JPS5813548B2 - シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウInfo
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- JPS5813548B2 JPS5813548B2 JP49005048A JP504874A JPS5813548B2 JP S5813548 B2 JPS5813548 B2 JP S5813548B2 JP 49005048 A JP49005048 A JP 49005048A JP 504874 A JP504874 A JP 504874A JP S5813548 B2 JPS5813548 B2 JP S5813548B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフエニル基、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、アル
アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基を意味する）で表
わされる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法
に関するものである。
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、アル
アルキル基を、Ｒ２は低級アルキル基を意味する）で表
わされる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法
に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
１−置換ピリド（２，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体
にスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリドを
反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物を
製造する方法に関するものである。
１−置換ピリド（２，３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体
にスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリドを
反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる目的化合物を
製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（■）におけるＲ１とＲ２につい
て更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基、又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル
等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アル
コキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意
の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わす。
て更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基、又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル
等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級アル
コキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が任意
の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わす。
又、シクロアルキル基はシクロヘキシル基又は低級アル
キル置換シクロヘキシル基を、アルアルキル基はベイジ
ル及びフエネチル基を表わす。
キル置換シクロヘキシル基を、アルアルキル基はベイジ
ル及びフエネチル基を表わす。
Ｒ２のアルキル基はメチル、エチル、プロピル等の低級
アルキル基を表わす。
アルキル基を表わす。
更にスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリド
は具体的には、ジメチルスルホニウムメチリド、ジエチ
ルスルホニウムエチリド、ジフエニルスルホニウムイソ
プロピリド、ジメチルオキソスルホニウムメチリド、ジ
エチごレオキソスルホニウムエチリド、ジメチルオキソ
スルホニウムアリリド等を意味している。
は具体的には、ジメチルスルホニウムメチリド、ジエチ
ルスルホニウムエチリド、ジフエニルスルホニウムイソ
プロピリド、ジメチルオキソスルホニウムメチリド、ジ
エチごレオキソスルホニウムエチリド、ジメチルオキソ
スルホニウムアリリド等を意味している。
本発明の出発原料である一般式（■）で表わされる化合
物は２−アミノニコチン酸アミド誘導体に炭酸ジエチル
を反応させることによって好収量で得られる。
物は２−アミノニコチン酸アミド誘導体に炭酸ジエチル
を反応させることによって好収量で得られる。
本発明の反応は適当な有機溶媒（例えば、テトラヒドロ
フラン）中でスルホニウムハライド又はオキソスルホニ
ウムハライドと水素化ナトリウムから調製したスルホニ
ウムイリド又はオキソスルホニウムイリドに一般式（■
）の化合物を加え還流下５〜１０時間加熱することによ
って進行する。
フラン）中でスルホニウムハライド又はオキソスルホニ
ウムハライドと水素化ナトリウムから調製したスルホニ
ウムイリド又はオキソスルホニウムイリドに一般式（■
）の化合物を加え還流下５〜１０時間加熱することによ
って進行する。
本発明の方法によって得られた化合物は文献未載の新規
化合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神
経抑制作用等の薬理作用を有し医薬品として産業上有用
な化合物である。
化合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神
経抑制作用等の薬理作用を有し医薬品として産業上有用
な化合物である。
次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
実施例 １
テトラヒドロフラン２５ｍｌに窒素ガスを吹き込みなが
らトリメチルオキソスルホニウムアイオダイド１４ｇと
水素化ナトリウム１．４ｇを加え還流下３時間反応させ
た。
らトリメチルオキソスルホニウムアイオダイド１４ｇと
水素化ナトリウム１．４ｇを加え還流下３時間反応させ
た。
次に１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔
２．３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン２，４ｇとテトラヒドロフラン２０ｍｌの溶液を加え
還流下１０時間反応させた。
２．３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン２，４ｇとテトラヒドロフラン２０ｍｌの溶液を加え
還流下１０時間反応させた。
反応終了後、減圧下溶媒を留去し残渣に水を加え析出し
た結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−メチル
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン２．２ｇを得た。
た結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−メチル
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン２．２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２２４〜２２５℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ：５６．１１ Ｈ：３．０６ Ｎ：１３．１２
害施例 ２ テトラヒドロフラン２５ｍｌに窒着ガスを吹き込みなが
らトリメチルオキソスルホらウムクロライド４．２ｇと
水素化ナトリウム０．７ｇを加え還流下３時間反応させ
た。
実測値Ｃ：５６．１１ Ｈ：３．０６ Ｎ：１３．１２
害施例 ２ テトラヒドロフラン２５ｍｌに窒着ガスを吹き込みなが
らトリメチルオキソスルホらウムクロライド４．２ｇと
水素化ナトリウム０．７ｇを加え還流下３時間反応させ
た。
次に１−（ｍ−トリル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．１ｇとテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌの溶液を加え還流下１０時間反応さ
せた。
ン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．１ｇとテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌの溶液を加え還流下１０時間反応さ
せた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−トリル）−３−メチルピリド〔２．３−ｄ
〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．０ｇ
を得た。
した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−トリル）−３−メチルピリド〔２．３−ｄ
〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．０ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２２１〜２２２℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１３Ｎ３Ｏ２
理論値Ｃ：６７．４０ Ｈ：４．９０ Ｎ：１５．７２
．実測値Ｃ：６７．３２ Ｈ：４．９１ Ｎ：１５．７
８実施例 ３〜３１ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
．実測値Ｃ：６７．３２ Ｈ：４．９１ Ｎ：１５．７
８実施例 ３〜３１ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は（１レエニル基、（２）ハロゲン原子低
級アルキル基，低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフル
オロメチル基で置換されたフエニル基、（３）シクロア
ルキル基、（４）アルアルキル基、を意味する）で表わ
される化合物にスルホニウムイリド又はオキソスルホニ
ウムイリドを反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有し、Ｒ２は低級アル
キル基を意味する）で表わされる新規なピリドピリミジ
ンジオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49005048A JPS5813548B2 (ja) | 1974-01-05 | 1974-01-05 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49005048A JPS5813548B2 (ja) | 1974-01-05 | 1974-01-05 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5096596A JPS5096596A (ja) | 1975-07-31 |
| JPS5813548B2 true JPS5813548B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11600515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49005048A Expired JPS5813548B2 (ja) | 1974-01-05 | 1974-01-05 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813548B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0414761Y2 (ja) * | 1985-11-22 | 1992-04-02 |
-
1974
- 1974-01-05 JP JP49005048A patent/JPS5813548B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0414761Y2 (ja) * | 1985-11-22 | 1992-04-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5096596A (ja) | 1975-07-31 |
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