JP2022524874A - 特異的に置換された３－（２－ハロゲン－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オンおよび除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、一般式（I）の新規な除草活性3－フェニルピロリジン－2，4－ジオンまたはその農薬上許容される塩、ならびに有用植物の作物における広葉雑草および雑草イネ科草本を防除するためのその使用に関する。

Description

本発明は、一般式（I）の新規な除草活性3－フェニル－3－ピロリン－2－オンまたはその農薬上許容される塩、ならびに有用植物の作物における広葉雑草および雑草イネ科草本を防除するためのその使用に関する。

3－アリールピロリジン－2，4－ジオンの化合物クラスならびにその調製および除草剤としての使用は、先行技術から周知である。

しかしながら、さらに、例えば除草活性、殺虫活性または殺真菌活性を有する二環式3－アリールピロリジン－2，4－ジオン誘導体（欧州特許第355599号明細書、欧州特許第415211号明細書および特開平12－053670号公報）および置換単環式3－アリールピロリジン－2，4－ジオン誘導体（欧州特許第377893号明細書および欧州特許第442077号明細書）も記載されている。

除草効果を有する4－アルキニル置換3－フェニルピロリジン－2，4－ジオンは、国際公開第96／82395号パンフレット、国際公開第98／05638号パンフレット、国際公開第01／74770号パンフレット、国際公開第15／032702号パンフレット、国際公開第15／040114号パンフレットまたは国際公開第17／060203号パンフレットからも公知である。

有害植物に対するこれらの除草剤の有効性は、多数のパラメータ、例えば、使用される施用量、調製物形態（製剤）、各場合で防除される有害植物、有害植物の範囲、気候および土壌の割合、ならびに除草剤の作用時間および／または分解速度に依存する。十分な除草効果を発現するために、3－アリールピロリジン－2，4－ジオンの群の多数の除草剤は、高い施用量を必要とする、および／または有害植物の範囲が狭すぎて、その施用が経済的に魅力的でない。したがって、改善された特性を有し、経済的に魅力的であり、同時に効率的である代替除草剤が必要とされている。

欧州特許第355599号明細書 欧州特許第415211号明細書 特開平12－053670号公報 欧州特許第377893号明細書 欧州特許第442077号明細書 国際公開第96／82395号パンフレット 国際公開第98／05638号パンフレット 国際公開第01／74770号パンフレット 国際公開第15／032702号パンフレット 国際公開第15／040114号パンフレット 国際公開第17／060203号パンフレット

したがって、本発明の目的は、述べられる欠点を有さない新規な化合物を提供することである。

したがって、本発明は、一般式（I）の新規な置換3－フェニル－3－ピロリン－2－オン

またはその農薬上許容される塩
（式中、
Xは臭素、塩素またはフッ素を表し；
YはC₁～C₆－アルキル、C₁～C₆－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
R¹は水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₁～C₄－アルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₁～C₆－ハロアルキル、C₂～C₆－アルケニル、C₂～C₆－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシ、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルコキシまたはC₂～C₆－アルケニルオキシを表し；
R²は水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルキル、C₁～C₆－ハロアルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₂～C₆－アルケニル、C₂～C₆－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシまたはC₁～C₆－ハロアルコキシを表し；
Gは水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lは以下の基の1つを表し、

R³はC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₃－アルコキシ－C₁～C₄－アルキルを表し；
R⁴はC₁～C₄－アルキルを表し；
R⁵はC₁～C₄－アルキル、非置換フェニル、またはハロゲン、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₁～C₄－アルコキシ、C₁～C₄－ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって一置換もしくは多置換されているフェニルを表し；
R⁶、R⁶’は互いに独立に、メトキシまたはエトキシを表し；
R⁷、R⁸はそれぞれ互いに独立に、メチル、エチル、フェニルを表すか、または一緒になって飽和5、6もしくは7員環を形成し、1つの環炭素原子は場合により酸素または硫黄原子によって置き換えられていてもよく、
Eはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子は、互いに独立に、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換もしくは多置換されていてもよい、または1つもしくは複数の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてもよいC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている；あるいは環状の二級または三級の脂肪族または複素脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプロトン化された1，4－ジアザビシクロ［1．1．2］オクタン（DABCO）もしくは1，5－ジアザビシクロ［4．3．0］ウンデカ－7－エン（DBU）を表す；あるいは複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、各場合でプロトン化されたピリジン、2－メチルピリジン、3－メチルピリジン、4－メチルピリジン、2，4－ジメチルピリジン、2，5－ジメチルピリジン、2，6－ジメチルピリジン、5－エチル－2－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、1，2－ジメチルイミダゾール、1，3－ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表す、あるいはまたさらにトリメチルスルホニウムイオンを表す）
に関する。

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1，1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2，2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1，1－ジメチルプロピル、1，2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1，1－ジメチルブチル、1，2－ジメチルブチル、1，3－ジメチルブチル、2，2－ジメチルブチル、2，3－ジメチルブチル、3，3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1，1，2－トリメチルプロピル、1，2，2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピルおよび1－エチル－2－メチルプロピルなどのC₁～C₆－アルキルを意味する。

ハロアルキルは、これらの基の水素原子の一部または全てがハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、直鎖または分岐アルキル基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1－クロロエチル、1－ブロモエチル、1－フルオロエチル、2－フルオロエチル、2，2－ジフルオロエチル、2，2，2－トリフルオロエチル、2－クロロ－2－フルオロエチル、2－クロロ－2，2－ジフルオロエチル、2，2－ジクロロ－2－フルオロエチル、2，2，2－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－イルなどのC₁～C₂－ハロアルキルを意味する。

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数および任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐炭化水素基、例えば、エテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1，1－ジメチル－2－プロペニル、1，2－ジメチル－1－プロペニル、1，2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1，1－ジメチル－2－ブテニル、1，1－ジメチル－3－ブテニル、1，2－ジメチル－1－ブテニル、1，2－ジメチル－2－ブテニル、1，2－ジメチル－3－ブテニル、1，3－ジメチル－1－ブテニル、1，3－ジメチル－2－ブテニル、1，3－ジメチル－3－ブテニル、2，2－ジメチル－3－ブテニル、2，3－ジメチル－1－ブテニル、2，3－ジメチル－2－ブテニル、2，3－ジメチル－3－ブテニル、3，3－ジメチル－1－ブテニル、3，3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1，1，2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニルおよび1－エチル－2－メチル－2－プロペニルなどのC₂～C₆－アルケニルを意味する。

シクロアルキルは、好ましくは3～8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。場合により置換されたシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。

アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1，1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2，2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1，1－ジメチルプロポキシ、1，2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1，1－ジメチルブトキシ、1，2－ジメチルブトキシ、1，3－ジメチルブトキシ、2，2－ジメチルブトキシ、2，3－ジメチルブトキシ、3，3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1，1，2－トリメチルプロポキシ、1，2，2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシおよび1－エチル－2－メチルプロポキシなどのC₁～C₆－アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、これらの基の水素原子の一部または全てが上に指定されるハロゲン原子によって置き換えられていてもよい、各場合で指定される炭素原子数を有する直鎖または分岐アルコキシ基、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2，2－ジフルオロエトキシ、2，2，2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－1，2－ジフルオロエトキシ、2，2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2，2，2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1，1，1－トリフルオロプロパ－2－オキシなどのC₁～C₂－ハロアルコキシを意味する。

式（I）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体または異なる組成の異性体混合物として存在し得る。例えば、置換基R¹が水素と異なる場合、置換基R¹の結合に応じて、エナンチオマーとシス／トランス異性体の両方が存在し得る。後者は以下のように定義される：

合成において場合により得られる異性体混合物は、慣用的な技術を使用して分離することができる。

本発明は、純粋な異性体または互変異性体と互変異性体および異性体混合物の両方、それらの調製および使用ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡潔にするために、以下で使用される用語は常に式（I）の化合物であるが、純粋な化合物と、場合により異なる割合の異性体および互変異性体化合物を含む混合物の両方が意図される。

本発明による化合物は、一般的に式（I）によって定義される。上記および下記の式で与えられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す：

Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
YがC₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
R¹が水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₁～C₄－アルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシ、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルコキシまたはC₂～C₄－アルケニルオキシを表し；
R²が水素、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシまたはC₁～C₄－ハロアルコキシを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₃－アルコキシ－C₁～C₄－アルキルを表し；
R⁴がC₁～C₄－アルキルを表し；
R⁵がC₁～C₄－アルキル、非置換フェニル、またはハロゲン、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルもしくはC₁～C₄－アルコキシによって一置換もしくは多置換されているフェニルを表し；
Eがアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子が、互いに独立に、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換もしくは多置換されていてもよい、または1つもしくは複数の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてもよいC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている；あるいは環状の二級または三級の脂肪族または複素脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプロトン化された1，4－ジアザビシクロ［1．1．2］オクタン（DABCO）もしくは1，5－ジアザビシクロ［4．3．0］ウンデカ－7－エン（DBU）を表す；あるいは複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、各場合でプロトン化されたピリジン、2－メチルピリジン、3－メチルピリジン、4－メチルピリジン、2，4－ジメチルピリジン、2，5－ジメチルピリジン、2，6－ジメチルピリジン、5－エチル－2－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、1，2－ジメチルイミダゾール、1，3－ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表す、あるいはまたさらにトリメチルスルホニウムイオンを表す、
一般式（I）の化合物が好ましい。

Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
YがC₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
R¹が水素、C₁～C₄－アルキル、メトキシメチルまたはエトキシメチル、シクロプロピル、C₁～C₂－ハロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシ、またはアリルオキシを表し；
R²が水素、C₁～C₄－アルキル、メトキシエチルまたはエトキシアルキル、C₁～C₂－ハロアルキル、シクロプロピル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシまたはC₁～C₄－ハロアルコキシを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₂－アルコキシ－C₁～C₂－アルキルを表し；
R⁴がC₁～C₄－アルキルを表し；
Eがアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子がC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている、
一般式（I）の化合物が特に好ましい。

Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
Yがメチル、エチル、ハロメチル、ハロエチルまたはシクロプロピルを表し；
R¹が水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキシ、n－プロピルオキシ、ブトキシ、i－プロピルオキシ、アリルオキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表し；
R²が水素またはメチルを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がメチル、エチル、イソプロピルまたはt－ブチルを表し；
R⁴がメチルまたはエチルを表し；
Eがナトリウムイオンまたはカリウムイオンを表す、
一般式（I）の化合物が極めて特に好ましい。

本発明の第4の好ましい実施形態は、
Xが塩素を表し；
Yがメチル、エチル、ハロメチル、ハロエチルまたはシクロプロピルを表し；
R¹が水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキシ、n－プロピルオキシ、ブトキシ、i－プロピルオキシ、アリルオキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表し；
R²が水素またはメチルを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がメチル、エチル、イソプロピルまたはt－ブチルを表し；
R⁴がメチルまたはエチルを表し；
Eがナトリウムイオンまたはカリウムイオンを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

本発明の第5の好ましい実施形態は、
Xが臭素を表し；
Yがメチル、エチル、ハロメチル、ハロエチルまたはシクロプロピルを表し；
R¹が水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキシ、n－プロピルオキシ、ブトキシ、i－プロピルオキシ、アリルオキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表し；
R²が水素またはメチルを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がメチル、エチル、イソプロピルまたはt－ブチルを表し；
R⁴がメチルまたはエチルを表し；
Eがナトリウムイオンまたはカリウムイオンを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

本発明の第6の好ましい実施形態は、
Xがフッ素を表し；
Yがメチル、エチル、ハロメチル、ハロエチルまたはシクロプロピルを表し；
R¹が水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキシ、n－プロピルオキシ、ブトキシ、i－プロピルオキシ、アリルオキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表し；
R²が水素またはメチルを表し；
Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
Lが以下の基の1つを表し、

R³がメチル、エチル、イソプロピルまたはt－ブチルを表し；
R⁴がメチルまたはエチルを表し；
Eがナトリウムイオンまたはカリウムイオンを表す、
一般式（I）の化合物を包含する。

一般式（I）の本発明による化合物の調製は、原則として公知である、および／または文献で公知の方法に従って、例えば、
a）一般式（II）の化合物

（式中、R¹、R²、XおよびYは上に示される意味を有し、R⁹はアルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表す）
を、場合により適切な溶媒または希釈剤の存在下で、適切な塩基により環化し、R⁹OH基を形式的に切断することによって、もしくは
b）一般式（Ia）の化合物

（式中、R¹、R²、XおよびYは上に示される意味を有する）
を例えば、場合により適切な溶媒または希釈剤、およびまた適切な塩基の存在下で、一般式（III）の化合物
Hal－L（III）
（式中、Lは上に示される意味を有し、Halはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す）
と反応させることによって、
行うことができる。

一般式（II）の前駆体は、公知の方法と同様に、例えば、一般式（IV）のアミノ酸エステル（式中、R¹、R²およびR⁹は上記の意味を有する）を、場合により脱水剤および適切な溶媒または希釈剤を添加して、一般式（V）のフェニル酢酸（式中、XおよびYは上記の意味を有する）と反応させることによって調製することができる。

一般式（IV）のアミノエステルは、文献、例えば国際公開第2006／000355号パンフレットから公知である。一般式（V）のフェニル酢酸は、とりわけ、国際公開第2015／040114号パンフレットから同様に公知であるか、または文献から公知の方法と同様に調製することができる。さらなる例示は、化学実施例にも見出すことができる。

以下で「本発明による化合物」と総称的に呼ばれる本発明による式（I）の化合物（および／またはその塩）は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草有効性を有する。

したがって、本発明はまた、不要な植物を防除する、または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法であって、本発明の1種または複数の化合物を植物（例えば、単子葉または双子葉の雑草などの有害植物または不要な作物植物）、種子（例えば、穀物、種子または栄養繁殖体、例えば塊茎または芽を有するシュート部分）または植物が成長する領域（例えば、栽培中の領域）に施用する方法を提供する。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば土壌への組み込みによって）、出芽前または出芽後に使用することができる。列挙を特定の種に制限することを意図しないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。

単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）、モロコシ属（Sorghum）。

双子葉雑草の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）、オナモミ属（Xanthium）。

本発明の化合物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草実生が出芽するのが完全に防止される、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、その後成長を停止する。

有効成分を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果としてこうして作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早く、持続的に排除される。

本発明の化合物は、有用な植物の作物において選択的であり得、非選択的除草剤として使用することもできる。

その除草および植物成長調節特性のために、有効成分を使用して既知のまたはまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、農薬業界で使用される一定の有効成分、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線照射に対する寛容性または耐性にある。

本発明による式（I）の化合物またはその塩を、有用植物および観賞用植物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に使用することが好ましい。

式（I）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは遺伝子操作によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。

既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、変化した特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる（例えば、欧州特許第0221044号明細書、欧州特許第0131624号明細書参照）。記載されているのは、例えば、植物中で合成されたデンプンを修飾する目的での作物植物の遺伝子改変（例えば、国際公開第92／011376号パンフレット、国際公開第92／014827号パンフレット、国際公開第91／019806号パンフレット）、「遺伝子スタッキング」を通したグルホシネート型（例えば、欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第0242246号明細書参照）もしくはグリホサート型（国際公開第92／000377号パンフレット）もしくはスルホニル尿素型（欧州特許出願公開第0257993号明細書、米国特許第5，013，659号明細書）の一定の除草剤またはこれらの除草剤の組合せもしくは混合物に耐性のトランスジェニック作物植物、例えば商品名または名称Optimum（商標）GAT（商標）（グリホサートALS耐性）のトウモロコシまたはダイズなどのトランスジェニック作物植物、
－植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（欧州特許出願公開第0142924号明細書、欧州特許出願公開第0193259号明細書）、
－修正された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（国際公開第91／013972号パンフレット）、
－耐病性の増加をもたらす新規な成分または二次代謝物、例えば新規なファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（欧州特許出願公開第0309862号明細書、欧州特許出願公開第0464461号明細書）、
－より高い収量およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物（欧州特許出願公開第0305398号明細書）、
－薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
－より高い収量またはより良い品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
－例えば、上記の新規な特性の組合せによって識別されるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）
のいくつかの場合である。

改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作製するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として公知である；例えば、I．PotrykusおよびG．Spangenberg（編）Gene Transfer to Plants、Springer Lab Manual（1995）、Springer Verlag Berlin、HeidelbergまたはChristou、「Trends in Plant Science」1（1996）423～431を参照されたい。

このような遺伝子操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに連結させるために、アダプターまたはリンカーを断片上に配置することができる。例えば、Sambrookら、1989、Molecular Cloning、A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press、Cold Spring Harbor、NY；またはWinnacker「Gene und Klone」［Genes and Clones］、VCH Weinheim 第2版1996を参照されたい。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。

植物で核酸分子を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は、当業者に公知である（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219～3227；Wolterら、Proc．Natl．Acad．Sci．米国 85（1988）、846～850；Sonnewaldら、Plant J．1（1991）、95～106参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって再生させて植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物が得られる。

成長調節剤、例えば、2，4－D、ジカンバに対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニルウレア、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の有効成分の群の除草剤に対して、またはこれらの有効成分の任意の所望の組合せに対して耐性であるトランスジェニック作物に本発明の化合物（I）を好ましく使用することができる。

グリホサートとグルホシネート、グリホサートとスルホニルウレアまたはイミダゾリノンの組合せに対して耐性であるトランスジェニック作物植物に本発明の化合物を特に好ましく使用することができる。最も好ましくは、例えば、商品名または名称Optimum（商標）GATTM（グリホサートALS耐性）のトウモロコシまたはダイズなどのトランスジェニック作物植物に本発明の化合物を使用することができる。

本発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、しばしば特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組合せ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。

そのため、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の式（I）の化合物の使用に関する。

本発明の化合物は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で施用することができる。そのため、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草性および植物成長調節組成物を提供する。

本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986年、Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N．Y．、1973、K．Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版1979、G．Goodwin Ltd．ロンドンに記載されている。

必要とされる製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）も同様に知られており、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface－active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesell．、Stuttgart 1976；Winnacker－Kuchler、「Chemische Technologie」、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。

これらの製剤に基づいて、他の有効成分、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。

混合製剤またはタンクミックスで本発明の化合物と組み合わせて使用することができる有効成分は、例えば、Weed Research 26（1986）441～445または「The Pesticide Manual」、第16版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc．of Chemistry、2006およびその中に引用されている文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－3－リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系IIまたはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、以下であり、前記有効化合物は、国際標準化機構（ISO）による「一般名」または化学名もしくはコード番号で指定される。これらは、明示的に言及されていない場合でも、全ての使用形態、例えば酸、塩、エステル、また、立体異性体および光学異性体などの全ての異性体形態を常に包含する。

除草剤混合パートナーの例としては、以下がある：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドール－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、カリウム－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェテンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、1－｛2－クロロ－3－［（3－シクロプロピル－5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）カルボニル］－6－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－2－オン、4－｛2－クロロ－3－［（3，5－ジメチル－1H－ピラゾール－1－イル）メチル］－4－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－5－イル－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、2－［2－クロロ－4－（メチルスルホニル）－3－（モルホリン－4－イルメチル）ベンゾイル］－3－ヒドロキシシクロヘキサ－2－エン－1－オン、4－｛2－クロロ－4－（メチルスルホニル）－3－［（2，2，2－トリフルオロエトキシ
）メチル］ベンゾイル｝－1－エチル－1H－ピラゾール－5－イル－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、3－［5－クロロ－4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］－4－ヒドロキシ－1－メチルイミダゾリジン－2－オン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（clacyfos）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D、2，4－D－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、2－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウムおよび－トロラミン、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ダイムロン）、ダラポン、ダゾメット、n－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（DTP）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－P、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、3－（2，6－ジメチルフェニル）－6－［（2－ヒドロキシ－6－オキソシクロヘキサ－1－エン－1－イル）カルボニル］－1－メチルキナゾリン－2，4（1H，3H）－ジオン、1，3－ジメチル－4－［2－（メチルスルホニル）－4－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－1H－ピラゾール－5－イル－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプ
ロカルブ、エタルフルラルリン、エタメツルフロン、エタメツスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル－［（3－｛2－クロロ－4－フルオロ－5－［3－メチル－2，6－ジオキソ－4－（トリフルオロメチル）－3，6－ジヒドロピリミジン－1（2H）－イル］フェノキシ｝ピリジン－2－イル）オキシ］アセテート、F－9960、F－5231、すなわちN－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンズイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－M－イソプロピル、フラムプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－P、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グリホサート、グリホサート
－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび－トリメシウム、H－9201、すなわちO－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）O－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ヘキサジノン、HW－02、すなわち1－（ジメトキシホスホリル）エチル（2，4－ジクロロフェノキシ）アセテート、4－ヒドロキシ－1－メトキシ－5－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、4－ヒドロキシ－1－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、（5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）メタノン、6－［（2－ヒドロキシ－6－オキソシクロヘキサ－1－エン－1－イル）カルボニル］－1，5－ジメチル－3－（2－メチルフェニル）キナゾリン－2，4（1H，3H）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウムおよび－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043、すなわち3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチ
ル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび－ナトリウム、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウムおよび－ブトチル、メコプロップ－P、メコプロップ－P－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－2－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンゾチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、2－（｛2－［（2－メトキシエトキシ）メチル］－6－（トリフルオロメチル）ピリジン－3－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－1，3－ジオン、メチルイソチオシアネート、1－メチル－4－［（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）カルボニル］－1H－ピラゾール－5－イルプロパン－1－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT－5950、すなわちN－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）－フェニル］－2－メチルペンタンアミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310、すなわち4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキソトリオン（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロ
ファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピアフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（pyribambenz）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、QYM－201、QYR－301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、SYN－523、SYP－249、すなわち1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル5－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリフルオロ酢酸）、TCA－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナ
トリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、ZJ－0862、すなわち3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン。

可能な混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、5－アミノレブリン酸、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3－（シクロプロパ－1－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウムおよびモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－3－酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1－メチルシクロプロペン、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、N－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P。

本発明の式（I）の化合物と組み合わせて、場合により上に列挙される殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤などのさらなる有効成分と組み合わせて使用することができる薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群から選択される：

S1）式（S1）の化合物

（式中、記号および指数は以下のように定義される：
n_Aは0～5、好ましくは0～3の自然数であり；
R_A ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、ニトロまたは（C₁～C₄）－ハロアルキルであり；
W_AはNおよびO群の1～3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和または芳香族5員複素環の群の非置換または置換二価複素環基であり、少なくとも1つの窒素原子および最大で1つの酸素原子が環中に存在する、好ましくは（W_A ¹）～（W_A ⁴）の群の基、

であり；
m_Aは0または1であり；
R_A ²はOR_A ³、SR_A ³またはNR_A ³R_A ⁴、または少なくとも1つの窒素原子と最大3つの好ましくはOおよびSからなる群のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和3～7員複素環であり、窒素原子を介して、（S1）中のカルボニル基に結合しており、非置換であるか、または（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルからなる群の基によって置換されており、好ましくは式OR_A ³、NHR_A ⁴またはN（CH₃）₂の基、特に式OR_A ³の基であり；
R_A ³は水素、または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基であり；
R_A ⁴は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、または置換もしくは非置換フェニルであり；
R_A ⁵はH、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₈）－アルキル、シアノまたはCOOR_A ⁹であり、R_A ⁹は水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₆）－ヒドロキシアルキル、（C₃～C₁₂）－シクロアルキルまたはトリ－（C₁～C₄）－アルキルシリルであり；
R_A ⁶、R_A ⁷、R_A ⁸は同一である、または異なり、水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₁～C₈）－ハロアルキル、（C₃～C₁₂）－シクロアルキル、または置換もしくは非置換フェニルである）；
好ましくは：
a）ジクロロフェニルピラゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1^a）、好ましくは1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボン酸、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－2－ピラゾリン－3－カルボン酸エチル（S1－1）（「メフェンピル－ジエチル」）、および国際公開第91／07874号パンフレットに記載される関連化合物などの化合物；
b）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（S1^b）、好ましくは、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－メチルピラゾール－3－カルボン酸エチル（S1－2）、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－イソプロピルピラゾール－3－カルボン酸エチル（S1－3）、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（1，1－ジメチルエチル）ピラゾール－3－カルボン酸エチル（S1－4）および欧州特許第333131号明細書および欧州特許第269806号明細書に記載される関連化合物などの化合物；
c）1，5－ジフェニルピラゾール－3－カルボン酸の誘導体（S1^c）、好ましくは1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボン酸エチル（S1－5）、1－（2－クロロフェニル）－5－フェニルピラゾール－3－カルボン酸メチル（S1－6）および例えば欧州特許第268554号明細書に記載される関連化合物などの化合物；
d）トリアゾールカルボン酸型の化合物（S1^d）、好ましくはフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわち、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－トリクロロメチル－（1H）－1，2，4－トリアゾール－3－カルボン酸エチル（S1－7）、ならびに欧州特許第174562号明細書および欧州特許第346620号明細書に記載される関連化合物などの化合物；
e）5－ベンジル－または5－フェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸または5，5－ジフェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸型の化合物（S1^e）、好ましくは5－（2，4－ジクロロベンジル）－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸エチル（S1－8）または5－フェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸エチル（S1－9）および国際公開第91／08202号パンフレット、または5，5－ジフェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸（S1－10）または5，5－ジフェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸エチル（S1－11）（「イソキサジフェン－エチル」）または5，5－ジフェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸n－プロピル（S1－12）または特許出願の国際公開第95／07897号パンフレットに記載される5－（4－フルオロフェニル）－5－フェニル－2－イソキサゾリン－3－カルボン酸エチル（S1－13）などの化合物。

S2）式（S2）のキノリン誘導体

（式中、記号および指数は以下の意味を有する：
R_B ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、ニトロまたは（C₁～C₄）－ハロアルキルであり；
n_Bは0～5、好ましくは0～3の自然数であり；
R_B ²はOR_B ³、SR_B ³またはNR_B ³R_B ⁴、または少なくとも1つの窒素原子と最大3つの好ましくはOおよびSの群のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和3～7員複素環であり、窒素原子を介して、（S2）中のカルボニル基に結合しており、非置換であるか、または（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシもしくは場合により置換されたフェニルの群の基によって置換されており、好ましくは式OR_B ³、NHR_B ⁴またはN（CH₃）₂の基、特に式OR_B ³の基であり；
R_B ³は水素、または好ましくは合計1～18個の炭素原子を有する非置換もしくは置換脂肪族炭化水素基であり；
R_B ⁴は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₁～C₆）－アルコキシ、または置換もしくは非置換フェニルであり；
T_Bは、非置換であるか、または1つもしくは2つの（C₁～C₄）－アルキル基によって、もしくは［（C₁～C₃）－アルコキシ］カルボニルによって置換されている（C₁またはC₂）－アルカンジイル鎖である）；
好ましくは：
a）8－キノリンオキシ酢酸型の化合物（S2^a）、好ましくは
1－メチルヘキシル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット－メキシル」）（S2－1）、
1，3－ジメチルブタ－1－イル（5－クロロ－8－キノリノキシ）アセテート（S2－2）、
4－アリルオキシブチル（5－クロロ－8－キノリノキシ）アセテート（S2－3）、
1－アリルオキシプロパ－2－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－4）、
エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－5）、
メチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－6）、
アリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－7）、
2－（2－プロピリデンイミノキシ）－1－エチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－8）、
2－オキソプロパ－1－イル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）アセテート（S2－9）ならびに、欧州特許第86750号明細書、欧州特許第94349号明細書および欧州特許第191736号明細書または欧州特許第0492366号明細書に記載される関連化合物、さらに（5－クロロ－8－キノリンオキシ）酢酸（S2－10）、その水和物および塩、例えば国際公開第2002／34048号パンフレットに記載されるそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
b）（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（S2^b）、好ましくはジエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（5－クロロ－8－キノリンオキシ）マロネートおよび欧州特許第0582198号明細書に記載される関連化合物などの化合物。

S3）式（S3）の化合物

（式中、記号および指数は以下のように定義される：
R_C ¹は（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
R_C ²、R_C ³は同一である、または異なり、水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₂～C₄）－ハロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルカルバモイル－（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニルカルバモイル－（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ－（C₁～C₄）－アルキル、ジオキソラニル－（C₁～C₄）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または非置換フェニルであるか、あるいはR_C ²およびR_C ³は一緒になって、置換または非置換複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成する）；
好ましくは：
出芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として頻繁に使用されている、ジクロロアセトアミド型の有効成分、例えば
「ジクロルミド」（N，N－ジアリル－2，2－ジクロロアセトアミド）（S3－1）、
Stauffer社製「R－29148」（3－ジクロロアセチル－2，2，5－トリメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－2）、
Stauffer社製「R－28725」（3－ジクロロアセチル－2，2－ジメチル－1，3－オキサゾリジン）（S3－3）、
「ベノキサコール」（4－ジクロロアセチル－3，4－ジヒドロ－3－メチル－2H－1，4－ベンゾキサジン）（S3－4）、
PPG Industries社製「PPG－1292」（N－アリル－N－［（1，3－ジオキソラン－2－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－5）、
Sagro－Chem社製「DKA－24」（N－アリル－N－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（S3－6）、
NitrokemiaまたはMonsanto社製「AD－67」または「MON 4660」（3－ジクロロアセチル－1－オキサ－3－アザスピロ［4．5］デカン）（S3－7）、
TRI－Chemical RT社製「TI－35」（1－ジクロロアセチルアゼパン）（S3－8）、
「ジクロノン」（ジシクロノン）または「BAS145138」または「LAB145138」（S3－9）
BASF社製（RS）－1－ジクロロアセチル－3，3，8a－トリメチルペルヒドロピロロ［1，2－a］ピリミジン－6－オン、
「フリラゾール」または「MON 13900」（（RS）－3－ジクロロアセチル－5－（2－フリル）－2，2－ジメチルオキサゾリジン）（S3－10）；およびその（R）異性体（S3－11）。

S4）式（S4）のN－アシルスルホンアミドおよびその塩、

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
A_DはSO₂－NR_D ³－COまたはCO－NR_D ³－SO₂であり、
X_DはCHまたはNであり；
R_D ¹はCO－NR_D ⁵R_D ⁶またはNHCO－R_D ⁷であり；
R_D ²はハロゲン、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニルまたは（C₁～C₄）－アルキルカルボニルであり；
R_D ³は水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニルまたは（C₂～C₄）－アルキニルであり；
R_D ⁴はハロゲン、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₃～C₆）－シクロアルキル、フェニル、（C₁～C₄）－アルコキシ、シアノ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニルまたは（C₁～C₄）－アルキルカルボニルであり；
R_D ⁵は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群のv_Dヘテロ原子を含有する3～6員ヘテロシクリルであり、後の7つの基は、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシ、（C₁～C₂）－アルキルスルフィニル、（C₁～C₂）－アルキルスルホニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニル、（C₁～C₄）－アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに環状基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
R_D ⁶は水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニルまたは（C₂～C₆）－アルキニルであり、後の3つの基は、ハロゲン、ヒドロキシ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオからなる群のv_D基によって置換されている、あるいは
R_D ⁵とR_D ⁶がこれらを有する窒素原子と一緒になって、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
R_D ⁷は水素、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ－（C₁～C₄）－アルキルアミノ、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキルであり、後の2つの基は、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオ、ならびに環状基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
n_Dは0、1または2であり；
m_Dは1または2であり；
v_Dは0、1、2または3である）；
これらのうち、例えば、国際公開第97／45016号パンフレットから知られている、例えば以下の式（S4^a）のN－アシルスルホンアミド型の化合物

（式中、
R_D ⁷は（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキルであり、後の2つの基は、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₆）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオ、ならびに環式基の場合、また（C₁～C₄）－アルキルおよび（C₁～C₄）－ハロアルキルからなる群のv_D置換基によって置換されており；
R_D ⁴はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり；
m_Dは1または2であり；
v_Dは0、1、2、または3である）
およびまた
例えば、国際公開第99／16744号パンフレットから知られている、例えば以下の式（S4^b）のアシルスルファモイルベンズアミド

例えば、
R_D ⁵＝シクロプロピルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（「シプロスルファミド」、S4－1）、
R_D ⁵＝シクロプロピルおよび（R_D ⁴）＝5－Cl－2－OMe（S4－2）、
R_D ⁵＝エチルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（S4－3）、
R_D ⁵＝イソプロピルおよび（R_D ⁴）＝5－Cl－2－OMe（S4－4）および
R_D ⁵＝イソプロピルおよび（R_D ⁴）＝2－OMe（S4－5）
であるもの、およびまた
例えば、欧州特許第365484号明細書から知られている、式（S4^c）のN－アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物

（式中、
R_D ⁸およびR_D ⁹は独立に、水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₈）－シクロアルキル、（C₃～C₆）－アルケニル、（C₃～C₆）－アルキニルを表し、
R_D ⁴はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり、
m_Dは1または2である）；
例えば
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3，3－ジメチル尿素、
1－［4－（N－4，5－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
およびまた
例えば、中国特許第101838227号明細書から知られている、式（S4^d）のN－フェニルスルホニルテレフタルアミド

例えば、
R_D ⁴がハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、CF₃であり；
m_Dが1または2であり；
R_D ⁵が水素、（C₁～C₆）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₆）－アルキニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニルである
もの。

S5）ヒドロキシ芳香族および芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの有効成分（S5）、例えば
国際公開第2004／084631号パンフレット、国際公開第2005／015994号パンフレット、国際公開第2005／016001号パンフレットに記載される、エチル3，4，5－トリアセトキシベンゾエート、3，5－ジメトキシ－4－ヒドロキシ安息香酸、3，5－ジヒドロキシ安息香酸、4－ヒドロキシサリチル酸、4－フルオロサリチル酸、2－ヒドロキシケイ皮酸、2，4－ジクロロケイ皮酸。

S6）1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オンのクラスの有効成分（S6）、例えば
国際公開第2005／112630号パンフレットに記載される、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－チオン、1－（2－アミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン塩酸塩、1－（2－メチルスルホニルアミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン。

S7）国際公開第1998／38856号パンフレットに記載される、式（S7）の化合物、

（式中、記号および指数は以下の通りに定義される：
R_E ¹、R_E ²は独立に、ハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ－（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ニトロであり；
A_EはCOOR_E ³またはCOSR_E ⁴であり、
R_E ³、R_E ⁴は独立に、水素、（C₁～C₄）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニル、シアノアルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
n_E ¹は0または1であり、
n_E ²、n_E ³は独立に、0、1または2である）
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
エチルジフェニルメトキシアセテート、
メチルジフェニルメトキシアセテート（CAS登録番号41858－19－9）（S7－1）。

S8）国際公開第98／27049号パンフレットに記載される、式（S8）の化合物、

（式中、
X_FはCHまたはNであり、
n_Fは、X_F＝Nの場合、0～4の整数であり、
X_F＝CHの場合、0～5の整数であり、
R_F ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルスルホニル、（C₁～C₄）－アルコキシカルボニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェノキシであり、
R_F ²は水素または（C₁～C₄）－アルキルであり、
R_F ³は水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニルまたはアリールであり、上記の各炭素含有基の各々は非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される同一のもしくは異なる基によって置換されている）
またはその塩、
好ましくは、
X_FがCHであり、
n_Fが0～2の整数であり、
R_F ¹がハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシであり、
R_F ²が水素または（C₁～C₄）－アルキルであり、
R_F ³が水素、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₄）－アルケニル、（C₂～C₄）－アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有基の各々が非置換である、または1つもしくは複数の、好ましくは最大3つの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群の同一のもしくは異なる基によって置換されている、
化合物またはその塩。

S9）3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロンのクラスの有効成分（S9）、例えば
国際公開第1999／000020号パンフレットに記載される、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－エチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号219479－18－2）、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－キノロン（CAS登録番号95855－00－8）。

S10）国際公開第2007／023719号パンフレットおよび国際公開第2007／023764号パンフレットに記載される、
式（S10^a）または（S10^b）の化合物

（式中、
R_G ¹はハロゲン、（C₁～C₄）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF₃、OCF₃であり、
Y_G、Z_Gは互いに独立に、OまたはSを表し、
n_Gは0～4の整数であり、
R_G ²は（C₁～C₁₆）－アルキル、（C₂～C₆）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
R_G ³は水素または（C₁～C₆）－アルキルである）。

S11）種子粉衣剤として知られる、オキシイミノ化合物型の有効成分（S11）、例えば
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「オキサベトリニル」（（Z）－1，3－ジオキソラン－2－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－1）、
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「フルキソフェニム」（1－（4－クロロフェニル）－2，2，2－トリフルオロ－1－エタノンO－（1，3－ジオキソラン－2－イルメチル）オキシム）（S11－2）、および
メトラクロール損傷に対するキビ／モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「シオメトリニル（cyometrinil）」または「CGA－43089」（（Z）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（S11－3）。

S12）イソチオクロマノンのクラスの有効成分（S12）、例えばメチル［（3－オキソ－1H－2－ベンゾチオピラン－4（3H）－イリデン）メトキシ］アセテート（CAS登録番号205121－04－6）（S12－1）および国際公開第1998／13361号パンフレットの関連化合物。

S13）群（S13）の1つまたは複数の化合物：
チオカルバメート系除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる、「ナフタル酸無水物」（1，8－ナフタレンジカルボン酸無水物）（S13－1）、
播種したイネのプレチラクロールの薬害軽減剤として公知の、「フェンクロリム」（4，6－ジクロロ－2－フェニルピリミジン）（S13－2）、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビ／ソルガムの種子粉衣薬害軽減剤として公知の、「フルラゾール」（ベンジル2－クロロ－4－トリフルオロメチル－1，3－チアゾール－5－カルボキシレート）（S13－3）、
「CL 304415」（CAS登録番号31541－57－8）
イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として公知の、American Cyanamid製の（4－カルボキシ－3，4－ジヒドロ－2H－1－ベンゾピラン－4－酢酸）（S13－4）、
トウモロコシの薬害軽減剤として公知の、Nitrokemia製の「MG 191」（CAS登録番号96420－72－3）（2－ジクロロメチル－2－メチル－1，3－ジオキソラン）（S13－5）、
「MG 838」（CAS登録番号133993－74－5）
Nitrokemia製（2－プロペニル1－オキサ－4－アザスピロ［4．5］デカン－4－カルボジチオエート）（S13－6）、
「ジスルホトン」（O，O－ジエチルS－2－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（S13－7）、
「ジエトレート」（O，O－ジエチルO－フェニルホスホロチオエート）（S13－8）、
「メフェネート」（4－クロロフェニルメチルカルバメート）（S13－9）。

S14）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば
除草剤モリネートによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ジメピペレート」または「MY－93」（S－1－メチル－1－フェニルエチルピペリジン－1－カルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「ダイムロン」または「SK 23」（1－（1－メチル－1－フェニルエチル）－3－p－トリル尿素）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「クミルロン」＝「JC－940」（3－（2－クロロフェニルメチル）－1－（1－メチル－1－フェニルエチル）尿素、特開60087254号明細書参照）、
ある除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる、「メトキシフェノン」または「NK 049」（3，3’－ジメチル－4－メトキシベンゾフェノン）、
ある除草剤によるイネの損傷に対する薬害軽減剤として知られる、Kumiai製の「CSB」（1－ブロモ－4－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（CAS登録番号54091－06－4）。

S15）国際公開第2008／131861号パンフレットおよび国際公開第2008／131860号パンフレットに記載される、
式（S15）の化合物またはその互変異性体

（式中、
R_H ¹は（C₁～C₆）－ハロアルキル基であり、
R_H ²は水素またはハロゲンであり、
R_H ³、R_H ⁴は互いに独立に、水素、（C₁～C₁₆）－アルキル、（C₂～C₁₆）－アルケニルまたは（C₂～C₁₆）－アルキニル、
（後者の3つの基の各々は非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ［（C₁～C₄）－アルキル］アミノ、［（C₁～C₄）－アルコキシ］カルボニル、［（C₁～C₄）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C₃～C₆）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、非置換もしくは置換ヘテロシクリルの群の1つもしくは複数の基によって置換されている）、
または（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₄～C₆）－シクロアルケニル、環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C₃～C₆）－シクロアルキル、または環の片側で4～6員飽和もしくは不飽和炭素環式環と融合した（C₄～C₆）－シクロアルケニル
（後の4つの基の各々は、非置換である、またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシ、（C₁～C₄）－アルキルチオ、（C₁～C₄）－アルキルアミノ、ジ［（C₁～C₄）－アルキル］アミノ、［（C₁～C₄）－アルコキシ］カルボニル、［（C₁～C₄）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（C₃～C₆）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルからなる群の1つもしくは複数の基によって置換されている）
を表す、
あるいは
R_H ³は（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₂～C₄）－アルケニルオキシ、（C₂～C₆）－アルキニルオキシまたは（C₂～C₄）－ハロアルコキシであり、
R_H ⁴は水素または（C₁～C₄）－アルキルである、あるいは
R_H ³およびR_H ⁴は、直接結合した窒素原子と一緒になって、窒素原子と同様に、さらなる環ヘテロ原子、好ましくは最大2個のN、OおよびSの群のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、非置換である、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（C₁～C₄）－アルキル、（C₁～C₄）－ハロアルキル、（C₁～C₄）－アルコキシ、（C₁～C₄）－ハロアルコキシおよび（C₁～C₄）－アルキルチオの群の1つもしくは複数の基によって置換された4～8員複素環式環を表す）。

S16）除草剤として主に使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば
（2，4－ジクロロフェノキシ）酢酸（2，4－D）、
（4－クロロフェノキシ）酢酸、
（R，S）－2－（4－クロロ－o－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
4－（2，4－ジクロロフェノキシ）酪酸（2，4－DB）、
（4－クロロ－o－トリルオキシ）酢酸（MCPA）、
4－（4－クロロ－o－トリルオキシ）酪酸、
4－（4－クロロフェノキシ）酪酸、
3，6－ジクロロ－2－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
1－（エトキシカルボニル）エチル3，6－ジクロロ－2－メトキシベンゾエート（ラクチジクロル－エチル）。

特に好ましい薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル、ジクロルミドおよびメトカミフェンである。

水和剤は、水中に均一に分散可能な製剤であり、有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草有効成分を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。

乳剤は、有効成分を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。

散粉製品は、有効成分を微分散固体、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。

懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。

エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。

粒剤は、有効成分を吸着することができる顆粒不活性材料に噴霧することによって、または有効成分濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体物質（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、調製することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な有効成分を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。

顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。

パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray－Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147頁以下；「Perry’s Chemical Engineer’s Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8～57頁の方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81～96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101～103頁を参照されたい。

農薬製剤は、一般的に0．1重量％～99重量％、特に0．1重量％～95重量％の本発明の化合物を含有する。水和剤では、有効成分濃度が、例えば、約10～90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、有効成分濃度が約1重量％～90重量％、好ましくは5重量％～80重量％となり得る。粉の形態の製剤は、1重量％～30重量％の有効成分、好ましくは通常5重量％～20重量％の有効成分を含み；噴霧液は約0．05重量％～80重量％、好ましくは2重量％～50重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、有効成分含量が、一部は活性化合物が液体形態であるのか固体形態であるのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含量が、例えば、1～95重量％の間、好ましくは10～80重量％の間である。

さらに、言及される有効成分製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。

これらの製剤に基づいて、他の殺有害生物剤活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤、さらには薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せを、例えば最終処方物の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。

施用のために、市販の形態の製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。

式（I）の化合物およびその塩の必要とされる施用量は、とりわけ温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件によって変化する。これは広い範囲内で、例えば、0．001～10．0kg／ha以上の活性物質の間で変化し得るが、好ましくは0．005～5kg／haの間、より好ましくは0．01～1．5kg／haの範囲、特に好ましくは0．05～1kg／ha g／haの範囲である。これは出芽前施用と出芽後施用に共に当てはまる。

担体は、優れた施用性、特に植物または植物の部分または種子への施用のために、有効成分が混合または結合された天然または合成の有機または無機物質である。担体は固体でも液体でもよく、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきである。

有用な固体または液体担体には、例えばアンモニウム塩および天然岩粉末、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに合成岩粉末、例えば微細シリカ、アルミナおよび天然または合成ケイ酸塩、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶剤、鉱油および植物油ならびにこれらの誘導体が含まれる。このような担体の混合物を使用することも同様に可能である。粒剤に有用な固体担体には、例えば、粉砕および分別された天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびに有機材料の顆粒、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎も含まれる。

適切な液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体である液体、例えばハロゲン化炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴霧剤である。

製剤において、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチンならびに合成リン脂質などの粘着剤を使用することが可能である。さらなる添加剤は鉱油および植物油であり得る。

使用される増量剤が水である場合、補助溶剤として例えば有機溶剤を使用することも可能である。有用な液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、および水である。

本発明の組成物は、さらなる成分、例えば界面活性剤をさらに含み得る。有用な界面活性剤は、イオン性または非イオン性の特性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿潤剤、あるいはこれらの界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、有効成分の1つおよび／または不活性担体の1つが水に不溶性であり、施用が水中で行われる場合に必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5重量％～40重量％である。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、ならびに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの染料を使用することが可能である。

適切であれば、例えば、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピック物質、浸透剤、安定剤、封鎖剤、錯化剤などの他の追加の成分が存在することも可能である。一般に、有効成分は、製剤化目的のために一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。一般に、本発明の組成物および製剤は、0．05重量％～99重量％、0．01重量％～98重量％、好ましくは0．1重量％～95重量％、より好ましくは0．5重量％～90重量％、最も好ましくは10重量％～70重量％の有効成分を含有する。本発明の有効成分または組成物は、それ自体で、あるいはそのそれぞれの物理的および／または化学的性質に応じて、エアロゾル、カプセル懸濁剤、冷霧濃縮物、温霧濃縮物、カプセル化顆粒、細粒剤、種子処理用の流動性濃縮物、すぐに使用できる溶液、散粉剤、乳剤、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、マクロ顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液、フォーム、ペースト、殺虫剤コーティング種子、懸濁濃縮物、サスポエマルジョン濃縮物、可溶性濃縮物、懸濁剤、噴霧粉末、可溶性粉末、散剤および顆粒剤、水溶性顆粒剤または錠剤、種子処理用の水溶性粉末、水和剤、有効成分を含浸させた天然製品および合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル化、ならびにULV冷霧および温霧製剤などのそこから調製した製剤または使用形態で使用され得る。

言及される製剤は、例えば有効成分を少なくとも1種の慣用的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿潤剤、撥水剤、場合により乾燥剤、およびUV安定剤、および場合により染料および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリンおよび他の加工助剤と混合することによって、それ自体公知の様式で製造することができる。

本発明の組成物は、既に使用準備が整っており、植物または種子に適した装置と共に展開することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含む。

本発明の有効成分は、それ自体で、またはそれらの（商業標準）製剤、または殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤もしくは情報化学物質などの他の（既知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製された使用形態で存在し得る。

有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、慣用的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、灌漑、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展布、散水（水薬）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理、湿潤種子処理、スラリー処理、覆うこと、1つまたは複数のコートでコーティングすること等によって直接またはその周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用することにより行われる。超低容量法で有効成分を施用する、または有効成分製剤もしくは有効成分そのものを土壌に注入することがさらに可能である。

以下にも記載されるように、本発明の有効成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理が、特に重要である。これは、殺虫性を有する、ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子に関する。トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、例えば、バチルス属（Bacillus）、リゾビウム属（Rhizobium）、シュードモナス属（Pseudomonas）、セラチア属（Serratia）、トリコデルマ属（Trichoderma）、クラビバクター属（Clavibacter）、グロムス属（Glomus）またはグリオクラジウム属（Gliocladium）の種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バチルス属（Bacillus）の種由来であり、この場合、遺伝子産物は、アワノメイガの幼虫および／または西洋コーンルートワームに対して有効である。異種遺伝子は、より好ましくはバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）に由来する。

本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは適当な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理過程において損傷が生じないように十分に安定した状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種との間のいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、柄、皮、毛または果肉から解放された種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、15重量％未満の含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで、再び乾燥させた種子を使用することも可能である。

一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれず、そこから生じる植物が損傷されないように、種子に施用される本発明の組成物および／またはさらなる添加剤の量が選択されることが保証されなければならない。これは、一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分の場合に特に保証されなければならない。

本発明の組成物は、直接的に、すなわち他の成分を含まずに、また希釈されずに施用することができる。一般に、組成物を適当な製剤の形態で種子に施用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤および方法は、当業者に知られており、例えば以下の文献に記載されている：米国特許第4272417号明細書、米国特許第4245432号明細書、米国特許第4808430号明細書、米国特許第5876739号明細書、米国特許出願公開第2003／0176428号明細書、国際公開第2002／080675号パンフレット、国際公開第2002／028186号パンフレット。

本発明による有効成分は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの慣用的な種子粉衣製剤、およびULV製剤にも変換することができる。

これらの製剤は、有効成分を慣用的な添加剤、例えば慣用的な増量剤および溶媒もしくは希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって既知の様式で製造される。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る染料は、このような目的のために慣用的な全ての染料である。水に難溶性の顔料または水に可溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンB、C．I．ピグメントレッド112およびC．I．ソルベントレッド1の名称で知られている染料が挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な湿潤剤は、湿潤を促進し、農薬有効成分の製剤に慣用的な全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートが好ましく使用され得る。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬有効成分の製剤に慣用的な全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用することが好ましい。適切な非イオン性分散剤には、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸化または硫酸化誘導体が含まれる。適当なアニオン性分散剤は、特にリグノスルホネート、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬有効成分の製剤に慣用的な全ての発泡阻害物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る保存剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物にこのような目的のために使用可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微細シリカが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤中に存在し得る有用な接着剤は、種子粉衣製品に使用可能な全ての慣用的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む広範囲の異なる種子の処理のために、直接または水で予め希釈した後に、使用することができる。この場合、発現によって形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもある。

本発明により使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製された調製物で種子を処理するために、有用な装置は、種子ドレッシングに慣用的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、種子ドレッシング手順は、種子をミキサに入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤をそれ自体で、または水で事前に希釈した後に添加し、製剤が種子に均質に分配されるまでこれらを混合するというものである。適切であれば、これに続いて乾燥操作が行われる。

本発明の有効成分は、良好な植物適合性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を考慮すると、植物および植物器官の保護、収穫量の増加、ならびに収穫された作物の品質の改善に適している。これらを、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階または特定の段階に対しても活性である。

本発明により処理することができる植物には、以下の主要作物植物が含まれる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属（Brassica）脂肪種子、例えばセイヨウアブラナ（Brassica napus）（例えば、キャノーラ）、ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、カラシナ（B．juncea）（例えば、菜の花）およびアビシニアガラシ（Brassica carinata）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウならびに種々の植物分類群由来の種々の果物および野菜、例えばバラ科（Rosaceae）種（例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類だけでなく、アプリコット、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果類、ならびにイチゴなどの液果類）、リベシオイダエ科（Ribesioidae）種、クルミ科（Juglandaceae）種、カバノキ科（Betulaceae）種、ウルシ科（Anacardiaceae）種、ブナ科（Fagaceae）種、クワ科（Moraceae）種、モクセイ科（Oleaceae）種、マタタビ科（Actinidaceae）種、クスノキ科（Lauraceae）種、バショウ科（Musaceae）種（例えば、バナナの木およびプランテーション）、アカネ科（Rubiaceae）種（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae）種、アオギリ科（Sterculiceae）種、ミカン科（Rutaceae）種（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科（Solanaceae）種（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、ユリ科（Liliaceae）種、キク科（Compositae）種（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ－根チコリ、エンダイブまたは一般的なチコリを含む）、セリ科（Umbelliferae）種（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよび根セロリ）、ウリ科（Cucurbitaceae）種、（例えば、キュウリ－ガーキンを含む、カボチャ、スイカ、カラバッシュおよびメロン）、ネギ科（Alliaceae）種（例えば、ニラおよびタマネギ）、アブラナ科（Cruciferae）種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、ダイコン、ホースラディッシュ、クレソンおよび白菜）、マメ科（Leguminosae）種（例えば、ピーナッツ、エンドウマメおよび豆、例えば、ベニバナインゲンおよびソラマメ）、アカザ科（Chenopodiaceae）種（例えば、スイスチャード、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根）、アオイ科（Malvaceae）種（例えばオクラ）、アスパラガス科（Asparagaceae）（例えばアスパラガス）；庭および森林の有用な植物および観賞植物；ならびに各場合のこれらの植物の遺伝子改変型。

上述のように、本発明により全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種技術によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切であれば従来の方法（遺伝子組換え体）と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物栽培品種、またはその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は上で説明されている。本発明によると、それぞれの商業的に慣用的な植物栽培品種または使用中のものの植物を処理することが特に好ましい。植物栽培品種は、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって栽培された新しい特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは栽培品種、品種、生物型および遺伝子型であり得る。

本発明の処理方法を、遺伝子組換え体（GMO）、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という用語は、本質的に植物の外部で提供もしくは構築され、核ゲノム、葉緑体ゲノムまたはミトコンドリアゲノムへの導入時に、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現するので、または植物中に存在する別の遺伝子もしくは植物中に存在する他の遺伝子を下方制御もしくはスイッチオフする（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術もしくはRNAi技術［RNA干渉］によって）ので、形質転換植物に新規なまたは改善された農学的または他の形質を付与する遺伝子を意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその具体的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。

植物種または植物栽培品種、その位置および成長条件（土壌、気候、植生期、食餌）に応じて、本発明の処理はまた優加法的（「相乗」）効果をもたらし得る。例えば、実際に予想された効果を上回る以下の効果が可能である：本発明により使用することができる有効成分および組成物の施用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または有効性の増加、より優れた植物成長、高温もしくは低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩分に対する耐性の増加、開花性能の増加、収穫の容易化、成熟の加速、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな植物の高さ、より緑色の葉色、早期開花、収穫された産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫された産物のより優れた貯蔵安定性および／または加工性。

本発明により好ましく処理される植物および植物栽培品種は、これらの植物（育種および／または生物工学的手段によって得られたものであっても）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物を含む。

線虫耐性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願公開第11／765491号明細書、同第11／765494号明細書、同第10／926819号明細書、同第10／782020号明細書、同第12／032479号明細書、同第10／783417号明細書、同第10／782096号明細書、同第11／657964号明細書、同第12／192904号明細書、同第11／396808号明細書、同第12／166253号明細書、同第12／166239号明細書、同第12／166124号明細書、同第12／166209号明細書、同第11／762886号明細書、同第12／364335号明細書、同第11／763947号明細書、同第12／252453号明細書、同第12／209354号明細書、同第12／491396号明細書および同第12／497221号明細書に記載されている。

本発明により処理することができる植物は、一般に、高い収量、活力、良好な健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する耐性をもたらすヘテロシスまたはハイブリッド効果の特性を既に示すハイブリッド植物である。このような植物は、典型的には近交系の雄性不稔性親系統（雌交配親）を別の近交系の雄性稔性親系統（雄交配親）と交配させることによって作製される。ハイブリッド種子は、典型的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時には（例えば、トウモロコシにおいて）雄穂除去（すなわち、雄性生殖器または雄花の機械的除去）によって作製されるが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である、その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合、雄性不稔を担う遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復することを保証することが典型的には有益である。これは、雄交配親が、雄性不稔を担う遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物中の雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を有することを保証することによって達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（CMS）の例は、例えば、アブラナ属（Brassica）種について記載された。しかしながら、雄性不稔の遺伝的決定因子は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は国際公開第89／10396号パンフレットに記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄しべのタペータム細胞で選択的に発現させる。その後、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって稔性を回復することができる。

本発明により処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち1つまたは複数の所与の除草剤に耐性にされた植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物を、様々な方法によってグリホサートに耐性にすることができる。例えば、酵素5－エノール－ピルビル－シキミ酸－3－リン酸シンターゼ（EPSPS）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによってグリホサート耐性植物を得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例は、細菌ネズミチフス菌（Salmonella typhimurium）のAroA遺伝子（突然変異体CT7）（Comaiら、1983、Science、221、370～371）、細菌アグロバクテリウム属（Agrobacterium）種のCP4遺伝子（Barryら、1992、Curr．Topics Plant Physiol．、7、139～145）、ペチュニアEPSPS（Shahら、1986、Science、233、478～481）、トマトEPSPS（Gasserら、1988、J．Biol．Chem．、263、4280～4289）またはオヒシバ属（Eleusine）EPSPS（国際公開第01／66704号パンフレット）をコードする遺伝子である。これはまた、変異EPSPSであり得る。グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。上記遺伝子の天然の突然変異を含む植物を選択することによっても、グリホサート耐性植物を得ることができる。グリホサート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物が記載されている。グリホサート耐性を付与する他の遺伝子、例えばデカルボキシラーゼ遺伝子を発現する植物が記載されている。

他の除草剤耐性植物は、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に耐性のあるグルタミンシンターゼ酵素の変異型を発現させることによって得ることができる。このような有効な解毒酵素の一例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトマイセス属（Streptomyces）種のbarまたはpatタンパク質など）である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載されている。

さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（HPP）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害剤に耐性の植物は、国際公開第96／38567号パンフレット、国際公開第99／24585号パンフレット、国際公開第99／24586号パンフレット、国際公開第2009／144079号パンフレット、国際公開第2002／046387号パンフレットまたは米国特許第6768044号明細書に記載されているように、天然の耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または突然変異型もしくはキメラHPPD酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性は、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする一定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物は、国際公開第99／34008号パンフレットおよび国際公開第02／36787号パンフレットに記載されている。国際公開第2004／024928号パンフレットに記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより、HPPD阻害剤に対する植物の耐性を改善することもできる。さらに、植物を、そのゲノムに、HPPD阻害剤を代謝または分解する酵素、例えばCYP450酵素をコードする遺伝子を挿入することによって、HPPD阻害剤に対してより耐性にすることができる（国際公開第2007／103567号パンフレットおよび国際公開第2008／150473号パンフレット参照）。

他の除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ALS）阻害剤に対して耐性にされた植物である。公知のALS阻害剤には、例えば、スルホニルウレア、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えば、TranelおよびWright（Weed Science 2002、50、700～712）に記載されるように、ALS酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても知られている）の様々な突然変異が、様々な除草剤および除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作製が記載されている。さらなるスルホニルウレア耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物も記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニルウレアに耐性のさらなる植物は、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異育種法（例えば、ダイズについては米国特許第5084082号明細書、イネについては国際公開第97／41218号パンフレット、テンサイについては米国特許第5773702号明細書および国際公開第99／057965号パンフレット、レタスについては米国特許第5198599号明細書、もしくはヒマワリについては国際公開第01／065922号パンフレット参照）によって得ることができる。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレス因子に耐性である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下が含まれる：
a．植物細胞または植物におけるポリ（ADP－リボース）ポリメラーゼ（PARP）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができる導入遺伝子を含む植物；
b．植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物；
c．ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路（ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む）の植物機能性酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫物の変化した量、品質および／または貯蔵安定性ならびに／あるいは収穫物の特定の成分の変化した特性を示す、例えば：

1）修飾デンプンが特定の用途により適しているようにその物理化学的特性、特にアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒形態が野生型植物細胞または植物の合成デンプンと比較して変化している修飾デンプンを合成するトランスジェニック植物。

2）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子改変を有さない野生型植物と比較して改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例には、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、アルファ－1，4－グルカンを産生する植物、アルファ－1，6－分岐アルファ－1，4－グルカンを産生する植物、ならびにアルテルナンを産生する植物がある。

3）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

4）「高可溶性固形分」、「低辛味」（LP）および／または「長期保存」（LS）などの特定の特性を有するタマネギなどのトランスジェニック植物またはハイブリッド植物。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下が含まれる：
a）セルロースシンターゼ遺伝子の改変形態を含むワタ植物などの植物；
b）改変された形態のrsw 2またはrsw 3相同核酸を含有する植物、例えばワタ植物、例えばスクロースリン酸シンターゼの発現が増加したワタ植物；
c）スクロースシンターゼの発現が増加したワタ植物などの植物；
d）例えば、繊維選択的β－1，3－グルカナーゼの下方制御を通して繊維細胞に基づく原形質連絡ゲーティングのタイミングが変化したワタ植物などの植物；
e）例えばnodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を含むN－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通して変化した反応性を有する繊維を有するワタ植物などの植物。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下が含まれる：
a）高オレイン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物；
b）低リノレン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物；
c）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えばジャガイモウイルスY（Tecnoplant、アルゼンチン製のSY230およびSY233イベント）に対してウイルス耐性であるか、またはジャガイモ葉枯病（例えばRB遺伝子）などの疾患に耐性であるか、または減少した低温誘導甘味（遺伝子Nt－Inh、II－INVを有する）を示すか、または萎縮表現型（A－20オキシダーゼ遺伝子）を示すジャガイモなどの植物である。

本発明により同様に処理することができる植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した種子脱粒特性を有するアブラナまたは関連アブラナ科植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によって、またはこのような変化した特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、これらには種子脱粒が遅れたまたは減少したアブラナ植物などの植物が含まれる。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、米国農務省（USDA）の動植物検疫所（APHIS）に対して米国において非規制状態の認められたまたは係争中の請願の対象である形質転換事象、または形質転換事象の組合せを含む植物である。これに関連する情報は、例えばウェブサイトhttp：／／www．aphis．usda．gov／brs／not＿reg．htmlを介して、APHIS（4700 River Road Riverdale、MD 20737、米国）からいつでも入手可能である。本出願の出願日において、以下の情報を伴う請願は、APHISにおいて認められたか、または係属中であった：
－請願：請願の識別番号。形質転換事象の技術的説明は、請願番号を介してウェブサイト上でAPHISから入手可能な特定の請願文書に見出すことができる。これらの説明は、これにより参照により開示される。
－請願の延長：範囲または期間の延長が要求されている先の請願の参照。
－機関：請願を提出する人物の名称。
－規制品目：当の植物種。
－トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に付与される形質。
－形質転換事象または系統：非規制状態が要求されている1つまたは複数の事象（しばしば1つまたは複数の系統とも呼ばれる）の名称。
－APHIS文書：請願に関してAPHISによって公開された、または要求に応じてAPHISから取得することができる様々な文書。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、1つまたは複数の毒素をコードする1つまたは複数の遺伝子を含む植物、例えば、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：YIELD GARD（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、KnockOut（登録商標）（例えばトウモロコシ）、BiteGard（登録商標）（例えばトウモロコシ）、BT－Xtra（登録商標）（例えばトウモロコシ）、StarLink（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Bollgard（登録商標）（ワタ）、Nucotn（登録商標）（ワタ）、Nucotn 33B（登録商標）（ワタ）、NatureGard（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Protecta（登録商標）およびNewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）。除草剤耐性植物の例としては、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種が挙げられる：Roundup Ready（登録商標）（グリホサート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Liberty Link（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えばアブラナ）、IMI（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびSCS（登録商標）（スルホニルウレア耐性）、例えばトウモロコシ。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性のための慣用的な方法で育てられた植物）には、Clearfield（登録商標）の名称で販売されている品種（例えばトウモロコシ）が含まれる。

以下の実施例は、本発明をさらに例示する。

A．化学的実施例
NMRシグナルの評価では、以下の略語を使用する：
s（一重項）、d（二重項）、t（三重項）、q（四重項）、quint（五重項）、sext（六重項）、sept（七重項）、m（多重項）、mc（多重項中心）、tt（三重項の三重項）。各場合で使用される溶媒も表に記載する。

実施例D1：3－［2－クロロ－6－メチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］－4－ヒドロキシ－7－プロポキシ－1－アザスピロ［4．5］デカ－3－エン－2－オン

室温で、DMF 10ml中2－［2－クロロ－6－メチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］－N－（1－メチル－3－プロポキシシクロヘキシル）アセトアミド396mg（0．94mmol）を、カリウムt－ブトキシド237mg（2．07mmol）のDMF 40ml中溶液に30分間にわたって滴加し、混合物を室温でさらに12時間撹拌した。次いで、慎重に、反応混合物を氷／水混合物に添加し、2N塩酸でpH1に酸性化した。沈殿を吸引濾別し、水で洗浄し、乾燥させ、ヘキサン／酢酸エチルを使用してシリカゲルクロマトグラフィーにかけた。これにより、標記化合物173mg（45％）が得られた。

実施例D1と同様に、調製に関する一般的な詳細に従って、本発明による以下の化合物が得られる。

実施例P1：3－［2－クロロ－6－メチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］－8－エチル－2－オキソ－1－アザスピロ［4．5］デカ－3－エン－4－イル2－メチルプロパノエート

3－［2－クロロ－6－メチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］－8－エチル－4－ヒドロキシ－1－アザスピロ［4．5］デカ－3－エン－2－オン138．0mg（0．38mmol）およびトリエチルアミン3mlを最初にジクロロメタン10mlに装入し、混合物を室温で10分間撹拌した。その後、ジクロロメタン3ml中2－メチルプロピオニルクロリド45mg（0．42mmol）をゆっくり滴加し、次いで、混合物を室温で12時間撹拌したままにした。次いで、混合物をジクロロメタン20mlに溶解し、重炭酸ナトリウム溶液15mlおよび水2×15mlで洗浄し、乾燥させ（硫酸マグネシウム）、溶媒を留去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／n－ヘプタン）によって精製した。これにより、標記化合物86mg（52％）が無色固体として得られた。

実施例P1と同様に、調製に関する一般的な詳細に従って、本発明による以下の化合物が得られる：

出発材料の調製
メチル1－｛2－［2－ブロモ－6－メチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］アセトアミド｝－3－プロポキシシクロヘキサンカルボキシレート

［2－クロロ－6－メチル（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル］酢酸235mg（1．05mmol）をジクロロメタン10mlに溶解し、DMF一滴を添加した。塩化オキサリル274mg（2．11mmol）を添加し、ガスの発生が停止するまで、混合物を還流下で沸騰させて加熱した。次いで、反応溶液を濃縮し、各場合でジクロロメタン15mlとさらに2回混和し、再び濃縮して、最後に残渣をジクロロメタン2mlに溶解した（溶液1）。1－（メトキシカルボニル）－3－プロポキシシクロヘキサンアミニウムクロリド292mg（1．16mmol）およびトリエチルアミン0．7mlを最初にジクロロメタン10mlに装入し、溶液1を20分間にわたって滴加した。室温で18時間撹拌した後、水30mlを添加し、有機相を分離し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、勾配酢酸エチル／n－ヘプタン）によって精製した。これにより、所望の前駆体353mg（80％）が得られた。
¹H－NMR（400 MHz，δ in ppm，d6－DMSO）：δ＝0．82（t，3H），1．00－1．12（m，1H），1．90－1．98（m，2H），1，95（mc，2H），2．02 and 2．24（je s，je 3H），3．31（mc，2H），3．42（mc，1H），3．54（s，3H），3．73（s，2H），7．18 and 7．25（je s，je 1H）
以下の中間体を同様に調製した：

2－（2－クロロ－6－エチル－4－（プロパ－1－イン－1－イル）フェニル酢酸の調製

メチル2－（2－クロロ－6－エチル－4－ヨードフェニル）アセテート［CAS登録番号880134－40－7］4．65g（13．7mmol）、ブタ－2－イン酸1．2g（14．3mmol）、DBU（27．3mmol）4．16g、Pd（PPh₃）₂Cl₂（0．10g、0．14mmol）および1，4－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン0．12g（0．273mmol）の混合物を脱気し、アルゴンで覆い、90℃で16時間加熱した。冷却後、混合物を酢酸エチルに溶解し、水で繰り返し洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を留去した。シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により、無色結晶の形態のメチル2－（2－クロロ－6－エチル－4－（プロパ－1－イン－1－イルフェニル）アセテート3．20g（85％）が得られた。
¹H－NMR（400 MHz，CDCl3）：δ＝1．19（t，3H），2．10（s，3H），2．64（q，2H），3．75（s，3H），3．92（s，2H），7．05 and 7．33（je d，je 1H）

水酸化ナトリウム1．51g（37．7mol）をメタノール／水（1：1）30ml中のこのフェニル酢酸エステル3．19g（128mmol）に少しずつ添加し、混合物を60℃で16時間撹拌した。次いで、溶媒を留去し、残渣をジクロロメタン40mlに溶解し、2N塩酸でpH＝5に酸性化した。水で抽出し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、溶媒を留去すると、無色結晶の形態の所望の化合物28．0g（92％）が得られた。
1H－NMR（400 MHz，CDCl3）：δ＝1．20（t，3H），2．10（s，3H），2．63（q，2H），3．92（s，2H），7．05（d，1H），7．32（d，1H）

以下の中間体を、同様の様式で調製することができる。

B．製剤実施例
a）10重量部の式（I）の化合物および／またはその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をインパクトミルで粉砕することによって粉剤製品を得る。
b）25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、ピンドディスクミルで粉砕することによって、容易に水分散性の水和剤を得る。
c）20重量部の式（I）の化合物および／またはその塩を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255～277℃超の沸点範囲）と混合し、アトリションボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
d）15重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
e）
75重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3重量部のポリビニルアルコールならびに
7重量部のカオリン
を混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
f）
25重量部の式（I）の化合物および／またはその塩、
5重量部の2，2’－ジナフチルメタン－6，6’－ジスルホン酸ナトリウム、
2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部の炭酸カルシウムならびに
50重量部の水
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。

C．生物学的データ
1．出芽前の除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土中に並べ、土で覆う。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600～800L／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。

処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物の損傷を、未処理の対照と比較して、3週間の試験期間後に視覚的に評価する（パーセントでの除草活性（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。

表1～7の結果によって示されるように、本発明による化合物は、広範囲の雑草に対して優れた除草出芽前有効性を有する。そのため、本発明の化合物は、出芽前法による望ましくない植物成長の制御に適している。

2．出芽後の除草効果および作物植物適合性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポットの砂壌土壌中に並べ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培する。播種の2～3週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（WP）の形態にまたは乳剤（EC）として製剤化された本発明の化合物を、0．2％の湿潤剤を添加して、600～800l／haと同等の水施用量で水性懸濁液または乳濁液として、植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適成長条件下で温室内に約3週間放置した後、調製物の作用を未処理対照と比較して視覚的に評価する（パーセントでの除草作用（％）：100％活性＝植物が死滅した、0％活性＝対照植物と同様）。

表8～14の結果によって示されるように、本発明による化合物は、広範囲の雑草イネ科草本および雑草に対して優れた除草出芽後有効性を有する。そのため、本発明の化合物は、出芽後法による望ましくない植物成長の制御に適している。

Claims (11)

1. 一般式（I）の3－フェニル－3－ピロリン－2－オンまたはその農薬上許容される塩
   

   

   （式中、
   Xは臭素、塩素またはフッ素を表し；
   YはC₁～C₆－アルキル、C₁～C₆－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
   R¹は水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₁～C₄－アルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₁～C₆－ハロアルキル、C₂～C₆－アルケニル、C₂～C₆－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシ、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルコキシまたはC₂～C₆－アルケニルオキシを表し；
   R²は水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルキル、C₁～C₆－ハロアルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₂～C₆－アルケニル、C₂～C₆－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシまたはC₁～C₆－ハロアルコキシを表し；
   Gは水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
   Lは以下の基の1つを表し、
   

   

   R³はC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₃－アルコキシ－C₁～C₄－アルキルを表し；
   R⁴はC₁～C₄－アルキルを表し；
   R⁵はC₁～C₄－アルキル、非置換フェニル、またはハロゲン、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₁～C₄－アルコキシ、C₁～C₄－ハロアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって一置換もしくは多置換されているフェニルを表し；
   R⁶、R⁶’は互いに独立に、メトキシまたはエトキシを表し；
   R⁷、R⁸はそれぞれ互いに独立に、メチル、エチル、フェニルを表すか、または一緒になって飽和5、6もしくは7員環を形成し、ここで、1つの環炭素原子は場合により酸素または硫黄原子によって置き換えられていてもよく、
   Eはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子は、互いに独立に、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換もしくは多置換されていてもよい、または1つもしくは複数の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてもよいC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている；あるいは環状の二級または三級の脂肪族または複素脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプロトン化された1，4－ジアザビシクロ［1．1．2］オクタン（DABCO）もしくは1，5－ジアザビシクロ［4．3．0］ウンデカ－7－エン（DBU）を表す；あるいは複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、各場合でプロトン化されたピリジン、2－メチルピリジン、3－メチルピリジン、4－メチルピリジン、2，4－ジメチルピリジン、2，5－ジメチルピリジン、2，6－ジメチルピリジン、5－エチル－2－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、1，2－ジメチルイミダゾール、1，3－ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表す、あるいはまたさらにトリメチルスルホニウムイオンを表す）。
2. 基が以下の意味を有する：
   Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
   YがC₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
   R¹が水素、C₁～C₆－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₁～C₄－アルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₆－アルコキシ、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルコキシまたはC₂～C₄－アルケニルオキシを表し；
   R²が水素、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－アルコキシ－C₂～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキル、C₃～C₆－シクロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシまたはC₁～C₄－ハロアルコキシを表し；
   Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
   Lが以下の基の1つを表し、
   

   

   R³がC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₃－アルコキシ－C₁～C₄－アルキルを表し；
   R⁴がC₁～C₄－アルキルを表し；
   R⁵がC₁～C₄－アルキル、非置換フェニル、またはハロゲン、C₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルもしくはC₁～C₄－アルコキシによって一置換もしくは多置換されているフェニルを表し；
   Eがアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子が、互いに独立に、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシによって一置換もしくは多置換されていてもよい、または1つもしくは複数の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてもよいC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている；あるいは環状の二級または三級の脂肪族または複素脂肪族アンモニウムイオン、例えば、モルホリニウム、チオモルホリニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウム、または各場合でプロトン化された1，4－ジアザビシクロ［1．1．2］オクタン（DABCO）もしくは1，5－ジアザビシクロ［4．3．0］ウンデカ－7－エン（DBU）を表す；あるいは複素芳香族アンモニウムカチオン、例えば、各場合でプロトン化されたピリジン、2－メチルピリジン、3－メチルピリジン、4－メチルピリジン、2，4－ジメチルピリジン、2，5－ジメチルピリジン、2，6－ジメチルピリジン、5－エチル－2－メチルピリジン、コリジン、ピロール、イミダゾール、キノリン、キノキサリン、1，2－ジメチルイミダゾール、1，3－ジメチルイミダゾリウムメチルサルフェートを表す、あるいはまたさらにトリメチルスルホニウムイオンを表す、
   請求項1に記載の式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩。
3. 基が以下の意味を有する：
   Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
   YがC₁～C₄－アルキル、C₁～C₄－ハロアルキルまたはC₃～C₆－シクロアルキルを表し；
   R¹が水素、C₁～C₄－アルキル、メトキシメチルまたはエトキシメチル、シクロプロピル、C₁～C₂－ハロアルキル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシ、またはアリルオキシを表し；
   R²が水素、C₁～C₄－アルキル、メトキシエチルまたはエトキシアルキル、C₁～C₂－ハロアルキル、シクロプロピル、C₂～C₄－アルケニル、C₂～C₄－アルキニル、C₁～C₄－アルコキシまたはC₁～C₄－ハロアルコキシを表し；
   Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
   Lが以下の基の1つを表し、
   

   

   R³がC₁～C₄－アルキルまたはC₁～C₂－アルコキシ－C₁～C₂－アルキルを表し；
   R⁴がC₁～C₄－アルキルを表し；
   Eがアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属のイオン等価物、アルミニウムのイオン等価物、遷移金属のイオン等価物、マグネシウムハロゲンカチオンまたはアンモニウムイオンを表し、場合により1、2、3または4つ全ての水素原子がC₁～C₁₀－アルキルまたはC₃～C₇－シクロアルキル基の同一のまたは異なる基によって置き換えられている、
   請求項1または2に記載の式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩。
4. 基が以下の意味を有する：
   Xが臭素、塩素またはフッ素を表し；
   Yがメチル、エチル、ハロメチル、ハロエチルまたはシクロプロピルを表し；
   R¹が水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ、エトキシ、n－プロピルオキシ、ブトキシ、i－プロピルオキシ、アリルオキシ、ブトキシ、メトキシエトキシまたはエトキシエトキシを表し；
   R²が水素またはメチルを表し；
   Gが水素、脱離基LまたはカチオンEを表し、
   Lが以下の基の1つを表し、
   

   

   R³がメチル、エチル、イソプロピルまたはt－ブチルを表し；
   R⁴がメチルまたはエチルを表し；
   Eがナトリウムイオンまたはカリウムイオンを表す、
   請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩。
5. 一般式（II）の化合物
   

   

   （式中、R¹、R²、XおよびYは上記に示される意味を有し、R⁹はアルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表す）
   を、場合により適切な溶媒または希釈剤の存在下で、適切な塩基により環化し、R⁹OH基を形式的に切断することによって、請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩を調製する方法。
6. a）請求項1から4のいずれか一項に定義される、少なくとも1つの式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩と、b）作物保護において慣例の補助剤および添加剤とを含む農薬組成物。
7. a）請求項1から4のいずれか一項に定義される、少なくとも1つの式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩と、
   b）1つまたは複数の成分a）以外の農薬有効成分と、場合により
   c）作物保護において慣例の補助剤および添加剤と
   を含む農薬組成物。
8. 不要な植物を防除する、または植物の成長を調節する方法であって、請求項1から4のいずれか一項に定義される、有効量の少なくとも1つの式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩を、植物、種子または植物が成長する領域に施用する、方法。
9. 除草剤または植物成長調節剤としての、請求項1から4のいずれか一項に定義される式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩の使用。
10. 前記式（I）の化合物またはその農薬上許容される塩が有害植物を防除するためまたは植物作物の成長を調節するために使用される、請求項9に記載の使用。
11. 前記作物植物がトランスジェニックまたは非トランスジェニック作物植物である、請求項10に記載の使用。