SU673136A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство

Info

Publication number
SU673136A3
SU673136A3 SU772457129A SU2457129A SU673136A3 SU 673136 A3 SU673136 A3 SU 673136A3 SU 772457129 A SU772457129 A SU 772457129A SU 2457129 A SU2457129 A SU 2457129A SU 673136 A3 SU673136 A3 SU 673136A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
alkoxy
phenoxy
active principle
methyl
Prior art date
Application number
SU772457129A
Other languages
English (en)
Inventor
Херляйн Герхард
Шеновский Хуберт
Лангелюддеке Петер
Бирингер Херманн
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU673136A3 publication Critical patent/SU673136A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/58Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734Ethers
    • C07C69/736Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

. ...:.. ; .. : Изобретение относитс  к химически средствам дл  борьбы с сорн ками. Известно применение на основе ак;тив .ного начала - 4-фенокси-фенокси:-алканкарбоновых кислот и их трифтор метильных замещенных в качестве селективных гербицидов против трав ных сорн ков 1, Вы вление новых селективных гёрби цидов, обладающих высокой активность представл ет большой интерес. Предложены гербициды, включающие качестве активного начала йроизводйы фенокси-фенокси-алканкарбоновой кислоты общей формулы В. /-ч I оЧО -о-сн.-со-Е4, (i) №2b где Е, - водород или хлор; РЗ,- хлор или бром; EJ- водород или метил; Нд- окси-или алкокси-груп па, или С,-Cij -алк OK ей-группа, фенок си-(С(-Сф)-алкоксил, хлорфеноксит -()-алкоксил, галоген-(С( -С)-алко1 сил , .Cj-Ce-алкеноксил, Cj-Cg-алкинилоксил , Cs-Св-циклоалкилоксил Сд-Сд-циклоалкенилоксил, гидразийо-или амино-группа, С -С -алкиламино- -или ди- (С -С )-алкиламиногруппа, фё ниламино- , фенилокси- ,1или фенилтио5руппа , причем фенил может быть заме;щен метилом, галогеном, трифтормети . лом, окси- и/или карбоЧС -С )-алкоксигруппой или обозначает группу - ОКат,, где Кат - катион неорганического или органического основани ; :П - 1 или2, в количестве от 2до 95 вес.%, остальное добавка . Гере5ицйдные средства; согласно изобретению, могут быть получены в виде эмульгированных концентратов,{смачивающихс  пороижов, распыл емых растворов , пылевидного препарата и гранул та . Смачивающиес  порощси нар ду с активным началом.разбавител  или инертного вещества содержат смачивающий агент, например полйоксиэтилированные алкилфенолы, полйоксиэтилированные олеил-или стеариламины, алкил-или алкилфенилсульфонатн и диспергирующий агент, например натриевую соль лигнинсульфокислоты , натриевую соль 2,2-динафталинметан-б , б-дисульфокислоты или натриевую ccftib олеилметилтауриновой кислоты..
Эмульгирующиес  концентраты, полученные в результате растворени  активного начала в органическом растворителе , например бутаноле, циклогекса-, ноне, диметилформамиде, ксилоле или высококип щих органических соединени х , содержат неионогенный смачивагой1ий агент (эмульгатор) , например полйбксиэтилированный алкилфенол или полиоксиэтилированный олеил-или стеарйЛамин .
Распьш ёмые препараты готов т изельчением активного начала .и напЬлнител , например талька, каолина, бентонита, пирофилита или-диатомитовой земли.
Распыл емые растворы содержат активное начало, растворенное в органическом растворителе с добавкой, наример , вспенивающего агента-смеси торхлоруглеводородов.
Гранул ты приготовл ют распылением активного начала на гранулированный инертный материал, обладающий адсорбционной сйособностью, л-ибо нанесением концентрата активного начала с помощью склеивающего вещества, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или минерального масла на поверхность носител , например на песок каолиниты или гранулированный инертный материал., При приготовлении гранул удобрений
Штивное начало можно вводить в смесь.
В гербицидных средствах концентраци  активного начала различна. В смачивающихс  порошках концентраци  активного начала-может колебатьс  от 10 до 95%, остаток при этом состоит из указанных добавок. В эмульгирующихс  концентратах концентраци  активного начала от 10 до 80%, в пылевидных препаратах 5-20%, в распыл емых растворах 2-20%. В гранул те содержание активного начала частично зависит от того, жидкое оно или твердое , а также от того, какой применен наполнитель.
При применении обычные торговые концентраты (смачивающиес  порошки или эмульгирующиес  вещества) разбавл ют водой Пылевидные и гранулированные препараты, а также разбрызгивающиес  растворы перед употреблением не разбавл ют дополнительно инертными веществами. В зависик|рсти от внешних условий: температуры/ влажности и т.дможно мен ть требующеес  количество препарата. Эти количества могут колебатьс  от Ь,1 до 10 кг/га активного начала, однако целесообразно примен т от 0,3 до 5 кг/га.
Активные начала могут быть скомбинированы с другими гербицидами и йнсектиЦидами ,
В табл. 1 показаны физико-химические свойства соединений формулы (1),изученных в качестве гербицидов.
Примеры на приготовление препаратов .
Пример А.Получают смачивающийс  способный диспергироватьс  в вО де порошок смешиванием 25 вес,- ч. изО бутилового эфира 2-(4-/4-тpифтopмeтилфeнoкcи/-2-xлopфeнoкcи )-пpoпиoнoвoй кислоты (см. табл. 1, соединение 5) в качестве активного начала, 64 вес.,4. каолина кварца в качестве инертного вещества,10 вес.ч,натриевой соли лигнйнсульфокислоты и 1 вес,ч, натриевой сОли олёилметилтауриновой .кислоты в качестве смачивающего и диспергирующего агентов. Смесь измельчают в штифтовой мельнице. П р и м е р Б. Препарат дл  опылени  с целью борьбы с сорн ками полу чают смешиванием 10 вее.ч. изобутилового эфира 2-(4-/4-трифторметилфенокси/-2-хлорфенокси )-пропионовой кислоты (соединение 5)в качестве активного начала и 90 вес. ч. талька в качестве инертного вещества. Смесь измельчают в ударной мельнице.
П р и м Q р В. Способный эмульгироватьс  концентрат состоит из 15 вес.ч
;изобутилового эфира 2-(4-/4 -трифтормвтилфенок .си/-2-хлорфенокси) -пропионово ,й кислоты (соединение 5) , 75- вес.ч. циклогекЪанона в качестве растворител  и 10 вес.ч. ,оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора .
Пример Г. Гранул т содержит -15 вес.ч. изобутилового эфира 2-(4-/ -(4-трифторметилфенокси)-2-хлорфенокси )-пропионовой кислоты (соединение 5) и инертный материал-носитель гранул та , например аттапульгит, бимсгранул т и кварцевый песок. Примеры на применение Пример. Семена различных сорн ков и культурных растений высажены были в горшки. Часть горшков тотчас после посева, часть приблизительно через 3 недели после этого (растени  проросли, и имели 3-4 листа) обрабатывали порошком дл  разбрызгивании ,(активное начало, суспендированное в воде),
Через 4 недели после применени  были подсчитаны результаты на основе визуальных наблюдений по схеме Болле м . табл. 2.
.V
Таблица 2
Результаты, приведенные в табл. 2, позвол ют установить, что соединени  1 и 2 (см. табл.1) при расходе 2,5 кг/га, а частично также при меньшем расходе контролируют Важнейшие однолетние сорн ки, как перед прорастанием , так и после прорастани . Испытанные сорн ки принадлежат к семейству Gmmineae (травы) . Важнейшие культурные растени  за это же врем  не были повреждены.
Подобное действие оказывали также соединени  №3-5.
В табл. 3 показано действие гербицидов на сорн ки и культурные растени  приобработке их перед прорастанием и после прорастани  (оценка по схеме Болле).
Таблица
46
3 5
1 4 13
13
24
.
ла 1 1 ft р им е р 2. В горшки с закры .трй землей бьши высажены семена куриного проса. Одновременно в горипси такого , же типа были пересажены14-дневные растени  риса. Через неделю, ког .да куриное просо начало прорастать, горшки были наполнены водой, -так чтобы поверхность воды находилась на 1 см выше поверхности земли. В воду была внесена суспензи  активного начала . Результаты, полученные через 4 недели, воспроизведены в табл, 4. Соединени  2 и 4 контролировали при этом прорастание куриного проса при расходе от 0,62 до 1,25 кг/га, не нанос  ущерба прорастанию растени м liftca. Подобные культуры были получены с соединени ми 01, , Иэ; 1
8 5
4 3
7 4
4 2 1 1
8 6 6 6
1 1 2 1
4 2 3 3 вестное соединение А, испытанное совместно дл  уравнени  О)-0 СН2-СОО(Нз при расходе его 0,62 кг/га хот  и почти полностью контролировало прорастание куриного проса, но .при эхом вредило растени м риса. В таблице- 4 показано действие coiaдинений на куриное просо и пересаженные растени  рисЬ: (оценка по схеме Болле)
2,5
1,25
2
0,62
2,5 4
1,25
0,62
2,5
1,25
приу А

Claims (1)

  1. 0,62 В табл. 5 показано действие соединений при обработке . сорн ков20 Формула изобретени Гёрбицидное- средство, включающее активное начало на основе производ- нызс фенокси-фенокси -алканкарбоновых кислот, а также добавки, выбранные из группы: наполнитель, растворитель эмульгатор,-диспергатор, о тл и чающеес  тем, что, с целью увеличени  гербицидной активности и избирательности действи , в качестве производных фенокси-фенокси-алканкар боновых кислот используют соединени  общей формулы: 0-CH-CO-R4
    3 2 1 4 2 1 9 9
    3 1 2 4 1 1
    8
    перед
    ТаблицаБ , 5et0Ho,CchinochEoa и/или прорастанием. где В,- водород или хлор; Bj- хлор или бром; Bj- воЛород или метил; окси- или С(-Сд алкоксигруппа , или Cj-С р-алкоксигруппа, фенокси- (С( -С)-алкоксил, хлорфенокси-( , )-алкоксил, галоген-(С -С)-ал коксил , Сд-Сб-алкеноксил, С -алкинилоксил , Cg-Cg-циклоалкилоксил, С5- ;д-ЦИклоалкенилоксил, гидразиноили аминогруппа. С,- С -алкиламиноили ди-()-алкиламиногр5 ппа, фениламино- , фенилркси- или фенилтиогруппа , причем фенил может быть замещен метилом,галогеном, трифторметилом, окси- и/или карбо-()- алкоксигруппой , или обозначает группу - ОКат, 11 : . ., 67313612 где Кат - катион неорганического или Источники информации, прин тые во -срганйчёского основани ; п - 1 или 2внимание при экспертизе в количестве от 2 до 95 вес.%,I-. Патент ФРГ 2433067, остальное добавка,кл. С 07 С 69/67, 1975.
SU772457129A 1976-03-08 1977-03-04 Гербицидное средство SU673136A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2609461A DE2609461C2 (de) 1976-03-08 1976-03-08 α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU673136A3 true SU673136A3 (ru) 1979-07-05

Family

ID=5971769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772457129A SU673136A3 (ru) 1976-03-08 1977-03-04 Гербицидное средство

Country Status (24)

Country Link
JP (1) JPS52108939A (ru)
AT (1) AT350839B (ru)
AU (1) AU504699B2 (ru)
BE (1) BE852210A (ru)
BR (1) BR7701376A (ru)
CA (1) CA1110651A (ru)
CH (1) CH626227A5 (ru)
DD (1) DD128710A5 (ru)
DE (1) DE2609461C2 (ru)
DK (1) DK99077A (ru)
ES (1) ES456459A1 (ru)
FR (1) FR2343715A1 (ru)
GB (1) GB1563850A (ru)
GR (1) GR71188B (ru)
HU (1) HU179718B (ru)
IE (1) IE44423B1 (ru)
IL (1) IL51605A (ru)
IT (1) IT1078686B (ru)
NL (1) NL7702305A (ru)
OA (1) OA05588A (ru)
PH (1) PH12591A (ru)
SU (1) SU673136A3 (ru)
TR (1) TR19297A (ru)
ZA (1) ZA771297B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0003114B1 (de) 1978-01-18 1982-01-27 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame ungesättigte Ester von 4-(3',5'-Dihalogenpyridyl -(2')-oxy)-alpha-phenoxypropionsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
US4391628A (en) * 1981-02-16 1983-07-05 Ciba-Geigy Corporation 2-[4-(6-Haloquinoxalinyl-2-oxy)phenoxy]propionic acid esters
DE3219789A1 (de) * 1982-05-26 1983-12-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3318354A1 (de) * 1983-05-20 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Optisch aktive propionsaeure-derivate

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent

Also Published As

Publication number Publication date
CA1110651A (en) 1981-10-13
OA05588A (fr) 1981-04-30
DE2609461C2 (de) 1984-11-22
AU504699B2 (en) 1979-10-25
BE852210A (fr) 1977-09-08
PH12591A (en) 1979-06-27
AU2301677A (en) 1978-09-14
FR2343715B1 (ru) 1981-12-11
TR19297A (tr) 1978-11-01
GB1563850A (en) 1980-04-02
DD128710A5 (de) 1977-12-07
ZA771297B (en) 1978-01-25
NL7702305A (nl) 1977-09-12
IL51605A (en) 1980-10-26
IL51605A0 (en) 1977-05-31
HU179718B (en) 1982-11-29
IE44423B1 (en) 1981-11-18
IE44423L (en) 1977-09-08
DK99077A (da) 1977-09-09
DE2609461A1 (de) 1977-09-22
BR7701376A (pt) 1978-05-02
ES456459A1 (es) 1978-02-16
IT1078686B (it) 1985-05-08
GR71188B (ru) 1983-04-11
CH626227A5 (en) 1981-11-13
JPS52108939A (en) 1977-09-12
FR2343715A1 (fr) 1977-10-07
ATA147477A (de) 1978-11-15
AT350839B (de) 1979-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1836012C (ru) Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила
JPS606603A (ja) 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法
JP2606300B2 (ja) 除草組成物
JPH0553762B2 (ru)
US4334910A (en) Plant-protective and pest-control agent
SU673136A3 (ru) Гербицидное средство
IL43840A (en) Derivatives of 2-substituted 1,3,4-oxadiazole-5-thiol and fungicidal compositions containing them
US4531966A (en) Herbicide compositions
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
JPS58124707A (ja) 除草剤
JPS5841807A (ja) 除草剤
JPS62148479A (ja) 線虫および昆虫駆除用組成物
PL138306B1 (en) Herbicide
BG61747B1 (bg) Селективно хербицидно средство
US4391631A (en) Herbicidal composition
US4347366A (en) 2-(Pyridylthio)pyridine-N-oxides
US3998621A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
US4441914A (en) Dichloroacetyl oxazolidine herbicide antidotes
US4239527A (en) 2-(Pyridylthio)pyridine-N-oxides
JPH0564921B2 (ru)
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPH04198158A (ja) ベンズアミド誘導体および除草剤
JPH01190673A (ja) 置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物
JPS60116661A (ja) フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途
IL47617A (en) Herbicidal compositions containing a n-(phenyl-carbamoyl)-4-methyl piperidine and a s-ethyl-n,n-dialkyl-thiocarbamate