JPS5813547B2 - シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ - Google Patents
シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウInfo
- Publication number
- JPS5813547B2 JPS5813547B2 JP744047A JP404774A JPS5813547B2 JP S5813547 B2 JPS5813547 B2 JP S5813547B2 JP 744047 A JP744047 A JP 744047A JP 404774 A JP404774 A JP 404774A JP S5813547 B2 JPS5813547 B2 JP S5813547B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen atom
- lower alkyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000346 malonyl group Chemical group C(CC(=O)*)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 1-substituted pyrido(2,3-d)pyrimidine-2.4(1 H,3H)-dione Chemical class 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- JZJKXAYUMVPBIL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC=CC(N2C(NC(=O)C3=CC=CN=C32)=O)=C1 JZJKXAYUMVPBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPYINKVAWEQDQ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)NC2=N1 JQPYINKVAWEQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine-3-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1N HTPCDVLWYUXWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-d]pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CN=C21 UDJFFSGCRRMVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（■）
（式中、Ｒ１はフエニル基、又はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、
ベンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を
、Ｒ２は低級アルキル基、又は水酸基、ハロゲン原子、
低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、アセトキシ
基、フエニル基で置換された低級アルキル基、アルケニ
ル基又はアルキニル基を意味する）で表わされる新規な
ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体の合成法
に関するものである。
ルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロ
メチル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、
ベンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を
、Ｒ２は低級アルキル基、又は水酸基、ハロゲン原子、
低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、アセトキシ
基、フエニル基で置換された低級アルキル基、アルケニ
ル基又はアルキニル基を意味する）で表わされる新規な
ピリド〔２．３−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体の合成法
に関するものである。
更に詳しくは一般式（■）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
１−置換ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２．４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体に一般式（■） （Ｒ２Ｏ）２Ｘ（■） （式中、Ｘはカルボニル基二オキサリル基、カルボキシ
カルボニル基及びマロニル基を意味し、Ｒ２は前記と同
じ意味を有する）で表わされる化合物を反応させ、前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法に関す
るものである。
１−置換ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２．４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体に一般式（■） （Ｒ２Ｏ）２Ｘ（■） （式中、Ｘはカルボニル基二オキサリル基、カルボキシ
カルボニル基及びマロニル基を意味し、Ｒ２は前記と同
じ意味を有する）で表わされる化合物を反応させ、前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法に関す
るものである。
前記一般式（■），（■）及び（■）におけるＲ１，Ｒ
２及びＸに就いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニ
ル基及び塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル等の低級アルキル基、メトキシ
、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフ
ルオロメチル基が任意の位置に１〜２個置換したフエニ
ル基を、シクロアルキル基はシクロヘキシル基及び低級
アルキル置換シクロヘキシル基を、ベンジル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベン
ジル基を表わす。
２及びＸに就いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニ
ル基及び塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル等の低級アルキル基、メトキシ
、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフ
ルオロメチル基が任意の位置に１〜２個置換したフエニ
ル基を、シクロアルキル基はシクロヘキシル基及び低級
アルキル置換シクロヘキシル基を、ベンジル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベン
ジル基を表わす。
Ｘはカルボニル基（＞Ｃ＝０）、オキサリル基（−ＣＯ
ＣＯ−）、カルボキシカルボニル基（−ＣＯＯＣＯ−）
及びマロニル基（−ＣＯＣＨ２Ｃα−）を表わす。
ＣＯ−）、カルボキシカルボニル基（−ＣＯＯＣＯ−）
及びマロニル基（−ＣＯＣＨ２Ｃα−）を表わす。
Ｒ２の低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキル基
を、置換低級アルキル基は水酸基、ハロゲン原子、低級
シクロアルキル基、低級アルコキシ基、アセトキシ基又
はフエニル基で置換サれた低級アルキル基を、アルケニ
ル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジメチルア
リル、クロチル等を、又アルキニル基はプロパルギル等
を表わす。
、イソプロピル、ブチル、ペンチル等の低級アルキル基
を、置換低級アルキル基は水酸基、ハロゲン原子、低級
シクロアルキル基、低級アルコキシ基、アセトキシ基又
はフエニル基で置換サれた低級アルキル基を、アルケニ
ル基はアリル、３−メチルアリル、３，３−ジメチルア
リル、クロチル等を、又アルキニル基はプロパルギル等
を表わす。
本発明の出発原料である１−置換ピリド〔２，３−ｄ〕
ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体（■
）は２−アミノニコチン酸アミド誘導体と炭酸ジエチル
を反応させることによって好収率で得られる。
ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン誘導体（■
）は２−アミノニコチン酸アミド誘導体と炭酸ジエチル
を反応させることによって好収率で得られる。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
本発明における反応はベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラリン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中か、又
は一般式（■）で表わされる反応試薬を過剰に使用する
と無触媒下でも反応は進行するが、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムアルコート等の金属化合
物、ピリジン、トリアルキルアミン等の有機塩基、水酸
化アルカリ、炭酸アイレカリ等の無機塩基の存在下で行
なうのが好ましく、特に上記金属化合物を使用すると極
めて好収率で目的化合物を得ることができる。
テトラリン、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中か、又
は一般式（■）で表わされる反応試薬を過剰に使用する
と無触媒下でも反応は進行するが、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムアルコート等の金属化合
物、ピリジン、トリアルキルアミン等の有機塩基、水酸
化アルカリ、炭酸アイレカリ等の無機塩基の存在下で行
なうのが好ましく、特に上記金属化合物を使用すると極
めて好収率で目的化合物を得ることができる。
反応はオートクレープ中、１５０℃〜２２０℃で加熱反
応させると短時間で進行する。
応させると短時間で進行する。
本発明によって得られる化合物はいずれも文献未載の新
規化合物であり、かつ顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び
中枢神経抑制作用を有し医薬品として産業上有用な化合
物である。
規化合物であり、かつ顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び
中枢神経抑制作用を有し医薬品として産業上有用な化合
物である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
１−（ｍ−フルオロフエニル）ピリド〔２．３−ｄ〕ピ
リミジシ−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．６ｇと修
酸ジメチル２．４ｇを封管中２１０〜２２０℃で４８時
間加熱した。
リミジシ−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．６ｇと修
酸ジメチル２．４ｇを封管中２１０〜２２０℃で４８時
間加熱した。
反応終了後、反応混合物にアセトン３０ｍｌを加え、ア
セトン可溶部を減圧下濃縮し残渣をメタノールより再結
晶して無色針状晶の１−（ｍ−フルオロフエニル）−３
−メチルピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．８ｇを得た。
セトン可溶部を減圧下濃縮し残渣をメタノールより再結
晶して無色針状晶の１−（ｍ−フルオロフエニル）−３
−メチルピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１
Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．８ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 ２２２〜２２３℃
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１０ＦＮ３Ｏ２
理論値Ｃ：６１．９９ Ｈ：３．７２ Ｎ：１５．４９
実測値Ｃ：６１．７９ Ｈ：３．５７ Ｎ：１５．６１
実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇをベン
ゼン３０ｍｌに加え更に約５０％水素化ナトリウム０．
６ｇ，炭酸ジエチル５．９ｇを順次加えオートクレープ
中２００℃で４時間反応させた。
実測値Ｃ：６１．７９ Ｈ：３．５７ Ｎ：１５．６１
実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル）ピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇをベン
ゼン３０ｍｌに加え更に約５０％水素化ナトリウム０．
６ｇ，炭酸ジエチル５．９ｇを順次加えオートクレープ
中２００℃で４時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をメタノールに
溶解しアルミナを充填したカラムに吸着させ、メタノー
ルで展開し流出した溶液を濃縮して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−クロロフエニル）−３−エチルピリド（２，
３−ｄ）ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２
．１ｇを得た。
溶解しアルミナを充填したカラムに吸着させ、メタノー
ルで展開し流出した溶液を濃縮して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−クロロフエニル）−３−エチルピリド（２，
３−ｄ）ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２
．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７６〜１７７℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏ２
理論値Ｃ：５９．７０ Ｈ：４．０１ Ｎ：１３．９３
実測値Ｃ：５９．５２ Ｈ：４．２８ Ｎ：１３．８１
実施例 ３ １−（ｍ− トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔２
．３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
３．１ｇをベンゼン３０ｍｌに加え更に約５０％水素化
ナトリウム０．６ｇ，マロン酸ジエチル１０ｇを順次加
えオートタレーブ中２００℃で５時間反応させた。
実測値Ｃ：５９．５２ Ｈ：４．２８ Ｎ：１３．８１
実施例 ３ １−（ｍ− トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔２
．３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
３．１ｇをベンゼン３０ｍｌに加え更に約５０％水素化
ナトリウム０．６ｇ，マロン酸ジエチル１０ｇを順次加
えオートタレーブ中２００℃で５時間反応させた。
反応終了後、残渣にアセトン５０ｍｌを加え不溶物を濾
去し濾液を濃縮しアルミナを充填したカラムに吸着させ
、酢酸エチルで展開し流出液を留去し残渣をエーテルよ
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−３−エチルピリド〔２，３−ｄ〕
ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．７ｇを
得た。
去し濾液を濃縮しアルミナを充填したカラムに吸着させ
、酢酸エチルで展開し流出液を留去し残渣をエーテルよ
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−３−エチルピリド〔２，３−ｄ〕
ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．７ｇを
得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６０〜１６１℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３
理論値Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５７ Ｎ：１２．５９
実施例 ４〜１２７ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５７ Ｎ：１２．５９
実施例 ４〜１２７ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は （１）フエニル基、 （２）ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換されたフエ
ニル基、 （３）シクロアルキル基、 （４）ベンジル基、 （５）ハロゲン原子で置換されたベンジル基を意味する
）で表わされる化合物に一般式（Ｒ２Ｏ）２Ｘ （式中、Ｘはカルボニル基、オキサリル基、カルボキシ
カルボニル基又はマロニル基を、Ｒ２は （１）低級アルキル基、 （２）水酸基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、
低級アルコキシ基、アセトキシ基、フエニル基で置換さ
れた低級アルキル基、 （３）アルケニル基、 （４）アルキニル基を、 意味する）で表わされる化合物を反応させることを特徴
とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジンジオン
誘導体の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744047A JPS5813547B2 (ja) | 1973-12-20 | 1973-12-20 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP744047A JPS5813547B2 (ja) | 1973-12-20 | 1973-12-20 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5093997A JPS5093997A (ja) | 1975-07-26 |
| JPS5813547B2 true JPS5813547B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11573990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP744047A Expired JPS5813547B2 (ja) | 1973-12-20 | 1973-12-20 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813547B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147977A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真複写機の磁気ブラシ現像装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2618033A1 (de) * | 1976-04-24 | 1977-11-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen |
-
1973
- 1973-12-20 JP JP744047A patent/JPS5813547B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147977A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真複写機の磁気ブラシ現像装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5093997A (ja) | 1975-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5813547B2 (ja) | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ | |
| JPS5920676B2 (ja) | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| JPH083143A (ja) | ６−アラルキル置換ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| JPS62286964A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
| JPS5813551B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPH0220638B2 (ja) | ||
| CN112135820B (zh) | 制备二氨基嘧啶衍生物或其酸加成盐的新方法 | |
| JPS62126164A (ja) | ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法 | |
| JPS5813550B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS58429B2 (ja) | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ | |
| JPH0358340B2 (ja) | ||
| JP2608714B2 (ja) | １，２，３−トリアゾール及びその誘導体の製造方法 | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| EP4323332A1 (en) | A process for preparation of substituted enamine compounds | |
| JPS5813553B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS582949B2 (ja) | シンキナ ピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| JPS5813552B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS582950B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| CN112778198A (zh) | 一种二氢喹啉酮化合物的合成方法 | |
| JPS5829792B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS5830317B2 (ja) | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS5833232B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| JPH0325421B2 (ja) | ||
| JPS582947B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |