DE2557950A1 - N- (TRICHLOROMETHYLTHIO) -, N- (TETRACHLORAETHYLTHIO) - OR N- (TETRACHLORFLUORAETHYLTHIO) -HALO-BENZOYLANILIDE AND THEIR USE AS FUNGICIDES - Google Patents
N- (TRICHLOROMETHYLTHIO) -, N- (TETRACHLORAETHYLTHIO) - OR N- (TETRACHLORFLUORAETHYLTHIO) -HALO-BENZOYLANILIDE AND THEIR USE AS FUNGICIDESInfo
- Publication number
- DE2557950A1 DE2557950A1 DE19752557950 DE2557950A DE2557950A1 DE 2557950 A1 DE2557950 A1 DE 2557950A1 DE 19752557950 DE19752557950 DE 19752557950 DE 2557950 A DE2557950 A DE 2557950A DE 2557950 A1 DE2557950 A1 DE 2557950A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ccl
- compound
- plants
- bean
- test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Stauffer Chemical Company, . Westport Stauffer Chemical Company,. Westport
(Connecticut, USA)(Connecticut, USA)
N-(Trichlormethylthio)-, N-(Tetraehlorathylthio)- oder N-(Tetrachlorfluoräthylthio)-halo-benzoylanilide und ihre Verwendung als FungizideN- (Trichloromethylthio) -, N- (Tetraehlorathylthio) - or N- (tetrachlorofluoroethylthio) halo-benzoylanilides and their Use as a fungicide
Die Erfindung betrifft gewisse neue N-(Triehlormethylthio)-, N-(Tetraehlorathylthio)- oder N-(Tetrachlorfluoräthylthio)-halo-benzoylanilide, welche als Fungizide von Nutzen sind.The invention relates to certain new N- (triehlomethylthio) -, N- (Tetraehlorathylthio) - or N- (Tetrachlorfluoräthylthio) -halo-benzoylanilide, which are useful as fungicides.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung haben die Formel IThe compounds of the present invention have the formula I.
(D,(D,
R Chlor, Brom, Jod oder Trifluormethyl, wobei die Substituenten R vorzugsweise in ortho-Stellung angeordnet sind;R chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl, where the substituents R are preferably arranged in the ortho position;
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; undR is hydrogen, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, alkyl with 1 to 5 carbon atoms, alkoxy with 1 to 2 carbon atoms or alkylthio of 1 to 2 carbon atoms; and
609828/ 1011609828/1011
R2 -CCl , -CCl2-CCl2H5 oder
bedeuten.R 2 -CCl, -CCl 2 -CCl 2 H 5 or
mean.
Diese Verbindungen sind generell als Fungizide wirksam. Unerwarteterweise wurde nun entdeckt, dass sie zudem auch als systemisches Gift wirken, was ihre Verwendbarkeit und vielseitigen Einsatzmöglichkeiten bei der Bekämpfung des Pilzbefalls von Peldfrüchten stark erhöht. Dem Fachmann ist bekannt, dass ein systemisches Bioeid vom Organismus einer Pflanze, bei der es angewendet wird, aufgenommen und in den Geweben deponiert wird, wo es weiter seine Giftwirkung beibehält. Werden systemische Gifte zum Schutz von Feldfrüchten verwendet, so sind diese Gifte nicht der Witterung ausgesetzt, da sie in den Gewebezwischenräumen eingelagert und von den Zellwänden umschlossen sind. Diese Pflanzen sind nun von innen heraus gegen den Befall durch schädliche Pilze,· Mehltau und ähnliche schädliche Mikroorganismen immunisiert.These compounds are generally effective as fungicides. Unexpectedly it has now been discovered that they also act as a systemic poison, which makes them useful and versatile Possible uses in combating fungal infestation on field fruits greatly increased. The person skilled in the art is aware that a systemic bioeid taken up by the organism of a plant to which it is applied and deposited in the tissues where it continues to maintain its poisonous effect. If systemic poisons are used to protect crops, then these poisons are not exposed to the weather, as they are stored in the spaces between the tissues and enclosed by the cell walls are. These plants are now protected from the inside out against attack by harmful fungi, powdery mildew and the like immunized harmful microorganisms.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden nach dem folgenden allgemeinen Verfahren hergestellt:The compounds of the present invention are prepared by the following general procedure:
Reaktionsschritt Nr. 1Reaction step # 1
Im allgemeinen wird ein Mol des substituierten Benzoylchlorids, gelöst in Benzol, zu einer Mischung bestehend aus der Anilinverbindung und einem geringen Ueberschuss eines HCl-Akzeptors wie Triäthylamin gegeben. Diese Mischung wird während Y2 Stunde am Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Das feste · Reaktionsprodukt wird in einem Lösungsmittel wie Essigester oder Chloroform gelöst, zwei Mal mit Wasser und einmal mitIn general, one mole of the substituted benzoyl chloride, dissolved in benzene, is added to a mixture consisting of the aniline compound and a slight excess of an HCl acceptor such as triethylamine. This mixture is refluxed for 2 hours and then cooled. The solid reaction product is dissolved in a solvent such as ethyl acetate or chloroform, twice with water and once with
609828/1011609828/1011
einer Salzlösung ausgewaschen und die Lösung über MgSO^ getrocknet, filtriert und zur Trockene eingedampft.washed out with a salt solution and the solution dried over MgSO ^, filtered and evaporated to dryness.
Reaktionsschritt Nr. 2Reaction step # 2
NaHClose
Ein Mol des Reaktionsproduktes von Reaktionsschritt Nr. 1 wird unter Stickstoff in trockenem Tetrahydrofuran gelöst. Darauf wird ein geringer Ueberschuss von NaH unter Rühren zugegeben. Die Mischung wird während 1 Stunde am Rückfluss erhitzt und dann gekühlt.One mole of the reaction product from reaction step # 1 is dissolved in dry tetrahydrofuran under nitrogen. Thereon a small excess of NaH is added with stirring. The mixture is refluxed for 1 hour and then cooled.
Reaktionsschritt Nr. 3Reaction step # 3
Cl-S-R'Cl-S-R '
Ein Mol Cl-S-R gelöst in Tetrahydrofuran wird tropfenweise der Reaktionsmischung von Schritt Nr. 2· zugesetzt. Das Gemisch wird 2y2 Stunden am Rückfluss erhitzt und darauf eine relativ grosse Menge Methylenchlorid dem festen. Reaktionsprodukt zugesetzt. Die Lösung wird zwei Mal mit Wasser gewasehe:is über MgSOj, getrocknet und darauf eingedampft.One mole of Cl-SR dissolved in tetrahydrofuran is added dropwise to the reaction mixture from step # 2. The mixture is refluxed for 2 hours and then a relatively large amount of methylene chloride is added to the solid. Reaction product added. The solution is washed twice with water: i s over MgSOj, dried and then evaporated.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert:The preparation of the compounds according to the invention is explained by the following examples:
609828/101 1609828/101 1
riri
Herstellung von 2-Jodbenzoylanilid Preparation of 2-iodobenzoyl anilide
43,2 g (0,464 Mol) Anilin und 46,9 g Triäthylamin werden in 930 ml Benzol aufgerührt. Eine Lösung von 123,7 g (0,464 Mol) 2-Jodbenzoylchlorid in 450 ml Benzol werden der obigen Mischung aus einem Tropftrichter zugesetzt. Eine exotherme Reaktion findet statt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird die Mischung noch Y2 Stunde am Rückfluss erhitzt. Beim Abkühlen der Lösung fällt das Produkt aus._Es wird abfiltriert, in Wasser gegeben und aufgerührt um das gebildete Triäthylaminhydrochlorid aufzulösen. Darauf wird das Produkt erneut abfiltriert und getrocknet, wobei 146,8 g des gewünschten Produktes erhalten werden. , (Ausbeute: 98 %) Fp = 141 bis 144°C.43.2 g (0.464 mol) of aniline and 46.9 g of triethylamine are stirred up in 930 ml of benzene. A solution of 123.7 g (0.464 mol) of 2-iodobenzoyl chloride in 450 ml of benzene is added to the above mixture from a dropping funnel. An exothermic reaction takes place. After the reaction has subsided, the mixture is refluxed for a further Y2 hours. When the solution cools, the product precipitates out. It is filtered off, poured into water and stirred up in order to dissolve the triethylamine hydrochloride formed. The product is then filtered off again and dried, 146.8 g of the desired product being obtained. , (Yield: 98 %) Mp = 141-144 ° C.
8,075 g (0,025 Mol) des Reaktionsproduktes von Beispiel 1 werden in 60 ml trockenem Tetrahydrofuran unter trockenem Stickstoff gelöst. 0,66 g (0,0275 Mol) NaH werden unter-_, Rühren zu der Mischung gegeben. Die Mischung wird eine Stunde am Rückfluß erwärmt und dann abgekühlt. . 8.075 g (0.025 mol) of the reaction product from Example 1 are dissolved in 60 ml of dry tetrahydrofuran under dry nitrogen. 0.66 g (0.0275 mol) of NaH are added to the mixture with stirring. The mixture is refluxed for one hour and then cooled. .
6 C Ö b 2 S / 10 116 C Ö b 2 S / 10 11
Beispiel 5
N-Trichlormethylthio-2-jcdobenzcyl-anilid Example 5
N-Trichloromethylthio-2-jcdobenzcyl-anilide
H,65 g (0,025 Mol) ClS-CCl , die in 12 ml Tetrahydrofuran
gelöst sind, werden tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugesetzt. Die Mischung v;ird 21/2 Stunden
am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugegeben,
die Mischung zweimal mit Wasser gewaschen, über MgSO. getrocknet und
eingedampft, wobei 10,75 g (Ausbeute 91 %) des gewünschten Produktes erhalten
werden. Das Produkt wird mit 8 ml Aether gewaschen, womit weisse Kristalle erhalten werden.
Pp. = 9*i bis 1010C. H, 65 g (0.025 mol) of ClS-CCl dissolved in 12 ml of tetrahydrofuran are added dropwise to the cooled reaction mixture from Example 2. The mixture v; ird 2 1/2 hours at reflux heated. 150 ml of methylene chloride are then added , and the mixture is washed twice with water, over MgSO 4. dried and evaporated to give 10.75 g (91 % yield) of the desired product. The product is washed with 8 ml of ether, with which white crystals are obtained.
Pp. = 9 * i to 101 0 C.
N-Tetrachloräthylthio-2-j οdobenzoyl-anilid N-tetrachloroethylthio-2-j ο dobenzoyl anilide
5,80 g (0,025 Mol) der Verbindung CClSCCl -CCl H, die in 12 ml Tetrahydrofuran gelöst ist, wird tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugegeben und die Mischung während 2]/2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugegeben^ die Lösung zwei Mal mit Wasser gewaschen, über MgSOj. getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt erhalten wird.5.80 g (0.025 mol) of the compound CClSCCl -CCl H, which in 12 ml Tetrahydrofuran is dissolved, is added dropwise to the cooled reaction mixture of Example 2 and the mixture during 2] / 2 Heated at reflux for hours. 150 ml of methylene chloride are then added ^ the solution is washed twice with water, about MgSOj. dried and evaporated, leaving the desired Product is obtained.
6 G ei ο 2 8 / 1 0 1 1 BAD ORIGINAL6 G ei ο 2 8/1 0 1 1 BATH ORIGINAL
Beispiel example rj r j
N-Tetrachlor f 1 u ο r rn ο t h y 11 h i ο - ? - ,;c ■:: ο benzo y 1-anilid N-tetrachlor f 1 u ο r rn ο thy 11 h i ο -? -,; c ■ :: ο benzo y 1-anilide
0,025 Mol ClSCCl -CCl F5 in 12 ml Tetrahydrofuran gelöst, wird tropfenweise der gekühlten Reaktionsmischung von Beispiel 2 zugegeben und die Mischung 2}'2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird 150 ml Methylenchlorid zugesetzt, das Gemisch zwei Mal mit Wasser ausgewaschen, über MgSCv getrocknet und eingedampft, wobei das gewünschte Produkt als Rückstand erhalten wird.0.025 mol of ClSCCl -CCl F 5, dissolved in 12 ml of tetrahydrofuran, is added dropwise to the cooled reaction mixture from Example 2 and the mixture is refluxed for 2 hours. 150 ml of methylene chloride are then added, and the mixture is washed twice with water, dried over MgSCv and evaporated to give the desired product as a residue.
In der folgenden Tabelle werden gewisse ausgewählte Verbindungen aufgeführt, welche nach dem eben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können. Jeder Verbindung ist eine Nummer zugeordnet, die in den nachfolgenden Ausführungen ^ur Identifizierung der entsprechenden Verbindung verwendet wird.In the following table certain selected compounds are listed which are made according to the method just described can be produced. Each connection is assigned a number, which will be used for identification purposes in the following explanations corresponding connection is used.
6 0 y ο 2 ö / 1 0 1 1 BAD ORIGINAL6 0 y ο 2 ö / 1 0 1 1 BAD ORIGINAL
Verbindungen der Formel ICompounds of Formula I.
(D(D
VerbindungNumber of
link
RI —— ι—. ■
R.
b) Herstellung in Beispiel 4 beschrieben
c) Herstellung in Beispiel 5 beschriebena) Production described in Example 3
b) Production described in Example 4
c) Production described in Example 5
2
3
4b>
5
6
7C)
8
9i a >
2
3
4 b >
5
6th
7 C)
8th
9
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br2-1
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br
2-1
4-Cl
2-Br
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
CCl
CCl
CCl2CCl2H
CCl2CCl2H
CCl2CCl2H
CCl2CCl2P
CCl2CCl2P
CCl2CCl2FCCl
CCl
CCl
CCl 2 CCl 2 H
CCl 2 CCl 2 H
CCl 2 CCl 2 H
CCl 2 CCl 2 P
CCl 2 CCl 2 P
CCl 2 CCl 2 F
6 0 S 3 2 3 / 1 0 1 16 0 S 3 2 3/1 0 1 1
Test-Methode zur Bestimmung der fungiziden Wirkung auf BlätternTest method for determining the fungicidal effect on leaves
A, Bestimmung der vorbeugenden WirkungA, Determination of the preventive effect
1. Bohnenrost-Test1. Bean rust test
Die zu untersuchende Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit Wasser, das mehrere Tropfen
Tween 20 , ein Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat-Netzmittel enthält, ~ verdünnt. Test lösungen mit einer Konzentration von lOGO
ppm abwärts werden bis zum Ablaufen auf die primären Blätter der Gartenbohne (Phaseolus vulgaris L.) gesprüht. Nachdem die
Blätter getrocknet sind, werden sie mit einer wässerigen Sporensuspensiondes Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli
Arthur) geimpft, worauf die Testpflanzen für 24 Stunden in
einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gebracht werden. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum herausgenommen
und so lange gehalten, bis Pusteln des Bohnenrostes auf den Blättern erscheinen. Als Mass für die fungizide
Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben,
mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Ausbildung
von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.The test compound is dissolved in a suitable solvent and contains water, the several drops of Tween 20, a Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat-wetting agents, ~ diluted. Test solutions with a concentration of LOGO ppm downwards are sprayed onto the primary leaves of the kidney bean (Phaseolus vulgaris L.) until they run off. After the leaves have dried, they are inoculated with an aqueous spore suspension of the bean rust fungus ( Uromyces phaseoli Arthur), after which the test plants are placed in a humid room with 100 % humidity for 24 hours. The plants are then taken out of the damp room and held until pustules from the bean rust appear on the leaves. As a measure of the fungicidal activity of a compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given in ppm, with which a 50 # reduction in the formation of pustules is achieved compared with untreated plants inoculated with spores.
The values obtained are shown in Table II.
2. Bohnenmehltau-Test2. Bean powdery mildew test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise, wie im Bohnenrost-Test auf die Blätter aufgebracht. Wie die Pflanzen wieder trocken sind, werden die Blätter mit Mehltaupilzsporen (Erysiphe polygoni De Candolle) bestäubt und die Pflanzen im Gewächshaus gehalten, bis die Ausbreitung des Pilzes auf der Blattoberfläche sichtbar wird. Als Mass für die fungizide Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste·The compound to be tested is applied to the leaves in the same way as in the bean rust test. As the plants are dry again, the leaves are dusted with powdery mildew spores (Erysiphe polygoni De Candolle) and the plants are kept in the greenhouse until the fungus has spread on the leaf surface. As a measure of the fungicidal effectiveness of the compound, the lowest
609828/1 011 '609828/1 011 '
Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Mycel-Bildungj verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.Specified concentration of the compound in the test solution with which a 50 % reduction in mycelium formation is achieved compared with untreated, but inoculated with spores plants.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.The values obtained are shown in Table II.
3. Dörrfleckenkrankheit der Tomate3. Tomato dry spot disease
Die zu untersuchende Verbindung wird analog dem Bohnenrost-Test in Lösung gebracht und auf die Blätter von 4-Wochen alten Tomatenpflanzen (Lycopersicon esculentum) als Wirtpflanze aufgesprüht. Sobald die Blätter trocken sind, werden sie mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Dörrflekkenpilzes (Alternaria solani Ellis und Martin) geimpft und die Pflanzen für 48 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden dann aus dem Feuchtraum herausgenommen und so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Verletzung der Blätter durch die Krankheit sichtbar wird. Als Mass für die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Verletzungen der Blätter durch die Krankheit, verglichen mit uribehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II angegeben.The compound to be investigated is dissolved analogously to the bean rust test and sprayed onto the leaves of 4-week-old tomato plants ( Lycopersicon esculentum ) as the host plant. As soon as the leaves are dry, they are inoculated with an aqueous suspension of spores of the dry spot fungus ( Alternaria solani Ellis and Martin) and the plants are placed in a humid room with 100% moisture for 48 hours. The plants are then taken out of the damp room and kept in the greenhouse until the damage to the leaves by the disease becomes visible. As a measure of the fungicidal effectiveness of a compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given in ppm with which a 50% reduction in the formation of leaf injuries due to the disease compared to plants that have been treated with urine but have been inoculated with spores is achieved will. The values obtained are given in Table II.
4. Blaugrasblattflecken4. Blue grass leaf spots
Die zu untersuchende Verbindung wird analog dem Bohnenrost-Test in Lösung gebracht und auf die Blätter von 4-Wochen alten Kentucky Wiesenrispepflanzen (Poa pratensis) als Wirtpflanze aufgesprüht. Sobald die Blätter trocken sind, werden sie mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Blaugrasblattfleckenpilzes (Helminthosporium sativum) geimpft- und die Pflanzen für 48 Stunden in einen Feuchtraum gestellt.The compound to be investigated is dissolved analogously to the bean rust test and sprayed onto the leaves of 4-week-old Kentucky meadow rasp plants (Poa pratensis ) as the host plant. As soon as the leaves are dry, they are inoculated with an aqueous suspension of spores of the blue grass leaf spot fungus (Helminthosporium sativum ) and the plants are placed in a damp room for 48 hours.
609828/1011609828/1011
- ίο -- ίο -
Die Pflanzen werden 'dann aus deia Feuchtraum herausgenommen und so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Verletzung der Blätter durch die Krankheit sichtbar wird. Als Hass für die fungizide Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Verletzungen der Blätter durch die Krankheit, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in -Tabelle II angegeben.The plants are then taken out of the damp room and kept in the greenhouse until the damage to the leaves by the disease becomes visible. As hate the lowest concentration of the compound in the test solution is used for the fungicidal activity of a compound given in ppm, with a 50% reduction in the development of leaf injuries caused by the disease, compared to untreated but spore-inoculated plants. The values obtained are given in Table II.
B. Bestimmung der abtötenden WirkungB. Determination of the killing effect
1. Bohnenrost-Test1. Bean rust test
Unbehandelte Gartenbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L. ) werden mit Sporen des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli .Arthur) geimpft und für 48 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum herausgenommen und im Gewächshaus gehalten bis der Pilz sich auf dem Wirt festgesetzt hat. Darauf wird die zu untersuchende Verbindung wie beim Bohnenrosttest unter A 1 in Lösung auf die Blätter aufgebracht. Als Mass für die abtötende Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.Untreated kidney bean plants ( Phaseolus vulgaris L.) are inoculated with spores of the bean rust fungus (Uromyces phaseoli. Arthur) and placed in a damp room with 100 % moisture for 48 hours. The plants are then taken out of the damp room and kept in the greenhouse until the fungus has settled on the host. The compound to be examined is then applied to the leaves in solution as in the bean rust test under A 1. As a measure of the killing effectiveness of a compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given in ppm, with which a 50 # reduction in the formation of pustules is achieved compared with untreated plants inoculated with spores.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben.The values obtained are shown in Table II.
2. Bohnenmehltau-Test2. Bean powdery mildew test
Unbehandelte Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Mehltaupilzes (Erysiphe polygoni De Candolle) bestäubt und im Gewächshaus gehalten, bis Mycele auf den Blättern sichtbar werden. Die zu untersuchende Verbindung wird nun analogUntreated bean plants are dusted with spores of the powdery mildew fungus (Erysiphe polygoni De Candolle) and kept in the greenhouse until mycelia are visible on the leaves. The connection to be examined now becomes analog
609828/1011609828/1011
wie im Bohnenrost-Test in Lösung und auf die Blätter aufgebracht. Vier Tage darauf wird auf den Blättern der Grad der Verminderung eines weiteren Wachstums des Mycels bestimmt. Als Mass für die abtötende Wirksamkeit wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von lebensfähigen sporenbildendem Myeel, verglichen mit unbehandelten, mit dem Pilz beimpften Pflanzen, erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle II angegeben. as in the bean rust test in solution and applied to the leaves. Four days later, the degree of the reduction in further growth of the mycelium is determined on the leaves. As a measure of the killing effectiveness, the lowest concentration of the compound in the test solution is given in ppm, with which a 50 % reduction in the formation of viable spore-forming myeel compared with untreated plants inoculated with the fungus is achieved. The values obtained are given in Table II.
609828/1011609828/1011
VerbindungNumber of
link
fleckenBlue grass leaf
stains
43
4th
65
6th
87th
8th
C.Bestimmung der systemischen Wirkung im Testglas 1. Bohnenrost-TestC. Determination of the systemic effect in the test tube 1. Bean rust test
Die zu untersuchende Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und mit Brunnenwasser stufenweise verdünnt, beginnend mit einer Konzentration von 50 ppm. 60 ml der Lösungen von jeder Konzentration der Verdünnungsreihe werden in ein Probeglas gegeben. In jedes Probeglas wird eine Bohnenpflanze (Phaseolus vulgaris L.) eingesetzt und mit - einem Wattebausch in der Weise fixiert, dass nur die Wurzeln und der untere Teil des Stengels in die Probelösung eintauchen. 48 Stunden darauf werden die Blätter mit einer wässerigen Suspension von Sporen des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli Arthur) beimpft und die Pflanzen für 24 Stunden in einen Feuchtraum gestellt. Die Pflanzen werden darauf so lange im Gewächshaus gehalten, bis die Rostpusteln auf den Blättern sichtbar werden. Als Mass für die Wirksam-, keit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der nochThe compound to be examined is dissolved in a suitable solvent and gradually diluted with well water, starting with a concentration of 50 ppm. 60 ml of the solutions of each concentration of the dilution series are placed in a test glass. A bean plant (Phaseolus vulgaris L.) is placed in each test glass and fixed with a cotton ball in such a way that only the roots and the lower part of the stem are immersed in the test solution. 48 hours later, the leaves are inoculated with an aqueous suspension of spores of the bean rust fungus ( Uromyces phaseoli Arthur) and the plants are placed in a damp room for 24 hours. The plants are then kept in the greenhouse until the rust pustules are visible on the leaves. As a measure of the effectiveness of a compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given in ppm with the still
• 609828/1011'• 609828/1011 '
eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.a 50 % reduction in pustular formation is achieved compared with untreated, but spore-inoculated plants. The values obtained are shown in Table III.
2. Bohnenmehltau-Test2. Bean powdery mildew test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise wie im Bohnenrost-Test an die Wurzeln der Pflanzen gebracht. Nach zwei Tagen werden die Blätter mit Sporen des Bohnenmehltaupilzes (Erysiphe polygone De Candolle) bestäubt und im Gewächshaus gehalten, bis Mycel auf den Blättern sichtbar wird. Als Mass für die systemische Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Mycelbildung, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen, erzielt wird.The compound to be examined is applied to the roots of the plants in the same way as in the bean rust test. After two days, the leaves are dusted with spores of the bean powdery mildew fungus (Erysiphe polygone De Candolle) and kept in the greenhouse until mycelium is visible on the leaves. As a measure of the systemic effectiveness of the compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given, with which a 50 % reduction in mycelial formation is achieved compared with untreated plants inoculated with spores.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.The values obtained are shown in Table III.
D. Bestimmung der systemischen Wirkung im benetzten Boden 1. Bohnenrost-TestD. Determination of the systemic effect in wetted soil 1. Bean rust test
Gartenbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris L.) werden in "- 0,55 ^ Eiscremebechern,die je 454 g Erde enthalten, grossgezogen. Aliquote Teile der zu untersuchenden Verbindung werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, mit 25 ml Wasser verdünnt und auf die Bodenoberfläche gegossen. Zwei Tage darauf werden die Bohnenblätter mit einer wässerigen Suspension des Bohnenrostpilzes (Uromyces phaseoli Arthur) -geimpft und die Pflanzen für 24 Stunden in einen Feuchtraum mit 100 % Feuchtigkeit gestellt. Die Pflanzen werden darauf aus dem Feuchtraum genommen und in einem Gewächshaus gehalten, bis Pusteln auf den Blättern sichtbar werden. Als Mass fürKidney bean plants ( Phaseolus vulgaris L.) are grown in "- 0.55 ^ ice cream cups, each containing 454 g of soil. Aliquots of the compound to be examined are dissolved in a suitable solvent, diluted with 25 ml of water and poured onto the surface of the soil. two days later, the bean leaves with an aqueous suspension of the bean rust fungus (Uromyces phaseoli Arthur) -geimpft and asked the plants for 24 hours in a humid chamber with 100% humidity. the plants are taken out from the damp room and kept in a greenhouse until pustules become visible on the leaves as a measure for
609828/1011609828/1011
die Wirksamkeit einer Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung in ppm angegeben, mit der noch eine 50 %-ige Verminderung der Ausbildung von Pusteln, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen erzielt wird.the effectiveness of a compound is given as the lowest concentration of the compound in the test solution in ppm with which a 50 % reduction in the formation of pustules is achieved compared with untreated plants inoculated with spores.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.The values obtained are shown in Table III.
2. Bohnenmehltau-Test2. Bean powdery mildew test
Die zu untersuchende Verbindung wird in derselben Weise, wie im Bohnenrost-Test unter D 1 eingesetzt. Nach 10 Tagen werden die Blätter der Bohnenpflanze (Phaseolus vulgaris L. ) mit Sporen des Mehltaupilzes (Erysiphe phaseoli Arthur) bestäubt und die Pflanzen im Gewächshaus gehalten, bis das Mycel auf der Blattoberfläche sichtbar wird. Als Mass für die systemische Wirksamkeit der Verbindung wird die niedrigste Konzentration der Verbindung in der Testlösung angegeben, mit der noch eine 50 #-ige Verminderung der Mycelbildung, verglichen mit unbehandelten, jedoch mit Sporen geimpften Pflanzen, erzielt wird.The compound to be investigated is used in the same way as in the bean rust test under D 1. After 10 days, the leaves of the bean plant ( Phaseolus vulgaris L.) are dusted with spores of the powdery mildew fungus (Erysiphe phaseoli Arthur) and the plants are kept in the greenhouse until the mycelium is visible on the leaf surface. As a measure of the systemic effectiveness of the compound, the lowest concentration of the compound in the test solution is given, with which a 50 # reduction in mycelial formation is achieved compared with untreated plants inoculated with spores.
Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III wiedergegeben.The values obtained are shown in Table III.
609828/1011609828/1011
VerbindungNumber of
link
im TestglasC. Systemic effect
in the test glass
tauBean meal
dew
benetzten BodenD. Systemic effect in
wetted soil
2
3
4
5
6
7
8
.91
2
3
4th
5
6th
7th
8th
.9
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in jede brauchbare Anwendungsform gebracht werden. Zum Beispiel können pestizide Zubereitungen in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäube und Drucksprays hergestellt werden. Im allgemeinen enthaltent solche Zubereitungen ausser der aktiven Komponente noch Adjuvantien, wie sie allgemein in pestiziden Zubereitungen anzutreffen sind. In diesen Zubereitungen kann die erfindungsgemässe aktive Komponente die einzige aktive Komponente s-ein, oder sie kann auch zusammen mit anderen Verbindungen mit ähnlicher Wirksamkeit verwendet werden. Pestizide Zubereitungen können als Adjuvantien organische Lösungsmittel wie Sesamöl, xylolartige Lösungsmittel, Schwerbenzin und dergleichen, Wasser, Emulgiermittel, oberflächenaktive Stoffe, Talk, Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips, Ton und Treibmittel wie Dichlordifluormethan usw. sein. ,The compounds according to the invention can be brought into any useful application form. For example, you can use pesticides Preparations in the form of emulsions, suspensions, solutions, dusts and pressure sprays are produced. Generally included Such preparations, in addition to the active component, also include adjuvants such as are generally found in pesticidal preparations are. In these preparations, the active component according to the invention can be the only active component s-a, or it can be used in conjunction with other compounds with similar potency. Pesticide preparations can as adjuvants, organic solvents such as sesame oil, xylene-type solvents, heavy gasoline and the like, water, Emulsifiers, surfactants, talc, pyrophyllite, diatomaceous earth, gypsum, clay and propellants such as dichlorodifluoromethane etc. be. ,
609828/1011609828/1011
Bei Bedarf können die aktiven Bestandteile direkt auf die Wirtpflanze aufgebracht werden, die vom Schädling befallen werden. Für Verwendungszwecke dieser Art ist es von Vorteil, nichtflüchtige Zubereitungen zu verwenden. In bezug auf die Aktivität der vorliegenden pestiziden Zubereitungen ist es selbstverständlich, dass es nicht notwendig ist, dass die Zubereitung als solche aktiv ist. Es genügt vollständig, wenn sie durch äussere Einflüsse wie Licht oder durch physiologische Vorgänge, welche sich im Körper des Schädlings abspielen, wenn die Zubereitung von diesem verzehrt wird, aktiviert wird. Die im Einzelfall vorteilhafteste Anwendungsweise für das erfindungsgemässe Schädlingsbekämpfungsmittel kann vom Fachmann jeweils leicht ermittelt werden. Im allgemeinen wird die aktive pestizide Zubereitung in Form einer Flüssigkeit vorliegen, z.B. als Emulsion, Suspension oder Druckspray. Obgleich die Konzentration der aktiven Komponente in der vorliegenden Zubereitung in ziemlich weiten Grenzen variieren kann, wird die pestizide Zubereitung für gewöhnlich nicht mehr als 15,0 Gew,-% der aktiven Komponente enthalten. Vorzugsweise wird die fungizide Zubereitung gemäss dieser Erfindung die Form einer Lösung oder Suspension haben, die 0,1 bis 1 Gew.-% der aktiven Komponenten enthält.If necessary, the active ingredients can be applied directly to the host plant that is attacked by the pest. For purposes of this kind, it is advantageous to use non-volatile preparations. With regard to the activity of the present pesticidal preparations, it will be understood that it is not necessary that the preparation be active as such. It is completely sufficient if it is activated by external influences such as light or by physiological processes that take place in the pest's body when the preparation is consumed by it. The most advantageous mode of application for the pesticide according to the invention in each individual case can easily be determined in each case by the person skilled in the art. In general, the active pesticidal preparation will be in the form of a liquid, for example an emulsion, suspension or pressure spray. Although the concentration of the active component in the present preparation can vary within fairly wide limits, the pesticidal preparation will usually not contain more than 15.0% by weight of the active component. Preferably the fungicidal composition is in the form of a solution or suspension according to this invention, the 0.1 to 1 wt -.% Containing the active components.
6 0 9 8 28/10116 0 9 8 28/1011
Claims (6)
R2 -CCl , -CCl2CCl2H oder1 to 5 carbon atoms, alkoxy with 1 to 2 carbon atoms or alkylthio with 1 to 2 carbon atoms; and
R 2 -CCl, -CCl 2 CCl 2 H or
Wasserstoff und R -CCl bedeuten, verwendet.2
Hydrogen and R -CCl are used.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53714174A | 1974-12-30 | 1974-12-30 | |
US53724074A | 1974-12-30 | 1974-12-30 | |
US53714274A | 1974-12-30 | 1974-12-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2557950A1 true DE2557950A1 (en) | 1976-07-08 |
Family
ID=27415238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19752557950 Pending DE2557950A1 (en) | 1974-12-30 | 1975-12-22 | N- (TRICHLOROMETHYLTHIO) -, N- (TETRACHLORAETHYLTHIO) - OR N- (TETRACHLORFLUORAETHYLTHIO) -HALO-BENZOYLANILIDE AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5188629A (en) |
BR (1) | BR7508610A (en) |
CH (1) | CH592615A5 (en) |
DD (1) | DD123567A5 (en) |
DE (1) | DE2557950A1 (en) |
DK (1) | DK592975A (en) |
EG (1) | EG12005A (en) |
FR (1) | FR2296624A1 (en) |
IL (1) | IL48755A0 (en) |
NL (1) | NL7515198A (en) |
PH (1) | PH11481A (en) |
RO (1) | RO71609A (en) |
SU (1) | SU651642A3 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4098810A (en) * | 1976-03-20 | 1978-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | N-(fluorodichloromethylthio)-benzanilides |
EP0001480A1 (en) * | 1977-09-15 | 1979-04-18 | Stauffer Chemical Company | Benzanilide derivative, its production and use as a fungicide and acaricide |
US4357346A (en) * | 1981-01-08 | 1982-11-02 | Stauffer Chemical Company | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1238325A (en) * | 1984-08-17 | 1988-06-21 | Adam C. Hsu | Sulfenylated acylhydrazones |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1493597A (en) * | 1966-06-23 | 1967-09-01 | Chimetron Sarl | nu-sulfenylanilides |
-
1975
- 1975-12-22 DE DE19752557950 patent/DE2557950A1/en active Pending
- 1975-12-23 BR BR7508610A patent/BR7508610A/en unknown
- 1975-12-23 PH PH17910A patent/PH11481A/en unknown
- 1975-12-29 DK DK592975A patent/DK592975A/en unknown
- 1975-12-29 FR FR7539954A patent/FR2296624A1/en active Granted
- 1975-12-29 EG EG77175A patent/EG12005A/en active
- 1975-12-29 CH CH1684475A patent/CH592615A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-29 IL IL48755A patent/IL48755A0/en unknown
- 1975-12-30 JP JP50159684A patent/JPS5188629A/ja active Pending
- 1975-12-30 RO RO7584379A patent/RO71609A/en unknown
- 1975-12-30 NL NL7515198A patent/NL7515198A/en not_active Application Discontinuation
- 1975-12-30 SU SU752307001A patent/SU651642A3/en active
- 1975-12-30 DD DD19065375A patent/DD123567A5/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4098810A (en) * | 1976-03-20 | 1978-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | N-(fluorodichloromethylthio)-benzanilides |
EP0001480A1 (en) * | 1977-09-15 | 1979-04-18 | Stauffer Chemical Company | Benzanilide derivative, its production and use as a fungicide and acaricide |
US4357346A (en) * | 1981-01-08 | 1982-11-02 | Stauffer Chemical Company | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EG12005A (en) | 1978-03-29 |
PH11481A (en) | 1978-02-01 |
IL48755A0 (en) | 1976-02-29 |
FR2296624B1 (en) | 1979-07-13 |
BR7508610A (en) | 1977-08-16 |
NL7515198A (en) | 1976-07-02 |
DK592975A (en) | 1976-07-01 |
CH592615A5 (en) | 1977-10-31 |
SU651642A3 (en) | 1979-03-05 |
FR2296624A1 (en) | 1976-07-30 |
DD123567A5 (en) | 1977-01-05 |
AU8786275A (en) | 1977-06-30 |
JPS5188629A (en) | 1976-08-03 |
RO71609A (en) | 1982-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2122636A1 (en) | Aminothiophene derivatives and their use as pesticides | |
DE2006471A1 (en) | Pesticides | |
CH625394A5 (en) | Herbicidal preparation | |
DE1913726C3 (en) | Agent for combating fungi based on pyrazine derivatives | |
DE1108975B (en) | Fungicides based on aniline compounds | |
DE1160236B (en) | Selective herbicides | |
DD149890A5 (en) | MOLD PREPARATION AND METHOD | |
CH637386A5 (en) | BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES. | |
DE2928305A1 (en) | 2-DIHALOGENMETHYLEN-3-HALOGEN-3-CARBOALKOXY-5-OXOPYRROLIDINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES, BACTERICIDES AND ALGICIDES Pesticides | |
DE2123277A1 (en) | Insecticidal agents | |
DE2920182A1 (en) | SALTS OF THIAZOLYLIDES-OXO-PROPIONITRILES, INSECTICIDAL AGENTS CONTAINING THESE SALTS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
DE2557950A1 (en) | N- (TRICHLOROMETHYLTHIO) -, N- (TETRACHLORAETHYLTHIO) - OR N- (TETRACHLORFLUORAETHYLTHIO) -HALO-BENZOYLANILIDE AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
DE2756031A1 (en) | 1-HALOGEN-1-PROPIN-3-OLE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
DE1695906A1 (en) | Pest repellants containing N'-substituted 6-nitroindazoles | |
DE2510936A1 (en) | THIENYL URNANE | |
DE2223936A1 (en) | FUNGICIDALS | |
US2745729A (en) | Herbicidal composition | |
AT343097B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW N-BENZOYL-N-PHENYL-SULFENSAUREAMIDES | |
DD210827A5 (en) | Antidote herbicidal compositions | |
CH643240A5 (en) | 2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES WITH FUNGICIDAL EFFECT. | |
DE2635967A1 (en) | 2-CYANACETAMIDE DERIVATIVES AND THEIR PRODUCTION AND APPLICATION | |
CH616560A5 (en) | Herbicidal composition containing N,N-disubstituted alanine derivatives | |
DE2911534A1 (en) | AGRICULTURAL FUNGICIDAL COMPOSITION | |
DE2349970A1 (en) | N-BENZOYL-N- (3-CHLORO-4-FLUOROPHENYL) -2AMINO-PROPIONIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS HERBICIDES | |
DE2137358A1 (en) | Substituted cycloalkylamide derivatives and their use as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |