JPS58134077A - 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法Info
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- JPS58134077A JPS58134077A JP1509982A JP1509982A JPS58134077A JP S58134077 A JPS58134077 A JP S58134077A JP 1509982 A JP1509982 A JP 1509982A JP 1509982 A JP1509982 A JP 1509982A JP S58134077 A JPS58134077 A JP S58134077A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なインドール酢酸エステル誘導体、更に詳
細には１次の一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子、基−ｃｏｉ’ｔ１（ここでＲ１
はアルキル基、アルケニル基を示す）又は基−ＣＯＣ＝
Ｃ−几、（ここで８２は水素原子、ハロゲンｉ子、シア
ノ基、低級アルキル基、フェニル基ｔ 、 ｋｌ’ｓは
水素原子、低級アルキル基、フェニル基ｋ 、Ｒ４は低
級アルキル基、低級アルキルオキシ基、アシルオキシ基
又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基を
示す）を示す〕で表わされるインドール酢酸エステル誘
導体並びにその製造法に関する。
細には１次の一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子、基−ｃｏｉ’ｔ１（ここでＲ１
はアルキル基、アルケニル基を示す）又は基−ＣＯＣ＝
Ｃ−几、（ここで８２は水素原子、ハロゲンｉ子、シア
ノ基、低級アルキル基、フェニル基ｔ 、 ｋｌ’ｓは
水素原子、低級アルキル基、フェニル基ｋ 、Ｒ４は低
級アルキル基、低級アルキルオキシ基、アシルオキシ基
又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基を
示す）を示す〕で表わされるインドール酢酸エステル誘
導体並びにその製造法に関する。
現在、インドメタシンは非ステロイド性消炎鎮痛剤とし
て頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマチ性疾患等の治
療に繁用されている医薬である。
て頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマチ性疾患等の治
療に繁用されている医薬である。
しかしながら、インドメタシンを経口投与した場合、潰
瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発生が知られてい
た。すなわち、リウマチ性疾患の治療の如く長期間投与
が必要な場合のみならず短期間投与の場合でさえ胃の充
血、出血等の好ましくない症状を惹き起すことも少なく
なく、その投与方法、投与量□が制限されているのが現
状であった。 □［・ そこで、本発明者らはイノ□・・１：：上゛メタン／の
上記副作用を軽減すべく鋭意研究をおこなった結果、イ
ンドメタシンに゛ブタンジオール化合物を反応させて得
られた前記式（１１で表わされるインドール酢酸エステ
ル誘導体はインドメタシンと同等の消炎鎮痛作用を有し
ながらその副作用はインドメタシンと比べ非常に軽微で
あることを見出し本発明を完成した。
瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発生が知られてい
た。すなわち、リウマチ性疾患の治療の如く長期間投与
が必要な場合のみならず短期間投与の場合でさえ胃の充
血、出血等の好ましくない症状を惹き起すことも少なく
なく、その投与方法、投与量□が制限されているのが現
状であった。 □［・ そこで、本発明者らはイノ□・・１：：上゛メタン／の
上記副作用を軽減すべく鋭意研究をおこなった結果、イ
ンドメタシンに゛ブタンジオール化合物を反応させて得
られた前記式（１１で表わされるインドール酢酸エステ
ル誘導体はインドメタシンと同等の消炎鎮痛作用を有し
ながらその副作用はインドメタシンと比べ非常に軽微で
あることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明の目的に、非ステロイド性消炎鎮痛剤
として有用な新規なインドール酢酸エステル誘導体（１
）を提供せんとするにある０また、本発明の他の目的は
、新規なインドール酢酸エステル誘導体（１１１に製造
する方法を提供せんとするにある。
として有用な新規なインドール酢酸エステル誘導体（１
）を提供せんとするにある０また、本発明の他の目的は
、新規なインドール酢酸エステル誘導体（１１１に製造
する方法を提供せんとするにある。
本発明の化合物（１１は、例えば次のいずれかの方法に
より公知のエステル化反応を利用して製造することがで
きる。
より公知のエステル化反応を利用して製造することがで
きる。
■ インドメタシン（Ｉｌｌ又はその反応性誘導体に２
．３−ブタンジオール（１） ｅ反応させてインドール
酢酸ニス１ル（ｌａ）を製造する。
．３−ブタンジオール（１） ｅ反応させてインドール
酢酸ニス１ル（ｌａ）を製造する。
・、′：、。
以下余白
７）ｉ３
■ ■で得られたインドール酢酸エステル（Ｉａ）に、
カルボン酸頭又はその反応性誘導体を反応させてインド
ール酢酸エステル誘導体（Ｉｂ）を製造する。
カルボン酸頭又はその反応性誘導体を反応させてインド
ール酢酸エステル誘導体（Ｉｂ）を製造する。
Ｃ−ｅ（ｌｂ）
味する〕
■ ２．３−ブタンジオールモノエステル誘導体（■に
インドメタシン（ｎｌ又はその反応性誘導体を反応させ
て、インドール酢酸エステル誘導体（Ｉｂ）を製造する
。
インドメタシン（ｎｌ又はその反応性誘導体を反応させ
て、インドール酢酸エステル誘導体（Ｉｂ）を製造する
。
（式中Ｒ，は前記と同じ）
本方法において、インドメタシン（田）及びカルボン１
１１Φ）の反応性誘導体としては、酸ノ−ロゲ二ド、酸
無水物、混合酸無水物等が挙げられ、この場合、反応は
ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の第
三級アミン；炭酸アルカリ、水酸化アルカリ、水素化ア
ルカリ等の脱酸剤の存在下行うのが好ましい。
１１Φ）の反応性誘導体としては、酸ノ−ロゲ二ド、酸
無水物、混合酸無水物等が挙げられ、この場合、反応は
ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の第
三級アミン；炭酸アルカリ、水酸化アルカリ、水素化ア
ルカリ等の脱酸剤の存在下行うのが好ましい。
また上記反応は適当な反応溶媒中でおこなうことが好ま
しく、反応溶媒としてはエーテル。
しく、反応溶媒としてはエーテル。
テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、ジクロルメタン等の反応に関与しない溶媒が好まし
い。
ム、ジクロルメタン等の反応に関与しない溶媒が好まし
い。
斯くの如くして得られる本発明化合物（１）の消炎効果
及び潰瘍形成抑制効果について試験した結果を示す。
及び潰瘍形成抑制効果について試験した結果を示す。
○薬理作用
体重２００？前後の雄性ドンリュウ系ラットを一群７匹
とし４８時間絶食した後、被検化合物’ｔ−１ｓカルボ
キシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁して経口
投与した。被検化合物投与６０分後２ットの足跳容積を
容積測定器を用いて測定し１次、［いて１チ力ラゲニン
生理食塩１ 水溶液の０．１１を右後肢足跳皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１９６カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液を投与した対照群と比較して浮腫抑制
率を求めた。
とし４８時間絶食した後、被検化合物’ｔ−１ｓカルボ
キシメチルセルロースナトリウム水溶液に懸濁して経口
投与した。被検化合物投与６０分後２ットの足跳容積を
容積測定器を用いて測定し１次、［いて１チ力ラゲニン
生理食塩１ 水溶液の０．１１を右後肢足跳皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１９６カルボキシメチルセルロース
ナトリウム水溶液を投与した対照群と比較して浮腫抑制
率を求めた。
更に４時間後にラットを屠殺して、食前を摘出し、胃損
傷抑制効果を潰瘍係数で示した。
傷抑制効果を潰瘍係数で示した。
この結果を第１表に示す。
第１表から明らかな如く、本発明化合物は、カラゲニン
浮腫に対し高い抑制率を示すとともに、非ステロイド性
消炎鎮痛物質の副作用である潰瘍発生が非常に軽微であ
ることが明らかに認められた。
浮腫に対し高い抑制率を示すとともに、非ステロイド性
消炎鎮痛物質の副作用である潰瘍発生が非常に軽微であ
ることが明らかに認められた。
次に本発明の実施例を挙けて説明する０実施例１（化合
物ｌの合成） インドメタシン１７．９）ｉベンゼン２００＊ｊに懸濁
し、これに塩化チオニル２０Ｍ１１を加え６０〜７０Ｃ
で５時間攪拌した。反応後、過剰の塩化チオニル及びベ
ンゼンを減圧留去して淡黄色結晶のインドメタシンの酸
クロリドｔ−Ｓた０この酸クロリドをテトラヒドロフラ
ンｓｏｍｅに１％し、２．３−ブタンジオール４．５
） 、ピリジン１Ｇ１１！及びテトラハイドロフラン１
５０ａｙ／の混液中ＶＣ少しずつ滴下した。滴下後室温
にて４時間攪拌し、溶媒を減圧留去した０残渣をクロロ
ホルムに転溶し、水、１０Ｉｓ塩酸、水の順に洗い無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。クロロホルムを留去し
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）にて精
製し、淡黄色結晶の第２表記載の化合物１． １５．５
）（収率７２．１％）ｆｔ％た。
物ｌの合成） インドメタシン１７．９）ｉベンゼン２００＊ｊに懸濁
し、これに塩化チオニル２０Ｍ１１を加え６０〜７０Ｃ
で５時間攪拌した。反応後、過剰の塩化チオニル及びベ
ンゼンを減圧留去して淡黄色結晶のインドメタシンの酸
クロリドｔ−Ｓた０この酸クロリドをテトラヒドロフラ
ンｓｏｍｅに１％し、２．３−ブタンジオール４．５
） 、ピリジン１Ｇ１１！及びテトラハイドロフラン１
５０ａｙ／の混液中ＶＣ少しずつ滴下した。滴下後室温
にて４時間攪拌し、溶媒を減圧留去した０残渣をクロロ
ホルムに転溶し、水、１０Ｉｓ塩酸、水の順に洗い無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。クロロホルムを留去し
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）にて精
製し、淡黄色結晶の第２表記載の化合物１． １５．５
）（収率７２．１％）ｆｔ％た。
融点１０６〜１０８Ｃ
実施例２（化合物３の合成）
２１．５）の化合物１．ヲテトラヒドロフラン１５―に
溶解し、ピリジンｌ−を加え、水冷攪拌しながらエナン
ト酸クロリド０．７８Ｐのエーテル溶液１０１１１を滴
下した。同温度で３０分、更に室温に戻して４時間攪拌
後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶し
て、水、１０チ塩酸、水、飽和炭酸水素す） ＩＪウム
溶液、水の順に洗い無水憾酸マグネシウムで乾燥した。
溶解し、ピリジンｌ−を加え、水冷攪拌しながらエナン
ト酸クロリド０．７８Ｐのエーテル溶液１０１１１を滴
下した。同温度で３０分、更に室温に戻して４時間攪拌
後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶し
て、水、１０チ塩酸、水、飽和炭酸水素す） ＩＪウム
溶液、水の順に洗い無水憾酸マグネシウムで乾燥した。
クロロホルムを減圧下留去し残渣をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル）にて精製し黄色液体の第２表記載
の化合物３． ２．２５Ｐ（収率８３チ）を帰た〇 実施例３（化合物２０の合成ン ２．３−ブタンジオール４．ｊ ９−をテトラヒドロフ
ラン６０１に溶解しピリジン５１を加え、氷５５．１．
．１・’ｊ’。
フィー（シリカゲル）にて精製し黄色液体の第２表記載
の化合物３． ２．２５Ｐ（収率８３チ）を帰た〇 実施例３（化合物２０の合成ン ２．３−ブタンジオール４．ｊ ９−をテトラヒドロフ
ラン６０１に溶解しピリジン５１を加え、氷５５．１．
．１・’ｊ’。
冷攪拌下、α−クアノケイヒ酸ジクロリド９．５１テト
ラヒドロフラン溶液３０ｄを滴下した。
ラヒドロフラン溶液３０ｄを滴下した。
同温良で３０分、室温に戻して４時間攪拌後、溶媒を減
圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶した。クロロホ
ルム層を水、ｌＯチ塩酸、水、飽和炭酸水素す） ＩＪ
ウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。クロロホルムを減圧下留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）にて精製し淡黄色液体のモ
ノエステル体５．８６ｉ（収率４８チ）を得た０このモ
ノエステル体２．４５）’ｉテトラヒドロフラ゛／３０
１に浴解し、ピリジン２１を加え、水冷下撹拌しながら
、インドメタシンの酸クロリド３．７６）のテトラヒド
ロフラン溶液２０１を滴下した。同温度で３０分、更に
室温に戻して４時間攪拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をクロロホルムに転溶して、水、１０チ塩酸、水。
圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶した。クロロホ
ルム層を水、ｌＯチ塩酸、水、飽和炭酸水素す） ＩＪ
ウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。クロロホルムを減圧下留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル）にて精製し淡黄色液体のモ
ノエステル体５．８６ｉ（収率４８チ）を得た０このモ
ノエステル体２．４５）’ｉテトラヒドロフラ゛／３０
１に浴解し、ピリジン２１を加え、水冷下撹拌しながら
、インドメタシンの酸クロリド３．７６）のテトラヒド
ロフラン溶液２０１を滴下した。同温度で３０分、更に
室温に戻して４時間攪拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をクロロホルムに転溶して、水、１０チ塩酸、水。
飽和炭酸水素す） １７ウム溶液、水の順に洗い無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムｉ・ を減圧下留去し１．残、渣ｔカラムクロマトグラフィ゛
・５ −（シリカゲル）にて精製し黄色液体の第２表記載の化
合物２α ４．１５ｙ−（収率７１チ）を得た０ 実施例４ 実施例１．２又は３と同様にして第２表の化合物を得た
。尚表中には実施例１〜３で得た化合物もあわせて記載
した０ 以下余白
酸マグネシウムで乾燥した。クロロホルムｉ・ を減圧下留去し１．残、渣ｔカラムクロマトグラフィ゛
・５ −（シリカゲル）にて精製し黄色液体の第２表記載の化
合物２α ４．１５ｙ−（収率７１チ）を得た０ 実施例４ 実施例１．２又は３と同様にして第２表の化合物を得た
。尚表中には実施例１〜３で得た化合物もあわせて記載
した０ 以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次の一般式（１） 〔式中、Ｒは水素原子、基−ＣＯＲ，（ここでＲ，Ｆｉ
アルキル基、アルケニル基を示す〕又は基ｃｏ−ｃ＝ｃ
−几４（仁こで凡、は水素原子、ハロゲン原子、シアン
基、低級アルキル基、フェニル基ｔ 、 Ｒｓ Ｆｉ、
水素原子、低級アルキル基、フェニル基を、几４は低級
アルキル基、低級アルキルオキシ基、アシルオキシ基又
はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基を示
す）を示す〕で表わされるインドール酢酸エステル誘導
体。 ２、一般式（［Ｉ で表わされる化合物又はその反応性誘導体に一般式１） で表わされる２、３−ブタンジオールを反応させること
１１Ｆ−特徴とする一般式（Ｉａ）以下余白 Ｑ で表わされるインドール酢酸エステルの製造法。 ３、一般式（ｌａ） ＣＨ３ で表わされるインドール竺’？、エステルに一般式（） ％式％） 〔式中、几、はアルキル基、アルケニル基、基−Ｃ＝Ｃ
−Ｒ４（ここでＲｔｔｉｔ水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基、フェニル基を、Ｒｓは水素原
子、低級アルキル基、フェニル基を、Ｒ，は低級アルキ
ル基、４級アルキルオキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子で置換されていても良いフェニル基を示す）を
示す〕で表わされるカルボン酸又はその反応性誘導体を
反応させること全特徴とする一般式（Ｉｂ）ＣＨ３ 、（Ｊ （式中ｋＬ５は前詰：′・、と同じ） １゜ で表わされるインドール酢酸エステル誘導体（７）製造
法。 ４、一般式〇 ＯＨＯＣＯ几。 （式中几、は前記と同じ） で表わされる２、３−ブタンジオールモノエステル誘導
体に一般式（ｎ） で表わされる化合物又はその反応性誘導体を反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉｂ）ＣＨ。 鴎 （式中几、は前記と同じ） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1509982A JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
| CA000411293A CA1187488A (en) | 1982-02-02 | 1982-09-13 | Indoleacetic ester derivatives and process for preparing same |
| GB08226787A GB2125786B (en) | 1982-02-02 | 1982-09-20 | Esters of indomethacin |
| DE19823235850 DE3235850A1 (de) | 1982-02-02 | 1982-09-28 | Neue indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| IT49205/82A IT1149095B (it) | 1982-02-02 | 1982-10-05 | Derivati di estere in dolacetico e procedimento per preparli |
| CH6750/82A CH649532A5 (de) | 1982-02-02 | 1982-11-19 | Indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben. |
| FR8220317A FR2520739B1 (fr) | 1982-02-02 | 1982-12-03 | Nouveaux derives d'ester indoleacetique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1509982A JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134077A true JPS58134077A (ja) | 1983-08-10 |
| JPS6237623B2 JPS6237623B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=11879389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1509982A Granted JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134077A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994006769A1 (fr) * | 1992-09-16 | 1994-03-31 | Samjin Pharm. Co., Ltd. | Nouvel ester n-cinnamoyl-2-methyle-5-methoxy-3-indole acetique, production et preparation pharmaceutique contenant ledit ester |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711322U (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-21 | 住友重機械プラスチックマシナリー株式会社 | 射出成形機 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52156862A (en) * | 1976-06-22 | 1977-12-27 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Novel indoleacetic acid ester derivatives |
| JPS5476578A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel indomethacin glyceride derivative |
| JPS5490174A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-17 | Kanebo Ltd | Novel indomethacin derivatives and their preparation |
-
1982
- 1982-02-02 JP JP1509982A patent/JPS58134077A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52156862A (en) * | 1976-06-22 | 1977-12-27 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Novel indoleacetic acid ester derivatives |
| JPS5476578A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel indomethacin glyceride derivative |
| JPS5490174A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-17 | Kanebo Ltd | Novel indomethacin derivatives and their preparation |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994006769A1 (fr) * | 1992-09-16 | 1994-03-31 | Samjin Pharm. Co., Ltd. | Nouvel ester n-cinnamoyl-2-methyle-5-methoxy-3-indole acetique, production et preparation pharmaceutique contenant ledit ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6237623B2 (ja) | 1987-08-13 |
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