JPS5854158B2 - シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5854158B2 JPS5854158B2 JP50119635A JP11963575A JPS5854158B2 JP S5854158 B2 JPS5854158 B2 JP S5854158B2 JP 50119635 A JP50119635 A JP 50119635A JP 11963575 A JP11963575 A JP 11963575A JP S5854158 B2 JPS5854158 B2 JP S5854158B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- melting point
- thiadiazine
- lower alkyl
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(I)
(式中、R1はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、R2は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす)で表わされる
新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法に関するもの
である。
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、R2は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす)で表わされる
新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法に関するもの
である。
更に詳しくは一般式(II)
(式中、
1
及びR2
は前記と同じ意味を有する)
で表わされる化合物に一般式(III)
COX2
(m)
(式中、Xはハロゲン原子を意味する)で表わされる化
合物を反応させ、前記一般式(I)で表わされる化合物
を製造する方法に関するものである。
合物を反応させ、前記一般式(I)で表わされる化合物
を製造する方法に関するものである。
前記一般式(I)、(n)及び(m)におけるR1、R
2及びXに就いて更に詳しく説明すると、R1はトリフ
ルオロメチル基又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基等が任意の位置に1〜2個置換したフ
ェニル基を意味する。
2及びXに就いて更に詳しく説明すると、R1はトリフ
ルオロメチル基又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基等が任意の位置に1〜2個置換したフ
ェニル基を意味する。
R2はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロ**ピ
ル、n−ブチル等の低級アルキル基、塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子で置換されたノ・ロゲン置換低
級アルキル基又はシクロプロピルメチル等で置換された
低級シクロアルキル置換低級アルキル基を表わす。
ル、n−ブチル等の低級アルキル基、塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子で置換されたノ・ロゲン置換低
級アルキル基又はシクロプロピルメチル等で置換された
低級シクロアルキル置換低級アルキル基を表わす。
又、一般式(III)におけるXは塩素、臭素等のハロ
ゲン原子を表わす。
ゲン原子を表わす。
本発明の出発原料である一般式(II)で表わされる化
合物は2−アニリノ−3−ピリジンスルホン酸誘導体及
びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応させるこ
とによって収率よく得られる。
合物は2−アニリノ−3−ピリジンスルホン酸誘導体及
びその反応性誘導体に相当するアミン類を反応させるこ
とによって収率よく得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はテトラヒドロフラン、ジグリム、ベンゼン
、トルエン、ジオキサン等の有機溶媒中、ナトリウムア
ミド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アルコラード等の金属化合物の存在下に行なわれる。
、トルエン、ジオキサン等の有機溶媒中、ナトリウムア
ミド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウム
アルコラード等の金属化合物の存在下に行なわれる。
反応温度は特に限定されず、室温、加熱のいずれでもよ
いが50〜80℃に加熱すると反応時間は短縮される。
いが50〜80℃に加熱すると反応時間は短縮される。
又、ホスゲンを反応試薬として使用する場合は水冷下に
反応させることが望ましい。
反応させることが望ましい。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し、残渣をメタノール
、エタノール、酢酸エステル、クロロホルム、エーテル
等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマト法に
よって分離精製することによって純品を得ることが出来
る。
、エタノール、酢酸エステル、クロロホルム、エーテル
等の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマト法に
よって分離精製することによって純品を得ることが出来
る。
本発明により得られた化合物は文献未載の新規化合物で
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、中枢神経抑制作用
及び利尿作用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上
有用な化合物である。
あり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、中枢神経抑制作用
及び利尿作用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上
有用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 1
2−(3−)リフルオロメチルアニリノ)−3(N−エ
チルスルファモイル)ピリジン2.OL?を乾燥テトラ
ヒドロフラン25m1に溶解後、50%水素化ナトリウ
ム0.5Pとホスゲン2,9りを加え、水冷下1時間反
応せしめた。
チルスルファモイル)ピリジン2.OL?を乾燥テトラ
ヒドロフラン25m1に溶解後、50%水素化ナトリウ
ム0.5Pとホスゲン2,9りを加え、水冷下1時間反
応せしめた。
減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析出した結晶を
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の2−エチル−4−(3−Hフルオロメチルフェ
ニル)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド〔
2・3−e〕〔1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジ
オキサイド1.71を得た。
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の2−エチル−4−(3−Hフルオロメチルフェ
ニル)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド〔
2・3−e〕〔1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジ
オキサイド1.71を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 111〜112℃
元素分析値 C15H12F3N303 S理論値 C
:48.51 H:3.25N:11.31 実測値 C:48.48 H:3.19N:11.2
9 実施例 2 2−(3−ブロモアニリノ)−3−(N−エチルスルフ
ァモイル)ピリジン3.0′fIを乾燥テトラヒドロフ
ラン30rniに溶解後、50%水素化ナトリウム0.
81とホスゲン4.21を加え、水冷下1時間反応せし
めた。
:48.51 H:3.25N:11.31 実測値 C:48.48 H:3.19N:11.2
9 実施例 2 2−(3−ブロモアニリノ)−3−(N−エチルスルフ
ァモイル)ピリジン3.0′fIを乾燥テトラヒドロフ
ラン30rniに溶解後、50%水素化ナトリウム0.
81とホスゲン4.21を加え、水冷下1時間反応せし
めた。
減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析出した結晶を
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の2−エチル−4−(3−7”ロモフェニル)−
3−オキソ3・4−ジヒド0−2H−ピリド〔2・3−
e:〔1・2・4〕チアジアジンート1−ジオキサイド
2.2?を得た。
エーテルと石油エーテルの混合溶媒で再結晶して、無色
針状晶の2−エチル−4−(3−7”ロモフェニル)−
3−オキソ3・4−ジヒド0−2H−ピリド〔2・3−
e:〔1・2・4〕チアジアジンート1−ジオキサイド
2.2?を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 152〜153℃
元素分析値 C,4H12BrN303 S理論値 C
:43.98 H:3.16N:10.99 実測値 C:43.89 H:3.12N:10.9
4 実施例1〜2の方法に準じて下記の化合物を合成した。
:43.98 H:3.16N:10.99 実測値 C:43.89 H:3.12N:10.9
4 実施例1〜2の方法に準じて下記の化合物を合成した。
2−メチル−4−(3−)リフルオロメチルフェニル)
−3−オキソ−3・4−ジヒドロ−2Hピリド〔2・3
−e :] (1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジ
オキサイド 融点 141〜142℃ 2−インプロピル−4−(3−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド(
2−3−e)[12・4)チアジアジン−1・l−ジオ
キサイド 融点 139〜140℃ 2−エチル−4−(3−ニトロフェニル)−3オキソ−
3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・3−e)(1・
2・4〕チアジアジン−1・1ジオキサイド 融点 179〜180°C 2−メチル−4−(3−ニトロフェニル)−3オキソ−
3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・3−e〕〔1・
2・4〕チアジアジン−1・1ジオキサイド 融点 175〜177℃ 2−Aノア”ロピルー4−(3−ニトロフェニル)=3
−オキソ−3・4−ジ監ドロー2H−ピリド〔2・3−
e〕〔1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジオキサイ
ド 融点 146〜147℃ 2−:r−fルー 4− (2・3−ジクロロフェニル
)3−オキンー3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・
3−e)(1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジオキ
サイド 融点 186〜188℃ 2−(2・2・2−トリフルオロエチル)−4(3−ニ
トロフェニル)−3−オキソ−3・4ジヒドロ−2H−
ピリド〔2・3−e ) (1・2・、4〕チアジアジ
ン−1・1−ジオキサイド融点 161〜162℃ 2〜シクロプロピルメチル−4−(3−ニトロフェニル
)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド(2・
3−e、1(1−2・4)チアジアジン−1・1−ジオ
キサイド 融点 156〜157℃
−3−オキソ−3・4−ジヒドロ−2Hピリド〔2・3
−e :] (1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジ
オキサイド 融点 141〜142℃ 2−インプロピル−4−(3−トリフルオロメチルフェ
ニル)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド(
2−3−e)[12・4)チアジアジン−1・l−ジオ
キサイド 融点 139〜140℃ 2−エチル−4−(3−ニトロフェニル)−3オキソ−
3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・3−e)(1・
2・4〕チアジアジン−1・1ジオキサイド 融点 179〜180°C 2−メチル−4−(3−ニトロフェニル)−3オキソ−
3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・3−e〕〔1・
2・4〕チアジアジン−1・1ジオキサイド 融点 175〜177℃ 2−Aノア”ロピルー4−(3−ニトロフェニル)=3
−オキソ−3・4−ジ監ドロー2H−ピリド〔2・3−
e〕〔1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジオキサイ
ド 融点 146〜147℃ 2−:r−fルー 4− (2・3−ジクロロフェニル
)3−オキンー3・4−ジヒドロ−2H−ピリド〔2・
3−e)(1・2・4〕チアジアジン−1・1−ジオキ
サイド 融点 186〜188℃ 2−(2・2・2−トリフルオロエチル)−4(3−ニ
トロフェニル)−3−オキソ−3・4ジヒドロ−2H−
ピリド〔2・3−e ) (1・2・、4〕チアジアジ
ン−1・1−ジオキサイド融点 161〜162℃ 2〜シクロプロピルメチル−4−(3−ニトロフェニル
)−3−オキソ−3・4−ジヒドロ2H−ピリド(2・
3−e、1(1−2・4)チアジアジン−1・1−ジオ
キサイド 融点 156〜157℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基を、R2は低級ア
ルキル基、ハロゲン置換低級アルキル基または低級シク
ロアルキル置換低級アルキル基を表わす)で表わされる
化合物に一般式(式中、Xはハロゲン原子を表わす)で
表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式
(式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する)で表
わされる新規なピリドチアジアジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50119635A JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50119635A JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5242897A JPS5242897A (en) | 1977-04-04 |
JPS5854158B2 true JPS5854158B2 (ja) | 1983-12-02 |
Family
ID=14766317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50119635A Expired JPS5854158B2 (ja) | 1975-10-02 | 1975-10-02 | シンキナピリドチアジアジンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5854158B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2703051B1 (fr) * | 1993-03-26 | 1995-04-28 | Adir | Nouvelles pyridothiadiazines, leurs procédés de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
-
1975
- 1975-10-02 JP JP50119635A patent/JPS5854158B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5242897A (en) | 1977-04-04 |
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