JPH0647570B2 - カルボン酸アミド誘導体 - Google Patents
カルボン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPH0647570B2 JPH0647570B2 JP60112887A JP11288785A JPH0647570B2 JP H0647570 B2 JPH0647570 B2 JP H0647570B2 JP 60112887 A JP60112887 A JP 60112887A JP 11288785 A JP11288785 A JP 11288785A JP H0647570 B2 JPH0647570 B2 JP H0647570B2
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- group
- carboxylic acid
- lower alkoxy
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、医薬又は農薬として有用な新規カルボン酸ア
ミド誘導体に関する。
ミド誘導体に関する。
（ロ）従来の技術 カルボン酸アミド誘導体は、従来、農業用殺菌剤として
の用途で文献等に報告され、また市販されている。〔例
えば、Ｏ−メチルベンズアニリド（一般名：ｍｅｂｅｎ
ｉｌ）、Ｏ−ヨードベンズアニリド（一般名ｂｅｎｏｄ
ａｎｉｌ）等〕 しかし、カルボン酸アミド誘導体の医薬用途、更には免
疫に関与する報告はなされていないのが従来の技術水準
である。
の用途で文献等に報告され、また市販されている。〔例
えば、Ｏ−メチルベンズアニリド（一般名：ｍｅｂｅｎ
ｉｌ）、Ｏ−ヨードベンズアニリド（一般名ｂｅｎｏｄ
ａｎｉｌ）等〕 しかし、カルボン酸アミド誘導体の医薬用途、更には免
疫に関与する報告はなされていないのが従来の技術水準
である。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、免疫に関与するカルボン酸アミド誘導体
を開発すべく鋭意研究を行ったところ、優れた免疫機能
を有する化合物を見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
を開発すべく鋭意研究を行ったところ、優れた免疫機能
を有する化合物を見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
本発明は、免疫を有するカルボン酸アミド誘導体を提供
することを目的とするものである。
することを目的とするものである。
また、他の目的は、農業用殺菌剤として優れた作用を有
するカルボン酸アミド誘導体を提供することを目的とす
るものである。
するカルボン酸アミド誘導体を提供することを目的とす
るものである。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新規なカルボ
ン酸アミドに関するものである。
ン酸アミドに関するものである。
（式中、Ｘはハロゲン原子を、ＹはＣ又はＮを、ｎは０
〜１の整数を、Ｒ1はハロゲン原子、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基、炭素数１〜４の不飽和アルキルオキシ
基、チオ酢酸基又は低級アルキルの炭素数が１〜４であ
るチオ酢酸低級アルキルエステル基を、Ｒ2は水素原子
又は炭素数１〜４の低級アルコキシ基で、このアリール
基の任意の位置に３個まで結合することができることを
意味する） 上記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2につい
て、さらに詳細に説明すると、Ｘは弗素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子を、Ｙは、Ｃのとき、ベンゼン
環であり、Ｎのときピリジン環を意味する。また、Ｒ1
は、弗素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等の炭
素数１〜４の低級アルコキシ基、アリルオキシ、２−メ
チルアリルオキシ、３，３−ジメチルアリルオキシ、３
−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ等の不飽和アル
キルオキシ基、チオ酢酸又は低級アルキルの炭素数が１
〜４であるチオ酢酸低級アルキルエステル基を、Ｒ2の
１〜３個置換することができる低級アルコキシ基は、ベ
ンゼン環であれば３〜６位、またピリジン環であれば４
〜６位の何れかの位置に炭素数１〜４の低級アルコキシ
基が１〜３個置換することができることを意味するもの
である。
〜１の整数を、Ｒ1はハロゲン原子、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基、炭素数１〜４の不飽和アルキルオキシ
基、チオ酢酸基又は低級アルキルの炭素数が１〜４であ
るチオ酢酸低級アルキルエステル基を、Ｒ2は水素原子
又は炭素数１〜４の低級アルコキシ基で、このアリール
基の任意の位置に３個まで結合することができることを
意味する） 上記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ1及びＲ2につい
て、さらに詳細に説明すると、Ｘは弗素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子を、Ｙは、Ｃのとき、ベンゼン
環であり、Ｎのときピリジン環を意味する。また、Ｒ1
は、弗素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等の炭
素数１〜４の低級アルコキシ基、アリルオキシ、２−メ
チルアリルオキシ、３，３−ジメチルアリルオキシ、３
−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ等の不飽和アル
キルオキシ基、チオ酢酸又は低級アルキルの炭素数が１
〜４であるチオ酢酸低級アルキルエステル基を、Ｒ2の
１〜３個置換することができる低級アルコキシ基は、ベ
ンゼン環であれば３〜６位、またピリジン環であれば４
〜６位の何れかの位置に炭素数１〜４の低級アルコキシ
基が１〜３個置換することができることを意味するもの
である。
次に、本発明に係るカルボン酸アミド誘導体の製造法に
ついて述べる。
ついて述べる。
この製造法は、次に反応を用いて実施することができ
る。
る。
（式中、Ｘ，Ｙ，ｎ，Ｒ1及びＲ2は、前記と同じ意味を
有する。）」 まず最初に、一般式（II）で示される４−アミノ−２，
６−ジハロゲノフェノールと一般式（III）で示される
反応性カルボン酸誘導体（例えば、カルボン酸、酸クロ
リド、酸無水物又はエステル体等）を反応に関与しない
不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジグリム、
ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、等）中、又は無溶媒下に塩基
触媒（例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン等）又は脱水剤（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、五酸化リ
ン、ポリリン酸等）の存在下又は不存在下において、冷
却又は室温又は加熱の状態のもと反応させることによっ
て本発明の目的化合物を収率よく得ることができる。
尚、反応温度は−１０℃〜３００℃以内にて行なわれる
ことが望ましい。
有する。）」 まず最初に、一般式（II）で示される４−アミノ−２，
６−ジハロゲノフェノールと一般式（III）で示される
反応性カルボン酸誘導体（例えば、カルボン酸、酸クロ
リド、酸無水物又はエステル体等）を反応に関与しない
不活性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジグリム、
ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、等）中、又は無溶媒下に塩基
触媒（例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、ジメチルアニリン等）又は脱水剤（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、五酸化リ
ン、ポリリン酸等）の存在下又は不存在下において、冷
却又は室温又は加熱の状態のもと反応させることによっ
て本発明の目的化合物を収率よく得ることができる。
尚、反応温度は−１０℃〜３００℃以内にて行なわれる
ことが望ましい。
又、本発明の化合物は必要に応じて塩を形成させること
ができる。例えば、それは薬理学的に許容される塩を包
含するものであり、かかる塩としては、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類
金属塩、アルミニウム塩等の無機塩基との塩類を意味す
るものである。
ができる。例えば、それは薬理学的に許容される塩を包
含するものであり、かかる塩としては、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類
金属塩、アルミニウム塩等の無機塩基との塩類を意味す
るものである。
（ホ）作用 本発明の目的化合物はラット又はマウスの動物実験にお
いて顕著な免疫調整作用又はＰＣＡ抑制作用を示し、医
薬品として有用性が示唆された。
いて顕著な免疫調整作用又はＰＣＡ抑制作用を示し、医
薬品として有用性が示唆された。
又、本発明の化合物は担子菌類（ムギ類さび病、黒穂
病）、土壌菌及び穀類さび病等に対し、顕著な殺菌力を
示し、農薬としての有用性も示唆された。
病）、土壌菌及び穀類さび病等に対し、顕著な殺菌力を
示し、農薬としての有用性も示唆された。
（ヘ）実施例 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ４−アミノ−２，６−ジクロルフェノール2.0gをテトラ
ヒドロフラン５０ｍに溶解させ、次にトリエチルアミ
ン1.2gを加えた後、氷浴上で冷却しながらテトラヒドロ
フラン２０ｍに溶解した２−クロルニコチン酸クロリ
ド2.0gを徐々に滴加する。滴加終了後、室温状態に戻し
２時間余り攪拌する。反応終了後、溶媒を減圧下に留去
し、残渣に水を加えて析出した結晶を濾取した後、アセ
トン溶媒にて再結晶すると、下記の化学構造式で示され
るＮ−（３，５−ジクロル−４−ヒドロキシフェニル）
−２−クロル−ニコチン酸アミド3.3ｇを得た。
ヒドロフラン５０ｍに溶解させ、次にトリエチルアミ
ン1.2gを加えた後、氷浴上で冷却しながらテトラヒドロ
フラン２０ｍに溶解した２−クロルニコチン酸クロリ
ド2.0gを徐々に滴加する。滴加終了後、室温状態に戻し
２時間余り攪拌する。反応終了後、溶媒を減圧下に留去
し、残渣に水を加えて析出した結晶を濾取した後、アセ
トン溶媒にて再結晶すると、下記の化学構造式で示され
るＮ−（３，５−ジクロル−４−ヒドロキシフェニル）
−２−クロル−ニコチン酸アミド3.3ｇを得た。
化学構造式 融 点 204〜205℃ 元素分析値 C12H7Cl3N2O2 理 論 値 Ｃ：45.39 Ｈ：2.22 Ｎ：8.82 実 測 値 Ｃ：45.31 Ｈ：2.19 Ｎ：8.80 実施例２ ４−アミノ−2,6−ジクロルフェノール2.0ｇをテトラヒ
ドロフラン３０ｍに溶解させ、次にトリエチルアミン
1.2ｇを加えた後、氷浴上で冷却しながらテトラヒドロ
フラン２０ｍに溶解した２−フルオロベンゾイルクロ
リド1.6ｇを徐々に滴加する。滴加終了後、室温状態に
戻し３０分余り攪拌する。更に油浴上にて３０分余り還
流させる。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に
水を加え析出した結晶を濾取後、エタノール溶媒にて再
結晶すると下記の化学構造式で示される３′，５′−ジ
クロル−４′−ヒドロキシ−２−フルオロベンズアニリ
ド3.2ｇを得た。
ドロフラン３０ｍに溶解させ、次にトリエチルアミン
1.2ｇを加えた後、氷浴上で冷却しながらテトラヒドロ
フラン２０ｍに溶解した２−フルオロベンゾイルクロ
リド1.6ｇを徐々に滴加する。滴加終了後、室温状態に
戻し３０分余り攪拌する。更に油浴上にて３０分余り還
流させる。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に
水を加え析出した結晶を濾取後、エタノール溶媒にて再
結晶すると下記の化学構造式で示される３′，５′−ジ
クロル−４′−ヒドロキシ−２−フルオロベンズアニリ
ド3.2ｇを得た。
化学構造式 融 点 202〜203℃ 元素分析値 C13H8Cl2FNO2 理 論 値 Ｃ：52.03 Ｈ：2.69 Ｎ：4.67 実 測 値 Ｃ：51.97 Ｈ：2.61 Ｎ：4.63 実施例１〜２の方法に準じて表１の化合物を合成した。
（ト）発明の効果 本発明の化合物は顕著な免疫調整作用又はＰＣＡ抑制作
用を有し、関節リウマチ、自己免疫疾患、抗アレルギ
ー、喘息、癌等の治療剤として有用な効果を有し、更に
は担子菌類、土壌及び穀類さび病等に対し、優れた殺菌
力を示し、農業用殺菌剤として大変有用な効果も具備す
るものである。
用を有し、関節リウマチ、自己免疫疾患、抗アレルギ
ー、喘息、癌等の治療剤として有用な効果を有し、更に
は担子菌類、土壌及び穀類さび病等に対し、優れた殺菌
力を示し、農業用殺菌剤として大変有用な効果も具備す
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/215 31/455 ＡＢＡ Ｃ０７Ｃ 233/75 7106−4Ｈ 235/38 7106−4Ｈ 235/56 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/82
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、ＹはＣ又はＮを、ｎは０
〜１の整数を、Ｒ1はハロゲン原子、炭素数１〜４の低
級アルコキシ基、炭素数１〜４の不飽和アルキルオキシ
基、チオ酢酸基又は低級アルキルの炭素数が１〜４であ
るチオ酢酸低級アルキルエステル基を、Ｒ2は水素原子
又は炭素数１〜４の低級アルコキシ基で、このアリール
基の任意の位置に３個まで結合することができることを
意する）で表わされるカルボン酸アミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60112887A JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60112887A JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271268A JPS61271268A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0647570B2 true JPH0647570B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=14598002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60112887A Expired - Lifetime JPH0647570B2 (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | カルボン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0647570B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047555A (en) * | 1988-12-13 | 1991-09-10 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | 4-aminophenol derivatives and processes for preparing the same |
| CA2220231A1 (en) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel pyridine derivative and medicament containing the same as an effective ingredient |
| JP2006512306A (ja) * | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5221500B2 (ja) * | 1973-04-20 | 1977-06-10 | ||
| JPS51146432A (en) * | 1975-06-12 | 1976-12-16 | Microbial Chem Res Found | Process for preparation of benzanilide derivatives having therapeutic action to immunological disease |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP60112887A patent/JPH0647570B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61271268A (ja) | 1986-12-01 |
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