DE2724786A1 - CYCLOPROPANIC ACID ANILIDE, FUNGICIDAL AGENT CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF - Google Patents

CYCLOPROPANIC ACID ANILIDE, FUNGICIDAL AGENT CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF

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DE2724786A1 DE19772724786 DE2724786A DE2724786A1 DE 2724786 A1 DE2724786 A1 DE 2724786A1 DE 19772724786 DE19772724786 DE 19772724786 DE 2724786 A DE2724786 A DE 2724786A DE 2724786 A1 DE2724786 A1 DE 2724786A1
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    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones

Description

SCHERtNGAGSCHERtNGAG

- ? - Berlin,den 27·5·1977-? - Berlin, 27 · 5 · 1977

CYCLOPROPANCARBONSÄUREANILIDE. FUNGIZIDE MITTEL ENTHALTEND DIESE VERBINDUNGEN SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG CYCLOPROPANCARBONIC ANILIDES. FUNGICIDALS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION

Die Erfindung betrifft neue Cyclopropancarbonsäureanilide, fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe.The invention relates to new cyclopropanecarboxylic anilides, fungicidal agents containing these compounds for combating phytopathogenic fungi and processes for the production of the new active ingredients.

Mittel mit Wirkung gegen phytopa'thogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel 5-Äthoxy-5-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol (US-PS 526Ο 588 und 326Ο 725) und Tetramethylthiuramdisülfid (DT-PS 642 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen phytopathogene.Pilze befriedigende Wirkung.Means effective against phytopathogenic fungi are already available known. Agents of this type known in practice are, for example, 5-ethoxy-5-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole (US Pat. No. 526,588 and 326Ο 725) and tetramethylthiuram disulfide (DT-PS 642 532). However, these remedies do not always show an anti-phytopathogenic fungus satisfactory effect.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels mit überragender Wirkung gegen phytopathogene Pilze.The object of the present invention is to provide an agent with an outstanding action against phytopathogenic fungi.

Diese Aufgabe wird erfahrungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelExperience has shown that this object is achieved by an agent which is characterized by a content of at least one Compound of the general formula

^- SCHERING AG^ - SCHERING AG

Λ Gewerblicher RechtsschutzΛ Intellectual property rights

in der R-, Wasserstoff oder C1 - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1 - Cju-Alkyl, C.. - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C1 - C^- Alkoxycarbonyl, C, - Cr-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.in which R-, hydrogen or C 1 -C ^ -alkyl, R 2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different through C 1 -Cju -alkyl, C .. -C ^ -alkoxy, C 1 - C ^ -Alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, C 1 -C ^ - alkoxycarbonyl, C, -C -alkylcarbonyl and / or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical and η denote the numbers 1 or 2.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und zeichnen sich außerdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie außerdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendet werden.The compounds according to the invention are surprisingly known agents with the same direction of action in terms of action superior to phytopathogenic fungi and are also characterized by good plant tolerance and sufficient Duration of action. Since they also do not have a phytotoxic effect in the application rates that are practically possible, They can therefore be used advantageously in agriculture and horticulture for the control of phytopathogenic fungi be used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze, wie zum Beispiel Falsche Mehltau-Pilze.The compounds according to the invention have outstanding fungicidal properties against harmful fungi, such as false fungi Powdery mildew mushrooms.

Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln wie zum Beispiel N-Trichlormethylthiophthalimid (US-PS 2555 77°* 2555 771 und 2555 776) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 2504 404 und 2710 822) weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise noch den zusatz-In contrast to the known fungicidal agents that only have a preventive effect, such as N-trichloromethylthiophthalimide (U.S. Patents 2555 77 ° * 2555 771 and 2555 776) and manganese ethylene bisdithiocarbamate (US-PS 2,504,404 and 2,710,822) show the invention Surprisingly, the additional

809"85σ/0130809 "85σ / 0130

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lichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern.Lichen advantage of a curative and systemic effect and therefore also allow the control of already in the Plants invaded by pathogens.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende fungizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel IOf the compounds according to the invention, they have an outstanding fungicidal action, in particular those where in the general formula I

(CH2)^CH-N-CO-CH(CH 2 ) ^ CH-N-CO-CH

R1(Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Rp Phenyl, Methylphenyl, Dirnethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Methylthiophenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Methoxycarbonylphenyl, Acetylphenyl oder Biphenyl bedeuten.R 1 ( hydrogen, methyl or ethyl and Rp denotes phenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, methylthiophenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, dichlorophenyl, trifluoromethylphenyl, nitrophenyl, acetycarbonylphenyl, or biphenylphenyl, methoxhenylphenyl, or biphenylphenyl).

Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.It can be used either with one active ingredient alone or with mixtures of at least two constitutionally different Active ingredients from the series of the claimed compounds take place. If desired, other fungicides, Nematicides, herbicides or other pesticides depending on the desired purpose - be added.

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Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten , Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/ oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.The active ingredients are expediently in the form of preparations, such as powders, grit, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or Dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.Suitable liquid carriers are water, mineral oils, or other organic solvents, such as xylene, Chlorobenzene, cyclohexanol, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, isophorone and dimethyl sulfoxide.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.Lime, kaolin, chalk, talc, attaclay and other clays as well as natural or are suitable as solid carriers synthetic silica.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.Examples of surface-active substances are: salts of lignin sulfonic acids, salts of alkylated benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols.

Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.If the active ingredients are to be used for seed dressing, dyes can also be added to the dressed To give seeds a clearly visible color.

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann inThe proportion of the active ingredient (s) on average can be in

- 5 809850/0130 - 5 809850/0130

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weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in v/elcher die Mittel unter anderem zur Bodenbzw. Saatgutbehandlung oder zur Rlattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.vary widely, with the exact concentration of the active ingredient used for the agent mainly from the Amount depends, in v / elcher the means among other things for Bodenbzw. Can be used for seed treatment or for spraying should. For example, the agents contain between about 1 to 80 percent by weight, preferably between 20 and 50 Weight percent active ingredient and about 99 to 20 weight percent liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man zum Beispiel Verbindungen der allgemeinen FormelThe new compounds of the general formula (I) can be prepared by, for example, compounds of the general formula

)r-CH—NH-R0 ) r -CH-NH-R 0

UoUo

in der R,, Rp und η die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formelin which R ,, R p and η have the meaning given above, with cyclopropanecarboxylic acid chloride of the formula

Cl-CO-CHCl-CO-CH

in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert.in the presence of an acid acceptor and, if appropriate, a solvent, preferably in equimolar proportions brings to reaction and the process products in per se known Way isolated.

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SCHERINGAGSCHERINGAG

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Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Diraethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium,Kalium oder Calcium-Acid acceptors that can be used are, for example, organic bases such as pyridine, triethylamine or N, N-diraethylaniline, or inorganic bases such as hydroxides, oxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals, for example Sodium, potassium or calcium

Als Lösungsmittel können gegebenenfalls eingesetzt werden zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiel Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen.The solvents which can optionally be used are, for example, ether, tetrahydrofuran, benzene, ethyl acetate and other. Liquid acid acceptors, such as pyridine, can also be used as solvents.

Die Reaktion wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen von - 10° C bis 120° C-durchgeführt.The reaction is expediently carried out at temperatures from -10.degree. C. to 120.degree.

Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example explains the preparation of the compounds according to the invention.

Beispiel 1example 1

Cyclopropancarbonsäure- (N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ (Verbindung Nr. l) Cyclopropanecarboxylic acid (N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide (Compound No. 1)

Zu einer Lösung von 10,62; g (0,06 Mol) 3-Anilinoperhydrofuranon-2 in 50 ml Pyridin werden 6,^0 g (0,06 Mol) Cyclopropancarbonsäurechlorid bei 5 bis 10° C Innentemperatur unter Rühren zugetropft. Es wird l/2 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, anschließend auf 200 g Wasser/ Eis gegeben und gut durchgerührt.To a solution of 10.62; g (0.06 mole) 3-anilinoperhydrofuran-2 in 50 ml of pyridine are 6.0 g (0.06 mol) of cyclopropanecarboxylic acid chloride at 5 to 10 ° C internal temperature was added dropwise with stirring. It will be 1/2 hour at room temperature stirred, then added to 200 g of water / ice and stirred well.

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SCHERING AGSCHERING AG

Nach dem Absaugen wäscht man sorgfältig mit V/asser und trocknet im Trockenschrank.After vacuuming, wash carefully with water and dry in the drying cabinet.

Ausbeute: 10,25 g = 70 % der Theorie, Fp.: 104° C.Yield: 10.25 g = 70 % of theory, melting point: 104 ° C.

Analog können auch die folgenden erfindungsgemäßen VerbindungenThe following compounds according to the invention can also be used analogously

hergestellt werden:getting produced:

Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante Connection Name Physical No. Constant

Cyclopropancarbonsaure- Pp.: 102 - IO30 CCyclopropancarbonsaure- Pp .: 102 - IO3 0 C

-ß>,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ -β>, 6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilideJ

Cyclopropancarbonsäure-Cyclopropanecarboxylic acid

-f2-methoxy-N-(2-oxoperhydro->furyl)-anilid| Fp.: 175 - 1760 C-f2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-> furyl) -anilide | Mp .: 175 to 176 0 C

h Cyc1opropancarbonsäure- h Cyc1opropanecarboxylic acid

- f2-niethyl-N-( oxoperhydro->furyl)-anilidj Fp.: IO8 - IO90 C- f2 niethyl-N- (oxoperhydro-> furyl) -anilidj mp .: IO8 - IO9 0 C

Cyclopropancarbonsäure-Cyclopropanecarboxylic acid

- [2,6-ditnethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid| Fp.: 114 - Il6° C- [2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide | M.p .: 114-116 ° C

Cyclopropancarbonsäure- -(2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anili^ Fp.: 84 CCyclopropanecarboxylic acid - (2,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anili ^ M.p .: 84 C.

Cyclopropancarbonsäure- -£5-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj Fp.: IO90 CCyclopropanecarboxylic acid - £ 5-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilidj m.p .: IO9 0 C

Cyj31 opr opancarbons äure-Cyj31 opr opane carboxylic acid

- L^-methyl-N-Z^-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ Fp.: 123° C- L ^ -methyl-N-Z ^ -oxoperhydro-3-furyl) -anilideJ M.p .: 123 ° C

Cyclopropancarbonsäure-Cyclopropanecarboxylic acid

- (5i,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ Fp.: 99 - 100 C- (5i, 4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilideJ M.p .: 99-100 ° C

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IfIf

SCHERING AGSCHERING AG GfwwfaBdwr RechtsschuteGfwwfaBdwr Rechtsschute

Verbindung
Nr.link
No.

NameSurname

Physikalische
KonstantePhysical
constant

Cycloproüancarbonsäure- jCycloproüancarbonsäure- j

- [2,3-diüiethyl-N-(2-oxo- ' p3rhydro-3-furyl)-anilidJ ,- [2,3-diethyl-N- (2-oxo- ' p3rhydro-3-furyl) -anilideJ,

Cxcloorooancarbonsäure- iCxcloorooancarboxylic acid i

- [2,4-dimethyl-N-(2-oxo- ■ p9rhydro-3-furyl)-anilidj- [2,4-dimethyl-N- (2-oxo- ■ p9rhydro-3-furyl) -anilidj

Cyclopropancarbonsäure- i -(3,5-diraethyl-N-(2-oxo- : perhydro-3-f uryl) -anilidjCyclopropanecarboxylic acid- i - (3,5-diraethyl-N- (2-oxo-: perhydro-3-furyl) -anilidj

CycloTjroOancarbonsäure- ! CycloTjroOancarboxylic acid- !

- f2,4*,6-trintethyl-N-(2- | -ΟΧΟΌerhydrο-3-furvl)- ! -anilidl- f2,4 *, 6-trintethyl-N- (2- | -ΟΧΟΌerhydrο-3-furvl) - ! -anilidl

Cyplopropancarbonsäure-Cyplopropanecarboxylic acid

- (4-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] - (4-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

Cycloproßancarbonsäure-Cycloproßanecarboxylic acid

- (3-ChIOr-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ- (3-ChIOr-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ) -anilidJ

C3^clopropancarbonsäure- j -L4-isopropyl-N-(2-oxo- ' ρ erhydr ο - 3 - f ur yl; - an i 1 i d]C3 ^ clopropanecarboxylic acid- j -L4-isopropyl-N- (2-oxo- ' ρ erhydr ο - 3 - for yl; - an i 1 i d]

Cyclopropancarbonsäure-Cyclopropanecarboxylic acid

- {3-trifluornethyl-N-(2- -oxopsrhydro-3-iuryl)- -anilid]- {3-trifluoroethyl-N- (2- -oxopsrhydro-3-iuryl) - -anilide]

Cyclopropancarbonsäure- !Cyclopropanecarboxylic acid-!

- |3-fiuor-N-(2-o:coper- \ hydro-3-furyl)-aniiid] ■ Fp.: 153- | 3-fluorine-N- (2-o: coper- \ hydro-3-furyl) aniide] ■ Mp .: 153

Fp.: 85 - 86° C Fp.: 103° CM.p .: 85-86 ° C. M.p .: 103 ° C

Fp.: 119 - 121 C Fp.: 149 - 150° C Fp.: 99 - 100° C Fp.: lo8 - 110° CM.p .: 119-121 ° C. M.p .: 149-150 ° C. M.p .: 99-100 ° C M.p .: lo8-110 ° C

Fp,: 104 - 105° C-Fp,: 89° C .Mp: 104-105 ° C-Mp: 89 ° C.

SCHERING AGSCHERING AG Gf werblkhw RechtsschutzGf werblkhw legal protection

2^247862 ^ 24786

Verbindung Name Connection name

Physikalische KonstantePhysical constant

Cyclopropancarbonsäure- ' - [3-brom-N-(2-oxoper-_Cyclopropanecarboxylic acid- [3-bromo-N- (2-oxoper-_

Cyclopronancarbonsäure-Cyclopronanecarboxylic acid

- [2,6-diIsoprop3a-N-(2- -oxop erhydrο-3-furyl)- -anilid]- [2,6-diIsoprop3a-N- (2- -oxop erhydrο-3-furyl) - -anilide]

Cycloprouancarbonsäure-Cycloprouanecarboxylic acid

- [2'äthyI-N-(2-oxoper~- hd3i)ilidl- [2'äthyI-N- (2-oxoper ~ - hd3i) ilidl

Cyclopropancarbonsäure- 'Cyclopropanecarboxylic acid

- K:- -ä thyl - N- (2 - oxop erhydro-3-i"uryl)-aniIid3 ; - K: - ethyl - N- (2 - oxop erhydro-3-i "uryl) -aniIid3 ;

Cjiclopropancarbonsäure- !Cjiclopropanecarboxylic acid-!

- L^-methoxy-N- ( 2-oxo perhydro-3 -iuryl) -anilid]- L ^ -methoxy-N- (2-oxo perhydro-3 -iuryl) -anilide]

Cj'Olopropancarbonsäure- 'Cj'Olopropanecarboxylic acid- '

- pi-brora-N-(2-oxoperhydro-3-iuryl)-anilidJ - pi-brora-N- (2-oxoperhydro-3-iuryl) -anilideJ

Cyclopropancarbonsäure- jCyclopropanecarboxylic acid j

- pf-iiuor-N-(2-oxoper- ! -3-xuryl)-anilid] % ' - pf-iiuor-N- (2-oxoper-! -3-xuryl) -anilide] % '

Cyclopropancarbonsäure- ;Cyclopropanecarboxylic acid;

- [2-äthoxy-K-(2-oxoper- : hydro-3-furyl)-anilid] ;- [2-ethoxy-K- (2-oxoper- : hydro-3-furyl) anilide];

CycloOropancarbonsäure-CycloOropanecarboxylic acid

- [3-chlor-2-methyl-N-(2-- [3-chloro-2-methyl-N- (2-

-oxoperhydro-3-iuryl)- ; -anilidi !-oxoperhydro-3-iuryl) -; -anilidi!

CyclonroDancarbonsäure- jCyclonroDancarbonsäure- j

- [5-chlor-2-methyl-N-(2-| -oxop 9rhydrο-3-fury1)- ; -anilid]- [5-chloro-2-methyl-N- (2- | -oxop 9rhydrο-3-fury1) -; -anilide]

Fp - ·* 93 -Fp - * 93 -

Fp.: 215 - 2l6°CM.p .: 215-216 ° C

Fp.:Fp .:

Fp.: 1O7UCM.p .: 107 U C

Fp.:Fp .:

Fp.: 144 - 145°C Fp.: 138 - 139°C Fp.: 143 - 145°C Fp.: 121 - 124°CM.p .: 144-145 ° C M.p .: 138-139 ° C M.p .: 143-145 ° C M.p .: 121-124 ° C

Fp.: 114 - 116UCMp .: 114-116 U C

- 10 -- 10 -

809850/0130809850/0130

SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

Verbindung Name Physikalische Nr. Konstante Connection Name Physical No. Constant

29 Cyclopropancarbonsäure- n~ : 1,552029 Cyclopropanecarboxylic acid n ~: 1.5520

4-methoxy-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 4-methoxy-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide

2020th

50 Cyclopropancarbonsäure- nD : 1,457950 Cyclopropanecarboxylic acid- n D : 1.4579

4-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 4-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide

31 Cyclopropancarbonsäure- Fp.: 163 - l64°C 5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)- 31 Cyclopropanecarboxylic acid - m.p .: 163-164 ° C 5-chloro-2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-j5-furyl) -

anilidanilide

32 Cyclopropancarbonsäure- Pp.: 95 - 97°C 3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)- 32 Cyclopropanecarboxylic acid - pp .: 95 - 97 ° C 3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) -

anilidanilide

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid hingegen sehr gut löslich sind.The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, crystalline bodies, the Almost insoluble in water and gasoline, in polar organic solvents such as acetone, dimethylformamide and Dimethyl sulfoxide, on the other hand, is very soluble.

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting compounds for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be used according to known processes are produced.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples serve to explain the possible applications for the compounds of the invention.

- 11 -- 11 -

809850/0130809850/0130

ητητ

Ergänzung zur Tabelle auf Seite 10Supplement to the table on page 10 SCHERING AGSCHERING AG

^\< κ ■ ^m p-27"*2V 7**.5 ^ \ <κ ■ ^ m p-27 "* 2V 7 **. 5

Verbindung
Nr.link
No.

NameSurname

Phy s ikali scne KonstantePhy s ikali scne constant

3333

3535

3636

Cyclopropancarbonsäure-/l3-äthyl-N-( 2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid"j Cyclopropanecarboxylic acid / l3-ethyl-N- ( 2-oxoperhydro-3-furyl) anilide "j

Cyclopropancarbonsäure-L3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid"i Cyclopropanecarboxylic acid L 3-cyano-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide "i

Cyclopropancarbonsäure-O-thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid3 Fp.: 69 - 70° C Fp.: 1^2 -1^3 CCyclopropanecarboxylic acid O-thiomethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 3 M.p .: 69-70 ° C. M.p .: 1 ^ 2 -1 ^ 3 ° C

1,58881.5888

Cyclopropancarbonsäure-
£2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid) Fp.:136-137*Cyclopropanecarboxylic acid
£ 2,3-dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide) m.p .: 136-137 *

809850/0130809850/0130

SCHERING AGSCHERING AG

^ . ;^. ; Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

-^1.CLJ? , Q - ^ 1.CLJ? , Q

Γ MAC-K--HElOKT j 15-0.7»Γ MAC-K - HElOKT j 15-0.7 »

1 I Dr.Liedtke/GS1 I Dr Liedtke / GS

P 27 24 7Ö6.5P 27 24 7Ö6.5

Ergänzung: zur Tabelle auf Seite 10 272A786 Supplement: to the table on page 10 272A786

Verbindung . Name Physikalische Nr. Konstante Link . Name Physical No. Constant

37 Cyclopropancarbonsäure- Fp.: 1^9° C37 Cyclopropanecarboxylic acid - m.p .: 1-9 ° C

CZ,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid CZ , 6-dimethyl-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilide

809850/0130809850/0130

SCHERINGAGSCHERINGAG Gewerblich·* RechtsschutzCommercial · * Legal protection Beispiel 2 Grenzkonzentrationstest bei der BekämfungExample 2 Limit concentration test for control

von Pythium ultimumfrom Pythium ultimum

20 #-ige pulverförmige V/irkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Bode .1 vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte "Wunder von Kelvedon1' aus. Nach einer Kulturdauer von 5 Wochen bei 20 bis 24° C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (l-4) durchgeführt«20 # powdered active ingredient preparations were evenly mixed with the soil .1, which was heavily contaminated by Pythium ultimum. The treated soil was filled into clay bowls with a capacity of 0.5 liters and, without a waiting period, 20 seeds of the cultivar "Wunder von Kelvedon 1 '" were sown per bowl determined and a root rating (l-4) carried out "

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are shown below Table listed.

- 12 -- 12 -

809850/0130809850/0130

Erfindungsgemäße
VerbindungAccording to the invention
link

-10-10

Wirkstoffkonz, in mg/l ErdeActive ingredient concentration, in mg / l soil

SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

Anzahl gesunder Wurzelbonitur Erbsen (l - 4) Number of healthy root scoring peas (l - 4)

Cyclopropane
c arb ons äur e -(N-(2-oxoperhydro- ^
-5-furyl)-anilidJCyclopropanes
carb onic acid - (N- (2-oxoperhydro- ^
-5-furyl) -anilide J.

10 20 40 17 17 1810 20 40 17 17 18

4 4 44 4 4

Cyclopropancarbonsäure /2,6-dimethyl-N- Cyclopropanecarboxylic acid / 2,6-dimethyl-N-

(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid] (2-oxoperhydro-5-furyl) anilide]

10 20 40 16 2010 20 40 16 20

1919th

4 4 44 4 4

Cyclopropan-^
carbonsäure-p-chlor-
-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj Cyclopropane- ^
carboxylic acid-p-chlorine-
-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilidj

10 20 40 19 17 1710 20 40 19 17 17

4 4 44 4 4

Cyclopropan-γ
carbonsäure -Q-me thy 1-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid] Cyclopropane-γ
carboxylic acid -Q-methyl 1-N- (2-oxoperhydro-5-furyl) -anilide]

10 2010 20

40 10 16 16 40 10 16 16

1 2 4 1 2 4

Cyclopropane 10Cyclopropanes 10

carbonsäure-^-methoxy- ^n N-(2-oxoperhydro-3-carboxylic acid - ^ - methoxy- ^ n N- (2-oxoperhydro-3-

furyl)-anilid] 40furyl) anilide] 40

10 16 2010 16 20

1 2 41 2 4

VergleichsmittelComparison means

Sthoxy^trichlorSthoxy ^ trichlor

methyl-l,2,4-thiadia-methyl-1,2,4-thiadia-

10 20 40 5 1210 20 40 5 12

1 11 1

Kontrolle IControl I.

(^ Wiederholungen)(^ Repetitions)

Verseuchter Boden 1 0 0Contaminated soil 1 0 0

Kontrolle IIControl II

("5 Wiederholungen)("5 repetitions)

Gedämpfter Boden 19 18Cushioned floor 19 18

80 9j3 50/013080 9j3 50/0130

4 4 44 4 4

SCHERING AGSCHERING AG

""* j0 "" Gewerblich·? RtcMuclMts"" * j0 "" Commercial ·? RtcMuclMts

Wurzelbonitur 4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen, Root rating 4 = white roots without fungal necrosis,

3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen,3 = white roots, slight fungal necrosis,

2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen, 2 = brown roots, already stronger fungal necroses,

1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.1 = severe fungal necrosis, rotten roots.

Beispiel 3 . Beizung von Zuckerrüben Kalibrierte Zuckerrübensaat der Sorte "Dieckmann-Suprapoly" wurden mit 20 #-igen pulverförmigen WirkstoffZubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 χ 20 χ 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät. Nach einer Kulturdauer von l8 Tagen bei 19 bis 21° G im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt. Example 3 . Dressing of sugar beets Calibrated sugar beet seeds of the "Dieckmann-Suprapoly" variety were dressed with 20 # powdered active ingredient preparations. Clay bowls containing 2 liters of earth (20 × 20 × 5 cm) were filled with normal compost earth (damping-off) and 100 grains of sugar beet seeds were sown per bowl. After a culture period of 18 days at 19 to 21 ° G in the greenhouse, the healthy seedlings were determined.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are shown below Table listed.

Erfindungsgemäße
Verbindungen According to the invention
links

Cyc lopr opan-^
carbons äure-(N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyc lopr opan- ^
carboxylic acid (N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]

Cyclopropancarbonsäure-/2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydr o-\5 ■
fury I)-anil id]Cyclopropanecarboxylic acid / 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydr o- \ 5 ■
fury I) -anil id]

Wirkstoff inActive ingredient in Anzahl gesunderNumber of healthy g/kg Saatg / kg of seed SämlingeSeedlings 0,40.4 7979 0,80.8 7979 1,61.6 7575 0,40.4 7070 0,80.8 7676 1,61.6 8383

.14 _ 809850/0130.14 _ 809850/0130

- zi-
Erfindungsgemäße Wirkstoff in
Verbindungen g/ kg Saat - z-
Active ingredient according to the invention in
Compounds g / kg of seed 0,4
0,8
1,60.4
0.8
1.6 SCHERING AG
Gewerblich«· Rechts«*.: ta
2724786
Anzahl gesunder
Sämlinge SCHERING AG
Commercial «· Legal« * .: ta
2724786
Number of healthy
Seedlings Cyclopropan-
carbonsäure-p-chlor-
-N-(2-oxopernydro-3-
furyl)-anilid]Cyclopropane
carboxylic acid-p-chlorine-
-N- (2-oxopernydro-3-
furyl) anilide] 0,4
0,8
1,60.4
0.8
1.6 83
82
9383
82
93 Cyclopropan-
carbonsäure-3-methyl-
N-(2-oxoperhydr0-3-
furyl)-anilidCyclopropane
carboxylic acid-3-methyl-
N- (2-oxoperhydr0-3-
furyl) anilide 0,4
0,8
1,60.4
0.8
1.6 77
71
8577
71
85 Cyclopropan-.
carbonsäure-ß-methoxy-
N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]Cyclopropane.
carboxylic acid-ß-methoxy-
N- (2-oxoperhydro-3-
furyl) anilide] 83
87
8783
87
87 VergleichsmittelComparison means 0,4
0,8
1,60.4
0.8
1.6 methyl-l,2,4-thia-
diazolmethyl-1,2,4-thia-
diazole 4,8
9,64.8
9.6 26
44
5326th
44
53 Tetramethylthiuram-
dlsulfidTetramethylthiuram
dlsulfide a)a) 21
5021
50 Kontrolle I
(3 Wiederholungen)Control I.
(3 repetitions) b)
c)b)
c) 55 verseuchter Bodencontaminated soil a)a) ,7
6, 7
6th Kontrolle II
(3 Wiederholungen)Control II
(3 repetitions) b)
c)b)
c) 8383 gedämpfter Bodendampened floor 86
8186
81

Beispiel 4 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegenExample 4 Effect of prophylactic foliar treatment against

Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen Im GewächshausPlasmopara viticola on grapevine plants Im Glasshouse

Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit der angegebenen Konzentration tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von SporangienYoung grapevine plants with about 5 to 8 leaves were sprayed to runoff at the stated concentration, after they had dried on of the spray coating with an aqueous suspension of sporangia

- 15 809850/0130 - 15 809850/0130

SCHERING AGSCHERING AG

λ λλ λ Gewerblicher RechtsschlitzCommercial legal slot

des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-24 C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 5 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (^O bis 70 % Sättigung ungefähr) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurden von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:of the fungus (about 20,000 per ml) is sprayed on the underside of the leaf and immediately incubated in a greenhouse at 22-24 C and an atmosphere saturated with water vapor if possible. From the second day on, the humidity was reduced to normal for 5 to 4 days (^ O to 70 % saturation approximately) and then kept at water vapor saturation for a further day. Then the percentage of fungus-infected area of each leaf was noted, and the average per treatment to determine the fungicidal effect was calculated as follows:

l00- ^00 * Befall in Behandelt . % Wirkung Befall i'n 'Unbeharidelt l00 - ^ 00 * Infestation in Treated . % Effect infestation i'n 'untreated

jo jo mrkung gegen Plasmopara an Rebe Marking against Plasmopara on vine ''

Konzentrati onConcentration

Erfindungsgemäße (# Wirkstoff) Verbindungen 0.001 (# Active ingredient) compounds according to the invention 0.001

Cyciopropancarbonsäure-tM-(2-oxoperhydro-3-furyl)-Cyciopropanecarboxylic acid-tM- (2-oxoperhydro-3-furyl) -

anilid^} 100anilide ^} 100

Cyclopropancarbon3äure-£5-chlor-N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilidj 100Cyclopropanecarboxylic acid £ 5-chloro-N- (2-oxoperhydro- -3-furyl) -anilidj 100

- 16 -- 16 -

809850/0130809850/0130

yy SCHERING AGSCHERING AG

■) Iu ^■) Iu ^ Gew**lieh#c RechtsschutzGew ** lent # c legal protection

Erfindungsgemäße KonzentrationConcentration according to the invention

Verbindungen . {% Wirkstoff)Links . {% Active ingredient)

0.0010.001

VergleichsmittelComparison means

N-Trichlormethylthiophthalimid 80N-trichloromethylthiophthalimide 80

+ ) Wirkung wird bezogen auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle.+) Effect is based on 100 % infestation in the untreated control.

Beispiel 5 V/irkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Example 5 Effect of prophylactic foliar treatment against

Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.Phytophthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse.

Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnaß gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen, 50.000 - 80.000 Sporangien des Pilzes^ im Milliliter)enthaltenden und etwa 2 Stunden im' Kühlschrank bei 11° C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 - l8° C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt errechnet:Young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (e.g. from eye cuttings) from at least 10 cm in height were sprayed to runoff at the specified concentration and after the spray coating had dried on with an aqueous one containing 50,000 - 80,000 sporangia of the fungus (in milliliters) and for about 2 hours in the refrigerator 11 ° C incubated suspension sprayed. The plants were incubated at high humidity and about 15-18 ° C. in the Greenhouse and assessed the percentage of infected leaf area after about 5 days. The fungicidal effect was like is calculated as follows:

100 · Befall in-Behandelt „, l0°- Befall ;in .Unbehandelt = * Wirkung100 · infestation in-treated ", 10 ° - infestation ; in. Untreated = * effect

- 17 -- 17 -

8098 5 0/01308098 5 0/0130

SCHERING AGSCHERING AG

j ζj ζ Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

272A786272A786

% % Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln +)Effect against Phytophthora infestans on potatoes +)

Konzentrationconcentration

Erfindungsgemäße {% Wirkstoff) Verbindungen 0.005 {% Active ingredient) compounds according to the invention 0.005

Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilid) 95Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro- -3-furyl) anilide) 95

Cyclopropancarbonsäure-£2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid^j| 80Cyclopropanecarboxylic acid- £ 2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide ^ j | 80

VergleichsmittelComparison means

Manganäthylenbisdithiocarbaraat 50Manganese ethylene bisdithiocarbaraate 50

% % Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomate +)Effect against Phytophthora infestans on tomato +)

Konzentrationconcentration

Erfindungsgemäße (% Wirkstoff) Verbindungen 0.005 Compounds according to the invention (% active ingredient) 0.005

Cyclopropanearbonsäure-(N-(2-oxoperhydro- -3-furyl)-anilidJ 100Cyclopropanearboxylic acid (N- (2-oxoperhydro- -3-furyl) -anilideJ 100

Cyclopropancarbonsäure-^jJ-methyl-N-^- (_- oxoperhydro-5-furyl)-anilid1 8lCyclopropanecarboxylic acid- ^ jJ-methyl-N - ^ - (_- oxoperhydro-5-furyl) anilide1 8l

Cyclopropancarbonsäure-/3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fury1)-anilid} 91Cyclopropanecarboxylic acid / 3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-fury1) -anilide} 91

VergleichsmittelComparison means

Manganäthylenbisdithiocarbamat 67Manganese ethylene bisdithiocarbamate 67

+) Wirkung wird bezogen auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle+) Effect is based on 100 % infestation in the untreated control

- 18 -- 18 -

809850/0130809850/0130

SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RediissdratzCommercial Redissdratz

Beispiel 6; Systemische Wirkung einer Bodenbehandlung gegen Phytophfchora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus. Example 6; Systemic effect of a soil treatment against Phytophfchora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse.

Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen), füllte die Erde in Pflanzentöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (z.B. aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach-4 odier'.-l8 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wäßrigen,50.000 - 80.000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden.und etwa 2 Stunden im Kühlschrank :, bei 11 C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 - l8 C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:The weighed substances (weight per volume) were mixed in potting soil, the soil was poured into plant pots and planted young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (e.g. from eye cuttings) of at least 10 cm high. After the desired set time had elapsed (for example after -4 or 18 days), the plants were sprayed with an aqueous 50,000 - 80,000 sporangia of the fungus in milliliters containing. and about 2 hours in the refrigerator:, Suspension incubated at 11 C. The plants were incubated at high atmospheric humidity and about 15-18 ° C. in the greenhouse and assessed the percentage of infected after about 5 days Leaf area. The fungicidal effect was calculated as follows:

100 · Befall in Behandelt ^ ,., ,100 Infestation in Treated ^,.,,

100 :—:—— = 7> Wirkung100: -: —— = 7> Effect

Befall in~Ünbehandelt..Infestation in ~ untreated ..

Systemische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht Aktivsubstanz/ Volumen) Erfindungsgemäße ppm Aktiv- % Wirkung·. der Behandlung Verbindungen Substanz 4 Tage vor l8 Tage vor Systemic effect of the soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants (weight active substance / volume) ppm active % activity according to the invention. the treatment compounds substance 4 days before l8 days before

Inokulation InokulationInoculation inoculation

Cyclopropancarbon- 25 89 85Cyclopropanecarbon 25 89 85

säure- N-(2-oxoper-acid- N- (2-oxoper-

hydro-3-furyl)-ani- 5 70 89hydro-3-furyl) -ani- 5 70 89

- 19 809850/013 0- 19 809850/013 0

. τ- SCHERING AG. τ- SCHERING AG

SS. Gewerblich«- RechtsschutzCommercial «- legal protection

Erfindungsgemäße ppm Aktiv- % Wirkung der Behandlung Verbindungen Substanz 4 Tage vor 18 Tage vor Inokulation Inokulation According to the invention, ppm active % Effect of the treatment Compounds Substance 4 days before 18 days before inoculation Inoculation

Cyclopropancarbon- 25 92 82Cyclopropanecarbon 25 92 82

säure-^2,6-dimethyl-acid- ^ 2,6-dimethyl-

N-(2-oxoperhydro-5- 5 40 71N- (2-oxoperhydro-5- 5 40 71

furyl)-anilid]furyl) anilide]

+) Wirkung wird auf 100 % Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.+) Effect is based on 100 % infestation in the untreated control.

Beispiel 7» Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen Example 7 » Curative effect of foliar treatment against

Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.Phytophthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse.

Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit einer wäßrigen, 50*000 80.000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11 C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden Konzentration des Fungizids tropfnaß. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:Young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (for example from eye cuttings) at least 10 cm in height were treated with an aqueous, 50 * 000 80,000 Containing sporangia of the fungus in milliliters and incubated for about 2 hours in a refrigerator at 11 ° C Sprayed suspension. The plants were incubated at high humidity. After the desired default time has elapsed the plants were sprayed with the concentration of the fungicide to be tested within the period of latent fungal attack dripping wet. After the outbreak of fungal attack in the untreated control plants, the percentage was assessed affected leaf surface. The fungicidal effect was calculated as follows:

100 - 100 · Befall in Behandelt = g" wirkung Befall in Unbehandelt100 - 100 · Infestation in treated = g "effect of infestation in untreated

0"9%°0 "9% °

8 0"9%°5 0/01308 0 "9% ° 5 0/0130

SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

Erfindungsgemäße VerbindungenCompounds According to the Invention

% Aktiv-Substanz gespritzt % Wirkung wenn Behandlung vor Inokulation 1 Tag nach % Active substance injected % effect if treatment before inoculation 1 day after

InokulationInoculation

Cyclopropancarbon- 0.0(HCyclopropanecarbon-0.0 (H.

säure-fN-(2-oxoper-acid-fN- (2-oxoper-

hydro-j5-furyl)-ani-hydro-j5-furyl) -ani-

lid}lid}

Cyclopropancarbonsäure-f2,6-diraethyl-N-(2-oxoperhydro-^- furyl)-anilid)Cyclopropanecarboxylic acid-f2,6-diraethyl-N- (2-oxoperhydro - ^ - furyl) anilide)

VergleichsmitteXMiddle of comparisonX

t^langanäthylenbisdi- 0.00^ thiocarbamat 100t ^ langanäthylenbisdi- 0.00 ^ thiocarbamate 100

100100

6868

6060

- 21 -- 21 -

809850/0130809850/0130

Claims (1)

- 21 - SCHERING AG- 21 - SCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property PATEOTANSPRÜCHEPATEOT CLAIMS l7\ Cyclopropancarbonsäureanilide der allgemeinen Formel 17 \ Cyclopropanecarboxylic acid anilides of the general formula in der R, Wasserstoff oder C, - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C, - C Allcyl, C1 - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C, - CK-Alkoxycarbonyl,
C, - C^-Alkylcarbohyl und/oder Cyan substituierten aromatischen". Kohlenwasserstoff rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.in which R, hydrogen or C, - C ^ -alkyl, R 2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different through C, - C ^ alkyl, C 1 - C ^ -alkoxy, C 1 - C ^ - Alkylthio, halogen, trifluoromethyl, nitro, C, - CK-alkoxycarbonyl,
C 1 -C 4 -alkylcarbohyl and / or cyano-substituted aromatic ". Hydrocarbon radical and η denote the numbers 1 or 2. _ 22 __ 22 _ 809850/0130
ORIGINAL INSPECTED 809850/0130
ORIGINAL INSPECTED SCHERING AGSCHERING AG _ 2/f[ _ Gewerblicher Rechtsschutz_ 2 / f [ _ Intellectual property rights 2. Cyclopropancarbonsäure- fN-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidJ2. Cyclopropanecarboxylic acid fN- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilideJ 5· Cyclopropancarbonsäure-j2,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj 5 · Cyclopropanecarboxylic acid j2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilidj 4. Cyclopropancarbonsäure- {2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 4. Cyclopropanecarboxylic acid {2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 5. Cyclopropancarbonsäure- [2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidj 5. Cyclopropanecarboxylic acid [2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilidj 6. CycloDropancarbonsäure- L2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-6. CycloDropanecarboxylic acid- L2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3- 7· Cyclopropancarbonsäure- [2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anili^ 7 · Cyclopropanecarboxylic acid [2,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furylj-anili ^ 8. Cyclopropancarbonsäure- £5-methyl-N-(2-oxoperhydro-!5-furyl)-anilid] 8. cyclopropanecarboxylic £ 5- me thyl-N- (2-oxoperhydro-! 5-furyl) anilide] 9· CycloDropancarbonsäure- [4-methyl-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilidj 9 · CycloDropanecarboxylic acid- [4-methyl-N- (2-oxoperhydro-5-furyl) -anilidj 10. Cyclopropancarbonsäure- [3>4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anilid] 10. Cyclopropanecarboxylic acid [3 > 4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furylj-anilide] 11. CycloDropancarbonsäure- [2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilic^ 11. CycloDropanecarboxylic acid [2,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-5-furyl) -anilic ^ 12. Cyclopropancarbonsäure- [2,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)-anilid] 12. Cyclopropanecarboxylic acid [2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-j5-furyl) anilide] 15. Cyclopropancarbonsäure- fe,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 15. Cyclopropanecarboxylic acid, 5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 14. Cyclopropancarbonsäure- [2J4,6-trimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 14. Cyclopropanecarboxylic acid [2 J 4,6-trimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] -23 809850/0130 -23 809850/0130 SCHERINGAGSCHERINGAG Gewerblicher Redilssdwb Commercial Redilssdwb 15. Cyclooropancarbonsäure- [_4-chlor-N-(2-oxoperhydro-j5-furyl)-anilid/ 15. Cyclooropanecarboxylic acid [_4-chloro-N- (2-oxoperhydro-j5-furyl) anilide / 16. Cyclopropancarbonsaure- f5-chlor-N-(2rOxoperhydro-3-furyl)-anilid] 16. Cyclopropanecarboxylic acid- f5-chloro-N- (2rOxoperhydro-3-furyl) anilide] 17· Cyclopropancarbonsaure-£4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniliq 17 Cyclopropanecarboxylic acid- £ 4-isopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniliq 18. Cyclopropancarbonsaure- [3-trifluormethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilid]18. Cyclopropanecarboxylic acid [3-trifluoromethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ) -anilide] 19· Cyclopropancarbonsaure- [3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilld] 19 · Cyclopropanecarboxylic acid- [3-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilld] 20. Cyclopropancarbonsaure- ß-brom-N-(2-oxoperhydro-5-furyl)-anilid] 20. Cyclopropanecarboxylic acid- ß-bromo-N- (2-oxoperhydro-5-furyl) anilide] 21. Cyclopropancarbonsaure- [2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ21. Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ) -anilidJ 22. Cyclopropancarbonsaure- j^-äthyl-N-(2-oxoperhydro-"'5-furyl)-anilid] 22. Cyclopropanecarboxylic acid j ^ -ethyl-N- (2-oxoperhydro- "'5-furyl) -anilide] 23. Cyclopropancarbonsaure- {4-äthyl-N-(2-oxoperhydrc-3-furyl)-anllid] 23. Cyclopropanecarboxylic acid {4-ethyl-N- (2-oxoperhydrc-3-furyl) -anllide] 2h. Cyclopropancarbonsaure- [4-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilld] 2h. Cyclopropanecarboxylic acid [4-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 25. Cyclopropancarbonsaure- |4-brom-N-(2-oxoperhydrO"3~ furyl)-anilid]25. Cyclopropanecarboxylic acid- | 4-bromo-N- (2-oxoperhydrO "3 ~ furyl) anilide] 26. Cyclopropancarbonsaure- ^-fluor-N-(2-oxoperhydro-3- ' fury l)-ani lid]26. Cyclopropanecarboxylic acid- ^ -fluoro-N- (2-oxoperhydro-3- ' fury l) -ani lid] 27- Cyclooropancarbonsäure- (2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furylj-anilid] 27- Cyclooropanecarboxylic acid (2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furylj-anilide) 28. Cyclopropancarbonsaure-J5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilidJ28. Cyclopropanecarboxylic acid J5-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ) -anilidJ 29. Cyclopropancarbonsaure-j5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl )-anilid|29. Cyclopropanecarboxylic acid-j5-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl ) -anilide | -24 --24 - 809850/0130809850/0130 SCHERING AGSCHERING AG f.f. GewwUidMr RechtsschutzGewwUidMr legal protection 30. Cyclopropancarbonsäure-^-methoxy^-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 30. Cyclopropanecarboxylic acid - ^ - methoxy ^ -methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 31. Cyclopropancarbonsäure-4-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 31. Cyclopropanecarboxylic acid 4-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide 32. Cyclopropancarbonsäure-5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-fury1)-anilid 32. Cyclopropanecarboxylic acid 5-chloro-2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-fury1) anilide 33· Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydr0-3-fury1)-anilid 33 · Cyclopropanecarboxylic acid 3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydr0-3-fury1) -anilide 34. Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäureaniliden der allgemeinen Formel _,„34. Process for the preparation of cyclopropanecarboxylic acid anilides of the general formula _, " (CH0)-CH-N-CO-CH(CH 0 ) -CH-N-CO-CH in der R1 Wasserstoff oder C, - C^-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C. - C^-Alkyl, C1 - C^-Alkoxy, C1 - C^-Alkoxycarbonyl, C1 - C^-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff rest und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formelin which R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 2 is an aromatic hydrocarbon radical or one or more, identical or different through C. -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C ^ -Alkoxycarbonyl, C 1 -C ^ -alkylcarbonyl and / or cyano-substituted aromatic hydrocarbon radical and η denote the numbers 1 or 2, characterized in that compounds of the general formula - 25 -- 25 - 809850/0130809850/0130 SCHERING AGSCHERING AG Geweifclidwr RechtsschutzGeweifclidwr legal protection (CH2J-CH-NH-R2 (CH 2 J-CH-NH-R 2 II,II, in der R,, Rp und η die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäureaniliden der Formelin which R ,, Rp and η have the meaning given above have, with cyclopropanecarboxylic acid anilides of the formula Cl-CO-CHCl-CO-CH CH2 CH 2 CH2 CH 2 in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert. 35· Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 33.in the presence of an acid acceptor and, if appropriate, a solvent, preferably in equimolar proportions brings to reaction and the process products are isolated in a manner known per se. 35 · Fungicidal agents, characterized by a content of at least one compound according to the claims 1 to 33. 36. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an midestens einer Verbindung, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 34.36. Fungicidal agents, characterized by a content of at least one compound prepared according to the The method of claim 34. - 26 809850/0130 - 26 809850/0130 SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property Fungizide Mittel gemäß Ansprüchen 35 oder 36 in Mischung mit Träger- oder Hilfsstoffen.Fungicidal agents according to claims 35 or 36 in Mixture with carriers or auxiliaries. 809850/0130809850/0130
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