JPS60149571A - ２−（置換フエニル）−１，２，４−トリアゾリン−３−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−（置換フェニル）　−’、２ｅヌー
ドリアゾリンー３−オン類およびこれを有効成分とする
除草剤に関する。

従来、ある種の２−（置換フェニル）−／、、！。

ダートリアゾリン−３−オン類が除草活性を有すること
は公知である（例えば、特開昭７４−３２４ｔθ３号公
報および特開昭７４−４２４ｔ７６号公報参照）がこれ
らの構造の僅かな改変（置換基の種類、数、位置など）
によシ除草活性の有無あるいは強弱、あるいは選択性な
どが著しく異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性
から新たな化合物の殺草活性を予知することは困難であ
る。

本発明者らは新規な２−（置換フェニル）−ｉ、ａ、ａ
　−）リアゾリン−３−オン類について鋭意研死を進め
た結果、フェニル基の一一位およびクー位にハロゲン原
子を有し、かつ！−位に特定の置換基を有する一般式（
１）で示される新規な化合ａｍ群が除草剤として極めて
優れ苑特長、即ち、作物の生育に悪影響をおよばず雑草
類に対して極めて強力な除草活性を有し、かつ広範な殺
草スペクトラムを有する反面、作物に対する薬害が僅少
であることを見出し、本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、 一般式 （式中　、　Ｒ１は水素原子またはアルキル基を、ｔは
水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基ま
たはハロアルキル基を、ＸおヨヒＹはそれぞれ涯立にハ
ロゲン原子を、２はニトロ基、アミノ基または−ＢＩ　
Ｈ−０＋ＯＨ，＋ｎＣｏ　Ａ　で表Ｒ″ わされる基を示す。上記置換基中　ａｍは水素原子また
はアルキル基を　Ｒ４は水素原子またはメチル基を、ｎ
は０．　／またはコを、ＡはＯＲ”で表わされる基、Ｓ
Ｒ”で表わされる基またはＮＥ’Ｒ’で表わされる基を
示す。上記置換基中、ｔは水素原子、アルキル基、アル
ケニル基またはアルキニル基を、！はアルキル基を、Ｒ
？およびＩは互いに同一または相異なシ、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基が７乃至−２個置換したアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、シクロア
ルキル基、アルキニル基る−２−Ｃ８ｍフェニル）　−
／１２ｔ’Ａ−トリアゾリンー３−オン類およびこれを
有効成分とする除草をりにある。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明において除草剤として好適に用−られ、６−２−
　（置換フェニル）　−／ｅ’＋グートリアソリンンー
３−オン類は前記一般式（１）で表わされる。

Ｒ１は水素原子またはアルキル基を表わし、好ましくは
、水系原子または炭素数／〜乙の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を、更に好ましくは炭素数２ ７〜ダのアルキル基を表わす。　は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基またはハロアルギル基
を表わし、好ましくけ水素原子、炭素数／〜乙の直鎖又
は分岐鎖アルキル基、炭素数３〜ダのアルケニル基、炭
素に１３〜ダのアルケニル基または／〜！の弗素、塩素
、臭素等のハロゲン原子で置換されている炭素数／〜３
のハロアルキル基を表わす。Ｒ’は更に好ましくは、水
素原子、炭素数／〜グのアルキル基、アリル基、メタリ
ル基、グロパルギル基または／＋３の弗素原子で置換さ
れている炭素数ｌ〜３のハロアルキル基を表わす。ｘｂ
よびＹはそれぞれ独立に弗素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子を表わす。２はニトロ基、アミ３ １ 基を表す。

上記置換中、Ｒｓは水素原子またはアルキル基を表わし
、好ましくは水素原子または炭素数７〜乙の直鎖又は分
岐鎖アルキル基、更に好ましくは炭素数／〜グのアルキ
ル基を表わす。Ｒ６は水素原子またはメチル基全表わし
、ｎはθ、／または−を、好ましくは、θまたはコを、
特に好ましくはθを表わす。また、ＡはＯＲ’で表わさ
れる基、ＳＲ６で表わされる基または！’ｌＲ？ｆｔ’
で表わされる基を表す。上記置換基中、Ｉは水素原子、
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を表わし
、好ましくは、水素原子、炭素数ｌ〜６の直鎖又は分岐
鎖アルキル基、炭素数３〜４ｔのアルケニル基、または
炭素数３〜ｙのアルキニル基を表わすＯＩは、更に好ま
しくは水素原子、炭素数／、ｊのアルキル基、アリル基
、またはプ目パルギル基を表わす。Ｒ６はアルキル基を
表わし、好ましくは炭素数／〜！６直鎖又は分岐鎖アル
キル基、更に好ましくは炭素数２〜４ｔのアルキル基金
表わす。ｎ’ｌ　ｂよびＲ６は互いに同一または相異な
シ、水素原子、アルキル基、アルコキシ基が７乃至コ個
置換したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルコキ
シ基、シクロアルキル基、アルキルスルホニル基、マタ
ハアリール基を表すか、または！およびＲ８は式中の窒
素原子と共に複素環基を表わす。好ましくは、水素原子
、炭素数／〜ｒの直鎖又は分岐鎖アルキル基、総炭素数
コ〜？であシ炭素数７〜グのアルコキシ基が／乃至コ個
置換したアルキル基、炭素数３〜グのアルケニル基、炭
素数３〜ｇｏアルキニル基、炭素数／〜ｌのアルコキシ
基、炭素数３〜４ｔのアルケニルオキシ基、総炭素数２
〜１２であシ炭素数／〜ｌのアルコキシ基が置換したア
ルコキシアルコキシ基、炭素数３〜２のシクロアルキル
基、炭Ｘｉ／〜３のアルキルスルホニル基、またはフェ
ニル基を表−てもよい！〜７員壌を形成する飽和複素環
基を表す。更に好ましくはＲ７およびＲ８は、水素原子
、炭素数／〜６のアルキル基、総炭素数２〜？テ；ｂｂ
、炭素数７〜ダのアルコキシ基カ／個乃至は同−炭素原
子上にコ個置換したアルキル基、アリル基、グロパルギ
ル基、炭素数ｌ〜乙のアルコキシ基、アリルオキシ基、
メタリルオキシ基、総炭素数がコ〜ｒであり炭素数／〜
６のアルコキシ基が置換したアルコキシ基、炭素数３〜
ｇのシクロアルキル基、炭素数７〜３んでいてもよいｊ
〜７員壌全形成する飽和複素環基を表わす。

一般式（１）に於て、置換基２がニド四基およびアミノ
基である化合物は、それ自体除草活性を有するが、これ
らは特に、２が ３ Ｒ’、ｎおよびＡは前記と同義を示す）である化合物を
製造するための前駆体としても特に重要である。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は、場合によ）
光学異性体またはジアステレオマーなどの異性体が存在
し得る。多くの場合、該異性体は全ての可能な異性体の
混合物として得られる。各異性体は既知の様々な方法、
例えば不斉合成、光学分割、再結晶またはカラムクロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィーなどの各種クロマトグラフィー、或いは
それらの方法を組合せて用いることによって分離取得す
ることが可能である。

これら異性体のすべては一般式（１）に包含される。

一般式（１）で表わされる化合物は各種原料を用いて下
記反応式に従って製造することができる０ ！ （１）　（ＩＩ） （ＩＶ）　（Ｖ） （反応式中％”％”およびＹは前記と同義を示し、ｔは
炭素数７−ダのアルコキシ基、または／乃至２個の炭素
数ｉ、＜ｔのアルキル基で置換されていてもよいアミ７
基を、Ｒ１０は炭素数／〜ダのアルキル基を、Ｗは酸素
原子または硫黄原子を、ｌはニトロ基を表わす。）上記
反応式中　Ｒ１’はメトキシ基、エトキシ基またはジメ
チルアミノ基が、またＲＳＯはメチル基またはエチル基
が好ましい。

本反応は、置換アルキリデンカルバミン酸エステル類ま
たはアミド類（鳳）と置換フェニルヒドラジン類（１１
）とを不活性溶媒中で反応させることによシ中間体（Ｉ
Ｖ）とし、次−でこの中間体（ＩＶ）を塩基の存在下に
閉場させて、一般式（Ｖ）で示される本発明化合物を得
るものである。

本反応で用いられる不活性溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素類、酢酸
エチル、酢酸イソブチル等の低級脂肪酸エステル類、メ
タノール、エタノール、イソグロパノール、ｔ−ブタノ
ール等のアルコール類、テトラヒト四フラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ
ーテル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチル−ａ−ビ四リドン
等のサノン等のケトン類または水等があげられるが、こ
れらは、混合して用−ることも可能では、トリエチルア
ミン、トリメチルアミン、シイソゲ日ピルアミン、ピリ
ジン、ダージメテルアミノビリジン、　Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基類、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラード等のアル
カリ金属アルコラード類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類があげられる
０ 本反応はθ〜−２０Ｑ′０、好ましくは！θ〜／よ０℃
の温度で行なわれる。

また、本反応は上記一般式（…）及び（鳳）で表わされ
る化合物の等そル反応であるが、どちらか一方を過剰に
、好ましくはどちらが一方を１．０〜１０１倍モルの範
囲で用いることも可能である・添加する塩基類の量は化
合物（１）又は（ｎ）に対して、１１５００〜／θ倍モ
ルの範囲から選択できるが、反応収率および経済性の而
からｌ／１００”−２倍モルの範囲が適当である。

尚、中間体（ＩＶ）はこれを単離して用いることも、ま
た単離せずに用いることも可能である０ （２） （反応式中、（Ｖ）、Ｒ１、Ｘ１Ｙおよびｚｌは前記と
同義を示Ｌ％　Ｒ２′は水素原子を除き前記Ｒ２と同義
を示し、■は塩素原子、臭素！、ｉ’、沃素原子停のハ
ロゲン原子、またはメタンスルホネート、トルエンスル
ホネート、トリフルオロメタンスルホネートなどのスル
ホネート基を示す。） 上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物と一般式Ｃ■）で
表わさ／れる化合物とを縮合せしめて一般式（■）で表
わされる本発明化合物を得る反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ
−メチルーヨーピロリドン等の非プロトン性極性溶媒類
、メタノール、エタノール、イングロバノール等のアル
コール類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等の低級脂肪酸
エステル類、アセトン、エチルメチルクトン、イソブチ
ルメチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチ
１／ン、テトラクロルエチレン、トリクレン等のハロゲ
ン化脂肪康炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグ
ライム等のエーテル類、または水等の溶媒中成−はこれ
らの混合溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸すトリウム、炭酸カリラム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素ｆ〃カリウムの無機塩基類、金属ナトリウム、
金属カリウム等のアルカリ金属類、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチ
ラード等のアルカリ金属アルコラード類、トリエチルア
ミン、ピリジン、ｙ−ジメチルアミノピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリン等の有機塩基類等の存在下−１０〜
２００℃、好ましくは０〜１２０℃の温度範囲で行われ
る。上記塩基類の添加量は化合物（Ｖ）に対して／、０
〜３．０倍モル、好首しくけ、／、０〜７．１倍モルで
ある。

また、本反応は、トリエチル（メチル）ベンジルアンモ
ニウムクロリド（プロミド）、テトラｎ−ブチルアンモ
ニウムプロミド（ヨーシト）等の相関移動触媒の存在下
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基水溶液と
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジインプロピルエーテル等のエーテ
ル類、塩化メチレン、テトラクロルエタン等のハロゲン
化層肪族炭化本葉類等の溶媒との２柘反応によって、θ
〜コθθ°０、好ましくは７０〜７．２０℃の温度範囲
で行うことも可能である。この場合添加する相間移動触
媒の盆は化合＊（Ｖ）に対して、７１０００〜２倍モル
の範囲から選択されるが反応収率、時間、経済性の面か
ら１／２００〜／倍モルが好ましい。

また本反応は等モル反応でおるが、どちらか−万を過剰
に、好ましくはどちらか一方を、／、０〜２．０倍モル
の範囲で用いることも可能である。

、３） ｚｌ 八− （稙） （反応式中、（Ｖ）　ｔ　＊Ｕ　（’ｖｍ）、ｋ＜’、
Ｒ”、ＸおよびＹは前記と同義を示し、ｚ２はアミン基
を示す。） 上記一般式（Ｖ）または（ｖＩｌ）で表わされる本発明
化合物を還元して一般式（■）で表わされる本発明化合
物を得る反応は、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、酢酸エチル、酢酸イイブチル等の低級脂肪酸エス
テル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等の
溶媒中、あるいは、これらの混合溶媒中、ラネーニッケ
ル、パラジウム黒、パラジウム／担体等の還元触媒の存
在下、水素を導入し、常圧または加圧下Ｑ〜／！θ℃に
て行われる。

触媒の添加量は化合物（ｖ）または（匂に対して化θ／
〜１０θｗｔ％、好ましくは０．１〜３０ｗｔ％である
。

また本還元反応は、メタノール、エタノール、イソプロ
パツール等のアルコール哄、テトラヒドロンラン、ジオ
キサン、Ｎ、１Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチル−一−ピ日リドン等の非プロト
ン性極性溶媒類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等の低級脂肪酸エス
テル類、水等の溶媒中、あるいは、これらの混合溶媒中
、鉄、亜鉛、錫等の金属類および酢酸、塩酸等の酸類の
存在下に２０〜／　ｊ　Ｏ’Ｏにて行われる。金属類の
添加量は化合物（Ｖ）または（■）に対して、／〜！θ
θｗｔ％、好ましくは１．２０〜／！０ｗｔ％であシ、
酸類の添加量は化合物（Ｖ）または（■）に対してＱ、
０７〜１０ｗｔ％、好ましくは、υ、ｌ−２θｗｔ％で
ある。

（４） ８ （■）′ １ （Ｘ） （反応式中、Ｒ１、Ｒ”、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ”、ｖ　はｍ
記と同義を示し、ｚ３は ３ まだ、反応式中および上記竺換基中、Ｒ”、Ｒ’ｎおよ
びＡは前記と同義を示す。） 上記一般式（魁）′で表わされる本発明化合物と一般式
（■）で表わされる化合物とを縮合せしめて一般式（Ｘ
）で表わされる本発明化合物會得る反応は、無浴媒また
は、ｂｌ、１４−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルーλ−ピロリドン、スルホラン等
ノ非プロトン性極性浴媒類、トルエン、キシレン、クメ
ン、ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等の溶媒中
、あるいは、これらの混合浴媒中、炭酸水素ナトリウム
（カリウム）。

ラム、カリウム）、ナトリウム（カリウム）アミド、金
属ナトリウム（リチウム、カリウム）等のアルカリ金属
、あるいはそれらの重炭酸塩、炭酸塩、水酸化物、アミ
ド化物；水酸化バリウム（カルシウム）等のアルカリ上
胴（ｎ）、鉄（ｍｌ））、弗化カリウム（ナトリウム、
セシウム）等の金属塩素化物、金属弗素化物：ビリジン
、ダージメチルアミノビリジン、トリエチルアミン、１
１１．Ｂｌ−ジエチルアニリン等の有機塩基類等の存在
下、あるいは、これらの混合物の存在下＃（化合物（ｖ
ＩＡ）′に対して、０．１〜７０倍モル、好ましくは０
．６〜２倍モル）、または不存在下、沃化ナトリウム（
リチウム、カリウム）等の゛アルカリ金属沃素化物、ベ
ンシルト、リエチル（メチル）アンモニラムク四すド（
プロミド）、テトラｎ　−ブチルアンモニウムプルミド
（ヨーシト）等の相間移動触媒類、クラウンニー、チル
類、ポリオキシエチレン類等の存在下ある−はこれらの
混合物の存在下または不存在下、−，２０−２００’０
、好ましくは０〜／　７０　’Ｏノ温度範囲にて行われ
る。

また本反応は等モル反応であるが、どちらか一方を過剰
に、例えば、どちらか一方を７、θ〜／θｏ、ｏ倍モル
、好ましくは／、０〜２０．０倍モルの範囲で用いるこ
とも可能でろる〇（５） ２３′ （Ｘ）′ （反応式中、（Ｘ）、Ｒ１、ｘ１′、ＸおよびＹは前記
３ される基を示す。上記置換基中、ＲＡ、　Ｒ４およびｎ
は前記と同義を示す。） 上記一般式（Ｘ）で表わされる本発明化合物、好ましく
は置換基ｚ８はＡがメトキシ基またはエトキシ基である
化合物を加水分解して一般（リ　水、水−メタノール、
水−エタノール、水−ジオキサン等の浴蝋中、塩酸、硫
を俊等の酸類の存在下θ〜／　、２０’Ｏで行なう。

（ｌｌ）蟻酸、酢敵尋の溶媒中、メタンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸等の存在下ｒｏ〜／７０℃で行う
。

（ｌｉｌＪ　Ｎ　、　１Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチル−一一ビロリドン、２，４１．６−コリジン、
コツ６−ルテジン、ピリジン等の溶媒中、水酸化リチウ
ム、臭化リチウム、沃化リチウム、沃化ナトリウム等の
存在下１００−．２００′０で行う。

初　氷、水−メタノール、水−エタノール、水−ジオキ
サン、水−アセトン等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム等の存在下−コθ〜／　
ｊ　Ｏ℃にて行う。

（６） （Ｘ）′ （上記反応式中、（Ｘ）′、Ｒ１、Ｒ１／、ｘおよびｙ
。

ｚ３および八は前記と同義を示す。） 上記一般式（Ｘ）′で表わされる本発明“化合物と一般
式（ＸＩ）で表わされる化合物と全縮合せしめて一般式
（Ｘ）で表わされる不発明化合物を得る反応は、無沁媒
またはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化層
肪族炭化本葉類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
エチルエーテル等のニーデル類、アセトニトリル等の脂
肪族、＝トリルＵ、ＩＪＩＢＩ−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性
極性浴媒類等の溶媒中ある−はこれらの混合溶媒中、塩
酸、硫酸、燐酸等の無機酸類、メタンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩化チオニル、
臭化チオニル、オキシ塩化燐、五塩化燐等の無機ハロゲ
ン化物、クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル等のクロ
ル炭酸低級アルキルエステル類、Ｂｌ、Ｎ−ジシクロへ
キシルカルボジイミド等のカルボジイミド類の存在下、
炭酸水素ナトリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カ
リウム）、水酸化ナトリウム（カリウム）等の無機塩基
類、ピリジン、トリエチルアミン、１１．ＩＱ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基類の存在下あるいはこれらの混
合物の存在下または不存在下−λＱ〜／Ｊ’θ℃にて行
われる。

本給合反応において、出発物質である一般式（Ｘ）″で
表わされるカルボン酸類は、場合によシ酸塩化物、酸無
水物、混合酸無水物等の各種中間体を形成し、次いで各
種アルフール類、メルカプタン類、アミン類等と反応す
ることによシ、目的化合物を生成する。これらの中間体
を単離して用いることも場合によシ可能である。

尚、一般式（１）で表わされる本発明化合物の）ち、場
合によっては、前記（４）の方法により得られた本発明
化合物ヲ（５）の方法に従って一旦加水分解し、更に（
６）の方法に従っである種のアルコール類、メルカプタ
ン類、アミン類等と反応させることによシ、ｚ−置換基
中のＡが特定の置換基である本発明化合物を有利に得る
ことができる。

かくして得られる本発明の化合物はそのｔまでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シフ四ヘキサン、ブタノール、りＩＪ　コール、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、また固体担体としては、粘土
、カオリンクレー、タルク、インドナイト、硅藻土、シ
リカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植
物性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、他の
活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤また
は他の除草剤、植生 物数長調節剤、土壌改良剤および肥料などと混ぜて使用
することもできる。また、確実な除草効果會得るため、
展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助剤を適当に
混合してもよい。

本発明の除草剤の施用量は当然選ばれる化合物の種類、
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として／アール当Ｊ）
　０．１〜？θグラム、好ましくは０．Ｊ〜ｊＯグラム
の範囲が適当である０ 本発明化合物は、畑地及び水田に於て高９除草活性を示
す一方、作物に対しては、全んど影アカザ、イヌタデ、
ノ１ルタデ、イヌビニ、スペリヒュ、ハキダメギク、メ
ヒシクミ、オヒシバ、リ エノコログサ、スズメノテツポウ、カヤツタグサ等を、
また水田に於ては、例えばアゼナ、キカシグサ、アブツ
メ、ミゾハコベ、ヘラオモダすることができる。更に、
本発明化合物は、今まで既存の除草剤では防除困難とさ
れてきた、畑地に於ては、例えば野性アサガオ、イチビ
、水田に於ては、例えばホタルイ、ミズガヤツリ、ウリ
カワ、クログワイ等に対しても高９除草活性を有する。

本発明化合物は、例えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワ
タ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トクモロコシ等
の作物の栽培に選択的除草剤として使用可能である。

以上の様に本発明化合物は、非常に広い殺草スペクトサ
ムを持ちつつ、作物に対する高度安全性を有するという
極めて優れた驚くべき特徴金有してしるのである。

尚、本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみ
に限定されるものではなく、′他の植物に対しても同様
な施用方法によシ使用することができる。

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。

実施例／　２−（２，４ｔ−ヅメクロロ−。ｔ−ニトロ
フェニル）−よ−メチル−／、２．グートリアゾリン−
３−オンの合成 λ、４を一−／／ロロー！−二トロフェニルヒトラジン
／／／、θＩ、ｌ−エトキシエチリデ／ウレタン７？、
Ｊ’　５７およびキシレン／コθＱ−の混合物を２０℃
にて０．５時間加熱攪拌後、室温迄冷却シ、トリエチル
アミンご！、Ｏｇｒを加え、次いで３時間攪拌下に加熱
還流した。反応混合物を室、濫造冷却し、７０％水酸化
ナトリウム水溶液で３回抽出しく計／ｌ）、水層をエー
テルで一回洗浄した後、塩酸酸性とし生ずる結晶１−？
取した。水洗、乾燥して表／記載の化合物（／１６７）
１０２．０９−ｒ　ｆ得た。該化合物の工Ｒ及びＮＭＲ
は以下の如くであった。

工Ｒ（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ）ｍ−’　：　−２Ｆ　！　０
、／７コ！、／！り！、／夕３θ、／ダ♂ｏ、１ｌｌｔ
、ｚ。

ＮＭＲ（ＯＤＯ７３＋ＤＭＳＯ−ｄ、−ＴＭＳ）δ　：
　２．２３（３Ｈ，ｅ、）　、７、７ｊ（ｌＨ，ｓ　、
）、♂。／２（／ｋｌ、θ、）／／、６７（ｌＨ，日、
） 実施例２　＋２−（Ｊ、４ｔ−ジクロロ−！−二トロフ
ェニル）−！−メチルー／、、２，４１−トリアゾリン
−３−オンの合成 コ、タージクロロー！−ニトロフェニルヒドラジン２．
２２　ｇｒ　、／＊／−ジメチル−３，３−（、／　−
エトキシエチリデン）ウレア／。ｊ♂ｇｌ”およびトル
エン３Ｑ−の混合物をり０℃にて０．５時間加熱攪拌後
、室温迄冷却しトリエチルアミン／、／、１ｉＩｒを加
え、次いで２時間攪拌下に加熱還流した。

反応混合物を室温迄冷却し、ｌ０Ｔｏ水酸化ナトリウム
水溶液で３回抽出し、水層をエーテルで３回洗浄した後
塩酸酸性とし結晶を析出させた。これをＰ取し、水洗、
乾燥後シリカゲル力ゝｉ。

ラムクロマトグラフィー（展開溶媒系；酢酸エチル−ｎ
−ヘキサン３ニー２）によシ精製し、表Ｒｆ値　０．．
２３　（ＪＭｅｒｃｋ社製Ｋｉｅｓｅ１ｇｅｌ　ｔＯＦ
＝。

プレート使用；展開ｎ繰糸　酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
　２：／） 該化合物は、実施例１の方法で合成した化合物と、ＴＬ
Ｏにおけるｊｆ値およびＨ−Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルが一
致することによシその構造′ｔ−確認した。

実施例３２−（＝、４ｔ−ジクロロ−！−二トロフェニ
ル）−グーエチル−！−メチ ルー／、２．ダートリアゾリン−３−オンの合成 、２−　（２β−ジクロロ−オーニトロフェニル）−！
−メチルー／、２，４を一トリアゾリンー３−オン２．
２，０１ｒｓ粉砕した水酸化ナトリウム！、！ｉｒおよ
びＮＪＩ−ジメチルホルムアミド１００−の混付物′ｔ
″蚕温にて７時間攪拌後、臭化エチ）し９，６ｉｒを加
え梃に３時間攪拌した。

反応混曾物を水１００θｗｅに注ぎ結晶を析出石せ、こ
扛ｆｆ１Ｐ堆した。水洗、乾燥して表／記載の化合り（
扁／　７　）　２０．６９ｒ　ｆ得た。該化合物のべ一
及び工Ｒは以下の如くでめった。

工ｄ（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ）ｃｍ−”　：　／　７　／　
ｊ、　／　ｊ　３！、／３！！と、／２（／ａ、ｓ、） 実施例′１ｔ＋２−（２，クーシクーロー！−二トロフ
ェニル）−！−メチルーグー（／ −メチルエチル）　−／、２．グートリアゾリン−３−
オンの合成 ２−（２，４＜−ジクロロ−！−二トロフェニル）−よ
−メチル−／、２，４ｔ−トリアゾリン−３−オフ２Ｆ
、りＪｌｒ％２−ヨードプロパン２０．４ｔｌｌｒ、無
水炭酸カリウム／≦、４／ｒおよびＮ、Ｂｌ−ジメチル
ホルムアミトコθ０−の混合物を／　００　’Ｏにて６
時間加熱攪拌した後室温迄冷却した◇反応混合物を水に
注ぎ酢酸エチルにて３回抽出した後、水洗、無水？Ｌ酸
マグネシウム乾燥をへて溶媒を留去した。残留物全シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒糸：クロロ
ホルム−酢酸２０二／）によシ精製し、表／記載の化合
物（況／　６）　１０゜９１ｒを得た。該化合物のＮＭ
Ｒ及び工Ｒは以下の如くであった。

工ｊ（（ｎｕｊｏｌ　ｍｕｌｌ）ｃＩｎ−’　：　／７
／６、／ｊりθ、／ｊ３！、／グと！、／４１３θ、／
グ／θ、 ／３！！ １１ＭＱ　０ＤＯ４，−ＴＭＳ　）δ：　／、ｒ６（ａ
ｎ、ａ、）、コ、３７（３Ｈ，ｓ、）Ｊｊ＋２（／）（
，５ｅｐｔ、）、 ７．７３（ｌＨ，ｓ、）、？、／Ｊ／Ｊａ、）実施例！
　コー（２，４１−ジク日ロー！−二トロフェニル）−
！−メチルーグー （，２，，２，２−トリフルオロエチル）−／、２．ダ
ートリアゾリン−３−オンの合成 ２−（２，４ｔ−シ／ロロー！−二トロフェニル）−よ
−メチル−／、２．４１−トリアゾリン−３−オン／！
、？／ｒ、ｐ−トルエンスルホン酸２．．２．２−トリ
フルオロエチルエステル１６．ｆｉｒ、　無水炭酸カリ
ウムタ、／　ｉｒおよびＪＢ＋−ジメチルホルムアミド
／１０ｍ１の混合物を９０℃にてグ時間加熱攪拌した後
、室温迄冷却した。反応混合物を水に注ぎ酢酸エチルに
て３回佃出した後、水洗、無水硫酸マグネシウム乾燥を
へて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒系；酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
　／：２）にて精製し、表７記載の化合物（／％／　ｊ
　）グ、！ｆｉｒを得た。該化合物のＮ駄及びＸＲは以
下の如くでめった。

工Ｒ（ｎｕｊｏｌ　ｎｕｌｌ）ｃｒｎ−’　；　／７．
２０１／１．００．　／！４１０゜／４ｔ９０　／４ｔ
ｔｊ　／４ｔｊｊ ＮＭｆｌ（ＯＤＯｔ、　−ＴＭＳ）關−：　２．３り（
ｊＪｓ、）、グ、３．２（ＪＲ，ｑ、）、 ７．７４ｔ（／Ｈ，θ、）、 ♂、１０（／Ｈ，ｓ、） 実施例６２−（ｊ−アミノーコ、４ｔ−ジクロロフェニ
ル）−ダーエチルー！−メチ ルー１．２．ダートリアゾリン−３−オンの合成 鉄粉−２，２，＠ｒ、水／ｒ−および酢酸ｊ　ｆｉｒの
混合物＠、ｔｒｏ〜９０′０にて７時間加熱攪拌後、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド３Ｑ−を加えた。

これに−一（７！、４ｔ−ジクロロ−！−二トロフェニ
ル）−ターエテル−！−メチルー／、、２．＆　−）リ
アゾリン−３−オンｓｏ、ｔ　ｙｒ　ｔ”内温が６Ｑ〜
７θ゛Ｏｔ−保つように徐々に加えた。反応混合物を２
０℃にて１時間攪拌後、室温迄冷却し、炭酸ナトリウム
で中和した。内容物’ｋ濾過し、Ｆ上をア七トンにて洗
浄し、Ｐ漱と洗液を混合した抜水に注いで結晶全析出さ
せた。これをＦ取し、水洗、乾燥して表７記載の化合物
（／１６３ｊ）／６ｇｒｆ得た。該化合物のＩＩＭＲ及
び工Ｒは以下の如くであった。

工Ｒ（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ）ｍ−’　：　ｊ　Ｋ　７．ｊ
、　３４１　ｅ　ＯｌＪ　ｊ　ｊ　Ｏ。

３２２！、／７００．／ｊり０１ ／フタ！ ＮＭＲ（ＯＤＯｔ、−ＴＭＳ）δ　：　１．３３（、ｙ
Ｈ，ｔ、）、コ、２り（ＪＨ，ｓ、）、３．７３（ＪＨ
，ｑ、）、弘、２り（／Ｈ，ｂｒ、ｓ、）、４．７７（
／Ｈ，θ、）、７．１３（、／Ｈ，θ、）、実施例７−
一〔２，グージクロロ−ｊ−（／−（Ｎ−エチル−Ｎ−
メトキシカルバ モイル）プロピルアミノ〕フェニル〕 −グーエチルー！−メチル−／、２，４ｔ−トリアゾリ
ン−３−オンの合成 ２−（ｊ−アミノーコ、クージクロロフェニル）−ダー
エチルーｊ−メチル−／、２，４ｔ−トリアゾリン−３
−オン／、ｌ’　ｊｌｒ、　Ｎ　−：Ｌチル−Ｎ−メト
キシ−λ−プｎモ酪酸アミドλ、７７ｒおよび炭酸水素
ナトリウム／、θ９ｒの混合物ｆ／！０°０にて７５時
間加熱攪拌した。冷却後、水！θ−を加え、次ｉで酢酸
エチルにて抽出した。有機層を水洗、飽和食塩水洗後芒
硝乾燥をへて、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒糸；酢酸エチル−ｎ−
へキサン）によシ精製して表７記載の化合物（Ａ６／４
ｔ７）　００ｊｒＪｌｒ　ｆ得た。核化合物のＮＭＲ及
び工Ｒは以下の如くであった。

Ｉｆｊ（ＫＢｒ　ａｉｓｋ）ｚ−”　：　３３２θ、／
７３０．／６４６、／１９Ｊ′　／６１０　／４ｔ　５
０ ハｅ４ｔＯ，／４ｔ２ｊ ＮＭＲ（Ｃυ０４−ＴＭＳ　）δ：θ、舒（３ａ、　ｔ
、）、／、／７（３Ｈ，ｔ、）、ｉ、３ｓ（３ａ、ｔ、
）、／、ａ”Ｊ（ＪＨ，ａｔ、）、−０３／（３Ｈ９ｓ
、）、３．７．２．（３Ｈ１８，）、３．３’６〜Ｂ、
ｌθにａ＋ｘ、ｍ、）、ａ、ａ２＜／Ｅｌｅｍ、）、ｔ
ｏ、ｚ／（Ｉｎ、ａ、）、／；、７ｊ（／Ｈ，ｓυ、７
．Ｊ９（／Ｅｌ、８．）実施例？　２−〔λ、４ｔ−ジ
クロローｚ−（／−（エトキシカルボニル）プロピルア ミン〕フェニル〕−グーエチル−よ −メチルー／、２，４を一トリアゾリンー３−オンの合
成 ２−（ｊ−アミノ−，２，タージクロロフェニル）−タ
ーエチルーよ一メチルー／、Ｊ、＆　−）リアゾリン−
３−オン４ｔ？、♂：ｉｒ、２−ブロモ酪酸エチルエス
テル６６．３９ｒおよび炭酸水素ナトリウム／７．Ｊｌ
ｒの混合物を７５０℃にて２３時間加熱攪拌した。冷却
後、酢酸エチルを加え、水洗、無水硫酸マグネシウム乾
燥をへて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒系：酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン／：／）にて精製し表７記載の化合物（Ａｇ♂）３
！、−２９ｒを得た。該化合物のＮＭＲ及びＩＲは以下
の如くであった。

ｘｋＬ（ｎｕｊｏｒ　ｎｕｌｌ）ｃｒｎ−’　：　３’
３θ０．／７！０．／７２θ、／！？！　／り６Ｑ　／
３♂θ １３弘！　／２７Ｏ ＮＭｆ’ｔ（ＯＤＯｌ、−ＴＭＳ）　δ：　Ｏ，ワと（
ＪＨ，ｔ、）、　／１．２ン（ｊＨ，ｔ、）、／、３３
（９Ｈ，ｔ、）、／、タベ＋２Ｈ，ｍ、入２．３２（３
Ｈ，日、）、Ｊ、７７（，２Ｅ１．ｑ、）、ｇ、０３（
／ａ、ｍ、）、ｇ、２３（−１Ｈ，ｑ、）、グ、り６（
／ｕ、ａ、）、　６．６♂（／Ｈ１θ、）、７、グ、２
（ＪＨ，ｅ　、） 実施例？　２−（ｊ−（／−カルボキシ）プロピルアミ
ノ−２，４ｔ−ジクロロフェニル〕−グーエチルー！Ｊ
メチル− ／、２．ダートリアゾリン−３−オンの合成 ２−〔コ、４ｔ−ジクロロ−！−（／−（エトキシカル
ボニル）プロピルアミノ〕フェニル〕−ダーエチルーよ
一メチルー／、、２．ｇ　−）リアゾリン−３−オン３
乙。／ｙｒ１　水酸化ナトリウム７、ユｙｒ１水／／−
およびメタノール９０−の混合物を攪拌しつつ、／時間
加熱還流後溶媒を留去した。残留物に水をカロえて結晶
全析出せしめ、これをＰ取扱、水洗、乾燥して表／記載
の化合物（４Ｙ２　）　３３．／　ｐｒ　ｔ−得た。該
化合物のＮＭｉ（及びＬＲは以下の如くであった。

工Ｑｎｕｊｏｒ　ｎｕｌｌ）ｃｍ−’　：　ｊ４ｔ２０
．２ｒｊＯ，／７４１０、／６７０．／ぶυｏ、ｉｒｅ
θ、 ／ｊ２ｊ　／１６Ｊ−／り４ｔ！ ＩＪＭＲ（ＯＤＯ４−ＴＭＳ）　δ：　Ｑ、りｊ（ｊＨ
，ｔ、）、　／、！！（３Ｈ，ｔ、）、／、ｒｙ（Ｌｚ
ａ、ｍ、）、２．３４１（３Ｈ，ｅ、）、３．７？（，
２Ｈ２ｑ、）、乞θ３（ＪＨ，ｔ、バイ、ご７（ＪＨ，
ｓ、）、７．４ｔ／（ＪＨ，ｓ、）、７．４？（、ｚＨ
，ｂｒ、８．） 実施例１０　．２−（コ、４ｔ−ジクロロ−ｊ−［／−
（Ｎ−エトキシ−Ｎ−メチルカルバ モイル）プロピルアミン］フェニル〕 −グーエチルー！−メチル−／、２．’１−トリアゾリ
ンー３−オンの合成 λ−（−Ｓ−（／−カルボキシ）プロピルアミ／　−２
，￥−ジクロロフェニル〕−ターエチル−！−メチルー
／、２，４ｔ−ドリアゾリン−３−オン／６．♂Ｊｌｒ
、　ピリジン７゜／　、１７ｒおよび塩化メチレン９０
−の混合物に、攪拌下７°０にて塩化チオニルｊ、？　
Ｊｌｒ　の塩化メチレンＩＱ−溶液を簡加した。０．３
時間攪拌後向温度にて、Ｑ−エチル−Ｎ−メチルヒドロ
キシルアミン３．７Ｊｌｒ、）リアチルアミンｊ、ｓ　
ｇｒおよび塩化メチレン／！−よシなる溶液を滴加し、
更に２時間攪拌した。反応混合物を水洗、希垣酸洗浄後
更に水　水洗、無水硫酸マグネシウム乾燥し、溶Ｗ、ヲ
留去した。残留物全シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒系　酢酸エチル−ｎ−へキサン２＝７）に
よシ精製し１表１記載の化合物（洗／２６　）　／Ｊ−
０ＯＪｎを得た。該化合物の工Ｒ及びＮＭＲは以下の如
くであった。

ＩＲ（ＫＢｒ　ｄｉｓｋ）　（ｙＢ−’　：　、３３９
０、／　７．２０、／６６０、／６９．３’　／Ｊ−θ
３　／４ｔり０ＮｌｉＬＲ（ＯＤＯ／、−ＴＭＳ）δ：
θ、ｙｒ（３Ｈ，ｔ、）、／、コワ（３ａ、ｔ、、）、
／、ｊＦ（３Ｈ，ｔ、）、／、♂Ｊ（，２Ｈ，ｍ、）、
２．３／　（３Ｈ，日、）、３．２３（３’ｆｌ、　ｅ
　、　）、３゜７　ｊ（、＋ａ、、ｑ、）　、　３゜９
≦（，２Ｈ，（Ｌ、日、）、４１．４ｔｓ（ＪＨ，ｍ、
　）、５．７７（／Ｈ９ｄ、）、＋、７２（／ｕ、ｓ、
）、７．３！（ＪＨ，Ｅ、）、なお、表７記載の化合物
の構造は、すべて工Ｒスペクトルおよび／マたは’Ｈ−
ＮＭＲスペクトルによって確認した。

製剤例／　水和剤 表／記載の化合物又は比較剤！θ重量部（以下、部は津
て重量部を示す）、白土カープレツクスナ１０（塩野義
Ｍ栗社商標）７３部、Ｊｌｌ−カオリンクレー（上屋カ
オリン社商標）３０部および高級アルコール硫酸エステ
ル系界面活性剤ツルポールｔｒｏ７ｏ（東邦化学社商標
）ｊ部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分！θ％を
含有する水和沖」を得た。

製剤例−粒剤 表７記載の化合物又は比較剤一部、クレー（日本メルク
社製）ｙｏ部、ベントナイト（豊順洋行社製）ｊ部部、
サクシネート系界面活性剤ニアロールＯＴ−／（東邦化
学社商標）２部を混合し更に水を加えて練シ合せ、造粒
機を用いて造粒する。次−でこれを６０°０で一時間乾
燥表７記載の化合物又は比較剤ｌｊｓをキジレンダ０部
とジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
し、更にポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール３
θ０ＳＸ（東邦化学社商標）７３部を加えて有効成分３
０％全含有する乳剤ｔ−得た。

製剤例グ　フロアブル製剤 表／記載の化合物又は比較剤３０部を、あらかじめ混合
された以下のもの即ち、エチレングリコール♂部、ソル
ボ−ルーＡＯｊθ３２（東邦化学社商標）−を部、キサ
ンタンガムθ−’部’ｍ　水！乙。り部に十分混合分散
させる。次にこのスラルを得た。

試験例／　畑地土壌処理試験２．、Ｖ ｘｏｏｏ分の７アールの樹脂性バットに、火山灰黒ぼ〈
土壌を入れ、施肥後ダイズ、ワタ、ヒマワリの種子を何
種し、コ。！αの根土を行なりた。

この土壌表層内に、表＝に示した各雑草種子で混合は種
した後、製剤例／に準じて製剤した各化合物を、水で希
釈し表層に示す有効成分量となる様に、土壌表面に小型
動力力ロ圧唄霧機で均一に散布した。

楽剤散布後３０日目に除草効果の調査を行い、同時に各
作物に対する薬害についても調査を行なった。

その結果を表−に示す。

尚、除草効果及び薬害の程度は下式に基づいて算出し、
下記の基準による除草効果係数または薬害係数で表わし
た。

＝Ｙｌ（％） 試験例２　基葉処理試験 ２０００分の／アールワグネルボットに火山灰黒ぼく土
を入れ施肥後表３に示す作物、雑草をは種し温室内で栽
培した。

タイヌビエがλ葉期、イヌタデは２．５葉１期、シロザ
は一２葉期、コムギは３葉期、ダイスはコ葉期に達した
時に、製剤例３に準じて製剤した各化合物を７アール当
ｐ１０リツトルの水音になる様に希釈し表Ｉに示す有効
成分ｉｔ−動力噴霧機で茎葉散布した。

処理後／！日目に除草効果及び薬害の調査を行い、その
結果を表３に示す。

尚、除草力及び楽害の評価は試験例７と同様に行なった
。

表　３ 沖積埴壌土を入れ、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、
カヤツリグサ、ホタルイの各種子をは穐した。

一方、水稲３葉期の健苗をバット肖シ一本１株で約３副
の深さに移植した。

水深は３偏に保ち、移植後３８目に製剤例コに準じて調
整した各化合物の粒剤を表ｙにボす有効成分量となる様
に所定量水面に落下させた。

処理後３日間３ｅｍ７日の減水法を与え温室内で管理し
、処理後コｒ日８に除草効果及び桑害の調−査會行りた
。

その結果を表ダに示す。

尚、除草力及び薬害の評価は試験例１と同様に行なった
。

表　弘 第１頁の続き ［相］発明者　鈴　木　茂 ０発明者渡辺　久雄 横浜市緑区鴨志田町１００幡地　三菱化成工業株式会社
総合研ジ 横を 研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式 （式中、妃は水素原子またはアルキル基を、Ｒ２ハ水素
   原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基または
   ハロアルキル基を、ＸおよびＹはそれぞれ独立に）・ロ
   ゲン原子を、２ハニトロ基、アミノ基または ８ −ｎＨ−０（−ＯＨ４、ＯＯＡで表わされる基を示す０
   Ｒ′ 上記置換中　Ｈａは水素原子またはアルキル基を　Ｒ４
   は水素原子またはメチル基を、ｎは０．ｌまた紘λを、
   ＡはＯＲ”で表わされる基、　ＳＲ”で表わされる基ま
   たはＮ　Ｒ’　Ｒ＠で表わされる基を示す。上記置換基
   中　Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基または
   アルキニル基を、Ｒ６はアルキル基を　Ｒ？およびＲ８
   は互いに同一または相異なる水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基が７乃至−個置換したアルキル基、アルケニ
   ル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ
   基、アルコキシアルコキシ複素環基を形成してもよい）
   で表わされる２−＜　置換フェニル）　−／、２．／Ｉ
   −トリアゾリン−３−オン類。
2. （２）　一般式 （式中　ｕ＋は水素原子または炭素数７〜乙のアルキル
   基を　Ｒ２は水素原子、炭素数７〜乙のアルキル基、炭
   素数３〜弘のアルケニル基、炭素数３〜Ｚのアルキル基
   または／〜！のハロゲン原子で置換されている炭素数／
   〜３のハロアルキル基を、ＸおよびＹはそれぞれ独立に
   弗素原子、塩素原子または臭素原子を、ｚはニトロ基、
   アミン基または ８ −ＮＨ−Ｃ＋○Ｈ！＋ｎＣ０Ａで表わされる基を示す。 Ｒ′ 上記置換基中、Ｒ３は水素原子または炭素数／〜乙のア
   ルキル基を　Ｒ４は水素原子またはメチル基を、ｎはθ
   またはコを、ＡはＯＲ”で表わされる基、ＢＲ”で表わ
   される基まだはＮ　Ｒ’Ｒ８で表わされる基を示す。上
   記置換基中、ＲＩ′は水素原子、炭素数７〜乙のアルキ
   ル基、炭素数３〜４ｔのアルケニル基または炭素数３〜
   ４ｔ６ のアルキニル基を、は炭素数／〜！のアルキル基を　Ｒ
   ？および♂は互いに同一または相異なシ水素原子、炭素
   数７〜？のアルキル基、総炭素数２〜９であシ炭素数／
   〜りのアルコキシ基が／乃至コ個置換したアルキル基、
   炭素数３〜４ｔのアルケニル基、炭素数３〜４ｔのアル
   キニル基、炭素数／〜ｌのアルコキシ基、炭素数３〜ｙ
   のアルケニルオキシ基、総炭素数λ〜１０であシ炭素数
   ７〜乙のアルコキシ基が置換したアルコキシ基、炭素数
   ３〜７のシクロアルキル基、炭素数７〜３のアルキルい
   ｊ〜７員壌を形成する飽和複素環基を示す。）で表わさ
   れる特許請求の範囲第７項記載の２−（置換フェニル）
   −／、２，４を一トリアゾリンー３−オン類。
3. （３）　一般式 （式中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を、Ｒ１ハ水
   素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基また
   はハロアル中ル基を、ＸおよびＹはそれぞれ独立にハロ
   ゲン原子を、２ハ＝トｈ基、アミノ基または ４ 上記置換基中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を、Ｒ
   ４は水素原子またはメチル基を、ｎは０、／またはλを
   、ＡはＯＲ’で表わされる基、ＳＲ’で表わされる基ま
   たはＮＲ７Ｒ”　で表わされる基を示す。上記置換基中
   、Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルケニル基まだはア
   ルキニル基を、Ｒ６はアルキル基を、Ｒ７およびＲ８は
   互いに同一または相異なる水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基が／乃至２個置換したアルキル基、アルケニル
   基、アルキニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基
   、アルコキシアルコキシ基、シクロアルキル基、アルキ
   ルスルホニル基またはアリール基を示すか、ま表わされ
   る２御（置換フェニル）　−／、２．′ｌｔ−トリアゾ
   リンー３−オン類を有効成分とする除草剤。
4. （４）　一般式 （式中　Ｒ１は水素原子または炭素数／〜乙のアルキル
   基を　Ｈ’ｌは水素原子、炭素数／〜乙のアルキル基、
   炭素数３〜Ｚのアルクニル基、炭素数３〜弘のアルキニ
   ル基まタハ／〜！のハロゲン原子で置換されている炭素
   数／〜３のハロアルキル基を、ＸおよびＹはそれぞれ独
   立に弗素原子、塩素原子または臭素原子を、２はニトロ
   基、アミン基または ３ 上記置換基中　Ｒ８は水素原子または炭素数ｌ〜乙のア
   ルキル基を　Ｒ４は水素原子またはメチル基を、ｎはθ
   または２を、ＡはＯＲ’で表わされる基、ＳＲ’で表わ
   される基またはＮ　Ｒ’　Ｒ’で表わされる基を示す。 上記置換基中、ＲＢは水素原子、炭素数７〜乙のアルキ
   ル基、炭素数３〜４ｔのアルケニル基または炭素数３〜
   ダのアルキニル基を、Ｒ６は炭素数／〜！のアルキル基
   を、Ｒ？およびＲ８は互いに同一または相異なシ、水素
   原子、炭素数７〜？のアルキル基、総炭素数−〜りであ
   ｐ炭素数７〜グのアルコキシ基がｌ乃至２個置換したア
   ルキル基、炭素数３〜４ｔのアルケニル基、炭素数３〜
   ダのアルキニル基、炭素数７〜♂のアルコキシ基、炭素
   数３〜ダのアルケニルオキシ基、総炭素数２〜１０であ
   シ炭素数／〜乙のアルコキシ基が置換したアルコキシ基
   、炭素数３〜７のシクロアルキル基、炭素数７〜３で−
   てもよい！〜２員環を形成する飽和複素環基を示す。）
   で表わされる特許請求の範囲第３項記載の２−（置換フ
   ェニル）　−／、２．４１−トリアゾリン−３−オン類
   を有効成分とする除草剤。