KR800001260B1 - 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법 - Google Patents

페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR800001260B1
KR800001260B1 KR7603139A KR760003139A KR800001260B1 KR 800001260 B1 KR800001260 B1 KR 800001260B1 KR 7603139 A KR7603139 A KR 7603139A KR 760003139 A KR760003139 A KR 760003139A KR 800001260 B1 KR800001260 B1 KR 800001260B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
distilled
ether
isobutylphenyl
reaction
Prior art date
Application number
KR7603139A
Other languages
English (en)
Inventor
간지 노다
아기라 나가가와
유우지 이시구라
히로유기 이데
Original Assignee
나가도미 마사요시
히사미쯔 세이야구 가브시기 가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 나가도미 마사요시, 히사미쯔 세이야구 가브시기 가이샤 filed Critical 나가도미 마사요시
Priority to KR7603139A priority Critical patent/KR800001260B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR800001260B1 publication Critical patent/KR800001260B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/614—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety of phenylacetic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법
본 발명은 아래 일반식 [A]에 의하여 나타내는 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중 R은 저급알킬기(단, 에틸기는 제외) 및 치환 저급알킬기를 의미하고 R′는 수소 원자 또는 메틸기를 의미한다. 일반식 [A]에서 R에 관하여 상세하게 설명하면 R은
(1) 저급알킬기(단 에틸기는 제외) 및
(2) 수산기, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급 아실 옥시기, 저급
알콕시 카르보닐기, 하이드록시 저급알콕시기, 디 저급 알킬아미노기, 환상 아미노기, 저급시클로 알킬기, 페닐기, 치환페닐기, 테트라 히드로 푸릴기, 피리딜기, 치환 피리딜기 또는 나프틸기 등의 치환기가 1 내지 3개 치환한 저급 알킬기를 의미한다. 또한 전기한 치환저급 알킬기에서 그 치환기를 더 상세하게 설명하면 할로겐 원자는 염소, 불소, 취소, 옥소를 저급알콕시기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시를 저급 아실옥시기는 아세톡시, 프로피오닐 옥시틀, 저급알콕시 카르보닐기는 메톡시 카르보닐, 에톡시 카르보닐을 하이드록시 저급 알콕시기는 하이드록시 에톡시, 하이드록시 프로폭시를, 디 저급 알킬 아미노기는 디 메틸 아미노, 디에틸 아미노를, 환상 아미노기는 모르폴리노, N-메틸 피페라질, N-페닐 피페라질, N-벤질, 피페라질, N-(β-하이드록시 페닐)피페라질, 피페티딜, 피롤리딘을, 저급시클로 알킬기는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로 헥실올, 치환페닐기는 염소, 불소, 취소, 옥소 등의 할로겐원자 메틸, 에틸, 이소부틸 등의 저급 알킬기, 메톡시, 에톡시 등의 저급알콕시기, 트리 플루오로 메틸기, 니트로기 등이 임의의 위치에 1-2개 치환한 페닐기를, 피리딜기는 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜을, 치환 피리딜기는 염소, 취소, 옥소 등의 할로겐 원자 및 메틸기 등이 임의의 위치에 치환한 피리딜기를 나타낸다.
본 발명의 제조법에 의하여 얻어지는 신규 화합물군은 경구투여 및 국소적용에서 현저한 진통 작용, 해열작용, 항염증 작용등의 약리작용이 있고 또는 위장관(胃腸管)에서의 부작용도 적음으로 진통제, 해열제 항염증제등의 내복약 및 외용약으로서 유용한 화합물이다.
또한 현재 외용소염제로서는 부신피질(副腎皮質)호르몬 제제는 장기간 사용한면 외용이라도 중독(重篤)한 부작용을 야기하기 때문에 부작용이 적은 국소용 비 스테로이드계 소염제의 개발이 요망되는 실정인바 본발명은 이런것들의 요망에 부응하는 가치있는 화합물의 유리한 제조방법을 제공하는 것이다.
즉 본발명은 일반식(I)
Figure kpo00002
[식중 R′는 전기한 일반식 [A]에서와 동일한 의미를 가지고 X는 카르복실기, 카르본 산 금속염, 할로포르밀기, 저급알콕시카르보닐기, 시아노기,
산무수물 잔기
Figure kpo00003
를 의미한다]로 나타내는 화합물에 일반식(II)
[식중 R은 전기한 일반식 [A]에서와 동일한 의미를 가지고 Y는 수산기, 할로겐 원자, 유기 술포닐옥시기를 의미한다]로 나타내는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 전기한 일반식 [A]로 나타내는 페닐초산 에스테르 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명을 더 구체적으로 설명한다.
Figure kpo00004
전기한 반응식중 X가 할로 포르밀기(에를들면-COCl 등)인 경우 P-이소부틸 페닐초산 유도체를 할로겐 화제로 처리하여 일반식(I)로 나타내는 출발물질로 얻고 이것에 일반식(II)로 나타내는 화합물(알코올)을 반응에 관여하지 않는 유기용매(예를들면 테르라 히드로푸란, 디글라임, 디옥산, 아세톤, 클로로포름, 벤젠, 톨루엔등) 중 피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 탈산제의 존재하에 반응시키면 이뤄진다. 전기한 반응식중 X가 카르본산 금속염(예를들면-COONa 등)인 경우 P-이소부틸 페닐 초산을 알칼리 금속으로 처리하여 일반식(I)로 나타내는 출발물질을 얻고 이것에 일반식(II)로 나타내는 화합물(알칼리 할라이드류)를 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라 히드로 푸란, 디글라임 디옥산, 디메틸포름 아미드, 디메틸 술폭시드 등의 유기 용매중 실온 또는 필요에요하는 가열하에 반응시키면 반응은 신속하게 진행한다.
또한 전기한 반응식중 X가 저급 알콕시 카르보닐기인 경우 일반식(I)로 나타내는 화합물에 대하여 일반식(II)로 나타내는 화합물(알코올류)을 과잉 몰로 사용하여 직접 또는 소량의 알카리 금속의 존재하에 사용하는 알코올류 또는 유기용매(예를들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 비점이나 또는 비점부근에서 가열하에 반응시키면 에스테르 교환이 일어난다.
또한 전기한 반응식중 X가
산무수물 잔기
Figure kpo00005
인 경우 일반식(I)로 나타내는 화합물과 일반식(II)로 나타내는 화합물(알코올류)를 산촉매의 존재하에 또는 직접 가열하든지 반응에 관여하지 않은 유기 용매중에서 과잉한 알코올류와 가열하에 반응시키면 된다.
또한 전기한 반응식중 X가 카르복실기인 경우 일반식(I)로 나타내는 화합물과 반응식(II)로 나타내는 화합물(알코올류)를 황산, 폴리인산, P-톨루엔술폰산 등의 탈수제의 존재하에 일반식(II)로 나타내는 화합물을 용매를 겸하여 과잉하게 사용하든지 또는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 유기용매를 사용하여 환류하에 반응시키면 된다.
또한 전기한 반응식중, X가 시아노기인 경우 일반식(I)로 나타내는 화합물(니트릴)을 산 촉매(예를 들면 황산등)의 존재하에 일반식(II)로 나타내는 화합물(알코올류)와 가열하면 에스테르가 얻어진다.
본 발명의 제조방법에 의하여 얻어지는 화합물의 구체적인 예와 아울러 성상, 비점, 질량, 스펙트럼(친이온)을 다음의 표 I에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
본 발명의 제조방법에 의하여 얻어지는 화합물에 대해서는 급성독성시험을 행하고 안전성을 확인하고, 또 진통 작용시험 및 각종항염증 작용시험을 행하여 어느 것이든지 이들의 시험에서 우수한 효과가 있는 것이 확인 되었다.
각 시험결과는 다음의 표 II에 나타나 있다.
단 각시험은 다음의 각방법에 의하여 행항뎠다.
(1) 급성 독성시험(Acute toxicity)
피검 화합물을 0.5%트라간트 생리 식염액에 현탁하고 dd 계숫새앙쥐(16-24g)에 경구 투여하고 72시간 후에 사망하는 동물에 의하여 치사용량을 산정 하였다.
(2) 경구에 의한 항염증 작용시험(Antiinflammatory effect)
워스타르(Wistar)계 숫쥐(100-150g) 1군 5마리에 0.5% 트라간트 생리 식염액에 현탁한 피검 화합물을 경구투여 하고 30분후 0.5-1.0% 가라게닌 주사용증류수에 현탁한 것을 0.1ml 후지 발바닥 피하에 주사하고 3시간후의 부종(浮腫)을 용적으로 계산하여 콘트롤에 대한 억제율을 구하였다. 또한 표에는 비교화합물의 이브 프로펜(2-(P-이소부틸페닐)프로피온산)의 억제율로 본 발명의 화합물의 억제율을 나눈 수치를 나타냈다.
그런데 이부 프로펜의 평균 억제율은 50mg/kg로 37.4% 10mg/kg으로 33.5%이다.
(3) 외용에 의한 항염증 작용시험
체중 100g 전후의 위스타르게 숫쥐를 1군 6마리로 하여 배부를 제모한후 자극을 제거하기 위해 하루밤 방치하고 사용하였다.
제모한 배부피내(背部皮內)에 기염제(起災齋)로서 카라게닌(Carrageenin)(250r/0.05ml/site)을 주사하고 곧 약액-폴리 에틸렌글리콜 300욕액을 함침시킨 직경 2.3cm의 원형여지를 그 부위에 첨부고정하였다. 그 여지는 폴리 에틸렌 글리콜로서 125.2±18.0mg을 함유한 것임을 알게된다.
3시간 후 1%폰타민 스카이 블루우(Pontamine sky blue)dor 0.5ml/kg을 정맥주사하고 또 30분후 동물을 죽여서 피부를 벗기고 색소의 누출면적을 측정하여 억제율을 구하였다. 또한 표에서는 비교 화합물의 이브 프로펜(2-(P-이소부틸페닐)프로피온산)의 억제율로 본 발명의 화합물의 억제율을 나눈수치를 나타냈다.
이브 프로펜의 평균 억제율은 23.8%이다.
(4) 진통 작용시험(Analgetic effect)
피검 화합물을 0.5% 트라칸트-생리 식염액에 현탁하여 dd 계숫새앙쥐(18-20g)에 경구 투여하고 1시간후에 0.6% 식초산-수용액을 복강내에 0.1ml/10g 투여 하였다. 투여한지 30분후 부터 10분간몸의 뒤틀림운동(Writhing syndrome)을 관찰하고 리치 필드-윌콕손법(Litchfield Wilcoxon′s method)에 의하여 50%진통량 및 그의 95% 신뢰한계(信賴限界)를 구하였다.
[표 II]
Figure kpo00016
Figure kpo00017
Figure kpo00018
이하에 실시예를 들게되나 이 실시예가 본 발명의 방법을 한정하는 것은 아니다.
[실시예 1]
2-(P-이소 부틸페닐)프로피온산 나트륨 3.3g, 디메틸아미노 에틸 클로라이드 2.3g과 벤젠 30ml의 혼합물을 12시간 환류하였다.
고형물을 여별하고 벤젠을 감압하에 유거(留去)하고 잔사를 감압하에 증류하여 무색 유상(油相)인 2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 디메틸 아미노 에틸 에스테르 3.5g을 얻었다.
이물질의 비점, 원소분석치, 적외선 흡수 스펙트럼 및 질량스펙트럼은 다음과 같았다.
비 점 133-136℃/1mmHg 계산치 C:73.61 H:9.81 N:5.05
원소분석치 C17H27NO2실측치 C:73.50 H:9.72 N:5.02
적외선 흡수 스펙트럼은 에스테르의 흡수(
Figure kpo00019
:1730cm-1)을 나타냈다.
질량스펙트럼은 친 이온:277을 나타냈다.
[실시예 2]
나트륨 0.05g 및 3-히드록시 메틸 피리딘 8ml의 혼합물을 10시간 65-70℃로 가열하고 2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 메틸 에스테르 3.8g을 가하여 8시간 95-100℃로 가열하였다.
이 혼합물을 다시 실온으로하고 물 100ml를 가하여 에테르로 추출 하였다.
에테르를 감압하에 유거하고 잔사를 실리카겔을 충전한 컬럼에 흡착시키어 클로로포름에 의하여 전개하고 용출액을 감액하에 유거하여 무색 유상인 2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 -3-피리딘 메틸 에스테르 2.9g을 얻었다.
이물질의 비점, 적외선흡수 스펙트럼 및 질량 스펙트럼은 다음과 같았다.
비점 138-139℃/1mm Hg
적외선 흡수 스펙트럼은 에스테르의 흡수(
Figure kpo00020
:1730cm-1)을 나타내 있다.
질량스펙트럼은 친이온:297을 나타내었다.
[실시예 3]
2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 나트륨 2.28g을 디 메틸 포름 아미드 20ml에 용해한후 벤질클로리드 2.52g을 가하고 90℃로 3시간 반응시켰다.
반응을 종료한후 감압하에 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 에테르로 추출 탈수한후 에테르를 유거하고 잔사를 감압하에 증류한즉, 무색 유성인 2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 벤질 에스테르 2.57g을 얻었다.
이물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 108-110℃(0.1mmHg) 이론치 C:81.04 H:8.16
원소분석치 C20H24O2실측치 C:80.92 H:8.02
[실시예 4]
2-(F-이소부틸페닐)프로피온산 클로리드 2.24g, P-메톡시 벤질 알코올 2.10g을 테트라 히드로 푸란 20ml에 용해하고 냉각하에 트리에틸 아민 1.50g을 가하여 실온으로 2시간 교반했다.
반응을 종료한후 불용액을 여취하여 감압하에 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 에테르로 추출했다.
에테르 층을 5% 탄산나트륨 용액, 염산용액 및 물로 순차로 세척하고 탈수한후 에테르를 유거하여 얻어진 유상물을 감압하에 증류한즉, 무색 유상인 2-(P-이소부틸 페닐)프로피온산-P-메톡시 벤질 에스테르 2.81g을 얻었다.
이물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 149-151℃/(0.1mmHg) 이론치 C:77.27 H:8.03
원소분석치 C21H26O3실측치 C:77.11 H:8.12
[실시예 5]
2-(P-이소부틸페닐)프로피온산 4.12g, 2,2,2-트리플루오로 에틸 알콜 15ml와 농황산 4.9g의 혼합물을 유옥 위에서 90-100℃로 12시간 가열하였다.
반응을 종료한후 반응물을 빙수에 주입하고 에테르로 추출한후 에테르층을 5% 탄산나트륨 용액 및 물로 충분히 세척한후 탈수하였다. 에테르를 유거하여 얻어진 유상물을 감압하에 증류한즉 담황색 유상인 2-(p-이소부틸페닐)프로피온산-2,2,2-트리클루오로 에틸 에스테르 4.95g을 얻었다.
이물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 73-74℃/(0.12mmHg) 이론치 C:62.48 H 6.64
원소분석치 C15H19F3O2실측치 C:62.31 H:6.61
[실시예 6]
나트륨 0.05g 및 시클로 프로필 메틸 알코올 20ml의 혼합물을 50℃로 5시간 가열하고 2-(p-이소부틸페닐)프로피온산 메틸 에스테르 2,2g을 가하여 다시 10시간 환류하에 반응시켰다.
반응을 종료한후 감압하에 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 에테르로 추출하였다. 그다음 충분히 물로 세척하고 에테르 층을 탈수 하였다.
에테르를 유거하고 얻어진 유상물을 감압하에 증류한즉 무색 유상인 2-(p-이소부틸페닐)프로피온산 시클로 프로필 메틸에스테르 1.38g을 얻었다.
이물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 109-111℃/(1mmHg) 이론치 C:78.42 H:9.29
원소분석치 C17H24O2실측치 C:78.19 H:9.22
[실시예 7]
2-(p-이소부틸페닐)프로피온산무수물 3.0g, 2,2,2-트리 플루오로 에틸 알코올 3.8g을 농황산 0.5cc를 가하고 환류하에 15시간 반응시켰다.
반응을 종료한 후 감압하에 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 에테르로 추출, 탈수한후 에테르를 유거하고 잔사를 감압 증류한즉, 무색 유상인 2-(p-이소부틸페닐)프로피온산-2,2,2-트리클루오로 에틸 에스테르 3.5g을 얻었다.
이 물질의 질량 스펙트럼은 친 이온 288을 나타냈다.
[실시예 8]
2-피리딘 메타놀 2.2g을 테트라 히드로 푸란 20ml에 녹인 용액에 냉각하에 2-(4-이소부틸페닐)프로피온산 클로리드 3g을 가한후 트리 에틸아민 2.7g을 가하고 실온으로 2시간 반응시킨다.
반응을 종료한후 석출한 결정을 여취하여 여액의 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 얻어진 유상물을 에테르로 추출, 탈수한후, 에테르를 유거하고 잔사를 감압하에 증류한즉 담황색 유상인 2-(4-이소부틸페닐)프로피온산-2-피리딜 메틸 에스테르 3.5g을 얻었다.
이물질의 비점은 138-140℃/0.15mmHg이고 질량스펙트럼은 친 이온 297을 나타냈다.
[실시예 9]
2-(4-이소부틸페닐)프로피온산 클로리드 5.4g과 m-플루오로 벤질 알코올 3.7g을 테트라 히드로 푸란 30ml에 용해한 용액에 트리에틸 아민 3.7g을 냉각하에 서서히 적하한 후 실온으로 1.5시간 반응시켰다.
반응을 종료한후 석출한 결정을 여별하고 여액의 용매를 유기하여 잔사에 물을 가하고 얻어진 유상물질을 에테르로 추출, 탈수한 후 에테르를 유거하고 잔사를 감압하에 증류한즉 무색유상인 2-(4-이소부틸페닐)프로피온산-m-플루오로 벤질 에스테르 5.9g을 얻었다.
이 물질의 비점은 143-144℃/0.2mmHg이고 질량스펙트럼은 친이온 314을 나타냈다.
[실시예 10]
2-(4-이소부틸페닐)프로피온산 클로리드 5.4g과 p-메틸벤질 알코올 3.5g을 테트라 히드로 푸란 30ml에 녹인 용액에 트리에틸 아민 3.7g을 냉각하에 서서히 적하한후 실온으로 2시간 반응시켰다.
반응을 종료한 후 석출한 결정을 여취하여 여액의 용매를 유거하고 잔사에 물을 가하여 에테르로 추출 탈수한후 에테르를 유거하고 잔사를 감압하에 증류한즉 무색 유상인 2-(4-이소부틸페닐)프로피온산-p-메틸벤질 에스테르 6.3g을 얻었다.
이물질의 비점은 139-140℃/0.1mmHg이고 질량스펙트럼은 친이온 310을 나타내었다.
[실시예 11]
2-(4-이소부틸 페닐)프로피온산 5g, n-프로필 알코올 7.3g과 농황산 7.1g을 환류하에 6시간 반응시켰다.
냉각한 후 얼음물을 가하고 에테르로 추출탈수 한후 에테르를 유거 한즉 유상물이 얻어졌다.
이것은 감압하에 증류한즉 무색 유상인 2-(4-이소부틸페닐)프로피온산-n-프로필 에스테르 5.4g을 얻었다.
이 물질의 비점은 100-103℃/0.3mmHg이고 질량스펙트럼은 친 이온 248을 나타냈다.
[실시예 12]
p-이소부틸 페닐 초산 나트륨 3.5g을 디메틸포름 아미도 20ml에 용해한 후 O-클로로 벤질 클로라이드 5.9을 가하고 환류하에 5시간 가열 하였다.
반응을 종료한후 냉각하여 생성한 무기물을 여별하고 계속하여 디메틸 포름 아미드를 감압하여 유거 하였다. 얻어진 유상물질을 감압 증류하여 무색 유상인 p-이소부틸페닐 초산-2-클로로 벤질에스테르 3.8g을 얻었다.
이 물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 145-147℃/1mmHg 이론치 C:72.03 H:6.68
원소분석치 C19H21Cl02실측치 C:71.98 H:6.51
질량스펙트럼은 친 이온:316을 나타냈다.
[실시예 13]
p-이소부틸페닐초산 클로라이드 3.5g을 2-메톡시에탄올 5.9g에 용해한후 트리에틸 아민 1.6g을 가하고 실온으로 4시간 교반하였다.
반응을 종료한후 생성한 무기물을 여별하고 계속하여 에테르로추출 수세 탈수한후 실리카겔을 충전한 컬럼에 흡착시키고 이테르로 전개하여 용출부의 용매를 유거하고 얻어진 유상물질을 감압증류하여 무색유상인 p-이소부틸 페닐 식초산-2-메톡시에틸 에스테르 2.8g을 얻었다.
이 물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 97-98℃/1mmHg 이론치 C:71.97 H:8.86
원소분석치 C15H22O3실측치 C:71.63 H:8.90
질량스펙트럼은 친 이온:250을 나타냈다.
[실시예 14]
4-이소부틸페닐 아세트 니트릴 1.73g, 95%-2,2,2-트리 플루오로 에탄올 10g과 농황산 10g을 넣고 환류하에 12시간 반응 시켰다.
반응을 종료한 후 빙수를 가하고 에테르로 추출 에테르층을 탈수 한후 용매를 유거하고 잔사를 감압 증류한다. 담황색 유상인 4-이소부틸 페닐 초산-2,2,2-트리 플루오로 에틸 에스테르 1.4g을 얻었다.
이 물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 77-79℃/1mmHg 이론치 C:61.30 H:6.25
원소분석치 C14H17F3O3실측치 C:61.21 H:6.23
[실시예 15]
나트륨 0.05g 및 3-히드록시 메틸 피리딘 8ml의 혼합물을 65-70℃로 10시간 가열하고 p-이소부틸페닐 초산 메틸 에스테르 2.1g을 가하여 8시간 95-100℃로 가열하였다. 반응을 종료한후 반응혼합물을 물 100ml에 가하고 에테르로 추출 에테르층을 탈수한후 에테르를 유거하고 잔사를 감압하에 증류한 즉 무색액체인 p-이소부틸 페닐초산-3-피리딜 메틸 에스테르 1.9g을 얻었다.
이 물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 142-145℃/1mmHg 이론치 C:76.29 H:7.47 N:4.94
원소분석치 C18H21NO2실측치 C:76.02 H:7.38 N:4.79
질량스펙트럼은 친 이온:283을 나타냈다.
[실시예 16]
p-이소부틸페닐초산 1.9g, 2,22-트리 플루오로 에탄올 10ml과 농황산 1ml의 혼합물을 환류하에 5시간 반응시켰다.
반응을 종료한후 반응 혼합물을 빙수에 주입하고 5%의 탄소소다 용액으로 중화, 에테르로 추출, 탈수한후 에테르를 유거하고 잔사를 감압 증류한즉 무색 액체인 p-이소부틸 페닐 초산-2,2,2-트리 플루오로 에틸 에스테르 2.3g을 얻었다.
이 물질의 비점 및 원소 분석치는 다음과 같았다.
비 점 78-79℃/1mmHg 이론치 C:61.01 H:6.15
원소분석치 C14H17F3O2실측치 C:61.30 H:6.25
질량스펙트럼은 친 이온:274을 나타냈다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물에 다음 일반식(II)로 표시되는 화합물을 반응시켜 다음일반식(A)로 표시되는 페닐초산 에스테르 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00021
    식중 R′은 수소원자 또는 메틸기를, X는 카르복실기, 카르본산 금속염, 할로포르밀기, 저급알콕시카르보닐기, 시아노기, 또는 산 무수물잔기
    Figure kpo00022
    를 표시하며 R은 저급알킬기 또는 치환저급알킬기를 Y는 수산기, 할로겐 원자 또는 유기술포닐 옥시기를 표시한다.
KR7603139A 1976-12-21 1976-12-21 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법 KR800001260B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7603139A KR800001260B1 (ko) 1976-12-21 1976-12-21 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7603139A KR800001260B1 (ko) 1976-12-21 1976-12-21 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR800001260B1 true KR800001260B1 (ko) 1980-10-26

Family

ID=19203051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7603139A KR800001260B1 (ko) 1976-12-21 1976-12-21 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR800001260B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2127723C1 (ru) Нитроэфиры, обладающие фармакологической активностью, и способы их получения
EP0112130B1 (en) Ethoxycarbonyloxy ethyl esters of non-steroidal anti-inflammatory carboxylic acids, their preparation and use
CA1076134A (en) Process for preparing phenylacetic acid ester derivatives
WO1991011440A1 (fr) Derive de 2-nitroimidazole, sa fabrication, et agent radiosensibilisant le renfermant comme principe actif
CA1240332A (en) Pyridine derivatives and process for preparing the same
JPH059424B2 (ko)
US4165428A (en) Indoleacetic acid ester derivatives
US4251543A (en) 2-(p-Prenylphenyl)propionic acid
KR800001260B1 (ko) 페닐 초산 에스테르 유도체의 제조방법
US4134989A (en) Guaiacol p-isobutyl hydratropate
JPS5877849A (ja) ビフエニルアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造法及びこれを含む医薬
EP0079639B1 (en) A new anti-inflammatory drug
US4116972A (en) Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation
JPS604809B2 (ja) 新規な２‐（ｍ‐ベンゾイル）フエニルプロピオン酸エステル誘導体
US4230719A (en) Novel 2-[4-(3-methyl-2-thienyl)phenyl]propionic acid and pharmaceutically acceptable salt thereof and method for treating symptoms of inflammation and pain
US4335251A (en) Phenyl-i-propionic acid esters and pharmaceutical use thereof
EP0103265B1 (en) Biphenylylpropionic acid derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
US4148916A (en) Derivatives of oxaminic acids and esters
JPH037670B2 (ko)
EP0094738B1 (en) Pharmaceutical benzodioxane compounds and process for their manufacture
KR800001215B1 (ko) 인돌초산 에스테르 유도체의 제조방법
KR800001216B1 (ko) 인돌초산 에스테르 유도체의 제조방법
US4546197A (en) Pharmaceutical composition and process for the manufacture thereof
JPS6041059B2 (ja) 新規なフエニルプロピオン酸エステル誘導体
CA1202318A (en) Ester derivatives of acetylsalicylic acid