JPS6048974A - 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 - Google Patents
1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法Info
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- JPS6048974A JPS6048974A JP15761383A JP15761383A JPS6048974A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP 15761383 A JP15761383 A JP 15761383A JP S6048974 A JPS6048974 A JP S6048974A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式(■):
で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−3−メチル
−Δ2−1.2.4− )リアゾリン−5−オン及びそ
の製造方法に関する。
−Δ2−1.2.4− )リアゾリン−5−オン及びそ
の製造方法に関する。
本発明の上記式(夏)で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明1d式(1)で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
の新規化合物であシ、農薬、特に除草剤として有用な化
合物を製造するための重要な中間体である。また、本発
明1d式(1)で表わされる本発明の製法を例えば図式
的に示すと、次の如く表わされる。
(If) (1)
(但し、式中Rは低級アルキル基を示す。)即ち、一般
式(Tllで表わされる化合物と5−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式(1)で表わさ
ねる1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル−Δ”−
1,2,4−トリアゾリン−5−オンを得ることができ
る。
式(Tllで表わされる化合物と5−二トロフェニルヒ
ドラジンとを適当な溶媒の存在下及び塩基の存在下又は
不存在下で反応させることによシ構造式(1)で表わさ
ねる1−(5−ニトロフェニル)−3−メチル−Δ”−
1,2,4−トリアゾリン−5−オンを得ることができ
る。
上記一般式(IT)中の2個Rは同一または異なっても
よい。
よい。
本発明の上記製法で使用できる溶媒と]〜ては2、この
種の反応の進行を著しく阻W1〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類;メタノール、エタ) −ル、フo ハノール、
グリコール等のアルコール類;酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随;水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
種の反応の進行を著しく阻W1〜ないものでアれば良く
、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類;メタノール、エタ) −ル、フo ハノール、
グリコール等のアルコール類;酢酸エステル等の低級脂
肪酸エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド随;水、ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独
でまたは混合物として使用される。
使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、1
゜8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−7−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、カセインーダ、カセイカリ及びアルカ
リ金属のアルコラード等の無機塩基、ピリジン、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、1
゜8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−7−ウンデセ
ン等の有機塩基を挙げることができる。
反応は一般に加熱下で行なわれ、反応温度は40乃至1
50℃の範囲から適宜選択すれば良い。
50℃の範囲から適宜選択すれば良い。
本発明の反応は等モル反応であるので各反応成分を等モ
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
ル使用することによって行われるがまたいづれか一方の
反応成分を過剰に使用しても良い。
反応時間は1乃至10時間の範囲から適宜選択すれば艮
い。
い。
以下に若干の実施例を挙げるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例j1
5−ニトロフェニルヒドラジン9.2 f (0,06
モル)及びエトキシメチレンウVタン9.61(Ill
L06モル)をキシレン中に懸濁させ、60℃で1時間
反応させた後、還流下4時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をf過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式+1)
の化合物9.37を祷る。
モル)及びエトキシメチレンウVタン9.61(Ill
L06モル)をキシレン中に懸濁させ、60℃で1時間
反応させた後、還流下4時間反応を行う。反応終了後、
放冷し析出する結晶をf過採取する。得られた結晶をエ
タノールから再結晶することによシ目的とする式+1)
の化合物9.37を祷る。
融点247〜250℃ 収率7五2%
実施例2
5−ニトロフェニルヒドラジン9.2 SF (0,0
6モル)及ヒエトキシメテレンウレタン11.5f(0
,o7モル)をエタノール30原lに浴解し、1.5時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム2.51
を加えて3時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をf過採取する。
6モル)及ヒエトキシメテレンウレタン11.5f(0
,o7モル)をエタノール30原lに浴解し、1.5時
間加熱還流を行う。次いで、水酸化ナトリウム2.51
を加えて3時間加熱還流を行う。放冷後、反応液を氷水
中に注ぎ、希塩酸を加え析出する結晶をf過採取する。
得られた結晶をエタノールから再結晶して目的とする式
(I)の化合物7、1 f?を得る。
(I)の化合物7、1 f?を得る。
融点247〜250℃ 収率53.8%特許出願人 日
本農薬株式会社
本農薬株式会社
Claims (2)
- (1)構造式(I): t) で表わされる1−(3−二トロフェニル)−3−メチル
−Δ”−1,2,4−トリアゾリン−5−オン。 - (2)一般式(■); CH。 RO−C=NCOOR(IIJ (但し、式中Rは低級アルキル基を示す。)で表わされ
る化合物と3−二トロフェニルヒドラジンとを塩基の存
在下又は不存在下で反応させることを特徴とする構造式
(I):で表わされる1−(3−ニトロフェニル)−3
−メチル−Δ2− j、 2.4−トリアゾリン−5−
オンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15761383A JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6048974A true JPS6048974A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15653552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15761383A Pending JPS6048974A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 1−(3−ニトロフエニル)−3−メチル−δ↑2−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6048974A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基三唑啉酮化合物的制备方法 |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15761383A patent/JPS6048974A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02125546U (ja) * | 1989-03-25 | 1990-10-16 | ||
CN114634454A (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 2,4-二氯苯基三唑啉酮化合物的制备方法 |
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