JPS5830317B2 - シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5830317B2 JPS5830317B2 JP743276A JP327674A JPS5830317B2 JP S5830317 B2 JPS5830317 B2 JP S5830317B2 JP 743276 A JP743276 A JP 743276A JP 327674 A JP327674 A JP 327674A JP S5830317 B2 JPS5830317 B2 JP S5830317B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｔ）
（式中、Ｒ２は（１）フェニル基、２（）ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基で置換されたフェニル基、（３）シク
ロアルキル基、（４）ベンジル基、又は（５）ハロゲン
原子で置換されたベンジル基を、Ｒ２は（１）低級アル
キル基、（２）低級シクロアルキル基、ノ】ロケン原子
、アルコキシ基、フェニル基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基、又は（４）アルキニル基を意
味する）で表わされる新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基で置換されたフェニル基、（３）シク
ロアルキル基、（４）ベンジル基、又は（５）ハロゲン
原子で置換されたベンジル基を、Ｒ２は（１）低級アル
キル基、（２）低級シクロアルキル基、ノ】ロケン原子
、アルコキシ基、フェニル基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基、又は（４）アルキニル基を意
味する）で表わされる新規なピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２゜４（ＩＨ，３Ｈ
）−ジオン誘導体に一般式（Ｉｌ［）（（ｒｔ”ｃ（ｏ
Ｒ”）２）■ｘｅ（ｌ［）（式中、Ｒ２は前記と同じ意
味を有し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を意味する）で表わされる化合物を反応させ
、前記一般式〇）で表わされる目的化合物を製造する方
法に関するものである。
ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２゜４（ＩＨ，３Ｈ
）−ジオン誘導体に一般式（Ｉｌ［）（（ｒｔ”ｃ（ｏ
Ｒ”）２）■ｘｅ（ｌ［）（式中、Ｒ２は前記と同じ意
味を有し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を意味する）で表わされる化合物を反応させ
、前記一般式〇）で表わされる目的化合物を製造する方
法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２に
就い※※て更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基、
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル
、エチル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の
低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基
等が任意の位置に１〜２個置換したフェニル基を、シク
ロヘキシル基又は低級アルキルシクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基を、並びにベンジル基又はハロゲン原子
で置換されたベンジル基を表わす。
就い※※て更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基、
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル
、エチル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の
低級アルコキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基
等が任意の位置に１〜２個置換したフェニル基を、シク
ロヘキシル基又は低級アルキルシクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基を、並びにベンジル基又はハロゲン原子
で置換されたベンジル基を表わす。
ノ 又 Ｒ２の低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ
−フロビル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル等を
、低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基
、フェニル基が置換した低級アルキル基、又はアリル、
３−メチルアリル、３，３−】 ジメチルアリル等のア
ルケニル基及びプロパルギル等のアルキニル基を表わす
。
−フロビル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル等を
、低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基
、フェニル基が置換した低級アルキル基、又はアリル、
３−メチルアリル、３，３−】 ジメチルアリル等のア
ルケニル基及びプロパルギル等のアルキニル基を表わす
。
又、一般式（Ｉ）で表わされるジアルコキシカルボニウ
ム塩及びトリアルコキシカルボニウム塩は具体的には〔
ＨＣ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）２〕■ＢＰ、○。
ム塩及びトリアルコキシカルボニウム塩は具体的には〔
ＨＣ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）２〕■ＢＰ、○。
ＣＨＣ（ＯＣ２Ｒ５）２ ）■ＢＦ４完
〔ＨＣ（ＯＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２）２〕■ＢＦ４ｅ（ＣＨ
３０−Ｃ（ＯＣＨ３）２ ）（＋１ＢＦ４ｅＣＣＨ３Ｃ
（ＯＣ２Ｈ５）２ ）■５ｂｃｌｐ、等を表わす。
３０−Ｃ（ＯＣＨ３）２ ）（＋１ＢＦ４ｅＣＣＨ３Ｃ
（ＯＣ２Ｈ５）２ ）■５ｂｃｌｐ、等を表わす。
本発明の出発原料（ＩＩ）は２−アミノニコチン酸アミ
ド誘導体に炭酸ジエチルを反応させることによって好収
率で得られる。
ド誘導体に炭酸ジエチルを反応させることによって好収
率で得られる。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
本発明を実施するには一般に塩化メチレン１、ジクロロ
エタン、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン等の不活性
溶媒中、水素化すトリウム、ナトＩＪウムアミド、ナト
リウムエチラート等の金属化合物及び水酸化アルカリ、
炭酸アルカリ等の無機塩基の存在下で行なうのが好まし
く、特に上記金属化合物を使用すると好収率で目的化合
物を得ることができる。
エタン、ニトロメタン、ベンゼン、トルエン等の不活性
溶媒中、水素化すトリウム、ナトＩＪウムアミド、ナト
リウムエチラート等の金属化合物及び水酸化アルカリ、
炭酸アルカリ等の無機塩基の存在下で行なうのが好まし
く、特に上記金属化合物を使用すると好収率で目的化合
物を得ることができる。
反応温度は特に限定されず室温でも進行するが、加熱す
ると短時間で反応は完結する。
ると短時間で反応は完結する。
本発明の方法により得られた化合物は文献未載の新規化
合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経
抑制作用等の薬理作用を有し医薬品として産業上有用な
化合物である。
合物であり、顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経
抑制作用等の薬理作用を有し医薬品として産業上有用な
化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に説明する。
実施例 １
■−（ｍ−ブ吊モフェニル）ピリド（２，３−ｄ）ピリ
ミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン３．２ｇ１塩化
メチレン８０ｍ１，５５％水素化ナトリウム０．５．９
の混合物を室温にて３０分間撹拌したのち、ジェトキシ
カルボニウムテトラフルオロボレ＝１−５．８ｇを塩化
メチレン２０ｒｒＬｌに溶解したものを徐々に滴下し室
温にて２０時間撹拌した。
ミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン３．２ｇ１塩化
メチレン８０ｍ１，５５％水素化ナトリウム０．５．９
の混合物を室温にて３０分間撹拌したのち、ジェトキシ
カルボニウムテトラフルオロボレ＝１−５．８ｇを塩化
メチレン２０ｒｒＬｌに溶解したものを徐々に滴下し室
温にて２０時間撹拌した。
次に生成物を濾過しｐ液を減圧下留去し、少量のメタノ
ールを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■
−（ｍ−ブロモフェニル）−３−エチルピリド（２，３
−ｄ）ピリミジン−２，４（ＬＨ。
ールを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■
−（ｍ−ブロモフェニル）−３−エチルピリド（２，３
−ｄ）ピリミジン−２，４（ＬＨ。
３ Ｈ）−ジオン３．３ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７１〜１７３６Ｃ
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１□ＢｒＮ３０２
理論値Ｃ：５２．０４ Ｈ：３．４９
Ｎ：１２．１４
実測値Ｃ：５１．９５ Ｉ−Ｉ：３．５７Ｎ：１２．０
９ 実施例 ２ １−（ｍ−ｈリフルオロメチルフェニル）ピリド（２，
３−ｄ〕ピリミジン−２，４（ＩＨ。
９ 実施例 ２ １−（ｍ−ｈリフルオロメチルフェニル）ピリド（２，
３−ｄ〕ピリミジン−２，４（ＩＨ。
３ Ｉ−（）−ジオン３．１ｇ、、塩化メチレン８０Ｔ
Ｌ１１５５％水素化ナトリウム０．！１１の混合物を室
温にて３０分間撹拌したのち、ジェトキシカルボニウム
テトラフルオロボレー１−５．７ ｇを塩化メチレン２
０ｍ１に溶解したものを徐々に滴下し室温にて２０時間
撹拌した。
Ｌ１１５５％水素化ナトリウム０．！１１の混合物を室
温にて３０分間撹拌したのち、ジェトキシカルボニウム
テトラフルオロボレー１−５．７ ｇを塩化メチレン２
０ｍ１に溶解したものを徐々に滴下し室温にて２０時間
撹拌した。
次に生成物を濾過しろ液を減圧下留去し、少量のメタノ
ールを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■
−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチルピ
リド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−２、４（Ｉ Ｈｔ ３
Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
ールを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■
−（ｍ−トリフルオロメチルフェニル）−３−エチルピ
リド〔２゜３−ｄ〕ピリミジン−２、４（Ｉ Ｈｔ ３
Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６０〜１６２°Ｃ
元素分析値 Ｃ１ｅ Ｎ１２ Ｆ３ Ｎｓ ０２理論値
Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３ 実測値Ｃ：５７．２５ Ｎ３．５１ Ｎ：１２．５９ 実施例 ３ １−（ｍ−１□リル）ピリド（２，３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇ、塩化メチレ
ン８０ＴＬ１１５５％水素化すｌ−ＩＪウム０，５ｇの
混合物を室温にて３０分間撹拌したのち、トリエトキシ
カルボニウムヘキサクロロアンチモネト９．６ｇを塩化
メチレン２０ｒｎｌ！に溶解したものを徐々に滴下し室
温にて５時間撹拌した。
Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３ 実測値Ｃ：５７．２５ Ｎ３．５１ Ｎ：１２．５９ 実施例 ３ １−（ｍ−１□リル）ピリド（２，３−ｄ〕ピリミジン
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．５ｇ、塩化メチレ
ン８０ＴＬ１１５５％水素化すｌ−ＩＪウム０，５ｇの
混合物を室温にて３０分間撹拌したのち、トリエトキシ
カルボニウムヘキサクロロアンチモネト９．６ｇを塩化
メチレン２０ｒｎｌ！に溶解したものを徐々に滴下し室
温にて５時間撹拌した。
次に生成物を濾過しろ液を減圧下留去し、少量のメタツ
ルを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■−
（ｍ−トリル）−３−エチルピリド〔２゜３−ｄ〕ピリ
ミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．６ｇを得た
。
ルを加え生じた結晶をメタノールより再結晶して、■−
（ｍ−トリル）−３−エチルピリド〔２゜３−ｄ〕ピリ
ミジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン２．６ｇを得た
。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １８２〜１８３°Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１，Ｎ３０□
理論値Ｃ：６８．３１ Ｎ５．３８
Ｎ：１４．９４
実測値Ｃ：６８．２６ Ｎ５．３２
Ｎ：１４．８７
実施例 ４〜１１６
実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、 Ｒ１は （１）フェニル基、 （２）ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基で置換されたフェ
ニル基、 （３）シクロアルキル基、 （４）ベンジル基、又は （５）ハロゲン原子で置換されたベンジル基、を意味す
る）で表わされる化合物ｌこ一般式しく〔Ｒ３Ｃ（ＯＲ
２）２〕■×ｅ Ｒ２は （１）低級アルキル基、 （２）低級シクロアルキル基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、フェニル基で置換された低級アルキル基、 （３）アルケニル基、又は （４）アルキニル基を、 Ｒ３は （１） 水素原子、 （２）低級アルキル基、 （３）低級アルコキシ基を、 Ｘは （１）硼素、（２）アンチモン、（３）鉄、（４）アル
ミニウムのハロゲン化物を意味する）で表わされる化合
物を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する）で表
わされる新規なピリド（２，３−ｄ）ピリミジンジオン
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743276A JPS5830317B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743276A JPS5830317B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50100087A JPS50100087A (ja) | 1975-08-08 |
| JPS5830317B2 true JPS5830317B2 (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=11552901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP743276A Expired JPS5830317B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830317B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-29 JP JP743276A patent/JPS5830317B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50100087A (ja) | 1975-08-08 |
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