JPH10298179A - ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH10298179A JPH10298179A JP12010597A JP12010597A JPH10298179A JP H10298179 A JPH10298179 A JP H10298179A JP 12010597 A JP12010597 A JP 12010597A JP 12010597 A JP12010597 A JP 12010597A JP H10298179 A JPH10298179 A JP H10298179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- general formula
- het
- same meanings
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に遊離に生産でき、効果が確実で安全に
使用することの出来る農園芸用殺菌剤となりうる新規ピ
ロール化合物を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アル
キル基又はＣ1-6 アルキルカルボニルオキシメチル基を
表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
ボキシル基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基
等を表し、Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-6
アルコキシカルボニル基等を表し、Ｘは、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、
Ｃ1-6 ハロアルキル基等を表し、ｎは０〜５の整数を表
し、Ｈｅｔは、置換されていてもよい３−ピリダジル
基，置換されていてもよい２−ピラジル基，置換されて
いてもよい２−ピリミジル基又は置換されていてもよい
２−チアゾリル基を表す。）で表される化合物又はその
塩。
使用することの出来る農園芸用殺菌剤となりうる新規ピ
ロール化合物を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 アル
キル基又はＣ1-6 アルキルカルボニルオキシメチル基を
表し、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
ボキシル基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 ハロアルキル基
等を表し、Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-6
アルコキシカルボニル基等を表し、Ｘは、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、
Ｃ1-6 ハロアルキル基等を表し、ｎは０〜５の整数を表
し、Ｈｅｔは、置換されていてもよい３−ピリダジル
基，置換されていてもよい２−ピラジル基，置換されて
いてもよい２−ピリミジル基又は置換されていてもよい
２−チアゾリル基を表す。）で表される化合物又はその
塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリジルピ
ロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤に関す
る。
ロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりす
ることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。本発明に関
連する技術として、ＵＳＰ．５１０６９８５号に次の化
合物が殺虫剤として有用である旨の記載がある。
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かったりす
ることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。本発明に関
連する技術として、ＵＳＰ．５１０６９８５号に次の化
合物が殺虫剤として有用である旨の記載がある。
【０００３】
【化２０】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農
園芸用殺菌剤となりうる新規ピロール化合物を提供する
ことである。
的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農
園芸用殺菌剤となりうる新規ピロール化合物を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化２１】
【０００７】〔式中、Ｒ1 は、水素原子，Ｃ1-6 アルコ
キシＣ1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルキルカルボニル
オキシメチル基を表す。Ｒ2 は、水素原子，ハロゲン原
子，シアノ基，カルボキシル基，ニトロ基，Ｃ1-6 アル
キル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルコキシカル
ボニル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラル
キル基を表す。Ｒ3 は、水素原子，ハロゲン原子，ニト
ロ基，カルボキシル基，Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基
を表す。Ｘは水素原子，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ1- 6 ハロアルキル基または
Ｃ1-6 ハロアルコキシ基を表す。ｎは０〜５の整数を表
し、２以上のときはＸは相異なってもよい。Ｈｅｔは、
（ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基で置換されていてもよい）３−ピリダジル基，（ハロ
ゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置
換されていてもよい）２−ピラジル基，（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−ピリミジル基または（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−チアゾリル基を表す。〕で表される
化合物またはその塩、その製法および該化合物を含有す
る農園芸用殺菌剤である。
キシＣ1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルキルカルボニル
オキシメチル基を表す。Ｒ2 は、水素原子，ハロゲン原
子，シアノ基，カルボキシル基，ニトロ基，Ｃ1-6 アル
キル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルコキシカル
ボニル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラル
キル基を表す。Ｒ3 は、水素原子，ハロゲン原子，ニト
ロ基，カルボキシル基，Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基
を表す。Ｘは水素原子，ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル
基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ1- 6 ハロアルキル基または
Ｃ1-6 ハロアルコキシ基を表す。ｎは０〜５の整数を表
し、２以上のときはＸは相異なってもよい。Ｈｅｔは、
（ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基で置換されていてもよい）３−ピリダジル基，（ハロ
ゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置
換されていてもよい）２−ピラジル基，（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−ピリミジル基または（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−チアゾリル基を表す。〕で表される
化合物またはその塩、その製法および該化合物を含有す
る農園芸用殺菌剤である。
【０００８】本発明化合物において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
およびＸのハロゲン原子として、フッ素，塩素，臭素等
を例示することができる。また、Ｒ1 のＣ1-6 アルコキ
シＣ1-6 アルキル基としては、メトキシメチル，１−エ
トキシエチル，１−メトキシエチル，２−エトキシエチ
ル等が、Ｃ1-6 アルキルカルボニルオキシメチル基とし
ては、アセチルオキシメチル，プロピオニルオキシメチ
ル，ブチリルオキシメチル等が挙げられる。
およびＸのハロゲン原子として、フッ素，塩素，臭素等
を例示することができる。また、Ｒ1 のＣ1-6 アルコキ
シＣ1-6 アルキル基としては、メトキシメチル，１−エ
トキシエチル，１−メトキシエチル，２−エトキシエチ
ル等が、Ｃ1-6 アルキルカルボニルオキシメチル基とし
ては、アセチルオキシメチル，プロピオニルオキシメチ
ル，ブチリルオキシメチル等が挙げられる。
【０００９】Ｒ2 のＣ1-6 アルキル基としては、メチ
ル，エチル．プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓ−ブ
チル，ｔ−ブチル等が、Ｃ1-6 ハロアルキル基として
は、クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメチル，
トリブロモメチル，トリフルオロメチル，ペンタフルオ
ロエチル等が、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポ
キシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシ
カルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等が、Ｃ3-8 シク
ロアルキル基としては、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロオクチル
等が、Ｃ7-12アラルキル基としては、ベンジル，フェネ
チル，１−ナフチルメチル等が挙げられる。
ル，エチル．プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓ−ブ
チル，ｔ−ブチル等が、Ｃ1-6 ハロアルキル基として
は、クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジ
クロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメチル，
トリブロモメチル，トリフルオロメチル，ペンタフルオ
ロエチル等が、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポ
キシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシ
カルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等が、Ｃ3-8 シク
ロアルキル基としては、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロオクチル
等が、Ｃ7-12アラルキル基としては、ベンジル，フェネ
チル，１−ナフチルメチル等が挙げられる。
【００１０】Ｒ3 のＣ1-6 アルコキシカルボニル基とし
ては、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロ
ポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキ
シカルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられ
る。
ては、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロ
ポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキ
シカルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられ
る。
【００１１】また、ＸのＣ1-6 アルキル基としては、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓ−
ブチル，ｔ−ブチル等が、Ｃ1-6 アルコキシ基として
は、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等が、Ｃ1-6 ハロアルキル
基としては、クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメ
チル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロ
メチル，トリブロモメチル，トリフルオロメチル，ペン
タフルオロエチル等が、Ｃ1-6 ハロアルコキシ基として
は、トリフルオロメトキシ，トリクロロメトキシ等が挙
げられる。
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓ−
ブチル，ｔ−ブチル等が、Ｃ1-6 アルコキシ基として
は、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等が、Ｃ1-6 ハロアルキル
基としては、クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメ
チル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロ
メチル，トリブロモメチル，トリフルオロメチル，ペン
タフルオロエチル等が、Ｃ1-6 ハロアルコキシ基として
は、トリフルオロメトキシ，トリクロロメトキシ等が挙
げられる。
【００１２】さらに、Ｈｅｔの３−ピリダジル基、２−
ピラジル基、２−ピリミジル基および２−チアゾリル基
の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素，塩素，
臭素等が、Ｃ1-6 アルキル基としては、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル基等が、Ｃ1-6 ア
ルコキシ基としては、メトキシ，エトキシ，プロポキ
シ，イソプロポキシ基等が挙げられる。
ピラジル基、２−ピリミジル基および２−チアゾリル基
の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素，塩素，
臭素等が、Ｃ1-6 アルキル基としては、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル基等が、Ｃ1-6 ア
ルコキシ基としては、メトキシ，エトキシ，プロポキ
シ，イソプロポキシ基等が挙げられる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、例えば、以下
に示す方法により製造することができる。 （製造法−１）
に示す方法により製造することができる。 （製造法−１）
【００１４】
【化２２】
【００１５】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味
を表し、Ｒ2 ’は、Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアル
キル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラルキ
ル基を表し、Ｒ3 ’は、水素原子またはＣ1-6 アルコキ
シカルボニル基を表す。）
を表し、Ｒ2 ’は、Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアル
キル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラルキ
ル基を表し、Ｒ3 ’は、水素原子またはＣ1-6 アルコキ
シカルボニル基を表す。）
【００１６】すなわち、一般式（２）の化合物と一般式
（３）の化合物とを適当な脱水剤の存在下に、無溶媒も
しくは適当な有機溶媒中、０〜１００℃で反応させ、一
般式（４）の化合物を得たのち、化合物（４）を単離ま
たは未精製のまま、一般式（５）の化合物と３価のリン
化合物の存在下に適当な有機溶媒中、０〜１５０℃で反
応させるものである。また、一般式（２）の化合物、一
般式（３）の化合物と一般式（５）の化合物とを、脱水
剤と３価のリン化合物の存在下に、０〜１５０℃で反応
させて、同じ一般式（１’）の化合物を得ることもでき
る。反応に用いることができる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類、酢酸エチル等の
エステル類，ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセ
トニトリル、ニトロメタンなどが挙げられる
（３）の化合物とを適当な脱水剤の存在下に、無溶媒も
しくは適当な有機溶媒中、０〜１００℃で反応させ、一
般式（４）の化合物を得たのち、化合物（４）を単離ま
たは未精製のまま、一般式（５）の化合物と３価のリン
化合物の存在下に適当な有機溶媒中、０〜１５０℃で反
応させるものである。また、一般式（２）の化合物、一
般式（３）の化合物と一般式（５）の化合物とを、脱水
剤と３価のリン化合物の存在下に、０〜１５０℃で反応
させて、同じ一般式（１’）の化合物を得ることもでき
る。反応に用いることができる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド類、酢酸エチル等の
エステル類，ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセ
トニトリル、ニトロメタンなどが挙げられる
【００１７】３価のリン化合物としては、例えば、トリ
メチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピ
ルホスフィン、トリブチルホスフィンなどのトリアルキ
ルホスフィン、置換されてもよいトリフェニルホスフィ
ン、トリメチルホスファイト，トリエチルホスファイ
ト、トリプロピルホスファイト、トリブチルホスファイ
トなどのトリアルキルホスファイトなどが挙げられ、特
にトリブチルホスフィンが好ましい。また、脱水剤とし
ては、例えば、酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミドなどが挙げられ、一般式（３）の化合物が好適に用
いられる。
メチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピ
ルホスフィン、トリブチルホスフィンなどのトリアルキ
ルホスフィン、置換されてもよいトリフェニルホスフィ
ン、トリメチルホスファイト，トリエチルホスファイ
ト、トリプロピルホスファイト、トリブチルホスファイ
トなどのトリアルキルホスファイトなどが挙げられ、特
にトリブチルホスフィンが好ましい。また、脱水剤とし
ては、例えば、酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミドなどが挙げられ、一般式（３）の化合物が好適に用
いられる。
【００１８】使用量は、一般式（２）の化合物１当量に
対し、一般式（３）の化合物１〜５当量、一般式（５）
の化合物は１〜３当量、３価のリン化合物０．５〜５当
量、脱水剤１〜５当量であり、特に、当量前後の化合物
の組合わせが好ましい。一般式（５）の化合物は、例え
ば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，３１２−３１４（１９８
３）に記載と同様な方法により製造することができる。
対し、一般式（３）の化合物１〜５当量、一般式（５）
の化合物は１〜３当量、３価のリン化合物０．５〜５当
量、脱水剤１〜５当量であり、特に、当量前後の化合物
の組合わせが好ましい。一般式（５）の化合物は、例え
ば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，３１２−３１４（１９８
３）に記載と同様な方法により製造することができる。
【００１９】（製造法−２）
【００２０】
【化２３】
【００２１】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ2 ’，Ｒ3 ’
は前記と同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。）
は前記と同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。）
【００２２】すなわち、製造法−１と同様にして得られ
る化合物（４）を単離または未精製のまま、一般式
（６）の化合物とアミンの存在下に、適当な有機溶媒
中、０〜１５０℃で反応させるものである。また、一般
式（２）の化合物と一般式（３）の化合物と一般式
（６）の化合物とを、脱水剤とアミンの存在下に、０〜
１５０℃で反応させても同じ化合物（１’）を得ること
もできる。反応に用いることができる溶媒、脱水剤、使
用量としては、製造法−１と同様のものが挙げられる。
また、用いることのできるアミンとしては、トリエチル
アミン，エチルジイソプロピルアミン等の三級アミン
類、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ−７
−セン（ＤＢＵ）等が挙げられる。一般式（６）の化合
物は、例えば、ＵＳＰ．３１８０８７２号記載の方法と
同様にして製造することができる。 （製造法−３）
る化合物（４）を単離または未精製のまま、一般式
（６）の化合物とアミンの存在下に、適当な有機溶媒
中、０〜１５０℃で反応させるものである。また、一般
式（２）の化合物と一般式（３）の化合物と一般式
（６）の化合物とを、脱水剤とアミンの存在下に、０〜
１５０℃で反応させても同じ化合物（１’）を得ること
もできる。反応に用いることができる溶媒、脱水剤、使
用量としては、製造法−１と同様のものが挙げられる。
また、用いることのできるアミンとしては、トリエチル
アミン，エチルジイソプロピルアミン等の三級アミン
類、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ−７
−セン（ＤＢＵ）等が挙げられる。一般式（６）の化合
物は、例えば、ＵＳＰ．３１８０８７２号記載の方法と
同様にして製造することができる。 （製造法−３）
【００２３】
【化２４】
【００２４】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味
を表し、ＲはＣ1-6 アルキル基を表す。）
を表し、ＲはＣ1-6 アルキル基を表す。）
【００２５】すなわち、一般式（７）と一般式（８）の
化合物とを、触媒量の酸または無機脱水剤の存在下、適
当な有機溶媒中、２０〜１５０℃で水を除去しながら反
応させて、得られた中間体のエナミンをそのまま、当量
または過剰の酸と適当な有機溶媒中、８０〜１５０℃で
反応させるものである。反応に用いることができる溶媒
は、製造法−１と同様のものが挙げられる。酸として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸，酢酸等のカルボン酸、塩
酸、硫酸等の鉱酸が挙げられる。無機脱水剤としては、
シリカゲル、無水硫酸マグネシウム等が挙げられる。 （製造法−４）
化合物とを、触媒量の酸または無機脱水剤の存在下、適
当な有機溶媒中、２０〜１５０℃で水を除去しながら反
応させて、得られた中間体のエナミンをそのまま、当量
または過剰の酸と適当な有機溶媒中、８０〜１５０℃で
反応させるものである。反応に用いることができる溶媒
は、製造法−１と同様のものが挙げられる。酸として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸，酢酸等のカルボン酸、塩
酸、硫酸等の鉱酸が挙げられる。無機脱水剤としては、
シリカゲル、無水硫酸マグネシウム等が挙げられる。 （製造法−４）
【００２６】
【化２５】
【００２７】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは、前記と同じ意
味を表す。）
味を表す。）
【００２８】すなわち、一般式（９）の化合物を、オー
トクレーブ中、0.１〜２倍当量の水酸化リチウム，水酸
化ナトリウム等の水酸化アルカリの存在下、アセチレン
ガスと適当な溶媒中８０〜１５０℃で反応させるもので
ある。反応に用いることができる溶媒としては、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、ジオキサン等が挙げら
れる。 （製造法−５）
トクレーブ中、0.１〜２倍当量の水酸化リチウム，水酸
化ナトリウム等の水酸化アルカリの存在下、アセチレン
ガスと適当な溶媒中８０〜１５０℃で反応させるもので
ある。反応に用いることができる溶媒としては、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル、ジオキサン等が挙げら
れる。 （製造法−５）
【００２９】
【化２６】
【００３０】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ前記と同じ意味を
表す。） 一般式（１）において、Ｒ2 がシアノ基、Ｒ1 、Ｒ3 が
水素原子の化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ．，５０，６５４９−６５５８（１９９４）に記載の
方法と同様にして、一般式（１’’）の化合物をクロロ
スルホニルイソシアネートと−８０〜５０℃で反応さ
せ、つづいて−２０〜１００℃で有機塩基と反応させる
ことによって製造することができる。 （製造法−６）
表す。） 一般式（１）において、Ｒ2 がシアノ基、Ｒ1 、Ｒ3 が
水素原子の化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ．，５０，６５４９−６５５８（１９９４）に記載の
方法と同様にして、一般式（１’’）の化合物をクロロ
スルホニルイソシアネートと−８０〜５０℃で反応さ
せ、つづいて−２０〜１００℃で有機塩基と反応させる
ことによって製造することができる。 （製造法−６）
【００３１】
【化２７】
【００３２】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ1 ，Ｒ3 は前
記と同じ意味を表す。）
記と同じ意味を表す。）
【００３３】一般式（１）において、Ｒ2 がシアノ基の
化合物は、製造法−１もしくは製造法−２で製造できる
一般式（１）において、Ｒ2 がトリフルオロメチル基の
化合物を塩基の存在下または非存在下に適当な溶媒中、
アンモニアと反応させることによって製造することがで
きる。なお、塩基を使用しない場合、反応は１００〜２
００℃でオートクレーブ中で行うのが好ましい。塩基と
して、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ、炭酸ナト
リウム等の炭酸塩等が使用できる。使用する塩基の量
は、１〜１０当量が好ましく、塩基の存在下で反応を行
う場合、反応は−２０〜５０℃で常圧下で円滑に進行す
る。また、アンモニアはアンモニアガスもしくはアンモ
ニア水の形で使用することができる。反応に使用できる
溶媒としては、水、メタノール，エタノール等のアルコ
ール類、ＴＨＦ，ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ルなどのエステル類、アセトニトリル、ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ等が挙げられる。
化合物は、製造法−１もしくは製造法−２で製造できる
一般式（１）において、Ｒ2 がトリフルオロメチル基の
化合物を塩基の存在下または非存在下に適当な溶媒中、
アンモニアと反応させることによって製造することがで
きる。なお、塩基を使用しない場合、反応は１００〜２
００℃でオートクレーブ中で行うのが好ましい。塩基と
して、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ、炭酸ナト
リウム等の炭酸塩等が使用できる。使用する塩基の量
は、１〜１０当量が好ましく、塩基の存在下で反応を行
う場合、反応は−２０〜５０℃で常圧下で円滑に進行す
る。また、アンモニアはアンモニアガスもしくはアンモ
ニア水の形で使用することができる。反応に使用できる
溶媒としては、水、メタノール，エタノール等のアルコ
ール類、ＴＨＦ，ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ルなどのエステル類、アセトニトリル、ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ等が挙げられる。
【００３４】（製造法−７）
【００３５】
【化２８】
【００３６】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ及びＲ1 は前記と
同じ意味を表し、Ｒ4 は、前記のＲ2またはＲ3 のいず
れか一方を表し、ｈａｌはハロゲン原子を表す。）
同じ意味を表し、Ｒ4 は、前記のＲ2またはＲ3 のいず
れか一方を表し、ｈａｌはハロゲン原子を表す。）
【００３７】一般式（１）において、Ｒ2 またはＲ3 が
ハロゲン原子の化合物は、一般式（１''''' ）で表され
る化合物に、塩素、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロ
スクシンイミド等のハロゲン化剤を作用させることによ
り製造することができる。 （製造法−８）
ハロゲン原子の化合物は、一般式（１''''' ）で表され
る化合物に、塩素、臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロ
スクシンイミド等のハロゲン化剤を作用させることによ
り製造することができる。 （製造法−８）
【００３８】
【化２９】
【００３９】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ1 ，Ｒ4 は前
記と同じ意味を表す。）
記と同じ意味を表す。）
【００４０】一般式（１）において、Ｒ2 またはＲ3 が
ニトロ基の化合物は、一般式（１''''' ）で表される化
合物に、混酸、硝酸−酢酸、ニトロニウムテトラフルオ
ロボレイト等のニトロ化剤を作用させることにより製造
することができる。 （製造法−９）
ニトロ基の化合物は、一般式（１''''' ）で表される化
合物に、混酸、硝酸−酢酸、ニトロニウムテトラフルオ
ロボレイト等のニトロ化剤を作用させることにより製造
することができる。 （製造法−９）
【００４１】
【化３０】
【００４２】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ1 ，Ｒ3 は前
記と同じ意味を表し、Ｒ5 は水素原子またはＣ1-6 アル
キル基を表す。） 一般式（１）において、Ｒ2 がカルボキシル基又はアル
コキシカルボニル基である化合物は、上述した製造法−
１若しくは製造法−２で製造できる一般式（１）におい
て、Ｒ2 がトリフルオロメチル基である化合物を、水酸
化ナトリウム等の水酸化アルカリの存在下、水又はアル
コール中で、２０〜１５０℃で反応させることにより製
造することができる。 （製造法−１０）
記と同じ意味を表し、Ｒ5 は水素原子またはＣ1-6 アル
キル基を表す。） 一般式（１）において、Ｒ2 がカルボキシル基又はアル
コキシカルボニル基である化合物は、上述した製造法−
１若しくは製造法−２で製造できる一般式（１）におい
て、Ｒ2 がトリフルオロメチル基である化合物を、水酸
化ナトリウム等の水酸化アルカリの存在下、水又はアル
コール中で、２０〜１５０℃で反応させることにより製
造することができる。 （製造法−１０）
【００４３】
【化３１】
【００４４】（式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ1 ，Ｒ2 は前
記と同じ意味を表し、ＲはＣ1-6 アルキル基を表す。） 一般式（１）において、Ｒ3 がカルボキシル基である化
合物は、上述した製造法−１若しくは製造法−２により
製造することができる、一般式（１）においてＲ3 がア
ルコキシカルボニル基である化合物をアルカリ条件下の
加水分解により製造することができる。 （製造法−１１）
記と同じ意味を表し、ＲはＣ1-6 アルキル基を表す。） 一般式（１）において、Ｒ3 がカルボキシル基である化
合物は、上述した製造法−１若しくは製造法−２により
製造することができる、一般式（１）においてＲ3 がア
ルコキシカルボニル基である化合物をアルカリ条件下の
加水分解により製造することができる。 （製造法−１１）
【００４５】
【化３２】
【００４６】〔式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ
3 は前記と同じ意味を表し、Ｖはハロゲン原子、ＯＳＯ
2 ｒ（ｒはアルキル基、置換されてもよいフェニル基等
を表す。）等の脱離基を表す。〕
3 は前記と同じ意味を表し、Ｖはハロゲン原子、ＯＳＯ
2 ｒ（ｒはアルキル基、置換されてもよいフェニル基等
を表す。）等の脱離基を表す。〕
【００４７】一般式（１）において、Ｒ1 が、Ｃ1-6 ア
ルコキシＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル
オキシメチル基の化合物は、Ｒ1 が水素原子の化合物
に、Ｒ1 Ｖで表される化合物を、適当な塩基の存在下に
作用させることにより、製造することができる。Ｒ1 −
Ｖで表される化合物としては、例えば、クロロメチルメ
チルエーテル、１−クロロエチルエチルエーテル、クロ
ロメチルアセテート、クロロメチルプロピオネート、エ
トキシメチルメタンスルホネート等を挙げることができ
る。また、反応に用いられる塩基としては、トリエチル
アミン、ピリジン、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等
が挙げられる。
ルコキシＣ1-6 アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル
オキシメチル基の化合物は、Ｒ1 が水素原子の化合物
に、Ｒ1 Ｖで表される化合物を、適当な塩基の存在下に
作用させることにより、製造することができる。Ｒ1 −
Ｖで表される化合物としては、例えば、クロロメチルメ
チルエーテル、１−クロロエチルエチルエーテル、クロ
ロメチルアセテート、クロロメチルプロピオネート、エ
トキシメチルメタンスルホネート等を挙げることができ
る。また、反応に用いられる塩基としては、トリエチル
アミン、ピリジン、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等
が挙げられる。
【００４８】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
できる。本発明の化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，２次
元ＮＭＲ，ＭＳ等から決定した。
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
できる。本発明の化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，２次
元ＮＭＲ，ＭＳ等から決定した。
【００４９】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。
【００５０】実施例１ ２−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−チアゾ
リル）−５−メチルピロール（化合物番号２）の合成
リル）−５−メチルピロール（化合物番号２）の合成
【００５１】
【化３３】
【００５２】２−エチニルチアゾール1.０５ｇ（9.５ｍ
ｍｏｌ）と（３，５−ジクロロフェニル）グリシン2.０
９ｇ（9.５ｍｍｏｌ）のトルエン２０ｍｌ中に、無水酢
酸2.０４ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリブチルホスフィ
ン2.４ｍｌ（9.６ｍｍｏｌ）を室温で順次加え、１００
℃で３時間加熱した。反応終了後、反応混合物を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の２−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−３−（２−チアゾリル）−５−メチルピロール0.
５８ｇ（収率２１％）を得た。ｍｐ．１７４−１７６℃
ｍｏｌ）と（３，５−ジクロロフェニル）グリシン2.０
９ｇ（9.５ｍｍｏｌ）のトルエン２０ｍｌ中に、無水酢
酸2.０４ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびトリブチルホスフィ
ン2.４ｍｌ（9.６ｍｍｏｌ）を室温で順次加え、１００
℃で３時間加熱した。反応終了後、反応混合物を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の２−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−３−（２−チアゾリル）−５−メチルピロール0.
５８ｇ（収率２１％）を得た。ｍｐ．１７４−１７６℃
【００５３】実施例２ ２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（６−メトキ
シ−３−ピリダジル）−５−トリフルオロメチルピロー
ル（化合物番号４）の合成
シ−３−ピリダジル）−５−トリフルオロメチルピロー
ル（化合物番号４）の合成
【００５４】
【化３４】
【００５５】（３，５−ジメチルフェニル）グリシンと
無水トリフルオロ酢酸を加熱還流後、濃縮して得られた
４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロ
メチル−３−オキサゾリン−５−オン0.８９ｇ（5.２ｍ
ｍｏｌ）と３−（１─クロロビニル）−６−メトキシピ
リダジン0.７９ｇ（5.２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８
ｍｌ溶液に、１５℃でＤＢＵ1.３４ｇ（5.２ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル５ｍｌ溶液を滴下した。約１時間室温
下攪拌後、反応混合物を水にあけ、析出した結晶を水洗
後、酢酸エチル−クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣を少量のヘキ
サン−クロロホルム混合溶媒で洗浄し、目的の２−
（３，５−ジメチルフェニル）−３−（６−メトキシ−
２−ピリダジル）−５−トリフルオロメチルピロール1.
３５ｇ（収率７５％）を得た。ｍｐ．２０４−２０５℃ なお、３−（１─クロロビニル）−６−メトキシピリダ
ジンは、３−クロロ−６−メトキシピリダジンを、トリ
ブチルビニルスズとパラジウム触媒下反応させて得られ
る３−ビニル−６−メトキシピリダジンから、ＵＳＰ．
３１８０８７２号記載の方法に基づいて製造した。
無水トリフルオロ酢酸を加熱還流後、濃縮して得られた
４−（３，５−ジメチルフェニル）−２−トリフルオロ
メチル−３−オキサゾリン−５−オン0.８９ｇ（5.２ｍ
ｍｏｌ）と３−（１─クロロビニル）−６−メトキシピ
リダジン0.７９ｇ（5.２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８
ｍｌ溶液に、１５℃でＤＢＵ1.３４ｇ（5.２ｍｍｏｌ）
のアセトニトリル５ｍｌ溶液を滴下した。約１時間室温
下攪拌後、反応混合物を水にあけ、析出した結晶を水洗
後、酢酸エチル−クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣を少量のヘキ
サン−クロロホルム混合溶媒で洗浄し、目的の２−
（３，５−ジメチルフェニル）−３−（６−メトキシ−
２−ピリダジル）−５−トリフルオロメチルピロール1.
３５ｇ（収率７５％）を得た。ｍｐ．２０４−２０５℃ なお、３−（１─クロロビニル）−６−メトキシピリダ
ジンは、３−クロロ−６−メトキシピリダジンを、トリ
ブチルビニルスズとパラジウム触媒下反応させて得られ
る３−ビニル−６−メトキシピリダジンから、ＵＳＰ．
３１８０８７２号記載の方法に基づいて製造した。
【００５６】実施例３ ２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（６−メトキ
シ−３−ピリダジル）−５−シアノピロール（化合物番
号５）の合成
シ−３−ピリダジル）−５−シアノピロール（化合物番
号５）の合成
【００５７】
【化３５】
【００５８】２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−
（６−メトキシ−３−ピリダジル）−５−トリフルオロ
メチルピロール0.７５ｇ（2.２ｍｍｏｌ）をアセトニト
リル7.５ｍｌに溶解し、これに水酸化ナトリウム0.３５
ｇ（8.６ｍｍｏｌ）を濃アンモニア水7.５ｍｌに溶解し
た液を、攪拌下室温で滴下した。反応液を室温で１時間
攪拌した後、アセトニトリルを減圧留去し、水と酢酸エ
チルを加え、分液した。有機層を水洗、脱水した後、減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリダジル）−５
−シアノピロール0.４７ｇ（収率７２％）を得た。ｍ
ｐ．１７９−１８０℃
（６−メトキシ−３−ピリダジル）−５−トリフルオロ
メチルピロール0.７５ｇ（2.２ｍｍｏｌ）をアセトニト
リル7.５ｍｌに溶解し、これに水酸化ナトリウム0.３５
ｇ（8.６ｍｍｏｌ）を濃アンモニア水7.５ｍｌに溶解し
た液を、攪拌下室温で滴下した。反応液を室温で１時間
攪拌した後、アセトニトリルを減圧留去し、水と酢酸エ
チルを加え、分液した。有機層を水洗、脱水した後、減
圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフ
ェニル）−３−（６−メトキシ−３−ピリダジル）−５
−シアノピロール0.４７ｇ（収率７２％）を得た。ｍ
ｐ．１７９−１８０℃
【００５９】実施例４ ２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−ピリダ
ジル）ピロール（化合物番号７）の合成（その１）
ジル）ピロール（化合物番号７）の合成（その１）
【００６０】
【化３６】
【００６１】１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−
（３−ピリダジル）エタノン2.０ｇ（8.８ｍｍｏｌ）と
アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール2.３４ｇ
（１7.６ｍｍｏｌ）をスパチュラ１杯のｐ−トルエンス
ルホン酸存在下、１００ｍｌのトルエン中ディーン−ス
タークトラップ管で脱水しながら、加熱還流を１４時間
行った。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣はＮＭＲから
エナミンの生成を示した。このエナミンをトルエン５０
ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸1.０１ｇ（１0.５ｍｍ
ｏｌ）を加え、加熱還流を1.５時間行った。反応混合物
を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、脱水、濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフェニル）−
２−（３−ピリダジル）ピロール０．０９ｇ（収率４
％）を得た。ｍｐ．２０３−２０５℃ なお、１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−
ピリダジル）エタノンは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３９ ２００６−２０１０（１９７４）に記載の方
法で製造できる。
（３−ピリダジル）エタノン2.０ｇ（8.８ｍｍｏｌ）と
アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール2.３４ｇ
（１7.６ｍｍｏｌ）をスパチュラ１杯のｐ−トルエンス
ルホン酸存在下、１００ｍｌのトルエン中ディーン−ス
タークトラップ管で脱水しながら、加熱還流を１４時間
行った。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣はＮＭＲから
エナミンの生成を示した。このエナミンをトルエン５０
ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸1.０１ｇ（１0.５ｍｍ
ｏｌ）を加え、加熱還流を1.５時間行った。反応混合物
を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、脱水、濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフェニル）−
２−（３−ピリダジル）ピロール０．０９ｇ（収率４
％）を得た。ｍｐ．２０３−２０５℃ なお、１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−
ピリダジル）エタノンは、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３９ ２００６−２０１０（１９７４）に記載の方
法で製造できる。
【００６２】実施例５ ２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（３−ピリダ
ジル）ピロール（化合物番号７）の合成（その２）
ジル）ピロール（化合物番号７）の合成（その２）
【００６３】
【化３７】
【００６４】２００ｍｌ金属製オートクレーブ中、１−
（３，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシイミノ
−２−（３−ピリダジル）エタン1.００ｇ（4,１ｍｍｏ
ｌ）、水酸化リチウム１水和物0.１７ｇ（4.０ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＳＯ１０ｍｌ溶液にアセチレンガス3.５ｋｇ
／ｃｍ2 を封入し、１００℃で１２時間加熱した。反応
混合物を水にあけ、クロロホルムにて抽出し、脱水、濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフェニル）−３
−（３−ピリダジル）ピロール０．１９ｇ（収率１８
％）を得た。ｍｐ ２０３−２０５℃
（３，５−ジメチルフェニル）−１−ヒドロキシイミノ
−２−（３−ピリダジル）エタン1.００ｇ（4,１ｍｍｏ
ｌ）、水酸化リチウム１水和物0.１７ｇ（4.０ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＳＯ１０ｍｌ溶液にアセチレンガス3.５ｋｇ
／ｃｍ2 を封入し、１００℃で１２時間加熱した。反応
混合物を水にあけ、クロロホルムにて抽出し、脱水、濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、目的の２−（３，５−ジメチルフェニル）−３
−（３−ピリダジル）ピロール０．１９ｇ（収率１８
％）を得た。ｍｐ ２０３−２０５℃
【００６５】実施例６ ５−シアノ−２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−
（３−ピリダジル）ピロール（化合物番号６）の合成
（３−ピリダジル）ピロール（化合物番号６）の合成
【００６６】
【化３８】
【００６７】２−（３，５−ジメチルフェニル）−３−
（３−ピリダジル）ピロール0.１９ｇ（0.７６ｍｍｏ
ｌ）アセトニトリル１５ｍｌ、ＴＨＦ５ｍｌの溶液中、
−１０℃にてクロロスルホニルイソシアネート0.２１ｇ
（1.５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル３ｍｌ溶液を滴下
し、−１０℃で３０分間攪拌後、ＤＭＦ0.３ｍｌを加
え、室温まで昇温して、一晩攪拌した。反応混合物を濃
縮し、酢酸エチル−水に分液し、有機層を脱水、濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の５−シアノ−２−（３，５−ジメ
チルフェニル）−３−（３−ピリダジル）ピロール0.１
２ｇ（収率５８％）を得た。ｍｐ．２２２−２２３℃
（３−ピリダジル）ピロール0.１９ｇ（0.７６ｍｍｏ
ｌ）アセトニトリル１５ｍｌ、ＴＨＦ５ｍｌの溶液中、
−１０℃にてクロロスルホニルイソシアネート0.２１ｇ
（1.５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル３ｍｌ溶液を滴下
し、−１０℃で３０分間攪拌後、ＤＭＦ0.３ｍｌを加
え、室温まで昇温して、一晩攪拌した。反応混合物を濃
縮し、酢酸エチル−水に分液し、有機層を脱水、濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的の５−シアノ−２−（３，５−ジメ
チルフェニル）−３−（３−ピリダジル）ピロール0.１
２ｇ（収率５８％）を得た。ｍｐ．２２２−２２３℃
【００６８】前記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を第１表に示す。なお、第１表において、Ｈｅｔのヘテ
ロ環の骨格に関し、次のような略記を行った。
を第１表に示す。なお、第１表において、Ｈｅｔのヘテ
ロ環の骨格に関し、次のような略記を行った。
【００６９】
【化３９】
【００７０】
【表１０１】
【００７１】
【表１０２】
【００７２】
【表１０３】
【００７３】
【表１０４】
【００７４】
【表１０５】
【００７５】
（殺菌剤）本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に対
し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、芝、
牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害
の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ 黄化萎縮病（Phytophthora macrospora) オオムギ 褐色雪腐病（Pythium spp.） コムギ 褐色雪腐病（Pythium spp.） ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ダイズ 茎疫病 （Phytophthora megasperma) アズキ 茎疫病 （Phytophthora vignae) タバコ 疫病 （Phytophthora parasitica) テンサイ 苗立枯病 （Pythium spp.） キュウリ べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 疫病 （Phytophthora infestans） ハクサイ べと病 （Peronospora brassicae ） キャベツ べと病 （Peronospora brassicae ） タマネギ 白色疫病 （Phytophthora porri） ラッキョウ 白色疫病 （Phytophthora porri） ホウレンソウ べと病 （Peronospora spinaciae ） カボチャ 疫病 （Phytophthora capsici） イチゴ 疫病 （Phytophthora nicotianae) ブドウ べと病 （Plasmopara viticola) 西洋シバ 赤焼病 （Pythium aphanidermatum） などの防除に使用することが出来る。
し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、芝、
牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害
の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ 黄化萎縮病（Phytophthora macrospora) オオムギ 褐色雪腐病（Pythium spp.） コムギ 褐色雪腐病（Pythium spp.） ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ダイズ 茎疫病 （Phytophthora megasperma) アズキ 茎疫病 （Phytophthora vignae) タバコ 疫病 （Phytophthora parasitica) テンサイ 苗立枯病 （Pythium spp.） キュウリ べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 疫病 （Phytophthora infestans） ハクサイ べと病 （Peronospora brassicae ） キャベツ べと病 （Peronospora brassicae ） タマネギ 白色疫病 （Phytophthora porri） ラッキョウ 白色疫病 （Phytophthora porri） ホウレンソウ べと病 （Peronospora spinaciae ） カボチャ 疫病 （Phytophthora capsici） イチゴ 疫病 （Phytophthora nicotianae) ブドウ べと病 （Plasmopara viticola) 西洋シバ 赤焼病 （Pythium aphanidermatum） などの防除に使用することが出来る。
【００７６】また、近年種々の病原菌においてアシルア
ラニン剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不
足を生じており、抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が
望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、
アシルアラニン剤抵抗性系統の病原菌にも優れた殺菌効
果を有する薬剤である。適用がより好ましい病害として
は、キュウリのべと病、ブドウのべと病、ジャガイモの
疫病等が挙げられる。本発明化合物は、水棲生物が船
底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための
防汚剤として使用することも出来る。また、本発明化合
物を塗料や繊維などに混入させることで、壁や浴槽、あ
るいは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもで
きる。
ラニン剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不
足を生じており、抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が
望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、
アシルアラニン剤抵抗性系統の病原菌にも優れた殺菌効
果を有する薬剤である。適用がより好ましい病害として
は、キュウリのべと病、ブドウのべと病、ジャガイモの
疫病等が挙げられる。本発明化合物は、水棲生物が船
底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための
防汚剤として使用することも出来る。また、本発明化合
物を塗料や繊維などに混入させることで、壁や浴槽、あ
るいは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもで
きる。
【００７７】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界
面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポ
リオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオ
キシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキ
シエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，
ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエ
ーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレン
が付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル
塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの
硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポ
リカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフ
タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブ
チレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界
面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポ
リオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオ
キシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキ
シエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，
ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエ
ーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレン
が付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル
塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの
硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポ
リカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフ
タレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブ
チレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
【００７８】このようにして得られた水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方
法で使用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な
効力を発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤ま
たは共力剤の１種類以上と混合して使用することもでき
る。本発明化合物と混合して使用できる、殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤としては以下
のようなものが挙げられる。
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方
法で使用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な
効力を発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤ま
たは共力剤の１種類以上と混合して使用することもでき
る。本発明化合物と混合して使用できる、殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤としては以下
のようなものが挙げられる。
【００７９】殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等
【００８０】有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロ
ホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等
ホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等
【００８１】ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノ
ール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾ
ール、プロピコナゾール、トリフミゾール、プロクロラ
ズ、ペフラゾエート、フェナリモル、ピリフェノック
ス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジ
クロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフ
ェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾ
ール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモル
フ、ブチオベート等
ール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾ
ール、プロピコナゾール、トリフミゾール、プロクロラ
ズ、ペフラゾエート、フェナリモル、ピリフェノック
ス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジ
クロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフ
ェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾ
ール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモル
フ、ブチオベート等
【００８２】抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイ
ジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒド
ロストレプトマイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等
ジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒド
ロストレプトマイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等
【００８３】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ等。
【００８４】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナスリ等。 ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロ
ン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ププロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、
アセタミプソド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フ
ィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、カルタップ、チ
オシクラム、ベンスルタップ、メタアルデヒド、機械
油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナスリ等。 ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフルベンズロ
ン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ププロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、
アセタミプソド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フ
ィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、カルタップ、チ
オシクラム、ベンスルタップ、メタアルデヒド、機械
油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００８５】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。
【００８６】
〔殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００８７】実施例７ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。
％の水和剤を得る。
【００８８】実施例８ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。
【００８９】実施例９ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００９０】
【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有功成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時に葉、茎などに出現した病斑や菌叢の
生育程度を肉眼観察し、防除効果を求めた。
剤の有功成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時に葉、茎などに出現した病斑や菌叢の
生育程度を肉眼観察し、防除効果を求めた。
【００９１】試験例１ キュウリべと病防除試験 素焼きポットで栽培したキュウリ（品種「相模半白」）
幼苗に、実施例７に示した本発明化合物の乳剤を有効成
分２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然
乾燥し、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接
種し、明暗及び乾湿を１２時間毎に繰り返す恒温室（２
５℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理
と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が
８０％以上の優れた防除効果を示した。化合物Ｎｏ．
２，５，６，７
幼苗に、実施例７に示した本発明化合物の乳剤を有効成
分２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然
乾燥し、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接
種し、明暗及び乾湿を１２時間毎に繰り返す恒温室（２
５℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理
と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が
８０％以上の優れた防除効果を示した。化合物Ｎｏ．
２，５，６，７
【００９２】試験例２ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を直径
３０ｍｍの円盤に打ちぬき、実施例７に示した本発明化
合物の乳剤、有効成分２００ｐｐｍの濃度の薬液に浸漬
した。浸漬後、室温で自然乾燥し、ブドウべと病菌（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子褒懸
濁液を噴霧接種し、照明下の恒温室（２０℃）に１０日
間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査
し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が８０％以上
の優れた防除効果を示した。化合物Ｎｏ．２，５，６
３０ｍｍの円盤に打ちぬき、実施例７に示した本発明化
合物の乳剤、有効成分２００ｐｐｍの濃度の薬液に浸漬
した。浸漬後、室温で自然乾燥し、ブドウべと病菌（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子褒懸
濁液を噴霧接種し、照明下の恒温室（２０℃）に１０日
間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査
し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が８０％以上
の優れた防除効果を示した。化合物Ｎｏ．２，５，６
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ Ｃ０７Ｄ 417/04 ２０７ Ｃ０７Ｄ 417/04 ２０７ (72)発明者 横田 因 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内
Claims (8)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1-6 アルコキシＣ1-6 ア
ルキル基またはＣ1-6 アルキルカルボニルオキシメチル
基を表す。Ｒ2 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、カルボキシル基、ニトロ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルコキシカルボニル基、
Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラルキル基を表
す。Ｒ3 は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、カル
ボキシル基またはＣ1-6 アルコキシカルボニル基を表
す。Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルキル
基、Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 ハロアルキル基または
Ｃ1-6 ハロアルコキシ基を表す。ｎは０〜５の整数を表
し、２以上のときはＸは相異なってもよい。Ｈｅｔは、
（ハロゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基で置換されていてもよい）３−ピリダジル基，（ハロ
ゲン原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置
換されていてもよい）２−ピラジル基，（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−ピリミジル基または（ハロゲン原
子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基で置換され
ていてもよい）２−チアゾリル基を表す。〕で表される
化合物またはその塩。 - 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘ，ｎは、前記と同じ意味を表す。）で表され
る化合物と、一般式（３） 【化３】（Ｒ2'ＣＯ）2 Ｏ （３） （式中、Ｒ2'は、Ｃ1-10アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキ
ル基，Ｃ3-8 シクロアルキル基またはＣ7-12アラルキル
基を表す。）で表される酸無水物及び脱水剤とを作用さ
せて、一般式（４） 【化４】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｒ2 ’は前記と同じ意味を表す。）で
表される化合物を単離して、または混合物のままで、一
般式（５） 【化５】Ｈｅｔ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ3 ’ （５） （式中、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表し、Ｒ3 ’は水素
原子またはＣ1-6 アルコキシカルボニル基を表す。）で
表される化合物を、３価のリン化合物の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式（１’） 【化６】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ2 ’，Ｒ3 ’は前記と同じ
意味を表す。）で表されるヘテロ環置換ピロール化合物
の製法。 - 【請求項３】一般式（４） 【化７】 （式中、Ｘ，ｎは前記と同じ意味を表す。）で表される
化合物と、一般式（６） 【化８】 （式中、Ｈｅｔ，Ｒ3 ’は前記と同じ意味を表し、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表す。）で表される化合物とを、ア
ミンの存在下に反応させることを特徴とする一般式
（１’） 【化９】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔ，Ｒ2 ’，Ｒ3 ’は前記と同じ
意味を表す。）で表されるヘテロ環置換ピロール化合物
の製法。 - 【請求項４】一般式（７） 【化１０】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表される化合物と、一般式（８） 【化１１】Ｈ2 ＮＣＨ2 ＣＨ（ＯＲ）2 （８） （式中、ＲはＣ1-6 アルキル基を表す。）で表される化
合物とを反応させることを特徴とする一般式（１’’） 【化１２】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表されるヘテロ環置換ピロール化合物の製法。 - 【請求項５】一般式（９） 【化１３】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表される化合物を、塩基存在下アセチレンガスと反応さ
せることを特徴とする一般式（１’’） 【化１４】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表されるヘテロ環置換ピロール化合物の製法。 - 【請求項６】一般式（１’’） 【化１５】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表される化合物を、クロロスルホニルイソシアネートと
反応させ、つづいて有機塩基と反応させることを特徴と
する一般式（１’’’） 【化１６】 （式中、Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味を表す。）で
表されるヘテロ環置換ピロール化合物の製法。 - 【請求項７】一般式（１０） 【化１７】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味
を表す。）で表される化合物を塩基の存在下または非存
在下に、アンモニアと反応させることを特徴とする一般
式（１’’’’） 【化１８】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同じ意味
を表す。）で表されるヘテロ環置換ピロール化合物の製
法。 - 【請求項８】一般式（１） 【化１９】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ，ｎ，Ｈｅｔは前記と同
じ意味を表す。）で表されるヘテロ置換ピロール化合物
もしくはその塩の１種または２種以上を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12010597A JPH10298179A (ja) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12010597A JPH10298179A (ja) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298179A true JPH10298179A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14778058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12010597A Withdrawn JPH10298179A (ja) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298179A (ja) |
-
1997
- 1997-04-24 JP JP12010597A patent/JPH10298179A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6737382B1 (en) | Insecticidal aminothiazole derivatives | |
| JPH10324687A (ja) | ピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 | |
| JP5215321B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| KR100415960B1 (ko) | 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제 | |
| JP4387950B2 (ja) | ヒドラジン誘導体、製造中間体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤 | |
| US20050090506A1 (en) | Insecticidal perfluoroalkylthiazole derivatives | |
| JP2009062277A (ja) | ベンゾイソチアゾリン化合物及び有害生物防除剤 | |
| JPH08245315A (ja) | トリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JP2002241358A (ja) | オキシム基を有する化合物及び殺虫・殺ダニ剤 | |
| AU769975B2 (en) | Thiazolylcinnamonitrile compounds and insecticides and miticides | |
| US6987112B2 (en) | Organic compound having cyano group and insecticides/miticides | |
| JPH10298179A (ja) | ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 | |
| KR20020059648A (ko) | 시아노기를 갖는 신규한 화합물 및 살충ㆍ살비제 | |
| JPH11269154A (ja) | ピリミジン化合物、その製造法および有害生物防除剤 | |
| JPWO2003064401A1 (ja) | アクリロニトリル化合物及び有害生物防除剤 | |
| JPWO2002088099A1 (ja) | チアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物および有害生物防除剤 | |
| JPH09309885A (ja) | ピリジルピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2000026471A (ja) | １１−ホルミル−インドロ［１，２−ｂ］［１，２］ベンズイソチアゾールおよび農園芸用殺菌剤 | |
| JPWO2004035554A1 (ja) | チアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物及び有害生物防除剤 | |
| JP2006327973A (ja) | アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0873446A (ja) | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 | |
| JP2003073364A (ja) | オキサゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPWO2002081429A1 (ja) | オキシム基を有する新規な化合物および殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH10287670A (ja) | ピリジルイミダゾール化合物及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2004010577A (ja) | シアノ基を有する有機化合物および有害生物防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040706 |