JP2022523256A - 除草活性のs含有シクロペンテニルカルボキシル酸エステルの3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は除草剤の技術分野に関し、特に有用な植物の作物における雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
WO2014/048940は3位に特定の複素環としてキノリンを有し(殺菌性)、WO2014/048882は5位に特定の基としてアルコキシを有する。
R1及びR2は、互いに独立してそれぞれ、水素、ハロゲン又はシアノを表すか、
又は
(C1-C4)-アルキル又は(C1-C4)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されており;
R3は、シアノ又はフッ素を表すか、
又は
(C1-C5)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C5)-アルケニル、(C2-C5)-アルキニル又は(C1-C5)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C5)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4は、(C1-C12)-アルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル-(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C12)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C12)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C12)-アルキルカルボニル-(C1-C12)-アルキル又は(C2-C8)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C6)-アルコキシ、ヒドロキシ及び置換されていてもよいアリールからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいアリールを表し;
Zは、モノ不飽和シクロペンタン環:
X2、X4及びX6は、互いに独立してそれぞれ、水素、ハロゲン又はシアノを表すか、
又は
(C1-C2)-アルキルを表し、それぞれの場合、フッ素、塩素、臭素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換さており;
X3及びX5は、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、S(O)nR5又はCO2R5を表すか、
又は
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基によって置換されており;
R5は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個の基によってそれぞれの場合に置換されている(C1-C8)-アルキルを表し;
指数mは、0、1、2、3、4又は5であり;
指数nは、0、1又は2であり;
指数rは、2、3、4、5又は6であり;及び
指数pは、0、1又は2である〕
の化合物及び農薬上許容されるその塩を提供する。
R1及びR2が、好ましくは互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか、又はそれぞれの場合、フッ素、塩素、臭素及びシアノから成る群からのm個の基によって置換されている(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシを表す。
R3が、好ましくはシアノ、又は(C1-C4)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C1-C4)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群からのm個の基によって置換されている。
R4が、好ましくは(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル又は(C2-C6)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ、ヒドロキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいフェニルを表す。
X2、X4及びX6が、好ましくは互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノを表すか、又はメチルもしくはメトキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個の基で置換されている。
X3及びX5が、好ましくは互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ又はシアノを表すか、又は(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基によって置換されている。
R5が、好ましくは、メチル又はエチルを表す。
指数mが、0、1、2又は3である。
指数nが、2である。
指数rが、2、3又は4である。
指数pが、0又は2である。
本発明の第12の実施形態では、
R1及びR2が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか、又は(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシ(これらはそれぞれの場合、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)を表し;
R3が、シアノを表すか、または(C1-C4)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又は(C1-C4)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4が、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル又は(C2-C6)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ、ヒドロキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいフェニルを表し;
Zが、基Z-1~Z-3を表し、ここで、Z-1~Z-3は、以下の意味:
X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表すか、又はメチル又はメトキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個の基で置換されており;
X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ又はシアノを表すか、又は(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基によって置換されており;
指数mが、0、1、2又は3であり;
指数rが、2、3又は4であり;及び
指数pが、0、1又は2である。
R1及びR2が、それぞれ水素を表し;
R3が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C1-C3)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4が、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C2)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C4)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C3)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C2)-アルキルカルボニル-(C1-C3)-アルキル又は(C2-C6)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C4)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいフェニルを表し;
Zが、基Z-1~Z-3を表し、ここで、Z-1~Z-3は、以下の意味:
X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素又はフッ素を表し;
X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、CF3、CHF2又はメチルを表し;
指数mが、0、1、2又は3であり;
指数rが、2であり;及び
指数pが、0又は2である。
R1及びR2が、それぞれ水素を表し;
R3が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C1-C3)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4が、メチル又はエチルを表し;
Zが、基Z-1:
X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表すか、又はメチル又はメトキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個の基で置換されており;
X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ又はシアノを表すか、又は(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基によって置換されており;
指数mが、0、1、2又は3であり;
指数rが、2であり;及び
指数pが、0又は2である。
R1及びR2が、それぞれ水素を表し;
R3が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C1-C3)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4が、メチル又はエチルを表し;
Zが、基Z-1:
X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素又はフッ素を表し;
X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、CF3、CHF2又はメチルを表し;
指数mが、0、1、2又は3であり;
指数rが、2であり;及び
指数pが、0である。
Me=メチル iPr=イソプロピル
Et=エチル cPr=シクロプロピル
Ph=フェニル
MeO=メトキシ
表1.1:一般式(I)の化合物(式中、X2=X4=X6=R1=R2=H、r=2、Z=Z-1)
- 植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ(EP0142924A、EP0193259A)、
- 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO91/013972A)、
- 耐病性の増加を引き起こす、新規成分又は二次代謝物、例えば新規ファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(EP0309862A、EP0464461A)、
- 収量がより高く、ストレス耐性がより高い、光呼吸を低下させた遺伝子改変植物(EP0305398A)、
- 薬学的又は診断的に重要なタンパク質を産生(「分子ファーミング」)するトランスジェニック作物植物、
- より高い収量又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
- 例えば、上述の新規な特性(「遺伝子スタッキング」)の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート及び-オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロランベン、クロルブロムロン、1-{2-クロロ-3-[(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン、4-{2-クロロ-3-[(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-(モルホリン-4-イルメチル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、4-{2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、クロルスルフロン、3-[5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1-メチルイミダゾリジン-2-オン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウム及び-トロールアミン(trolamine)、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-イソオクチル、-カリウム及び-ナトリウム、ダイムロン(daimuron)(dymron)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、1,3-ジメチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル [(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセテート、F-9600、F-5231、即ち、N-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F-7967、即ち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン-ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム及びメチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム及びトリメシウム、H-9201、即ち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、即ち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)メタノン、6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1,5-ジメチル-3-(2-メチルフェニル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-イモニウム(immonium)、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム及び-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、即ち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム及びナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル及びナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム及びブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル及びカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、2-({2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル}カルボニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、イソチオシアン酸メチル、1-メチル-4-[(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)カルボニル]-1H-ピラゾール-5-イル プロパン-1-スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、即ち、N-[3-クロロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、即ち、4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン(ランコトリオン)、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラ
フルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QYM-201、QYR-301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、即ち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、即ち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩(urea sulfate)、ベルノレート、ZJ-0862、即ち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン。
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート-クロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-ジカリウム、-ジナトリウム及びモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、4-オキソ-4[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
S1) 式(S1)の化合物
nAは、0~5、好ましくは0~3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、ニトロ、又は(C1-C4)-ハロアルキルであり;
WAは、N及びOの群から選択される1~3個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり、好ましくは、(WA 1)~(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3又はNRA 3RA 4であるか、又は少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和若しくは不飽和の3~7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S1)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2のラジカルであり、特に、式ORA 3のラジカルであり;
RA 3は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計1~18個の炭素原子を有し;
RA 4は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C8)-アルキル、シアノ又はCOORA 9であり、ここで、RA 9は水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C3-C12)-シクロアルキル又はトリ-(C1-C4)-アルキルシリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一又は異なっており、水素、(C1-C8)-アルキル、(C1-C8)-ハロアルキル、(C3-C12)-シクロアルキル、又は置換されているか若しくは置換されていないのフェニルであり;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸の型の化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-1)(「メフェンピル-ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO-A-91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-2)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-3)、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-4)及び関連化合物(これらは、EP-A-333 131及びEP-A-269 806に記載されている);
(c) 1,5-ジフェニルピラゾール-3-カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物:1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸エチル(S1-5)、1-(2-クロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸メチル(S1-6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP-A-268 554に記載されている);
(d) トリアゾールカルボン酸の型の化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(-エチルエステル)、即ち、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸エチル(S1-7)及び関連化合物(これらは、EP-A-174 562及びEP-A-346 620に記載されている);
(e) 5-ベンジル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸若しくは5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸又は5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸の型の化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物:5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-8)若しくは5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-9)及び関連化合物(これらは、WO-A-91/08202に記載されている)、又は、5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸(S1-10)若しくは5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-11)(「イソキサジフェン-エチル」)若しくは5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸n-プロピル(S1-12)若しくは5-(4-フルオロフェニル)-5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチル(S1-13)(これらは、特許出願WO-A-95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、ニトロ、又は(C1-C4)-ハロアルキルであり;
nBは、0~5の自然数、好ましくは0~3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3又はNRB 3RB 4であるか、又は少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSの群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3~7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して(S2)内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている)を表し、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2のラジカルであり、特に、式ORB 3のラジカルであり;
RB 3は、水素又は置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素基であり、好ましくは合計1~18個の炭素原子を有し;
RB 4は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ、又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1又はC2)-アルカンジイル鎖であり、ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1個若しくは2個の(C1-C4)-アルキル基で置換されているか、又は、[(C1-C3)-アルコキシ]カルボニルで置換されているおり;
好ましくは:
(a) 8-キノリンオキシ酢酸の型の化合物(S2a)、好ましくは、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-メチルヘキシル(「クロキントセット-メキシル」)(S2-1)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸(1,3-ジメチル-ブタ-1-イル)(S2-2)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸4-アリルオキシブチル(S2-3)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸1-アリルオキシプロパ-2-イル(S2-4)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸エチル(S2-5)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸メチル(S2-6)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸アリル(S2-7)、
(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-(2-プロピリデンイミノオキシ)-1-エチル(S2-8)、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸2-オキソプロパ-1-イル(S2-9)及び関連化合物(これらは、EP-A-86 750、EP-A-94 349及びEP-A-191 736又はEP-A-0 492 366に記載されている)、並びに、さらに、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸(S2-10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第4級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO-A-2002/34048記載されている);
(b) (5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸型の化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物:(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP-A-0 582 198に記載されている)。
RC 1は、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C3-C7)-シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C1-C4)-アルキルカルバモイル-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニルカルバモイル-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、ジオキソラニル-(C1-C4)-アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成し、好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環であり;
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド)(S3-1)、
「R-29148」(3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン)〔Staufferから〕(S3-2)、
「R-28725」(3-ジクロロアセチル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン)〔Staufferから〕(S3-3)、
「ベノキサコル」(4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン)(S3-4)、
「PPG-1292」(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔PPG Industriesから〕(S3-5)、
「DKA-24」(N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔Sagro-Chemから〕(S3-6)、
「AD-67」又は「MON 4660」(3-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4.5]デカン)〔Nitrokemia又はMonsantoから〕(S3-7)、
「TI-35」(1-ジクロロアセチルアゼパン)〔TRI-Chemical RTから〕(S3-8)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonon))又は「BAS145138」又は「LAB145138」(S3-9)、
((RS)-1-ジクロロアセチル-3,3,8a-トリメチルペルヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-オン)〔BASFから〕、
「フリラゾール」又は「MON 13900」((RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリジン)(S3-10)及びその(R)-異性体(S3-11)。
ADは、SO2-NRD 3-CO又はCO-NRD 3-SO2であり;
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO-NRD 5RD 6又はNHCO-RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル又は(C1-C4)-アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル又は(C2-C4)-アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、(C1-C4)-アルコキシ、シアノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル又は(C1-C4)-アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、フェニル又は3~6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり、ここで、最後に挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C2)-アルキルスルフィニル、(C1-C2)-アルキルスルホニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vD個の置換基で置換されており;
RD 6は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル又は(C2-C6)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択されるvD個のラジカルで置換されており;又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vD個の置換基で置換されており;
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3であり;
これらの中で、N-アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、例えば、下記式(S4a)、これは、例えば、WO-A-97/45016から知られており、
RD 7は、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されており;
RD 4は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ又はCF3であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3であり;
そしてまた
例えば、下記式(S4b)のアシルスルファモイルベンズアミド類、これは、例えば、WO-A-99/16744から知られており、
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=2-OMe(「シプロスルファミド」、S4-1);
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-2);
RD 5=エチル、且つ、(RD 4)=2-OMe(S4-3);
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-4);及び、
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=2-OMe(S4-5);
そしてまた
下記式(S4c)のN-アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、これは、例えば、EP-A-365484から知られており、
RD 8及びRD 9は、互いに独立して、水素、(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニルを表し;
RD 4は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、CF3であり;
mDは、1又は2であり;
例えば、
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチル尿素;
1-[4-(N-2-メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3,3-ジメチル尿素;
1-[4-(N-4,5-ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]-3-メチル尿素;
そしてまた
式(S4d)のN-フェニルスルホニルテレフタルアミド、これは、例えば、CN101838227から知られており、
RD 4は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、CF3であり;
mDは、1又は2であり;
RD 5は、水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C5-C6)-シクロアルケニルである。
3,4,5-トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシサリチル酸、4-フルオロサリチル酸、2-ヒドロキシケイ皮酸、2,4-ジクロロケイ皮酸(これらは、WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001に記載されている)。
1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン、1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-チオン、1-(2-アミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン塩酸塩、1-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン(これらは、WO-A-2005/112630に記載されている)。
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、ニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、シアノアルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2を表し;
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、
ジフェニルメトキシ酢酸エチル、
ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg.No.41858-19-9)(S7-1)。
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0~4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0~5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1-C4)-アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の、好ましくは、最大で3までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている〕
で表される化合物又はその塩、
好ましくは、上記式中、
XFが、CHであり;
nFが、0~2の整数であり;
RF 1が、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシであり;
RF 2が、水素又は(C1-C4)-アルキルであり;
RF 3が、水素、(C1-C8)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル又はアリールであり、ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の、好ましくは、最大で3までの、同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている;
の化合物又はその塩。
1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-エチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.219479-18-2)、
1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノロン(CAS Reg.No.95855-00-8)、これらは、WO-A-1999/000020に記載されている。
RG 1は、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0~4の整数であり;
RG 2は、(C1-C16)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル、アリール;ベンジル、ハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1-C6)-アルキルである。
「オキサベトリニル」((Z)-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-1)、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている;
「フルキソフェニム」(1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノン O-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム)(S11-2)、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている;及び、
「シオメトリニル」又は「CGA-43089」((Z)-シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11-3)、これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ/モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている。
「ナフタル酸無水物」(1,8-ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13-1)、これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている;
「フェンクロリム」(4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン)(S13-2)、これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている;
「フルラゾール」(2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボン酸ベンジル)(S13-3)、これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ/ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている;
「CL 304415」(CAS Reg.No.31541-57-8)
(4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸)(S13-4)〔American Cyanamidから〕、これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている;
「MG 191」(CAS Reg.No.96420-72-3)(2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン)(S13-5)〔Nitrokemiaから〕、これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている;
「MG 838」(CAS Reg.No.133993-74-5)
(2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオエート)(S13-6)〔Nitrokemiaから〕;
「ジスルホトン」(O,O-ジエチル S-2-エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13-7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O-ジエチル O-フェニルホスホロチオエート)(S13-8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4-クロロフェニル)(S13-9)。
「ジメピレート」又は「MY 93」(S-1-メチル 1-フェニルエチルピペリジン-1-カルボチオエート)、これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている;
「ダイムロン」又は「SK 23」(1-(1-メチル-1-フェニルエチル)-3-p-トリル尿素)、これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている;
「クミルロン」=「JC 940」(3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-1-フェニルエチル)尿素、(JP-A-60087254を参照されたい)、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている;
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン)、これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている;
「CSB」(1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔Kumiaiから〕(CAS Reg.No.54091-06-4)、これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている。
RH 1は、(C1-C6)-ハロアルキルラジカルであり;及び、
RH 2は、水素又はハロゲンであり;及び
RH 3、RH 4は、互いに独立して、水素、(C1-C16)-アルキル、(C2-C16)-アルケニル又は(C2-C16)-アルキニルであり、
ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ[(C1-C4)-アルキル]アミノ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3-C6)-シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される1以上のラジカルで置換されているか、
又は、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル(ここで、該環は、当該環の1辺において4~6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)であり、又は(C4-C6)-シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4~6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)であり、
ここで、最後に挙げられている4つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ[(C1-C4)-アルキル]アミノ、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、[(C1-C4)-ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3-C6)-シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されており;
又は、
RH 3は、(C1-C4)-アルコキシ、(C2-C4)-アルケニルオキシ、(C2-C6)-アルキニルオキシ又は(C2-C4)-ハロアルコキシであり;及び、
RH 4は、水素又は(C1-C4)-アルキルであり;又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4~8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSの群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表す。
(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D);
(4-クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)-2-(4-クロロ-o-トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB);
(4-クロロ-o-トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸;
4-(4-クロロフェノキシ)酪酸;
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸(ジカンバ);
3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸1-(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール-エチル(lactidichlor-ethyl))。
1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Crickmore等(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807-813)」によって編集され、Crickmore等(2005)によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP-A1999141、及び、WO2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
2) バシルス・ツリンギエンシス以外の第2の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシスに由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cy34結晶タンパク質とCy35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72;Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765-1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP08010791.5);又は、
3) バシルス・ツリンギエンシスに由来する2種類の異なる殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいるハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO2007/027777);又は、
4) 上記1)~3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNAに誘発された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、又は、トウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
5) バシルス・ツリンギエンシス又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
6) バシルス・ツリンギエンシス又はバシルス・セレウスに由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス又はバシルス・セレウスに由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO94/21795);又は、
7) バシルス・ツリンギエンシス又はバシルス・セレウスに由来する異なる分泌タンパク質の一部分を含んでいるハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
8) 上記項目5)~7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNAに誘発された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
9) バシルス・ツリンギエンシスに由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス又はバシルス・セレウスに由来する分泌タンパク質、例えば、タンパク質VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP08010791.5);又は、
10) 上記項目9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNAに誘発された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1~10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
a 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP-リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含む植物;
b 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物;
c ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant-functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含む植物。
1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒子サイズ及び/又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α-1,4-グルカン類を産生する植物、α-1,6-分枝α-1,4-グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である。;
3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
4) 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物又はハイブリッド植物。
a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物;
c) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
d) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが改変されている(例えば、繊維選択的β-1,3-グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)植物(例えば、ワタ植物);
e) 反応性が改変されている(例えば、nodCを包含するN-アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
- 請願書:請願書の識別番号。変換イベントの技術的記載は、APHISからWebサイトの請願番号を介して入手できる特定の請願文書に記載されている。これらの説明は、参照により本明細書に開示される。
pecies)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);以下のものに起因する、癌性病害、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’broom)、例えば、ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease)、例えば、モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形、例えば、タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease)、例えば、エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;以下のものに起因する、花及び種子の病害、例えば、ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);以下のものに起因する、植物塊茎の病害、例えば、リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);細菌性病原体に起因する病害、たとえば、キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病、例えば、アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(downy mildew)(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(powdery mildew)(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial,foliage,and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(rust)(Phakopsora pachyrhizi,Phakopsora meibomiae)、黒とう病(scab)(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)。
開示されている実施例のNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されているか、又は、所謂NMRピークリストとして記載されている。NMRピークリスト法において、選択された実施例のNMRデータは、NMRピークリストの形態で記載されており、ここで、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値/シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドの調製
3,5-ジクロロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドに関するWO2012/130798の手順と類似して、3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを3,5-ジフルオロベンズアルデヒドから2段階で調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルに関するWO2012/130798の手順と類似して、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを3,5-ジフルオロベンズアルデヒドから3段階で調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸の調製
3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸に関するWO2012/130798の手順と類似して、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを加水分解することによって3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸を調製した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドの調製
N-tert-ブチル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-カルボキサミドに関するWO2012/130798の手順と類似して、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸から、塩化オキサリルとの反応によって、3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドを調製し、そして、それ以上精製することなく、粗製生成物として使用した。
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
19.9g(104mmol)の3,5-ジフルオロ-N-ヒドロキシベンゾイミドイルクロリド(中間体1を参照されたい)を330mLの2-プロパノールに溶解させ、15.0g(104mmol)の3-ヒドロキシ-2-メチレンブタン酸メチルを添加した。43.8g(522mmol)の重炭酸ナトリウムを添加した後、その懸濁液を50℃まで加熱し、そして、出発物質が完全に変換されるまで、その温度を2時間維持した。その懸濁液を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン中に取り込み、次いで、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして、濾過後、減圧下で濃縮した。そのようにして得られた粗製生成物を取ってトルエン中に取り込み、n-ヘプタンを添加することによって、結晶化させた。これによって、25.5g(86%)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルが無色の結晶の形態で得られた。
ジアステレオマー 2: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.29 (d, 3H), 2.12 (d, 1H), 3.58 (d, 1H), 3.68 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 4.23 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体6
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-[1-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エチル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
660mLのジクロロメタンの中の29.9(105mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを0℃まで冷却し、16.3g(210mmol)のピリジンを添加した。次いで、38.6g(137mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を80mLのジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加した。0℃で30分間経過した後、300mLのジクロロメタンを添加し、その有機相を、毎回飽和塩化ナトリウム溶液と1N塩酸からなる溶液(3:1)200mLで3回洗浄した。次いで、その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ジアステレオマー2:1H NMR (CDCl3): δ = 1.59 (d, 3H), 3.53 (d, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.90 (d, 1H), 5.57 (q, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体7
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
前の段階からの43.0g(103mmol)の粗製生成物(3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-[1-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エチル]-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチル)を500mLのジメチルアセトアミドに溶解させ、18.8g(124mmol)のDBUを50mLのジメチルアセトアミドに溶解させた溶液を20分間かけて滴下して加えた。その反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、1Lの氷冷2N塩酸に注ぎ、毎回500mLのジエチルエーテルで2回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。移動相としてジクロロメタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィー精製に付した後、その粗製生成物をシクロヘキサンから結晶化させた。これによって、23.4g(85%)の無色の結晶が得られた。
中間体8
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸の調製
21mLの2N水酸化ナトリウム水溶液を7.5g(28.0mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルに添加し、その混合物を環流温度で8時間加熱した。冷却後、その反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、その水相を2N塩酸を用いて酸性化してpH1とし、そして、無色の沈澱物を濾過し、風乾させた。その収量は、6.8g(96%)であった。
中間体9
3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニルクロリドの調製
2.70g(10.6mmol)の3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸を45mLのジクロロメタンに添加し、次いで、3滴のジメチルホルムアミド(DMF)を添加し、その後、2.03g(15.9mmol)の塩化オキサリルを添加した。ガスの激しい発生が観察された。その混合物を室温で6時間撹拌し、次いで、溶媒及び過剰な塩化オキサリルを減圧下で蒸発させた。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
3-フルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドの調製
3,5-ジクロロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドに関するWO2012/130798の手順と類似して、3-フルオロ-N-ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを3-フルオロベンズアルデヒドから2段階で調製した。
3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルの調製
3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルに関するWO2012/130798の手順と類似して、3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを3-フルオロベンズアルデヒドから3段階で調製した。
3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸の調製
3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸に関するWO2012/130798の手順と類似して、3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸を、3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸メチルを加水分解することによって調製した。
(1R,4S)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩の調製
(1R,4S)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩は、Marco D.Miglioreら:J.Med.Chem.2007,50,6485-6492によって記載されている方法と類似して、市販されている「ビンスラクタム」(1S,4R)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オンから調製することができる。
(1S,4R)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩の調製
(1S,4R)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩は、Marco D.Miglioreら:J.Med.Chem.2007,50,6485-6492によって記載されている方法と類似して、市販されている「ビンスラクタム」(1R,4S)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オンから調製することができる。
(4R)-4-アミノシクロペンタ-1-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩の調製
(4R)-4-アミノシクロペンタ-1-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩は、M.E.B.Smithら:Tetrahedron Letters 42(2001)1347-1350によって記載されている方法と類似して、中間体13から調製することができる。
(4S)-4-アミノシクロペンタ-1-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩の調製
(4S)-4-アミノシクロペンタ-1-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩は、M.E.B.Smithら:Tetrahedron Letters 42(2001)1347-1350によって記載されている方法と類似して、中間体14から調製することができる。
(1R,4S)-4-[[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-1,2-オキサゾール-5-イル]カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチルの調製
200mg(0.90mmol)の3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸及び154mg(0.99mmol)の86%純度1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)を10mlのジクロロメタン中で室温で30分間一緒に撹拌した。175mg(0.99mmol)の(1R,4S)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチル塩酸塩、343mg(1.79mmol)の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDAC)及び347mg(2.69mmol)のN,N-ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA、「ヒューニグ塩基」)を連続して添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。
(1R,4S)-4-[[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-1,2-オキサゾール-5-イル]カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸の調製
270mg(0.78ミリモル)の(1R,4S)-4-[[[3-(3-フルオロフェニル)-5-メチル-4H-1,2-オキサゾール-5-イル]カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸メチルを4mlのテトラヒドロフランに溶解し、0℃に冷却した。次いで、水4ml中の水酸化ナトリウム156mg(3.90mmol)の溶液をこの溶液に滴下して加え、次いでこれを室温に温めた。3時間後、混合物を水で希釈し、2M塩酸で酸性化した。
(1S,4R)-4-[[3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸2-メチルスルファニルエチルの調製
1. (1S,4R)-4-[[3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボニルクロリド
610mg(1.45mmol)の(1S,4R)-[[3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸を20mlのCH2Cl2に溶解し、0.19ml(2.17mmol)の塩化オキサリルを加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。粗酸塩化物をさらに精製することなくさらに変換した。
106.91mg(1.16mmol)の2-メチルスルファニルエタノールを20mlのCH2Cl2に溶解し、20mlのCH2Cl2に溶解した127.37mg(0.29mmol)の(1S,4R)-4-[[3-(3-クロロ-5-フルオロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボニルクロリドを滴下した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いでロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相:酢酸エチル/n-ヘプタン)にかけた。これにより、102mg(70%)の表題化合物を得た。
1. 粉剤(Dusting products)
粉剤は、10重量部の式(I)の化合物と不活性物質としての90重量部のタルクとを混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕することによって得られる。
容易に水分散可能な水和剤は、25重量部の式(I)の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、湿潤剤及び分散剤としての10重量部のリグノスルホン酸カリウム及び1重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、ピンドディスクミルで粉砕することにより得られる。
容易に水分散可能な分散濃縮物は、20重量部の式(I)の化合物、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)及び71重量部のパラフィン鉱油(沸点範囲、例えば約255~277℃超)と混合し、フリクションボールミル中で5ミクロン未満の細かさに粉砕することによって得られる。
乳化可能な濃縮物は、15重量部の式(I)の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン及び10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから得られる。
水分散性顆粒は、
75重量部の式(I)の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコール、及び
7重量部のカオリン
を混合し、ピンドディスクミルで混合物を粉砕し、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動床中で粉末を造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)の化合物、
5重量部の2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウム、及び
50重量部の水、
を均質化し、予備精密化し、次に、ビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルの手段により噴霧乾燥することによっても得られる。
有害植物に対する出芽後除草作用及び作物植物適合性
単子葉植物及び双子葉植物の雑草及び作物の種子は、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に配置され、土壌で覆われ、良好な成長条件下で温室中で栽培される。播種の2~3週間後、試験植物を1葉期で処理する。水和剤(WP)又は乳濁濃縮物(EC)の形態で製剤された本発明の化合物は、次に、0.2%湿潤剤を添加しながら、600l/ha(変換)の水施用量で、水性懸濁液又は乳濁液として植物の緑色部分に噴霧される。試験植物を最適成長条件下で約3週間温室中に放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する。例えば、100%活性=植物が枯死、0%活性=対照植物のように。
Claims (18)
- 一般式(I)
〔式中、
R1及びR2は、互いに独立してそれぞれ、水素、ハロゲン又はシアノを表すか、
又は
(C1-C4)-アルキル又は(C1-C4)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されており;
R3は、シアノ又はフッ素を表すか、
又は
(C1-C5)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C5)-アルケニル、(C2-C5)-アルキニル又は(C1-C5)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C5)-アルコキシ及びヒドロキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4は、(C1-C12)-アルキル、(C3-C7)-シクロアルキル、(C3-C7)-シクロアルキル-(C1-C8)-アルキル、(C2-C8)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C12)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C12)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C12)-アルキルカルボニル-(C1-C12)-アルキル又は(C2-C8)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、(C1-C6)-アルコキシ、ヒドロキシ及び置換されていてもよいアリールからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいアリールを表し;
Zは、モノ不飽和シクロペンタン環
(ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示す)を表し;
X2、X4及びX6は、互いに独立してそれぞれ、水素、ハロゲン又はシアノを表すか、
又は
(C1-C2)-アルキルを表し、それぞれの場合に、フッ素、塩素、臭素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
X3及びX5は、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、S(O)nR5又はCO2R5を表すか、
又は
(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基によって置換されており;
R5は、ハロゲン及びシアノからなる群からのm個の基によってそれぞれの場合に置換されている(C1-C8)-アルキルを表し;
指数mは、0、1、2、3、4又は5であり;
指数nは、0、1又は2であり;
指数rは、2、3、4、5又は6であり;及び
指数pは、0、1又は2である〕
のS含有シクロペンテニルカルボン酸エステルの3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキサミド並びに農薬上許容されるその塩。 - R1及びR2が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素又はシアノを表すか、又はメチル又はメトキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個の基で置換されている、請求項1に記載の一般式(I)の化合物。
- R3が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C1-C3)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている、請求項1又は2に記載の一般式(I)の化合物。
- R4が、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C2)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C4)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C3)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C2)-アルキルカルボニル-(C1-C3)-アルキル又は(C2-C6)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C4)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいフェニルを表す、請求項1~3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物。
- X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表すか、又はメチル又はメトキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素及び塩素からなる群からのm個の基で置換されている、請求項1~5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物。
- X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ又はシアノを表すか、又は(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C2-C3)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群からのm個の基で置換されている、請求項1~6のいずれかに記載の一般式(I)の化合物。
- X5が、メチル又はエチルを表す、請求項1~7のいずれかに記載の一般式(I)の化合物。
- R1及びR2が、それぞれ水素を表し;
R3が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル又は(C1-C3)-アルコキシを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R4が、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C2)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C5-C6)-シクロアルケニル、(C1-C4)-アルキルカルボニル、ジ-(C1-C3)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C2)-アルキルカルボニル-(C1-C3)-アルキル又は(C2-C6)-アルキニルを表し、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C4)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているか、又は置換されていてもよいフェニルを表し;
Zが、基Z-1~Z-3を表し、ここで、Z-1~Z-3は、以下の意味:
(ここで、矢印は、各場合において、式(I)の基C=Oへの結合を示す)を有し;
X2、X4及びX6が、互いに独立してそれぞれ、水素又はフッ素を表し;
X3及びX5が、互いに独立してそれぞれ、水素、フッ素、塩素、CF3、CHF2又はメチルを表し;
指数mが、0、1、2又は3であり;
指数rが、2であり;及び
指数pが、0又は2である
請求項1~8のいずれかに記載の一般式(I)の化合物。 - 請求項1~9のいずれかに記載の一般式(I)の1以上の化合物又はその塩を含むことを特徴とする、除草性組成物又は植物成長調節組成物。
- 製剤補助剤をさらに含む、請求項10に記載の除草性組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び/又は成長調節剤の群からの少なくとも1つのさらなる活性化合物を含む、請求項10又は11に記載の除草性組成物。
- 薬害軽減剤を含む、請求項11又は12に記載の除草性組成物。
- 前記薬害軽減剤が、メフェンピル-ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン-エチル、クロキントセット-メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項13に記載の除草性組成物。
- 請求項1~9のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1つの化合物又は請求項10~14のいずれかに記載の除草性組成物の有効量が、植物又は望ましくない植生の場所に施用されることを特徴とする、望ましくない植物を防除する方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1~9のいずれかに記載の式(I)の化合物又は請求項10~14のいずれかに記載の除草性組成物の使用。
- 式(I)の化合物が、有用植物の作物中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項16に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項17に記載の使用。
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