JPS59106472A - 除草活性を有するピリミジン−４−オン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な除草剤化合物にかかわる。更に特定する
に、本発明は、２−１３−および５−位置換ピリミジン
−４−オンの類に属する除草活性を有する化合物にかか
わる。

本発明は更に、上記化合物を取得するための合成方法お
よびその、除草剤としての用途にかかわる。

従前、除草活性を有する、種々の類の化合物がいくつか
知られている。

しかしながら、本発明者の知る限り、ピリミジン−４−
オンの類に属する除草剤で商業上入手されるものはない
。

然るに、本発明者は、本発明の主題をなす、下記一般式 ） を有するピリミジン−４−オン誘導体を発見した。

但し、式中、 Ｒ１はＣ−Ｃアルキル、Ｃ４〜ｃ４アルキルチオ、４ ヒドラジン又はアミン基（随意Ｃ１〜Ｃ４アルキル若し
くはアルコキシ又はＣ２〜Ｃ５アルケニル若しくはアル
キニルで置換される）であり、 Ｒは水素原子、Ｃ４〜Ｃ４アルキル又はアミン基（随意
０１〜Ｃ４アルキル１個又は２個で置換される）であり
、 Ｒ３ハ、ハロゲン原子、Ｃ４〜Ｃ４アルキル、１〜３個
のハロゲン原子を有する０１〜Ｃ４ハロアルキル、ニト
ロ、アルコキシカルボニル、ＣＮおよび５Ｏ２−Ｃ，〜
Ｃ４アルキルよりなる群から選ばれる置換基１〜３個で
随意置換されるフェニルｙ　　２−ｆエニル又は２−．
３−若しくは４−ピリジルである。

式Ｉの化合物は除草活性を有し、はびこる植物からの有
価作物の保護に用いるのに適している。

当業者に明らかな如く、式■の化合物は、命名法に従え
ば、（６Ｈ）−ピリミジン−４−オンの誘導体と呼称さ
れるべきである。しかしながら、Ｒ２が水素原子の場合
を除けば、この命名の採用は、３−位に存在する置換基
Ｒ２の故に無益であるため、本明細書中では、ピリミジ
ン−４−オン誘導体の名称を用いる。

式■の化合物の製造は柵々の方法に従って遂行され、そ
の製造方法の選定は主に、置換基ＲおよびＲ２の種類に
依拠する。

後出合成方法の記述において、便宜土次の記号を用いて
、置換基Ｒ１およびＲ２の意味を示す：Ｒ＝　　Ｃ１〜
Ｃ４アルキル、 ５Ｒ＝Ｃ，〜Ｃ４アルキルチオ、 ＮＨＲ−モノアルキル−又はアルケニル−又はアルキニ
ル−アミ八 ＮＲ２＝　　ジアルキルアミノ又はジアルケニル又はジ
アルキルアミン。

Ｒ１の意味とはかかわりなくＲ２が水素原子である式■
の化合物全てを取得するのに適する一つの合成方法は、
２−ホルミルアリール酢酸のメチルないしエチルエステ
ル（ＩＩ）と含窒素塩基の塩（ｍ）との反応を下記反応
１に従って行なうことよりなる： （ＩＩ）　　　　　　　（ｍ） （ここでＲ’＝Ｑ（５、Ｃ２Ｈ５；ＨＸ＝鉱酸又は有機
酸；Ｒ１およびＲ３は既述の意味を有する）。

式■の２−ホルミルアリール酢酸エステルは、Ｗ、Ｗｉ
ｓｌｉｃｅｎｕｓが２−ホルミルフェニル酢酸エチルに
関し報告した下記方法〔Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　２０−１２
９３１（１８８７））によって容易に調製される化合物
である。

式■の化合物は、Ｒ１に依拠して、Ｓ−アルキルイソチ
オ尿素（Ｒ’　＝　ＳＲ）　、グアニジン（Ｒ”＝ＮＨ
２）、アルキルグアニジン（Ｒ”　＝　ＮＨＲ又はＮＲ
２）又はアミジン（Ｒ’−アルキル）の塩とすることが
できる。該化合物は既知であり、その製造については化
学文献に詳述されている。

反応１は、陽子放出性溶媒（ｐｒｏｔｉｃ　５ｏｌｖｅ
ｎｔ）中、化合物■に関し少くとも等モル量の塩基の存
在下室温で適宜遂行されうる。

適当な触媒−溶媒系は、水中アルカリ水酸化物又はアル
コール中アルカリアルコラード（例　エタノール中ナト
リウムエチラート）である。

Ｒ２の意味とはかかわりなく　Ｒ”がＳＲである式Ｉの
化合物を取得し得また本発明の主題をなす別の一般的合
成方法は下記反応２および３によって示される： （ここでＲ＝Ｃ−Ｃアルキル；　　Ｒ’＝ＣＨ，、４ Ｃ２Ｈ５；Ｒ２およびＲ３は既述の意味を有する）。

式ＩＶの化合物は２種の互変異性形で存在する：Ｂ５−
Ｃ−Ｃ０ＯＲ’−＋−Ｒ’−印−Ｃ（イ）Ｒ蓼この化合
物（ＩＶ）は、式■の２−ホルミルアリール酢酸エステ
ルを出発物質とし、Ｄｉ＝　ｃ　ｏｍｂ　ｅが式ＴＶ（
Ｒ’＝Ｃ２Ｈ５およびＲ３−フェニル）の化合物の製造
に関し報告した方法［Ａｎｎ、Ｃｈｉｍ、１８．５１（
１９３２）］によるアンモニアとの反応によって取得さ
れる。

反応２は、中性（ａｐｒｏｔｉｃ　）極性溶媒例えばテ
トラヒドロフラン（’ＴＨＦ）中年活性ガス雰囲気下室
温で遂行されろ。

成る具体例では、反応媒体を窒素雰囲気中に保持しなが
ら、式■の化合物を、無水ＴＨＦ中水化ナトリウム懸濁
物（化学量論的量に関しわずかに過剰）に緩徐に加え、
この混合物を、水素発生が停止するまで室温で攪拌し続
ける。次いで、硫化炭素を加え、引続きアルキルよう化
物を水化ナトリウムに関しわずかに過剰で加える。反応
終了後、式■の化合物を慣用方法に従って単離し、また
晶出若しくはクロマトグラフィーにより精製する。

反応３は、アルコール溶媒中還流温度で且つ式％式％ ヒドラジンＲ２＝　ＮＨＲ）の化合物をわずかに過剰量
で用いて実施される。

上記方法は、Ｒ２がアミノ基である弐■の化合物を合成
するのに特に有利とわかった。

また、式Ｉを有する化合物のいくつかは、式Ｉの他の化
合物を製造するための中間体として有用でありうる。

例えば、Ｒ２が水素原子である式１の化合物は、下記反
応４に従ったアルキルハロゲン化物との反応により３−
位でアルキル化されうる：４）　　Ｉ（Ｒ２＝　Ｈ）　
十Ｒ−Ｘ−３−！！ｊ−＞Ｉ（Ｒ２＝　Ｒ）　＋　Ｉ（
Ｘ（ここでＲ＝Ｃ−Ｃアルキル；　Ｘ＝ハロゲン　　′
４ 好ましくはよう素）。

反応４は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド又はテトラヒドロフランの如き中性極性溶媒中、水化
ナトリウムの如き塩基の存在で実施される。

成る具体例において、この反応は、化学量論的量に関し
わずかに過剰でアルカリ水化物をピリミジンの無水溶媒
溶液に加えることにより、式Ｉの出発化合物のアルカリ
塩懸濁物を調製して実施される。

アルカリ化剤（アルキルよう化物）は、約０°Ｃで強力
な攪拌下に保持された懸濁物に緩徐に加えられる。加え
終えたとき、温度は室温にまで上昇する。反応が完了す
るまで、反応混合物を攪拌下で保持する。次いで、慣用
技法に従って作業して生成物を分離精製する。

２−位の置換基（Ｒ１）がアルキルチオ基（ＳＲ）であ
る式Ｉの化合物は、随意置換せるアミノ基又はヒドラジ
ン基を２−位に有する式■の化合物を製造する際出発物
質として役立ちうる。

この製造は、・反応５に従って、チオアルキル基を適当
なアミンに変えることにより遂行される。

５）　　　Ｉ（Ｒ１＝ＳＲ］　　＋　ＮＨ（Ｒつ、→Ｉ
ＣＲ１＝Ｎ（Ｒ’）２〕　＋Ｒ８Ｈ（ここでＲニ０１〜
Ｃ４アルキル；Ｒ１はその一方ないし両方がＨ又はＣ１
〜Ｃ４アルキルであるか、或いは一方がＨで、他方がア
ルコキシ又はＮＨ２である）。

反応５は、アミンが第一アミン（ＮＩ（２Ｒ’　）又＋
まジメチルアミン〔ＮＩ（（ＣＨ３）２〕　　であると
き特に有用である。

而して、反応５は、種々の具体的態様に従って実施例 その一つの具体化において、反応は、溶媒中好ましくは
メチル若しくはエチルアルコール中還流温度で、大過剰
の無水アミンを用いて実施される。

立体障害のある第−若しくは第二アミンを用いる場合、
好ましくは９０〜１５０℃範囲の温度でまた高濃度のア
ミンを溶液状態に保持しながら自生圧下で反応を行なう
べきである。

別の具体化において、反応は、無溶媒で且つ酢酸塩形状
のアミンを化学量論的量より大過剰（２〜１０倍）で用
いて実施される。反応温度は１２０〜１６０°Ｃ範囲で
ある。

以上説示した反応１〜５は更に、後出の１例」によって
例示される。

既述の如く、式Ｉのピリミジン−４−オンは除草活性を
有し、而して有価作物を賄草から保護すべく農業分野で
の該化合物の使用を可能にする有用特性を保持する。

この特性は、高く且つ用途の広い除草作用と、巾広い活
性範囲それに農作物に対する選択性で要約されうる。

事実、式■の除草剤化合物は、発芽前処置および発芽後
処置の双方で活性である。既知除草剤の間で一般的でな
いこの特性は、該化合物による処置を、農業上のプラク
テイスで生じうる種々のファクターの関数として適宜選
定することを可能にする。

また、本化合物は、単子葉および双子葉雑草植物のいず
れにも活性である。この特性も亦、既知除草剤の間で一
般的でない。

農業分野での実際の使用において、不発明の主題をなす
化合物はそのま又で用いるか或いは慣用方法に従って適
当な組成物として用いることができる。

組成物形状では、活性成分としての式■の化合物に加え
、固体又は液体でありうる不活性担体が存在しまた随意
成分としての他の農業用添加剤が存在する。

通常の処方上のプラクテイスに従って、組成物は液状濃
厚物、乳化性濃厚物、懸濁物、粉末状ないし湿潤性粉°
末状処方物および粒状処方物の形態をなしうる。

所望なら、特定の要件を満たすために、肥料、殺菌剤又
は他の除草剤例えば、クロルアセトアニリド除草剤と呼
称される類に属するものを含む機業上有用な他の活性物
質を本組成物に加えることができる。

有価作物を雑草から保護するのに用いられる式Ｉの化合
物の量は種々のファクターに依拠する。−かかるファク
ターとして、雑草の繁茂している度合い、処置タイプ（
発芽前処置又は発芽後処置）、式Ｉの特定化合物の相対
効力、雑草除去される作物の種類、使用処方物、並びに
気候および環境上のファクターを挙げることができる。

一般に、申分のない結果は、式■の化合物を０５〜６　
ｋｇ　７ｈａ範囲量で用いることにより達成される。

本発明を更に例示するために下記例を示す。

例　　１ の製造 ＨＯ （ａ）　　　　　　　　（ｂ） ｊ （１） 室温で強力な攪拌下に保持せるＮａＯＨ（１モル）の水
（６６０ｍｌ）溶液に、２−ホルミルフェニル酢酸エチ
ル（ａｌｌ　２７．９　（０，６６モル）とＳ−メチル
イソチオ尿素硫酸塩（ｂｌ　９　ｔ　７　ｇ（０，３５
モル）を加えた。

得られた＠間物を室温で８時間懸濁し続けた。

次いで、反応混合物を塩酸で酸性化し、このようにして
固体沈殿物を得た。これを沢過分離し、水洗し且つ乾燥
した。

かくして、化合物１が１２６ｇの結晶質固体（ｍｐ＝２
４９〜２５０℃）として取得された。

工Ｒ：　有意バンド１６４２．１５５０および１２８５
〜１３００ｃ１ｒＬ 例　　２ ２）の製造 Ｑ　　　　　　　　　　　　　　０ １１１ （１）（２） 化合物１（例１に記載の如く調製）９５ｇ（０４６モル
）および水化ナトリウム（ＮａＨ）３１．３．ｊｉ’（
０，６５モル）の水性ジメチルホルムアミド（１５０ゴ
）（５０％油状物）懸濁物を調製した。

窒素雰囲気中０〜５℃範囲の温度で攪拌下に保持せる上
記懸濁物に、よう化メチル１２０ｇ（Ｏ，Ｓ　Ｓモル）
を滴加した。

次いで、温度を室温にまで上げ、６時間攪拌し続げた。

混合物を水ｓｏｏｍｌで希釈し、約０〜５℃にまで冷却
した。

固体沈殿物をｒ過分離し、イソプロピルアルコールから
再晶出させた。

かくして、化合物２が５６．２！９の結晶質固体（ｍＴ
）＝７５℃）として取得された。

工Ｒ：　有意バンド−６６０，１５１０，１４２０およ
び１０９５ｃｍ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　　、　ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）
：　　　２．６（ｓ　、　３Ｈ、Ｓ−ＣＨ５）３６（ｓ
　、　３Ｈ、Ｎ−Ｑ（３） ７．２−７．９（ｍ　、　５Ｈ、芳香族プロトン）ｓ　
　（ｓ、ＩＨ，ＣＨ） （ｓ−一重項、ｍ−多重項）。

例　　３ （３） 無水ジメチルアミン５５４ｍ１（８，ｉ９モル）に氷酢
酸２５４　ｍｌ　（４，４２モル）を滴加し、その間温
度を０〜５℃に保持した。次いで、過剰のジメチルアミ
ンを室温で除去した。

かくして得たジメチルアンモニウムアセテートに、２−
メチルチオ−６−メチル−５−フェニルピリミジン−４
−オン（例２に従って得た化合物２）１２７ｇ（０５４
１モル）を加えた。

全体を１６５℃に２．５時間加熱した。室温に冷却後、
水５００ｒｎｌを加えた。

沈殿せる固形物をｐ過単離した。

かくして、化合物３が１１４．５，９の結晶質固体（ｍ
ｐ　＝１４９〜１５０°Ｃ）として取得された。

■Ｒ：　有意バンド−６５０，１５５０および１１５０
儂 １Ｈ−ＮＭＲ’（ＣＤＣＩ　　、　　ＴＭＳ）δ（ｐｐ
ｍ）：　　２．９１　　（ｓ、６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２）
ゑ５５　　（ｓ　、　３Ｔ−Ｉ　、　Ｃｏ−Ｎ−（１）
ρ７．７５−７．２２　（ｍ　、　５Ｈ、芳香族プロト
ン）７．８２　　（ｓ、ＩＨ，ＣＨ） 例　　４ の製造 （ｄｉ 水化ナトリウム４．２　ｇ（０，０８６３モル）の水性
ＴＨＦ　（６０ｍ１）（油状物５０％）懸濁物に６−ア
ミノ−２−フェニルアクリル酸エチル（ｃｌ　５．５９
　（ｏ、　Ｏ２ｓ　７モル）を加え、次いで二硫化炭素
２７１１１ｉ０．０３２８モル）を滴加した。

この混合物を室温で１時間かき混ぜたのち、氷水の外部
浴によって発熱を抑えながら、よう化メチル３．７ＴＬ
ｌ（００６モル）を迅速に添加した。更に８時間かき混
ぜたのち、溶媒を減圧蒸発により除去した。残留物をエ
チルエーテルで収集し、水洗し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で
乾燥した。

溶媒を減圧除去したのち、油状物を取得し、これをシリ
カゲル上でクロマトグラフィーして精製した。（溶離剤
−９：１比のｎ−ヘキサン／酢酸エチル混液）。

かくして、中間体（ｄｉが２．５　ｇの黄色固体（ｍｐ
＝５３〜５５℃）として取得された。

工Ｒ：　有意バンド−７０Ｃ１，１５９５，１５１０，
１２５０および１０５０儒　。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（”Ｉ　　、ＴＭＳ）ろ δ（ｐｐｍ）　：　　　１３　　　（ｔ　、　３Ｈ、Ｃ
Ｈ３ＣＴ（２）２易　（Ｓ　、６Ｈ、ＳＣＨ３’） ４．２　　　（ｑ、２Ｈ，Ｃ）Ｔ３−Ｃ）Ｔ２）７−７
．５’　（ｍ　、　５Ｈ１芳香族プロトン）Ｚ８７　　
（ｓ　、　ＩＨ、−汀■） （ｓ＝−事項、ｔ＝三重事項ｑ＝四重］Ｊ４．ｍ−多重
環）。

例　　５ ４）の製造 （４） ６−（ビスメチルチオメチレンアミノ）−２−フェニル
アクリル酸エチル（例４に従って製造した中間体）２ｇ
（０，００６７モル）および水１０ヒドラジン０．７６
ゴ（０１０１５６モル）のエタノール（５０ｒｎｉ　）
溶液を６時間還流加熱した。

冷却後、沈殿せる固体を沢過単離し、かくして化合物４
が０．６　ｊｉの結晶質固体（ｍｐ＝１９８〜２００°
Ｃ）として取得された。

■Ｒ：　有意バンド３６００．６２６０．６２００．１
６８０．１５００．１４８５および１３９０ｃＴＬ。

例　　６ 反応５に従った化合物２−ジメチルアミノ−３−□−−
−−−−−−−−−−−− アミノ−５−フェニルピリミジン−４−オン（化（４）
　　　　　　　　　　　　　（５）２−メチルチオ−３
−アミノ−５−フェニルピリミジン−４−オン（例５に
従って製造せる化合物番号４　）　０．６　ｇ（０，０
０２５７モル）および無水ジメチルアミン１０ｄ（０，
１５モル）の無水メタノール（２ｏｍｌ）溶液を密閉管
内で８時間１００°Ｃで加熱した。

冷却後、沈殿せる白色固体をｆ過単離した。

このように、化合物５が０．４ｇの結晶質固体（ｍｐ−
１７８〜１７９℃）として取得された。

ＩＲ：　有意バンド６２８０〜３２００．１６４０．１
５４０および１４１０ｃＩｒＬ　０ 例　　７ 本発明に従った化合物を次表１に要約する。

表中、化合物１〜５の製造については先行例で詳述した
通りであり、他の化合物についても、先行例に示した方
法に従って製造した。

例　　８ 除草活性の測定 上方径１０儂、高さ１０ｍの、砂質土壌を入れたはちを
用意した。

各はちに、下記雑草を播種した： Ａ−ステラリア・メジア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄ
ｉａ　）（双子葉植物）、 Ｂ−イポメア・スプ（Ｉｐｏｍｅａ　ｓｐｐ　）　（双
子葉植物）、 Ｃ−ビグｆ　−シネンシス（Ｖｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓ
ｉｓ　）　（双子葉植物）、 Ｄ−エキツクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）　（単子葉植物）、Ｅ−アペ
ナ・７アツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）　（単子葉
植物）。

各はちに、良好な発芽に十分量の水を加えた。

次いで、各はちを三つのグループに分けた。

第一のグループはいかなる除草剤による処置も行なわず
、該グループは対照として用いた。

第二のグループは、本発明化合物の発芽前段階の除草活
性を評価すべく、播種の翌日、６に９７ｈａに相当する
用量の本発明化合物／水性アセトン分散体（２０容量％
アセトン）で処置した。

第三のグループは、本発明化合物の発芽後段階の除草活
性を評価すべく、播種から１５日後（すなわち、雑草が
その種類に依拠して５〜１０ぼの高さになっているとき
）、６　′に９７ｈａに相当する用量の本発明化合物／
水性アセトン分散体（２０容量％アセトン）で処置した
。

全試験期間にわたり、はちは１５〜２４℃、相対湿度７
０Ｘ、光同期１２時間、光度２５００ルクスの状態調節
せる環境に保持した。

植物の良好な発育に十分な湿度を確保すべく、１日置き
に一様に散水した。

本発明に従った化合物による処置から２８日後、植物の
生長段階を測定した。本発明化合物の除草活性は、処置
した植物の生長段階と非処置植物（対照）のそれとを比
較することによって評価された。これを評点０（除草活
性が無で、対照植物と同じような生育状態）〜４（雑草
植物の生長が完全停止し或いは植物が枯死）で評価した
。なお、中間値は、植物生長の中間的状況を表わす。

いくつかの有意データを表２に掲載する。

シー ６に９／ｈａ用量に訃ける本発明化合物の除草活性（０
〜４の評点） 第１頁の続き （１７多発　明　者　アンシェラ・ツアニイタリア国ミ
ラノ・ペスキエラ ・ボルロメオ・ビア・ディアラ ６９１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 を式 ％式％チ オ、ヒドラジン又はアミノ基（随意Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   若しくはアルコキシ又はｃ２〜Ｃ５アルケニル若しくは
   アルキニルで置換される）であり、 Ｒ２は水素原子、０１〜Ｃ４アルキル又はアミン基（随
   意Ｃ〜Ｃアルキル１個又は２個で４ 置換される）であり、 Ｒ３は、ノ・ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、１〜３
   個のハロゲン原子を有する０１〜０４ノ・ロアルキル、
   ニトロ、アルコキシカルボニル、ＣＮおよび５Ｏ２−Ｃ
   １〜Ｃ４アルキルよりなる群から選ばれる置換基１〜６
   個で随意置換されるフェニル、２−チェニル又は２−１
   ６−若しくは４−ピリジルである〕の化合物。 ２、Ｒ３がフェニル基である、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 五　Ｒ１がメチルチオ基である、特許請求の範囲第２項
   記載の化合物。 ４．２−メチルチオ−３−メチル−５−フ再ニルピリミ
   ジンー４−オンである、特許請求の範囲第３項記載の化
   合物。 ５、Ｒ１がジメチルアミノ基である、特許請求の範囲第
   ２項記載の化合物。 ６２−ジメチルアミノ−３−メチル−５−フェニルピリ
   ミジン−４−オンである特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 Ｚ　２−ジメチルアミノ−６−アミノ−５−フェニルピ
   リミジン−４−オンである特許請求の範囲第５項記載の
   化合物。 ８、Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されたアミン基
   である、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ９２−メチルアミノ−６−メチル−５−フェニルピリミ
   ジン−４−オンである特許請求の範囲第８項記載の化合
   物。 １０式 ％式％ Ｒ１はアルキルチオであり、 Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はアミン基（随
   意Ｃ１〜Ｃ４アルキル１個又は２個で置換される）であ
   り、 Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、１〜３個
   の７・ロゲン原子を有する０１〜Ｃ４／’ロアルキル、
   ニトロ、アルコキシカルボニル、ＣＮおよび５０２−Ｃ
   １〜Ｃ４アルキルよりなる群から選ばれる置換基１〜３
   個で随意置換されるフェニル、２−チェニル又は２−１
   ６−若しくは４−ピリジルである〕の化合物を製造する
   方法であって、式 （ここでＲ５は既述の意味を有し、Ｒ１はメチル又はエ
   チルを表わす）の化合物と二硫化炭素、よう化アシキル
   およびよう化ナトリウムとを無水極性溶媒中不活性ガス
   雰囲気下室Ｘ温において反応させて式 （ここでＲ３およびＲ’は既述の意味を有し、ＲはＣ１
   〜Ｃ４アルキルを表わす）の化合物を得、次℃・でこの
   化合物（Ｖ）と式 ％式％（） （ここでＲ２は既述の意味を有する）の化合物とをアル
   コール性溶媒中還流温度で反応させることよりなる方法
   。 １ｔ　　農業上の有価作物哉培地にはびこる植物を撲滅
   する方法であって、有効量の、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物１種若しくは２種以上をそのまへ又は適当な
   組成物形状で土壌に散布するか或いは前記はびこる作物
   上に散布することよりなる方法。 １２、発芽前処置に用いられる特許請求の範囲第１１項
   記載の方法。 １五　発芽後処置に用いられる特許請求の範囲第１１項
   記載の方法。 １４、活性成分としての特許請求の範囲第１項記載の化
   合物１種若しくは２種以上と、不活性担体それに、随意
   成分としての他の添加剤を含有する除草剤組成物。