CH626227A5 - Herbicide - Google Patents

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CH626227A5
CH626227A5 CH281877A CH281877A CH626227A5 CH 626227 A5 CH626227 A5 CH 626227A5 CH 281877 A CH281877 A CH 281877A CH 281877 A CH281877 A CH 281877A CH 626227 A5 CH626227 A5 CH 626227A5
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CH
Switzerland
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alkoxy
formula
halogen
acid
active ingredient
Prior art date
Application number
CH281877A
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German (de)
Inventor
Gerhard Dr Hoerlein
Hubert Dr Schoenowsky
Peter Dr Langelueddeke
Hermann Dr Bieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
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Description

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Phenoxyphenoxycarbonsäurederivate der Formel (I) zur Unkrautbekämpfung. The invention therefore also relates to the use of the phenoxyphenoxycarboxylic acid derivatives of the formula (I) for weed control.

Herstellungsbeispiele Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I Preparation examples General instructions for the preparation of compounds of the general formula I

Beispiel 1 example 1

5 0,1 Mol Phenol (II) werden in 50 ml Methyläthylketon gelöst, 0,11 Mol Kaliumcarbonat (wasserfrei) zugesetzt und 0,11 Mol Halogencarbonsäureester (III) eingetropft. Dann wird ca. 16 Stunden am Rückfluss erhitzt. Danach wird mit Eiswasser versetzt, in Methylenchlorid aufgenommen, über Na2S04 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und das Rohprodukt gemäss der allgemeinen Formel (I) entweder zur Kristallisation gebracht oder im Vakuum destilliert. 5 0.1 mol of phenol (II) are dissolved in 50 ml of methyl ethyl ketone, 0.11 mol of potassium carbonate (anhydrous) is added and 0.11 mol of halocarboxylic acid ester (III) is added dropwise. Then the mixture is heated under reflux for about 16 hours. Then ice water is added, the mixture is taken up in methylene chloride, dried over Na2SO4, the solvent is distilled off and the crude product according to the general formula (I) is either crystallized or distilled in vacuo.

Beispiel 2 Example 2

15 0,1 Mol des Esters aus Beispiel 1 werden in 270 ml Methanol gelöst, dazu 24 ml 45%ige Natriumhydroxid-Lösung eingetropft und 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und die entsprechende Säure als Natriumsalz isoliert. Die freie Säure wird durch verdünnte 20 Salzsäure freigesetzt. 15 0.1 mol of the ester from Example 1 are dissolved in 270 ml of methanol, 24 ml of 45% sodium hydroxide solution are added dropwise and the mixture is heated under reflux for 2 hours. The solvent is then distilled off and the corresponding acid is isolated as the sodium salt. The free acid is released by dilute hydrochloric acid.

Beispiel 3 Example 3

0,1 Mol der Säure aus Beispiel 2 werden mit 80 ml Thio-nylchlorid versetzt und 6 Stunden am Rückfluss erhitzt. Da-25 nach wird der Überschuss an Thionylchlorid abdestilliert und das Säurechlorid in Toluol aufgenommen. 0.1 mol of the acid from Example 2 is mixed with 80 ml of thionyl chloride and heated under reflux for 6 hours. Then the excess of thionyl chloride is distilled off and the acid chloride is taken up in toluene.

Beispiel 4 Example 4

Zu 0,1 Mol eines Alkohols oder Phenols bzw. Merkaptans 30 oder Thiophenols, gelöst in 50 ml Toluol, werden 0,1 Mol Natriumhydroxid, gelöst in 50 ml Wasser, zugegeben. Bei etwa 25 bis 40 °C werden 0,1 Mol Säurechlorid aus Beispiel 3 in Toluol gelöst eingetropft. Nach etwa 1 Stunde wird die Toluoilösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Kaliumcarbonat 35 getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird das so gewonnene Rohprodukt entsprechend der allgemeinen Formel (I) zur Kristallisation gebracht oder destillativ gereinigt. 0.1 mol of sodium hydroxide, dissolved in 50 ml of water, is added to 0.1 mol of an alcohol or phenol or mercaptan 30 or thiophenol, dissolved in 50 ml of toluene. 0.1 mol of acid chloride from Example 3 dissolved in toluene is added dropwise at about 25 to 40 ° C. After about 1 hour, the toluene solution is separated off, washed with water and dried over potassium carbonate 35. After the solvent has been distilled off, the crude product obtained in this way is crystallized in accordance with the general formula (I) or purified by distillation.

Beispiel 5 Example 5

40 Zu 0,1 Mol Säurechlorid (gemäss Beispiel 3 hergestellt), gelöst in 50 ml Toluol, werden 0,1 Mol Triäthylamin zugesetzt. Bei 25 bis 40 °C werden dann 0,1 Mol eines aliphatischen Amins bzw. eines Anilins eingetropft. Man lässt 1 Stunde nachreagieren und setzt dann Wasser zu. Die Toluolphase wird 45 abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Toluols wird das Amid bzw. Anilid isoliert. 40 0.1 mol of triethylamine are added to 0.1 mol of acid chloride (prepared according to Example 3), dissolved in 50 ml of toluene. 0.1 mol of an aliphatic amine or aniline are then added dropwise at 25 to 40 ° C. The mixture is left to react for 1 hour and then water is added. The toluene phase is separated off, washed with water and dried over sodium sulfate. After the toluene has been distilled off, the amide or anilide is isolated.

Die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. The compounds of formula (I) thus obtained are listed in the following table.

Rl3Q>-0-<Q>-0-iL00R' Rl3Q> -0- <Q> -0-iL00R '

CF, I CF, I

(hs)n (hs) n

Verbin- Rt R2 R3 R4 Fp/Kp/nD Connects Rt R2 R3 R4 Fp / Kp / nD

dung Nr. dung no.

1 1

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-och3 -och3

Kpo.î^ Kpo.î ^

146-148 °c 146-148 ° c

2 2nd

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-oc2h5 -oc2h5

Kpo.z: Kpo.z:

152-154°c 152-154 ° c

3 3rd

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-och(ch3)2 -och (ch3) 2

Kpo.2- Kpo.2-

151-153°c 151-153 ° c

4 4th

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-o-ch2-ch=ch2 -o-ch2-ch = ch2

Kpo.3: Kpo.3:

164 °c 164 ° c

5 5

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-0-ch2-ch(ch3)2 -0-ch2-ch (ch3) 2

Kpo.25 Kpo.25

: 163-165°c : 163-165 ° c

6 6

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-c1 2-c1

-ch3 -ch3

-oh -Oh

— -

7 7

3'-cf3 3'-cf3

4'-Cl 4'-Cl

3-Cl h 3-Cl h

-0~Na+ -0 ~ Na +

- -

8 8th

9 9

10 10th

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17th

18 18th

19 19th

20 20th

21 21st

22 22

23 23

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

28 28

29 29

30 30th

31 31

32 32

33 33

34 34

35 35

36 36

37 37

38 38

39 39

40 40

41 41

42 42

43 43

44 44

45 45

5 5

626 227 626 227

R. R.

Fp/Kp/n„ Mp / Kp / n "

3'-CF3 3'-CF3

4'-Cl 4'-Cl

3-Cl h 3-Cl h

-nh2 -nh2

— -

3'-CF3 3'-CF3

4'-CI 4'-CI

2-C1 2-C1

h H

—NH—C4H9(n) —NH — C4H9 (n)

- -

4'-CF3 4'-CF3

Ö Ö

1 1

co co

2-C1 2-C1

-ch3 -ch3

-NH/rx -NH / rx

— -

4'-CF3 4'-CF3

2'-CF3 2'-CF3

4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3

2'-Cl 4'-Cl 2'-Cl 4'-Cl

2'-CF3 4'-Cl h h 2'-CF3 4'-Cl h h

2-C1 2-C1

2-C1 2-C1

2-C1 2-C1

-ch3 -ch3

-ch3 -ch3

-ch3 -ch3

-s"0"ci -s "0" ci

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-och3 -och3

Kpo.is Kpo.is

: 148-150°C : 148-150 ° C

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-CI 2,6-CI

-ch3 -ch3

-oc2hs -oc2hs

Kpo.i: Kpo.i:

155-156 °C 155-156 ° C

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-och(ch3)2 -och (ch3) 2

Kpo.i: Kpo.i:

153-155°C 153-155 ° C

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-och2-ch(ch3)2 -och2-ch (ch3) 2

Kpo,2: Kpo, 2:

170-172°C 170-172 ° C

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-OCH2-CH2Cl -OCH2-CH2Cl

- -

3'-CF3 3'-CF3

4'-Cl 4'-Cl

2,6-Cl h 2,6-Cl h

-o-ch2-cci3 -o-ch2-cci3

— -

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

—n(ch3)2 —N (ch3) 2

— -

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-nh -/r^) -nh - / r ^)

— -

2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-ch3 -ch3

-nh-nh2 -nh2 -nh-nh2 -nh2

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-CH3 -CH3

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

4'-CF3 4'-CF3

H H

2-Br ch3 2-Br ch3

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

4'-CF3 4'-CF3

H H

2-Br ch3 2-Br ch3

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

h H

-G -G

-och3 -oc2hs -och3 -oc2hs

-0-ch(ch3)2 -0-ch (ch3) 2

-och2-ch=ch2 -o-ch2-ch(ch3)2 ;h3 -och2-ch = ch2 -o-ch2-ch (ch3) 2; h3

r r

-o-ch-c2h5 ç2hs -o-ch-c2h5 ç2hs

Kp0/ Kp0,< Kp0l, Kp0 / Kp0, <Kp0l,

Kpo.i Kpo,: Kpo.i Kpo ,:

156-158 °C 166 °C 156-158 ° C 166 ° C

164-166°C 164-166 ° C

165-166°C 174-176°C 165-166 ° C 174-176 ° C

Kpo,3s: 164-166 °C Kpo, 3s: 164-166 ° C

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

-0-CH2-CH-C4H9(n) -0-CH2-CH-C4H9 (n)

Kp0l3 Kp0l3

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

-oh -Oh

— -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

-0~hn(ch3)2 -0 ~ hn (ch3) 2

— -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

-nh2 -nh2

— -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

- -

m m

4'-cf3 4'-cf3

h H

2-Br ch3 2-Br ch3

-och2-ch2-ci -och2-ch2-ci

- -

4'-cf3 4'-cf3

2'-cl 2'-cl

3-Br ch3 3-Br ch3

-och3 -och3

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

3-Br h 3-Br h

-nh2 -nh2

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

3-Br h 3-Br h

-oh -Oh

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

-o-ch3 -o-ch3

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

-OCjHs -OCjHs

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

-0-ch2-ch(ch3)2 -0-ch2-ch (ch3) 2

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

-o-ch2-ch2ci -o-ch2-ch2ci

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

-0-k+ -0-k +

- -

4'-cf3 4'-cf3

h H

3,5-Cl 3.5 cl

H H

-nh-(^—gi -nh - (^ - gi

- -

ch, ch,

626 227 626 227

6 6

Verbindung Nr. Connection no.

ri ri

R2 R2

r3 r3

R4 R4

Fp/Kp/nD Mp / Kp / nD

46 46

47 47

48 48

4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3

h H

2'-Cl 2'-Cl 2'-Cl 2'-Cl

3.5-Cl 3.5-Cl

2.6-Br 2,6-Br h 2.6-Br 2.6-Br h

-ch3 -ch3 -ch3 -ch3

49 49

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

50 50

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Br 2,6-Br

-ch3 -ch3

51 51

52 52

4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3

h h h h

2-C1 2-Br 2-C1 2-Br

-ch3 -ch3 -ch3 -ch3

53 53

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br 2-br

-ch3 -ch3

54 54

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br 2-br

-ch3 -ch3

55 55

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br 2-br

-ch3 -ch3

56 56

4'-CF3 4'-CF3

h H

2-Br 2-br

-ch3 -ch3

57 57

58 58

59 59

4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3 4'-CF3

h h h h h h

2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3 -ch3 -ch3 -ch3 -ch3

60 60

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

61 61

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

62 62

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

63 63

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

64 64

4'-CF3 4'-CF3

h H

2,6-Cl 2,6-Cl

-ch3 -ch3

-nh-ch(ch3)2 -nh-ch (ch3) 2

-oc2h5 -nh2 -oc2h5 -nh2

•cgcch- • cgcch-

-s -s

CÄ CA

-0-CH2-CH-C4H9(n) -N(CH3)2 ,CH3 -0-CH2-CH-C4H9 (n) -N (CH3) 2, CH3

c2h5 c2h5

i i

-0-CH2-CH-C4H9(n) -0-CH2-CH-C4H9 (n)

-NH2 -NH2

-N(CH3)2 -N (CH3) 2

,ch3 , ch3

-Cl -Cl

-Cl -Cl

Kp0,25: 184-185 °C nD24: 1,5513 Kp0.25: 184-185 ° C nd24: 1.5513

nD26: 1,5382 Fp:102-104 °C Fp: 83-85 °C nd26: 1.5382 mp: 102-104 ° C mp: 83-85 ° C

Fp: 203-204°C Mp: 203-204 ° C

KPo,25: 196-197 °C Fp: 110-112 °C nD25:1,5432 KPo, 25: 196-197 ° C mp: 110-112 ° C nd25: 1.5432

nD24: 1,5335 nd24: 1.5335

Fp:191-193°C Mp: 191-193 ° C

nD24: 1,5780 nd24: 1.5780

nD25: 1,5754 Fp: 108-111°C nd25: 1.5754 mp: 108-111 ° C

Formulierungsbeispiele Beispiel A Formulation examples Example A

Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man A wettable powder easily dispersible in water is obtained by:

25 Gewichtsteile 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-2-chlor-65 phenoxyj-propionsäureisobutylester (Verbindung 5) als Wirkstoff, 25 parts by weight of isobutyl 2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) -2-chloro-65-phenoxy-propionate (compound 5) as active ingredient,

64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and

7 7

626 227 626 227

1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. Mix 1 part by weight of oleylmethyl tauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and grind in a pin mill.

Beispiel B Example B

Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile 2-[4-(4'-TrifluormethyIphenoxy)-2-chlor-phenoxyj-propionsäureisobutylester (Verbindung 5) als Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. A dusting agent which is well suited for use as a weed killer is obtained by adding 10 parts by weight of 2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) -2-chlorophenoxyj-propionic acid isobutyl ester (compound 5) as the active ingredient and 90 parts by weight of talc as the inert substance mixes and crushed in a hammer mill.

Beispiel C Example C

Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus 15 Gewichtsteilen 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-2-chlor- An emulsifiable concentrate consists of 15 parts by weight of 2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) -2-chloro

phenoxy]-propionsäureisobutylester (Verbindung 5), 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 Mol Äthylenoxid pro Mol Nonylphenol) als Emulgator. phenoxy] -propionic acid isobutyl ester (compound 5), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 moles of ethylene oxide per mole of nonylphenol) as emulsifier.

Beispiel D Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 2-15 Gewichtsteilen 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-2-chlor- Example D A granulate consists e.g. from about 2-15 parts by weight of 2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) -2-chloro

phenoxy]-propionsäureisobutylester (Verbindung 5) und inerten Granulatträgermaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsgranulat und Quarzsand. phenoxy] propionic acid isobutyl ester (compound 5) and inert granule carrier materials, such as e.g. Attapulgite, pumice granules and quartz sand.

Anwendungsbeispiele Examples of use

Beispiel I Example I

Samen verschiedener Unkräuter und Kulturpflanzen wurden in Töpfen ausgesät. Ein Teil der Töpfe wurde sofort nach der Aussaat, ein Teil etwa 3 Wochen später, als die Pflanzen aufgelaufen waren und 3 bis 4 Blätter entwickelt hatten, mit in Wasser suspendierten Spritzpulverformulierungen erfindungs-gemässer Wirkstoffe behandelt. Seeds from various weeds and crops were sown in pots. Some of the pots were treated immediately after sowing, some about three weeks later, when the plants had emerged and had developed 3 to 4 leaves, with wettable powder formulations according to the invention suspended in water.

5 4 Wochen nach der Anwendung wurde das Ergebnis in Form visueller Bonituren nach dem Schema von BOLLE (vgl. Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) festgestellt: 5 4 weeks after the application, the result was determined in the form of visual ratings according to the BOLLE scheme (see news bulletin of the German Plant Protection Service 16, 1964, 92-94):

Wertzahl Value number

Schadwirkung in % an Unkräutern Harmful effects on weeds in%

Kulturpflanzen Crops

1 1

100 100

0 0

15 2 15 2

97,5 bis <100 97.5 to <100

> 0 bis 2,5 > 0 to 2.5

3 3rd

95 bis < 97,5 95 to <97.5

> 2,5 bis 5 > 2.5 to 5

4 4th

90 bis < 95 90 to <95

> 5 bis 10 > 5 to 10

5 5

85 bis < 90 85 to <90

>10 bis 15 > 10 to 15

6 6

75 bis < 85 75 to <85

>15 bis 25 > 15 to 25

20 7 20 7

65 bis < 75 65 to <75

>25 bis 35 > 25 to 35

8 8th

32,5 bis < 65 32.5 to <65

>35 bis 67,5 > 35 to 67.5

9 9

0 bis < 32,5 0 to <32.5

>67,5 bis 100 > 67.5 to 100

25 Das in Tabelle I angeführte Ergebnis lässt erkennen, dass die erfindungsgemässen Verbindungen Nr. 1 und Nr. 2 mit 2,5 kg/ha, z.T. auch mit geringerer Aufwandmenge, wichtige einjährige Unkräuter sowohl im Vor- als auch in Nachauflauf-Verfahren kontrollieren. Die hier genannten Unkräuter 30 gehören alle der botanischen Familie Gramineae (Gräser) an. Wichtige Kulturpflanzen wurde zur gleichen Zeit geschont. 25 The result shown in Table I shows that the compounds No. 1 and No. 2 according to the invention with 2.5 kg / ha, in part. Control important annual weeds both in the pre- and post-emergence process, even with a lower application rate. The weeds 30 mentioned here all belong to the botanical family Gramineae (grasses). Important crops were spared at the same time.

Ähnliche Wirkung hatten die Verbindungen Nr. 3, Nr. 5 und Nr. 4. Compounds No. 3, No. 5 and No. 4 had a similar effect.

Tabelle I Table I

Wirkung auf Unkräuter und Kulturpflanzen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren (preem. bzw. postem.) — Dosierungen in kg/ha Effect on weeds and crops in the pre- and post-emergence process (preem. Or postem.) - doses in kg / ha

Pflanzenarten Verbindung Nr. 1 Verbindung Nr. 2 Plant species Compound No. 1 Compound No. 2

preem. postem. preem. postem. preem. postem. preem. postem.

2,5 2,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2.5 2.6 2.5 0.6 2.5 0.6 2.5 0.6

Unkräuter: Weeds: weeds

Avena fatua Avena fatua

4 4th

6 6

1 1

7 7

4 4th

7 7

1 1

8 8th

Alopecurus myosuroides Alopecurus myosuroides

3 3rd

5 5

3 3rd

6 6

3 3rd

4 4th

1 1

5 5

Setaria lutescens Setaria lutescens

1 1

4 4th

4 4th

8 8th

1 1

4 4th

4 4th

8 8th

Poa trivialis Poa trivialis

1 1

3 3rd

4 4th

7 7

1 1

2 2nd

2 2nd

6 6

Lolium multiflorum Lolium multiflorum

1 1

3 3rd

3 3rd

7 7

2 2nd

3 3rd

1 1

6 6

Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli

2 2nd

4 4th

1 1

6 6

1 1

3 3rd

1 1

6 6

Kulturpflanzen: Cultivated plants:

Zuckerrübe sugar beet

Raps Rapeseed

Sojabohne Erbse Soybean pea

Buschbohne Bush bean

Ackerbohne Field bean

Baumwolle cotton

Tomate tomato

Tabak tobacco

Karotte carrot

Kohl Cabbage

Salat salad

Beispiel II Example II

In Töpfen mit geschlossenem Boden wurden Samen von Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse) ausgesät. Zur gleichen Zeit wurden 14 Tage alte Reis-Pflanzen in Töpfe desselben Echinochloa crus-galli (millet) seeds were sown in pots with a closed base. At the same time, 14 day old rice plants were placed in pots of the same

65 Typs verpflanzt. Eine Woche später, als die Hühnerhirse aufzulaufen begann, wurden die Töpfe so mit Wasser gefüllt, dass der Wasserspiegel 1 cm über der Bodenoberfläche stand. Suspensionen erfindungsgemäss zu verwendender Wirkstoffe wur 65 type transplanted. A week later, when the millet started to emerge, the pots were filled with water so that the water level was 1 cm above the ground surface. Suspensions of active ingredients to be used according to the invention

626 227 626 227

8 8th

den in das stehende Wasser appliziert. Das Ergebnis 4 Wochen später ist in Tabelle II wiedergegeben. Die Verbindungen Nr. 2 und Nr. 4 kontrollierten dabei die Hühnerhirse mit 0,62 bis 1,25 kg/ha, ohne den Reis nennenswert zu schädigen. Ähnliche Resultate wurden mit den Verbindungen Nr. 1, Nr. 3 und Nr. 5 erzielt. applied in the standing water. The result 4 weeks later is shown in Table II. Compounds No. 2 and No. 4 controlled the millet at 0.62 to 1.25 kg / ha without significantly damaging the rice. Similar results were obtained with Compounds No. 1, No. 3, and No. 5.

Die zum Vergleich mitgeprüfte Verbindung A Compound A, which was also tested for comparison

ch, ch,

jn-o-ch-ccc ch3 jn-o-ch-ccc ch3

A A

kontrollierte zwar mit 0,62 kg/ha die Echinochloa ebenfalls fast vollständig, schädigte den Reis aber in einer nicht annehmbaren Weise. ^ , „ TT Tabelle II controlled the Echinochloa almost completely with 0.62 kg / ha, but damaged the rice in an unacceptable way. ^, "TT Table II

Wirkung auf Echinochloa und verpflanzten Reis Effect on echinochloa and transplanted rice

Verbindung Nr. Connection no.

Dosierung kg/ha Dosage kg / ha

Echinochloa Echinochloa

Reis rice

2,5 2.5

1,25 1.25

0,62 0.62

2,5 2.5

1,25 1.25

0,62 0.62

2,5 2.5

1,25 1.25

0,62 0.62

1 1 1 1

3 3rd

1 1

2 2nd

4 1 4 1

1 1

2 2nd

3 2 3 2

1 1

4 4th

2 1 9 9 2 1 9 9

Beispiel III Example III

Ein Reihenversuch mit verschiedenen erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen gegen Setaria, Echinochloa und/oder Lolium im Vorauflauf ergab folgende Werte: A series test with various compounds to be used according to the invention against Setaria, Echinochloa and / or Lolium in the pre-emergence gave the following values:

Tabelle III Table III

Wirkung der Verbindungen im Vorauflaufverfahren Effect of the compounds in the pre-emergence process

Beispiel Dosis Setaria Wirkung gegen Example dose Setaria action against

Nr. (kg AS/ha) Echinochloa Lolium No. (kg AS / ha) Echinochloa Lolium

1 1

15 15

2 2nd

3 3rd

20 4 20 4

5 5

15 25 26 15 25 26

28 25 28 25

29 29

30 30th

2,5 2.5

0,6 0.6

2,5 2.5

0,6 0.6

2,5 2.5

0,6 0.6

2,5 2.5

0,6 0.6

2,5 2.5

0,6 0.6

2,5 2.5

1,25 1.25

2,5 2.5

5,0 5.0

5,0 5.0

5,0 5.0

1 1

1 1

— -

2 2nd

4 4th

— -

2 2nd

1 1

_ _

4 4th

3 3rd

— -

2 2nd

3 3rd

— -

5 5

4 4th

— -

1 1

2 2nd

— -

3 3rd

4 4th

— -

1 1

1 1

— -

2 2nd

4 4th

— -

7 7

— -

— -

4 4th

— -

— -

6 6

— -

— -

- -

- -

6 6

— -

— -

7 7

— -

— -

7 7

s s

Claims (4)

626 227 626 227 2. Verwendung der Verbindungen der Formel I 2. Use of the compounds of formula I. 25 25th R. R. o-ch-cor o-ch-cor H H (D3 (D3 worin wherein Ri = Wasserstoff oder Halogen; Ri = hydrogen or halogen; R2 = gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und/oder CF3; R2 = identical or different substituents from the group halogen, (C1-C4) alkyl and / or CF3; n = 1 oder 2; n = 1 or 2; R3 = Wasserstoff, (Ci-GO-Alkyl; R3 = hydrogen, (Ci-GO alkyl; R4 = Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (Q-Cy-Hydroxyalkoxy, (C2-Cio)-Alkoxy-alkoxy, Phenoxy-(C1-C4)-alkoxy, Chlor-phenoxy-(C1-C4)-alkoxy, Halogen-(C!-C4)-alkoxy, R4 = hydroxy, (C1-C8) alkoxy, (Q-Cy-hydroxyalkoxy, (C2-Cio) alkoxy alkoxy, phenoxy- (C1-C4) alkoxy, chlorophenoxy- (C1-C4) alkoxy , Halogen (C! -C4) alkoxy, (C3-C6)-Alkenoxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (Cs-C8)-Cycloalkyl-oxy, (Cs-C8)-Cycloalkenyloxy, Hydrazino. Amino (C1-C4)-40 Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenylamino. Phenyloxy, Phenylthio, wobei der Phenylrest jeweils auch durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl, Hydroxy und Carbo-(Ci-C2)-alkoxy substituiert sein kann, oder die Gruppe -OKat bedeutet, wobei Kat das Kation einer anorganischen oder organischen Base 45 ist, (C3-C6) alkenoxy, (C3-C6) alkynyloxy, (Cs-C8) cycloalkyloxy, (Cs-C8) cycloalkenyloxy, hydrazino. Amino (C1-C4) -40 alkylamino, di- (C1-C4) alkylamino, phenylamino. Phenyloxy, phenylthio, where the phenyl radical can in each case also be substituted by halogen, trifluoromethyl, methyl, hydroxy and carbo- (Ci-C2) -alkoxy, or the group denotes -OKat, where Kat is the cation of an inorganic or organic base 45, bedeuten, zur Unkrautbekämpfung. mean weed control. In der CH-PS 614 601 werden 4-Phenoxy-phenoxy-alkan-carbonsäuren und ihre Derivate mit einer Trifluormethylgruppe im endständigen Phenylring beschrieben. CH-PS 614 601 describes 4-phenoxy-phenoxy-alkane-carboxylic acids and their derivatives with a trifluoromethyl group in the terminal phenyl ring. Die Verbindungen haben selektiv-herbizide Wirksamkeit gegen grasartige Unkräuter. The compounds have selective herbicidal activity against grassy weeds. Es wurde nun gefunden, dass auch substituierte Trifluor- It has now been found that substituted trifluoro- methyl-phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren und ihre funktionellen Derivate eine erstaunlich gute Eignung als selektive Herbizide in Kulturpflanzen besitzen. methyl-phenoxy-phenoxy-alkane carboxylic acids and their functional derivatives are surprisingly well suited as selective herbicides in crop plants. 55 Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I 55 The invention relates to a herbicidal composition comprising at least one compound of the formula I. r. r. o-ch-cor o-ch-cor H H (I), (I), 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I PATENT CLAIMS 1. Herbicidal agents, characterized by their content of at least one compound of the formula I. r r 3 3rd 626 227 626 227 worin wherein R: = Wasserstoff oder Halogen; R: = hydrogen or halogen; R2 = gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und/oder CF3; R2 = identical or different substituents from the group halogen, (C1-C4) alkyl and / or CF3; n = 1 oder 2; n = 1 or 2; R3 = Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl; R3 = hydrogen, (Ci-C4) alkyl; R4 = Hydroxy, (Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg)-Hydroxyalkoxy, (C2-C10)-Alkoxy-alkoxy, Phenoxy-(Ci-C4)-alkoxy, Chlor-phenoxy-(C!-C4)-alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Alkenoxy, (C3-C8)-CycloalkyIoxy, (Cs-C8)-Cycloal-kenyloxy, Hydrazino, Amino, (Q-Qi-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-alkylamino, Phenyl-amino, Phenyloxy, Phenylthio, wobei der Phenylrest jeweils auch durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl, Hydroxy und Carbo-(Ci-C2)-alkoxy substituiert sein kann, oder die Gruppe —OKat bedeutet, wobei Kat das Kation einer anorgansichen oder organischen Base ist, bedeuten. R4 = hydroxy, (Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg) -hydroxyalkoxy, (C2-C10) -alkoxy-alkoxy, phenoxy- (Ci-C4) -alkoxy, chlorophenoxy- (C! -C4) - alkoxy, halogen- (C1-C4) -alkoxy, (C3-C6) -alkenoxy, (C3-C8) -cycloalkyIoxy, (Cs-C8) -cycloal-kenyloxy, hydrazino, amino, (Q-Qi-alkylamino, Di - (Ci-C4) alkylamino, phenylamino, phenyloxy, phenylthio, where the phenyl radical can in each case also be substituted by halogen, trifluoromethyl, methyl, hydroxy and carbo- (Ci-C2) alkoxy, or the group means —OKat , where Kat is the cation of an inorganic or organic base. In den Verbindungen der Formel I steht die CF3-Gruppe 5 am endständigen Benzolring vorzugsweise in 4-SteIlung. Bevorzugt für Rx ist insbesondere Wasserstoff; ausserdem kommen Chlor und Brom in Frage. Als Rest R2 kommt insbesondere Chlor, daneben Brom in Betracht, wobei die 2-Stellung (d.h. die der-O-Alkancarbonsäuregruppe benachbarte Posilo tion) bevorzugt ist. R3 ist in erster Linie Methyl, während R4 bevorzugt (Ci-Cg)-Alkoxy, insbesondere (Q-G^-Alkoxy oder Allyloxy bedeutet. In the compounds of the formula I, the CF3 group 5 is preferably in the 4-position at the terminal benzene ring. Hydrogen is particularly preferred for Rx; chlorine and bromine are also possible. The radical R2 is in particular chlorine, in addition bromine, with the 2-position (i.e. the position adjacent to the -O-alkanecarboxylic acid group) being preferred. R3 is primarily methyl, while R4 is preferably (Ci-Cg) alkoxy, in particular (Q-G ^ alkoxy or allyloxy. Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man Phenoxyphenole der Formel II The compounds of formula I can be prepared by phenoxyphenols of formula II 15 15 (ii) (ii) oder entsprechende Phenolate, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit Carbonsäurederivaten der Formel or corresponding phenates, optionally in the presence of an acid-binding agent with carboxylic acid derivatives of the formula * * X-CH-COR'4 X-CH-COR'4 (III), (III), worin X Halogen und R'4 Hydroxy oder (Cj-C8)-Alkoxy darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktionelle Derivate der Formel I überführt. wherein X represents halogen and R'4 is hydroxy or (Cj-C8) alkoxy, and the compounds of the formula I thus obtained are converted into other functional derivatives of the formula I, if desired by esterification, saponification, salt formation, transesterification or amidation. In der Formel III bedeutet X vorzugsweise Chlor oder Brom, als Halogenpropionsäuren werden demnach vor allem 2-Brom- bzw. 2-Chlorpropionsäure verwendet. In the formula III, X preferably denotes chlorine or bromine, and accordingly 2-bromo- or 2-chloropropionic acid is primarily used as halogenopropionic acids. Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Als Lösungsmittel werden Ketone, wie Aceton oder Diäthylketon, Carbonsäureamide wie Dime-thylformamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol vorteilhaft verwendet. Falls man von freien Phenolen der Formel II ausgeht, arbeitet man in der Regel in Gegenwart einer alkalischen Verbindung zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffes wie z. B. Kaliumcarbonat oder einer tert. organischen Base, z. B. Triäthylamin. The reaction is advantageously carried out in an organic solvent. Ketones such as acetone or diethyl ketone, carboxamides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide or aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene are advantageously used as solvents. If you start from free phenols of formula II, you usually work in the presence of an alkaline compound to bind the released hydrogen halide such. B. potassium carbonate or a tert. organic base, e.g. B. triethylamine. Nach beendeter Reaktion wird von gebildetem halogen-wasserstoffsaurem Salz durch Filtration oder Behandeln mit Wasser abgetrennt und nach gegebenenfalls anschliessender Entfernung des organischen Lösungsmittels der gebildete Ester bzw. andere Derivate der erhaltenen Carbonsäure isoliert. When the reaction has ended, the halogenated hydrochloric acid salt formed is separated off by filtration or treatment with water, and the ester or other derivatives of the carboxylic acid obtained are isolated after optionally removing the organic solvent. Die so erhaltenen Verbindungen können nach üblichen Verfahren, z.B. durch Destillation oder Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, gereinigt werden. The compounds thus obtained can be prepared by conventional methods, e.g. by distillation or recrystallization from organic solvents, optionally in a mixture with water. Die verschiedenen funktionellen Derivate der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise ineinander überführen. Beispielsweise kann man erhaltene Carbonsäureester mit Alkali verseifen, wobei man vorteilhaft wässrige Laugen in Gegenwart von niederen Alkoholen verwendet und erwärmt. Die alkalische Lösung wird schliesslich angesäuert, wobei die freien Säuren sich kristallin oder ölig abscheiden. The various functional derivatives of the formula I can be converted into one another in a manner known per se. For example, carboxylic acid esters obtained can be saponified with alkali, advantageously using aqueous lyes in the presence of lower alcohols and heating. The alkaline solution is finally acidified, the free acids separating out in crystalline or oily form. Die durch Verseifung oder durch Herstellung aus freien 30 Halogenpropionsäuren (R'4 = OH) erhaltenen freien Säuren der Formel I können anschliessend in üblicher Weise verestert werden. Man arbeitet dabei am besten in Gegenwart katalyti-scher Mengen Säure, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Salzsäure oder in Gegenwart anderer saurer Katalysato-35 ren. Als solche wären Lewis-Säuren wie Bortrifluorid oder auch saure Ionenaustauscher zu nennen. The free acids of the formula I obtained by saponification or by preparation from free 30 halogen propionic acids (R'4 = OH) can then be esterified in the customary manner. It is best to work in the presence of catalytic amounts of acid, such as sulfuric acid, toluenesulfonic acid or hydrochloric acid, or in the presence of other acidic catalysts. Lewis acids such as boron trifluoride or acidic ion exchangers should be mentioned as such. Als Alkohole zur Veresterung kommen z.B. in Frage: Aliphatische geradkettige oder verzweigte Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sowie Cyclohexanol. The alcohols used for esterification are e.g. Question: Aliphatic straight-chain or branched alcohols with 1 to 8 carbon atoms and cyclohexanol. 40 Zur Veresterung kann man auch die, z. B. durch Umsetzung der Carbonsäuren der Formel I mit Thionylchlorid, leicht zugänglichen Säurechloride verwenden, die mit den genannten Alkoholen die entsprechenden Ester liefern. 40 For the esterification one can also use, for. B. by reacting the carboxylic acids of formula I with thionyl chloride, easily accessible acid chlorides which provide the corresponding esters with the alcohols mentioned. Weitere Derivate der Formel I können durch Umsetzen 45 der Säurechloride oder Ester mit Aminen oder Anilinen erhalten werden. Further derivatives of the formula I can be obtained by reacting the acid chlorides or esters with amines or anilines. Die Ausgangsstoffe der Formel II werden z.B. erhalten, indem man Trifluormethylphenoxyphenole analog Schweizer Patentschrift Nr. 611 588 herstellt und diese gegebenenfalls in an so sich bekannter Weise chloriert oder bromiert. The starting materials of formula II are e.g. obtained by producing trifluoromethylphenoxyphenols analogously to Swiss Patent No. 611 588 and optionally chlorinating or brominating them in a manner known per se. Die erfindungsgemässen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I vorteilhaft zu 2 bis 95 %. Sie können als emul-gierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, versprühbare Lösungen, Stäubemittel und Granulate in den üblichen Zuberei-55 tungsformen angewendet werden. The agents according to the invention advantageously contain 2 to 95% of the active ingredients of the formula I. They can be used as emulsifiable concentrates, wettable powders, sprayable solutions, dusts and granules in the usual formulations. Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig dispergier-bare Präparate, die neben dem Werkstoff ausser einem Ver-dünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthy-lierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylami-60 ne, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Wettable powders are preparations that are uniformly dispersible in water. In addition to the material, they also contain wetting agents, e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated oleyl or stearylamino-60 ne, alkyl or alkylphenyl sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium or oleylmethyl tauric acid sodium. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des 65 Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels (Emulgators), beispielsweise eines polyoxäthyHerten Alkyl- Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics and addition of a non-ionic wetting agent (emulsifier), for example a polyoxyethylene alkyl 626 227 626 227 3 3rd o-ch-cor k o-ch-cor k (I), (I), worin wherein R! = Wasserstoff oder Halogen; R! = Hydrogen or halogen; R2 = gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und/oder CF3; R2 = identical or different substituents from the group halogen, (C1-C4) alkyl and / or CF3; n = 1 oder 2; n = 1 or 2; R3 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl; R3 = hydrogen, (C1-C4) alkyl; R4 = Hydroxy, (Cj-QJ-Alkoxy, (Ci-C8)-Hydroxyalkoxy, (C2-Cio)-Alkoxy-alkoxy, Phenoxy-(Cj-C4)-alkoxy, Chlor-phenoxy-(C1-C4)-alkoxy, Halogen-(C!-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Alkenoxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (Cs-C8)-Cycloal- R4 = hydroxy, (Cj-QJ-alkoxy, (Ci-C8) -hydroxyalkoxy, (C2-Cio) -alkoxy-alkoxy, phenoxy- (Cj-C4) -alkoxy, chlorophenoxy- (C1-C4) -alkoxy , Halogen- (C! -C4) alkoxy, (C3-C6) -alkenoxy, (C3-C6) -alkynyloxy, (Cs-C8) -cycloal- 15 kyloxy, (Cs-Cg)-Cycloalkenyloxy, Hydrazino, Amino, (C,-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Phenylamino, Phenyloxy, Phenylthio, wobei der Phenylrest jeweils auch durch Halogen, Trifluormethyl, Methyl, Hydroxy und Carbo-(C1-C2)-aIkoxy substituiert sein kann, oder die Gruppe -OKat bedeutet, wo-20 bei Kat das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist, 15 kyloxy, (Cs-Cg) -cycloalkenyloxy, hydrazino, amino, (C, -C4) alkylamino, di- (C1-C4) alkylamino, phenylamino, phenyloxy, phenylthio, the phenyl radical in each case also being halogen, trifluoromethyl, Methyl, hydroxy and carbo- (C1-C2) -alkoxy can be substituted, or the group -OKat means where-20 is the cation of an inorganic or organic base in the case of cat bedeuten, neben Formulierungsmitteln und Inertstoffen. mean, in addition to formulating agents and inert substances. 4 4th phénols oder eines polyoxyäthylierten Oleyl- oder Stearyl-amins, erhalten. phenols or a polyoxyethylated oleyl or stearyl amine. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid substances, e.g. Talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth. Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen. Sprayable solutions, as are often sold in spray cans, contain the active ingredient dissolved in an organic solvent, next to it is e.g. a mixture of chlorofluorocarbons as blowing agent. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsau-rem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - ge-wünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite, or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be produced in the manner customary for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers. Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenenen Formulierungszusätzen. Bei emul-gierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In the case of herbicidal compositions, the concentrations of the active compounds in the commercial formulations can vary. In wettable powders, the active ingredient concentration varies e.g. between about 10 and 95%, the rest consists of the formulation additives given above. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 10 to 80%. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part. depends on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers etc. are used. Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,3 und 5 kg/ha. For use, the commercially available concentrates are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granulated preparations and sprayable solutions are no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity and. a. the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.1 and 10.0 kg / ha of active substance, but is preferably between 0.3 and 5 kg / ha. Die Wirkstoffe der Formel I können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden. The active compounds of the formula I can be combined with other herbicides and soil insecticides. Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden. Another application of the present active ingredient consists in its mixture with fertilizers, whereby fertilizing and at the same time herbicidal agents are obtained.
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