CH633784A5 - Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds - Google Patents

Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds Download PDF

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CH633784A5
CH633784A5 CH580678A CH580678A CH633784A5 CH 633784 A5 CH633784 A5 CH 633784A5 CH 580678 A CH580678 A CH 580678A CH 580678 A CH580678 A CH 580678A CH 633784 A5 CH633784 A5 CH 633784A5
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CH
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anilide
furyl
cyclopropanecarboxylic acid
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oxoper
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CH580678A
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Ulrich Buehmann
Reinhold Puttner
Ernst Albrecht Pieroh
Dietrich Baumert
Original Assignee
Schering Ag
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    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclopropancarbonsäureanilide, fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sowie ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe. The invention relates to new cyclopropane carboxanilides, fungicidal compositions comprising these compounds for combating phytopathogenic fungi and a process for the preparation of the new active compounds.

Mittel mit Wirkung gegen phytopathogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol (US-PS 3 260 588 und 3 260 725) und Tetramethylthiuramdisulfid (DE-PS 642 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen phytopathogene Pilze befriedigende Wirkung. Agents with an action against phytopathogenic fungi are already known. Well-known agents of this type are, for example, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-l, 2,4-thiadiazole (US Pat. Nos. 3,260,588 and 3,260,725) and tetramethylthiuram disulfide (German Pat. No. 642,532). However, these agents do not always have a satisfactory effect against phytopathogenic fungi.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels mit überragender Wirkung gegen phytopathogene Pilze. The object of the present invention is to provide an agent with outstanding activity against phytopathogenic fungi.

Die neuen, fungizid wirksamen Cyclopropancarbonsäureanilide weisen die folgende Formel auf The new, fungicidally active cyclopropanecarboxanilides have the following formula

(I) (I)

40 40

= 0 = 0

in der Rj Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, Cx-C^Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C,-C4- in which Rj is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different, by C1-C4-alkyl, Cx-C ^ alkoxy, C, -C4-alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro , C, -C4-

Rj Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R2 Phenyl, Methyl-phenyl, Dimethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Àthoxyphenyl, Methylthiophenyl, Fluor-45 phenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluor-methylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Methoxycarbonyl-phenyl, Acetylphenyl oder Biphenyl bedeuten. Rj is hydrogen, methyl or ethyl and R2 is phenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, methoxyphenyl, Àthoxyphenyl, methylthiophenyl, fluoro-45 phenyl, chlorophenyl, bromophenyl, dichlorophenyl, trifluoromethylphenyl, nitrophenyl, cyanphenyl, methoxycarbonyl-methoxycarbonyl-methoxycarbonyl or biphenyl.

Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei so konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschten-falls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. The application can take place either with an active ingredient alone or also with the mixtures of at least two active ingredients of different composition from the series of the claimed compounds. If desired, other fungicides, nematicides, herbicides or other pesticides can be added, depending on the desired purpose.

55 Zweckmässig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, 6o Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet. 55 Appropriately, the active ingredients are in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives, 6o emulsifiers and / or dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xy-lol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulf-65 oxyd. Suitable liquid carriers are water, mineral oils, or other organic solvents such as xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, isophorone and dimethyl sulfoxide.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure. Lime, kaolin, chalk, talc, Attaclay and other clays as well as natural or synthetic silica are suitable as solid carriers.

633784 633784

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole. Examples of surface-active substances are: salts of lignin sulfonic acids, salts of alkylated benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols.

Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben. If the active ingredients are to be used for seed dressing, dyes can also be added in order to give the seed dressing a clearly visible color.

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel unter anderem zur Boden beziehungsweise Saatgutbehandlung oder zur Blattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1-80 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gew.-% Wirkstoff und etwa 99-20 Gew.-% flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe. The proportion of the active ingredient (s) in the mean can vary within wide limits, the exact concentration of the active ingredient used for the means mainly depending on the amount in which the agents are to be used, inter alia, for soil or seed treatment or for leaf spraying. For example, the agents contain between about 1-80% by weight, preferably between 20 and 50% by weight of active ingredient and about 99-20% by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20% by weight of surface-active substances.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel The new compounds of general formula I are prepared according to the invention by using compounds of general formula

-nh-r, -nh-r,

in der Rl5 R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel c1-c0-ch in which Rl5 R2 and n have the meaning given above, with cyclopropanecarboxylic acid chloride of the formula c1-c0-ch

Ausbeute: 10,25 g = 70% der Theorie, Fp.: 104 °C. Analog können auch die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt werden: Yield: 10.25 g = 70% of theory, mp: 104 ° C. The following compounds according to the invention can also be prepared analogously:

Verbin- Name düng Nr. Name of compound no.

Physikalische Konstante Physical constant

(IIJ (IIJ

35 35

in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt. Die Verfahrensprodukte können in an sich bekannter Weise isoliert werden. in the presence of an acid acceptor, optionally in the presence of a solvent, preferably in equimolar proportions. The process products can be isolated in a manner known per se.

Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium, Kalium oder Calcium. Acid acceptors which can be used are, for example, organic bases such as pyridine, triethylamine or N, N-dimethylaniline, or inorganic bases such as hydroxides, oxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals, for example sodium, potassium or calcium.

Als bevorzugt einsetzbare Lösungsmittel können gegebenenfalls verwendet werden: Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiel Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen. The following solvents can preferably be used: ether, tetrahydrofuran, benzene, ethyl acetate and others. Liquid acid acceptors, such as pyridine, can also be used as solvents.

Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei Temperaturen von —10-120 °C durchgeführt. The reaction is conveniently carried out at temperatures of -10-120 ° C.

Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen. The following example explains the preparation of the compounds according to the invention.

Beispiel 1 example 1

Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] (Verbindung Nr. 1) Cyclopropanecarboxylic acid- [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] (Compound No. 1)

Zu einer Lösung von 10,62 g (0,06 Mol) 3-Anilinoper-hydrofuranon-2 in 50 ml Pyridin werden 6,30 g (0,06 Mol) Cyclopropancarbonsäurechlorid bei 5-10 °C Innentemperatur unter Rühren zugetropft. Es wird Vi Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, anschliessend auf 200 g Wasser/Eis gegeben und gut durchgerührt. 6.30 g (0.06 mol) of cyclopropanecarboxylic acid chloride are added dropwise to a solution of 10.62 g (0.06 mol) of 3-anilinoper-hydrofuranon-2 in 50 ml of pyridine at an internal temperature of 5-10 ° C. while stirring. The mixture is stirred for a further hour at room temperature, then added to 200 g of water / ice and stirred well.

Nach dem Absaugen wäscht man sorgfältig mit Wasser und trocknet im Trockenschrank. After vacuuming, wash carefully with water and dry in a drying cabinet.

2 Cyclopropancarbonsäure-[2,6- 2 cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-

io diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3- io diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

3 Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 3 cyclopropanecarboxylic acid- [2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

15 4 Cyclopropancarbonsäure-[2- 15 4 cyclopropane carboxylic acid [2-

methyl-N-(oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid] methyl-N- (oxoperhydro-3-fu-ryl) anilide]

5 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3- 5 cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-

20 furyl)-anilid] 20 furyl) anilide]

6 Cyclopropancarbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 6 cyclopropanecarboxylic acid- [2,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

7 Cyclopropancarbonsäure-[3- 7 cyclopropanecarboxylic acid- [3-

25 methyl-N-(2-oxoperhydro-3- 25 methyl-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

8 Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 8 cyclopropanecarboxylic acid- [4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

30 9 Cyclopropancarbonsäure-[3,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 30 9 cyclopropanecarboxylic acid- [3,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

10 Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 cyclopropanecarboxylic acid- [2,3-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

11 Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 11 cyclopropanecarboxylic acid- [2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

12 Cyclopropancarbonsäure-[3,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 12 cyclopropanecarboxylic acid- [3,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

13 Cyclopropancarbonsäure-[2,4,6-trimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 13 cyclopropanecarboxylic acid- [2,4,6-trimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

45 14 Cyclopropancarbonsäure-[4-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid] 45 14 cyclopropanecarboxylic acid- [4-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

15 Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fu- 15 cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-fu

so ryl)-anilid] so ryl) anilide]

16 Cyclopropancarbonsäure-[4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 16 cyclopropanecarboxylic acid- [4-isopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

17 Cyclopropancarbonsäure-[3- 17 cyclopropanecarboxylic acid- [3-

55 trifluormethyl-N-(2-oxoper- 55 trifluoromethyl-N- (2-oxoper-

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

18 Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid] 18 cyclopropanecarboxylic acid- [3-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

60 19 Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid] 60 19 cyclopropanecarboxylic acid- [3-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

20 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 20 cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

21 Cyclopropancarbonsäure-[2-• äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-fu- 21 cyclopropanecarboxylic acid- [2- • ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-fu

ryl)-anilid] ryl) anilide]

40 40

65 65

Fp.: 102-103 °C Fp.: 175-176 °C Fp.: 108-109 °C Fp.: 114-116 °C Fp.: 84 °C Fp.: 109°C Fp.: 123 °C Fp.: 99-100 °C Fp.: 153 °C Fp.: 85- 86 °C Fp.: 103 °C Fp.: 119-121 °C Fp.: 149-150 °C Fp.: 99-100 °C Fp.: 108-110 °C Fp.: 104-105 °C Fp.: 89 °C Fp.: 93- 94 °C Fp.: 215-216 °C Fp.: 103 °C Mp .: 102-103 ° C Mp .: 175-176 ° C Mp .: 108-109 ° C Mp .: 114-116 ° C Mp .: 84 ° C Mp .: 109 ° C Mp .: 123 ° C Mp .: 99-100 ° C Mp .: 153 ° C Mp .: 85- 86 ° C Mp .: 103 ° C Mp .: 119-121 ° C Mp .: 149-150 ° C Mp .: 99-100 ° C Mp .: 108-110 ° C Mp .: 104-105 ° C Mp .: 89 ° C Mp .: 93- 94 ° C Mp .: 215-216 ° C Mp .: 103 ° C

5 5

633784 633784

Tabelle (Fortsetzung) Table (continued)

Verbin- Name dung Nr. Connection name no.

Physikalische Konstante Physical constant

22 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 107 °C äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-fu- 22 Cyclopropanecarboxylic acid- [4- Mp .: 107 ° C ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-fu-

ryl)-anilid] ryl) anilide]

23 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 75 °C methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 23 cyclopropanecarboxylic acid- [4 mp: 75 ° C methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

24 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 144-145 °C brom-N-(2-oxoperhydro-3-fu- 24 cyclopropanecarboxylic acid- [4- Mp .: 144-145 ° C bromine-N- (2-oxoperhydro-3-fu-

ryl)-anilid] ryl) anilide]

25 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 138-139 °C fluor-N-(2-oxoper-3-furyl)- 25 cyclopropanecarboxylic acid- [4- m.p .: 138-139 ° C fluoro-N- (2-oxoper-3-furyl) -

anilid] anilide]

26 Cyclopropancarbonsäure-[2- Fp.: 143-145 °C äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3- 26 cyclopropanecarboxylic acid- [2- m.p .: 143-145 ° C ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

27 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 121-124 °C ch!or-2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 27 Cyclopropanecarboxylic acid- [3- Mp .: 121-124 ° C ch! Or-2-methyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide]

28 Cyclopropancarbonsäure-[5- Fp.: 114-116 °C chlor-2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 28 cyclopropanecarboxylic acid- [5- mp .: 114-116 ° C chloro-2-methyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide]

29 Cyclopropancarbonsäure-4- nD20: 1,5520 methoxy-2-methyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid 29 Cyclopropanecarboxylic acid 4-nD20: 1.5520 methoxy-2-methyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide

30 Cyclopropancarbonsäure-4- nD20: 1,4579 äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3- 30 Cyclopropanecarboxylic acid 4- nD20: 1.4579 ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid furyl) anilide

31 Cyclopropancarbonsäure-5- Fp.: 163-164 °C chlor-2-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid 31 Cyclopropanecarboxylic acid 5 mp: 163-164 ° C chloro-2-methoxy-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide

32 Cyclopropancarbonsäure-3- Fp.: 95- 97°C chlor-N-(5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid 32 Cyclopropanecarboxylic acid-3 m.p .: 95-97 ° C chloro-N- (5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide

33 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 69- 70 °C äthyl-N-(2-oxoperhydro-3- 33 cyclopropanecarboxylic acid- [3- m.p .: 69-70 ° C ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

34 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 142-143 °C cyan-N-(2-oxoperhydro-3- 34 cyclopropanecarboxylic acid- [3- m.p .: 142-143 ° C cyan-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

35 Cyclopropancarbonsäure-[3- n030: 1,5888 thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 35 cyclopropanecarboxylic acid- [3- n030: 1.5888 thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

36 Cyclopropancarbonsäure-[2,3- Fp.: 136-137 °C dichlor-N-(2-oxoperhydro-3- 36 cyclopropanecarboxylic acid- [2,3- mp .: 136-137 ° C dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] furyl) anilide]

37 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 95- 97 °C chlor-N-(5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 37 cyclopropanecarboxylic acid- [3 mp: 95-97 ° C chloro-N- (5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide]

Beispiel 2 Example 2

Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimum Limit concentration test in the control of Pythium ultimum

20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden 5 gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte «Wunder von Kelvedon» aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wo-io chen bei 20-24 °C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt. 20% powdered active ingredient preparations were mixed 5 evenly with the soil, which was heavily contaminated by Pythium ultimum. The treated soil was filled in 0.5 liter earthenware bowls and 20 grains of the «Wunder von Kelvedon» variety were sown per bowl without grace period. After a culture period of 3 weeks at 20-24 ° C, the number of healthy peas was determined and a root rating (1-4) was carried out.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.

15 15

Erfindungsgemässe According to the invention

Wirkstoff Active ingredient

Anzahl number

Wurzel root

Verbindung konz. in gesunder bonitur Connection conc. in a healthy rating

mg/1 Erde mg / 1 earth

Erbsen Peas

(1-4) (1-4)

20 Cyclopropancarbonsäure- 20 cyclopropane carboxylic acid

10 10th

17 17th

4 4th

[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 20 [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 20

17 17th

4 4th

anilid] anilide]

40 40

18 18th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

10 10th

16 16

4 4th

[2,6-dimethyl-N-(2-oxo- [2,6-dimethyl-N- (2-oxo-

20 20th

20 20th

4 4th

25 perhydro-3-furyl)-anilid] 25 perhydro-3-furyl) anilide]

40 40

19 19th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

10 10th

19 19th

4 4th

[3-chlor-N-(2-oxoper- [3-chloro-N- (2-oxoper-

20 20th

17 17th

4 4th

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

40 40

17 17th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

10 10th

10 10th

1 1

30 [3-methyl-N-(2-oxoper- 30 [3-methyl-N- (2-oxoper-

20 20th

16 16

2 2nd

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

40 40

16 16

4 4th

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

10 10th

10 10th

1 1

[2-methoxy-N-(2-oxoper- [2-methoxy-N- (2-oxoper-

20 20th

16 16

2 2nd

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

40 40

20 20th

4 4th

35 35

Vergleichsmittel Means of comparison

5-Äthoxy-3-trichlor- 5-ethoxy-3-trichloro-

10 10th

2 2nd

1 1

methyl-1,2,4-thiadia- methyl-1,2,4-thiadia-

20 20th

5 5

1 1

zol zol

40 40

12 12

3 3rd

40 40

Kontrolle I (3 Wiederholungen) Control I (3 repetitions)

Verseuchter Boden a) Contaminated soil a)

1 1

1 1

b) b)

0 0

- -

45 45

c) c)

0 0

— -

Kontrolle II (3 Wiederholungen) Control II (3 repetitions)

Gedämpfter Boden a) Steamed floor a)

19 19th

4 4th

b) b)

18 18th

4 4th

c) c)

18 18th

4 4th

50 50

Wurzelbonitur 4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen, Root rating 4 = white roots without mushroom necrosis,

3 = weisse Wurzeln, geringe Pilznekrosen, 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen, 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht. 3 = white roots, slight fungal necrosis, 2 = brown roots, already stronger fungal necrosis, 1 = strong fungal necrosis, roots rotten.

Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton, Dimethylform-amid und Dimethylsulfoxid hingegen sehr gut löslich sind. The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, crystalline bodies which are almost insoluble in water and petrol, but are very readily soluble in polar organic solvents such as acetone, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. The starting compounds for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be prepared by processes known per se.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemässen Verbindungen. The following examples serve to explain the possible uses for the compounds according to the invention.

Beispiel 3 Beizung von Zuckerrüben Kalibrierte Zuckerrübensaat der Sorte «Dieckmann-60 Suprapoly» wurden mit 20%igen pulverförmigen Wirkstoffzubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 x 20 x 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät. Nach einer Kulturdauer von 18 Tagen bei 65 19-21 °C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt. Example 3 Dressing of Sugar Beet Calibrated sugar beet seeds of the "Dieckmann-60 Suprapoly" variety were dressed with 20% powdered active ingredient preparations. Clay bowls holding 2 liters of earth (20 x 20 x 5 cm) were filled with normal compost (damping-off) and 100 seeds of sugar beet were sown per bowl. After a culture period of 18 days at 65 19-21 ° C in the greenhouse, the healthy seedlings were determined.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.

633784 633784

6 6

Erfmdungsgemässe According to the invention

Wirkstoff in Active ingredient in

Anzahl gesun Number healthy

Verbindungen g/kg Saat der Sämlinge Compounds g / kg seed of seedlings

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

0,4 0.4

79 79

[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -

0,8 0.8

79 79

anilid] anilide]

1,6 1.6

75 75

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

0,4 0.4

70 70

[2,6-dimethyl-N-(2-oxoper- [2,6-dimethyl-N- (2-oxoper-

0,8 0.8

76 76

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

1,6 1.6

83 83

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

0,4 0.4

83 83

[3-chlor-N-(2-oxoperhy- [3-chloro-N- (2-oxoperhy-

0,8 0.8

82 82

dro-3-furyl)-anilid] dro-3-furyl) anilide]

1,6 1.6

93 93

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

0,4 0.4

77 77

3-methyl-N-(2-oxoperhydro- 3-methyl-N- (2-oxoperhydro-

0,8 0.8

71 71

3-furyl)-anilid 3-furyl) anilide

1,6 1.6

85 85

Cyclopropancarbonsäure- Cyclopropanecarboxylic acid

0,4 0.4

83 83

[2-methoxy-N-(2-oxoper- [2-methoxy-N- (2-oxoper-

0,8 0.8

87 87

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

1,6 1.6

87 87

Vergleichsmittel Means of comparison

5-Äthoxy-3-trichlor-me- 5-ethoxy-3-trichloro-me-

0,4 0.4

26 26

thyl-l,2,4-thiadiazol thyl-l, 2,4-thiadiazole

0,8 0.8

44 44

1,6 1.6

53 53

Tetramethylthiuramdi- Tetramethylthiuramdi

4,8 4.8

21 21st

sulfid sulfide

9,6 9.6

50 50

Kontrolle I (3 Wiederholungen) Control I (3 repetitions)

verseuchter Boden a) contaminated soil a)

5 5

b) b)

7 7

c) c)

6 6

Erfmdungsgemässe Verbindungen Connections according to the invention

Wirkstoff in g/kg Saat Active ingredient in g / kg seed

Anzahl gesunder Sämlinge Number of healthy seedlings

5 Kontrolle II (3 Wiederholungen) gedämpfter Boden a) 5 control II (3 repetitions) steamed bottom a)

b) b)

c) c)

83 86 81 83 86 81

io Beispiel 4 Example 4

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plas-mopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5-8 Blättern wurden 15 mit der angegebenen Konzentration tropfnass gespritzt, Effect of prophylactic leaf treatment against Plas-mopara viticola on grapevine plants in the greenhouse. Young grapevine plants with about 5-8 leaves were sprayed 15 to the dripping wet level,

nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-24 °C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmo-20 Sphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30-70% Sättigung ungefähr) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschliessend wurden von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefal-25 lener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: After the spray coating has dried on, an underside of sporangia of the fungus (about 20,000 per ml) is sprayed on the underside of the leaf and incubated immediately in a greenhouse at 22-24 ° C. and, as far as possible, an Atmo-20 sphere saturated with water vapor. From the second day onwards, the air humidity was reduced to normal level for 3 to 4 days (approx. 30-70% saturation) and then kept at water vapor saturation for another day. The percentage of fungus-infested area of each leaf was then noted, and the average per treatment to determine the fungicidal action was calculated as follows:

100-- 100--

30 30th

100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt 100 • Infection in Treated Infection in Untreated

= % Wirkung =% Effect

Erfmdungsgemässe Verbindungen % Wirkung gegen Konzentration Compounds according to the invention% action against concentration

Plasmopara viticola* (% Wirkstoff) Plasmopara viticola * (% active ingredient)

Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 40 0,025 anilid] Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 40 0.025 anilide]

Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 84 0,025 anilid] Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 84 0.025 anilide]

Cyclopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 83 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 83 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 40 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 40 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [4-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 70 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 70 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 98 0,025 anilid] Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 98 0.025 anilide]

Cyclopropancarbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-cyan-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100 0.025

Cyclopropancarbonsäure-[3-thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 70 0,025 anilid] Cyclopropanecarboxylic acid- [3-thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 70 0.025 anilide]

Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 100 0,025 anilid] Cyclopropanecarboxylic acid- [2,3-dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) - 100 0.025 anilide]

Cyclopropancarbonsäure-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 100 0,001 Cyclopropanecarboxylic acid N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 100 0.001

Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 100 0,001 Cyclopropanecarboxylic acid 3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 100 0.001

* Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle. * Effect is based on 100% infestation in the untreated control.

Beispiel 5 Example 5

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Phyto-phthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnass gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen, Effect of prophylactic leaf treatment against Phyto-phthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse. Young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (for example from eye cuttings) of at least 10 cm in height were sprayed to runoff point with the stated concentration and, after the spray coating had dried on, were sprayed with an aqueous solution ,

50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthalten-6o den und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18 °C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt 65 errechnet: 50 000-80 000 sporangia of the mushroom contained in milliliters-6o and sprayed for about 2 hours in the refrigerator at 11 ° C incubated suspension. The plants were incubated at high atmospheric humidity and about 15-18 ° C. in the greenhouse and the percentage of infected leaf area was assessed after about 5 days. The fungicidal activity was calculated as follows 65:

100 • Befall in Behandelt 100 • Infested in Treated

100- . % Wirkung 100-. % Effect

Befall m Unbehandelt Infestation m Untreated

7 7

633784 633784

% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln* % Activity against Phytophthora infestans on potatoes *

Erfindungsgemässe Verbindungen Compounds according to the invention

Konzentration (% Wirkstoff) 0,005 Concentration (% active ingredient) 0.005

Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 95 Cyclopropanecarboxylic acid- [N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] 95

Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 80 Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 80

Vergleichsmittel Means of comparison

Manganäthylenbisdithiocarbamat 50 Manganese ethylene bisdithiocarbamate 50

% Wirkung gegen Phytophthera infestans an Tomate* % Activity against Phytophthera infestans on tomato *

Erfindungsgemässe Verbindungen Compounds according to the invention

Konzentration (% Wirkstoff) 0,005 Concentration (% active ingredient) 0.005

Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 100 Cyclopropanecarboxylic acid- [N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] 100

Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 81 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 81

Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 91 Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 91

Vergleichsmittel Means of comparison

Manganäthylenbisdithiocarbamat 67 Manganese ethylene bisdithiocarbamate 67

* Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle. * Effect is based on 100% infestation in the untreated control.

Beispiel 6 Example 6

Systemische Wirkung einer Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen), füllte die Erde in Pflanzentöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach 4 oder 18 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wässrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18 °C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: Systemic effect of a soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse. The weighed substances (weight per volume) were mixed in soil, the soil was filled into plant pots and young tomato plants were planted with at least 2 developed leaves or potato plants (e.g. from eye cuttings) at least 10 cm in height. After the desired time had elapsed (for example after 4 or 18 days), the plants were sprayed with an aqueous suspension containing 50,000-80,000 sporangia of the fungus in milliliters and incubated for about 2 hours in the refrigerator at 11 ° C. The plants were incubated at high atmospheric humidity and about 15-18 ° C. in the greenhouse and the percentage of infected leaf area was assessed after about 5 days. The fungicidal activity was calculated as follows:

100-- 100--

100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt 100 • Infestation in treatment Infestation in untreated

= % Wirkung =% Effect

Systemische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht Aktivsubstanz/Volumen) Systemic effect of soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants (weight of active substance / volume)

Erfindungsgemässe Verbindungen ppm Aktiv-Substanz Compounds according to the invention ppm active substance

% Wirkung* 4 Tage vor Inokulation der Behandlung 18 Tage vor Inokulation % Effect * 4 days before inoculation treatment 18 days before inoculation

Cyclopropancar- 25 89 85 Cyclopropancar- 25 89 85

bonsäure-N-(2-oxo- 5 70 89 bonic acid-N- (2-oxo-5 70 89

perhydro-3-furyl)-anilid perhydro-3-furyl) anilide

Cyclopropancar- 25 92 82 Cyclopropancar- 25 92 82

bonsäure-[2,6-dime- 5 40 71 bonic acid- [2,6-dime- 5 40 71

thyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] thyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide]

* Wirkung wird auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen. * Effect is based on 100% infestation in the untreated control.

Beispiel 7 Example 7

Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen s im Gewächshaus Curative effect of leaf treatment against Phytophthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse

Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit einer wässrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Millo liliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden 15 Konzentration des Fungizids tropfnass. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: Young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (for example from eye cuttings) of at least 10 cm in height were treated with an aqueous suspension containing 50,000-80,000 sporangia of the fungus in milliliters and incubated for about 2 hours in the refrigerator at 11 ° C. sprayed. The plants were incubated at high atmospheric humidity. After the required time had elapsed, the plants were sprayed with the concentration of the fungicide to be tested until the time of latent fungal attack. After the onset of fungal attack in the untreated control plants, the percentage of leaf area infected was assessed. The fungicidal activity was calculated as follows:

20 20th

100-- 100--

100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt 100 • Infection in Treated Infection in Untreated

= % Wirkung =% Effect

Erfindungsgemässe 25 Verbindungen 25 compounds according to the invention

% Aktiv-Substanz gespritzt % Active substance injected

% Wirkung* wenn vor Inokulation % Effect * if before inoculation

Behandlung 1 Tag nach Inokulation Treatment 1 day after inoculation

Cyclopropancar- 0,004 100 68 Cyclopropancar- 0.004 100 68

30 bonsäure-[N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] 30 bonic acid- [N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide]

Cyclopropancar- 0,004 100 60 Cyclopropancar- 0.004 100 60

bonsäure-[2,6-dime-35 thyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] bonic acid- [2,6-dime-35thyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide]

Vergleichsmittel Means of comparison

Manganäthylenbis- 0,004 91 0 Manganese ethylene bis-0.004 91 0

40 dithiocarbamat 40 dithiocarbamate

Beispiel 8 Example 8

Wirkung einer Behandlung Gerstensamen gegen Helminthosporium spec. 45 Gerstensamen befallen mit Helminthosporium spec. wurde mit 50 mg/Wirkstoff je 100 g Samen behandelt. Die Samen wurden dann in Erde gesät und in einer Klimakammer bei + 15 °C inkubiert. Der Versuch wurde nach 6 Wochen ausgewertet, wobei die Sämlinge einen stark verminderten so Befall im Vergleich mit Pflanzen einer unbehandelten Kontrollgruppe zeigten. Effect of a treatment of barley seeds against Helminthosporium spec. 45 barley seeds infested with Helminthosporium spec. was treated with 50 mg / active ingredient per 100 g of seeds. The seeds were then sown in soil and incubated in a climatic chamber at + 15 ° C. The experiment was evaluated after 6 weeks, the seedlings showing a greatly reduced infection compared to plants in an untreated control group.

Erfindungsgemässe Verbindungen Compounds according to the invention

% Wirkung % Effect

55 Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2- 40 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N- 40 (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2- 40 60 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 55 Cyclopropanecarboxylic acid- [4-methyl-N- (2-40 oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid- [2,4-dimethyl-N- 40 (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid- [ 4-ethyl-N- (2- 40 60 oxoperhydro-3-furyl) anilide]

Unbehandelte Kontrolle 0 Untreated control 0

Beispiel 9 Example 9

Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung 65 von Pythium ultimum Limit concentration test to combat 65 Pythium ultimum

20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten 20% powdered active ingredient preparations were mixed uniformly with the soil, which was heavily contaminated by Pythium ultimum. The treated one was filled

633784 633784

8 8th

Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medulläre Alef.) der Sorte «Wunder von Kelvedon» aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20-24 °C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Soil in 0.5 liter earthen earthenware bowls and sown 20 seeds of marker peas (Pisum sativum L. convar. Medullary Alef.) Of the variety «Wunder von Kelvedon». After a culture period of 3 weeks at 20-24 ° C, the number of healthy peas was determined and a root rating (1-4) was carried out. Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.

Wurzelbonitur 4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen; Root rating 4 = white roots without fungal necrosis;

3 = weisse Wurzeln, geringe Pilznekrosen; 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen; 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht. 3 = white roots, slight fungal necrosis; 2 = brown roots, already stronger fungal necrosis; 1 = strong mushroom necrosis, roots rotten.

Erfindungsgemässe Verbindung Connection according to the invention

Wirkstoffkonzen- Anzahl gesun- Wurzel- Active ingredient concentration- number of healthy root

trat in mg/1 Erde der Erbsen bonitur (1-4) occurred in mg / 1 soil of pea scoring (1-4)

Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3- Cyclopropanecarboxylic acid- [3-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-

20 mg 20 mg

18 18th

4 4th

furyl)-anilid] furyl) anilide]

40 mg 40 mg

20 20th

4 4th

80 mg 80 mg

19 19th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3- Cyclopropanecarboxylic acid- [3-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-

20 mg 20 mg

17 17th

4 4th

furyl)-anilid] furyl) anilide]

40 mg 40 mg

19 19th

4 4th

80 mg 80 mg

20 20th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoperhydro-3- Cyclopropanecarboxylic acid- [4-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-

20 mg 20 mg

18 18th

4 4th

furyl)-anilid] furyl) anilide]

40 mg 40 mg

19 19th

4 4th

80 mg 80 mg

18 18th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3- Cyclopropanecarboxylic acid- [2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-

20 mg 20 mg

7 7

2 2nd

furyl)-anilid] furyl) anilide]

40 mg 40 mg

17 17th

2 2nd

80 mg 80 mg

19 19th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoper- Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoper-

20 mg 20 mg

15 15

1 1

hydro-3-furyl)-anilid] hydro-3-furyl) anilide]

40 mg 40 mg

19 19th

4 4th

80 mg 80 mg

19 19th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3- Cyclopropanecarboxylic acid- [3-cyan-N- (2-oxoperhydro-3-

20 mg 20 mg

20 20th

4 4th

furyl)-anilid] furyl) anilide]

40 mg 40 mg

18 18th

4 4th

80 mg 80 mg

18 18th

4 4th

Cyclopropancarbonsäure-2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro- Cyclopropanecarboxylic acid-2,3-dichloro-N- (2-oxoperhydro-

20 mg 20 mg

- -

- -

3-furyl)-anilid 3-furyl) anilide

40 mg 40 mg

10 10th

3 3rd

80 mg 80 mg

11 11

3 3rd

Vergleichsmittel Means of comparison

1 1

Mangan-äthylen-l,2-bis-[dithiocarbamat] Manganese ethylene 1,2-bis [dithiocarbamate]

20 mg 20 mg

3 3rd

40 mg 40 mg

8 8th

1 1

80 mg 80 mg

10 10th

1 1

Kontrolle I Control I

(3 Wiederholungen) (3 repetitions)

a) a)

1 1

1 1

Verseuchter Boden b) Contaminated soil b)

0 0

I I.

c) c)

0 0

I I.

Kontrolle II Control II

(3 Wiederholungen) (3 repetitions)

a) a)

19 19th

4 4th

Gedämpfter Boden b) Steamed floor b)

17 17th

4 4th

c) c)

18 18th

4 4th

s s

Claims (36)

633784 633784 mei mei PATENTANSPRÜCHE 1. Cyclopropancarbonsäureanilide der allgemeinen For- PATENT CLAIMS 1. Cyclopropanecarboxylic anilides of the general form CD CD in der R, Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci-C4-Alkyl, Cj-C^Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C^C^-Alkoxycarbonyl, Cj-Q-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. in which R, hydrogen or Ci-C4-alkyl, R2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, the same or different, by Ci-C4-alkyl, Cj-C ^ alkoxy, C1-C4-alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro , C ^ C ^ alkoxycarbonyl, Cj-Q-alkylcarbonyl and / or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical and n are the numbers 1 or 2. 2. Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 2. Cyclopropanecarboxylic acid- [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 3. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 3. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-diethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 4. Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 4. Cyclopropanecarboxylic acid- [2-methoxy-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 5. Cyclopropancarbonsäure-[2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 5. Cyclopropanecarboxylic acid- [2-methyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 6. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 6. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-dimethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 7. Cyclopropancarbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 7. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,5-dimethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 8. Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 8. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-methyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 9. Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 9. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-methyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 10. Cyclopropancarbonsäure-[3,4-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 10. Cyclopropanecarboxylic acid- [3,4-dimethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 11. Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anihd] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 11. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,3-dimethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) -anihd] as a compound according to claim 1. 12. Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 12. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,4-dimethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 13. Cyclopropancarbonsäure-[3,5-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 13. Cyclopropanecarboxylic acid- [3,5-dimethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 14. Cyclopropancarbonsäure-[2,4,6-trimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 14. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,4,6-trimethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 15. Cyclopropancarbonsäure-[4-chlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 15. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-chloro-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 16. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 16. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 17. Cyclopropancarbonsäure-[4-isopropyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 17. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-isopropyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 18. Cyclopropancarbonsäure-[3-trifluormethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 18. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-trifluoromethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 19. Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 19. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-fluoro-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 20. Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 20. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-bromo-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 21. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 21. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-diisopropyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 22. Cyclopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 22. Cyclopropanecarboxylic acid- [2-ethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 23. Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 23. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-ethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 24. Cyclopropancarbonsäure-[4-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 24. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-methoxy-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. s 25. Cyclopropancarbonsäure-[4-brom-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. s 25. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-bromo-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 26. Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 26. Cyclopropanecarboxylic acid- [4-fluoro-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 27. Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoper- 27. Cyclopropanecarboxylic acid- [2-ethoxy-N- (2-oxoper- lo hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. lo hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 28. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 28. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 29. Cyclopropancarbonsäure-[5-chlor-2-methyl-N-(2- 29. Cyclopropanecarboxylic acid- [5-chloro-2-methyl-N- (2- 15 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss 15 oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to Anspruch 1. Claim 1. 30. Cyclopropancarbonsäure-4-methoxy-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1. 30. Cyclopropanecarboxylic acid 4-methoxy-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide as a compound according to claim 1. 20 31. Cyclopropancarbonsäure-4-äthoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1. 31. Cyclopropanecarboxylic acid 4-ethoxy-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide as a compound according to claim 1. 32. Cyclopropancarbonsäure-5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1. 32. Cyclopropanecarboxylic acid 5-chloro-2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide as a compound according to claim 1. 25 33. Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1. 33. Cyclopropanecarboxylic acid 3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilide as a compound according to claim 1. 34. Cyclopropancarbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 34. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-ethyl-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 30 35. Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 30 35. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-cyan-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 36. Cyclopropancarbonsäure-[3-thiomethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 36. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-thiomethyl-N- (2-oxo-perhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 35 37. Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 35 37. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,3-dichloro-N- (2-oxoper-hydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 38. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1. 38. Cyclopropanecarboxylic acid- [3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] as a compound according to claim 1. 40 39. Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbon-säureaniliden der allgemeinen Formel 40 39. Process for the preparation of cyclopropanecarboxylic acid anilides of the general formula £ £ ( CHo )fiCH-N-CO-CH (CHo) fiCH-N-CO-CH \ch2 \ ch2 =° = ° (xj (xj 50 50 in der Rj Wasserstoff oder Cj-C^Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cj-Q-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder 55 Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel in which Rj is hydrogen or Cj-C ^ alkyl, R2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different, by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, Cj-Q-alkoxycarbonyl, C1-C4-alkylcarbonyl and / or 55 cyan substituted aromatic hydrocarbon radical and n are the numbers 1 or 2, characterized in that compounds of the general formula 60 60 H- H- R, R, (ch2)-ch-nh-r.) (ch2) -ch-nh-r.) -0- -0- .1=0 .1 = 0 (ii) (ii) in der Rls R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel in which Rls R2 and n have the meaning given above, with cyclopropanecarboxylic acid chloride of the formula 633784 633784 cl-co-ch cl-co-ch /CH2 / CH2 ch, ch, in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt. in the presence of an acid acceptor. 40. Verfahren nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Ausgangsprodukte durchführt. 40. The method according to claim 39, characterized in that one carries out the reaction in the presence of a solvent using equimolar amounts of the starting products. 41. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente Cyclopropan-carbonsäureanilid der allgemeinen Formel 41. Fungicidal composition, characterized in that it is cyclopropane-carboxylic acid anilide of the general formula as at least one active ingredient (ÇH,) „ (ÇH,) " Î2 /?H2 Î2 /? H2 —ch-n-co-ch r* f t —Ch-n-co-ch r * f t (i) (i) in der Rt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, Q-CVAlkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cj-CV Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthält. in which Rt is hydrogen or C1-C4-alkyl, R2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different, by C1-C4-alkyl, Q-CValkoxy, C1-C4-alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, Cj- CV contains alkoxycarbonyl, C1-C4-alkylcarbonyl and / or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical and n denotes the numbers 1 or 2. 42. Fungizides Mittel nach Anspruch 41, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Träger und Hilfsstoffe enthält. 42. Fungicidal composition according to claim 41, characterized in that it additionally contains carriers and auxiliaries. Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten. Alkoxycarbonyl, C1-C4-alkylcarbonyl and / or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical and n are the numbers 1 or 2. Das erfindungsgemäss fungizide Mittel ist dadurch ge-5 kennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der weiter oben beschriebenen Formel I enthält. The fungicidal agent according to the invention is characterized in that it contains, as at least one active ingredient component, a new compound of the formula I described above. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung io in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und zeichnen sich ausserdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie ausserdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge i5 vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendet werden. The compounds according to the invention are surprisingly superior to known agents having the same direction of action in their action against phytopathogenic fungi and are furthermore notable for good plant tolerance and a sufficient duration of action. Since they also do not have a phytotoxic effect in the application rates that are practically possible, they can therefore advantageously be used in agriculture and horticulture for controlling phytopathogenic fungi. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze, wie zum 20 Beispiel Falsche Mehltau-Pilze. The compounds according to the invention have outstanding fungicidal properties against harmful fungi, such as downy mildew fungi, for example. Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln, wie zum Beispiel N-Trichlor-methylthiophthalimid (US-PS 2 553 770,2 553 771 und 2 553 776) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 25 2 504 404 und 2 710 822), weisen die erfindungsgemässen Verbindungen überraschenderweise noch den zusätzlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern. In contrast to the known preventive fungicidal agents such as, for example, N-trichloromethylthiophthalimide (US Pat. Nos. 2,553,770,2,553,771 and 2,553,776) and manganese ethylene bisdithiocarbamate (US Pat. Nos. 2,550,440,404 and 2,710,822). , Surprisingly, the compounds according to the invention also have the additional advantage of a curative and systemic action and therefore also allow the control of pathogens which have already penetrated into the plants. 30 Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende fungizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel I 30 Of the compounds according to the invention are notable for an outstanding fungicidal action, in particular those in which the general formula I R2 .oh. R2 .oh. 35 35 1 / I (CH2)nCH-N-C0-CH ( 1 / I (CH2) n CH-N-CO-CH (
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