JPS5813552B2 - シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5813552B2 JPS5813552B2 JP50031585A JP3158575A JPS5813552B2 JP S5813552 B2 JPS5813552 B2 JP S5813552B2 JP 50031585 A JP50031585 A JP 50031585A JP 3158575 A JP3158575 A JP 3158575A JP S5813552 B2 JPS5813552 B2 JP S5813552B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキシ
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルサル基、（３）アルケニル基、又は（４）アルキニ
ル基を意味する）で表わされる新規なピリド（４，３−
ｄ〕ピリミジンジオデ誘導体の製造法に関するものであ
る。
子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキシ
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルサル基、（３）アルケニル基、又は（４）アルキニ
ル基を意味する）で表わされる新規なピリド（４，３−
ｄ〕ピリミジンジオデ誘導体の製造法に関するものであ
る。
更に詳しくは一般式（Ｉｆ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化
合物に、ｍ−｝リフルオ口メチルフエニルイソシアネー
トを反応させ前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製
造する方法に関するものである。
合物に、ｍ−｝リフルオ口メチルフエニルイソシアネー
トを反応させ前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製
造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲに就いて更に
詳細に説明すると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチ
ル、ｎ−プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、インブ
チル、ペンチル等の低級アルキル基を、置換された低級
アルキル基はハロゲン原子、低級シクロアルキル基、ア
ルコキシ基、アセトキシ基、置換もしくは無置換のフエ
ニル基で置換された低級アルキル基を、アルケニル基は
アリル、３−メチルアリル等を、アルキニル基はプロパ
ルギル等を表わす。
詳細に説明すると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチ
ル、ｎ−プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、インブ
チル、ペンチル等の低級アルキル基を、置換された低級
アルキル基はハロゲン原子、低級シクロアルキル基、ア
ルコキシ基、アセトキシ基、置換もしくは無置換のフエ
ニル基で置換された低級アルキル基を、アルケニル基は
アリル、３−メチルアリル等を、アルキニル基はプロパ
ルギル等を表わす。
本発明の出発原料である４−クロロニコチン酸アミド誘
導体は、４−クロロニコチン酸クロリドに相当するアミ
ン類を反応させることによって得られる。
導体は、４−クロロニコチン酸クロリドに相当するアミ
ン類を反応させることによって得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はテトラヒド口フラン、ジグリム、ベンゼン
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の不活性有機溶
媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アミド等の金属化合物の存在下にインシアネートを反応
させることによっておこなわれる。
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の不活性有機溶
媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アミド等の金属化合物の存在下にインシアネートを反応
させることによっておこなわれる。
反応温度は特に限定されず、室温でも進行するが、望ま
しくは使用する溶媒の沸点か又は沸点近くで行なうと短
時間で進行する。
しくは使用する溶媒の沸点か又は沸点近くで行なうと短
時間で進行する。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶をメタノール、エーテル等の有機溶媒で再結
晶するか又はカラムクロ．マト法により分離精製するこ
とによって純品を得ることができる。
出した結晶をメタノール、エーテル等の有機溶媒で再結
晶するか又はカラムクロ．マト法により分離精製するこ
とによって純品を得ることができる。
本発明によって得られた目的化合物は文献未載の新規化
合物であり、顕著な中枢神経抑制作用、鎮痛作用及び抗
炎症作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
合物であり、顕著な中枢神経抑制作用、鎮痛作用及び抗
炎症作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物であ
る。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
４−クロロニコチン酸メチルアミド１．７ｇをテトラヒ
ド口フラン２０１ＩＬｌに溶解し、約５０％の水素化ナ
｝ ＩＪウム０．５７ｇを加え室温で１０分間攪拌した
。
ド口フラン２０１ＩＬｌに溶解し、約５０％の水素化ナ
｝ ＩＪウム０．５７ｇを加え室温で１０分間攪拌した
。
次に、ｍ−トリフルオロメチルフエニルイソシアネート
４．６ｇとテトラヒド口フラン１〇一の溶液を冷却下に
加え、室温で１時間攪拌し、次に還流下３時間反応させ
た。
４．６ｇとテトラヒド口フラン１〇一の溶液を冷却下に
加え、室温で１時間攪拌し、次に還流下３時間反応させ
た。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結果をメタノールより再結晶して、無色プリズム
晶の１−（ｍ−トリフルオ口メチルフエニル）−３−メ
チルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２．４（ ＩＨ
，３Ｈ）一ジオン２．Ｏｇを得た。
出した結果をメタノールより再結晶して、無色プリズム
晶の１−（ｍ−トリフルオ口メチルフエニル）−３−メ
チルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−２．４（ ＩＨ
，３Ｈ）一ジオン２．Ｏｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４４〜１４５°Ｃ
元素分析値 Ｃ０，Ｈ１ｏＦ３Ｎ３０２
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ：５６．９２ Ｈ：３．０９ Ｎ：１３．０２
実施例 ２ ４−クロロニコチン酸−ｎ−プロピルアミド２．０ｇを
ジメチルホルムアミド２０１ｎｌに溶解し、約５０％の
水素化ナトリウム０．６ｇを加え室温で１５分間攪拌後
、ｍ−｝リフルオ口メチルフエニルイソシアネート４．
６ｇとテトラヒド口フラン１ ０ｍ７！の溶液を冷却下
に滴下しながら加え、室温で１時間攪拌した。
実測値Ｃ：５６．９２ Ｈ：３．０９ Ｎ：１３．０２
実施例 ２ ４−クロロニコチン酸−ｎ−プロピルアミド２．０ｇを
ジメチルホルムアミド２０１ｎｌに溶解し、約５０％の
水素化ナトリウム０．６ｇを加え室温で１５分間攪拌後
、ｍ−｝リフルオ口メチルフエニルイソシアネート４．
６ｇとテトラヒド口フラン１ ０ｍ７！の溶液を冷却下
に滴下しながら加え、室温で１時間攪拌した。
その後、１００℃で２時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えエ
ーテルで抽出、脱水後濃縮するト、無色フリズム晶の１
−（ｍ−｝’）フルオロメチルフエニル）−３−（ｎ−
プロビル）ピリド（４．３−ｄ）ピリミジン−２．４（
ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得た。
ーテルで抽出、脱水後濃縮するト、無色フリズム晶の１
−（ｍ−｝’）フルオロメチルフエニル）−３−（ｎ−
プロビル）ピリド（４．３−ｄ）ピリミジン−２．４（
ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７９〜１８０℃
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３０２
理論値Ｃ：５８．４５ Ｈ：４．０４ Ｎ：１２．０３
実測値Ｃ：５８．３２ Ｈ：３．９１ Ｎ：１１．９０
実施例 ３〜１１ 実施例１−２の方法に準じて次表の化合物を好収量で得
た。
実測値Ｃ：５８．３２ Ｈ：３．９１ Ｎ：１１．９０
実施例 ３〜１１ 実施例１−２の方法に準じて次表の化合物を好収量で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキシ
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる化合物に、ｍ−トリフルオ
口メチルフエニルイソシアネートを反応させることを特
徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド（４．３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031585A JPS5813552B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031585A JPS5813552B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51108093A JPS51108093A (en) | 1976-09-25 |
| JPS5813552B2 true JPS5813552B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12335255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031585A Expired JPS5813552B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813552B2 (ja) |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031585A patent/JPS5813552B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51108093A (en) | 1976-09-25 |
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