JPS6234034B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6234034B2 JPS6234034B2 JP57059229A JP5922982A JPS6234034B2 JP S6234034 B2 JPS6234034 B2 JP S6234034B2 JP 57059229 A JP57059229 A JP 57059229A JP 5922982 A JP5922982 A JP 5922982A JP S6234034 B2 JPS6234034 B2 JP S6234034B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- alkylene
- represented
- indole acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なインドール酢酸エステル誘導
体、更に詳細には、次の一般式（） （式中、Ａは単結合、C1〜4のアルキレン基、
C1〜4のアルキレンオキシ基、プロペニレン基を
示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルキレンジオキシ基の置換することのある
フエニル基を示す） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体並び
にその製造法に関する。 現在、インドメタシンは非ステロイド性消炎鎮
痛剤として頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマ
チ性疾患等の治療に繁用されている医薬である。 しかしながら、インドメタシンを経口投与した
場合、潰瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発
生が知られていた。すなわち、リウマチ性疾患の
治療の如く長時間投与が必要な場合のみならず短
時間投与の場合でさえ胃の充血、出血等の好まし
くない症状を惹き起すことも少なくなく、この投
与方法、投与量が制限されているのが現状であつ
た。 そこで、本発明者らはインドメタシンの上記副
作用を軽滅すべく鋭意研究をおこなつた結果、イ
ンドメタシンにブタンジオール化合物を反応させ
て得られた前記式（）で表わされるインドール
酢酸エステル誘導体はインドメタシンと同等の消
炎鎮痛作作用を有しながらその副作用はインドメ
タシンと比べ非常に軽微であることを見出し本発
明を完成した。 すなわち、本発明の目的は、非ステロイド性消
炎鎮痛剤として有用な新規なインドール酢酸エス
テル誘導体（）を提供せんとするにある。 また、本発明の他の目的は、新規なインドール
酢酸エステル誘導体（）を製造する方法を提供
せんとするにある。 本発明の化合物（）は、例えば次のいずれか
の方法により公知のエステル化反応を利用して製
造することができる。 インドール酢酸エステル（）に、カルボン
酸（）又はその反応性誘導体を反応させてイ
ンドール酢酸エステル誘導体（）を製造す
る。 （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） ２・３−ブタンジオールモノエステル誘導体
（）にインドメタシン（）はその反応性誘
導体を反応させて、インドール酢酸エステル誘
導体（）を製造する。 （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） 本方法において、インドメタシン（）及びカ
ルボン酸（）の反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が挙げられ、
この場合、反応はピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン等の第三級アミン；炭酸アルカ
リ、水酸化アルカリ、水素化アルカリ等の脱酸剤
の存在下行うのが好ましい。 また上記反応は適当な反応溶媒中でおこなうこ
とが好ましく、反応溶媒としてはエーテル、ナト
ラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホ
ルム、ジクロルメタン等の反応に関与しない溶媒
が好ましい。 斯くの如くして得られる本発明化合物（）の
消炎効果及び潰瘍形成抑制効果について試験並び
にインドメタシン及び公知のインドール酢酸エス
テル誘導体と胃潰瘍形成作用を比較した結果を示
す。 (1) 消炎効果及び潰瘍形成抑制効果 体重200ｇ前後の雄性ドンリユオ系ラツトを
一群７匹とし48時間絶食した後、被検化合物を
１％カルボキシメチルセルロースナトリウム水
溶液に懸濁して経口投与した。被検化合物投与
60分後ラツトの足蹠容積を容積測定器を用いて
測定し、次いで１％カラゲニン生理食塩水溶液
の0.1mlを右後肢足蹠皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比
較して浮腫抑制率を求めた。 更に４時間後にラツトを屠殺して、全胃を摘
出し、胃損傷抑制効果を潰瘍係数で示した。こ
の結果を第１表に示す。
体、更に詳細には、次の一般式（） （式中、Ａは単結合、C1〜4のアルキレン基、
C1〜4のアルキレンオキシ基、プロペニレン基を
示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルキレンジオキシ基の置換することのある
フエニル基を示す） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体並び
にその製造法に関する。 現在、インドメタシンは非ステロイド性消炎鎮
痛剤として頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマ
チ性疾患等の治療に繁用されている医薬である。 しかしながら、インドメタシンを経口投与した
場合、潰瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発
生が知られていた。すなわち、リウマチ性疾患の
治療の如く長時間投与が必要な場合のみならず短
時間投与の場合でさえ胃の充血、出血等の好まし
くない症状を惹き起すことも少なくなく、この投
与方法、投与量が制限されているのが現状であつ
た。 そこで、本発明者らはインドメタシンの上記副
作用を軽滅すべく鋭意研究をおこなつた結果、イ
ンドメタシンにブタンジオール化合物を反応させ
て得られた前記式（）で表わされるインドール
酢酸エステル誘導体はインドメタシンと同等の消
炎鎮痛作作用を有しながらその副作用はインドメ
タシンと比べ非常に軽微であることを見出し本発
明を完成した。 すなわち、本発明の目的は、非ステロイド性消
炎鎮痛剤として有用な新規なインドール酢酸エス
テル誘導体（）を提供せんとするにある。 また、本発明の他の目的は、新規なインドール
酢酸エステル誘導体（）を製造する方法を提供
せんとするにある。 本発明の化合物（）は、例えば次のいずれか
の方法により公知のエステル化反応を利用して製
造することができる。 インドール酢酸エステル（）に、カルボン
酸（）又はその反応性誘導体を反応させてイ
ンドール酢酸エステル誘導体（）を製造す
る。 （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） ２・３−ブタンジオールモノエステル誘導体
（）にインドメタシン（）はその反応性誘
導体を反応させて、インドール酢酸エステル誘
導体（）を製造する。 （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） 本方法において、インドメタシン（）及びカ
ルボン酸（）の反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が挙げられ、
この場合、反応はピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン等の第三級アミン；炭酸アルカ
リ、水酸化アルカリ、水素化アルカリ等の脱酸剤
の存在下行うのが好ましい。 また上記反応は適当な反応溶媒中でおこなうこ
とが好ましく、反応溶媒としてはエーテル、ナト
ラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホ
ルム、ジクロルメタン等の反応に関与しない溶媒
が好ましい。 斯くの如くして得られる本発明化合物（）の
消炎効果及び潰瘍形成抑制効果について試験並び
にインドメタシン及び公知のインドール酢酸エス
テル誘導体と胃潰瘍形成作用を比較した結果を示
す。 (1) 消炎効果及び潰瘍形成抑制効果 体重200ｇ前後の雄性ドンリユオ系ラツトを
一群７匹とし48時間絶食した後、被検化合物を
１％カルボキシメチルセルロースナトリウム水
溶液に懸濁して経口投与した。被検化合物投与
60分後ラツトの足蹠容積を容積測定器を用いて
測定し、次いで１％カラゲニン生理食塩水溶液
の0.1mlを右後肢足蹠皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比
較して浮腫抑制率を求めた。 更に４時間後にラツトを屠殺して、全胃を摘
出し、胃損傷抑制効果を潰瘍係数で示した。こ
の結果を第１表に示す。
【表】
(2) 胃潰瘍形成作用
本発明化合物及び公知のインドール酢酸エス
テル誘導体について、それらのUD50値を求
め、これを対照であるインドメタシンのUD50
値と比較することにより胃潰瘍形成作用の低下
を調べた。この結果を第２表に示す。 （実験方法） 体重170〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを24
時間絶食させた後、0.5％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液に懸濁させた被検化合物
を0.3〜0.6ml／100ｇとなる様に経口投与した。
被検化合物投与５時間後にラツトを撲殺してその
全胃を摘出し、５％ホルマリン溶液を注入して胃
壁を固定した。この胃を切開し、胃の粘膜障害を
肉眼的に観察し、オールーオアーノン（all−or
−none）の判定をおこない、リツチフイールド
−ウイルコクソン法により、50％潰瘍誘発量
（UD50値）を算出した。 （結果）
テル誘導体について、それらのUD50値を求
め、これを対照であるインドメタシンのUD50
値と比較することにより胃潰瘍形成作用の低下
を調べた。この結果を第２表に示す。 （実験方法） 体重170〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを24
時間絶食させた後、0.5％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液に懸濁させた被検化合物
を0.3〜0.6ml／100ｇとなる様に経口投与した。
被検化合物投与５時間後にラツトを撲殺してその
全胃を摘出し、５％ホルマリン溶液を注入して胃
壁を固定した。この胃を切開し、胃の粘膜障害を
肉眼的に観察し、オールーオアーノン（all−or
−none）の判定をおこない、リツチフイールド
−ウイルコクソン法により、50％潰瘍誘発量
（UD50値）を算出した。 （結果）
【表】
第１表及び第２表わら明らかな如く、本発明化
合物は、カラゲニン浮腫に対し高い抑制率を示す
とともに、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用
である潰瘍発生が非常に軽微であることが明らか
に認められた。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ （化合物３の合成） インドメタシン17.9ｇ（0.05モル）をベンゼン
200mlに懸濁し、これに塩化チオニル20mlを加え
60〜70℃で５時間撹拌した。反応後、過剰の塩化
チオニル及びベンゼンを減圧留去して淡黄色結晶
のインドメタシンの酸クロリドを得た。 この酸クロリドをテトロヒドロフラン80mlに溶
解し、２・３−ブタジオール4.5ｇ、ピリジン10
ml及びテトラヒドロフラン150mlの混液中に少し
ずつ滴下した。滴下後室温にて４時間撹拌し、溶
媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムに転溶
し、水、10％塩酸、水の順に洗い無水硫酸マグネ
シウムにて乾操した。クロロホルムを留去し残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて
精製し、淡黄色結晶のモノエステル体15.5ｇ（収
率72.1％）を得た。 このモノエステル体8.6ｇ（0.02モル）をテト
ラヒドロフラン60mlに溶解し、ピリジン４mlを加
え、氷冷撹拌しながらｐ−トルイル酸クロリド
3.25ｇ（0.021モル）のエーテル溶液40mlを滴下
した。同温度で30分、更に室温に戻して４時間撹
拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルム
に転溶して、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウ
ムで乾操した。クロロホルムを減圧下留去し残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて
精製し黄色液体の第３表記載の化合物３、7.2ｇ
（収率73％）を得た。 実施例 ２ （化合物17の合成） ２・３−ブタンジオール4.5ｇ（0.05モル）を
テトラヒドロフラン60mlに溶解しピリジン５mlを
加え、氷冷撹拌下、α−メチルフエノキシ酢酸ク
ロリド9.3ｇ（0.05モル）のテトラヒドロフラン
溶液30mlを滴下した。同温度で30分、室温に戻し
て４時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をク
ロロホルムに転溶した。クロロホルム層を水、10
％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水の
順に洗い、無水硫酸マグネシウムで乾操した。ク
ロロホルムを減圧下留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフイー（シリカゲル）にて精製し淡黄色液
体モノエステル体6.3ｇ（収率53％）を得た。 このモノエステル体2.38ｇ（0.01モル）をテト
ラヒドロフラン30mlに溶解し、ピリジン２mlを加
え、氷冷下撹拌しながら、インドメタシンの酸ク
ロリド3.76ｇ（0.01モル）のテトロヒドロフラン
溶液20mlを滴下した。同温度で30分、更に室温に
戻して４時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をクロロホルムに転溶して、水、10％塩酸、水、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水の順に洗い無水
硫酸マグネシウムで乾燥したクロロホルムを減圧
下留去し残渣をカラムクロマトグラフイー（シリ
カゲル）にて精製し黄色液体の第３表記載の化合
物17、4.16ｇ（収率72％）を得た。 実施例 ３ 実施例１又は２と同様にして第３表の化合物を
得た。尚表中には実施例１、２で得た化合物もあ
わせて記載した。
合物は、カラゲニン浮腫に対し高い抑制率を示す
とともに、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用
である潰瘍発生が非常に軽微であることが明らか
に認められた。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ （化合物３の合成） インドメタシン17.9ｇ（0.05モル）をベンゼン
200mlに懸濁し、これに塩化チオニル20mlを加え
60〜70℃で５時間撹拌した。反応後、過剰の塩化
チオニル及びベンゼンを減圧留去して淡黄色結晶
のインドメタシンの酸クロリドを得た。 この酸クロリドをテトロヒドロフラン80mlに溶
解し、２・３−ブタジオール4.5ｇ、ピリジン10
ml及びテトラヒドロフラン150mlの混液中に少し
ずつ滴下した。滴下後室温にて４時間撹拌し、溶
媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムに転溶
し、水、10％塩酸、水の順に洗い無水硫酸マグネ
シウムにて乾操した。クロロホルムを留去し残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて
精製し、淡黄色結晶のモノエステル体15.5ｇ（収
率72.1％）を得た。 このモノエステル体8.6ｇ（0.02モル）をテト
ラヒドロフラン60mlに溶解し、ピリジン４mlを加
え、氷冷撹拌しながらｐ−トルイル酸クロリド
3.25ｇ（0.021モル）のエーテル溶液40mlを滴下
した。同温度で30分、更に室温に戻して４時間撹
拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホルム
に転溶して、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウ
ムで乾操した。クロロホルムを減圧下留去し残渣
をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて
精製し黄色液体の第３表記載の化合物３、7.2ｇ
（収率73％）を得た。 実施例 ２ （化合物17の合成） ２・３−ブタンジオール4.5ｇ（0.05モル）を
テトラヒドロフラン60mlに溶解しピリジン５mlを
加え、氷冷撹拌下、α−メチルフエノキシ酢酸ク
ロリド9.3ｇ（0.05モル）のテトラヒドロフラン
溶液30mlを滴下した。同温度で30分、室温に戻し
て４時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をク
ロロホルムに転溶した。クロロホルム層を水、10
％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水の
順に洗い、無水硫酸マグネシウムで乾操した。ク
ロロホルムを減圧下留去し、残渣をカラムクロマ
トグラフイー（シリカゲル）にて精製し淡黄色液
体モノエステル体6.3ｇ（収率53％）を得た。 このモノエステル体2.38ｇ（0.01モル）をテト
ラヒドロフラン30mlに溶解し、ピリジン２mlを加
え、氷冷下撹拌しながら、インドメタシンの酸ク
ロリド3.76ｇ（0.01モル）のテトロヒドロフラン
溶液20mlを滴下した。同温度で30分、更に室温に
戻して４時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣
をクロロホルムに転溶して、水、10％塩酸、水、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水の順に洗い無水
硫酸マグネシウムで乾燥したクロロホルムを減圧
下留去し残渣をカラムクロマトグラフイー（シリ
カゲル）にて精製し黄色液体の第３表記載の化合
物17、4.16ｇ（収率72％）を得た。 実施例 ３ 実施例１又は２と同様にして第３表の化合物を
得た。尚表中には実施例１、２で得た化合物もあ
わせて記載した。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） （式中、Ａは単結合、C1〜4のアルキレン基、
C1〜4のアルキレンオキシ基、プロペニレン基を
示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基
若しくはアルキレンジオキシ基の置換することの
あるフエニル基を示す） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体。 ２ 一般式（） で表わされるインドール酢酸エステルに一般式
（） Ｒ−Ａ−COOH （） （式中、Ａは単結合、C1〜4のアルキレン基、
C1〜4のアルキレンオキシ基、プロペニレン基を
示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基
若しくはアルキレンジオキシ基の置換することの
あるフエニル基を示す） で表わされるカルボン酸又はその反応性誘導体を
反応させることを特徴とする一般式（） （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体の製
造法。 ３ 一般式（） （式中、Ａは単結合、C1〜4のアルキレン基、
C1〜4のアルキレンオキシ基、プロペニレン基を
示し、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキ
シ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基
若しくはアルキレンジオキシ基の置換することの
あるフエニル基を示す） で表わされる２・３−ブタンジオールモノエステ
ル誘導体に一般式（） で表わされる化合物又はその反応性誘導体を反応
させることを特徴とする一般式（） （式中、ＡおよびＲは前記と同じ） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体の製
造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5922982A JPS58177966A (ja) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
| CA000411293A CA1187488A (en) | 1982-02-02 | 1982-09-13 | Indoleacetic ester derivatives and process for preparing same |
| GB08226787A GB2125786B (en) | 1982-02-02 | 1982-09-20 | Esters of indomethacin |
| DE19823235850 DE3235850A1 (de) | 1982-02-02 | 1982-09-28 | Neue indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| IT49205/82A IT1149095B (it) | 1982-02-02 | 1982-10-05 | Derivati di estere in dolacetico e procedimento per preparli |
| CH6750/82A CH649532A5 (de) | 1982-02-02 | 1982-11-19 | Indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben. |
| FR8220317A FR2520739B1 (fr) | 1982-02-02 | 1982-12-03 | Nouveaux derives d'ester indoleacetique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5922982A JPS58177966A (ja) | 1982-04-09 | 1982-04-09 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58177966A JPS58177966A (ja) | 1983-10-18 |
| JPS6234034B2 true JPS6234034B2 (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=13107333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5922982A Granted JPS58177966A (ja) | 1982-02-02 | 1982-04-09 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58177966A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428546U (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-06 | ||
| JPH0459226U (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-21 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9917001A (pt) * | 1999-01-07 | 2001-11-13 | Univ Vanderbilt | Conversão de compostos de inibição de cox quenão são inibidores seletivos de cox-2 em derivadosque são inibidores seletivos de cox-2 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5476578A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel indomethacin glyceride derivative |
-
1982
- 1982-04-09 JP JP5922982A patent/JPS58177966A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0428546U (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-06 | ||
| JPH0459226U (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58177966A (ja) | 1983-10-18 |
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