IT8224311A1 - Derivati del pirimidin-4-one ad attivita' erbicida - Google Patents

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Description

Descrizione dell'invenzione industriale dal titolo: "DERIVATI DEL PIRIMIDIN-4-0NE AD ATTIVIT?' ERBICIDA"
Riassunto
Vengono descritti nuovi composti dotati di attivit? erbicida appartenenti alla classe dei derivati del pirimidin--4-one sostituito nelle posizioni 2, 3 e 5. Vengono inoltre descritti i processi di sintesi dei suddetti composti ed il loro impiego come erbicidi.
La presente invenzione riguarda nuovi composti .erbicidi e pi? precisamente riguarda composti ad attivit? erbicida .appartenenti alla classe dei pirimidin-4-oni sostituiti nelle posizioni 2, 3 e 5.
L'invenzione riguarda inoltre i processi di sintesi dei suddetti composti ed il loro impiego come erbicidi.
Sono noti numerosi composti ad attivit? erbicida appartenenti a varie classi chimiche.
Tuttavia, per quanto di nostra conoscenza, non esistono sul mercato erbicidi appartenenti alla classe dei pirimidin-' -4-oni
Abbiamo ora trovato e formano oggetto della presente invenzione derivati del pirimidin--4-one aventi formula generale :
m cui R1 rappresenta un alchile C'-C , un alchiltio C -C , idrazino o ammino eventualmente sostituito con gruppi alchile o alcossi C -C , alchenile o alchinile "C?-C,. .
R2 rappresenta un atomo d?idrogeno, un alchile C1-C4 o ammino eventualmente sostituito con uno p due gruppi alchile .
R3 rappresenta un fenile eventualmente sostituito con ,da uno a tre sostituenti -scelti tra atomi di alogeno, alchili C -C , aloalchili C -C aventi da uno ? tre atomi di alogeno, nitro, alcossicarbonile , CN e SO2 -alchile C1-C4 ; un 2-tienile o un 2-, 3- o 4-piridile.
I composti di formula I sono dotati di attivit? erbicida e si prestano ad essere impiegati nella difesa di colture utili da piante infestanti.
Appare evidente al tecnico del ramo come secondo le regole della nomenclatura i composti di formula I dovrebbero essere nominati come derivati del (3H)-pirimidin-4-one . Nel presente contesto, tuttavia, si user? il nome di derivati del pirimidin-4-one in quanto la presenza di un sostituente in posizione 3 (sostituente R ) rende superflua una nomenclatu-.
ra piu rigorosa, con l'eocezione del caso in cui R sia un atomo d'idrogeno.
La preparazione dei composti di formula I pu? seguire diverse vie alternative la cui scelta dipende principalmente dalla natura dei sostituenti R ed R .
Nella descrizione dei processi di siptesi vengono introdotti, per maggiore chiarezza i seguenti simboli all? scopo di identificare i significati dei sostituenti R1 ed R2 :
NHR = monoalchil- o alchenil- o alchinil-ammino
NR2 = dialchilammino o dialchenil o dialchini1-ammino .
Un primo procedimento di sintesi che si presta all'ottenimento di tutti i composti di formula I in cui R ? un atomo d'idrogeno, indipend?ntemente dai significati di R*, consiste nel far reagire un estere metilico o etilico di un acido 2--formil-arilacetico (II) con:un sale di una base azotata (III) secondo la reazione 1: ;) ; ;; (in cui R' = = acido minerale o organico; ;1 3 ;R ed R hanno i significati sopra riportati).' ;Gli esteri 2-formi 1-aril?cet ici di formula II sono composti facilmente preparatili seguendo la procedura 'descritr ta da W. Wislicenus /Berichte 20, 2931 .(1887 per il;? 2-f ormil-fenilacetato d'etile. '' ' ;I composti di formula III, dipendentemente dai sig;nificati di R , possono essere sali di, S-alGhil-isotiourea ;; , di guanidina , di alchilguanidina ;; p di ammidine . Essi sono ;composti noti, la cui preparazione,?' ampiainente descritta nella letteratura chimica. ;La reazione 1 pu? essere convenientemente eseguita in un solvente protico in presenza di una quantit? almeno equimolecolare , rispetto al composto III, di una base ed a temperatura ambiente. ;Adatti sistemi catalizzatore-solvente sono idrossido alcalino in acqua oppure alcolato alcalino in alcool (ad esempio etilato di sodio in etanolo). ;Un secondo procedimento a carattere generale che .costituisce un oggetto della presente invenzione e che permette di ottenere i composti di formula I in cui indipendentemente dai significati di R , ? schematizzato nelle seguenti reazioni 2 e 3: ;2) ;; 3) ;; hanno ;i significati sopra riportati). 5 ;I composti di formula IV, che esistono sotto due forme tautomere : ;; si ottengono dagli esteri.2-formil-arilacetici di formula II per reazione con ammoniaca secondo la procedura descritta da D?combe ?nn. Ch-im. 1_8, 81 (1932)_7 per la preparazione del composto di formula IV in cui = fenile. ;La reazione 2 viene eseguita in un solvente polare aprotico ad esempio t?traidrofurano (THF ), a temperatura ambiente ed in atmosfera di gas inerte. ;Una forma pratica di attuazion ?e 'l consiste* f' nell'aggiungere lentamente il composto di formula IV ad una sospensione di sodio idruro (in leggero eccesso rispetto allo stechiometrico) in THF anidro mantenendo l'ambiente di reazione in atmosfera d'azoto. La miscela viene mantenuta in agitazione a temperatura ambiente fino a quando termina lo svolgimento di idrogenilo.
Si aggiunge quindi il solfuro di carbonio e successivamente l? ioduro alchilico in legger? eccesso rispetto al sodio idruro. Terminata la reazione il composto'di formula V si isola secondo lavorazioni convenzionai i,e si purifica per cristallizzazione o cromatografia
La reazione 3 si esegue in un solvente -alcolico alla temperatura di riflusso ed impiegando un leggero eccesso di composto di formula VI
Il metodo sopra descritto si ? rivelato particolarmente vantaggioso per la sintesi,dei composti di'formula I in cui- e un gruppo ammm o.
Infine alcuni dei composti di formula I possono essere utili come intermedi per la preparazione di altri composti di 'formula 1.
Ad esempio i composti di formula I in cui ? un atomo di idrogeno possono essere alchilati in posizione 3 per reazione con un alogenuro alchilico secondo la reazione 4.
4)
(R=alchile o preferibilmente iodio).
?
La reazione 4 viene condotta in un solvente polare aprotico quale dimetilformammide , dimetilsolfossid?. o tetraidrofurano ed.in presenza di una base come ad esempio l'idruro di sodio .
In una sua pratica forma di attuazione la reazione viene condotta preparando nel solvente anidro una sospensione-del sale alcalino del composto di formula I di partenza, -mediante, aggiunta di idruro alcalino, in legger? Recesso rispetto allo stechiometrico, alla soluzione del pirimidinone .nel. solvente.
Alla sospensione mantenuta sotto forte agitazione a circa 0?C si aggiunge lentamente l'agente alchilante (ioduro alchilico). Terminata l'aggiunta si lascia salire spontaneaniente la temperatura ai valori ambiente e si lascia in agitazione fino al completamento della reazione. Si lavora quindi secondo tecniche usuali per separare e purificare il prodotto.
I composti di formula I in cui il sostituente'in posizione ? un gruppo alchiltio (SR) possono servire come prodotti di partenza per la preparazione dei composti di formula I sostituiti in posizione 2 da un gruppo amminico eventualmente sostituito o idrazino.
La preparazione viene eseguita mediante spostamento del gruppo tioalchile tramite l'opportuna ammina secondo la reazione 5.
5)
(R=alchile C -C ; uno o entrambi gli R' sono H o alchile oppure uno ? H e l?altro ? .
La reazione 5 ? particolarmente utile quando 11ammina ? un'ammina primaria (NH R') o la
La reazione 5 pu? essere eseguita secondo diverse forme pratiche di attuazione.
In una prima forma di attuazione la reazione viene eseguita in solvente, preferibilmente in alcool metilico o etilico, alla temperatura di riflusso ed impiegando uh forte eccesso di ammina anidra. Con ammine primarie o secondarie stericamente impedite ? preferibile effettuare la reazione s,otto pressione autogena operando a temperature comprese tra 90 e 150?C e mantenendo un'alta concentrazione di ammina in soluzione.
In un'altra pratica forma di attuazione si opera senza solvente impiegando l'ammina sotto forma di acetato ed in forte eccesso rispetto allo stechiometrico (da 2 a 10 volte).
La reazione viene eseguita a temperature comprese tra 120 e 160?C.
Le reazioni da 1 a 5 sopra descritte sono,pi? avanti illustrate da esempi rappresentativi.
Come precedentemente accennato i pirimidin-4-oni di formula I sono dotati di attivit? erbicida.
La loro attivit? possiede utili caratteristiche che ne rendono possibile l'impiego in campo agrario nella difesa di colture utili da piante infestanti.
Queste caratteristiche si possono riassumere in un'elevata e versatile azione erbicida, in un ampio spettro d'azione e nella selettivit? verso colture agrarie.
I composti erbicidi di formula I, infatti, sono attivi sia in pre-emergenza che in post-emergenza ? questa caratteristica, non comune tra gli erbicidi noti, permette un.'appropriata scelta del trattamento in funzione dei vari fattori che, si possono presentare nella pratica agricola.
Inoltre essi sono attivi sia contro piante infestanti dicotiledoni che monocotiledoni e questa ? un'altra caratteristica non comune tra gli erbicidi noti.
Per gli impieghi pratici in agricoltura ifcomposti oggetto dell'invenzione possono essere impiegati come tali o secondo la normale prassi, sotto forma di opportuna pomposi-, zione .
Nelle composizioni, oltre al composto di formula I in qualit? di principio attivo, sono presenti veicolanti inerti che possono essere sia solidi che liquidi ed eventualmente altri additivi di uso agrario;
Secondo la normale prassi formulativa le composizioni si possono presentare sotto forma di concentrati liquidi, concentrati emulsionabili , sospensioni, formulati in polvere o in polvere bagnabile e formulati granulari.
Qualora lo si desideri per affrontare specifiche situazioni ? possibile aggiungere alle composizioni altre sostanze attive utili in agricoltura quali fertilizzanti, fungicidi o altri erbicidi, ad esempio quelli appartenenti alla classe denominata cloroacetanilidi erbicide.
Il quantitativo di composto di formula 1 dai impiegare ;; nella difesa di colture utili dalle piante infestanti .dipende" da diversi fattori. Tra questi si possono citare il tipo/ed il grado di infestazione, il tipo di trattamento (pre-emergenza o post-emergenza), l'efficacia relativa dello specifico pr?dotto di formula I impiegato anche in funzione dei fattpri sopra esposti, il tipo d? coltura da;diserbare, .la formulazione impiegata e fattori climatici ed .ambientali.
In generale si ottengpno soddisf acienti risultati impiegando un quantitativo di composto di.formula I compreso tra 0,5 e 6 Kg/ha.
Con lo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono ora forniti i seguenti esempi:
ESEMPIO 1
Preparazione del composto 2-metiltio-5~fenil-3H-pirimidin--4-one (Composto n. 1) secondo la reazione 1. .
Ad una soluzione di 40 g di NaOH (1 mole) in 660 mi di acqua mantenuta sotto forte agitazione a temperatura ambiente, vengono aggiunti 127 g (0,66 moli) di 2-formi1-feni lacetato d'etile (a) e 91,7 g (0,33 moli) di S-metil-isotiourea solfato (b).
La sospensione ottenuta viene lasciata in agitazione per 8 ore a temperatura ambiente.
La miscela di reazione viene quindi acidificata con acido cloridrico. Si forma un precipitato solido che viene separato per filtrazione, lavato con acqua ed essiccato.
Si ottengono cos? 126 g del comp?sto n. 1 come solido cristallino (p.f. = 249-250?C).
IR bande significative a 1642, 1550 e 1285-1300 cm-1 ESEMPIO 2
Preparazione d.el composto 2-metiltio-3-metil-5-fenil-pirimidin-4-one (Composto n. 2) secondo la reazione 4.
Si prepara una sospensione di 95 g (0r43 moli) del composto n. 1 (preparato come -descritto nell'esempio 1) e di 31,3 g (0,65 moli) di sodio idruro (NaH) in ?lio al 50?, in 150 mi di dimetilformammide anidra.
Alla sospensione, mantenuta in agitazione in atmosfera di azoto ad una temperatura compresa tra 0 e 5?C, vengono aggiunti per gocciolamento 120 g (0,85 moli) di ioduro di metile.
Si lascia quindi salire la temperatura al valore "ambiente e si mantiene in agitazione per 6 ore.
La miscela viene quindi diluita con 500 mi di acqua, e raffreddata attorno a 0-5?C.
Precipita un solido che viene separato per filtrazione e ricristallizzato da alcool isopropilico .
Si ottengono cos? 56,2 g del composto n. 2 sotto forma di solido cristallino (p.f. = 75?C).
IR : bande significative a 1660, 1510, 1420 e 1095 cm
( s = singoletto ,
m = mul tipletto ) . .
ESEMPIO 3
Preparazione del composto .2-dimetilammino-3-me ti1-5-f enil-pirimidin-4-one (Composto n. 3)?secondo la reazione 5.
254.ml (4,42 moli) di acido acetico glaciale vengono ag- -giunti per gocciolamento a 554 ml (8,19 moli) di dimetilammi -na anidra mantenendo la temperatura tra 0 e 5?C. Si allontana quindi la dimetilammina in eccesso a temperatura ambiente.
All'acetato di dimeti lammonio cos? ottenuto vengono aggiunti 127 g (0,544 moli) di 2-metiltio-3-metil-5-fenil-pirimidin-4-one (Composto n. 2 ottenuto come dall'esempio 2).
La massa viene scaldata per 2,5 ore a 165?C. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente si aggiungono 500 ml di acqua
Si separa un solido che viene isolato per filtrazione, Vengono cos? ottenuti 114,5 g del composto n. 3 sotto forma di solido cristallino (p.f. - 149-150?C).
IR bande significative a 1650, 1550 e 1150 cm -1
ESEMPIO 4
Preparazione dell'intermedio 3-(b is?metiltio-met ilenammino )-2-fenil-acrilato d'etile (d) secondo la reazione 2.
Ad una sospensione di 4,2 g (0,0863 moli) di sodio idruro (in olio al 50%) in 60 mi di THF anidro vengono aggiunti 5,5 g (0,0287)moli di 3-ammino-2-f enilacri?ato di etile (c) e quindi a goccia a goccia 2 mi (0,0328 moli) di solfuro di carbonio.
La miscela viene mantenuta in agitazione per 1 ?ra a temperatura ambiente quindi ad essa si aggiungono rapidamente 3,7 ml (0,06 moli) di ioduro di metile contenendo l'esotermia con un bagno esterno di acqua e ghiaccio. Dopo altre 8 ore di agitazione si allontana il solvente per evaporazione a pressione ridotta. Il residuo viene ripreso con etere etilico, lavato con acqua ed anidrificato su anidro., Dopo eliminazione del solvente a pressione ridotta si ottiene un olio che viene purificato per cromatografia su gel di silice (eluente: n-esano:etil acetato 9:1).
Vengono cos? ottenuti 2,5 g dell'intermedio (d) sotto forma di solido giallo (p.f. = 53-55?C).
IR bande significative a 1700, 1595, 1510, 1250 e 1050
cm
(s= singoletto , t= tripletto, q= ,quartetto m= multipletto ) . ESEMPIO 5
Preparazione del composto 2-metiltio-3-ammino-5-fenilpir imidin-4-one (Composto .n . 4) secondo la reazione 3.
Una soluzione di 2 g (0,0067 moli) di 3-(bis-me ti1tio--metilenammino )-2-fenilacrilato di etile (intermedio 8 preparato come dall'esempio 4) e 0,76 mi (0,0156 moli) di idrazina idrata in 30 mi di etanolo, viene scaldata a riflusso per 6
ore .
Dopo raffreddamento si separa un solido che viene isolato per filtrazione. Vengono cos? ottenuti 0,6 g del composto
n. 4 sotto forma di solido cristallino (p.f. = 198-200?C).
IR: bande significative a 3300, 3260, 3200, 1680, 1500,
1485 e 1390 cm
ESEMPIO 6
Preparazione del composto 2-dimetilammino-3-ammino-5-fen i1-pirimidin-4-one (Composto n 5) secondo la reazione 5
Una soluzione di 0,6 g (0,00257 moli) di 2-meti?tio-3-ammino-5-fenil-pirimidin-4-one (Composto n. 4 preparato come dall'esempio 5) e 10 mi (0,15 moli) di dimetilammina anidra in
20 mi di metanolo assoluto viene scaldata in tubo chiuso per
8 ore a 100?C.
Dopo raffreddamento si separa un solido bianco che viene isolato per filtrazione.
Vengono cosi ottenuti 0,4 g del composto 5 sotto forma di solido cristallino (p.f . = 178-179?C).
IR: bande significative a 3280-3200, 1640, 1540 e 1410 cm
ESEMPIO 7
Nella seguente Tabella 1 vengono riportati alcuni composti secondo l'invenzione.
La preparazione dei composti da 1 a 5 ? descritta in dettaglio negli esempi precedenti, la preparazione dei rimanenti composti ? stata eseguita in accordo alle procedure riportate negli esempi precedenti.
Tabella 1
Composti di formula (1)
ESEMPIO 8
Determinazione dell'attivit? erbicida.
Sono stati preparati dei vasi aventi diametro superiore di 10 cm e altezza 10 cm contenenti terreno sabbioso.
In ciascuno dei vasi ? stata seminata una delle seguenti piante infestanti :
A - Stellaria media (dicotiledone)
B - Ipomea spp (dicotiledone)
C - Vigna sinensis (dicotiledone)
D - Echinochloa crusgalli (monocotiledone) E - Avena fatua (monocotiledone)
A ciascun vasetto ? stata aggiunta acqua in quantit? necessaria per una buona germinazione dei semi. I vasetti sono ; stati quindi divisi in tre gruppi.
Il primo gruppo non ? stato trattato con alcun erbicida ed ? stato impiegato come termine di paragone (testimone).
Il secondo gruppo ? stato trattato dopo un giorno dalla . semina con una dispersione idroacetonica ( 20% di acetone in volume) dei composti dell'invenzione ad una dose corrispondente a 6 Kg/ha in campo, per valutare l'attivit? erbicida in pre-emergenza .
Il terzo gruppo ? stato trattato dopo 15 giorni dalla semina (quando cio? le piantine dipendentemente dalla specie avevano gi? un'altezza di 5-10 cm .) con una dispersione idroacetonica (20% di acetone in volume) dei composti dell'invenzione ad una dose corrispondente a 6 Kg/ha in campo, per valutare l'attivit? erbicida in post-emergenza .
Durante tutto il periodo delle prove eseguite i vasetti sono stati conservati in ambiente condizionato tra 15 e 24?C, 70% di umidit? relativa, Fotoperiodo di 12 ore e intensit? luminosa di, 2500 lux.
Ogni due giorni i vasi sono stati uniformemente annaffiati per assicurare un grado di umidit? sufficiente ad un buon sviluppo delle piante.
Dopo 28 giorni dal trattamento con il composto secondo l'invenzione sono stati effettuati i rilevamenti dello stadio vegetativo delle piante. L'attivit? erbicida dei composti dell'invenzione ? stata valutata confrontando la crescita e lo stadio vegetativo delle piante trattate rispetto alle piante non trattate (testimone) ed ? stata espressa secondo una scala di valori da 0 (attivit? erbicida nulla, crescita uguale a quella del testimone) a 4 (completo arresto della crescita, o morte della pianta), i valori intermedi rappresentando situazioni intermedie di sviluppo vegetativo.
In tabella 2 sono riportati alcuni dati significativi. Tabella 2
Attivit? erbicida di composti dell'invenzione alla dose di 6 Kg/ha espressa con una scala di valori da 0 a 4

Claims (14)

RIVENDICAZIONI
1) Composti di formula
in cui
R rappresenta un , un idrazino o ammino eventualmente sostituito con gruppi alchile
atomo d?idrogeno, un alchile C^-C^ ? am_
mino eventualmente sostituito con uno o due gruppi
R3 rappresenta un fenile eventualmente sostituito con da uno a tre sostituenti scelti tra atomi di alogeno, alchili , aloalchili aventi da uno a tre atomi di alogeno, nitro, alcossicarbonile ,
; un 2-tienile o un 2-, 3- o 4-piridile.
2) Composti secondo la rivendicazione 1 in cui R3 e fenile.
3) Composti secondo la rivendicazione .2 in cui R1 ? il radicale metiltio.
4) Il composto 2-metiltio-3-metil-5-fenil-pirimidin-4--one.
5) Composti secondo la rivendicazione 2 in cui R1 e il radicale dime tilaminino.
6) Il composto 2-dimetilammino-3-metil-5-fenil-pirimidin-4-one.
7) Il composto 2-dimetilammino-3-ammino-5-fenil-pirimidin-4--one .
8) Composti secondo le rivendicazioni 2 in cui R ? un radicale ammino sostituito con un
9) Il composto 2-metilammino-3-metil-5 -fenil-pirimidin-4--one.
10) Processo per la preparazione dei composti della rivendicazione 1 in cui il sostituente R1 ? un radicale alchiltio, consistente nel far reagire un composto di formula
(in cui R3 ha i significati riportati nella rivendicazione 1 ed R' rappresenta metile q,etile) con solfuro di carbonio, ioduro alchilico e sodio idruro in un solvente polare anidro, in atmosfera di gas inerte ed a temperatura ambiente, per ottenere un composto di formula
(in cui R3 ed R hanno i significati sopra riportati ed R rappresenta un ) il quale viene poi fatto reagire con un composto di formula
(in cui R ha i significati riportati nella rivendicazione 1) in un solvente alcolico ed alla temperatura di riflusso della miscela.
11) Un metodo per combattere piante infestanti in colture di interesse agrario consistente nel distribuire al terreno o sulla pianta infestante un quantitativo efficace di uno o pi? composti secondo la rivendicazione 1, come tali o sotto forma di opportuna composizione.
12) Il metodo della rivendicazione 11 impiegato nel trattamento erbicida di pre-emergenza .
13) Il metodo della.rivendicazione 11 impiegato nei trattamento erbicida di post-emergenza.
14) Una composizione erbicida contenente come principio atti vo uno o pi?.composti della rivendicazione 1 accanto a veicolanti inerti ed eventualmente altri additivi.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5149810A (en) * 1988-04-22 1992-09-22 Imperial Chemical Industries Plc Pyrimidine compounds
EP0338686B1 (en) * 1988-04-22 1994-06-22 Zeneca Limited Pyrimidinone derivatives
GB8908638D0 (en) * 1989-04-17 1989-06-01 Ici Plc Novel compounds
TW229142B (it) * 1992-04-15 1994-09-01 Nissan Detrochem Corp
ES2093929T3 (es) * 1992-07-17 1997-01-01 Rohm & Haas Pirimidinas 2-sustituidas y uso herbicida de las mismas.
US5298481A (en) * 1992-07-17 1994-03-29 Rohm And Haas Company 6-arylpyrimidines and herbicidal use
PL324928A1 (en) 1995-08-10 1998-06-22 Sumitomo Chemical Co Derivatives of pyrimidin-4-one, their application, intermediate compounds for their production and methods of obtaining such intermediate compounds
BR112019025299A2 (pt) * 2017-06-01 2020-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico e composição contendo o mesmo

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1032239A (fr) * 1950-02-15 1953-06-30 Wellcome Found Dérivés de pyrimidine et leur préparation
GB1182584A (en) * 1966-03-31 1970-02-25 Ici Ltd Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides
BE792206A (it) * 1971-12-02 1973-06-01 Byk Gulden Lomberg Chem Fab
GB1523274A (en) * 1974-08-05 1978-08-31 Ici Ltd Herbicidal compositions containing substituted pyrimidine
US4012388A (en) * 1975-12-11 1977-03-15 Eli Lilly And Company Herbicidal 4-pyrimidinones and pyrimidinethiones
ZA793443B (en) * 1978-07-26 1980-12-31 Glaxo Group Ltd Heterocyclic derivatives
JPS5659762A (en) * 1979-10-22 1981-05-23 Teijin Ltd 5-aryl-2-thiouracil derivative and its preparation

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