JP2021514998A - 除草活性二環式ベンズアミド - Google Patents
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Abstract
Description
BはNまたはCHを表し、
X1、X2は互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rはハロ−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxは(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニルを表し、
nは0、1または2を表す)
を提供する。
BはNまたはCHを表し、
X1、X2は互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rはハロ−(C1〜C3)−アルキルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxは(C1〜C3)−アルキル、(C1〜C3)−アルキル−O−(C1〜C3)−アルキル、フェニルを表し、
nは0、1または2を表す。
BはNまたはCHを表し、
X1、X2は互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rはトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxはメチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、2−メトキシ−2−メチル−1−プロピル、フェニルを表し、
nは0、1または2を表す。
LはハロゲンまたはR3Oを表し、
R3は水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
X1、X2はOまたはS(O)nを表し、X1およびX2は同時にOでもS(O)nでもなく、
R’はジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキシル基を表し、
nは0、1または2を表す)
を提供する。
Lは塩素、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシを表し、
X1、X2はOまたはS(O)nを表し、X1およびX2は同時にOでもS(O)nでもなく、
R’はトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
nは0、1または2を表す。
LはハロゲンまたはR3Oを表し、
R3は水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
X1、X2は互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rはハロ−(C1〜C3)−アルキルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは
互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
nは0、1または2を表す)。
−植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ(欧州特許出願公開第0142924号明細書、欧州特許出願公開第0193259号明細書)、
−修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(国際公開第91/013972号パンフレット)、
−耐病性の増加をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(欧州特許出願公開第0309862号明細書、欧州特許出願公開第0464461号明細書)、
−より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物(欧州特許出願公開第0305398号明細書)、
−薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング」)、
−より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
−例えば、上記の新規な特性の組み合わせによって識別されるトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)
のいくつかの場合である。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエートおよび−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェテンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス(clacyfos)、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、2,4−D、2,4−D−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオラミン、−エチル、2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウムおよび−トロラミン、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−イソオクチル、−カリウムおよび−ナトリウム、ダイムロン(ダイムロン)、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2−(2,4−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、2−(2,5−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラルリン、エタメツルフロン、エタメツスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−9600、F−5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンズイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェ
ンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウムおよび−トリメシウム、H−9201、すなわちO−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)O−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち1−(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−イモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル−オクタノエート、−カリウムおよび−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、すなわち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウムおよび−ナトリウム、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウムおよび−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシルおよび−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンゾチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサフェン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピアフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレー
ト)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、2,3,6−TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、XDE−848、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリンおよびまた
以下の化合物:
アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3−(シクロプロパ−1−エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、−ジナトリウムおよびモノ(N,N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1−メチルシクロプロペン、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4−オキソ−4[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P。
S1)式(S1)の化合物
nAは0〜5、好ましくは0〜3の自然数を表し;
RA 1はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1〜C4)−ハロアルキルを表し;
WAはNおよびO基の1〜3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和または芳香族5員複素環の群の非置換または置換二価複素環式基を表し、少なくとも1個の窒素原子および最大1個の酸素原子が環中に存在し、好ましくは(WA 1)〜(WA 4)の群の基
mAは0または1を表し;
RA 2はORA 3、SRA 3またはNRA 3RA 4、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSからなる群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3〜7員複素環を表し、窒素原子を介して(S1)中のカルボニル基に結合しており、非置換である、または(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルからなる群の基によって置換されており、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2、特に式ORA 3の基であり;
RA 3は水素、または好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基を表し;
RA 4は水素、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルを表し;
RA 5はH、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9を表し、RA 9は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C3〜C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1〜C4)−アルキルシリルを表し;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるまたは異なり、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C3〜C12)−シクロアルキルまたは置換もしくは非置換フェニルを表し)
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1a)、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)、および国際公開第91/07874号パンフレットに記載される関連化合物などの化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)ならびに欧州特許出願公開第333131号明細書および欧州特許出願公開第269806号明細書に記載される関連化合物などの化合物;
c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−6)および欧州特許出願公開第268554号明細書に記載される関連化合物などの化合物、例えば;
d)トリアゾールカルボン酸型の化合物(S1d)、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−7)、ならびに欧州特許出願公開第174562号明細書および欧州特許出願公開第346620号明細書に記載される関連化合物などの化合物;
e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1e)、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−9)および国際公開第91/08202号パンフレットに記載される関連化合物、または特許出願、国際公開第95/07897号パンフレットに記載される5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸(S1−10)またはエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)または、n−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−12)またはエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−13)などの化合物。
RB 1はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1〜C4)−ハロアルキルを表し;
nBは0〜5、好ましくは0〜3の自然数を表し;
RB 2はORB 3、SRB 3、NRB 3RB 4、または少なくとも1個の窒素原子と最大3個の好ましくはOおよびSの群のヘテロ原子とを有する飽和もしくは不飽和の3〜7員複素環を表し、窒素原子を介して(S2)中のカルボニル基に結合しており、非置換である、または(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルの群の基によって置換されており、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2、特に式ORB 3の基であり;
RB 3は水素または好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基を表し;
RB 4は水素、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシまたは置換もしくは非置換フェニルを表し;
TBは非置換である、または1個もしくは2個の(C1〜C4)−アルキル基によって、または[(C1〜C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換された(C1またはC2)−アルカンジイル鎖を表す);
好ましくは:
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2a)、好ましくは
1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、
(1,3−ジメチルブタ−1−イル)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、
1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、
エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、
メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、
2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)ならびに欧州特許出願公開第86750号明細書、欧州特許出願公開第94349号明細書および欧州特許出願公開第191736号明細書または欧州特許出願公開第0492366号明細書に記載される関連化合物、ならびに(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物および塩、例えば国際公開第2002/34048号パンフレットに記載されるそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物(S2b)、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネートおよび欧州特許出願公開第0 582 198号明細書に記載される関連化合物などの化合物。
RC 1は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−ハロアルケニル、(C3〜C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルを表し;
RC 2、RC 3は同一であるまたは異なり、水素、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C2〜C4)ハロアルケニル、(C1〜C4)アルキルカルバモイル−(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルカルバモイル−(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、ジオキソラニル−(C1〜C4)アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換もしくは非置換フェニルを表す、あるいはRC 2とRC 3が一緒になって、置換または非置換複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成する)
好ましくは:
出芽前薬害軽減剤(土壌作用薬害軽減剤)として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、
Stauffer製の「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−2)、
Stauffer製の「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−3)、
「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、
PPG Industries製の「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、
Sagro−Chem製の「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、
NitrokemiaまたはMonsanto製の「AD−67」または「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、
TRI−Chemical RT製の「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonon))または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)
BASF製の((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)、
「フリラゾール」または「MON 13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10);およびその(R)異性体(S3−11)。
ADはSO2−NRD 3−COまたはCO−NRD 3−SO2を表し、
XDはCHまたはNを表し;
RD 1はCO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7を表し;
RD 2はハロゲン、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニルを表し;
RD 3は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニルまたは(C2〜C4)−アルキニルを表し;
RD 4はハロゲン、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1〜C4)−アルコキシ、シアノ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1〜C4)−アルキルカルボニルを表し;
RD 5は水素、(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C5〜C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群のvDヘテロ原子を含有する3〜6員ヘテロシクリルを表し、最後に挙げた7つの基は、ハロゲン、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C2)−アルキルスルフィニル、(C1〜C2)−アルキルスルホニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに環状基の場合、また(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており;
RD 6は水素、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルまたは(C2〜C6)−アルキニルを表し、最後に挙げた3つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオからなる群のvD基によって置換されている、あるいは
RD 5とRD 6がこれらを有する窒素原子と一緒になって、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し;
RD 7は水素、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、最後に挙げた2つの基は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオ、ならびに環状基の場合、また(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており;
nDは0、1または2を表し;
mDは1または2を表し;
vDは0、1、2または3を表す);
これらのうち、例えば、国際公開第97/45016号パンフレットから知られている、例えば以下の式(S4a)のN−アシルスルホンアミド型の化合物
RD 7は(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルを表し、最後に挙げた2つの基は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオ、ならびに環式基の場合、また(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルからなる群のvD置換基によって置換されており;
RD 4はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3を表し;
mDは1または2を表し;
vDは0、1、2、または3を表す)
およびまた
例えば、国際公開第99/16744号パンフレットから知られている、例えば以下の式(S4b)のアシルスルファモイルベンズアミド
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−3)、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4)および
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S4−5)
であるもの、およびまた
例えば、欧州特許出願公開第365484号明細書から知られている、式(S4c)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物
RD 8およびRD 9は互いに独立に、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−アルキニルを表し、
RD 4はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3を表し、
mDは1または2を表す);
例えば
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
およびまた
例えば、中国特許第101838227号明細書から知られている、式(S4d)のN−フェニルスルホニルテレフタルアミド
RD 4がハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3を表し;
mDが1または2を表し;
RD 5が水素、(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C5〜C6)−シクロアルケニルを表す
もの。
国際公開第2004/084631号パンフレット、国際公開第2005/015994号パンフレット、国際公開第2005/016001号パンフレットに記載される、エチル3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸。
国際公開第2005/112630号パンフレットに記載される、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン。
RE 1、RE 2は互いに独立に、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、ニトロを表し;
AEはCOORE 3またはCOSRE 4を表し、
RE 3、RE 4は互いに独立に、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムを表し、
nE 1は0または1を表し、
nE 2、nE 3は互いに独立に、0、1または2を表す)
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)。
XFはCHまたはNを表し、
nFは、XF=Nの場合、0〜4の整数であり、
XF=CHの場合、0〜5の整数であり、
RF 1はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシを表し、
RF 2は水素または(C1〜C4)−アルキルを表し、
RF 3は水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニルまたはアリールを表し、上記の各炭素含有基の各々は非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される同一のもしくは異なる基によって置換されている)
またはその塩、
好ましくは、
XFがCHを表し、
nFが0〜2の整数を表し、
RF 1がハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシを表し、
RF 2が水素または(C1〜C4)−アルキルを表し、
RF 3が水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニルまたはアリールを表し、上記の炭素含有基の各々が非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一のもしくは異なる基によって置換されている、
化合物またはその塩。
国際公開第1999/000020号パンフレットに記載される、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)。
式(S10a)または(S10b)の化合物
RG 1はハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3を表し、
YG、ZGは互いに独立に、OまたはSを表し、
nGは0〜4の整数を表し、
RG 2は(C1〜C16)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、アリール;ベンジル、ハロベンジルを表し、
RG 3は水素または(C1〜C6)−アルキルを表す)。
メトラクロール損傷に対するキビ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
メトラクロール損傷に対するキビ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、および
メトラクロール損傷に対するキビ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「シオメトリニル(cyometrinil)」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。
チオカルバメート系除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)、
播種したイネのプレチラクロールの薬害軽減剤として知られる、「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルラゾール」(ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られる、American Cyanamid製の「CL 304415」(CAS登録番号31541−57−8)
(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシの薬害軽減剤として知られる、Nitrokemia製の「MG 191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemia製「MG 838」(CAS登録番号133993−74−5)
(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトレート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェネート」(4−クロロフェニルメチルカルバメート)(S13−9)。
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ジメピペレート」または「MY 93」(S−1−メチル1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ダイムロン」または「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「クミルロン」=「JC 940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、特開昭60087254号明細書参照)、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「メトキシフェノン」または「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
イネのある除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られる、Kumiai製の「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)。
式(S15)の化合物またはその互変異性体
RH 1は(C1〜C6)−ハロアルキル基を表し、
RH 2は水素またはハロゲンを表し、
RH 3、RH 4は互いに独立に、水素、(C1〜C16)−アルキル、(C2〜C16)−アルケニルまたは(C2〜C16)−アルキニル、
(後者の3つの基の各々は非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1〜C4)−アルキル]アミノ、[(C1〜C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1〜C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換(C3〜C6)−シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換ヘテロシクリルの群の1つもしくは複数の基によって置換されている)、
または(C3〜C6)−シクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、環の片側で4〜6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した(C3〜C6)−シクロアルキル、または環の片側で4〜6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した(C4〜C6)−シクロアルケニル
(最後に挙げた4つの基の各々は、非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1〜C4)−アルキル]アミノ、[(C1〜C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1〜C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換(C3〜C6)−シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルからなる群の1つもしくは複数の基によって置換されている)
を表す、
あるいは
RH 3は(C1〜C4)−アルコキシ、(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシまたは(C2〜C4)−ハロアルコキシを表し、
RH 4は水素または(C1〜C4)−アルキルを表す、あるいは
RH 3およびRH 4は、直接結合した窒素原子と一緒になって、窒素原子と同様に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくは最大2個のN、OおよびSの群のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、非置換である、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオの群の1つもしくは複数の基によって置換された4〜8員複素環式環を表す)。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル−エチル)。
び国際公開第2014195152号パンフレットに記載されている。
1)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCrickmoreら(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998、62、807〜813)によって編集され、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)でオンラインでバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法においてCrickmoreら(2005)によって更新された殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばCryタンパク質クラスCry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaもしくはCry3Bbのタンパク質またはその殺虫性部分(例えば、欧州特許第1999141号明細書および国際公開第07/107302号パンフレット)、または国際公開第2013134523号パンフレット、国際公開第2013134535号パンフレットおよび米国特許出願第12/249016号明細書に記載される合成遺伝子によってコードされるタンパク質;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)以外の第2の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性となるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質またはその部分、例えばCry34およびCry35結晶タンパク質で構成された二成分毒素(Nat.Biotechnol.2001、19、668〜72;Applied Environm.Microbiol.2006、71、1765〜1774)またはCry1AもしくはCry1Fタンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質で構成された二成分毒素(米国特許出願第12/214022号明細書および欧州特許出願公開第2 300 618号明細書);または
3)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記の1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記の2)のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントMON89034によって産生されるCry1A.105タンパク質(国際公開第07/027777号パンフレット);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および/またはクローニングもしくは形質転換中にコードDNAで誘導される変化により、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられているポイント1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えばトウモロコシイベントMON863もしくはMON88017のCry3Bb1タンパク質、またはトウモロコシイベントMIR604のCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えばhttp://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに列挙されている栄養性殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP3Aaタンパク質クラスのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性となるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、例えばVIP1AおよびVIP2Aタンパク質で構成される二成分毒素(国際公開第94/21795号パンフレット);または
7)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の異なる分泌タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記の1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記の2)のタンパク質のハイブリッド;または
8)(まだ殺虫性タンパク質をコードするが)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および/またはクローニングもしくは形質転換中にコードDNAに導入される変化により、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられているポイント5)〜7)のいずれか1つのタンパク質、例えばワタイベントCOT102のVIP3Aaタンパク質;または
9)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性となるバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)またはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)由来の分泌タンパク質、例えばVIP3およびCry1AもしくはCry1Fで構成される二成分毒素(米国特許出願第61/126083号明細書および同第61/195019号明細書)またはVIP3タンパク質およびCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質で構成される二成分毒素(米国特許出願第12/214022号明細書および欧州特許第2 300 618号明細書);または
10)(まだ殺虫性タンパク質をコードするが)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためおよび/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および/またはクローニングもしくは形質転換中にコードDNAに導入される変化により、いくつかの、特に1〜10個のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられている上記の9)によるタンパク質。
1)国際公開第00/04173号パンフレット、国際公開第06/045633号パンフレット、欧州特許出願公開第1 807 519号明細書または欧州特許出願公開第2 018 431号明細書に記載されている植物細胞または植物でポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることができる導入遺伝子を含む植物;
2)例えば国際公開第04/090140号パンフレットに記載される、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物;
3)例えば欧州特許出願公開第1 794 306号明細書、国際公開第06/133827号パンフレット、国際公開第07/107326号パンフレット、欧州特許第1 999 263号明細書または国際公開第07/107326号パンフレットに記載される、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
1)物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース/アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン顆粒サイズおよび/またはデンプン顆粒形態が、野生型植物細胞または植物における合成デンプンと比較して変化しており、結果としてこの変性デンプンが特定の用途により適している、変性デンプンを合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えば、欧州特許出願公開第0 571 427号明細書、国際公開第95/04826号パンフレット、欧州特許出願公開第0 719 338号明細書、国際公開第96/15248号パンフレット、国際公開第96/19581号パンフレット、国際公開第96/27674号パンフレット、国際公開第97/11188号パンフレット、国際公開第97/26362号パンフレット、国際公開第97/32985号パンフレット、国際公開第97/42328号パンフレット、国際公開第97/44472号パンフレット、国際公開第97/45545号パンフレット、国際公開第98/27212号パンフレット、国際公開第98/40503号パンフレット、国際公開第99/58688号パンフレット、国際公開第99/58690号パンフレット、国際公開第99/58654号パンフレット、国際公開第00/08184号パンフレット、国際公開第00/08185号パンフレット、国際公開第00/08175号パンフレット、国際公開第00/28052号パンフレット、国際公開第00/77229号パンフレット、国際公開第01/12782号パンフレット、国際公開第01/12826号パンフレット、国際公開第02/101059号パンフレット、国際公開第03/071860号パンフレット、国際公開第04/056999号パンフレット、国際公開第05/030942号パンフレット、国際公開第05/030941号パンフレット、国際公開第05/095632号パンフレット、国際公開第05/095617号パンフレット、国際公開第05/095619号パンフレット、国際公開第2005/095618号パンフレット、国際公開第05/123927号パンフレット、国際公開第06/018319号パンフレット、国際公開第06/103107号パンフレット、国際公開第06/108702号パンフレット、国際公開第07/009823号パンフレット、国際公開第00/22140号パンフレット、国際公開第06/063862号パンフレット、国際公開第06/072603号パンフレット、国際公開第02/034923号パンフレット、国際公開第08/017518号パンフレット、国際公開第08/080630号パンフレット、国際公開第08/080631号パンフレット、国際公開第08/090008号パンフレット、国際公開第01/14569号パンフレット、国際公開第02/79410号パンフレット、国際公開第03/33540号パンフレット、国際公開第04/078983号パンフレット、国際公開第01/19975号パンフレット、国際公開第95/26407号パンフレット、国際公開第96/34968号パンフレット、国際公開第98/20145号パンフレット、国際公開第99/12950号パンフレット、国際公開第99/66050号パンフレット、国際公開第99/53072号パンフレット、米国特許第6,734,341号明細書、国際公開第00/11192号パンフレット、国際公開第98/22604号パンフレット、国際公開第98/32326号パンフレット、国際公開第01/98509号パンフレット、国際公開第01/98509号パンフレット、国際公開第05/002359号パンフレット、米国特許第5,824,790号明細書、米国特許第6,013,861号明細書、国際公開第94/04693号パンフレット、国際公開第94/09144号パンフレット、国際公開第94/11520号パンフレット、国際公開第95/35026号パンフレット、国際公開第97/20936号パンフレット、国際公開第10/012796号パンフレット、国際公開第10/003701号パンフレット、国際公開第13/053729号パンフレット、国際公開第13/053730号パンフレットに開示されている。
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を有さない野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物(例えば、国際公開第2015044209号パンフレット)。例には、特に欧州特許出願公開第0 663 956号明細書、国際公開第96/01904号パンフレット、国際公開第96/21023号パンフレット、国際公開第98/39460号パンフレットおよび国際公開第99/24593号パンフレットに記載される、イヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、国際公開第95/31553号パンフレット、米国特許出願公開第2002031826号明細書、米国特許第6,284,479号明細書、米国特許第5,712,107号明細書、国際公開第97/47806号パンフレット、国際公開第97/47807号パンフレット、国際公開第97/47808号パンフレットおよび国際公開第00/14249号パンフレットに記載される、α−1,4−グルカンを産生する植物、国際公開第00/73422号パンフレットに記載されるα−1,6−分岐α−1,4−グルカンを産生する植物、ならびに国際公開第00/47727号パンフレット、国際公開第00/73422号パンフレット、米国特許第5,908,975号明細書および欧州特許出願公開第0 728 213号明細書に記載される、アルテルナンを産生する植物がある。
3)例えば国際公開第06/032538号パンフレット、国際公開第07/039314号パンフレット、国際公開第07/039315号パンフレット、国際公開第07/039316号パンフレット、特開2006−304779および国際公開第05/012529号パンフレットに記載される、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
4)米国特許出願第12/020,360号明細書に記載される、「高可溶性固形物含量」、「マイルド」(辛味が少ない、LP)および/または「長期保存」(LS)などの特徴を有する球根などのトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。
5)例えば、国際公開第11/095528号パンフレット、国際公開第2014161908号パンフレット、国際公開第2015032428号パンフレットまたは国際公開第2015117265号パンフレットに開示される、収量増加を示すトランスジェニック植物。
6)国際公開第2013156204号パンフレット、国際公開第2013120781号パンフレット、国際公開第2014090968号パンフレット、国際公開第2014049002号パンフレット、国際公開第2014079896号パンフレット、国際公開第2014118150号パンフレット、国際公開第2015040098号パンフレットに記載される、改善された特性を有する果実または野菜を提供するトランスジェニック植物を含む植物。
a)国際公開第98/00549号パンフレットに記載される改変型のセルロースシンターゼ遺伝子を含有するワタ植物などの植物、
b)国際公開第04/053219号パンフレットに記載される改変型のrsw2またはrsw3相同核酸を含有するワタ植物などの植物;
c)国際公開第01/17333号パンフレットに記載されるスクロースリン酸シンターゼの発現が増加したワタ植物などの植物;
d)国際公開第02/45485号パンフレットに記載されるスクロースシンターゼの発現が増加したワタ植物などの植物;
e)例えば、国際公開第05/017157号パンフレットまたは国際公開第09/143995号パンフレットに記載される繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの下方制御を通して、繊維細胞を基準とした原形質連絡ゲーティングのタイミングが変化しているワタ植物などの植物;
f)例えば、国際公開第06/136351号パンフレット、国際公開第2011/089021号パンフレット、国際公開第2011/089021号パンフレット、国際公開第2012/074868号パンフレットおよび国際公開第2015140191号パンフレットに記載されるnodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通して、反応性が変化した繊維を有するワタ植物などの植物。
a)例えば、米国特許第5,969,169号明細書、米国特許第5,840,946号明細書、米国特許第6,323,392号明細書、米国特許第6,063,947号明細書または国際公開第2014006158号パンフレット、国際公開第2014006159号パンフレット、国際公開第2014006162号パンフレットに記載される、高オレイン酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物;
b)米国特許第6,270,828号明細書、米国特許第6,169,190号明細書または米国特許第5,965,755号明細書、国際公開第2011/060946号パンフレットに記載される、低リノレン酸含量を有する油を産生するアブラナ植物などの植物;
c)例えば米国特許第5,434,283号明細書または米国特許出願第12/668303号明細書または国際公開第2014006158号パンフレット、国際公開第2014006159号パンフレットに記載される、低含有量の飽和脂肪酸を有する油を産生するアブラナ植物などの植物。
イベントGHB119(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8398として寄託、国際公開第08/151780号パンフレットに記載);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−6878として寄託、米国特許出願公開第2010−050282号明細書または国際公開第07/017186号パンフレットに記載);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託、米国特許出願公開第2005−188434号明細書または国際公開第98/044140号パンフレットに記載);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス耐性、NCIMB−41601として寄託、国際公開第10/076212号パンフレットに記載);イベントH7−1(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158またはNCIMB 41159として寄託、米国特許出願公開第2004−172669号明細書または国際公開第04/074492号パンフレットに記載);イベントJOPLIN1(コムギ、真菌耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2008−064032号明細書に記載);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託、国際公開第06/108674号パンフレットまたは米国特許出願公開第2008−320616号明細書に記載);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託、国際公開第06/108675号パンフレットまたは米国特許出願公開第2008−196127号明細書に記載);イベントLLcotton25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−3343として寄託、国際公開第03/013224号パンフレットまたは米国特許出願公開第2003−097687号明細書に記載);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC−23352として寄託、米国特許第6,468,747号明細書または国際公開第00/026345号パンフレットに記載);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC−203352として寄託、国際公開第00/026345号パンフレットに記載);イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA−2600として寄託、米国特許出願公開第2008−2289060号明細書または国際公開第00/026356号パンフレットに記載);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA−5623として寄託、米国特許出願公開第2007−028322号明細書または国際公開第05/061720号パンフレットに記載);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、PTA−8166として寄託、米国特許出願公開第2009−300784号明細書または国際公開第07/142840号パンフレットに記載);イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2008−167456号明細書または国際公開第05/103301号パンフレットに記載);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、ATCC PTA−2516として寄託、米国特許第2004−250317号明細書または国際公開第02/100163号パンフレットに記載);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、米国特許出願公開第2002−102582号明細書に記載);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−2605として寄託、国際公開第04/011601号パンフレットまたは米国特許出願公開第2006−095986号明細書に記載);イベントMON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCC PTA−7899として寄託、国際公開第11/062904号パンフレットに記載);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA−8910として寄託、国際公開第09/111263号パンフレットまたは米国特許出願公開第2011−0138504号明細書に記載);イベントMON87701(ダイズ、昆虫防除、ATCC PTA−8194として寄託、米国特許出願公開第2009−130071号明細書または国際公開第09/064652号パンフレットに記載);イベントMON87705(ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ATCC PTA−9241として寄託、米国特許出願公開第2010−0080887号明細書または国際公開第10/037016号パンフレットに記載);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−9670として寄託、国際公開第11/034704号パンフレットに記載);イベントMON87712(ダイズ、収量、ATCC PTA−10296として寄託、国際公開第12/051199号パンフレットに記載);イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−9385として寄託、国際公開第10/024976号パンフレットに記載);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA−8911として寄託、米国特許出願公開第2011−0067141号明細書または国際公開第09/102873号パンフレットに記載);
イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−5582として寄託、米国特許出願公開第2008−028482号明細書または国際公開第05/059103号パンフレットに記載);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA−4854として寄託、国際公開第04/072235号パンフレットまたは米国特許出願公開第2006−059590号明細書に記載);イベントMON88302(アブラナ植物、除草剤耐性、PTA−10955として寄託、国際公開第2011/153186号パンフレットに記載);イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA−11754として寄託、国際公開第2012/134808号パンフレットに記載);イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC PTA−7455として寄託、国際公開第07/140256号パンフレットまたは米国特許出願公開第2008−260932号明細書に記載);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA−6708として寄託、米国特許出願公開第2006−282915号明細書または国際公開第06/130436号パンフレットに記載);イベントMS11(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−850またはPTA−2485として寄託、国際公開第01/031042号パンフレットに記載);イベントMS8(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、国際公開第01/041558号パンフレットまたは米国特許出願公開第2003−188347号明細書に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA−2478として寄託、米国特許出願公開第2007−292854号明細書に記載);イベントPE−7(イネ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第08/114282号パンフレットに記載);イベントRF3(アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ATCC PTA−730として寄託、国際公開第01/041558号パンフレットまたは米国特許出願公開第2003−188347号明細書に記載);イベントRT73(アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第02/036831号パンフレットまたは米国特許出願公開第2008−070260号明細書に記載);イベントSYHT0H2/SYN−00H2−5(ダイズ、除草剤耐性、PTA−11226として寄託、国際公開第2012/082548号パンフレットに記載);イベントT227−1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第02/44407号パンフレットまたは米国特許出願公開第2009−265817号明細書に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2001−29014号明細書または国際公開第01/051654号パンフレットに記載);イベントT304−40(ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−8171として寄託、米国特許出願公開第2010−077501号明細書または国際公開第08/122406号パンフレットに記載);イベントT342−142(ワタ、昆虫防除、寄託されていない、国際公開第06/128568号パンフレットに記載);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2005−039226号明細書または国際公開第04/099447号パンフレットに記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ATCC PTA−3925として寄託、国際公開第03/052073号パンフレットに記載);イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11507として寄託、国際公開第11/084632号パンフレットに記載);イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、PTA−11506として寄託、国際公開第11/084621号パンフレットに記載);イベントEE−GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11041、国際公開第2011/063413号パンフレット);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、国際公開第2011/066360号パンフレット);イベントDAS−68416−4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、国際公開第2011/066384号パンフレット);イベントDP−040416−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11508、国際公開第2011/075593号パンフレット);イベントDP−043A47−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11509、国際公開第2011/075595号パンフレット)、イベントDP−004114−3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11506、国際公開第2011/084621号パンフレット);イベントDP−032316−8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA−11507、国際公開第2011/084632号パンフレット);イベントMON−88302−9(アブラナ植物、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10955、国際公開第2011/153186号パンフレット);イベントDAS−21606−3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11028、国際公開第2012/033794号パンフレット);
イベントMON−87712−4(ダイズ植物、品質形質、ATCC受託番号PTA−10296、国際公開第2012/051199号パンフレット);イベントDAS−44406−6(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11336、国際公開第2012/075426号パンフレット);イベントDAS−14536−7(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11335、国際公開第2012/075429号パンフレット);イベントSYN−000H2−5(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11226、国際公開第2012/082548号パンフレット);イベントDP−061061−7(アブラナ植物、除草剤耐性、寄託されていない、国際公開第2012071039号パンフレット);イベントDP−073496−4(アブラナ植物、除草剤耐性、寄託されていない、米国特許出願公開第2012131692号明細書);イベント8264.44.06.1(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11336、国際公開第2012075426号パンフレット);イベント8291.45.36.2(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11335、国際公開第2012075429号パンフレット);イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC受託番号PTA−11226、国際公開第2012/082548号パンフレット);イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA−11754、国際公開第2012/134808号パンフレット);イベントKK179−2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA−11833、国際公開第2013003558号パンフレット);イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−11993、国際公開第2013010094号パンフレット);イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA−13025、国際公開第2013012775号パンフレット);イベントKK179−2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA−11833、国際公開第2013003558号パンフレット);イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、スタッキング除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−1 1993、国際公開第2013010094号パンフレット);イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA−13025、国際公開第2013012775号パンフレット);イベントVCO−01981−5(トウモロコシ、除草剤耐性、NCIMB受託番号41842、国際公開第2013014241号パンフレット);イベントDAS−81419−2 X DAS−68416−4(ダイズ、スタッキング昆虫耐性および除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−10442、国際公開第2013016516号パンフレット);イベントDAS−81419−2(ダイズ、スタッキング昆虫耐性および除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−12006、国際公開第2013016527号パンフレット);イベントHCEM485(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−12014、国際公開第2013025400号パンフレット);イベントpDAB4468.18.07.1(ワタ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−12456、国際公開第2013112525号パンフレット);イベントpDAB4468.19.10.3(ワタ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA−12457、国際公開第2013112527号パンフレット)を含む。
実施例2−5:5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジチイン−N−(1−メチルテトラゾール−5−イル)−8−カルボキサミドの合成
中間体2−5A:メチル5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジチイン−7−カルボキシレートの合成
DMF25ml中メチル2,3−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート2g(8.3mmol)、エタンジチオール0.84ml(10mmol)および炭酸カリウム3.34g(24mmol)の混合物を、RTで20時間および80℃で2時間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、2N塩酸(3x)、飽和重炭酸ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を乾燥させ、濃縮する。収量2.24g。
中間体2−5B:5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジチイン−7−カルボン酸の合成
2N水酸化ナトリウム水溶液12mlを、メタノール30ml中メチル5−(トリフルオロ−メチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジチイン−7−カルボキシレート2.85g(9.68mmol)に添加し、混合物を80℃で4時間加熱する。次いで、メタノールをロータリーエバポレーターで実質的に除去し、混合物を酢酸エチルで洗浄し、水相を2N塩酸で酸性化する。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥させ、濃縮する。収量2.25g(収率83%)。
中間体2−13A:5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾキサチイン−7−カルボン酸の合成
アセトニトリル20ml中2−ヒドロキシ−3−メルカプト−4−(トリフルオロメチル)安息香酸3.3 g(12.2mmol、純度:88%)、トリブチルアミン8.7ml(36.6mmol)および1,2−ジブロモエタン2.98g(15.8 mmol)の混合物をRTで30分間および70℃で1時間撹拌する。次いで、混合物を10%濃度の水酸化ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出する。水相を塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮する。収量3.15g(純度:79%)。
δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……..;δn(強度n)。
1.散粉製品
10重量部の式(I)の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって散粉製品を得る。
25重量部の式(I)の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
20重量部の式(I)の化合物、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)および71重量部のパラフィン系鉱物油(例えば、約255〜277℃超の沸点範囲)を混合し、混合物を摩擦ボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
15重量部の式(I)の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
75重量部の式(I)の化合物、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、
混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムおよび
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、こうして得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
試験の説明
以下の表では、以下の略語を使用する:
望ましくない植物/雑草:
ABUTH:イチビ(Abutilon theophrasti) ALOMY ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
AMARE:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus) AVEFA:カラスムギ(Avena fatua)
CYPES:ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus) ECHCG:イヌビエ(Echinochloa crus−galli)
LOLMU:イタリアンライグラス(Lolium multiflorum) MATIN:イヌカミツレ(Matricaria inodora)
PHBPU:マルバアサガオ(Ipomoea purpurea) POLCO:ポリゴナム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)
SETVI:エノコログサ(Setaria viridis) STEME:コハコベ(Stellaria media)
VERPE:オオイヌノフグリ(Veronica persica) VIOTR:サンシキスミレ(Viola tricolor)
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは有機植木鉢に入れ、土で覆う。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.5%の添加剤を添加して、600l/haの水施用量(換算)で水性懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面上に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。約3週間後、製剤の効果を百分率として未処理対照と比較して視覚的に点数化する。
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、プラスチックまたは有機植木鉢中砂壌土に入れ、土で覆い、制御された成長条件下温室で栽培する。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤(WP)の形態にまたは乳剤(EC)として製剤化された本発明の化合物を、0.5%の添加剤を添加して、600l/haの水施用量(換算)で水性懸濁液または乳濁液として、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適な成長条件下温室中で約3週間保った後、製剤の活性を未処理対照と比較して視覚的に点数化する。以下の表は、重要な有害植物に対する本発明による多数の化合物の除草活性を示している。例えば、100%活性=植物が枯れた、0%活性=対照植物と同様。
Claims (11)
- 一般式(I)の化合物およびその農薬上許容される塩:
BはNまたはCHを表し、
X1、X2は互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rはハロ−(C1〜C6)−アルキルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxは(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキル−O−(C1〜C6)−アルキル、フェニルを表し、
nは0、1または2を表す)。 - BがNまたはCHを表し、
X1、X2が互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rがハロ−(C1〜C3)−アルキルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdが互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdが、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxが(C1〜C3)−アルキル、(C1〜C3)−アルキル−O−(C1〜C3)−アルキル、フェニルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項1に記載の化合物。 - BがNまたはCHを表し、
X1、X2が互いに独立に、それぞれOまたはS(O)nを表し、
Rがトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdが互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdが、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
Rxがメチル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキシエチル、2−メトキシ−2−メチル−1−プロピル、フェニルを表し、
nが0、1または2を表す、
請求項1または2に記載の化合物。 - 製剤補助剤と混合された少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を含む除草性組成物。
- 少なくとも1種の殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤からなる群からのさらなる殺有害生物剤活性物質を含む、請求項4に記載の除草性組成物。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項4もしくは5に記載の除草性組成物を植物または不要な植生の部位に施用することを特徴とする、不要な植物を防除する方法。
- 不要な植物を防除するための、請求項1から3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物または請求項4もしくは5に記載の除草性組成物の使用。
- 前記式(I)の化合物が有用植物の作物において不要な植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項8に記載の使用。
- 式(II)の化合物
LはハロゲンまたはR3Oを表し、
R3は水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、
X1、X2はOまたはS(O)nを表し、X1およびX2は同時にOではなく、同時にS(O)nでもなく、
R’はジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdは互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdは、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
nは0、1または2を表す)。 - Lが塩素、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシを表し、
X1、X2がOまたはS(O)nを表し、X1およびX2は同時にOではなく、同時にS(O)nでもなく、
R’がトリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Ra、Rb、Rc、Rdが互いに独立に、それぞれ水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シアノを表す、あるいは
RaおよびRbまたはRcおよびRdが、一緒になってオキソまたはチオオキソ基を表し、
nが0、1または2を表す、
請求項10に記載の化合物。
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