JPS5813546B2 - シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフエニル基、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメ
チル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を、
Ｒ２は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級シクロアル
キル基、アルコキシ基、アセトキシ基、フエニル基、又
は水酸基で置換された低級アルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基を意味する）で表わされる新規なピリド
ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメ
チル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を、
Ｒ２は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級シクロアル
キル基、アルコキシ基、アセトキシ基、フエニル基、又
は水酸基で置換された低級アルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基を意味する）で表わされる新規なピリド
ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（■）
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する）で表わされる
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン誘導体に一般式（■）（式中、Ｒ２は前記と
同じ意味を有し、Ｒ３はジ低級アルキルアミノ基及びア
ルコキシ基を、Ｒ４は水素原子及び低級アルキル基を意
味する）で表わされる化合物を反応させ、前起一般式（
Ｉ）で表わされる目的化合物を製造する方表に関するも
のである。
ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン誘導体に一般式（■）（式中、Ｒ２は前記と
同じ意味を有し、Ｒ３はジ低級アルキルアミノ基及びア
ルコキシ基を、Ｒ４は水素原子及び低級アルキル基を意
味する）で表わされる化合物を反応させ、前起一般式（
Ｉ）で表わされる目的化合物を製造する方表に関するも
のである。
前記一般式（Ｉ），（■）及び（■）におけるＲ１及び
Ｒ２を更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基、又は
塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級
アルコキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が
任意の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わし、シ
クロアルキル基はシクロヘキシル基又は低級アルキル置
換シクロヘキシル基を、ベンジル基又は塩素、臭素、弗
素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベンジル基を表
わす。
Ｒ２を更に詳細に説明すると、Ｒ１はフエニル基、又は
塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エ
チル等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ等の低級
アルコキシ基、ニトロ基及びトリフルオロメチル基等が
任意の位置に１〜２個置換したフエニル基を表わし、シ
クロアルキル基はシクロヘキシル基又は低級アルキル置
換シクロヘキシル基を、ベンジル基又は塩素、臭素、弗
素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベンジル基を表
わす。
Ｒ２の低級アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル等
の低級アルキル基を、置換低級アルキル基はハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキシ
基、フエニル基及び水酸基で置換された低級アルキル基
を、アルケニル基はアリル、３−メチルアリル、３，３
−ジメチルアリル等を、アルキニル基はプロパルギル等
を表わす。
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル等
の低級アルキル基を、置換低級アルキル基はハロゲン原
子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキシ
基、フエニル基及び水酸基で置換された低級アルキル基
を、アルケニル基はアリル、３−メチルアリル、３，３
−ジメチルアリル等を、アルキニル基はプロパルギル等
を表わす。
又、一般式（■）で表わされる化合物は具体的にはトリ
メチルオルトホルメート、トリエチルオルトホルメート
、トリアリルオルトホルメート、トリエチルオルトアセ
テート、トリー（２−クロロエチル）オルトホルメート
等のオルトエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
エチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプ
ロピルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチ
レンアセタール等のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を示す。
メチルオルトホルメート、トリエチルオルトホルメート
、トリアリルオルトホルメート、トリエチルオルトアセ
テート、トリー（２−クロロエチル）オルトホルメート
等のオルトエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
エチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプ
ロピルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチ
レンアセタール等のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を示す。
出発原料である一般式（■）の化合物は２−アミノニコ
チン酸アミド誘導体を炭酸ジエチルと閉環反応させるこ
とによって好収率で得られる。
チン酸アミド誘導体を炭酸ジエチルと閉環反応させるこ
とによって好収率で得られる。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
本発明の反応はジメチルホルムアミド、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶媒中で加熱
することによって行なわれる。
ベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶媒中で加熱
することによって行なわれる。
反応試薬としてＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアルキル
アセタール類を使用する場合は還流下加熱すると反応は
完結する。
アセタール類を使用する場合は還流下加熱すると反応は
完結する。
又、オルトエステル類を使用する場合は封管中無水酢酸
、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水
物の存在下１５０〜２００℃に加熱すると反応は進行す
る。
、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水
物の存在下１５０〜２００℃に加熱すると反応は進行す
る。
本発明の方法で得られる化合物は文献未載の新規化合物
であり顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
であり顕著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
１−（ｍ−フルオロフエニル）ピリド〔２．３−ｄ〕ピ
リミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ７２．６ｇ，乾
燥テトラヒドロフラン４０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドジメチルアセタール２．４ｇの混合物を還流下
５時間反応させた。
リミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ７２．６ｇ，乾
燥テトラヒドロフラン４０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドジメチルアセタール２．４ｇの混合物を還流下
５時間反応させた。
減圧下にて溶媒を留去後、水を加えて析出する結晶をメ
タノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−
フルオロフエニル）−３−メチルピリド〔２，３−ｄ〕
ピリミジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ
を得た。
タノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−
フルオロフエニル）−３−メチルピリド〔２，３−ｄ〕
ピリミジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６４〜１６５℃
元素分析値 Ｃ１４Ｈ１０Ｆ Ｎ３Ｏ２
理論値Ｃ：６１．９９ Ｈ：３．７２ Ｎ：１５．４９
実測値Ｃ：６１．８５ Ｈ：３．７０ Ｎ：１５．５３
実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル）ピリド（２．３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ、乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍｌ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドジエチルアセタール２．５ｇの混合物を還流下８
時間反応させた。
実測値Ｃ：６１．８５ Ｈ：３．７０ Ｎ：１５．５３
実施例 ２ １−（ｍ−クロロフエニル）ピリド（２．３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．７ｇ、乾燥
テトラヒドロフラン４０ｍｌ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドジエチルアセタール２．５ｇの混合物を還流下８
時間反応させた。
減圧下に溶媒を留去後、水を加えて析出する結晶をメタ
ノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−ク
ロロフエニル）−３−エチルピリド〔２．３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た
。
ノールより再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−ク
ロロフエニル）−３−エチルピリド〔２．３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た
。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７６〜１７７℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏ２
理論値Ｃ：５９．７１ Ｈ：４．Ｏ１ Ｎ：１３．９３
実測値Ｃ：５９．６２ Ｈ：４．１２ Ｎ：１３．８４
実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔２，
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇ、無水酢酸２０ｍｌとオルトギ酸エチル１４．８
ｇを封管中１５０〜１６０℃で１５時間反応させた。
実測値Ｃ：５９．６２ Ｈ：４．１２ Ｎ：１３．８４
実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔２，
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇ、無水酢酸２０ｍｌとオルトギ酸エチル１４．８
ｇを封管中１５０〜１６０℃で１５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに
溶解し、アルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸エチ
ルで展開し、溶出液の溶媒を留去し残渣をエーテルより
再結晶して、無色プリズム晶の１（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−エチルピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．５ｇを得た
。
溶解し、アルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸エチ
ルで展開し、溶出液の溶媒を留去し残渣をエーテルより
再結晶して、無色プリズム晶の１（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−３−エチルピリド〔２，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．５ｇを得た
。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６０〜１６２℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ２
理論値Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５６ Ｎ：１２．４８
実施例 ４〜１３９ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５６ Ｎ：１２．４８
実施例 ４〜１３９ 実施例１〜３の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は（１）フエニル基、（２）ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリ
フルオロメチル基で置換されたフエニル基、（３）シク
ロアルキル基、（４）ベンジル基、（５）ハロゲン原子
で置換されたベンジル基を、意味する）で表わされる化
合物に一般式 （式中、Ｒ２は（１）低級アルキル基、（２）ハロゲン
原子、低級シクロアルキル基、アルコキシ基、アセトキ
シ基、フエニル基又は水酸基で置換された低級アルキル
基、（３）アルケニル基、（４）アルキニル基を、Ｒ３
は（１）ジ低級アルキルアミノ基、（２）アルコキシ基
を、Ｒ４は（１）水素原子、（２）低級アルキル基、を
意味する）で表わされる化合物を反応させることを特徴
とする一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有する））で
表わされる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743907A JPS5813546B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743907A JPS5813546B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50100088A JPS50100088A (ja) | 1975-08-08 |
| JPS5813546B2 true JPS5813546B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11570245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP743907A Expired JPS5813546B2 (ja) | 1973-12-28 | 1973-12-28 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813546B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-28 JP JP743907A patent/JPS5813546B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50100088A (ja) | 1975-08-08 |
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