JPS5920675B2 - 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5920675B2 JPS5920675B2 JP50069011A JP6901175A JPS5920675B2 JP S5920675 B2 JPS5920675 B2 JP S5920675B2 JP 50069011 A JP50069011 A JP 50069011A JP 6901175 A JP6901175 A JP 6901175A JP S5920675 B2 JPS5920675 B2 JP S5920675B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- producing
- general formula
- pyrimidine derivative
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
□−Ｒ２（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフェニル基、又はハロゲン原子、ニトロ
基又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を
、Ｒ２は低級アルキル基、アルケニル基、又は水酸基、
ハロゲン原子、低級シクロアルキル基で置換された低級
アルキル基を意味する）で表わされる新規なピリミド〔
４、５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に関するもので
ある。
基又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を
、Ｒ２は低級アルキル基、アルケニル基、又は水酸基、
ハロゲン原子、低級シクロアルキル基で置換された低級
アルキル基を意味する）で表わされる新規なピリミド〔
４、５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法に関するもので
ある。
更に詳しくは一般式（■）
□：Ｒ” （■）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
化合物に一般式（２）（式中、Ｒ２は前記と同じ意味を
有し、Ｒ３はジアルキルアミノ基又は低級アルコキシ基
を、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で
表わされる化合物を反応させ、前記一般式（１）で表わ
される化合物を製造する方法に関するものである。
化合物に一般式（２）（式中、Ｒ２は前記と同じ意味を
有し、Ｒ３はジアルキルアミノ基又は低級アルコキシ基
を、Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基を意味する）で
表わされる化合物を反応させ、前記一般式（１）で表わ
される化合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（１），（１）及び（自）におけるＲ１及び
Ｒ２に就いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル
、エチル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の
低級アルコキシ基、ニトロ基、メシル基、トリフルオロ
メチルチオ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置
に１〜２個置換したフエニル基を、Ｒ２の低級アルキル
基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル等の低級アルキル基を、アルケニ
ル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジメチルア
リル等を、又は水酸基、塩素、臭素、弗素、沃素等のハ
ロゲン原子、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の低級シクロアルキル基で置
換された低級アルキル基を表わす。又、一般式（自）で
表わされる化合物は具体的にはトリメチルオルトホルメ
ート、トリエチルオルトホルメート、トリアリルオルト
ホルメート、トリエチルオルトアセテート、トリ一（２
−クロロエチル）オルトホルメート等のオルトエステル
類及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプロピルアセタール
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチレンアセタール等
のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアルキルアセタール類
を表わす。
Ｒ２に就いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル
、エチル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の
低級アルコキシ基、ニトロ基、メシル基、トリフルオロ
メチルチオ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置
に１〜２個置換したフエニル基を、Ｒ２の低級アルキル
基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル等の低級アルキル基を、アルケニ
ル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジメチルア
リル等を、又は水酸基、塩素、臭素、弗素、沃素等のハ
ロゲン原子、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の低級シクロアルキル基で置
換された低級アルキル基を表わす。又、一般式（自）で
表わされる化合物は具体的にはトリメチルオルトホルメ
ート、トリエチルオルトホルメート、トリアリルオルト
ホルメート、トリエチルオルトアセテート、トリ一（２
−クロロエチル）オルトホルメート等のオルトエステル
類及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプロピルアセタール
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチレンアセタール等
のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアルキルアセタール類
を表わす。
本発明の出発原料である一般式（）で表わされる化合物
は４−アニリノ−５−ピリミジンカルボン酸アミド誘導
体に炭酸ジエチルを反応させることによつて収量よく得
られる。
は４−アニリノ−５−ピリミジンカルボン酸アミド誘導
体に炭酸ジエチルを反応させることによつて収量よく得
られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジグリム、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の不活性有機溶媒中で加熱することによつて行
なわれる。
ン、ジグリム、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の不活性有機溶媒中で加熱することによつて行
なわれる。
尚、反応試薬としてＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を使用する場合は、還流下加熱するこ
とによつて反応は完結する。
キルアセタール類を使用する場合は、還流下加熱するこ
とによつて反応は完結する。
又、オルトエステル類を使用する場合は、封管中無水酢
酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸無
水物の存在下、１５０〜２００℃に加熱することによつ
て反応は進行する。本発明により得られる化合物は文献
未載の新規化合物であり、顕著な中枢神経抑制作用、鎮
痛作用、抗炎症作用等の薬理作用を有し、医薬品として
産業上有用な化合物である。
酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸無
水物の存在下、１５０〜２００℃に加熱することによつ
て反応は進行する。本発明により得られる化合物は文献
未載の新規化合物であり、顕著な中枢神経抑制作用、鎮
痛作用、抗炎症作用等の薬理作用を有し、医薬品として
産業上有用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
１−（ｍ−プロモフエニル）ピリミド〔４，５一ｄ〕ピ
リミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．１８ｇを
テトラヒドロフラン１５ｄに溶解しＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドジメチルアセタール３．６ｇと共に６時間加
熱還流した。
リミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．１８ｇを
テトラヒドロフラン１５ｄに溶解しＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドジメチルアセタール３．６ｇと共に６時間加
熱還流した。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し残渣をエチルエーテ
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−プロモ
フエニル）−３−メチルピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミ
ジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．０５ｇを得た
。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−プロモ
フエニル）−３−メチルピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミ
ジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．０５ｇを得た
。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
実施例 ２
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリミド〔４
，５−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
３．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍ１に溶解し、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール４．４
１ｇと共に６時間加熱還流した。
，５−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
３．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍ１に溶解し、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール４．４
１ｇと共に６時間加熱還流した。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し残渣をエチルエーテ
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−３−エチルピリミド〔４，５
−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．
１４ｇを得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通
りであつた。
ルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−３−エチルピリミド〔４，５
−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３．
１４ｇを得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通
りであつた。
実施例 ３
１−（ｍ−クロロフエニル）ピリミド〔４，５−ｄ〕ピ
リミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７４ｇ１
無水酢酸２０ｍ１とオルトギ酸エチルを封管中１５０〜
１６０℃で１８時間反応させた。
リミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７４ｇ１
無水酢酸２０ｍ１とオルトギ酸エチルを封管中１５０〜
１６０℃で１８時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣を酢酸エチルで
抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着させ酢
酸エチルで展開し、溶出部の溶媒を留去し残渣にエーテ
ルを加えると、無色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフエ
ニル）−３−エチルピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．３４ｇを得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに吸着させ酢
酸エチルで展開し、溶出部の溶媒を留去し残渣にエーテ
ルを加えると、無色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフエ
ニル）−３−エチルピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．３４ｇを得た。こ
の物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
実施例 ４〜２６
実施例１〜３の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はフェニル基、又はハロゲン原子、ニト
ロ基又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基
を意味する）で表わされる化合物に一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は低級アルキル基、アルケニル基、又は
水酸基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基で置換さ
れた低級アルキル基を、Ｒ＾３はジアルキルアミノ基又
は低級アルコキシ基を、Ｒ＾４は水素原子又は低級アル
キル基を意味する）で表わされる化合物を反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼（式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記と同じ意味を有する
）で表わされる新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジ
ン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50069011A JPS5920675B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50069011A JPS5920675B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51143697A JPS51143697A (en) | 1976-12-10 |
| JPS5920675B2 true JPS5920675B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=13390212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50069011A Expired JPS5920675B2 (ja) | 1975-06-05 | 1975-06-05 | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920675B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63180996U (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-22 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226882A (ja) * | 1984-04-24 | 1985-11-12 | Nippon Zoki Pharmaceut Co Ltd | 新規ピリミドピリミジン誘導体 |
-
1975
- 1975-06-05 JP JP50069011A patent/JPS5920675B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63180996U (ja) * | 1987-05-14 | 1988-11-22 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51143697A (en) | 1976-12-10 |
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