される化合
物はドイツ特許２,４２４,７４０号（１９７５年）、ジ
ュルナール・オブシェ・ヒミ(Zhurnal obshei khim.)１
１巻、２１５７頁（１９７５年）に記載の公知の方法に
より得ることができる。このようにして合成した中間体
を表２１〜２２に例示するがこれに限られるものではな
い。

【００６２】

【表２１】

【００６３】

【表２２】

【００６４】

【実施例】次に実施例をあげて本発明の製造法、製剤法
及び効果を具体的に説明する。 製造例１ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）チオ酢酸
エチル（化合物番号１７）の製造法 ２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）チオ酢酸エチ
ル１２gをジクロロメタン５０mlに溶解し、氷水で冷却
下スルフリルクロライド５.８gを少量づつ滴下した。反
応混合物を室温にて１.５時間攪拌した後、減圧蒸留に
よって濃縮し黄色の油状物を得た。この油状物に２−ヒ
ドロキシ−４,６−ジメトキシピリミジン６.７g、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド８０ml及び無水炭酸カリウム
６.２gを加え、７０〜８０℃にて２時間攪拌した。室温
まで冷却した後、水で希釈しエチルエーテルで抽出し
た。エチルエーテル抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留に
よってエチルエーテルを除去して黄褐色の油状物を得
た。黄褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して黄色粘稠液体の目的化合物６.７gを得
た。屈折率（Na-D線、20℃）１.５８６１。

【００６５】製造例２ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−（３−クロロチオフェン−２−イル）チオ酢酸
（化合物番号１６）の製造法 エタノール５０ml、水５０ml、水酸化ナトリウム０.３g
の混合溶液に、２−（４,６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）オキシ−２−（３−クロロチオフェン−２−
イル）チオ酢酸エチル２.９gを加え３５〜４０℃にて２
時間攪拌した。減圧蒸留によってエタノールを除去し、
残留物をトルエンで抽出した。トルエン相を除き水相を
５％塩酸水でpH２〜３に調節し、エチルエーテルで抽出
した。エチルエーテル抽出液を除去して白色固体を得
た。この固体をイソプロピルエーテルから再結晶化する
ことにより純粋な目的化合物１.８gを得た。融点１１９
〜１２２℃。

【００６６】製造例３ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−［３−クロロベンゾ（ｂ）チオフェン−２−イ
ル］チオ酢酸エチル（化合物番号１３）の製造法 ２−［３−クロロベンゾ（ｂ）チオフェン−２−イル］
チオ酢酸エチル１２.９gをジクロロメタン５０mlに溶解
し、氷水で冷却下スルフリルクロライド６.１gを少量づ
つ滴下した。反応混合物を還流温度にて１時間攪拌し
た。室温まで冷却した後、減圧蒸留によって濃縮し淡黄
色の油状物を得た。この油状物に２−ヒドロキシ−４,
６−ジメトキシピリミジン７.１g、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド８０ml及び無水炭酸カリウム６.６gを加え８
０〜９０℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却した後、
水で希釈しエチルエーテルで抽出した。エチルエーテル
抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によってエチルエーテ
ルを除去して褐色の油状物を得た。褐色油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して赤褐色粘
稠液体の目的化合物５.２gを得た。

【００６７】製造例４ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）チオ
−２−（４,５−ジメチルチアゾール−２−イル）チオ
酢酸メチル（化合物番号５１）の製造法 ４,５−ジメチル−２−メルカプトチアゾール０.８g、
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの溶液に水素化ナ
トリウム０.１４gを少量づつ加えた。水素化ナトリウム
を加えた後、室温で０.５時間攪拌した。その後、この
反応混合物に２−クロロ−２−（４,６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）チオ酢酸メチル１.４gを加え室温
で２時間攪拌した。反応混合物を氷水で希釈し、この水
性混合物をエチルエーテルで抽出した。エチルエーテル
抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留によってエチルエーテ
ルを除去して黄色の油状物を得た。黄色油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して淡黄色粘
稠液体の目的化合物１.０gを得た。屈折率（Na-D線、20
℃）１.５９５６。

【００６８】製造例５ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
チオ酢酸エチル（化合物番号４５）の製造法 ２−ブロモ−２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）チオ酢酸エチル５.３g、２−ヒドロキシ−４,
６−ジメトキシピリミジン２.４gをＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５０mlに溶解させ、これに無水炭酸カリウム
２.２gを加え９０〜１００℃にて３時間攪拌した。室温
まで冷却した後、氷水で希釈し酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル抽出液を飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧蒸
留によって酢酸エチルを除去して褐色の油状物を得た。
褐色油状をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製して白色粉末の目的化合物４.３gを得た。融点１１
８〜１２１℃。

【００６９】製造例６ ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）チオ酢酸
イソプロピル（化合物番号４０）の製造法 ２−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−２−（３−ブロモチオフェン−２−イル）チオ酢酸
２.５g、テトラヒドロフラン５０mlの混合溶液にＮ,Ｎ
−カルボニルジイミダゾ−ル１.１gを少量づつ加えた。
この混合物を還流温度にて０.５時間攪拌した。反応混
合物の温度を室温まで冷却した後、イソプロピルアルコ
ール５gを加え４５〜５０℃にて２.５時間攪拌した。室
温まで冷却した後、水で希釈し、エチルエーテルで抽出
した。エチルエーテル抽出液を水洗、乾燥後、減圧蒸留
によってエチルエーテルを除去して淡黄色の油状物を得
た。淡黄色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製して無色プリズム状結晶の目的化合物２.
２gを得た。融点７９〜８１℃。

【００７０】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るアルカン酸誘導体を有効成分としてなる。本発明化合
物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体で
用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、界
面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、水
和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用するこ
ともできる。

【００７１】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固
体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘ
キサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられ
る。

【００７２】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。

【００７３】補助剤としては、例えばカルボキシメチル
セルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等
があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して散
布するかまたは直接施用する。

【００７４】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０.０１〜２０％（重量）、好
ましくは０.１〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶのが
よい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜８０％
（重量）、好ましくは５〜２０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。

【００７５】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０.１g〜５kg、好ましくは１g〜１kgの範囲から適宜選
ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合のように
液状で使用する場合は、０.１〜１０,０００ppm、好ま
しくは１０〜３,０００ppmの範囲から適宜選ぶのがよ
い。また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺菌
剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用しても
よい。

【００７６】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。

【００７７】製剤例１ 水和剤 化合物（４０）の１０部にポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の
２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【００７８】製剤例２ 水和剤 化合物（７）の１０部にポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテルの０.５部、β−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０.５部、珪藻土の２
０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を混合
粉砕し、水和剤を得る。

【００７９】製剤例３ 水和剤 化合物（６２）の１０部にβ−ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、ラウリル硫酸
ナトリウムの０．５部、珪藻土の２０部、ホワイトカー
ボンの５部、炭酸カルシウムの６４部を混合粉砕し、水
和剤を得る。

【００８０】製剤例４ 乳剤 化合物（３９）の３０部にキシレンとイソホロンの等量
混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリール
ポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の
１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳
剤を得る。

【００８１】製剤例５ 粒剤 化合物（８）の１０部、タルクとベントナイトを１：３
の割合の混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボンの
５部、界面活性剤ソルポール８００Ａの５部に水１０部
を加え、よく練ってペースト状としたものを直径０.７m
mのふるい穴から押し出して乾燥した後に０.５〜１mmの
長さに切断し、粒剤を得る。

【００８２】

【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
及びその塩は、畑地においても問題となる種々の雑草、
例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アサガオ、オナモミ等の広葉
雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤ
ツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び１年生カヤツ
リグサ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって
優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタマ
ガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、ミズガ
ヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草を防除することもできる。適用作物としては一般
的な蔬菜、果樹の他にサトウキビ、パイナップル等もあ
げることができる。

【００８３】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。 試験例１（水田土壌処理による除草効果試験） １００cm²プラスチックポットに水田土壌を充填し、代
掻後、コナギ(Mo)及びホタルイ(Sc)の各種子を播種し、
水深３cmに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した
水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成
分を１０アール当り１００gとした。その後、温室内で
育成し、処理２１日目に表２３の基準に従い、除草効果
を調査した。その結果を表２４に示した。

【００８４】

【表２３】

【００８５】

【表２４】

【００８６】試験例２（畑地土壌処理による除草効果試
験） １２０cm²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリ(Ci)の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準
じて調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効
成分が１００gになる様に、１０アール当り１００lを小
型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内
で育成し、処理２１日目に表２３の基準に従って、除草
効果を調査した。その結果を表２５に示す。

【００８７】

【表２５】

【００８８】試験例３（畑地茎葉処理による除草効果試
験） １２０cm²プラスチックポットに畑地土壌を充填し、オ
オイヌタデ(Po)、アオビユ(Am)、シロザ(Ch)、コゴメガ
ヤツリの(Ci)各種子を播種し、温室内で２週間育成後、
製剤例１に準じて調製した水和剤を水に希釈し、１０ア
ール当り有効成分が１００gになる様に、１０アール当
り１００lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉
散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１４日目
に表２３の基準に従って、除草効果を調査した。その結
果を表２６に示す。

【００８９】

【表２６】

【００９０】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成５年６月１４日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１５】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 403/12 ２３７ 8829−4Ｃ ２３９ 8829−4Ｃ ２４９ 8829−4Ｃ 405/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ ２５１ 9051−4Ｃ (72)発明者 清水 邦昭 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 立川 重彦 静岡県静岡市安西３丁目57番地 (72)発明者 宮沢 武重 静岡県小笠郡大東町岩滑1205番地の９

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒは式 【化２】 ｛式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級ハロアルキル基、アラルキル基、フェニル基、
   置換フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、低級
   アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
   オ基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、
   ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニル基、チエニル
   基、置換チエニル基、低級ジアルキルアミノ基、低級ジ
   アルキルアミノスルホニル基、または式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
   ⁵Ｒ⁶（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶は同一または相異なり水素原子、
   低級アルキル基またはフェニル基を示す。）で表される
   基を示し、ｎは１〜４までの整数を示し、Ｒ⁴は低級ア
   ルキル基、フェニル基、置換フェニル基またはアラルキ
   ル基を示す。｝で表される基を示し、Ｒ¹は水酸基、低
   級アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ
   基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、フェノ
   キシ基、置換フェノキシ基、アルキリデンアミノオキシ
   基、ハロゲン置換アルコキシ基、イミダゾリル基、フェ
   ニルチオ基、式−Ｏ−（ＣＨ₂）p−Ｒ⁷（式中、Ｒ⁷はア
   ルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボ
   ニル基、アルキルカルボニルオキシ基、置換フェニル基
   を示し、ｐは１または２を示す。）で表される基、式−
   ＮＲ⁸Ｒ⁹（式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹は同一または相異なり水素原
   子、アルキル基、フェニル基、アルキルスルホニル基、
   フェニルスルホニル基、置換フェニルスルホニル基、水
   酸基またはアルコキシ基を示す。）で表される基または
   式−ＯＭ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金
   属、有機アミン等のカチオンを示す。）で表される基を
   示し、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異なり、ハロゲン原子、
   アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン置換アルキル基、
   ハロゲン置換アルコキシ基、水素原子、水酸基、アルキ
   ルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
   ミノ基、フェニル基またはフェノキシ基を示し、Ｚはメ
   チン基または窒素原子を示し、Ｙは酸素原子または硫黄
   原子を示す。］で表されるアルカン酸誘導体及びそれら
   の塩。
2. 【請求項２】請求項１に記載のアルカン酸誘導体及びそ
   れらの塩を有効成分として含有する除草剤。