JPS5830312B2 - シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5830312B2 JPS5830312B2 JP11750274A JP11750274A JPS5830312B2 JP S5830312 B2 JPS5830312 B2 JP S5830312B2 JP 11750274 A JP11750274 A JP 11750274A JP 11750274 A JP11750274 A JP 11750274A JP S5830312 B2 JPS5830312 B2 JP S5830312B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfonamide
- melting point
- chloro
- phenylpyrazole
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
で表わされる新規なピラゾール−４−スルホンアミド類
の製造法に関するものである。
の製造法に関するものである。
上記式中のＲ１は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級
アルコキシを Ｒ２は水素、低級アルキルを、Ｒ３、Ｒ
４は同一または異なって水素、低級アルキル、フェニル
、アラルキル（ベンジル、ピコリルなど）、あるいはＲ
３、Ｒ４が隣接する窒素原子と共に飽和異項環（ピロリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、４−メチ
ルピペラジンなど）を形成する基を、Ｘはハロゲン、低
級アルコキシを示す。
アルコキシを Ｒ２は水素、低級アルキルを、Ｒ３、Ｒ
４は同一または異なって水素、低級アルキル、フェニル
、アラルキル（ベンジル、ピコリルなど）、あるいはＲ
３、Ｒ４が隣接する窒素原子と共に飽和異項環（ピロリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、４−メチ
ルピペラジンなど）を形成する基を、Ｘはハロゲン、低
級アルコキシを示す。
前記定義において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４で示される
低級アルキルとしてはたとえば、メチルエチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルが、Ｒ１，Ｘで示されるハロ
ゲンとしてはたとえばＦ、ＣＩ。
低級アルキルとしてはたとえば、メチルエチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルが、Ｒ１，Ｘで示されるハロ
ゲンとしてはたとえばＦ、ＣＩ。
Ｂｒが、低級アルコキシとしては、たとえばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシが挙
げられる。
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシが挙
げられる。
本発明の化合物は価値ある薬物的性質を持っており、た
とえば抗血栓症剤として有用である。
とえば抗血栓症剤として有用である。
本発明によれば、一般式ＣＩ、ｌで表わされる化合物は
一般式 〔式中のＲ１、Ｒ２は前記のものと同義であり、Ｚはハ
ロゲン、トシルオキシ、メシルオキシ等の活性陰性基を
示す。
一般式 〔式中のＲ１、Ｒ２は前記のものと同義であり、Ｚはハ
ロゲン、トシルオキシ、メシルオキシ等の活性陰性基を
示す。
〕で表わされる化合物と一般式
％式％
〔式中のＲ３、Ｒ４は前記のものと同義である。
〕で表わされる化合物を反応させることにより製造され
る。
る。
反応は無溶媒または適当な非反応性溶媒中、室温から溶
媒の沸点の間で行なわれる。
媒の沸点の間で行なわれる。
使用溶媒とシテハ水、クロロホルム、ベンゼン類等が例
示される。
示される。
本反応は一種の脱酸反応であるから適当な脱酸剤の存在
下に行なうことが好ましく、一般式（ＩＩＩ）の原料ア
ミン、炭酸アルカリなどが使用される。
下に行なうことが好ましく、一般式（ＩＩＩ）の原料ア
ミン、炭酸アルカリなどが使用される。
一般式（ＩＩ）で表わされる原料化合物は新規な化合物
であり、たとえば該当するピラゾールから、Ｊ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、（Ｃ）、 １９６８ 、１１２０〜２に記
載の方法に準じて製造される。
であり、たとえば該当するピラゾールから、Ｊ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、（Ｃ）、 １９６８ 、１１２０〜２に記
載の方法に準じて製造される。
参考例
クロルスルホン酸１５ＴＩＬ１１無水クロロホルム３０
ｒｒＬｌの溶液に攪拌、氷冷却下５−クロロ−１−フェ
ニルピラゾール１７．８ｇ、無水クロロホルム５０ｍの
溶液をＯ±２℃にて滴下する。
ｒｒＬｌの溶液に攪拌、氷冷却下５−クロロ−１−フェ
ニルピラゾール１７．８ｇ、無水クロロホルム５０ｍの
溶液をＯ±２℃にて滴下する。
その後室温で１時間、還流下に２．５時間攪拌すると反
応混合物は２層になる。
応混合物は２層になる。
傾斜にてクロロホルムを除き、得られる油状物をアセト
ン−イソプロピルエーテルで結晶化すると融点１８８℃
の白色粉末として粗製の５−クロロ−１−フェニルピラ
ゾール−４スルホン酸１７．５ｇが得られる。
ン−イソプロピルエーテルで結晶化すると融点１８８℃
の白色粉末として粗製の５−クロロ−１−フェニルピラ
ゾール−４スルホン酸１７．５ｇが得られる。
これは吸湿性でアリ、水、アルコール類、アセトンに可
溶である。
溶である。
５−クロロ−１−フェニルピラゾール−４−スルホン酸
２６ｇ、５塩化リン４１ｇの混合物を１時間攪拌還流す
る。
２６ｇ、５塩化リン４１ｇの混合物を１時間攪拌還流す
る。
反応混合物を氷水中に注入し、得られる結晶を済取し、
水洗後乾燥すると粗製の５−クロロ−１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホニルクロライドが融点９６℃の茶色
粉末として得られる。
水洗後乾燥すると粗製の５−クロロ−１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホニルクロライドが融点９６℃の茶色
粉末として得られる。
以下に実施例によって本発明をさらに具体的に述べる。
実施例 １
濃アンモニア水７０Ｔｌｌに室温下撹拌しながら少量ス
つ５−クロロ−１−フェニルピラゾール−４＝スルホニ
ルクロライド１５ｇを加える。
つ５−クロロ−１−フェニルピラゾール−４＝スルホニ
ルクロライド１５ｇを加える。
若干発熱し、大部分の結晶は一度溶解し再び析出してく
る。
る。
約３時間後加熱、減圧してアンモニアガスを除き、結晶
を炉取する。
を炉取する。
これをエタノールから再結すると融点２０３℃のウロコ
状無色結晶として５−クロロ−１−フェニルピラゾール
−４−スルホンアミドが１２．５ｇ得られる。
状無色結晶として５−クロロ−１−フェニルピラゾール
−４−スルホンアミドが１２．５ｇ得られる。
実施例 ２
５−クロロ−１−（ｐ−クロロフェニル）−３メチルピ
ラゾール−４−スルホニルクロライド３ｇをクロロホル
ム３０ｒｒＬｌに溶かし、これにベンジルアミン１０ｒ
ｒＬｌを加える。
ラゾール−４−スルホニルクロライド３ｇをクロロホル
ム３０ｒｒＬｌに溶かし、これにベンジルアミン１０ｒ
ｒＬｌを加える。
激しく発熱し、結晶が析出する。
水洗、乾燥後濃縮し、得られる結晶をイソプロピルアル
コール−水から再結すると融点９７〜９８℃のＮ−ベン
ジル−５−クロロ−１（ｐ−クロロフェニル）−３−メ
チル−ピラゾール−４−スルホンアミド３．３ｇが得ら
れる。
コール−水から再結すると融点９７〜９８℃のＮ−ベン
ジル−５−クロロ−１（ｐ−クロロフェニル）−３−メ
チル−ピラゾール−４−スルホンアミド３．３ｇが得ら
れる。
同様にして以下の化合物が製造できる。
◎Ｎ−メチルー５−クロロー１−フェニルピラゾール−
４−スルホンアミド、融点１４５〜１４６℃（エタノー
ルから再結） ◎Ｎ、Ｎ−ジｙｔチルー５−１ロロー１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点１１８〜１１９°Ｃ
（エタノールから再結） ◎Ｎ、Ｎ−ジメチルー５−エトキシ−１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点６９〜７０°Ｃ（イ
ソプロピルエーテルから再結）◎Ｎ−ブチルー５−クロ
ロー１−フェニルピラゾール−４−スルホンアミド、融
点８４〜８５°Ｃ（イソプロピルエーテルから再結） ◎Ｎ−エチルー５−Ｉ’ロロー１−フェニルヒラソール
−４−スルホンアミド、融点１４２〜１４３℃（エタノ
ールから再結） ◎１−（（５−クロロ−１−フェニル−４−ピラゾリル
）スルホニル〕−４−メチルピペラジン、融点１２８℃
（エタノールから再結） ◎Ｎ−メチルー５−クロロー３−メチル−１−フェニル
ピラゾール−４−スルホンアミド、融点１１８〜１１９
℃（エタノールから再結）◎Ｎ−（２−ピコリル）−５
−り四ロー３−メチルー１−フェニルピラゾール−４−
スルホンアミド、融点２２５〜２２７℃（エタノールか
ら再結） ◎５−クロロー１−（ｐ−１−ジル）ピラゾール−４−
スルホンアミド、融点１８８〜１８９°Ｃ（含水エタノ
ールから再結） ◎Ｎ＝エチルー５−クロロー１−（ｐ−１−ジル）ピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点１４５℃（イソプロ
ピルアルコールから再結） ◎５−クロロー１−フェニルピラゾール−４−スルホン
アニリド、融点１３０〜１３１°Ｇ（含水エタノールか
ら再結） ◎４−（（５−クロロ−１−（ｐ−クロロフェニル）−
３−メチル−４−ピラゾリル）スルホニル９七ルホリ゛
ン、融点１５７〜１５８℃（酢酸エチルから再結） ◎１−（（５−り四ロー１−フェニルー４−ピラゾリル
）スルホニル〕ピロリジン、融点１００〜１０１°Ｃ（
イソプロピルアルコールかう再結）◎５−クロロー１−
（ｐ−クロロフェニル）−３メチルピラゾール−４−ス
ルホンアミド、融点１５１℃（トルエンから再結） ◎５−クロロー１−（ｐ−メトキシフェニル）ヒラゾー
ル−４−スルホンアミド、 ◎５−クロロー１−（ｏ−トリル）ピラゾール４−スル
ホンアミド、
４−スルホンアミド、融点１４５〜１４６℃（エタノー
ルから再結） ◎Ｎ、Ｎ−ジｙｔチルー５−１ロロー１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点１１８〜１１９°Ｃ
（エタノールから再結） ◎Ｎ、Ｎ−ジメチルー５−エトキシ−１−フェニルピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点６９〜７０°Ｃ（イ
ソプロピルエーテルから再結）◎Ｎ−ブチルー５−クロ
ロー１−フェニルピラゾール−４−スルホンアミド、融
点８４〜８５°Ｃ（イソプロピルエーテルから再結） ◎Ｎ−エチルー５−Ｉ’ロロー１−フェニルヒラソール
−４−スルホンアミド、融点１４２〜１４３℃（エタノ
ールから再結） ◎１−（（５−クロロ−１−フェニル−４−ピラゾリル
）スルホニル〕−４−メチルピペラジン、融点１２８℃
（エタノールから再結） ◎Ｎ−メチルー５−クロロー３−メチル−１−フェニル
ピラゾール−４−スルホンアミド、融点１１８〜１１９
℃（エタノールから再結）◎Ｎ−（２−ピコリル）−５
−り四ロー３−メチルー１−フェニルピラゾール−４−
スルホンアミド、融点２２５〜２２７℃（エタノールか
ら再結） ◎５−クロロー１−（ｐ−１−ジル）ピラゾール−４−
スルホンアミド、融点１８８〜１８９°Ｃ（含水エタノ
ールから再結） ◎Ｎ＝エチルー５−クロロー１−（ｐ−１−ジル）ピラ
ゾール−４−スルホンアミド、融点１４５℃（イソプロ
ピルアルコールから再結） ◎５−クロロー１−フェニルピラゾール−４−スルホン
アニリド、融点１３０〜１３１°Ｇ（含水エタノールか
ら再結） ◎４−（（５−クロロ−１−（ｐ−クロロフェニル）−
３−メチル−４−ピラゾリル）スルホニル９七ルホリ゛
ン、融点１５７〜１５８℃（酢酸エチルから再結） ◎１−（（５−り四ロー１−フェニルー４−ピラゾリル
）スルホニル〕ピロリジン、融点１００〜１０１°Ｃ（
イソプロピルアルコールかう再結）◎５−クロロー１−
（ｐ−クロロフェニル）−３メチルピラゾール−４−ス
ルホンアミド、融点１５１℃（トルエンから再結） ◎５−クロロー１−（ｐ−メトキシフェニル）ヒラゾー
ル−４−スルホンアミド、 ◎５−クロロー１−（ｏ−トリル）ピラゾール４−スル
ホンアミド、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中のＲ１は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシを Ｒ２は水素、低級アルキルを、Ｘはハロゲ
ン、低級アルコキシを、Ｚは活性陰性基を示す。 〕で表わされる化合物と一般式 〔式中のＲ３、Ｒ４は同一または異なって水素、低級ア
ルキル、フェニル、アラルキルを、あるいはＲ３、Ｒ４
が隣接する窒素原子と共に飽和異項環を形成する基を示
す。 〕で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一
般式 〔式中の各記号は前記のものと同義である。 〕で表わされるピラゾール−４−スルホンアミド類の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11750274A JPS5830312B2 (ja) | 1974-10-12 | 1974-10-12 | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11750274A JPS5830312B2 (ja) | 1974-10-12 | 1974-10-12 | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5143758A JPS5143758A (ja) | 1976-04-14 |
| JPS5830312B2 true JPS5830312B2 (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=14713320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11750274A Expired JPS5830312B2 (ja) | 1974-10-12 | 1974-10-12 | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830312B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0243005U (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-26 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| JP2534248Y2 (ja) * | 1987-02-24 | 1997-04-30 | 日産自動車 株式会社 | 渦流室式デイーゼル機関の燃焼室 |
| JPH07242637A (ja) * | 1991-05-09 | 1995-09-19 | Nissan Chem Ind Ltd | スルホニルピラゾール化合物 |
-
1974
- 1974-10-12 JP JP11750274A patent/JPS5830312B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0243005U (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5143758A (ja) | 1976-04-14 |
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