JPS62148479A - 線虫および昆虫駆除用組成物 - Google Patents
線虫および昆虫駆除用組成物Info
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- JPS62148479A JPS62148479A JP61298611A JP29861186A JPS62148479A JP S62148479 A JPS62148479 A JP S62148479A JP 61298611 A JP61298611 A JP 61298611A JP 29861186 A JP29861186 A JP 29861186A JP S62148479 A JPS62148479 A JP S62148479A
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- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は線虫および昆虫、駆除用組成物、植物保護のた
めのその使用、さらにこのような組成物において活性物
質として使用可能な複素環式誘導体に係る。
めのその使用、さらにこのような組成物において活性物
質として使用可能な複素環式誘導体に係る。
これらの組成物は活性物質として式：
の化合物を少なくとも１棟類金含有る。上記の式＋１）
において。
において。
ｎは１．２または３の何れかの整数であり、Ｘは酸素原
子またはイオウ原子であり、Ｒｘはそれぞれ同一であっ
ても相異しても良いが、水素原子と、任意にハロゲン化
した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基から成る群か
ら選択した置換基であシ、 Ｒ１とＲ３は相互に同一であっても相異しても良いが、
水素原子、ハロゲン原子、または臭素原子を１〜３個含
むアルキル基あるいはハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｙは、ハロゲン原子、または 任意に置換したホスホニウム、スルホニウムまたはアン
モニウム陽イオン、あるいはＸＲ（ａは任意にハロゲン
化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、あるいは
Ｗが１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、または１〜
４個の炭素原子を含む少なくとも１つのアルキル基およ
び／異なるＲ３とＲ，が水素原子または任意Ｅｆｔ換し
た１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を示すＸＲ。
子またはイオウ原子であり、Ｒｘはそれぞれ同一であっ
ても相異しても良いが、水素原子と、任意にハロゲン化
した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基から成る群か
ら選択した置換基であシ、 Ｒ１とＲ３は相互に同一であっても相異しても良いが、
水素原子、ハロゲン原子、または臭素原子を１〜３個含
むアルキル基あるいはハロゲン化アルキル基を表わし、 Ｙは、ハロゲン原子、または 任意に置換したホスホニウム、スルホニウムまたはアン
モニウム陽イオン、あるいはＸＲ（ａは任意にハロゲン
化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、あるいは
Ｗが１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、または１〜
４個の炭素原子を含む少なくとも１つのアルキル基およ
び／異なるＲ３とＲ，が水素原子または任意Ｅｆｔ換し
た１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を示すＸＲ。
基またはＮＲ，ａ、基である。モーａχ北雀士た叱−８
（ｇｆＬ”Ｍ士太杜１＝Ｎ ＝−ｅ −（−Ｒｊ−Ｒ２
→−基であ−Ｓ＝また当該化合物が不斉炭素原子を含む
場合は鏡像体の１つであり、当該化合物が１つよシ多い
、φ不斉炭素原子を含む場合はそのリアステレオマーの
１つ、またはそれに対応する鏡像体の１つも含まれる。
（ｇｆＬ”Ｍ士太杜１＝Ｎ ＝−ｅ −（−Ｒｊ−Ｒ２
→−基であ−Ｓ＝また当該化合物が不斉炭素原子を含む
場合は鏡像体の１つであり、当該化合物が１つよシ多い
、φ不斉炭素原子を含む場合はそのリアステレオマーの
１つ、またはそれに対応する鏡像体の１つも含まれる。
不斉炭素原子を含む化合物は２つの鏡像体形態Ｒまたは
Ｓにおいて存在する。この場合、上に示した式はこれら
２種類を同比率（ラセミ化合物）または何れか一方を大
きくした比率で混合した混合物の２つを定義するものと
して理解されなければならない。
Ｓにおいて存在する。この場合、上に示した式はこれら
２種類を同比率（ラセミ化合物）または何れか一方を大
きくした比率で混合した混合物の２つを定義するものと
して理解されなければならない。
非対称炭素原子を１つ以上含む化合物はジアステレオマ
ー形態において存在し、各ジアステレオマーは通常２ｔ
’ｊｉ類の鏡像体形態で存在する。この場合、上に挙げ
た式はジアステレオマーと鏡像体を同比率または何れか
一方を大きな比率で混合した混合物を定義するものとし
て理解されなければならない。
ー形態において存在し、各ジアステレオマーは通常２ｔ
’ｊｉ類の鏡像体形態で存在する。この場合、上に挙げ
た式はジアステレオマーと鏡像体を同比率または何れか
一方を大きな比率で混合した混合物を定義するものとし
て理解されなければならない。
好適な組成物は、ｎが１または２の何れかの整数、Ｘが
酸素原子、ａｘ、ａｌ、島が水素原子あるいはメチル基
またはノ・ロメチル基、Ｙがノ・ロゲン原子である式（
１）の化合物の少なくとも１１類をその活性物質として
含有するものである。
酸素原子、ａｘ、ａｌ、島が水素原子あるいはメチル基
またはノ・ロメチル基、Ｙがノ・ロゲン原子である式（
１）の化合物の少なくとも１１類をその活性物質として
含有するものである。
式
の化合物も本発明の要旨を成す。
（以下余白）
上記式（■）において、
ｎは１．２または３の何れかの整数であり、Ｘは酸素原
子またはイオウ原子であり、Ｒｘはそれぞれ同一であっ
ても相異しても良いが、水素原子と任意にハロゲン化し
た１〜６個の炭素原子を含むアルキル基とから成る群か
ら選択される置換基であり、 Ｒ１とＲ１は相互に同一であっても相異しても良いが、
水素原子、またはハロゲン原子、または１〜３個の炭素
原子を含むアルキル基かハロゲン化アルキル基を表わし
、 Ｙは、 ハロゲン原子、ま九は 任意に置換したホスホニウムまたはスルホニウムまたは
アンそニウム陽イオンあるいは、ＸＲ（式中、Ｒは任意
にハロゲン化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
、またはＩｔ’が１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
または１〜４個の炭素原子を含む少なくとも１つのアル
キル基および／か相異するＲ３とＲ４が水素原子または
任意に置換した１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を
示すｘｎ、基またはＮＦＬ＠ Ｒａ基−−Ｖ１７辛央峠
ｔａｒＲ孟１１家徳は一−Ｎ’、−（Ｉ〕ｂ−山→−基
ｆ−あう→−であり、かつ上記置換基は、 ｎが１または２の何れかの整数であることと、Ｘが酸素
原子であることと、 Ｒ，Ｒ１およびＵＳが水素原子であることと。
子またはイオウ原子であり、Ｒｘはそれぞれ同一であっ
ても相異しても良いが、水素原子と任意にハロゲン化し
た１〜６個の炭素原子を含むアルキル基とから成る群か
ら選択される置換基であり、 Ｒ１とＲ１は相互に同一であっても相異しても良いが、
水素原子、またはハロゲン原子、または１〜３個の炭素
原子を含むアルキル基かハロゲン化アルキル基を表わし
、 Ｙは、 ハロゲン原子、ま九は 任意に置換したホスホニウムまたはスルホニウムまたは
アンそニウム陽イオンあるいは、ＸＲ（式中、Ｒは任意
にハロゲン化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
、またはＩｔ’が１〜６個の炭素原子を含むアルキル基
または１〜４個の炭素原子を含む少なくとも１つのアル
キル基および／か相異するＲ３とＲ４が水素原子または
任意に置換した１〜４個の炭素原子を含むアルキル基を
示すｘｎ、基またはＮＦＬ＠ Ｒａ基−−Ｖ１７辛央峠
ｔａｒＲ孟１１家徳は一−Ｎ’、−（Ｉ〕ｂ−山→−基
ｆ−あう→−であり、かつ上記置換基は、 ｎが１または２の何れかの整数であることと、Ｘが酸素
原子であることと、 Ｒ，Ｒ１およびＵＳが水素原子であることと。
Ｙがハロゲン原子であること、
の各定義を同時に満たさないことを条件とする。
また、当該化合物が不斉炭素原子を含む場合はその鏡像
体の一つ、当該化合物が１つより多い不斉炭素原子を含
む場合は、そのジアステレオマーの１つまたは対応する
鏡像体の１つを含む。
体の一つ、当該化合物が１つより多い不斉炭素原子を含
む場合は、そのジアステレオマーの１つまたは対応する
鏡像体の１つを含む。
不斉炭素原子を１個含む化合物は２種類の鏡像体形態Ｒ
またはＳにおいて存在する。この場合、上に挙げた式は
これら２種類を同比率（ラセミ化合物）または一方が多
い比率で含む混合物も定義すると理解されなければなら
ない。
またはＳにおいて存在する。この場合、上に挙げた式は
これら２種類を同比率（ラセミ化合物）または一方が多
い比率で含む混合物も定義すると理解されなければなら
ない。
不斉炭素原子を１個より多く含む化合物はジアステレオ
マー形態で存在し、各ジアステレオマーは通常は２ｆｉ
［類の鏡像体形態で存在する。この場合、上に挙げた式
はジアステレオマーと鏡像体とを同比率または一方を大
きな比率で含む混合物も定義すると理解されなければな
らない。
マー形態で存在し、各ジアステレオマーは通常は２ｆｉ
［類の鏡像体形態で存在する。この場合、上に挙げた式
はジアステレオマーと鏡像体とを同比率または一方を大
きな比率で含む混合物も定義すると理解されなければな
らない。
Ｙがハロゲン原子である式（１）の化合物の中には、式
： 〔式中、ｎ ＊ Ｘ ＋ Ｒｘ＊ ＩＬＩ及びＲ１は前
記と同義〕によって表わされる化合物を、それ自体周知
の方法（特にＪ、 ＭＡＲＣＨ＋ Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＋３ ｒｄ、ｅｄ
、、Ｅｄ、ＪｏｈｎＷＩＬＥＹ ＆ ５ＯＮＳ、１９８
５゜ｐ、３８２〜３８４参照）により、第三アミンやピ
リジンのような酸受容体の存在下で、５ＯＣ４！ 。
： 〔式中、ｎ ＊ Ｘ ＋ Ｒｘ＊ ＩＬＩ及びＲ１は前
記と同義〕によって表わされる化合物を、それ自体周知
の方法（特にＪ、 ＭＡＲＣＨ＋ Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＋３ ｒｄ、ｅｄ
、、Ｅｄ、ＪｏｈｎＷＩＬＥＹ ＆ ５ＯＮＳ、１９８
５゜ｐ、３８２〜３８４参照）により、第三アミンやピ
リジンのような酸受容体の存在下で、５ＯＣ４！ 。
Ｐ（０）Ｃｚ、、ＰＣｔ、、Ｆｅｚ、＋ ＰＢｒ、、Ｐ
（０）Ｂｒ。
（０）Ｂｒ。
のようなハロゲン化剤と反応させる方法によって製造で
きるものがある。
きるものがある。
式（Ｉｌｌ）の化合物の中には周一のものがあるが、そ
の他は新規の化合物であり、その時の式（１）はＲｔ
＋ Ｒ１＋ Ｒｓ ｒＲｚ＋Ｘ ＊ ｎが上記と同義で
あり、かつｎが１または２に等しいこととＸが酸素また
はイオウであることとｓ Ｒ１＊ Ｒ１およびＲｘが水
素原子であることが同時に満たされないことを条件とす
る。このような化合物も本発明の一部を構成する。
の他は新規の化合物であり、その時の式（１）はＲｔ
＋ Ｒ１＋ Ｒｓ ｒＲｚ＋Ｘ ＊ ｎが上記と同義で
あり、かつｎが１または２に等しいこととＸが酸素また
はイオウであることとｓ Ｒ１＊ Ｒ１およびＲｘが水
素原子であることが同時に満たされないことを条件とす
る。このような化合物も本発明の一部を構成する。
Ｙをハロゲン原子とする時の式（１）の化合物の中には
、式； Ｃｎ 、Ｘ 、ｌｌｘ 、Ｒｔ 、Ｒｘ及びＲ′は前記
と同義〕によって表わされる化合物を、それ自体周知の
方法（特に前出参考文献のｐ、 ３８２参照）により、
ｈａｌをハロゲン原子、Ｍをアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、特にリチウム、ナトリウム、カリウムとす
る時の式： Ｍ −ｈａｌで表わされる塩と反応させる
方法ｔこよって製造できるものがある。
、式； Ｃｎ 、Ｘ 、ｌｌｘ 、Ｒｔ 、Ｒｘ及びＲ′は前記
と同義〕によって表わされる化合物を、それ自体周知の
方法（特に前出参考文献のｐ、 ３８２参照）により、
ｈａｌをハロゲン原子、Ｍをアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、特にリチウム、ナトリウム、カリウムとす
る時の式： Ｍ −ｈａｌで表わされる塩と反応させる
方法ｔこよって製造できるものがある。
式（■）の化合物は、２−（ヒドロキシメチル）テトラ
ハイドロビラントシレートを除いて新規化合物であり、
本発明の一部を成す。これらの化合物は式（１）の化合
物と％ Ｉｔ’を上記と同義とする時の式： ％式％（） によって表わされる誘導体とを、例えは第三アミンやピ
リジン等の塩基のような酸受容体の存在下で反応させる
ことによって製造することができる（特Ｋ Ｊ、 ＭＡ
ＲＣＨ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈａｎ
ｉｓｔｒｙ＋３ｒｄ ｅｄｏ、 Ｅｄ、Ｊｏｈｎ ＷＩ
ＬＥＹ ＆ ５ＯＮＳ 、 １９８５ 。
ハイドロビラントシレートを除いて新規化合物であり、
本発明の一部を成す。これらの化合物は式（１）の化合
物と％ Ｉｔ’を上記と同義とする時の式： ％式％（） によって表わされる誘導体とを、例えは第三アミンやピ
リジン等の塩基のような酸受容体の存在下で反応させる
ことによって製造することができる（特Ｋ Ｊ、 ＭＡ
ＲＣＨ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈａｎ
ｉｓｔｒｙ＋３ｒｄ ｅｄｏ、 Ｅｄ、Ｊｏｈｎ ＷＩ
ＬＥＹ ＆ ５ＯＮＳ 、 １９８５ 。
ｐ、 ３５７〜３５８参照）。
Ｙをフッ素原子またはヨウ素原子とする時の式（１）の
化合物の中には、ｎ ＊ Ｘ 、 Ｒ１＋ Ｒｘ ＋
ＲＸがそれぞれ上記と同義で、Ｙ／が臭素原子または塩
素原子である式： で表わされる化合物と式Ｍ−Ｙ’（Ｙ’は７ツ索原子ま
たはヨウ素原子を表わし、Ｍは上述と同じ内容を示す）
によって表わされる塩とをそれ自体周知の方法（特に前
出参考文献ｐ、３８１参照）によって反応される方法に
よっても製造できるものがある。
化合物の中には、ｎ ＊ Ｘ 、 Ｒ１＋ Ｒｘ ＋
ＲＸがそれぞれ上記と同義で、Ｙ／が臭素原子または塩
素原子である式： で表わされる化合物と式Ｍ−Ｙ’（Ｙ’は７ツ索原子ま
たはヨウ素原子を表わし、Ｍは上述と同じ内容を示す）
によって表わされる塩とをそれ自体周知の方法（特に前
出参考文献ｐ、３８１参照）によって反応される方法に
よっても製造できるものがある。
Ｙをハロゲン原子、Ｘ７ｉ−酸素原子とする時の式（１
）の化合物の中には、ｎ ｒ Ｒｘ 、Ｒｌｒ Ｒ２を
それぞれ上記と同義とする時の式： によって表わされるアルコールを、それ自体周知の方法
により、ハロゲン化−エステル化剤として例えばＮ−ブ
ロモスクシンイミドや第三ブチル次亜臭素酸塩等を使用
するか（特にＭ、Ｌ、ＭＩＨＡＩＬＯＶＩＣｅｔ ａＬ
Ｂｕｌｌ、 Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 Ｂｅｏｇｒａｃ
Ｌ １９８２ ４７（８）、４０７−４１５参照）、あ
るいは四酢酸鉛／Ｍ−ｈａｌ試粟（Ｍおよびｂａｌは上
述ｉ同義）を使用して（％にＳ、ＭＯＴＯＨＡＳＩ（Ｉ
ｅｔ ａＬ ）ｋｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ＋１９８５
．２３ （８）、２０３５−２０３９参照）、環化する
方法によって製造できるものがある。
）の化合物の中には、ｎ ｒ Ｒｘ 、Ｒｌｒ Ｒ２を
それぞれ上記と同義とする時の式： によって表わされるアルコールを、それ自体周知の方法
により、ハロゲン化−エステル化剤として例えばＮ−ブ
ロモスクシンイミドや第三ブチル次亜臭素酸塩等を使用
するか（特にＭ、Ｌ、ＭＩＨＡＩＬＯＶＩＣｅｔ ａＬ
Ｂｕｌｌ、 Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 Ｂｅｏｇｒａｃ
Ｌ １９８２ ４７（８）、４０７−４１５参照）、あ
るいは四酢酸鉛／Ｍ−ｈａｌ試粟（Ｍおよびｂａｌは上
述ｉ同義）を使用して（％にＳ、ＭＯＴＯＨＡＳＩ（Ｉ
ｅｔ ａＬ ）ｋｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ＋１９８５
．２３ （８）、２０３５−２０３９参照）、環化する
方法によって製造できるものがある。
本発明によるいくつかの化合物の製造とそれらの化合物
を含有する組成物の線虫駆除特性について、次に非限定
的な実施例を示しながら説明する。
を含有する組成物の線虫駆除特性について、次に非限定
的な実施例を示しながら説明する。
化学生成物の構造はＮＭＲ（核磁気共鳴）分析、および
／またはＩ Ｒ（ｉ外線）分析、および／またはＭＳ（
質量分析法）および／または微量分析によって検査した
。
／またはＩ Ｒ（ｉ外線）分析、および／またはＭＳ（
質量分析法）および／または微量分析によって検査した
。
２５０Ｃｅの丸底フラスコにトルエン（１２０ＣＣ）、
三臭化リン（６２Ｆ）、ピリジン（１１，５Ｍ）を入れ
る。内容物を攪拌し、０℃以下に冷却する。２−（ヒド
ロキシメチル）テトラヒドロビラン（８０ｔ）とピリジ
ン（４，６ｆ）を注ぎ入れる。これらの試薬を添加する
間も攪拌を続けながら温度を０℃以下に維持する。攪拌
を同じ温度で１時間継続して行なう。混合物を室温に戻
し、−晩装置する。
三臭化リン（６２Ｆ）、ピリジン（１１，５Ｍ）を入れ
る。内容物を攪拌し、０℃以下に冷却する。２−（ヒド
ロキシメチル）テトラヒドロビラン（８０ｔ）とピリジ
ン（４，６ｆ）を注ぎ入れる。これらの試薬を添加する
間も攪拌を続けながら温度を０℃以下に維持する。攪拌
を同じ温度で１時間継続して行なう。混合物を室温に戻
し、−晩装置する。
混合物を濾過し、トルエンで洗浄した後、蒸発により濃
縮して乾固する。橙黄色の液体残留物が得られる。これ
をフィルタポンプを用いて真空下（１８１１１Ｈｆ）で
蒸留する。式： の２−ブロモメチルテトラヒドロピランから成る無色の
液体（３５，５ｆ；沸点７４℃７１８鵡ＨＰ）が得られ
る。
縮して乾固する。橙黄色の液体残留物が得られる。これ
をフィルタポンプを用いて真空下（１８１１１Ｈｆ）で
蒸留する。式： の２−ブロモメチルテトラヒドロピランから成る無色の
液体（３５，５ｆ；沸点７４℃７１８鵡ＨＰ）が得られ
る。
実施例１の２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラ
ンを２−（ヒドロキシメチル）ナト２ヒドロフランに換
えて実施例１と同じ方法で反応を行なう。式： の２−ブロモメチルテトラヒドロフランから成る無色の
液体（６０，０ｆ：沸点７０℃／１８ｍＨｒ）が得られ
る。
ンを２−（ヒドロキシメチル）ナト２ヒドロフランに換
えて実施例１と同じ方法で反応を行なう。式： の２−ブロモメチルテトラヒドロフランから成る無色の
液体（６０，０ｆ：沸点７０℃／１８ｍＨｒ）が得られ
る。
シス−ヒス（２，６−ヒＰロキシメチル）テトラヒドロ
ビラン（ｓ、ｏｒ５、三臭酸リン（６，１？ ）、ピリ
ジン（１，３Ｆ）、トルエン（３Ｑｃｃ）を用いて実施
例の１の方法により、式： ％式％） １０ピランから成る白色粉末（０，７ｆ：融点３７℃）
が得られる。
ビラン（ｓ、ｏｒ５、三臭酸リン（６，１？ ）、ピリ
ジン（１，３Ｆ）、トルエン（３Ｑｃｃ）を用いて実施
例の１の方法により、式： ％式％） １０ピランから成る白色粉末（０，７ｆ：融点３７℃）
が得られる。
実施例１の２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロピラ
ンを２−（１−ヒドロキシエチル）テトラヒドロピラン
に換えて実施例１と同様の方法により反応を行なう。式
： ％式％ （１１１６のジアステレオマーの５５：４５１７）比率
の混合物）から成る無色の液体（２３９；ｎ”：１．４
８５５ ）が得られる。
ンを２−（１−ヒドロキシエチル）テトラヒドロピラン
に換えて実施例１と同様の方法により反応を行なう。式
： ％式％ （１１１６のジアステレオマーの５５：４５１７）比率
の混合物）から成る無色の液体（２３９；ｎ”：１．４
８５５ ）が得られる。
（以−１・−余白）
実施例５：２−（クロロメチル）テトラヒドロビビリ・
シン（４４ｃｃ）に２−（ヒト９０キシメチル）テトラ
ヒドロピラン（３０，９）を溶解した溶液の中に塩化チ
オニ／Ｉ／（２２ＣＣ） ｆｔ添加し、反応媒体の温度
を約４０〜４５℃に維持する。次に攪拌を続けながら混
合物を加熱して８時間４５℃に保つ。
シン（４４ｃｃ）に２−（ヒト９０キシメチル）テトラ
ヒドロピラン（３０，９）を溶解した溶液の中に塩化チ
オニ／Ｉ／（２２ＣＣ） ｆｔ添加し、反応媒体の温度
を約４０〜４５℃に維持する。次に攪拌を続けながら混
合物を加熱して８時間４５℃に保つ。
残留油をエーテルに取り、エーテル相を最初水で、次い
でＮａＨＣＯｓの飽和溶液で、最後にＮ＆Ｃｔの飽和浴
液で洗浄した後Ｎａ ２ ＳＯ４上で乾燥して濃縮する
。こうして得られる液体残留物を１５■Ｈｇの真壁下で
蒸留する。式： の２−（クロロメチル）テトラヒドロビランから成る無
色の肢体（２０，２ＩＩ；沸点５５℃７１５ｍＨｇ）が
得られる。
でＮａＨＣＯｓの飽和溶液で、最後にＮ＆Ｃｔの飽和浴
液で洗浄した後Ｎａ ２ ＳＯ４上で乾燥して濃縮する
。こうして得られる液体残留物を１５■Ｈｇの真壁下で
蒸留する。式： の２−（クロロメチル）テトラヒドロビランから成る無
色の肢体（２０，２ＩＩ；沸点５５℃７１５ｍＨｇ）が
得られる。
実施例６ ： ２− （ヨードメチル〕テトラヒトａピ
２−（ブロモメチル）テトラヒドロビラン（ｓ、４Ｌ）
（化合物りとヨウ化ナトリウム（４，５Ｉ１１とをアセ
トニトリル（５０ｃｅ）中に混合したものを入れる６反
応油合物を攪拌し、加熱して１４時間溶剤の還流温度に
保つ。混合物を室温まで冷却し、形成される臭化ナトリ
ウム沈澱物を濾過除去した後、濾液を蒸発により濃縮し
て乾固する。こうして獲得される褐色残留物を、水先ボ
ンｆを用いて′ＩＣ望下Ｃ１２■Ｈｇ）で蒸留する。
２−（ブロモメチル）テトラヒドロビラン（ｓ、４Ｌ）
（化合物りとヨウ化ナトリウム（４，５Ｉ１１とをアセ
トニトリル（５０ｃｅ）中に混合したものを入れる６反
応油合物を攪拌し、加熱して１４時間溶剤の還流温度に
保つ。混合物を室温まで冷却し、形成される臭化ナトリ
ウム沈澱物を濾過除去した後、濾液を蒸発により濃縮し
て乾固する。こうして獲得される褐色残留物を、水先ボ
ンｆを用いて′ＩＣ望下Ｃ１２■Ｈｇ）で蒸留する。
式：
の２−ヨードメチルテトラヒドロピランから成る褐色の
液体（３Ｉ；沸点８８℃／ １２ ｍｕｇ ）が獲得さ
れる６ 実Ｍ例７ ： ２− （）シルオキシメチル）テトラヒ
ビリジン（５Ｑｃｃ）中に２−（ヒドロキシメチル）テ
トラヒドロピラン（３５１を溶解した浴液を入れる０反
応油合物を攪拌して５℃に冷却する。塩化トシル（６９
Ｉ）を温度ｔ−１０℃以下に維持しなから徐々に添加す
る。添加終了後５℃で１時間攪拌を継続し、その後混合
物温度を室温に戻して嘔らに２時間攪拌する。この混合
物を一晩放置する。その後反応混合物を氷の上に注ぎ、
トルエンを用いて抽出する。トルエン相を最初濃度１０
％のＨＣｌ、次いで水で洗浄し次後、Ｎｈ２ＳＯａ上で
乾燥して濃縮する。式： ％式％シ ンから成る白色固体（３３９；融点７３℃）が得られる
。
液体（３Ｉ；沸点８８℃／ １２ ｍｕｇ ）が獲得さ
れる６ 実Ｍ例７ ： ２− （）シルオキシメチル）テトラヒ
ビリジン（５Ｑｃｃ）中に２−（ヒドロキシメチル）テ
トラヒドロピラン（３５１を溶解した浴液を入れる０反
応油合物を攪拌して５℃に冷却する。塩化トシル（６９
Ｉ）を温度ｔ−１０℃以下に維持しなから徐々に添加す
る。添加終了後５℃で１時間攪拌を継続し、その後混合
物温度を室温に戻して嘔らに２時間攪拌する。この混合
物を一晩放置する。その後反応混合物を氷の上に注ぎ、
トルエンを用いて抽出する。トルエン相を最初濃度１０
％のＨＣｌ、次いで水で洗浄し次後、Ｎｈ２ＳＯａ上で
乾燥して濃縮する。式： ％式％シ ンから成る白色固体（３３９；融点７３℃）が得られる
。
２−（トシルオキシメチル）テトラヒドロピラン（１３
，５ＩＩ）（化合物７）とフッ化カリウム（１３，５Ｊ
ｌをエチレングリコール（６０ＣＯ）中に混合した鳥の
を入れる。反応混合物を攪拌し。
，５ＩＩ）（化合物７）とフッ化カリウム（１３，５Ｊ
ｌをエチレングリコール（６０ＣＯ）中に混合した鳥の
を入れる。反応混合物を攪拌し。
加熱して３時間１３０℃に保つ。この媒体を室温まで冷
却した後、水（２００ｃｃ）で希釈し、エーテル（２Ｘ
１００ｃｃ）を用いて抽出する１合わせたエーテル抽出
９１Ｊ’を水洗してＮａ２５ｏ４上で乾燥し。
却した後、水（２００ｃｃ）で希釈し、エーテル（２Ｘ
１００ｃｃ）を用いて抽出する１合わせたエーテル抽出
９１Ｊ’を水洗してＮａ２５ｏ４上で乾燥し。
蒸発により濃縮して乾固する。こうして得られた残留９
Ｅｔ大気圧で蒸留する。式： の２−（フルオロメチル）テトラヒドロピランから成る
無色液体（１，８，９；沸点１１０℃／７６０ｍｕｇ
）が得られる。
Ｅｔ大気圧で蒸留する。式： の２−（フルオロメチル）テトラヒドロピランから成る
無色液体（１，８，９；沸点１１０℃／７６０ｍｕｇ
）が得られる。
実Ｍ例９ ： ２− （メシルオキシメチル）テトラヒ
ドロ例７の塩化トシルを塩化メチルに換えて、実施例７
の方法により反応を行なう。式：％式％テ ンから成る黄色の粘性油（２２Ｌ）が得られる。
ドロ例７の塩化トシルを塩化メチルに換えて、実施例７
の方法により反応を行なう。式：％式％テ ンから成る黄色の粘性油（２２Ｌ）が得られる。
７５．１／７２．４／６８．３／３ ’１．５７２ ’
ｉ、３７２５．５／２２．８゜２−メチル−６−へブテ
ン−２−オール（７，２１を１．２−ジメトキシエタン
（１００ｃｃ）に溶解した浴液を、四酢酸鉛（４４，３
，９）を１，２−ジメトキシエタン（２００ｃｃ）に溶
解し次溶液中に０℃で攪拌しながら添加する。ヨウ化ナ
トリウム（１５Ｆ）を１．２−ジメトキシエタン（２０
０ｃｃ）Ｋ溶解した溶液を次に添加し、攪拌を０℃で３
０分間継続する０反応混合物を氷水（１５００ｃｃ）と
濃度１０％のＨＣＬ（５００ｃｃ）の浴液の中に注ぎ入
れた後、エーテルを用い抽出する。エーテル相を重炭酸
ナトリウムの飽和溶液。
ｉ、３７２５．５／２２．８゜２−メチル−６−へブテ
ン−２−オール（７，２１を１．２−ジメトキシエタン
（１００ｃｃ）に溶解した浴液を、四酢酸鉛（４４，３
，９）を１，２−ジメトキシエタン（２００ｃｃ）に溶
解し次溶液中に０℃で攪拌しながら添加する。ヨウ化ナ
トリウム（１５Ｆ）を１．２−ジメトキシエタン（２０
０ｃｃ）Ｋ溶解した溶液を次に添加し、攪拌を０℃で３
０分間継続する０反応混合物を氷水（１５００ｃｃ）と
濃度１０％のＨＣＬ（５００ｃｃ）の浴液の中に注ぎ入
れた後、エーテルを用い抽出する。エーテル相を重炭酸
ナトリウムの飽和溶液。
濃度１０％のチオ硫酸ナトリクム溶液、塩化ナトリウム
の飽和浴液で順次洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥
して、蒸発により濃縮して乾固する。
の飽和浴液で順次洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥
して、蒸発により濃縮して乾固する。
こうして得られる黄色の残ｖＩＩ物ｔＯ，０２ｗＨｇの
真窒下で蒸留する。式： ％式％） ラヒドロピランから成る黄色の液体（４ｙ；ｓ点３４℃
７０．０２ｗＨｇ ； ｎ” ＝ １．５１１０ ）が
傅られる。
真窒下で蒸留する。式： ％式％） ラヒドロピランから成る黄色の液体（４ｙ；ｓ点３４℃
７０．０２ｗＨｇ ； ｎ” ＝ １．５１１０ ）が
傅られる。
実施例１１：２−（α、α−ゾメチルーα−プロ四塩化
炭素（７５ｃｃ）に６−メチル−５−ヘゲテン−１−オ
ール（１２，８Ｎ）とＮ−ブロモスクシンイミド（１９
ｆ）を混合し九ものを入れる。
炭素（７５ｃｃ）に６−メチル−５−ヘゲテン−１−オ
ール（１２，８Ｎ）とＮ−ブロモスクシンイミド（１９
ｆ）を混合し九ものを入れる。
この混合物を室温において８時間攪拌する。反応混合物
を濾過して、濃度１０％のＮａ２Ｓ２０． 呂液。
を濾過して、濃度１０％のＮａ２Ｓ２０． 呂液。
次いで水で洗浄した後、Ｎａ、ＳＯ２上で乾燥し、蒸発
によって濃縮して乾固する。こうし′Ｃ得られた残留物
をシリカカラム上でクロマトグラフィー分析する（溶離
剤９８：２ヘプタ／：酢酸エチル）。
によって濃縮して乾固する。こうし′Ｃ得られた残留物
をシリカカラム上でクロマトグラフィー分析する（溶離
剤９８：２ヘプタ／：酢酸エチル）。
式：
％式％）
テトラヒドロビラン（化合物１１）から成る無色液体（
１，５ｇ）が得られる。
１，５ｇ）が得られる。
８５．０／６９．０／６８．０／３０．７／３０．１
／２６．９／２５．８／２３．５四塩化炭素（１５０ｇ
）中に２，２−ジメチル−５−ヘキセン−１−オール（
１４，２ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（２１ｇ）を
混合したものを用いて同一の方法により、式： ％式％） ラヒドロピラン（化合物１２）（８，０１沸点４８℃１
０．０５ｍＨｇ ）が得られる。
／２６．９／２５．８／２３．５四塩化炭素（１５０ｇ
）中に２，２−ジメチル−５−ヘキセン−１−オール（
１４，２ｇ）とＮ−ブロモスクシンイミド（２１ｇ）を
混合したものを用いて同一の方法により、式： ％式％） ラヒドロピラン（化合物１２）（８，０１沸点４８℃１
０．０５ｍＨｇ ）が得られる。
実施例１１の６−メチル−５−ヘプテン−１−オール全
６−ヘグテンー２−ノールに換えて、実施例１１と四分
の方法で反応を行なう。クロマトグラフィーの後、そｎ
により下記のものが得られる。
６−ヘグテンー２−ノールに換えて、実施例１１と四分
の方法で反応を行なう。クロマトグラフィーの後、そｎ
により下記のものが得られる。
式：
％式％
ランのジアステレオマーＡから収る無色液体（５，９）
、ジアステレオイソマーＢから成る無色液体（１，９）
。
、ジアステレオイソマーＢから成る無色液体（１，９）
。
”ＣＮＭＲ、６２，９０ＭＨｚ ： ＣＤＣ２３（ｐＩ
ｍ） ：Ｍ８ イソマーＡニ ア ７、１／７４．６／３５．６／３３．０／２９．５
／２３．５／２１．６イソマーＢ＝ ７０．６／６７．９／３４．２／３１．１／２８．０／
１９．４／１８．１実施例】３：化合物１５〜３６の製
造 実施例１０または実施例１１と同様の方法により、対応
するアルコールを出発物質として１式：の化合物１５〜
３６が得られる。
ｍ） ：Ｍ８ イソマーＡニ ア ７、１／７４．６／３５．６／３３．０／２９．５
／２３．５／２１．６イソマーＢ＝ ７０．６／６７．９／３４．２／３１．１／２８．０／
１９．４／１８．１実施例】３：化合物１５〜３６の製
造 実施例１０または実施例１１と同様の方法により、対応
するアルコールを出発物質として１式：の化合物１５〜
３６が得られる。
（以下余−
実Ｍ例１４ ： ２− （ブロモメチル）テトラヒドロ
実施例１の２−（ヒドロキシメチｆｉｖ）テトラヒドロ
ピランを２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロチオピ
ランに換えて実施例１と化１様の方法により反応を行な
う。式： ％式％ から成る無色の液体（１０（１；沸点５８℃１０、５
ｍＨｇ ）が得られる。
実施例１の２−（ヒドロキシメチｆｉｖ）テトラヒドロ
ピランを２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロチオピ
ランに換えて実施例１と化１様の方法により反応を行な
う。式： ％式％ から成る無色の液体（１０（１；沸点５８℃１０、５
ｍＨｇ ）が得られる。
約２か月半害虫に侵されたトマトの根を洗浄して粗く磨
砕する。根の砕片を篩分け（細孔径：２０μｍ）して卵
を分離する。蒸留水１ ｃｃあたシホホ４． ＯＯ０個
の胚含有卵または４．０００個の幼虫を含有する水性懸
濁液を作成する。
砕する。根の砕片を篩分け（細孔径：２０μｍ）して卵
を分離する。蒸留水１ ｃｃあたシホホ４． ＯＯ０個
の胚含有卵または４．０００個の幼虫を含有する水性懸
濁液を作成する。
被試験化合物をアセトンに溶解するが、２０モモル酸化
エチレンを含有する０５０２％の酸化エチレン／モノオ
レイン酸ソルビトールＲ６合物ヲ添加した蒸留水に化合
物を入れて、ＰＯＴＴＥＲ粉砕機を用いて水性懸濁液に
する。引続きこれを蒸留水によって稀釈し、一定範囲の
濃度とする。
エチレンを含有する０５０２％の酸化エチレン／モノオ
レイン酸ソルビトールＲ６合物ヲ添加した蒸留水に化合
物を入れて、ＰＯＴＴＥＲ粉砕機を用いて水性懸濁液に
する。引続きこれを蒸留水によって稀釈し、一定範囲の
濃度とする。
被試験化合物の溶液または懸濁液（ｌ ｃｃ ）をや血
管においてＭ＠ｌｏｌｄｏｇｙｎ＠ｉｎｃｏｇｎｉｔａ
の卵または幼虫の懸濁液（ＩＣＣ）と混合する。手で振
盪した後、この混合物を窪みのめる顕微鏡スライドに載
せる。各濃度毎にこれを５回反機する。
管においてＭ＠ｌｏｌｄｏｇｙｎ＠ｉｎｃｏｇｎｉｔａ
の卵または幼虫の懸濁液（ＩＣＣ）と混合する。手で振
盪した後、この混合物を窪みのめる顕微鏡スライドに載
せる。各濃度毎にこれを５回反機する。
試験中に媒体が乾燥しないように底部に湿潤濾紙を入れ
たペトリ皿の中にスライドを入れる。
たペトリ皿の中にスライドを入れる。
試験開始から５〜８日後に各スライドを拡大鏡で調べ、
線虫幼虫の死亡率を算出する。
線虫幼虫の死亡率を算出する。
このような条件下で、化合物１と２は用量１１００ｐｐ
において卵と幼虫の死亡率がそれぞれ全部と５０％を示
し、また化合物１は用量を２００ ｐｐｍとすると卵の
岬化を完全に抑止することが観察される。用量１０ ｐ
ｐｒｎでも化合物１はＲ’、ａｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎ
ｃｏｇｎｌｔａの幼虫に関して完全な死亡率を示す。
において卵と幼虫の死亡率がそれぞれ全部と５０％を示
し、また化合物１は用量を２００ ｐｐｍとすると卵の
岬化を完全に抑止することが観察される。用量１０ ｐ
ｐｒｎでも化合物１はＲ’、ａｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎ
ｃｏｇｎｌｔａの幼虫に関して完全な死亡率を示す。
先の例と同じく、害虫に侵されたトマトの根を篩分けし
て当該線虫の卵を獲得する。蒸留水１ｃｃあだ月１は１
，５００個の卵を含み、そのうち少なくとも１０〜１５
チが胚を含む卵である水性懸濁液を作る。
て当該線虫の卵を獲得する。蒸留水１ｃｃあだ月１は１
，５００個の卵を含み、そのうち少なくとも１０〜１５
チが胚を含む卵である水性懸濁液を作る。
川砂、堆肥、土を間部ずつ含有する混合物を作る。卵の
懸濁液をこの混合物と混合して加え、１ノあたシはぼａ
、ｏｏｏ個の卵を含む土を得ろう被試験化合物をアセト
ンに溶解した後アタクレー（ａｔｔａｅｌａｙ ）
と混合し、その混合物を均質化した後に汚染土と混合す
るが、あるいは被試験化合物を水に溶解し、この溶液を
直接汚染土に加えるかの何れかの方法をとる。
懸濁液をこの混合物と混合して加え、１ノあたシはぼａ
、ｏｏｏ個の卵を含む土を得ろう被試験化合物をアセト
ンに溶解した後アタクレー（ａｔｔａｅｌａｙ ）
と混合し、その混合物を均質化した後に汚染土と混合す
るが、あるいは被試験化合物を水に溶解し、この溶液を
直接汚染土に加えるかの何れかの方法をとる。
処理を施した汚染土を鉢に分配しく用量毎に２回反復実
験）、これを２週間湿潤室ＣＢ＝２ｏ℃、１００チＲＨ
）に放置する。
験）、これを２週間湿潤室ＣＢ＝２ｏ℃、１００チＲＨ
）に放置する。
の約１カ月苗を２本ずつ鉢に植える。規則的に水やシし
て土を湿潤状態に保つ。
て土を湿潤状態に保つ。
３〜４週間後、苗を抜いて根を水洗する。
線虫駆除作用の有効性を視覚的に計価し、処理を施した
土で育てた苗の根に発生する４瘤の数を対照例としての
処理を施さない土に植えた苗に存在する摩瘤数と比較し
て、その減少率を記録する。
土で育てた苗の根に発生する４瘤の数を対照例としての
処理を施さない土に植えた苗に存在する摩瘤数と比較し
て、その減少率を記録する。
このような条件において、化合物１は用量１°Ｏｋｇ／
ｈａで１００％の有効性を示し、化合物２〜６は用ｆｉ
ｔ５０ ｋｇ ／ ｈａで完全な有効性（９０チ）を示
すことが観察される。式らにこの用量では植 。
ｈａで１００％の有効性を示し、化合物２〜６は用ｆｉ
ｔ５０ ｋｇ ／ ｈａで完全な有効性（９０チ）を示
すことが観察される。式らにこの用量では植 。
物毒性が観察されなかった。
以上の実施例から本発明の組成物が優れた緑虫駆除％性
をもつことＩ／ｉ明らかである。従って、本発明の組成
物は植物の寄生線虫類の地際に使用するのに適すると言
える。用量としては１ヘクタールあたυ０゜５〜５０嘘
の活性物質を用いるのが有利であシ、特に１〜２５ ｋ
ｇ７ ｈａとするのが望ましい。使用する用量は加えら
れる毒性及び気象条件によシ広範囲に変化し得る。
をもつことＩ／ｉ明らかである。従って、本発明の組成
物は植物の寄生線虫類の地際に使用するのに適すると言
える。用量としては１ヘクタールあたυ０゜５〜５０嘘
の活性物質を用いるのが有利であシ、特に１〜２５ ｋ
ｇ７ ｈａとするのが望ましい。使用する用量は加えら
れる毒性及び気象条件によシ広範囲に変化し得る。
実際の使用において、本発明の化合物を単独で使用する
ことは稀でアシ、組成物の一部として使用する場合が大
半である。これらの組成物は、農業で使用可能な固体ま
たは液体担体と、やはυ農業で使用可能な界面活性剤と
合わせて、上述のような本発明の化合物を活性物質とし
て含有しておシ、植物を寄生線虫類および昆虫類から保
麹するのに使用することができる。通常の不活性担体お
よび界面活性剤を特に使用できる。
ことは稀でアシ、組成物の一部として使用する場合が大
半である。これらの組成物は、農業で使用可能な固体ま
たは液体担体と、やはυ農業で使用可能な界面活性剤と
合わせて、上述のような本発明の化合物を活性物質とし
て含有しておシ、植物を寄生線虫類および昆虫類から保
麹するのに使用することができる。通常の不活性担体お
よび界面活性剤を特に使用できる。
また、これらの組成物は、保表コロイド、粘着物質、増
粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン
封鎖剤叫の成分の他、公知の活性物質の中で殺虫製性を
有するもの（％に線虫駆除剤、昆虫風除剤、殺胎剤）、
または植物成長促進特性を有するもの（％に肥料）、ま
たは植物成長調整特性を有する成分等も含有することが
できる。
粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン
封鎖剤叫の成分の他、公知の活性物質の中で殺虫製性を
有するもの（％に線虫駆除剤、昆虫風除剤、殺胎剤）、
または植物成長促進特性を有するもの（％に肥料）、ま
たは植物成長調整特性を有する成分等も含有することが
できる。
よシ一般的には１本発明の化合物は慣用の配合技術に対
応する全ての固体ないし液体添加物と併用することがで
きる。
応する全ての固体ないし液体添加物と併用することがで
きる。
一般には０．５〜５．０００ ｐｐｍの活性物質を含む
組成物が非常に好適である。この数値の時、その組成物
はそのままで使用することができる。ｐｐｍは「百方分
率」を意味する。０．５〜５．０００ ｐｐｍ１ｉ５
Ｘ １０−’〜０．５％（重量％）に対応する。
組成物が非常に好適である。この数値の時、その組成物
はそのままで使用することができる。ｐｐｍは「百方分
率」を意味する。０．５〜５．０００ ｐｐｍ１ｉ５
Ｘ １０−’〜０．５％（重量％）に対応する。
保存または輸送を目的とする組成物に関しては、活性物
質の割合を０．５〜９５％（ｙｌＬ量）とするのが有利
である。
質の割合を０．５〜９５％（ｙｌＬ量）とするのが有利
である。
このように、本発明による農業用途用組成物は本発明に
よる活性物質を５ Ｘ １０−５％〜９５チ（重量）の
広範囲で含み得る。
よる活性物質を５ Ｘ １０−５％〜９５チ（重量）の
広範囲で含み得る。
既に述べた通シ、本発明の化合物は担体、任意に界面活
性剤と併用するのが一般的である。
性剤と併用するのが一般的である。
ここで言う「担体」とは、活性物質と合わせてその活性
物質を植物、種子、土等に使用し易くする働きをする有
機質または無機質の天然または合成物質を指す。従って
通常の場合このような担体は不活性であって、燐業分野
、製に被処理植物に使用可能なものでなけれはならない
。担体は固体（粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ
、樹脂、ワックス、固体肥料等）でも液体（水、アルコ
ール、ケトン、石油留分、芳香性または）９２フイン系
炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）でも良い。
物質を植物、種子、土等に使用し易くする働きをする有
機質または無機質の天然または合成物質を指す。従って
通常の場合このような担体は不活性であって、燐業分野
、製に被処理植物に使用可能なものでなけれはならない
。担体は固体（粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ
、樹脂、ワックス、固体肥料等）でも液体（水、アルコ
ール、ケトン、石油留分、芳香性または）９２フイン系
炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス等）でも良い。
界面活性剤としてはイオン系または非イオン系の乳化剤
、分散剤、湿飼剤等を用いることができる。例を挙げる
と、ポリアクリル酸塩類、リグノスルホン酸塩類、フェ
ノールスルホンｔＲマたはナフタリンスルホｙ酸塩類、
脂肪族アルコールま九は脂肪像または脂肪族アミンと酸
化エチレンの重縮金物、置換フェノ−々類（％にアルキ
ルフェノールｔたは了り−ルフェノール）、スルホコハ
ク酸エステルの塩類、タウリン誘専体（特にアルキルタ
ウリン）、アルコールまたはフェノールと酸化エチレン
の重縮合体のリン酸エステル類がおる。
、分散剤、湿飼剤等を用いることができる。例を挙げる
と、ポリアクリル酸塩類、リグノスルホン酸塩類、フェ
ノールスルホンｔＲマたはナフタリンスルホｙ酸塩類、
脂肪族アルコールま九は脂肪像または脂肪族アミンと酸
化エチレンの重縮金物、置換フェノ−々類（％にアルキ
ルフェノールｔたは了り−ルフェノール）、スルホコハ
ク酸エステルの塩類、タウリン誘専体（特にアルキルタ
ウリン）、アルコールまたはフェノールと酸化エチレン
の重縮合体のリン酸エステル類がおる。
活性物質および／または不活性担体が水溶性でなくしか
も使用時の媒介物質が水である場合は、通常少なくとも
１種類の界面活性剤を含むことが必要となる。
も使用時の媒介物質が水である場合は、通常少なくとも
１種類の界面活性剤を含むことが必要となる。
本発明においては使用する組成物は固体、液体等、様々
な形態をとることができる。
な形態をとることができる。
固体状の組成物としては、散布用粉末を挙けることがで
きる（活性物質含有率は１００％まで可能）。
きる（活性物質含有率は１００％まで可能）。
液体状の組成物、おるいは使用時に液体組ｇ物を構成す
るようなプレ態の組成物として溶成、特に水溶性ｍ組物
、乳化伯龜紺ｉ物、乳濁液、流動体、エアゾール、湿＠
恰粉床（またはスプレー用粉末）顆粒、ペーストがある
。
るようなプレ態の組成物として溶成、特に水溶性ｍ組物
、乳化伯龜紺ｉ物、乳濁液、流動体、エアゾール、湿＠
恰粉床（またはスプレー用粉末）顆粒、ペーストがある
。
乳化性＃絹物または用済性濃縮物の活性物質含有率がほ
とんどの場合１０〜８０％で、使用時の状態とした乳濁
液または浴液の活性物質含有率は０００１〜２０％であ
る。乳化性濃縮物はその活性物質と浴剤の他に適当な補
助溶剤も必要に応じて含むことができる。また、安定剤
、界面活性剤、特に乳化剤、浸透剤、腐蝕防止剤、着色
剤、粘着物質のような添加剤も２〜２０チ含むことがで
きる。
とんどの場合１０〜８０％で、使用時の状態とした乳濁
液または浴液の活性物質含有率は０００１〜２０％であ
る。乳化性濃縮物はその活性物質と浴剤の他に適当な補
助溶剤も必要に応じて含むことができる。また、安定剤
、界面活性剤、特に乳化剤、浸透剤、腐蝕防止剤、着色
剤、粘着物質のような添加剤も２〜２０チ含むことがで
きる。
このようなａｈ物を水で稀釈することによって、ｎ１望
濃度の乳濁液を得ることができるが、乳濁液は作物への
使用に特に適するものである。
濃度の乳濁液を得ることができるが、乳濁液は作物への
使用に特に適するものである。
流動体は噴霧によっても使用できるものであシ、沈澱し
ない安定した流体製品になるように製造する。このよう
な流動体は通常の場合、１０〜７５−の活性物質と、０
．５〜１５チの界面活性剤と、０．１〜１０％のチキソ
トローノ剤の他、消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤
、粘着剤等の適当な碓加物を０〜１０％、ざらに担体と
しての水まだは当該活性物質をわすかしか溶解しないか
あるいは溶解しない有機性液体をちんでいる。同体有機
物質または無機塩を担体中に溶解して、沈澱防止を補助
したシ水の凍結防止剤として使用することができる。
ない安定した流体製品になるように製造する。このよう
な流動体は通常の場合、１０〜７５−の活性物質と、０
．５〜１５チの界面活性剤と、０．１〜１０％のチキソ
トローノ剤の他、消泡剤、腐蝕防止剤、安定剤、浸透剤
、粘着剤等の適当な碓加物を０〜１０％、ざらに担体と
しての水まだは当該活性物質をわすかしか溶解しないか
あるいは溶解しない有機性液体をちんでいる。同体有機
物質または無機塩を担体中に溶解して、沈澱防止を補助
したシ水の凍結防止剤として使用することができる。
本発明によるいくつかの水性懸濁液の組成を実九例とし
て次に示す。
て次に示す。
（以下余白）
実施例Ａ
下記成分を含む水性懸濁液を製造する。
活性’１ｆｆｌｌｔ（化合物１） ｓｏｏ、ｐ
／ｚ凍結防止剤（プロピレン・グリコール）１００ｇ／
Ａ！増粘剤（多糖） １．６ｇ＃水
全体を１１とする看これによって流
動性流体が獲得される。
／ｚ凍結防止剤（プロピレン・グリコール）１００ｇ／
Ａ！増粘剤（多糖） １．６ｇ＃水
全体を１１とする看これによって流
動性流体が獲得される。
実施例Ｂ−水性懸濁液
下記の成分を含有する水性懸濁液を製造する。
活性物質（化合物１） １００ＩＩ／１１分散
剤（Ｎａナフタリンスルホネート） １ｏｇ／ｌ凍結防
止剤（プロピレングリコール）Ｚｏｏ、９＃増粘剤（多
糖） ３１１／１殺生物物質（ホル
ムアルデヒド） １ｊｉ／１水
全体を１１とする量実施例Ｃ−水性懸濁液 下記の成分を含有する水性懸濁液を製造する。
剤（Ｎａナフタリンスルホネート） １ｏｇ／ｌ凍結防
止剤（プロピレングリコール）Ｚｏｏ、９＃増粘剤（多
糖） ３１１／１殺生物物質（ホル
ムアルデヒド） １ｊｉ／１水
全体を１１とする量実施例Ｃ−水性懸濁液 下記の成分を含有する水性懸濁液を製造する。
活性物質（化合物１） ２５０１／ｉｔ分散剤
（リグノスルホン酸ナトリウム） １５ｇ／ｌ凍結防止
剤（尿素） ５０９／１増粘剤（多楯）
２．５１１７１殺生物物質（ホルムア
ルデヒド） １９／１水
全体を１１にする量湿潤性粉末（または噴霧用粉末）は
通常の場合２０〜９５チの活性物質を含むように調製す
る。
（リグノスルホン酸ナトリウム） １５ｇ／ｌ凍結防止
剤（尿素） ５０９／１増粘剤（多楯）
２．５１１７１殺生物物質（ホルムア
ルデヒド） １９／１水
全体を１１にする量湿潤性粉末（または噴霧用粉末）は
通常の場合２０〜９５チの活性物質を含むように調製す
る。
また、固体担体の他に０〜５％の湿潤剤、３〜１０係の
分散剤、さらに必要に応じて１種ａｔたはそれ以上の安
定剤および／または浸透剤、粘着剤、凝固防止剤、着色
剤等の添加物もｏ−ｔｏｓ含有させる。
分散剤、さらに必要に応じて１種ａｔたはそれ以上の安
定剤および／または浸透剤、粘着剤、凝固防止剤、着色
剤等の添加物もｏ−ｔｏｓ含有させる。
次に湿潤性粉末の組成例をいくつか例示的に示す。
実諦例り
活性物質（本発明の化合物１） ５０４白亜
（不活性担体） ４２．５係実施例Ｅ
： １０チの湿潤性粉末 活性物質（本発明の化合物１） １ｏｅ中性
リグノスルホン酸カルシウム（分散剤） １２チ炭酸カ
ルシウム（不活性増量剤） １００％に不足分実施例
Ｆニア５嗟の湿潤性粉末 前の実施例と同じ成分を次の割合で含有する：活性物質
７５チ湿潤剤
１．５０％ 分散剤 ８％ 炭酸カルシウム（不活性増量剤） １００％に不足分
実施例Ｇ：９０％のｌ兄潤性粉末 活ｔｑ＊＊ ＜本発明の化合ｖＩＪ１ ） ９
０ ％活性物１ｆｔ（本発明の化合物１） ５０
％中性リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤） ５％カ
オリンクレー（不活性担体） ４２．５％以上
の噴４用扮末または湿潤性粉末を獲得するためには、適
当なミキサーの中で活性物質をその他の物質と十分に混
合し、その混合物を適当な粉砕機またはその他の磨砕機
の中で磨砕する。こうして有利な湿潤性と懸濁性を有す
る噴霧用粉末が涜得される。これらの粉末は所望の濃度
で水中に懸濁することができ、またこのような懸濁液は
特に植物の葉に使用する際、非常に有利である。
（不活性担体） ４２．５係実施例Ｅ
： １０チの湿潤性粉末 活性物質（本発明の化合物１） １ｏｅ中性
リグノスルホン酸カルシウム（分散剤） １２チ炭酸カ
ルシウム（不活性増量剤） １００％に不足分実施例
Ｆニア５嗟の湿潤性粉末 前の実施例と同じ成分を次の割合で含有する：活性物質
７５チ湿潤剤
１．５０％ 分散剤 ８％ 炭酸カルシウム（不活性増量剤） １００％に不足分
実施例Ｇ：９０％のｌ兄潤性粉末 活ｔｑ＊＊ ＜本発明の化合ｖＩＪ１ ） ９
０ ％活性物１ｆｔ（本発明の化合物１） ５０
％中性リグノスルホン酸ナトリウム（分散剤） ５％カ
オリンクレー（不活性担体） ４２．５％以上
の噴４用扮末または湿潤性粉末を獲得するためには、適
当なミキサーの中で活性物質をその他の物質と十分に混
合し、その混合物を適当な粉砕機またはその他の磨砕機
の中で磨砕する。こうして有利な湿潤性と懸濁性を有す
る噴霧用粉末が涜得される。これらの粉末は所望の濃度
で水中に懸濁することができ、またこのような懸濁液は
特に植物の葉に使用する際、非常に有利である。
本発明の化合物は水分散性顆粒の形状にしても有利であ
り、これも本発明の範囲の中に入る。
り、これも本発明の範囲の中に入る。
分散性顆粒は、嵩密度が普通的０．３〜０．６の間であ
り１粒径が普通的１５０〜２，０００ミクロン、望まし
くＶｉ３００〜１．５００ミクロンである。
り１粒径が普通的１５０〜２，０００ミクロン、望まし
くＶｉ３００〜１．５００ミクロンである。
分散性顆粒の活性物質含有ｆは普通約１％〜９０係であ
り、彊ましくは２５％〜９０％である。
り、彊ましくは２５％〜９０％である。
顆粒の残余部は実質的に固体増量剤から成り、必要に応
じて粒子に水分散特性を与える界面活性補助剤を含む。
じて粒子に水分散特性を与える界面活性補助剤を含む。
このような顆粒は使用する増量剤が水溶性であるか非水
溶性であるかによって２つに大別される。増量剤が水溶
性である場合、無機物でも良いが有機物の方が望ましい
。尿素を用いると優れた効果が得られた。非水溶性増量
剤の場合では、カオリンまたはベントナイトのような無
機質のものが望ましい。この場合増量剤を界面活性剤（
’Ｊｌ１粒の２〜２０重ｔ％の割合）′または界面リン
スルホン酸、アルカリ全域またはアルカリ土ａｒｍ＞
、リグノスルホン酸、アルカリ余積またはアルカリ土類
金域のような少なくとも一種の陰イオン分散剤から成り
、残余部がアルキルナフタリンスルホン酸アルカリ合繊
またはアルカリ土類金属のような非イオンまたは隘イオ
ン性湿潤削かのような補助剤を加えても良い。
溶性であるかによって２つに大別される。増量剤が水溶
性である場合、無機物でも良いが有機物の方が望ましい
。尿素を用いると優れた効果が得られた。非水溶性増量
剤の場合では、カオリンまたはベントナイトのような無
機質のものが望ましい。この場合増量剤を界面活性剤（
’Ｊｌ１粒の２〜２０重ｔ％の割合）′または界面リン
スルホン酸、アルカリ全域またはアルカリ土ａｒｍ＞
、リグノスルホン酸、アルカリ余積またはアルカリ土類
金域のような少なくとも一種の陰イオン分散剤から成り
、残余部がアルキルナフタリンスルホン酸アルカリ合繊
またはアルカリ土類金属のような非イオンまたは隘イオ
ン性湿潤削かのような補助剤を加えても良い。
本発明による顆粒はいくつかの周知の粒状化技術（ビー
ルグラニユレータ、流動床、霧化器、押出し等）を用い
て所要成分を混合することによって製造することができ
る。最終手順としては通常、圧潰を行なった後に上述の
範囲から選択した粒径に篩分けを行う。
ルグラニユレータ、流動床、霧化器、押出し等）を用い
て所要成分を混合することによって製造することができ
る。最終手順としては通常、圧潰を行なった後に上述の
範囲から選択した粒径に篩分けを行う。
望ましくは１次に挙ける実施例に記載の方法を用いて押
出しにより珈粒を獲得するのが良い。
出しにより珈粒を獲得するのが良い。
活性物質（化合物１）９０重ｆ係と尿素ベンツ１１０重
量係をミキサーの中で混合する。次にこの混合物をピン
ミルに入れて磨砕する。こうして得た粉末を約８重ｆ俤
の水で湿潤する。湿潤粉末を有孔ロール押出し機で押出
す。こうして獲得された顆粒を乾燥後、圧潰し、粒径１
５０〜２，０００ミクロン以内の顆粒のみ残すように篩
分けする。
量係をミキサーの中で混合する。次にこの混合物をピン
ミルに入れて磨砕する。こうして得た粉末を約８重ｆ俤
の水で湿潤する。湿潤粉末を有孔ロール押出し機で押出
す。こうして獲得された顆粒を乾燥後、圧潰し、粒径１
５０〜２，０００ミクロン以内の顆粒のみ残すように篩
分けする。
下記成分をミキサー内で混合する。
活性物質（化合物１） ７５％非水溶性不
活性増曾剤（カオリン） １５チこの混合物を水の存
在下で流動床において顆粒化した後、乾燥圧潰し、粒径
０．１６〜０．４０ｍの顆粒が獲得されるように篩分け
する。
活性増曾剤（カオリン） １５チこの混合物を水の存
在下で流動床において顆粒化した後、乾燥圧潰し、粒径
０．１６〜０．４０ｍの顆粒が獲得されるように篩分け
する。
こうして得た顆粒は単独でも用いることができるが、所
要の用量を獲得できるように水に溶解または分散しても
良い。また、この顆粒を用いて他の活性物質、特に殺菌
剤との混合物を製造することもできる。この時の殺菌剤
等の活性物質は湿−件粉末、あるいは顆粒または水性懸
濁液の形とする。
要の用量を獲得できるように水に溶解または分散しても
良い。また、この顆粒を用いて他の活性物質、特に殺菌
剤との混合物を製造することもできる。この時の殺菌剤
等の活性物質は湿−件粉末、あるいは顆粒または水性懸
濁液の形とする。
散布用顆粒は粒径を０，１〜２ｆｉとし、凝桑または含
浸によって製造することができる。この顆粒は普通、活
性’ｓ＊を０．５〜２５チと、安定剤、徐放効果剤、結
合剤、溶剤のような添加物を０〜１０チ含有する。
浸によって製造することができる。この顆粒は普通、活
性’ｓ＊を０．５〜２５チと、安定剤、徐放効果剤、結
合剤、溶剤のような添加物を０〜１０チ含有する。
次に顆粒組成例を２例挙げる。
実施例に１およびに２
活性物質 ５０９２ｏｏ９
プロピレングリコール ５０．９ ５０．９
セチルポリグリコールエーテル ２．５ｇ ２
．５＃ポリエチレングリコール ３５ｇ ３
５＃カオリン（粒径：０．３〜０．８ｍｍ） ９１０
．！ｉ１ ７６０９本発明の化合物は特に界面重合によ
って４リアミド−ポリ原票やポリアミド−尿素等を基材
とするポリマー封入カプセル中にカプセル化した有機′
ｆ浴溶液して形成することもで傘る。カプセルは濃縮水
性分散液の形をとり、使用時に稀釈して噴霧用混合物に
できる。
セチルポリグリコールエーテル ２．５ｇ ２
．５＃ポリエチレングリコール ３５ｇ ３
５＃カオリン（粒径：０．３〜０．８ｍｍ） ９１０
．！ｉ１ ７６０９本発明の化合物は特に界面重合によ
って４リアミド−ポリ原票やポリアミド−尿素等を基材
とするポリマー封入カプセル中にカプセル化した有機′
ｆ浴溶液して形成することもで傘る。カプセルは濃縮水
性分散液の形をとり、使用時に稀釈して噴霧用混合物に
できる。
既に述べたように、本発明による湿潤性粉末または乳化
牲９縮物を水で怖釈して獲得される組成物等の水性分散
液および乳濁液も、本発明において使用できる組成物の
一般的範囲に含まれるものである。乳濁液ハ油中水形と
しても水中油形としても良く、また「マヨネーズ」のよ
うに粘稠度を大きくすることもできる。
牲９縮物を水で怖釈して獲得される組成物等の水性分散
液および乳濁液も、本発明において使用できる組成物の
一般的範囲に含まれるものである。乳濁液ハ油中水形と
しても水中油形としても良く、また「マヨネーズ」のよ
うに粘稠度を大きくすることもできる。
本発明はさらに作物の植物病練性線虫類および昆虫類に
対する処置方法にも関する。
対する処置方法にも関する。
この処置方法は当該作物の栽培場所に式（１１の化合物
を活性物質として含有する組成物を有効量使用すること
から成る。「有効量」という用語は当該作物に存在する
線虫および昆虫を蛎除し絶滅できるだけの°普を意味す
る。但し、使用する用ｔｉ、駆除すべき害虫、作物の種
類、気象条件、および使用化合物によって広範囲に変化
する。
を活性物質として含有する組成物を有効量使用すること
から成る。「有効量」という用語は当該作物に存在する
線虫および昆虫を蛎除し絶滅できるだけの°普を意味す
る。但し、使用する用ｔｉ、駆除すべき害虫、作物の種
類、気象条件、および使用化合物によって広範囲に変化
する。
実際には、用量を１９／ｈｔ〜５００１７ｈｔの範囲と
した時に一般に良い結果が得られる。この用量の範囲は
実質的に１ヘクタールあたりの活性物質の用量にして１
０ Ｊｉｌ／ｈａ 〜５，０００ ｇ／ｈａに相当する
。
した時に一般に良い結果が得られる。この用量の範囲は
実質的に１ヘクタールあたりの活性物質の用量にして１
０ Ｊｉｌ／ｈａ 〜５，０００ ｇ／ｈａに相当する
。
Claims (13)
- （１）植物を線虫類および草食性昆虫から保護するため
の線虫および昆虫駆除用組成物であつて、該組成物が活
性物質として式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ｎは１、２または３の何れかの整数であり、 Ｘは酸素原子またはイオウ原子であり、 Ｒ＿Ｘは、それぞれ同一であつても相異しても良いが、
水素原子と任意にハロゲン化した１〜６個の炭素原子を
含むアルキル基とから成る群から選択される置換基であ
り、 Ｒ＿１とＲ＿２は、相互に同一であつても相異しても良
いが、水素原子、ハロゲン原子、あるいは１〜３個の炭
素原子を含むアルキル基またはハロゲン化アルキル基を
表わしており、 Ｙは、 ハロゲン原子、または 任意に置換したホスホニウムまたはスルホニウムまたは
アンモニウム陽イオン、またはＸＲ（式中、Ｒは任意に
ハロゲン化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、
あるいはＲ′が１〜６個の炭素原子を含むアルキル基、
または１〜４個の炭素原子を含む少なくとも１つのアル
キル基および／または少なくとも１つのハロゲン原子で
任意に置換したフェニール基であるＣ（Ｘ）−Ｒ′基、
ＳＯ＿２Ｒ′基又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＿３Ｒ＿４）である、
あるいは相互に同一であるか相異するＲ＿３とＲ＿４が
水素原子または任意に置換した１〜４個の炭素原子を含
むアルキル基を示すＸＲ＿３基またはＮ（Ｒ＿３Ｒ＿４
）基である。〕 の化合物、又は当該化合物が不斉炭素原子を含む場合は
その鏡像体の１つ、又は当該化合物が１つより多い不斉
炭素原子を含む場合はそのジアステレオマーの１つまた
は対応する鏡像体の１つを含むものである前記組成物。 - （２）式（ I ）において、ｎが１または２何れかの整
数であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ＿Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿
２が水素原子またはメチル基またはハロメチル基であり
、Ｙがハロゲン原子である特許請求の範囲第１項に記載
の組成物。 - （３）活性物質が２−（ブロモメチル）テトラヒドロピ
ランである特許請求の範囲第２項に記載の組成物。 - （４）特許請求の範囲第１項〜３項に記載の組成物を耕
作地に使用することから成る植物を草食性線虫類および
昆虫類から保護するための処置方法。 - （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは１、２または３の何れかの整数であり、Ｘ
は酸素原子またはイオウ原子であり、Ｒ＿ｘはそれぞれ
同一であつても相異しても良いが、水素原子と任意にハ
ロゲン化した１〜６個の炭素原子を含むアルキル基とか
ら成る群から選択される置換基であり、 Ｒ＿１とＲ＿２は相互に同一であつても相異しても良い
が、水素原子、ハロゲン原子、あるいは１〜３個の炭素
原子を含むアルキル基またはハロゲン化アルキル基を表
わしており、 Ｙは、 ハロゲン原子、または 任意に置換したホスホニウムまたはスルホニウムまたは
アンモニウムの陽イオン、あるいはＸＲ （式中、Ｒは任意にハロゲン化した１〜６個の炭素原子
を含むアルキル基、またはＲ′が１〜６個の炭素原子を
含むアルキル基、または１〜４個の炭素原子を含む少な
くとも１つのアルキル基および／または少なくとも１つ
のハロゲン原子で任意に置換したフェニール基であるＣ
（Ｘ）−Ｒ′基、ＳＯ＿２Ｒ基又は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ＿３Ｒ
＿４）基である）、あるいは相互に同一であるか相異す
るＲ＿３とＲ＿４が水素原子または任意に置換した１〜
４個の炭素原子を含むアルキル基を示すＸＲ＿３基また
はＮ（Ｒ＿３Ｒ＿４）基であつて、 但し上記置換基が、 ｎが１または２何れかの整数であることと、Ｘが酸素原
子であることと、 Ｒ＿Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２が水素原子であることと、Ｙが
ハロゲン原子であること の各定義を同時に満たさないことを条件とする〕の新規
化合物、又は当該化合物が非対称炭素原子を含む場合は
その鏡像体の１つ、又は当該化合物が１つより多い不斉
炭素原子を含む場合はそのジアステレオマーの１つまた
は対応する鏡像体の１つである新規化合物。 - （６）式（II）において、 ｎが１または２何れかの整数であり、 Ｘが酸素原子であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿３およびＲ＿Ｘは相互に同一であつても相
異しても良く、水素原子または任意にハロゲン化した１
〜３個の炭素原子を含むアルキル基であつてそのうち最
大限２つが同時に水素原子となり得るものであり、 Ｙがハロゲン原子である特許請求の範囲第５項に記載の
化合物。 - （７）式（II）においてＹが臭素またはヨウ素原子であ
る特許請求の範囲第６項に記載の化合物。 - （８）式（II）においてＹがハロゲン原子である特許請
求の範囲第５項に記載の化合物の製造方法であつて、式
： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、ｎ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿Ｘは式（ I
）と同義〕の化合物を酸受容体の存在下でＳＯＣｌ＿２
、ＰＯＣｌ＿３、ＰＣｌ＿３、ＰＢｒ＿２のようなハロ
ゲン化剤と反応させることからなる前記方法。 - （９）式（II）においてＹがＯＳＯ＿２Ｒ′基である特
許請求の範囲第５項に記載の化合物の製造方法であつて
、式（III）の化合物を式Ｒ′ＳＯ＿２Ｃｌ（Ｖ）〔Ｒ
′は特許請求の範囲第５項に記載のものと同義〕の化合
物と酸受容体の存在下で反応させることからなる前記方
法。 - （１０）式（II）においてＹがヨウ素原子またはフッ素
原子であるＹ″である特許請求の範囲第５項に記載の化
合物の製造方法であつて、Ｙが塩素原子または臭素原子
であるＹ′である前記式（ I ）の化合物、すなわち式
（Ｖ）の化合物をＭがアルカリ金属またはアルカリ土金
属陽イオンでありＹ″がヨウ素原子またはフッ素原子で
ある式Ｍ−Ｙ″の塩と反応させることからなる前記方法
。 - （１１）式（II）においてＹがハロゲン原子でありＸが
酸素原子である特許請求の範囲第５項に記載の化合物の
製造方法であつて、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎ、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿Ｘは式（ I ）
と同義〕で表わされるアルコールをハロゲン化剤の存在
下で環化することからなる前記方法。 - （１２）Ｎ−ブロモスクシンイミドと第三ブチル次亜臭
素塩から成る群から選択した臭素化誘導体のようなハロ
ゲン化−エステル化剤 の存在下で溶媒中で環化を行なうことを特徴とする特許
請求の範囲第１１項に記載の製造方法。 - （１３）ハロゲン化−エステル化剤が、四酢酸鉛／Ｍ−
Ｈａｌ錯体（Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属、
Ｈａｌはハロゲン原子）であることを特徴とする特許請
求の範囲第１１項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8518816A FR2591593B1 (fr) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation |
| FR8518816 | 1985-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148479A true JPS62148479A (ja) | 1987-07-02 |
Family
ID=9325953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61298611A Pending JPS62148479A (ja) | 1985-12-16 | 1986-12-15 | 線虫および昆虫駆除用組成物 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0231714A1 (ja) |
| JP (1) | JPS62148479A (ja) |
| CN (1) | CN86108233A (ja) |
| AU (1) | AU6653686A (ja) |
| BR (1) | BR8606201A (ja) |
| CS (1) | CS270216B2 (ja) |
| DD (1) | DD262992A5 (ja) |
| DK (1) | DK602986A (ja) |
| FI (1) | FI865102A (ja) |
| FR (1) | FR2591593B1 (ja) |
| HU (1) | HUT44248A (ja) |
| IL (1) | IL80980A0 (ja) |
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