JPS6034950B2 - アミノマレイミド類およびその製法 - Google Patents
アミノマレイミド類およびその製法Info
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- JPS6034950B2 JPS6034950B2 JP14040580A JP14040580A JPS6034950B2 JP S6034950 B2 JPS6034950 B2 JP S6034950B2 JP 14040580 A JP14040580 A JP 14040580A JP 14040580 A JP14040580 A JP 14040580A JP S6034950 B2 JPS6034950 B2 JP S6034950B2
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規化合物であるアミノマレィミド類および
その製法である。
その製法である。
さらに詳しくは、この発明は、式
〔式中、Ｘは炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、（ＲＩは炭素数１〜４
のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または（Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のアルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す〕で表わされるアミノマレイミド類、および
式（式中、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のアルキル基
を示す）で表わされるオキシィミノ酢酸ヱステルと、式 〔式中、×は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、（ＲＩは炭素数１〜４
のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または（Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のァルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す）で表わされるアミド類とを反応させること
を特徴とする式 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ前記と同じ意味を有する
）で表わされるアミノマレィミド類の製法である。
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、（ＲＩは炭素数１〜４
のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または（Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のアルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す〕で表わされるアミノマレイミド類、および
式（式中、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４のアルキル基
を示す）で表わされるオキシィミノ酢酸ヱステルと、式 〔式中、×は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、（ＲＩは炭素数１〜４
のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または（Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のァルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す）で表わされるアミド類とを反応させること
を特徴とする式 （式中、ＸおよびＹはそれぞれ前記と同じ意味を有する
）で表わされるアミノマレィミド類の製法である。
式〔１〕で表わされるアミノマレィミド類は、新規化合
物であり、強心剤、呼吸気管用薬などの医薬、ィネ白葉
枯病などの農薬、さらにはこれらの中間体として有用で
ある。
物であり、強心剤、呼吸気管用薬などの医薬、ィネ白葉
枯病などの農薬、さらにはこれらの中間体として有用で
ある。
式〔Ｄ〕で表わされるオキシィミノ酢酸ェステルの具体
例としては、メトキシィミノ酢酸メチル、メトキシィミ
ノ酢酸エチル、メトキシィミノ酢酸ブチル、ェトキシィ
ミノ酢酸エチル、ェトキシィミノ酢酸ブチル、プロポキ
シィミノ酢酸プロピル、ブトキシィミノ酢酸ブチルなど
が挙げられる。
例としては、メトキシィミノ酢酸メチル、メトキシィミ
ノ酢酸エチル、メトキシィミノ酢酸ブチル、ェトキシィ
ミノ酢酸エチル、ェトキシィミノ酢酸ブチル、プロポキ
シィミノ酢酸プロピル、ブトキシィミノ酢酸ブチルなど
が挙げられる。
式〔ｍ〕で表わされるアミド類の具体例としては、ヱト
キシカルボニル酢酸アニリド、ェトキシカルボニル酢酸
トルィド、ェトキシカルボニル酢酸クロロアニリド、ェ
トキシカルボニル酢酸ジクロロァニリド、ァセト酢酸ァ
ミド、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸アニシド、アセ
ト酢酸キシリド、アセト酢酸ジクロロアニリド、ベンゾ
イル酢酸アミド、ベンゾィル酢酸アニリド、ベンソ、ィ
ル酢酸クロロアニリド、ベンゾィル酢酸ジクロロアニリ
ド、トルオィル酢酸アニリド、クロロベンゾィル酢酸ア
ニリド、ジクロロベンゾィル酢酸アニリド、シアノ酢酸
アニリド、シアノ酢酸ジクロロアニリド、プロピオニル
酢酸アニリド、ブチリル酢酸アニリドおよびバレリル酢
酸アニリドなどが挙げられる。
キシカルボニル酢酸アニリド、ェトキシカルボニル酢酸
トルィド、ェトキシカルボニル酢酸クロロアニリド、ェ
トキシカルボニル酢酸ジクロロァニリド、ァセト酢酸ァ
ミド、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸アニシド、アセ
ト酢酸キシリド、アセト酢酸ジクロロアニリド、ベンゾ
イル酢酸アミド、ベンゾィル酢酸アニリド、ベンソ、ィ
ル酢酸クロロアニリド、ベンゾィル酢酸ジクロロアニリ
ド、トルオィル酢酸アニリド、クロロベンゾィル酢酸ア
ニリド、ジクロロベンゾィル酢酸アニリド、シアノ酢酸
アニリド、シアノ酢酸ジクロロアニリド、プロピオニル
酢酸アニリド、ブチリル酢酸アニリドおよびバレリル酢
酸アニリドなどが挙げられる。
オキシィミノ酢酸ェステルとァミド類との反応は、反応
溶媒の不存在下に行うこともできるが、反応の進行と共
に目的生成物の結晶が析出する場合は、反応混合物の擬
梓効率の低下による目的生成物の収率の低下を防止する
ために、反応溶媒の存在下に反応を行なうことが好まし
い。
溶媒の不存在下に行うこともできるが、反応の進行と共
に目的生成物の結晶が析出する場合は、反応混合物の擬
梓効率の低下による目的生成物の収率の低下を防止する
ために、反応溶媒の存在下に反応を行なうことが好まし
い。
反応溶媒としては、反応に不活性なものであればどのよ
うな溶媒も使用することができ、たとえば、ベンゼル、
トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ペンタン、
ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロベン
タン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、メタノー
ル、エタノール、ブタ／ールなどのアルコール、ブチル
エーテル、アミルェーテルなどのエーテルが使用される
。これらの反応溶媒のなかでも、反応によって副生する
アルコールと同種のアルコールを使用することが、反応
後の反応溶媒の分離回収を容易にする面で、好ましい。
オキシィミノ酢酸ェステルとアミド類との使用割合につ
いては特に制限はないが、両者は等モルで反応するので
、一般には両者は約等モルで使用される。
うな溶媒も使用することができ、たとえば、ベンゼル、
トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ペンタン、
ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロベン
タン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、メタノー
ル、エタノール、ブタ／ールなどのアルコール、ブチル
エーテル、アミルェーテルなどのエーテルが使用される
。これらの反応溶媒のなかでも、反応によって副生する
アルコールと同種のアルコールを使用することが、反応
後の反応溶媒の分離回収を容易にする面で、好ましい。
オキシィミノ酢酸ェステルとアミド類との使用割合につ
いては特に制限はないが、両者は等モルで反応するので
、一般には両者は約等モルで使用される。
反応温度についても特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には５０〜１５０℃の範囲の温度が
採用される。
応速度が低下し、また過度に高いと目的生成物の収率が
低下するので、一般には５０〜１５０℃の範囲の温度が
採用される。
反応時間は、使用する原料の種類、反応温度などによっ
て種々異なるが、一般には０．５〜５加時間である。
て種々異なるが、一般には０．５〜５加時間である。
反応によって生成するところの式〔１〕で表わされるア
ミノマレィミド類は、公知の単離方法により、反応生成
混合物から単離することができる。
ミノマレィミド類は、公知の単離方法により、反応生成
混合物から単離することができる。
式〔１〕で表わされるアミノマレィミド類の具体例とし
ては、２−アミノ−３ーエトキシカルボニル−１−フエ
ニルマレイミド，２−アミノ−３−エトキシカルポニル
−１−トリルマレイミド，２−アミノー１−クロロフエ
ニル−３ーエトキシカルボニルマレイミド，２ーアミノ
ー１ージクロロフエニル−３ーヱトキシカルボニルマレ
イミド，２−アセチル−３−アミノマレイミド， ２ーアセチル−３−アミノ−１ーフエニルマレイミド，
２ーアセチルー３ーアミノー１ーアニシルマレイミド，
２−アセチルー３ーアミノー１ーキシリルマレイミド，
２ーアセチルー３ーアミノー１ージクロロフエニルマレ
イミド，２−アミノー３一ベンゾイルマレイミド，２−
アミノー３ーベンゾイルー１ーフエニルマレイミド，２
−アミノ−３ーベンゾイルー１ートリルマレイミド，２
ーアミノー３ーベンゾイル−１−クロロフエニルマレイ
ミド，２−アミノー３−ペンゾイルー１−ジクロロフエ
ニルマレイミド，２ーアミノ−１−フエニルー３一トル
オイルマレイミド，２ーアミノー３−クロロベンゾイル
ー１ーフエニルマレイミド，２−アミノ−３−ジクロロ
ベンゾイル−１ーフヱニルマレイミド，２−アミノ−３
−シアノ−１−ジクロ。
ては、２−アミノ−３ーエトキシカルボニル−１−フエ
ニルマレイミド，２−アミノ−３−エトキシカルポニル
−１−トリルマレイミド，２−アミノー１−クロロフエ
ニル−３ーエトキシカルボニルマレイミド，２ーアミノ
ー１ージクロロフエニル−３ーヱトキシカルボニルマレ
イミド，２−アセチル−３−アミノマレイミド， ２ーアセチル−３−アミノ−１ーフエニルマレイミド，
２ーアセチルー３ーアミノー１ーアニシルマレイミド，
２−アセチルー３ーアミノー１ーキシリルマレイミド，
２ーアセチルー３ーアミノー１ージクロロフエニルマレ
イミド，２−アミノー３一ベンゾイルマレイミド，２−
アミノー３ーベンゾイルー１ーフエニルマレイミド，２
−アミノ−３ーベンゾイルー１ートリルマレイミド，２
ーアミノー３ーベンゾイル−１−クロロフエニルマレイ
ミド，２−アミノー３−ペンゾイルー１−ジクロロフエ
ニルマレイミド，２ーアミノ−１−フエニルー３一トル
オイルマレイミド，２ーアミノー３−クロロベンゾイル
ー１ーフエニルマレイミド，２−アミノ−３−ジクロロ
ベンゾイル−１ーフヱニルマレイミド，２−アミノ−３
−シアノ−１−ジクロ。
フエニルマレイミド，２ーアミノ−３−シアノ−１ーフ
エニルマレイミド，２−アミノ−１−フエニル−３ープ
ロピオニルマレイミド，２−アミノ−３ープチリル−１
ーフエニルマレイミド，２−アミノ−１−フエニル−３
−バレリルマレイミド，などが挙げられる。
エニルマレイミド，２−アミノ−１−フエニル−３ープ
ロピオニルマレイミド，２−アミノ−３ープチリル−１
ーフエニルマレイミド，２−アミノ−１−フエニル−３
−バレリルマレイミド，などが挙げられる。
つぎに実施例を示す。
実施例において、反応生成混合物から目的生成物を単離
するための後処理は、反応生成混合物を室温にまで放冷
した後に行なつた。実施例 １ ェトキシィミノ酢酸エチル４５．８ミリモルを含むエタ
ノール２５の〃こェトキシカルボニル酢酸アニリド４５
．８ミリモルを加え、還流下に３加持間反応させた。
するための後処理は、反応生成混合物を室温にまで放冷
した後に行なつた。実施例 １ ェトキシィミノ酢酸エチル４５．８ミリモルを含むエタ
ノール２５の〃こェトキシカルボニル酢酸アニリド４５
．８ミリモルを加え、還流下に３加持間反応させた。
反応生成混合物を炉遇して、２−アミノ−３−エトキシ
カルボニルー１−フエニルマレイミドの結晶７．４６夕
を得た。
カルボニルー１−フエニルマレイミドの結晶７．４６夕
を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点１８８〜１９０午
０の黄色結晶６．１７夕を得た。その元素分析値をつぎ
に示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６０．０２ ４．６６ １０
．６４計 算 値 ６０．００ ４．６５
１０．７６（Ｃ，３日，２Ｎ２０４として）実施例
２ ェトキシイミノ酢酸エチル１０．０ミリモルを含むエタ
ノール５肌にェトキシカルボニル酢酸Ｐートルィド１０
．０ミリモルを加え、還流下に２畑時間反応させた。
０の黄色結晶６．１７夕を得た。その元素分析値をつぎ
に示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６０．０２ ４．６６ １０
．６４計 算 値 ６０．００ ４．６５
１０．７６（Ｃ，３日，２Ｎ２０４として）実施例
２ ェトキシイミノ酢酸エチル１０．０ミリモルを含むエタ
ノール５肌にェトキシカルボニル酢酸Ｐートルィド１０
．０ミリモルを加え、還流下に２畑時間反応させた。
反応生成混合物を炉遇して、２ーアミノ−３ーエトキシ
カルボニル一１−（Ｐートリル）マレイミドの結晶１．
５１夕を得た。
カルボニル一１−（Ｐートリル）マレイミドの結晶１．
５１夕を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点１８８〜１９０ｑ
ｏの黄色徴針状結晶０．８０夕を得た。その元素分析値
をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６１．３０ ５．００ １０
．０８計 算 値 ６１．３１ ５．１４
１０．２１（Ｃ，４日，４Ｎ２０４として）実施例
３ ェトキシカルポニル酢酸Ｐートルィド‘こ代えてェトキ
シカルボニル酢酸Ｐークロロアニリド１０．０ミリモル
を使用した以外は実施例２を繰返して、２−アミノ−１
−（Ｐ−クロロフエニル）−３ーェトキシカルボニルマ
レィミドの黄色針状結晶（融点２１８〜２２０００）１
．３１夕を得た。
ｏの黄色徴針状結晶０．８０夕を得た。その元素分析値
をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６１．３０ ５．００ １０
．０８計 算 値 ６１．３１ ５．１４
１０．２１（Ｃ，４日，４Ｎ２０４として）実施例
３ ェトキシカルポニル酢酸Ｐートルィド‘こ代えてェトキ
シカルボニル酢酸Ｐークロロアニリド１０．０ミリモル
を使用した以外は実施例２を繰返して、２−アミノ−１
−（Ｐ−クロロフエニル）−３ーェトキシカルボニルマ
レィミドの黄色針状結晶（融点２１８〜２２０００）１
．３１夕を得た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
ＣＩ 分 析 値 ５３．０３ ３．７８ ９．４９
１２．２７計 算 値 ５２．９８ ３．７６
９．５１ １２．０３（Ｃ，３日，．ＣＩＮ２０４
として）実施例 ４ ェトキシカルボニル酢酸Ｐートルィド｝こ代えてェトキ
シカルボニル酢酸２，４−ジクロロアニリド１０．０ミ
リモルを使用し、反応時間を１虫時間に変えた以外は実
施例２を繰返して、２−アミノ−１−（３．５−ジクロ
ロフエニル）一３−エトキシカルボニルマレィミドの黄
色針状結晶（融点２３８〜２４０ｏｏ）１．０５夕を得
た。
ＣＩ 分 析 値 ５３．０３ ３．７８ ９．４９
１２．２７計 算 値 ５２．９８ ３．７６
９．５１ １２．０３（Ｃ，３日，．ＣＩＮ２０４
として）実施例 ４ ェトキシカルボニル酢酸Ｐートルィド｝こ代えてェトキ
シカルボニル酢酸２，４−ジクロロアニリド１０．０ミ
リモルを使用し、反応時間を１虫時間に変えた以外は実
施例２を繰返して、２−アミノ−１−（３．５−ジクロ
ロフエニル）一３−エトキシカルボニルマレィミドの黄
色針状結晶（融点２３８〜２４０ｏｏ）１．０５夕を得
た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
ＣＩ 分析値 ４７．４２ ３．１４ ８．４１ ２
１．７９計算値 ４７．４４ ３．０６ ８．５
１ ２１．鼠（Ｃ，３日，。
ＣＩ 分析値 ４７．４２ ３．１４ ８．４１ ２
１．７９計算値 ４７．４４ ３．０６ ８．５
１ ２１．鼠（Ｃ，３日，。
ＣＩ２Ｎ２０４として）実施例 ５ェトキシィミ／酢酸
エチル１０．０ミリモルとアセト酢酸アミド１０．０ミ
リモルとを５０℃で４時間反応させた。
エチル１０．０ミリモルとアセト酢酸アミド１０．０ミ
リモルとを５０℃で４時間反応させた。
反応生成混合物にエタノール１０の‘を加えて炉過し、
２ーアセチル−３ーアミドマレイミドの結晶０．７８夕
を得た。
２ーアセチル−３ーアミドマレイミドの結晶０．７８夕
を得た。
これをエタノールで再結晶して、分解点２９ぴ０の黄色
結晶０．斑夕を得た。その元素分析値をつぎに示す。Ｃ
日 Ｎ 分 析 値 ４６．９４ ３．９５ １８．３５
計 算 値 ４６．７６ ３．９２ １８．１８
（Ｃ６はＮ２０３として）実施例 ６ ェトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢
酸アニリド１０．０ミリモルとを１００℃で０．虫時間
反応させた。
結晶０．斑夕を得た。その元素分析値をつぎに示す。Ｃ
日 Ｎ 分 析 値 ４６．９４ ３．９５ １８．３５
計 算 値 ４６．７６ ３．９２ １８．１８
（Ｃ６はＮ２０３として）実施例 ６ ェトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢
酸アニリド１０．０ミリモルとを１００℃で０．虫時間
反応させた。
反応生成混合物を実施例５におけると同様に処理して、
２ーアセチル−３ーアミノーフェニルマレィミドの黄色
針状結晶（融点２１３〜２１５００）１．１７夕を得た
。
２ーアセチル−３ーアミノーフェニルマレィミドの黄色
針状結晶（融点２１３〜２１５００）１．１７夕を得た
。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
分 析 値 ６２．９５ ４．４６ １２．０７
計 算 値 ６２．６１ ４．３８ １２．１７
（Ｃ，２日，ぷ２０３として）実施例 ７ ェトキシィミ／酢酸エチル５６．４ミリモルを含むエタ
ノール２５の‘にアセト酢酸アニ１′ド５６．４ミリモ
ルを加え、還流下に１脚時間反応させた。
計 算 値 ６２．６１ ４．３８ １２．１７
（Ｃ，２日，ぷ２０３として）実施例 ７ ェトキシィミ／酢酸エチル５６．４ミリモルを含むエタ
ノール２５の‘にアセト酢酸アニ１′ド５６．４ミリモ
ルを加え、還流下に１脚時間反応させた。
反応生成混合物を炉過して、２ーアセチル−３−アミノ
−１ーフェニルマレイミドの結晶１０．５８夕を得た。
−１ーフェニルマレイミドの結晶１０．５８夕を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点２１３〜２１５０
０の黄色針状結晶８．５６夕を得た。その元素分析値は
、実施例６のそれと同様であった。実施例 ８ェトキシ
イミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢酸Ｐ−ア
ニシドとの混合物にエタノール５の‘を加え、還流下に
８時間反応させた。
０の黄色針状結晶８．５６夕を得た。その元素分析値は
、実施例６のそれと同様であった。実施例 ８ェトキシ
イミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢酸Ｐ−ア
ニシドとの混合物にエタノール５の‘を加え、還流下に
８時間反応させた。
反応生成混合物を炉遇して、２ーアセチル−３ーアミノ
−１一（Ｐーアニシル）マレイミドの結晶２．１３夕を
得た。
−１一（Ｐーアニシル）マレイミドの結晶２．１３夕を
得た。
これをエタノールで再結晶して、融点２３２〜２３６ｑ
ｏの葵燈色柱状結晶１．４５夕を得た。その元素分析値
をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６０．２２ ４．８４ １０．７２
計 算 値 ５９．９９ ４．６５ １０．７６
（Ｃ，３日，２Ｎ２０４として）実施例 ９ アセト酢酸Ｐ−アニシドに代えてアセト酢酸２，５−キ
シリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を１即時間
に変えた以外は実施例８を繰返して、２ーアセチルー３
−アミノ−１一（２，５−キシリル）マレィミドの黄色
徴針状結晶（融点２０３〜２０４ｑｏ）１．２７夕を得
た。
ｏの葵燈色柱状結晶１．４５夕を得た。その元素分析値
をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ 分 析 値 ６０．２２ ４．８４ １０．７２
計 算 値 ５９．９９ ４．６５ １０．７６
（Ｃ，３日，２Ｎ２０４として）実施例 ９ アセト酢酸Ｐ−アニシドに代えてアセト酢酸２，５−キ
シリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を１即時間
に変えた以外は実施例８を繰返して、２ーアセチルー３
−アミノ−１一（２，５−キシリル）マレィミドの黄色
徴針状結晶（融点２０３〜２０４ｑｏ）１．２７夕を得
た。
その元素分析値を下に示す。Ｃ 日 Ｎ
分 析 値 ６５．０６ ５．４９ １０．７８
計 算 値 ６５．１１ ５．４６ １０．８５
（Ｃ．４日，４Ｎ２０３として）実施例 １０ ヱトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢
酸３，５ージクロロアニリド１０．０ミリモルとの混合
物にエタノール１０の【を加え、還流下に５時間反応さ
せた。
計 算 値 ６５．１１ ５．４６ １０．８５
（Ｃ．４日，４Ｎ２０３として）実施例 １０ ヱトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモルとアセト酢
酸３，５ージクロロアニリド１０．０ミリモルとの混合
物にエタノール１０の【を加え、還流下に５時間反応さ
せた。
反応生成混合物を炉過して、２−アセチルー３ーアミノ
ー１−（３，５−ジクロロフエニル）マレィミドの結晶
２．４１夕を得た。
ー１−（３，５−ジクロロフエニル）マレィミドの結晶
２．４１夕を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点２２２〜２２４℃
の黄色針状結晶１．４６夕を得た。その元素分析値を下
に示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ分析値 ４
８．２６ ２．５９ ９．４４ ２３．６９計算
値 ４８．１９ ２．７０ ９．３７ ２３．
７１（Ｃ，２日８ＣＩ２Ｎ２０３として）実施例 １１
ァセト酢酸Ｐーアニシド‘こ代えてペンゾィル酢酸アミ
ド１０．０ミリモルを使用した以外は実施例８を繰返し
て、２−アミノー３−ペンゾィルマレィミドの黄色徴針
状結晶（融点２４６〜２４がｏ）１．０４夕を得た。
の黄色針状結晶１．４６夕を得た。その元素分析値を下
に示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ分析値 ４
８．２６ ２．５９ ９．４４ ２３．６９計算
値 ４８．１９ ２．７０ ９．３７ ２３．
７１（Ｃ，２日８ＣＩ２Ｎ２０３として）実施例 １１
ァセト酢酸Ｐーアニシド‘こ代えてペンゾィル酢酸アミ
ド１０．０ミリモルを使用した以外は実施例８を繰返し
て、２−アミノー３−ペンゾィルマレィミドの黄色徴針
状結晶（融点２４６〜２４がｏ）１．０４夕を得た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
分 析 値 ６１．１１ ３．８６ １２．８６
計 算 値 ６１．１１ ３．７３ １２．９６
（Ｃ，．日８Ｎ２０３として）実施例 １２ ェトキシイミ／酢酸エチル５０．０ミリモルを含むエタ
ノール２５の‘にペンゾィル酢酸アニリド５０．０ミリ
モルを加え、還流下に２１時間反応させた。
計 算 値 ６１．１１ ３．７３ １２．９６
（Ｃ，．日８Ｎ２０３として）実施例 １２ ェトキシイミ／酢酸エチル５０．０ミリモルを含むエタ
ノール２５の‘にペンゾィル酢酸アニリド５０．０ミリ
モルを加え、還流下に２１時間反応させた。
反応生成混合物を病過して、２ーアミノー３−ペンゾイ
ルー１ーフエニルマレイミド１０．９２夕を得た。これ
をベンゼンで再結晶して、融点１９３〜１９５℃の黄色
プリズム状結晶８．１９夕を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。Ｃ 日 Ｎ分 析 値 ７０．０６ ４
．１０ ９．６２計 算 値 ６９．８６ ４．
１４ ９．５８（Ｃ，７日，２Ｎ２０３として）実施
例 １３ アセト酢酸Ｐ−アニシド‘こ代えてペンゾィル酢酸Ｐ−
トルィド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を２筋時
間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミノ−３
−ペンゾイルー１−（Ｐ−トリル）マレィミドの黄色徴
針状結晶（融点１９２．５〜１９４℃）１．６３夕を得
た。
ルー１ーフエニルマレイミド１０．９２夕を得た。これ
をベンゼンで再結晶して、融点１９３〜１９５℃の黄色
プリズム状結晶８．１９夕を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。Ｃ 日 Ｎ分 析 値 ７０．０６ ４
．１０ ９．６２計 算 値 ６９．８６ ４．
１４ ９．５８（Ｃ，７日，２Ｎ２０３として）実施
例 １３ アセト酢酸Ｐ−アニシド‘こ代えてペンゾィル酢酸Ｐ−
トルィド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を２筋時
間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミノ−３
−ペンゾイルー１−（Ｐ−トリル）マレィミドの黄色徴
針状結晶（融点１９２．５〜１９４℃）１．６３夕を得
た。
その元素分析値を下に示す。Ｃ 日 Ｎ分 析 値
７０．５０ ４．５９ ８．９６計 算 値 ７
０．５８ ４．６１ ９．１５（Ｃ，８日，４Ｎ２
０３として）実施例 １４ アセト酢酸Ｐ−アニシド‘こ代えてペンゾイル酢酸Ｐ−
クロロァニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を
１期時間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミ
ノ−３−ペンゾイル−１−（Ｐ−クロロフェニル）マレ
ィミドの黄色針状結晶（融点２２０〜２２４ｑＣ）１．
７０夕を得た。
７０．５０ ４．５９ ８．９６計 算 値 ７
０．５８ ４．６１ ９．１５（Ｃ，８日，４Ｎ２
０３として）実施例 １４ アセト酢酸Ｐ−アニシド‘こ代えてペンゾイル酢酸Ｐ−
クロロァニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を
１期時間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミ
ノ−３−ペンゾイル−１−（Ｐ−クロロフェニル）マレ
ィミドの黄色針状結晶（融点２２０〜２２４ｑＣ）１．
７０夕を得た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
ＣＩ 分析値 ６２．４０ ３．５６ ８．５３ １
０．８１計算値 ６２．４９ ３．３９ ８．５
７ １０．８５（Ｃ，７日，．ＣＩＮ２０３として）
実施例 １５ェトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモ
ルを含有するエタノール１０の【にペンゾィル酢酸３，
５−ジクロロアニリド１０．０ミリモルを加え、還流下
に５時間反応させた。
ＣＩ 分析値 ６２．４０ ３．５６ ８．５３ １
０．８１計算値 ６２．４９ ３．３９ ８．５
７ １０．８５（Ｃ，７日，．ＣＩＮ２０３として）
実施例 １５ェトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリモ
ルを含有するエタノール１０の【にペンゾィル酢酸３，
５−ジクロロアニリド１０．０ミリモルを加え、還流下
に５時間反応させた。
反応生成混合物を炉遇して、２ーアミノー３ーベンゾイ
ルー１一（３，５−ジクロロフエニル）マレィミドの結
晶２．９４夕を得た。
ルー１一（３，５−ジクロロフエニル）マレィミドの結
晶２．９４夕を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点２３９〜２４０．
５（分解）℃の黄色針状結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ 分析値 ５６．５４ ２．９１ ７．６３ １
９．２９計算値 ５６．５３ ２．７９ ７．７
６ １９．６３（Ｃ，７日，。
５（分解）℃の黄色針状結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ 分析値 ５６．５４ ２．９１ ７．６３ １
９．２９計算値 ５６．５３ ２．７９ ７．７
６ １９．６３（Ｃ，７日，。
ＣＩ２Ｎ２０３として）実施例 １６
ァセト酢酸Ｐーアニシドもこ代えてＰートルオィル酢酸
アニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を２畑時
間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミノ−１
ーフエニルー３−（Ｐ−トルオイル）マレィミドの黄色
花弁状結晶（融点２３４〜２３５℃）２．００夕を得た
。
アニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を２畑時
間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミノ−１
ーフエニルー３−（Ｐ−トルオイル）マレィミドの黄色
花弁状結晶（融点２３４〜２３５℃）２．００夕を得た
。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
分 析 値 ７０．５９ ４．６８ ９．０３計
算 値 ７０．５８ ４．６１ ９．１５（Ｃ
，８日，４Ｎ２０３として）実施例 １７ アセト酢酸Ｐーアニシドもこ代えたＰ−クロロベンゾィ
ル酢酸ァニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を
１期時間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミ
ノ３−（Ｐ−クロロベンゾイル）一１−フェニルマレィ
ミドの黄色針状結晶 （幕虫点２１４〜２１５ｏｏ）１
．６０夕を得た。
算 値 ７０．５８ ４．６１ ９．１５（Ｃ
，８日，４Ｎ２０３として）実施例 １７ アセト酢酸Ｐーアニシドもこ代えたＰ−クロロベンゾィ
ル酢酸ァニリド１０．０ミリモルを使用し、反応時間を
１期時間に変えた以外は実施例８を繰返して、２−アミ
ノ３−（Ｐ−クロロベンゾイル）一１−フェニルマレィ
ミドの黄色針状結晶 （幕虫点２１４〜２１５ｏｏ）１
．６０夕を得た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
ＣＩ 分析値 ６２．２７ ３．４３ ８．４７ １
０．８２計算値 ６２．４９ ３．３９ ８．５
７ １０．８５（Ｃ，７日，．ＣＩＮ２０３として）
実施例 １８ァセト酢酸Ｐーアニシド‘こ代えて２，４
−ジクロベンゾイル酢酸アニリド１０．０ミリモルを使
用し、反応時間を１幼時間に変え、さらに再結晶溶媒と
してインプロピルアルコールを使用した以外は実施例８
を繰返して、２ーアミノ−３一（２，４ージクロロベン
ゾイル）一１ーフエニルマレイミドの黄色結晶（融点１
９８〜２００午０）０．５５夕を得た。
ＣＩ 分析値 ６２．２７ ３．４３ ８．４７ １
０．８２計算値 ６２．４９ ３．３９ ８．５
７ １０．８５（Ｃ，７日，．ＣＩＮ２０３として）
実施例 １８ァセト酢酸Ｐーアニシド‘こ代えて２，４
−ジクロベンゾイル酢酸アニリド１０．０ミリモルを使
用し、反応時間を１幼時間に変え、さらに再結晶溶媒と
してインプロピルアルコールを使用した以外は実施例８
を繰返して、２ーアミノ−３一（２，４ージクロロベン
ゾイル）一１ーフエニルマレイミドの黄色結晶（融点１
９８〜２００午０）０．５５夕を得た。
その元素分析値をつぎに示す。Ｃ 日 Ｎ
ＣＩ 分析値 ５６．５８ ２．８９ ７．７３ １
９．５４計算値 ５６．５３ ２．７９ ７．７
６ １９．６３（Ｃ，７日，や１２Ｎ２０３として）
‐実施例 １９エトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリ
モルとシアノ酢酸３，５−ジクロロアニリド１０．０ミ
リモルとの混合物にエタノール１０の‘を加え、還流下
に１時間反応させた。
ＣＩ 分析値 ５６．５８ ２．８９ ７．７３ １
９．５４計算値 ５６．５３ ２．７９ ７．７
６ １９．６３（Ｃ，７日，や１２Ｎ２０３として）
‐実施例 １９エトキシィミノ酢酸エチル１０．０ミリ
モルとシアノ酢酸３，５−ジクロロアニリド１０．０ミ
リモルとの混合物にエタノール１０の‘を加え、還流下
に１時間反応させた。
反応生成混合物を炉過し、炉集物をアセトニトリル２０
０泌に加え、不溶の結晶を炉別し、炉液を減圧下に濃縮
して、２ーアミノ−３ーシアノー１一（３，５ージクロ
ロフェニル）マレイミドの結晶１．４３夕を得た。
０泌に加え、不溶の結晶を炉別し、炉液を減圧下に濃縮
して、２ーアミノ−３ーシアノー１一（３，５ージクロ
ロフェニル）マレイミドの結晶１．４３夕を得た。
これをアセトニトリルで再結晶して、融点２８６〜２８
８００の燈色徴針状結晶を得た。その元祖分析値をつぎ
に示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ
８００の燈色徴針状結晶を得た。その元祖分析値をつぎ
に示す。Ｃ 日 Ｎ ＣＩ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基，
炭素数２〜５の脂肪族アシル基，▲数式、化学式、表等
があります▼ （Ｒ＾１は炭素数１〜４のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または▲数式、化学式、表等があります
▼ （Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のアルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す〕で表わされるアミノマレイミド類。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は炭素数１〜４のアルキル
基を示す）で表わされるオキシイミノ酢酸エステルと、
式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、▲数式、化学式、表等
があります▼ （Ｒ＾１は炭素数１〜４のアル キル基またはハロゲン原子を示し、ｍは０，１，２また
は３である）で表わされる基、またはシアノ基を示し、
Ｙは水素原子、または▲数式、化学式、表等があります
▼ （Ｒ＾２は炭素数１〜４のアルキル 基、炭素数１〜４のアルコキシル基、またはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１，２または３である）で表わされ
る基を示す〕で表わされるアミド類とを反応させること
を特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸおよびＹはそれぞれ前記と同じ意味を有する
）で表わされるアミノマレイミド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14040580A JPS6034950B2 (ja) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | アミノマレイミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14040580A JPS6034950B2 (ja) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | アミノマレイミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5764668A JPS5764668A (en) | 1982-04-19 |
| JPS6034950B2 true JPS6034950B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=15267992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14040580A Expired JPS6034950B2 (ja) | 1980-10-09 | 1980-10-09 | アミノマレイミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034950B2 (ja) |
-
1980
- 1980-10-09 JP JP14040580A patent/JPS6034950B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5764668A (en) | 1982-04-19 |
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