JPS62265274A - Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は構造弐山： で表わされるΔ雪−１，２，４−）リアゾリン−５−オ
ン誘導体及びその製造方法に関するものである。

本発明の構造式（１）で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、農薬、例えば特開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である。そして、本発明は構造式＋１）で表
わされる化合物の製造方法も提供するものである。

本発明の製造方法を例えば図式的に示すと以下の如く表
わされる。

（式中、Ｒ及びＲ１は同一でも異っても良く低級アルキ
ル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。） 即ち、構造式（ｆＶ）で表わされるヒドラジン類と一般
式（１０）で表わされる化合物を溶媒の存在下に反応を
行い、一般式（Ｕ）で表わされる化合物とし、該化合物
を単離し又は単離することなく塩基の存在下に閉環反応
することにより構造式（１）で表わされるΔ２−１．２
．４−トリアゾリン−５−オン誘導体を得ることができ
る。

本発明の製造方法で使用できる溶媒としては、この穐の
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例エ
バベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
；メタノール、エタノール、プロパツール、グリコール
等のアルコール類；酢酸エステル等の低級脂肪酸エステ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
の低級脂肪酸アミド類；水、ジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。これらの溶媒は、単独で又は混合
物として使用される。

使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及
びアルカリ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン
、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、１．８−ジアザビシクロ−（５，４，Ｏ）−７−
ウンデセン等の有機塩基を挙げることができる。

反応は一般に加熱下で行われ、反応温度は４゜乃至１５
０℃の範囲から適宜選択すれば良い。

本発明の反応は等モル反応であるので、各反応成分を等
モル使用することによって行われるが、またいづれか一
方の反応成分を過剰に使用しても良い。

反応時間は１乃至２４時間の範囲から適宜選択すれば良
い。

反応終了後、常法に従い反応液を処理し、目的物を単離
すれば良い。

なお、一般式１ｕｌｌで表わされる化合物は、例えば特
開昭５６−３２４６７号公報に記載の方法で製造するこ
とができる。

以下に若干の実施例を挙げるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

実ｍ例　１−（２−＝ドロー５−クロロフェニル）−３
−メチル−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
の製造 ｔ ２．５ノ（０，０１３モル）の２−ニトロ−５−クロロ
フェニルヒドラジン、！−２，３８Ｆ　（０，０ｊ５モ
ル）のエチルＮ−Ｃ（１−エトキシ）エチリデンシカ−
バメートとを５０ａ／のエタノール中に溶解し、４時間
加熱還流した後、室温まで冷却し、トリエチルアミン１
．４４ｙ（α０１４モル）を加え１２時間加熱還流した
。反応終了後、エタノールを減圧留去した後反応物を氷
水中に注ぎ、濃塩酸で溶液を中和し、次いでエーテルを
加え攪拌すると結晶が析出する。析出したこの結晶を戸
数することにより目的物が得られる。

融点１７ａＯ℃、収率７５％ （ほか１名）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）構造式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−
   オン誘導体。
2. （２）構造式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるヒドラジン類と一般式（III）：▲数式、
   化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ及びＲ＿１は同一でも異っても良く、低級ア
   ルキル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。） で表わされる化合物を反応させて一般式（II）：▲数式
   、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１は前記と同じ意味を示す。） で表わされる化合物とし、該化合物を単離し、又は単離
   することなく閉環反応させることを特徴とする構造式（
   I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるΔ＾２−１，２，４−トリアゾン−５−オ
   ン誘導体の製造方法。