JP3447011B2 - ２―クロロ―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法 - Google Patents

２―クロロ―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は害虫に対し強力な成長抑制活性を表す新規の
２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ルベンゾイル尿素誘導体に関する。さらに具体的には、
本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規の２−クロロ
−3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイ
ル尿素誘導体に関する： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
はブロモを表す。
本発明は一般式（Ｉ）の化合物の製造方法及び活性成
分として一般式（Ｉ）の化合物を含有する殺虫組成物に
も関する。
背景技術 本発明以前において、周知の市販の殺虫剤であるＮ−
（2,6−ジクロロベンゾイル）−N'−（４−クロロ−又
は3,4−ジクロロ−フェニル）尿素を含めて、キチン（c
hitin）の形成を抑制する数種類のベンゾイル尿素化合
物が開発された。ヨーロッパ特許第093,976号公報及び
第093,977号公報には化学構造式が本発明のベンゾイル
尿素誘導体と類似している3,5−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニルベンゾイル尿素誘導体が開示されてい
る。しかしながら、それらの誘導体は1ppm程度の濃度で
さえコナガ（Diamond backmoth）に対し微弱な殺虫活性
を表す。国際公開公報WO94/03066号にはベンゾイルウレ
イドピリジルフェニルエーテル誘導体が教示されている
が、これは複雑で費用のかかる方法によってのみ製造す
ることができるので好ましくない。ヨーロッパ特許第23
2,080号公報にはタバコネキリムシ（Tobacco cutworm）
に対するLC50値が0.3〜0.4ppmの範囲である2,5−ジフル
オロ−４−クロロフェニルベンゾイル尿素誘導体が開示
されている。
上述した先行技術の各々のベンゾイル尿素誘導体は特
定の害虫に対してのみ微弱な殺虫活性を表すか、又は複
雑で非経済的な方法によってのみ製造することができる
ものである。
発明の開示 本発明者らは簡単で経済的に製造することができ、ま
たキチン形成を抑制する既存の殺虫剤より優秀な殺虫活
性を表す新規のベンゾイル尿素誘導体を開発するために
長期間努力してきた。
本発明者等は、本発明の新規化合物である２−クロロ
−3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイ
ル尿素が、本出願人名義の国際公開公報WO95/33711号の
主題化合物である２−ブロモ−3,5−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニルベンゾイル尿素より25〜50倍強力な
殺虫活性を表すという驚くべき事実を見出した。
したがって、本発明の目的は下記一般式（Ｉ）で示さ
れる新規のベンゾイル尿素誘導体を提供することであ
る： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
はブロモを表す。
本発明の他の目的は、希釈剤の存在下で下記一般式
（II）で示されるベンゾイルイソシアネートを下記一般
式（III）で示される２−クロロ−3,5−ビス（トリフル
オロメチル）アニリンと反応させることを特徴とする下
記一般式（Ｉ）で示される新規のベンゾイル尿素誘導体
の製造方法を提供することである： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
はブロモを表す。
本発明の更に他の目的は活性成分としての一般式
（Ｉ）のベンゾイル尿素誘導体及び農学的に許容される
担体を含有する殺虫組成物を提供することである。
発明を実施するための最良の形態 本発明は強力な殺虫作用を表す一般式（Ｉ）の新規ベ
ンゾイル尿素誘導体に関するものである。
式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
はブロモを表す。
ＡがＮ又はCHを表し、X1がフルオロ、クロロ又はブロ
モを表し、X2が水素、フルオロ又はクロロを表す一般式
（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で示される化合物の例として次のものが
ある： １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
尿素； １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（２−フルオロベンゾイル）尿
素； １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（２−クロロベンゾイル）尿素； １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（２−クロロニコチノイル）尿
素； １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（2,6−ジクロロベンゾイル）尿
素；及び １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］−３−（２−ブロモベンゾイル）尿素。
本発明は、下記反応図式Ａに従って、適当な希釈剤中
で一般式（II）で示されるベンゾイルイソシアネートを
２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）アニリ
ンと反応させることからなる一般式（Ｉ）の化合物の製
造方法にも関する： 反応図式Ａ 反応図式Ａにおいて、Ａ、X1及びX2は前記で定義した通
りである。
本発明に従う一般式（II）の化合物と一般式（III）
の化合物との反応においては、反応に悪影響及ぼさない
限りは、いかなる不活性有機溶媒も希釈剤として使用す
ることができる。この反応に適した希釈剤としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベ
ンゼンのような任意に塩素化されていてもよい脂肪族又
は芳香族炭化素類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン
類；及びアセトニトリル又はプロピオニトリルのような
ニトリル類が挙げられる。一般的には、反応は常圧下で
０〜120℃、好ましくは10〜50℃の範囲の温度で実施で
きる。
この反応においては、各反応物を好ましくは同モル量
で使用する。何れか一方の反応物を過剰に使用してもよ
いが、そのようなことは工業的規模又は実験的規模の何
れにおいても経済的に有利ではない。
その反応は上記の温度で上記の各反応物及び不活性溶
媒を少なくとも２時間攪拌することによって実施され、
次いで、その生成物を真空濾過する。濾過後に得られる
固体を前段階で使用した希釈剤で洗浄するか、又はメタ
ノールのようなアルコール類で洗浄し、乾燥させ、次い
で、必要に応じて再結晶化させて純粋なベンゾイル尿素
化合物を製造する。このようにして得られた生成物は結
晶質であり且つ正確な融点を有する。
上記の反応で出発物質として用いられる一般式（II）
のベンゾイルイソシアネート化合物は下記一般式（IV）
で示される置換されたベンズアミド又はニコチンアミド
とオキサリルクロリドとを周知の方法［J.Org.Chem.27,
3742（1962）又はJ.Pesticide Sci.,17,7（1992）］に
よって反応させることにより製造することができる。
一般式（IV）において、Ａ、X1及びX2は前記で定義した
通りである。
上記の反応で反応物質として用いられる一般式（II
I）の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）ア
ニリンは下記の反応図式Ｂに示したような公知の方法に
従って製造することができる。即ち、下記一般式（Ｖ）
で示される3,5−ビス（トリフルオロメチル）アニリン
を塩素ガス又はＮ−クロロスクシンイミドと反応させて
製造することができる。
反応図式Ｂ 上記の塩素化反応が完了した後に、その生成物を再結
晶化、クロマトグラフィーなどのような周知の方法によ
って分離、精製することができる。
本発明に従って製造される一般式（Ｉ）で示される新
規なベンゾイル尿素誘導体の代表例を下記第１表に列記
する。
本発明による化合物（Ｉ）はキチン合成を抑制するこ
とによって、またそのことで昆虫の脱皮を抑制すること
によって殺虫剤として有効に機能し、それ故に、哺乳類
には毒性が低い。本発明の化合物は農地、山林地、貯蔵
物等の保護にも利用でる。一般的に本発明の化合物は感
受性又は耐性害虫種のみならず、あらゆる成長段階の害
虫に対しても活性を有する。
本発明の殺虫剤組成物により有効に作用される害虫と
して次のものがある： Isopoda class、例えば、Onisicus asellus、Armadil
lidium vulgare、及びPorcellio scaber;Diplopoda cla
ss、例えば、Blaniulus guttulatus;Chilopoda class、
例えば、Geophilus carpophagus及びScurigera spec;Sy
mphla class、例えば、Scutigerella immaculata;Thysa
nura order、例えば、Lepisma sacchaina;Collembola o
rder、例えば、Onychiurus armatus;Orthoptera orde
r、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta american
a、Leucophaea maderae、Blattela germanica、Acheta
domesticus、Gryllotalpa Spp.、Locusta migratoria m
igratorioides、Melanoplus differentialis、及び、Sc
histocerca gregaria;Dermaptera order、例えば、Forf
icula auricularia;Isoptera order、例えば、Reticuli
termes spp.;Anoplura order、例えば、Phylloxera vas
tratrix、Pemphigus spp.、Pediculus humanus corpori
s、Haematopinus spp.、及びLinognathus spp.;Malloph
agaorder、例えば、Trichodectes spp.及びDamalinea s
pp.;Thysanoptera order、例えば、Hercinothrips fomo
ralis及びThrips tabaci;Heteropteraorder、例えば、E
urygaster spp.、Dysdercus intermedins、Piesma Quad
rata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus、及びTr
iatoma spp.;Homoptera order、例えば、Aleurodes bra
ssicae、Piesma Quadrata、Trialeurodes vapo rarioru
m、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomy
zus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma l
anigerum、Hyalopterus arundinis、Macrosiphum avena
e、Myzus spp.、Phorodon humuli、Rhopalosiphum pad
i、Empoasca spp.、Euscelis bilobatus、Nephotettix
cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laode
lphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiell
a、aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus sp
p.、及びPsylla spp.;Lepidoptera order、例えば、Pec
tinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimato
bia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeu
tapadella、Plutella maculipennis、Malacosoma neust
ria、Euproctis chrsorrhoea、Lymantria spp.、Buccul
atrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agroti
s spp.、Euxoa spp.Feltia spp.、Earias insulana、He
liothis spp.、Laphygma exigua、Mamestra brassicae
Panolisflammea、Prodenia litura、Spodoptera spp.、
Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris sp
p.、Chilo spp.、Pyraustanubilalis、Ephestia kuehni
ella、Galleria mellonella、Cacoecia podana、Capua
reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambig
uella、Homona magnanima、及びTortrix viridana;Cole
optera order、例えば、Anobium punctatum、Rhizopert
ha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides
obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、Lep
tinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabr
otica spp.、Psylliodes chrysocephala、Epilachna va
rivestis、Atomiria spp.、Oryzaephilus surinamensi
s、Anthonomus spp.、Sitophilus spp.、Otiorrhynchus
sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchusa
ssimilis、Hypera postica、Dermestes spp.、Trogoder
ma spp.、Anthrenus spp.、Attagenus spp.、Lyctus sp
p、Meligethes aeneus、Ptinus spp.、Niptus hololeuc
us、Gibbium psylloides、Tribolium spp.、Tenebrio m
olitor、Agriotes spp.、Conoderus spp.、Melolontha
melolontha、Amphimallon solstitialis、及びCostelyt
ra zealandica;Hymenoptera order、例えば、Diprion s
pp.、Hoplocampa spp.Lasius spp.、Monomorium pharao
nis、及びVespa spp.;Diptera order、例えば、Aedes s
pp.、Anopheles spp.、Cules spp.、Drosophila melano
gaster、Musca spp.、Fannia spp.、Calliphora erythr
ocephala、Lucillia spp.、Chrysomyia spp.、Cuterebr
a spp.、Gastrophilus spp.、Hyppobosca spp.、Stomox
ys spp.、Oestrus spp.、Hypodrema spp.、Tabanus sp
p.、Tannia spp.、Bibiohortulanus、Oscinella frit、
Phorbia spp.、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capita
ta、Dacut oleae、及びTipula Paludosa;Siphonaptera
order、例えば、Xenopsylla cheopis及びCeratophyllus
spp.;Arachnida class、例えば、Scorpio maurus及びL
atrodectus mactans;Acarina order、例えば、Acarus s
iro、Argas spp.、Ornithodorus spp.、Dermanyssus ga
llinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、
Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma sp
p.、Hyalomma spp.、Loxodes spp.、Psoroptes spp.、C
horioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.Bry
obia praetopsa、Panonychus spp.、及びTetranychus s
pp.。
下記の諸例により本発明をより具体的に説明する。し
かしながら、それらの諸例は説明のためのものであり、
いかなる意味においても本発明の範囲限定するものでは
ない。
実施例１ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（2,6−ジフルオロベンゾイル）尿素
の製造 イソシアネートを合成するために、2,6−ジフルオロ
ベンズアミド1.57g（10mmol）及び15mlの乾燥したジク
ロロエタンを100mlのフラスコに入れ、次いで、オキサ
リルクロリド0.92g（10.5mmol）を常温で注射器により
徐々に添加した。その間、塩酸ガスを発生させる発熱反
応が生じた。その生成する反応混合物を５時間還流さ
せ、そして常温に冷却した。反応溶媒及び過剰のオキサ
リルクロリドを真空下で除去してオイル状の2,6−ジフ
ルオロベンゾイルイソシアネートを得た。このようにし
て得られた2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
を次いで、乾燥された1,2−ジクロロエタン20mlに溶解
させた。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオ
ロメチル）アニリン2.63gを添加し、３時間反応させ、
濾過して固体の標記化合物4.15g（ベンズアミドよりの
収率は93％である）を得た。
m.p.＝184℃ 実施例２ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（２−フルオロベンゾイル）尿素の製
造 実施例１に記載の方法に従って２−フルオロベンズア
ミド1.4gから２−フルオロベンゾイルイソシアネートを
合成した。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（トリフル
オロメチル）アニリン2.63gを添加して標記化合物4.1g
（収率94％）を得た。
m.p.＝140〜142℃ 実施例３ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（２−クロロベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−クロロベンズアミ
ド1.56gから２−クロロベンゾイルイソシアネートを合
成した。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオ
ロメチル）アニリン2.63gを添加して標記化合物4.1g
（収率92％）を得た。
m.p.＝164〜166℃ 実施例４ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（２−クロロニコチノイル）尿素の製
造 実施例１に記載の方法に従って２−クロロニコチンア
ミド1.56gから２−クロロニコチノイルイソシアネート
を合成した。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（トリフ
ルオロメチル）アニリン2.63gを添加して標記化合物4.1
g（収率93％）を得た。
m.p.＝160〜164℃ 実施例５ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（2,6−ジクロロベンゾイル）尿素の
製造 実施例１に記載の方法に従って、2,6−ジクロロベン
ズアミド1.9gから2.6−ジクロロベンゾイルイソシアネ
ートを合成した。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（ト
リフルオロメチル）アニリン2.63gを添加して標記化合
物4.5g（収率95％）を得た。
m.p.＝205〜210℃ 実施例６ １−［２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−（２−ブロモベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−ブロモベンズアミ
ド2.0gから２−ブロモベンゾイルイソシアネートを合成
した。次いで、２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロ
メチル）アニリン2.63gを添加して標記化合物4.7g（収
率96％）を得た。
m.p.＝176℃ 上記の各実施例に記載の方法に従って製造した本発明
の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニルベンゾイル尿素誘導体は害虫や植物寄生昆虫、例え
ばコナガ（Plutella xylostella）、タバコネキリムシ
（Spodoptera litura）及びフォールアーミウォーム（S
podoptera frugiperda）（ヤガ科のヨトウガの一種の幼
虫）に対して優れた防除活性を表す。それらの殺虫活性
は下記の実験によって求めることができる。
後記の実験で使用される幼虫組成物はそれらの目的に
応じて種々の処方で製造することができる。便宜上、本
発明の化合物を適当量の界面活性剤、水及びアセトンと
混合して試験化合物を所定の濃度で含有する試験調剤を
製造した。化合物を最初に250ppmの濃度で試験し、その
濃度が殺虫率100％であったならば、50％の害虫が生き
残る（即ち、LC50値）までその濃度を段々と減少させ
た。
本発明の化合物の強力な殺虫活性を確認するために、
本発明に従った化合物のLC50値を下記の第２表に記載し
た広範囲に用いられている比較化合物についての値と比
較した。
試験例１ コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径5cmの円形板を切り取っ
た。試験化合物25mgをアセトンとトリトン−X100水溶液
（100ppm）とを1:9（v/v）の比率で含有する混合物100m
lに溶解して、試験化合物を250ppmの濃度で含有する試
験調剤を製造した。そのキャベツ葉の円形板を試験調剤
中に30秒間浸漬し、次いでフード内で乾燥させた。乾燥
したキャベツ葉の円形板を直径5cmの使い捨てペトリ皿
に入れ、その中に微細な筆を用いて20匹の３齢幼虫のコ
ナガ（Plutella xylostella）を接種した。次いで、幼
虫の脱出を防止するために皿を蓋で密閉した。
ペトリ皿の内容物を25℃、湿度60％に維持した。120
時間後に、コナガの異常な発育及び各試験化合物に関し
ての死虫率を調べた。250ppmの濃度でこのようにして調
べた死虫率を下記第３表に示す。
これらの試験化合物の幾つか及び比較化合物について
のLC50値を下記の第４表に示す。
試験例２ タバコネキリムシ（Spodoptera litura）に対する殺虫
活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径5cmの円形板を切り取っ
た。250ppmの試験調剤を得るために、試験化合物25mgを
アセトンとトリトン−X100水溶液（100ppm）とを1:9（v
/v）の比率で含有する混合物100mlに溶解した。そのキ
ャベツ葉の円形板を試験調剤中に30秒間浸漬し、次いで
フード内で乾燥させた。乾燥したキャベツ葉の円形板を
直径5cmの使い捨てペトリ皿に入れ、その中に微細な筆
を用いて20匹の３齢幼虫のタバコネキリムシ（Spodopte
ra litura）を接種した。次いで、幼虫の脱出を防止す
るために皿を蓋で密閉した。
ペトリ皿の内容物を25℃、湿度60％に維持した。120
時間後に、タバコネキリムシの異常な発育及び各試験化
合物に関しての死虫率を調べた。250ppmの濃度でこのよ
うにして調べた死虫率を下記第５表に示す。
これらの試験化合物の幾つか及び比較化合物について
のLC50値を下記の第６表に示す。
試験例３ フォールアーミウォーム（Spodoptera frugiperda）に
対する殺虫活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径5cmの円形板を切り取っ
た。500ppmの試験調剤を得るために、試験化合物25mgを
アセトンとトリトン−X100水溶液（100ppm）とを1:9（v
/v）の比率で含有する混合物100mlに溶解した。そのキ
ャベツ葉の円形板を試験調剤中に30秒間浸漬し、次いで
フード内で乾燥させた。乾燥したキャベツ葉の円形板を
直径5cmの使い捨てペトリ皿に入れ、その中に微細な筆
を用いて20匹の３齢幼虫のフォールアーミウォーム（Sp
odoptera frugiperda）を接種した。次いで、幼虫の脱
出を防止するために皿を蓋で密閉した。
ペトリ皿の内容物を25℃、湿度60％に維持した。７日
後に、フォールアーミウォームの異常な発育及び各試験
化合物に関しての死虫率を調べた。100％の死虫率が示
された場合には、濃度を0.1ppmに段々と減少させた。幾
つかの各々の濃度での各試験化合物についての死虫率を
下記の第７表に示す。
上記の実験結果より判るように、本発明のベンゾイル
尿素誘導体はコナガ及びタバコネキリムシに対して、最
も広く用いられている殺虫剤であってキチン合成を抑制
するジフルベンズロン（比較化合物Ａ）よりは500倍以
上の殺虫活性を示す。また本発明のベンゾイル尿素誘導
体はクロロフルアズロン（比較化合物Ｂ）と比較しても
優れた殺虫活性を示し、そして化合物（Ａ）及び（Ｂ）
と類似した構造式を有する比較化合物（Ｃ）よりもコナ
ガ及びタバコネキリムシに対して25〜50倍以上の殺虫活
性を示す。上記の第７表から判るように、本発明の化合
物（１）はフォールアーミウォームに対しても0.1ppm濃
度で100％予想外に高い死虫率を示し、この値は比較化
合物（Ｃ）に比し100倍以上である。本発明の化合物は
その製造方法が簡単であるのでより経済的に製造するこ
とができるという追加の利益を持っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シン ヨン ウー 大韓民国 135―230 ソウル カンナン ―グ イルウォン―ドン スソ 16 ブ ロック サンロッス アパートメント 211―205 (72)発明者 ホー ジョン ニョン 大韓民国 305―345 デジョン ユウソ ン―グ シンソン―ドン 152―１ ジ ュレ アパートメント 107―601 (72)発明者 キム イー トク 大韓民国 305―345 デジョン ユウソ ン―グ シンソン―ドン 152―１ ジ ュレ アパートメント 107―303 (72)発明者 パク ジュン ソー 大韓民国 305―345 デジョン ユウソ ン―グ シンソン―ドン 152―１ ジ ュレ アパートメント 110―808 (72)発明者 ソン ヒョン サム 大韓民国 305―345 デジョン ユウソ ン―グ シンソン―ドン 152―１ ジ ュレ アパートメント 110―1203 (56)参考文献 国際公開95／33711（ＷＯ，Ａ１) 国際公開97／24321（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 275/54 C07D 213/82 A01N 47/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される２−クロロ−
    3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル
    尿素誘導体： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
    はブロモ表す。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （2,6−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲
    第１項記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメ
    チル）フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （２−フルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１
    項記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
    ル）フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （２−クロロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項
    記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
    フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （２−クロロニコチノイル）尿素である請求の範囲第１
    項記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
    ル）フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （2,6−ジクロロベンゾイル）尿素である請求の範囲第
    １項記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
    ル）フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  7. 【請求項７】一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ
    −3,5−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−
    （２−ブロモベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項
    記載の２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチル）
    フェニルベンゾイル尿素誘導体。
  8. 【請求項８】希釈剤の存在下で下記一般式（II）で示さ
    れるベンゾイルイソシアネートを下記一般式（III）で
    示される２−クロロ−3,5−ビス（トリフルオロメチ
    ル）−アニリンと反応させることを特徴とする下記一般
    式（Ｉ）で示される２−クロロ−3,5−ビス（トリフル
    オロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体の製造方
    法： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
    はブロモ表す。
  9. 【請求項９】希釈剤がベンゼン、トルエン、キシレン、
    塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジク
    ロロエタン、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、ジブ
    チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
    トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
    ン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル及びプロ
    ピオニトリルからなる群から選ばれる請求の範囲第８項
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】農学的に許容される担体及び有効成分と
    して下記一般式（Ｉ）で示される２−クロロ−3,5−ビ
    ス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導
    体を含有する殺虫組成物： 式中、ＡはＮ又はCHを表し、また X1及びX2はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又
    はブロモ表す。
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