JPS5813553B2 - シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5813553B2 JPS5813553B2 JP50031586A JP3158675A JPS5813553B2 JP S5813553 B2 JPS5813553 B2 JP S5813553B2 JP 50031586 A JP50031586 A JP 50031586A JP 3158675 A JP3158675 A JP 3158675A JP S5813553 B2 JPS5813553 B2 JP S5813553B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、アルコキシ基、アセトキシ基、低級シクロアルキル
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルゲニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規なピリド（４，３−ａ
’ｌピリミジンー２．４ （ ＩＨ ，３Ｈ）ージオン
誘導体の製造法に関するものである。
子、アルコキシ基、アセトキシ基、低級シクロアルキル
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルゲニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規なピリド（４，３−ａ
’ｌピリミジンー２．４ （ ＩＨ ，３Ｈ）ージオン
誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（Ｉｌ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化
合物に一般式（ＴＩＤ （式中、ｋはアリール基又はナフチル基を意味する）で
表わされるインシアネート類を反応させ、前記一般式（
Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法に関するもので
ある。
合物に一般式（ＴＩＤ （式中、ｋはアリール基又はナフチル基を意味する）で
表わされるインシアネート類を反応させ、前記一般式（
Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法に関するもので
ある。
前記一般式（Ｉ）， （１）及び印におけるＲ及びｋに
就いて更に詳細に説明すると、Ｒの低級アルキル基はメ
チル、エチル、ｎ−プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル等の低級アルキル基を、置換された低級
アルキル基はハロゲン原子、アルコキシ、アセトキシ、
低級シクロアルキル基、置シ換もしくは無置換のフエニ
ル基で置換された低級アルキル基を、アルゲニル基はア
リル、３−メチルアリル等を、アルキニル基はプロパル
ギル等を表わす。
就いて更に詳細に説明すると、Ｒの低級アルキル基はメ
チル、エチル、ｎ−プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル等の低級アルキル基を、置換された低級
アルキル基はハロゲン原子、アルコキシ、アセトキシ、
低級シクロアルキル基、置シ換もしくは無置換のフエニ
ル基で置換された低級アルキル基を、アルゲニル基はア
リル、３−メチルアリル等を、アルキニル基はプロパル
ギル等を表わす。
又、Ｗのアリール基はフェニル基及びハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト四基及びトリフ
ルオロメチル基等が置換したフエニル基を表わす。
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト四基及びトリフ
ルオロメチル基等が置換したフエニル基を表わす。
本発明の出発原料である一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は４−（ ｍ一トリフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸及びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応さ
せることにより好収率で得られるが、この方法にのみ限
定されるものではない。
物は４−（ ｍ一トリフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸及びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応さ
せることにより好収率で得られるが、この方法にのみ限
定されるものではない。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
本発明を実施するには、テトラヒド口フラン、ジグリム
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等の有
機溶媒中、ナトリウムアルコラート、水素化ナトリウム
、水素化カリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド
等の金属化合物の存在下に反応させることによっておこ
なわれる。
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン等の有
機溶媒中、ナトリウムアルコラート、水素化ナトリウム
、水素化カリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド
等の金属化合物の存在下に反応させることによっておこ
なわれる。
反応温度は特に限定されず、室温で進行するが、加温又
は加熱すると速やかに完了する。
は加熱すると速やかに完了する。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用を有し、医薬として産業上有用な化合物である。
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用を有し、医薬として産業上有用な化合物である。
以下宋施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
４ − （ ｍ−｝ ’）フルオロメチルアニリノ）ニ
コチン酸メチルアミド３．Ｏｇをテトラヒド口フラン３
０ｍｌに溶解後、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇ
を加え室温で１５分間攪拌した。
コチン酸メチルアミド３．Ｏｇをテトラヒド口フラン３
０ｍｌに溶解後、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇ
を加え室温で１５分間攪拌した。
次に、フエニルイソシアネート３．６ｇを加え室温で１
時間、還流下に３時間反応させた。
時間、還流下に３時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶をメタノールとエーテルの混合溶媒から再結
晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−｝り７ルオロメチ
ルフエニル）−３−メチルピリド（４．３−ｄ）ピリミ
ジンー２，４（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２，３ｇを得た。
出した結晶をメタノールとエーテルの混合溶媒から再結
晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−｝り７ルオロメチ
ルフエニル）−３−メチルピリド（４．３−ｄ）ピリミ
ジンー２，４（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２，３ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７８〜１８０°Ｃ
元素分析値 Ｃ １５ Ｈ１ ０ Ｆ ３ Ｎｓ ０２
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ： ５６．１２ Ｈ： ３．０８ Ｎ： １３
．０５実施例 ２ ４ − （ ｍ−｝リフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸エチルアミド３，１ｇをジグリム２０ｍｌに竺解し
、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温′Ｔ
：１５分間攪拌後、１−ナフチルイソシアネー｝４．２
ｇを加え室温で１時叩、還流下２時間反応させｋ，以下
実施例１と同じ後処理をして、無色プリズム晶の１７（
ｍ− ト’，Ｊフルオロメチルフエニル）Ｌ−３−（エ
チルピリド（４．３−ｄ）ピ？ミジン−２．４（ＩＨ，
３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得た。
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ： ５６．１２ Ｈ： ３．０８ Ｎ： １３
．０５実施例 ２ ４ − （ ｍ−｝リフルオロメチルアニリノ）ニコチ
ン酸エチルアミド３，１ｇをジグリム２０ｍｌに竺解し
、約５０％の水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温′Ｔ
：１５分間攪拌後、１−ナフチルイソシアネー｝４．２
ｇを加え室温で１時叩、還流下２時間反応させｋ，以下
実施例１と同じ後処理をして、無色プリズム晶の１７（
ｍ− ト’，Ｊフルオロメチルフエニル）Ｌ−３−（エ
チルピリド（４．３−ｄ）ピ？ミジン−２．４（ＩＨ，
３Ｈ）一ジオン２．１ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４４〜１４５°Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１Ｆ３０２
理論値Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３
実測値Ｃ：５７．２５ Ｈ：３５９ Ｎ：１２．６０実
施例 ３〜１２ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
実測値Ｃ：５７．２５ Ｈ：３５９ Ｎ：１２．６０実
施例 ３〜１２ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン原
子、アルコキシ基、アセトキシ基、低級シクロアルキル
基、置換もしくは無置換のフエニル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる化合物に一般式 （式中、甘はアリール基又はナフチル基を意味する）で
表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド（４．３−ｄ）ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031586A JPS5813553B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031586A JPS5813553B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51108094A JPS51108094A (en) | 1976-09-25 |
| JPS5813553B2 true JPS5813553B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12335283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031586A Expired JPS5813553B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813553B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60244972A (ja) * | 1984-05-19 | 1985-12-04 | Fuji Xerox Co Ltd | 大量複写モ−ド制御装置 |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031586A patent/JPS5813553B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60244972A (ja) * | 1984-05-19 | 1985-12-04 | Fuji Xerox Co Ltd | 大量複写モ−ド制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51108094A (en) | 1976-09-25 |
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