JPS61271268A - カルボン酸アミド誘導体 - Google Patents
カルボン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS61271268A JPS61271268A JP11288785A JP11288785A JPS61271268A JP S61271268 A JPS61271268 A JP S61271268A JP 11288785 A JP11288785 A JP 11288785A JP 11288785 A JP11288785 A JP 11288785A JP S61271268 A JPS61271268 A JP S61271268A
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- JP
- Japan
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- carboxylic acid
- acid amide
- solvent
- compound
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は医薬又は農薬として有用な新規カルボン酸アミ
ド誘導体に関するものである。
ド誘導体に関するものである。
（ロ）従来の技術
カルボン酸アミド誘導体は、従来、農業用殺菌剤として
の用途で文献等に報告され、又市販されている。〔例え
ば、０−メチルベンズアニリド（一般名： ｍｅｂｅｎ
ｉｌ ） 、０−ヨードベンズアニリド（一般名： ｂ
ｅｎｏｄａｎｉｌ ）等〕しかし、カルボン酸アミド誘
導体の医薬用途、更には免疫に関与する報告はなされて
いないのが従来の技術水準である。
の用途で文献等に報告され、又市販されている。〔例え
ば、０−メチルベンズアニリド（一般名： ｍｅｂｅｎ
ｉｌ ） 、０−ヨードベンズアニリド（一般名： ｂ
ｅｎｏｄａｎｉｌ ）等〕しかし、カルボン酸アミド誘
導体の医薬用途、更には免疫に関与する報告はなされて
いないのが従来の技術水準である。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
本発明者らは免疫に関与するカルボン酸アミド誘導体を
開発すべく鋭意研究を行なったところ、優れた免疫機能
を有する化合物を見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
開発すべく鋭意研究を行なったところ、優れた免疫機能
を有する化合物を見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
本発明は免疫機能を有するカルボン酸アミド誘導体を提
供することを目的とするものである。
供することを目的とするものである。
又、他の目的は農業用殺菌剤として優れた作用を有する
カルボン酸アミド誘導体を開発することを目的とするも
のである。
カルボン酸アミド誘導体を開発することを目的とするも
のである。
本発明は一般式（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−ＣＨ−又は−Ｎ−を
、ｎはＯ〜１の整数を、Ｒはハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、不飽和アルキルオキシ基、チオ酢酸又はチオ酢
酸低級アルキルエステル基を意味する）で表わされる新
規なカルボン酸アミド誘導体に関するものである。
、ｎはＯ〜１の整数を、Ｒはハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、不飽和アルキルオキシ基、チオ酢酸又はチオ酢
酸低級アルキルエステル基を意味する）で表わされる新
規なカルボン酸アミド誘導体に関するものである。
上記一般式（Ｉ）におけるＸ、Ｙ、及びＲについて、更
に詳細に説明すると、Ｘは弗素、塩素。
に詳細に説明すると、Ｘは弗素、塩素。
臭素、沃素等のハロゲン原子を、Ｙは−ＣＨ−のときベ
ンゼン環であり、−Ｎ−のときピリジン環を意味する。
ンゼン環であり、−Ｎ−のときピリジン環を意味する。
又、Ｒは弗素、塩素、臭素２沃素等のハロゲン原子、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ。
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ。
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ等の低級
アルコキシ基、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ
、３．３−ジメチル了りルオキシ、３−ブテニルオキシ
、プロパルギルオキシ等の不飽和アルキルオキシ基、チ
オ酢酸又は炭素数１〜４からなるチオ酢酸低級アルキル
エステル基等が任意の位置に１〜３個置換されることを
意味するものである。
アルコキシ基、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ
、３．３−ジメチル了りルオキシ、３−ブテニルオキシ
、プロパルギルオキシ等の不飽和アルキルオキシ基、チ
オ酢酸又は炭素数１〜４からなるチオ酢酸低級アルキル
エステル基等が任意の位置に１〜３個置換されることを
意味するものである。
次に本発明に係るカルボン酸アミド誘導体の製造法につ
いて述べる。
いて述べる。
製造法
（ＩＩ）
（式中、Ｘ、 Ｙ、 ｎ及びＲは前記と同じ意味を有
する） まず最初に、一般式（ＩＩ）で示される４−アミノ−２
，６−シハロゲノフエノールと一般式（ＩＩＩ）で示さ
れる反応性カルボン酸誘導体（例えば、カルボン酸、酸
クロリド、酸無水物又はエステル体等）を反応に関与し
ない不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジグリ
ム、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエン。
する） まず最初に、一般式（ＩＩ）で示される４−アミノ−２
，６−シハロゲノフエノールと一般式（ＩＩＩ）で示さ
れる反応性カルボン酸誘導体（例えば、カルボン酸、酸
クロリド、酸無水物又はエステル体等）を反応に関与し
ない不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジグリ
ム、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエン。
キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン等）中、又は無溶媒下に塩基触媒（例えば
、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン等）又は脱水剤（例えば、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド、五酸化リン、ポリリン
酸等）の存在下又は不存在下において、冷却又は室温又
は加熱下の状態のもと反応させることによって本発明の
目的化合物を収率よく得ることができる。尚、反応温度
は一１０℃〜３００℃以内にて行なわれることが望まし
い。
ド、ピリジン等）中、又は無溶媒下に塩基触媒（例えば
、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン等）又は脱水剤（例えば、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド、五酸化リン、ポリリン
酸等）の存在下又は不存在下において、冷却又は室温又
は加熱下の状態のもと反応させることによって本発明の
目的化合物を収率よく得ることができる。尚、反応温度
は一１０℃〜３００℃以内にて行なわれることが望まし
い。
又、本発明の化合物は必要に応じて塩を形成させるこ、
とができる。例えば、それは薬理学的に許容される塩を
包含するものであり、かかる塩としては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土
類金属塩、アルミニウム塩等の無機塩基との塩類を意味
するものである。
とができる。例えば、それは薬理学的に許容される塩を
包含するものであり、かかる塩としては、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土
類金属塩、アルミニウム塩等の無機塩基との塩類を意味
するものである。
（ホ）作用
本発明の目的化合物はラット又はマウスの動物実験にお
いて顕著な免疫調整作用又はＰＣＡ抑制作用を示し、医
薬品として有用性が示唆された。
いて顕著な免疫調整作用又はＰＣＡ抑制作用を示し、医
薬品として有用性が示唆された。
又、本発明の化合物は担子菌類（ムギ類さび病、黒穂病
）、土壌菌及び穀類さび病等に対し、顕著な殺菌力を示
し、農薬としての有用性も示唆された。
）、土壌菌及び穀類さび病等に対し、顕著な殺菌力を示
し、農薬としての有用性も示唆された。
（へ）実施例
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
４−アミノ−２，６−ジクロルフェノール２．０ｇをテ
トラヒドロフラン５０ｎｌに溶解させ、次にトリエチル
アミン１．２ｇを加えた後、水浴上で冷却しながらテト
ラヒドロフラン２０ｍ１に溶解した２−クロルニコチン
酸クロリド２．０ｇを徐々に滴加する。滴加終了後、室
温状態に戻し２時間余り攪拌する。反応終了後、溶媒を
減圧下に留去し、残渣に水を加えて析出した結晶を濾取
した後、アセトン溶媒にて再結晶すると、下記の化学構
造式で示されるＮ−（３，５−ジクロル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２−クロル−ニコチン酸アミド３．３ｇ
を得た。
トラヒドロフラン５０ｎｌに溶解させ、次にトリエチル
アミン１．２ｇを加えた後、水浴上で冷却しながらテト
ラヒドロフラン２０ｍ１に溶解した２−クロルニコチン
酸クロリド２．０ｇを徐々に滴加する。滴加終了後、室
温状態に戻し２時間余り攪拌する。反応終了後、溶媒を
減圧下に留去し、残渣に水を加えて析出した結晶を濾取
した後、アセトン溶媒にて再結晶すると、下記の化学構
造式で示されるＮ−（３，５−ジクロル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２−クロル−ニコチン酸アミド３．３ｇ
を得た。
化学構造式 Ｃ］
融 点 ２０４〜２０５℃
元素分析値 Ｃｌ２Ｈ７Ｃ１３Ｎ２０２理論値 Ｃ：
４５．３９ Ｈ： ２．２２ Ｎ ： ８．８２実測
値 ｃ：４ｓ、３ｔ Ｈ：２．１９ Ｎ：８．８０実施
例２ ４−アミノ−２，６−ジクロルフェノール２．０ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍ１に溶解させ、次にトリエチル
アミン１，２ｇを加えた後、水浴上で冷却しながらテト
ラヒドロフラン２０ｍ１に溶解した２−フルオロベンゾ
イルクロリド１．６ｇを徐々に滴加する０滴加終了後、
室温状態に戻し３０分余り攪拌する。更に油浴上にて３
０分余り還流させる。
４５．３９ Ｈ： ２．２２ Ｎ ： ８．８２実測
値 ｃ：４ｓ、３ｔ Ｈ：２．１９ Ｎ：８．８０実施
例２ ４−アミノ−２，６−ジクロルフェノール２．０ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍ１に溶解させ、次にトリエチル
アミン１，２ｇを加えた後、水浴上で冷却しながらテト
ラヒドロフラン２０ｍ１に溶解した２−フルオロベンゾ
イルクロリド１．６ｇを徐々に滴加する０滴加終了後、
室温状態に戻し３０分余り攪拌する。更に油浴上にて３
０分余り還流させる。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加え析
出した結晶を滅取後、エタノール溶媒にて再結晶すると
下記の化学構造式で示される３゛、５゜−ジクロル−４
１−ヒドロキシ−２−フルオロベンズアニリド３．２ｇ
を得た。
出した結晶を滅取後、エタノール溶媒にて再結晶すると
下記の化学構造式で示される３゛、５゜−ジクロル−４
１−ヒドロキシ−２−フルオロベンズアニリド３．２ｇ
を得た。
融 点 ２０２〜２０３ ℃元素分析値
ＣＨＣＩＦＮＯ 理論値 Ｃ： ５２．０３ ）１ ： ２．６９ Ｎ
： ４．６７実測値 Ｃ： ５１．９７ Ｈ： ２．６
１ Ｎ：４．６３実施例１〜２の方法に準じて表１の化
合物を合成した。
ＣＨＣＩＦＮＯ 理論値 Ｃ： ５２．０３ ）１ ： ２．６９ Ｎ
： ４．６７実測値 Ｃ： ５１．９７ Ｈ： ２．６
１ Ｎ：４．６３実施例１〜２の方法に準じて表１の化
合物を合成した。
表１
本発明の化合物は顕著な免疫調整作用又はｐｃＡ抑制作
用を有し、関節リウマチ、自己免疫疾患、抗アレルギー
、喘息、癌等の治療剤として有用な効果を有し、更には
担子菌類、土壌及び穀類さび病等に対し、優れた殺菌力
を示し、農業用殺菌剤として大変有用な効果も具備する
ものである。
用を有し、関節リウマチ、自己免疫疾患、抗アレルギー
、喘息、癌等の治療剤として有用な効果を有し、更には
担子菌類、土壌及び穀類さび病等に対し、優れた殺菌力
を示し、農業用殺菌剤として大変有用な効果も具備する
ものである。
特許出願人 久光製薬株式会社
代表者 中冨博隆
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは−ＣＨ−又はＮを、ｎ
は０〜１の整数を、Ｒはハロゲン原子、低級アルコキシ
基、不飽和アルキルオキシ基、チオ酢酸又はチオ酢酸低
級アルキルエステル基を意味する）で表わされるカルボ
ン酸アミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60112887A JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60112887A JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271268A true JPS61271268A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0647570B2 JPH0647570B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=14598002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60112887A Expired - Lifetime JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0647570B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047555A (en) * | 1988-12-13 | 1991-09-10 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | 4-aminophenol derivatives and processes for preparing the same |
| WO1997033870A1 (fr) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux derives de pyridine et medicaments contenant ces derives en qualite d'ingredient actif |
| JP2006512306A (ja) * | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127941A (ja) * | 1973-04-20 | 1974-12-07 | ||
| JPS51146432A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Microbial Chem Res Found | Process for preparation of benzanilide derivatives having therapeutic action to immunological disease |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP60112887A patent/JPH0647570B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49127941A (ja) * | 1973-04-20 | 1974-12-07 | ||
| JPS51146432A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Microbial Chem Res Found | Process for preparation of benzanilide derivatives having therapeutic action to immunological disease |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047555A (en) * | 1988-12-13 | 1991-09-10 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | 4-aminophenol derivatives and processes for preparing the same |
| WO1997033870A1 (fr) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux derives de pyridine et medicaments contenant ces derives en qualite d'ingredient actif |
| JP2006512306A (ja) * | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0647570B2 (ja) | 1994-06-22 |
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