JPS5833232B2 - シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5833232B2 JPS5833232B2 JP74167A JP16774A JPS5833232B2 JP S5833232 B2 JPS5833232 B2 JP S5833232B2 JP 74167 A JP74167 A JP 74167A JP 16774 A JP16774 A JP 16774A JP S5833232 B2 JPS5833232 B2 JP S5833232B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen atom
- benzyl
- pyrimidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｘは酸素原子を、Ｂはビニール基、テトラヒド
ロピラニル基、アシル基、アロイル基、アルコキシカル
ボニル基及びアルキル基を、Ｒはフェニル基、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基が置換したフェニル基、シクロア
ルキル基、ベンジル基又はハロゲン原子が置換したベン
ジル基を表わす）で表わされる化合物を加水分解するこ
とを特徴とする一般式（ｎ） （式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法に関
するものである。
ン基を、Ｘは酸素原子を、Ｂはビニール基、テトラヒド
ロピラニル基、アシル基、アロイル基、アルコキシカル
ボニル基及びアルキル基を、Ｒはフェニル基、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基が置換したフェニル基、シクロア
ルキル基、ベンジル基又はハロゲン原子が置換したベン
ジル基を表わす）で表わされる化合物を加水分解するこ
とを特徴とする一般式（ｎ） （式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法に関
するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（Ｉｔ）におけるＲを更に詳細に
説明すると、Ｒはフェニル基及び塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキル
基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ
基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に１〜２個
置換したフェニル基を表わす。
説明すると、Ｒはフェニル基及び塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキル
基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニトロ
基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に１〜２個
置換したフェニル基を表わす。
更に、シクロヘキシル基及び低級アルキル置換シクロヘ
キシル基等のシクロアルキル基を、ベンジル基又はハロ
ゲン原子が置換したベンジル基を表わす。
キシル基等のシクロアルキル基を、ベンジル基又はハロ
ゲン原子が置換したベンジル基を表わす。
本発明の出発原料（Ｉ）はｌ−置換ピリド〔２・３−ｄ
〕ピリミジン−２・４（ＩＨ−３Ｈ）−ジオンに相当す
る置換アルキルレノ・ライドな反応させることによって
好収率で得られる。
〕ピリミジン−２・４（ＩＨ−３Ｈ）−ジオンに相当す
る置換アルキルレノ・ライドな反応させることによって
好収率で得られる。
本発明を実施するには酸性条件下、又はアルカリ性条件
下で行なわれるが副反応を抑制し収率よく目的化合物を
製造するには、酸性条件下で加水分解するのが好ましい
。
下で行なわれるが副反応を抑制し収率よく目的化合物を
製造するには、酸性条件下で加水分解するのが好ましい
。
斥応は一般にアルコール、酢酸、ベンゼン、アセトン等
の不活性溶媒中、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸を用い
て３０〜１００℃で１〜５時間反応させると極めて好収
率で目的化合物を得ることができる。
の不活性溶媒中、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸を用い
て３０〜１００℃で１〜５時間反応させると極めて好収
率で目的化合物を得ることができる。
生成した反応混合物は、これから溶媒を留去し残渣に水
を加え析出した結晶をメタノール等の有機溶媒より再結
晶するか、又はカラムクロマト法によって分離精製する
ことにより純品を得ることができる。
を加え析出した結晶をメタノール等の有機溶媒より再結
晶するか、又はカラムクロマト法によって分離精製する
ことにより純品を得ることができる。
本発明によって得られる化合物は、いずれも文献未載の
新規化合物であり、かつ顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及
び申準神経抑制作用を有し医薬品として産業上有用な化
合物である。
新規化合物であり、かつ顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及
び申準神経抑制作用を有し医薬品として産業上有用な化
合物である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
１−（ｍ−ト’）フルオロメチルフェニル）−３（２−
エトキシカルボニルオキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ
〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）−ジオン４．ｚｆ
ｌに氷酢酸−濃塩酸（１：１）の混液１００ｒｒＬｌを
加え１時間加熱した。
エトキシカルボニルオキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ
〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）−ジオン４．ｚｆ
ｌに氷酢酸−濃塩酸（１：１）の混液１００ｒｒＬｌを
加え１時間加熱した。
反応液は減圧下で溶媒を留去し残渣をエチルエーテルよ
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオ
ロメチルフェニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３Ｈ
）−ジオン３．０グを得た。
り再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−）リフルオ
ロメチルフェニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３Ｈ
）−ジオン３．０グを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点１４３〜１４４℃
元素分析値 Ｃ１６Ｎ１２ Ｆ３ Ｎ３ ｏ３理論値
Ｃ：５４．７０ Ｈ：３．４４Ｎ：１１．９６ 実測値 Ｃ：５４．６８ Ｈ：３．３２Ｎ：１１．８
４ 実施例 ２ １−（ｍ−）’Ｊフルオロメチルフェニル）−３（２−
（２−テトラヒドロピラノキシ）エチルコピリド〔２・
３−ｄ〕ピリミジン−２・４（１Ｈ・３Ｈ）−ジオンｏ
、５ｆｔに水１５ｒｒＬｌ、エチ／Ｌ／ ７ ／Ｌ／
コ−／１／ ５ ＴＬｌ、濃塩酸０．１ｍ７を加え８０
℃で１時間加熱した。
Ｃ：５４．７０ Ｈ：３．４４Ｎ：１１．９６ 実測値 Ｃ：５４．６８ Ｈ：３．３２Ｎ：１１．８
４ 実施例 ２ １−（ｍ−）’Ｊフルオロメチルフェニル）−３（２−
（２−テトラヒドロピラノキシ）エチルコピリド〔２・
３−ｄ〕ピリミジン−２・４（１Ｈ・３Ｈ）−ジオンｏ
、５ｆｔに水１５ｒｒＬｌ、エチ／Ｌ／ ７ ／Ｌ／
コ−／１／ ５ ＴＬｌ、濃塩酸０．１ｍ７を加え８０
℃で１時間加熱した。
反応液は減圧下で溶媒を留去し析出した結晶を戸数しエ
チルエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−）リフルオロメチルフェニル）−３−（２−ハイド
ロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・
４（ＩＨ・３Ｈ）−ジオン０．３ｆＩ′を得た。
チルエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−）リフルオロメチルフェニル）−３−（２−ハイド
ロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・
４（ＩＨ・３Ｈ）−ジオン０．３ｆＩ′を得た。
この物質の融点は１４３〜１４４℃であった。
実施例 ３
■−（ｍ−クロロフェニル）−３−（２−アセトキシエ
チル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン２・４（ＩＨ・
３Ｈ）−ジオン３．６ｆ？を酢酸４０１ｒＬｌに溶解し
、次に塩酸ガスを吹き込みながら還流下５時間反応させ
た。
チル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン２・４（ＩＨ・
３Ｈ）−ジオン３．６ｆ？を酢酸４０１ｒＬｌに溶解し
、次に塩酸ガスを吹き込みながら還流下５時間反応させ
た。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶を戸数し、乾燥後酢酸エチルに溶解しアルミナ
を充填した。
した結晶を戸数し、乾燥後酢酸エチルに溶解しアルミナ
を充填した。
カラムに吸着させ、酢酸エチルで溶出して溶出液を減圧
下に留去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリ
ズム晶の１−（ｍ−クロロフェニル） −３−（２−ハ
イドロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−
２・４（ＩＨ・３Ｈ）ジオン２．３１を得た。
下に留去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリ
ズム晶の１−（ｍ−クロロフェニル） −３−（２−ハ
イドロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−
２・４（ＩＨ・３Ｈ）ジオン２．３１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点１７６〜１７７℃
元素分析値 Ｃ１，Ｈ８２ＣＩＮ３０３
理論値 Ｃ：５６．７０ Ｈ：３．８１Ｎ：１３．２
３ 実測値 Ｃ：５６．６２ Ｈ：３．７８Ｎ：１３．３
１ 実施例 ４ １−（ｍ−）リル）−３−（２−ビニールオキシエチル
）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３
Ｈ）−ジオン０．８ｙ、エチルアルコール５献、水１５
ｍ１、濃塩酸０．１−との混合溶液を還流下１時間反応
後、減圧下に溶媒を留去し残本＊渣をメタノールより再
結晶して、無色針状晶の１（ｍ−トリル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
−２・４ （ＩＨ−３Ｈ）−−）オフ０．６？を得た。
３ 実測値 Ｃ：５６．６２ Ｈ：３．７８Ｎ：１３．３
１ 実施例 ４ １−（ｍ−）リル）−３−（２−ビニールオキシエチル
）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−２・４（ＩＨ・３
Ｈ）−ジオン０．８ｙ、エチルアルコール５献、水１５
ｍ１、濃塩酸０．１−との混合溶液を還流下１時間反応
後、減圧下に溶媒を留去し残本＊渣をメタノールより再
結晶して、無色針状晶の１（ｍ−トリル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン
−２・４ （ＩＨ−３Ｈ）−−）オフ０．６？を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点２０５〜２０６℃
元素分析値 Ｃ１ａ Ｈｔ ５ Ｎａ Ｏｓ理論値 Ｃ
：６４．６３ Ｈ：５．０９Ｎ：１４．１４ 実測値 Ｃ：６４．５２ Ｈ：４．９１Ｎ：１４．０
２ 実施例 ５〜３２ 実施例１〜４の方法に準じて次の化合物を好収率で得た
。
：６４．６３ Ｈ：５．０９Ｎ：１４．１４ 実測値 Ｃ：６４．５２ Ｈ：４．９１Ｎ：１４．０
２ 実施例 ５〜３２ 実施例１〜４の方法に準じて次の化合物を好収率で得た
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｘは酸素原子を、Ｂはビニール基、テトラヒド
ロピラニル基、アシル基、アロイル基、アルコキシカル
ボニル基及びアルキル基を、Ｒはフェニル基、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、
トリフルオロメチル基が置換したフェニル基、シクロア
ルキル基、ベンジル基又はハロゲン原子が置換したベン
ジル基を表わす）で表わされる化合物を加水分解するこ
とを特徴とする一般式 （式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP74167A JPS5833232B2 (ja) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP74167A JPS5833232B2 (ja) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5093995A JPS5093995A (ja) | 1975-07-26 |
| JPS5833232B2 true JPS5833232B2 (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=11466462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP74167A Expired JPS5833232B2 (ja) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833232B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61150125U (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 |
-
1973
- 1973-12-21 JP JP74167A patent/JPS5833232B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61150125U (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5093995A (ja) | 1975-07-26 |
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