PL150265B1 - Insecticide - Google Patents

Insecticide

Info

Publication number
PL150265B1
PL150265B1 PL1985255938A PL25593885A PL150265B1 PL 150265 B1 PL150265 B1 PL 150265B1 PL 1985255938 A PL1985255938 A PL 1985255938A PL 25593885 A PL25593885 A PL 25593885A PL 150265 B1 PL150265 B1 PL 150265B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
hydrogen
group
halogen
lower alkyl
Prior art date
Application number
PL1985255938A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL255938A1 (en
Inventor
Angelina J Duggan
Original Assignee
Fmc Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fmc Corp filed Critical Fmc Corp
Publication of PL255938A1 publication Critical patent/PL255938A1/en
Publication of PL150265B1 publication Critical patent/PL150265B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

New pyrazolines of the following formula are insecticides: <IMAGE> wherein RA is of the formula <IMAGE> in which R'A is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, lower alkynyloxy and lower haloalkyl; or <IMAGE> in which X is a bridge of the formula [O-(CR'AAR'AB)a-Oa'] wherein a is 1-3, a' is 0 or 1, a+a' is at least 2 but no greater than 3, R'AA and R'AB are independently selected from hydrogen, halogen and lower alkyl, and R'AC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, and lower haloalkyl; RB is a 4- or 5-substituent of the formula <IMAGE> in which R'B is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, and lower haloalkyl; or <IMAGE> in which Y is a bridge of the formula [O-(CR'BAR'BB)b-Ob'] wherein b is 1-3, b' is 0 or 1, b+b' is at least 2 but no greater than 3, R'BA and R'BB, are independently selected from hydrogen, halogen and lower alkyl, and R'BC is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, and lower haloalkyl; RC is of the formula <IMAGE> in which RD is selected from hydrogen and lower alkyl, and RE is selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, lower haloalkyl, cyano, nitro, NRFRG wherein RF and RG are independently lower alkyl, and -SOnRH wherein RH is lower alkyl and n is 0-2; or <IMAGE> in which Z is a bridge of the formula [O-(CR'CAR'CB)c-Oc'] wherein c is 1-3, c' is 0 or 1, c+c' is at least 2 but no greater than 3, R'CA and R'CB are independently selected from hydrogen, halogen and lower alkyl, provided R'CA & R'CB are not both H if c=c'=1 and R'CC is selected from hydrogen, halogen. lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy, and lower haloalkyl; RN is hydrogen or lower alkyl; and V and W are independently oxygen or sulfur.

Description

RZECZPOSPOLITA POLSKA REPUBLIC POLAND OPIS PATENTOWY PATENT DESCRIPTION 150 265 150 265 Patent dodatkowy do patentu nr- Additional patent to patent no. 1 u. edu 1 . 1 u. Edu 1. Zgłoszono: 85 10 25 /P. 255938/ Reported: 85 10 25 / P. 255938 / . 2——» . 2—— » Pierwszeństwo Priority Int. Cl.5 A01N 43/56Int. Cl. 5 A01N 43/56 URZĄD PATENTOWY OFFICE PATENT Zgłoszenie ogłoszono: 87 11 02 Application announced: 87 11 02 RP RP Opis patentowy opublikowano: 1990 08 31 Patent description published: 1990 08 31

Twórca wynalazku: Angelina Joy DugganInventor: Angelina Joy Duggan

Uprawniony z patentu: FMC Corporation, Filadelfia /Stany Zjednoczone Ameryki/The holder of the patent: FMC Corporation, Philadelphia / United States of America /

ŚRODEK OWADOBÓJCZYINSECTICIDE

Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, zawierający jako czynną substancję co najmniej jedną z nowych pochodnych pirazoliny. Związki pirazolinowe są związkami heterocyklicznymi, zawierającymi pięcioczłonowy pierścień o wzorze 1.The subject of the invention is an insecticide containing as active substance at least one of the novel pyrazoline derivatives. The pyrazoline compounds are heterocyclic compounds containing a five-membered ring of formula 1.

Wiadomo, że pewne pochodne 1-karbamoilopirazoliny działają owadobójczo. Na przykład, z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 174 393 znane jest owadobójcze działanie 1-karbamoilopirazolin, mających podstawniki fenylowe w pozycjach 3 i 4 pierścienia pirazolinowego, a z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 464 386 znane są pirazoliny podstawione w pozycjach 1, 3, 4 rodnikami fenylowymi lub pochodnymi tego rodnika.Certain 1-carbamoylpyrazoline derivatives are known to be insecticidal. For example, U.S. Patent No. 4,174,393 discloses the insecticidal activity of 1-carbamoylpyrazolines having phenyl substituents in the 3 and 4 positions of the pyrazoline ring, and U.S. Patent No. 4,464,386 discloses pyrazolines substituted in the 1-positions, 3, 4 phenyl radicals or derivatives of this radical.

Obecnie stwierdzono, że silne działanie owadobójcze przejawiają nowe pochodne pirazoliny o ogólnym wzorze 2, w którym R^ oznacza grupę o wzorze 3a, w którym R^ oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo niższą grupę alkoksylową, chlorowcoalkoksylową lub alkinyloksylową, albo R^ oznacza grupę o wzorze 4a, w którym X oznacza mostek o wzorze 5a, w którym a oznacza liczbę 1-3, a' oznacza liczbę zero lub 1, przy czym suma a + a' wynosi co najmniej 2, lecz najwyżej 3, Rg we wzorze 2 oznacza znajdujący się w pozycji 4 lub 5 podstawnik o wzorze 3b, w którym Rg oznacza atom wodoru lub chlorowca albo niższą grupę alkilową lub alkoksylową, albo Rg oznacza grupę o wyżej opisanym wzorze 4a, Rq we wzorze 2 oznacza grupę o wzorze 6, w którym Rg oznacza atom wodoru lub chlorowca albo niższą grupę chlorowcoalkoksylową, lub też Rq oznacza grupę o wzorze 4b, w którym Z oznacza mostek o wzorze 5b, w którym c oznacza liczbę 1-3, c* oznacza liczbę zero lub 1, suma c+c' wynosi oo najmniej 2, lecz nie więcej niż 3, R* i R*g są jednakowe lub różne i oznaczają atomy wodoru, atomy chlorowców lub niższe rodniki alkilowe, przy czym gdy o oznacza liczbę 1 i c' oznacza liczbę 1, wówczas tylko jeden z podstawnikówIt has now been found that the new pyrazoline derivatives of the general formula II, in which R5 is a group of formula IIIa, in which R2 is a hydrogen or halogen atom, or a lower alkoxy, haloalkoxy or alkynyloxy group, show a strong insecticidal activity, or R5 is a group of formula IIIa. Formula 4a, where X is the bridge of Formula 5a, where a is 1-3, and 'is zero or 1, where the sum of a + a' is at least 2 but at most 3, Rg in Formula 2 represents the 4 or 5-position of a substituent of formula 3b, in which Rg is hydrogen or halogen, or a lower alkyl or alkoxy group, or Rg is a group of formula 4a as described above, Rq in formula 2 is a group of formula 6, in which Rg is hydrogen or halogen or a lower haloalkoxy group, or Rq is a group of formula 4b in which Z is a bridge of formula 5b in which c is 1-3, c * is the number zero or 1, the sum c + c 'is o at least 2 but not more than 3, R * and R * g are the same or different and represent hydrogen atoms, halogen atoms or lower alkyl radicals, where when o is the number 1 and c 'is the number 1, then only one of

150 265 i Rq£ może oznaczać atom wodoru, R^ we wzorze 2 oznacza atom wodoru lub niższy rodnik alkilowy i W oznacza atom tlenu lub siarki, przy czym gdy R^ oznacza grupę o wyżej opisanym wzorze 3a 1 R^ oznacza grupę o,wzorze 3b, wówczas Rg oznacza grupę o wyżej opisanym wzorze 4b· 1 150 265 and Rq E may be a hydrogen atom, R5 in formula 2 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical and W is an oxygen or sulfur atom, whereby when R5 is a group of formula 3a described above 3b, then Rg is a group of formula 4b · 1 as described above

Stosowane tu określenie chlorowiec oznacza fluor, chlor lub brom, przy czym określenie chlorowco oznacza, że chlorowieo może zastępować jeden lub większą liczbę atomów wodoru· Określenie niższa w odniesieniu do grup takich jak np· grupą alkilowa, alkoksylową lub alkinyloksylowa oznacza, że jest to grupa pochodząca od węglowodoru o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym i mającym 1-6, a korzystnie 1-4 atomów węgla·The term halogen as used herein means fluoro, chloro or bromo, where halo means that chloro may replace one or more hydrogen atoms The term lower for groups such as, for example, an alkyl, alkoxy or alkynyloxy group means that it is a group of derived from a straight or branched chain hydrocarbon having 1-6, preferably 1-4 carbon atoms

Najkorzystniejsze właściwośoi mają na ogół związki o wzorze 2, w którym W oznacza atom tlenu, a zwłaszcza gdy podstawnik R* znajduje się w pozycji 4 i korzystnie oznacza atom ohlorowoa, np· chloru lub fluoru, albo nlższągrupę chlorowcoalkoksylową, np· grupę dwufluorometoksylową. Związki o wzorze 2, w którym podstawnik rb znajduje się w pozycji 4, mają ogólnie lepsze właściwości niż te, w któryoh taki sam podstawnik jest w pozycji 5· Szczególnie cenne właściwośoi owadobójcze mają związki o wzorze 2, w którym Rg oznacza rodnik fenylowy z podstawnikiem R& znajdującym się w pozycji 4 i stanowiącym atom chlorowca, np· chloru lub fluoru·The most preferred properties are generally those of the formula II in which W is oxygen, especially when R * is in the 4-position and preferably represents a halogen atom, e.g. chlorine or fluorine, or a lower haloalkoxy group, e.g. a difluoromethoxy group. Compounds of formula 2 wherein R b is at position 4 generally have better properties than those któryoh the same substituent in position 5 · Especially valuable właściwośoi insecticides are compounds of formula 2 wherein R is a phenyl radical of the R & substituent on the 4-position representing a halogen atom, e.g.

Jeśli chodzi o podstawnik Rg, to najkorzystniejsze właściwości owadobójcze mają na ogół te związki o wzorze 2, w którym Rg stanowi grupę pochodzącą od grupy 2,3-dihydro2.2- dwumetylobenzofuranyl-5-owej, 2,3-dihydro-2,2,3,3-czterofluorobenzofurany 1-5-owej,Regarding the Rg substituent, generally those compounds of formula II have the most favorable insecticidal properties in which Rg is derived from a 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5-a, 2,3-dihydro-2,2 group. 1-5-strength 3,3-tetrafluorobenzofurans

2.3- dihydro-2,2,3»3-czterofluorobenzofuraqy 1-6-owej, 2,2-dwufluoro-1,3-bmzodioksolil-5-owej, albo 2,2-dwumatylo-1,3-benzodioksolil-5-owej lub też 4-feno ksyfenylowej·2.3- dihydro-2,2,3 »3-tetrafluorobenzofuraqy 1-6, 2,2-difluoro-1,3-bmzodioxolyl-5-or 2,2-dimatyl-1,3-benzodioxolyl-5- owa or also 4-pheno xyphenyl ·

W tym ostatnim przypadku korzystnie jest, gdy Rg znajduje się w pozycji 4, a zwłaszcza stanowi niższą grupę chlorowcoalkoksylową·In the latter case, it is preferable that Rg is in the 4-position, in particular being a lower haloalkoxy group.

Cechą środka według wynalazku jest to, że obok dopuszczalnego w rolnictwie nośnika zawiera co najmniej jeden związek o wyżej opisanym wzorze 2, w ilości zapewniającej owadobójcze działanie·It is a feature of the composition according to the invention that, in addition to the agriculturally acceptable carrier, it contains at least one compound of the above-described formula (2) in an amount that ensures an insecticidal effect.

W przykładach I-XLVIII podano szereg związków o wzorze 2, które mogą stanowić substancję czynną środka według wynalazku·Examples I-XLVIII list a number of compounds of formula II which may constitute the active ingredient of the agent according to the invention

Przykład I. 3-/4-chlorofenylo/-N-/~/4-chlorofenoksy/-fenylo^-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 158-161°C.Example 1 3- (4-chlorophenyl) -N- (- (4-chlorophenoxy) -phenyl-1 -4-phenylpyrazolinecarbonamide, m.p. 158-161 ° C.

Przykład II. 3-/4-chlorofenylo/-N-/2, 3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-4-fe nylopirazolinokarbonamid o temperaturze topnienia 16O-162°C.Example II. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide, mp 16O-162 ° C.

Przykład III. 5-/1·3-henzodioksolilo-5/-3-/4-chlorofenylo/-N-/4-fenoksyfenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 125-128°C.Example III. 5- / 1 · 3-henzodioxolyl-5 / -3- / 4-chlorophenyl / -N- (4-phenoxyphenyl) -pyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 125-128 ° C.

Przykła d IV. 5-/1,3-benzodioksolilo-5/-N- Γ4 -/4-chlorof e noksy/-fe ny lo J7-3-/4-chlorofenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 174-175°C.Example IV. 5- (1,3-benzodioxolyl-5) -N- Γ4 - (4-chlorophenox) -phenyl J7-3- (4-chlorophenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 174-175 ° C.

Przykład V. N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-3,4-dwufenylopirazolinokarhonamid-1 o tenęjeraturze topnienia 139-143°C·Example 5 N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -3,4-diphenylpyrazolinecarhonamide-1, mp 139-143 ° C

Przykład VI. 3-/4-dwufluorometoksyfenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 75-82°C.Example VI. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 75-82 ° C.

Przykład VII. /+/-3,4-dwu/-4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-pirazolinokarhonamid-1 o temperaturze topnienia 134-137°C.Example VII. (+ / - 3,4-di (-4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -pyrazolinecarhonamide-1, m.p. 134-137 ° C.

Przykład VIII. 3,5-dwu/4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 175-180°C.Example VIII. 3,5-di (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, m.p. 175-180 ° C.

Przykład IX. N-/1,4-benzodioksanylo-6/-3-/4-chlorofenylo/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 112-115°C.Example IX. N- (1,4-benzodioxanyl-6) -3- (4-chlorophenyl) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, m.p. 112-115 ° C.

Przykład X. N-/1,4-henzodioksanylo-6/-3,4-dwu/4-chlorofenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 140-145°C·Example X. N- (1,4-henzodioxanyl-6) -3,4-di (4-chlorophenyl) -pyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 140-145 ° C

Przykł ad XI. 3-/4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/ -4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 92-95°C.Example XI. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 92-95 ° C.

150 265150 265

Przykład XII. 3«4-dwu/4-chlorofe nylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobe nzof urany lo-5/-pira zolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 149-154°C.Example XII. 3'4-di (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzo-nzofurane-5 / -pyra zolinecarbonamide-1, mp 149-154 ° C.

Przykład XIII. N-/1,4-bengodioksanylo-6/-3,5-dwu/4-cłiloro fenyl o/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 83-85°C.Example XIII. N- (1,4-bengodioxanyl-6) -3,5-di (4-tiloro-phenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 83-85 ° C.

Przykład XIV. N-/2,3-dihydro-2,2,3,3-czterofluorobenzofuranylo-5/-3-/4-dwufluorometoksyfenylo/-4-fenyiopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 155—159°G.Example XIV. N- (2,3-dihydro-2,2,3,3-tetrafluorobenzofuranyl-5) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -4-phenyiopyrazolinecarbonamide-1, m.p. 155-159 ° G.

Przykład XV. 3»4-dwu/4-chlorofenylo/-N-/2,2-dwuf luoro-1,3-benzodioksolilo-5/-pirazolinokarbonamid o temperaturze topnienia 15O-155°C.Example XV. 3 »4-di (4-chlorophenyl) -N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl-5) -pyrazolinecarbonamide with a melting point of 15O-155 ° C.

Przykła d XVI. N-/2,2-dwuf luoro-1,3-banzodioksolilo-5/-3-/4-dwufluoromatokayfenylo/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 135-138°C·Example XVI. N- / 2,2-difluoro-1,3-banzodioxolyl-5 / -3- / 4-difluoromatocayphenyl / -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 135-138 ° C

Przykład XVII. 3-/1,3-benzodioksolilo-5/-N-/4-fenoksyfenylo/-4-fe nylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 220-223°Ć.Example XVII. 3- (1,3-benzodioxolyl-5) -N- (4-phenoxyphenyl) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 220-223 ° C.

Przykład XVIII. 3-/4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydrobenzofuranylo-5/4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 155-158°C.Example XVIII. 3- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuranyl-5/4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, m.p. 155-158 ° C.

Przykład XIX. 3>4-dwu/4-chlorofe nylo/-N-/2,3-dihydrobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 214-216°C.Example XIX. 3> 4-di (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydrobenzofuranyl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 214-216 ° C.

Przykład XX. 3-/4-fluorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumatylobenzofuranylo-5/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 156-16O°C.Example XX. 3- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimatylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 156-16O ° C.

Przykład XXI. 3-/4-matoksyfenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumatylobenzofuranylo_5/_4-fe nylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 164-169°C.Example XXI. 3- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimatylbenzofuranyl) 5 (4-phenylpyrazolinecarbonamide-1), m.p. 164-169 ° C.

Przykład XXII. 3-/4-trójfluorometoksyfenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwume tylobenzofuranylo-5/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 81-83°C.Example XXII. 3- (4-trifluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 81-83 ° C.

Przykład XXIII. N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-4-fenylo-3-/Example XXIII. N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenyl-3-)

Ci -/2-propynyloksy/-fenylo,7-pirazolinokarbonamid-l o temperaturze topnienia 175-179°C.C 1- (2-propynyloxy) -phenyl, 7-pyrazolinecarbonamide-1, mp 175-179 ° C.

Przykład XXIV. 3-/1>3-benzodioksolilo-5/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 223-227°C.Example XXIV. 3- (1> 3-benzodioxolyl-5) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 223-227 ° C.

Przykła d XXV. 3» 4-owu/4-fluorofe nylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobe nzof uranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 161-166°C.Example d XXV. 3 »4-ow (4-fluoro-phenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5 / -pyrazolinecarbonamide-1, mp 161-166 ° C).

Przykład XXVI. 3-/4-chlorofenylo/-4-/4-fluorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumatylobenzofuranylo-5/-pira zolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 169-171°C.Example XXVI. 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimatylbenzofuranyl-5) -pyra zolinecarbonamide-1, mp 169-171 ° C.

Przykład XXVII. 3-/4-chlorofenylo/-4-/4riQe'tylofenylo/-N-/2,3-dihydro-2, 2-dwumetylobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 137-139°C.Example XXVII. 3- / 4-chlorophenyl / -4 / 4r iQ e'tylofenylo / N- / 2,3-dihydro-2, 2-dwumetylobenzofuranylo-5 / -pirazolinokarbonamid-one, m.p. 137-139 ° C.

Przykład XXVIII. 3-/4-chlorofenylo/-4-/4-metoksyfenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 182-186°C.Example XXVIII. 3- (4-chlorophenyl) -4- (4-methoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, m.p. 182-186 ° C.

Przykład XXIX. 4-/4-f luorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-3-/4-metoksyfe nylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 179-182°C.Example XXIX. 4- (4-fluoro-phenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -3- (4-methoxyphenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 179-182 ° C.

Przykład XXX. 4-/4-chlorofe nylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzof uranylo-5/-3-/4-metoksyfenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 157-16O°C.Example XXX. 4- (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -3- (4-methoxyphenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 157-16O ° C.

Przykład XXXI. 3-/4-dwufluoromet oksyfe nylo/-4-/4-f luorofe nylo/-N-/2, 3-d ihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 169-172°C.Example XXXI. 3- (4-difluorometh oxyphenyl) -4- (4-fluoro-phenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 169-172 ° C .

Przykład XXXII. 4-/4-chlorofenylo/-3-/4-dwufluorometokgyfenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwume tylobenzofura nylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 9O-95°C.Example XXXII. 4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethocyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuryl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, m.p. 9O-95 ° C.

Przykła d XXXIII. 3-/4-dwufluorome toksyfe nylo/-N-/2,3-dihydro-2, 2,3, 3-czterofluorobe nzofuranylo-6/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 152-157°C.Example d XXXIII. 3- (4-difluoromethoxyphenyl) -N- (2,3-dihydro-2, 2,3,3-tetrafluorobe nzofuranyl-6) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 152-157 ° C.

Przykład XXXIV. 3-/4-dwufluorometokayfe nylo/-4-/4-f luorof enylo/-N-/2, 3-d i hydro-2, 2,3,3,-czterof luorobe nzof uranylo-6/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 110-114°C.Example XXXIV. 3- (4-difluoromethocayphenyl) -4- (4-fluoro-phenyl) -N- (2,3-dihydro-2, 2,3,3, -fourofluorobe nzofuranyl-6) -pyrazolinecarbonamide-1 o mp 110-114 ° C.

Przykład XXXV. 3-/4-dwufluoromatokayfenylo/-4-/4-fluorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2,3>3-CEterofluorobenzofuranylo-5/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 155-159°C.Example XXXV. 3- (4-difluoromatocayphenyl) -4- (4-fluorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2,3> 3-Cterofluorobenzofuranyl-5) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 155-159 ° C.

150 265150 265

Przykład XXXVI. 3-/4-chlorofscylo/-N-/2,2-dwumstylo-1,3-benzodIoksolilo-5/Example XXXVI. 3- (4-chlorofcyl) -N- (2,2-dimstyl-1,3-benzodioxolyl-5)

4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 182-186°C.4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 182-186 ° C.

Przykład XXXVII. 3-/4-dwufluorometoksyfeqylo/-K-/2,2-dwumetylo-1,3-benzodioksolilo-5/-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 148-150°C.Example XXXVII. 3- (4-difluoromethoxyphyl) -K- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxolyl-5) -4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 148-150 ° C.

Przykład XXXVIII. 3»4-dwu/4-chlorofenylo/-N-/2,2-dwumetylo-1,3-benzodioksolilo-5/-piraeolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 1.68-169°C.Example XXXVIII. 3 »4-di (4-chlorophenyl) -N- (2,2-dimethyl-1,3-benzodioxolyl-5) -pyraeolinecarbonamide-1 with a melting point of 1.68-169 ° C.

Przykład XXXIX. N-/2,2-dwufluoro-1,3-benzodioksolilo-5/-3-/4-dwufluorometokeyfcnylo/-N-metylo-4-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 110-114°C*Example XXXIX. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl-5) -3- (4-difluoromethocyphycnyl) -N-methyl-4-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 110-114 ° C *

Przykład XI». 4-/1,3-be nzodiokaolilo-5/-N-/4-fs noksyfenylo/-3-fenylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 195-197°C.Example XI ». 4- (1,3-benzodiokaolyl-5) -N- (4-ss oxyphenyl) -3-phenylpyrazolinecarbonamide-1, mp 195-197 ° C.

Przykład XLI. N-/l,4-be nzodioksanylo-6/-4-/4-chlorofenylo/-3-/4-dwuf luorometoksyfenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 124-128°C.Example XLI. N- (1,4-benzodioxanyl-6 (-4- (4-chlorophenyl) -3- (4-difluoromethoxyphenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, mp 124-128 ° C.

Przykład XIII. 3>4-<3wu/4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumstylobenzofuranylo-5/-N-metylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 15O-155°C.Example XIII. 3> 4- <3 (4-chlorophenyl) -N- (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5) -N-methylpyrazolinecarbonamide-1, mp 15O-155 ° C.

Przykład ΧΙΙΙΙ. N-/2,2-dwuf luoro-1,3-benzodioksolilo-5/-3,4-dwufsnylopirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 214-216°C.Example ΧΙΙΙΙ. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl-5) -3,4-difsnylpyrazolinecarbonamide-1, mp 214-216 ° C.

Przykład XLIV. N-/2,2-dwufluoro-1,3-benzodioksolilo-5/-3,4-dwu/4-fluorofenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 178-180°C.Example XLIV. N- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl-5) -3,4-di (4-fluorophenyl) -pyrazolinecarbonamide-1, m.p. 178-180 ° C.

Przykł ad XLV. 3-/4-chlorofenylo/-N-/2,2-dwufluoro-1,3-benzodioksolilo-5/-4/4-fluorofenylo/-pirazolinokarbonamid-1 o temperaturze topnienia 147-151°C·Example XLV. 3- (4-chlorophenyl) -N- / 2,2-difluoro-1,3-benzodioxolyl-5 (-4 / 4-fluorophenyl) -pyrazolinecarbonamide-1 with a melting point of 147-151 ° C

Pochodne pirazoliny, będące czynną substancją środka owadobójczego według wynalazku, stosuje się jako preparaty, których postać jest dostosowana do zamierzonego sposobu ich stosowania. Związki te, tak jak i większość znanych substancji szkódnlkobójczych, można mieszać z dopuszczalnymi w rolnictwie substancjami powierzchniowo-czynnymi i noś trikami, zwykle stosowanymi w celu ułatwienia dyspergowania czynnej substancji, biorąc pod uwagę to, że postać środka i sposób jego stosowania może mieć wpływ na jego skuteczność.The pyrazoline derivatives, which are the active substance of the insecticide according to the invention, are used as preparations, the form of which is adapted to the intended method of application. These compounds, as well as most known anti-killing substances, can be mixed with agriculturally acceptable surfactants and carrier tricks usually employed to facilitate the dispersion of the active substance given that the formulation and method of application may have an effect on the its effectiveness.

Środki według wynalazku można stosować np. w postaci pyłu, proszku lub granulek na powierzchnię, na której owady mają być zwalczane, przy czym sposób stosowania zależy od rodzaju szkodników i warunków otoczenia. Środki te mogą być wytwarzane np. w postaci granulatów o stosunkowo dużych ziarnach, w postaci proszków zwilżalnych lub dających się rozpylać na sucho, koncentratów dających się emulgować oraz w postaci roztworów.The compositions according to the invention can, for example, be applied in the form of dust, powder or granules to the surface against which the insects are to be controlled, the method of application being dependent on the nature of the pests and the environmental conditions. These compositions can be prepared, for example, in the form of relatively large grain granules, in the form of wettable or dry sprayable powders, emulsifiable concentrates and in the form of solutions.

Preparaty granulowane mogą zawierać nośniki porowate lub nieporowate, takie jak np. glina atapulgitowa lub piasek. Cząstki takich preparatów są zwykle dość duże, mają średnicę około 400-2500 mikrometrów i są nasycone pochodną pirazoliny o wzorze 2 z roztworu lub przez powlekanie, niekiedy przy użyciu substancji lepkich. Preparaty granulowane zawierają zwykle 0,05-10%, korzystnie 0,5-5% wagowych substancji czynnej.Granular preparations may contain porous or non-porous carriers, such as, for example, attapulgite clay or sand. The particles of such formulations are usually quite large, about 400-2500 micrometers in diameter, and are saturated with the pyrazoline derivative of formula II from solution or by coating, sometimes with sticky substances. Granular preparations usually contain from 0.05 to 10%, preferably from 0.5 to 5% by weight, of active ingredient.

Preparaty w postaci pyłów stanowią mieszaniny związków o wzorze 2 z silnie rozdrobnionymi substancjami stałymi, takimi jak talk, glina atapulgitowa, krzemionka, pirofilit, wapień, ziemia okrzemkowa, fosforany wapniowe, węglany wapnia lub magnezu, siarka, różne rodzaje mąki i inne substancje stałe, organiczne lub nieorganiczne. Nośniki takie jak zwykle silnie rozdrobnione i mają przeciętną średnicę mniejszą niż około 50 mikrometrów. Typowym przykładem takich środków jest preparat zawierający 1 ozęśó wagową pochodnej pirazoliny np. 3-/4-chlorofenylo/-N-Z~4-/4-chlorofenoksy/-fenylo .7-4-fenylopirazolinokarbonamidu-1 oraz 99 części wagowych talku.Dust preparations are mixtures of compounds of formula 2 with finely divided solids such as talc, attapulgite clay, silica, pyrophyllite, limestone, diatomaceous earth, calcium phosphates, calcium or magnesium carbonates, sulfur, various types of flour and other solids, organic or inorganic. The carriers are usually finely divided and have an average diameter of less than about 50 micrometers. A typical example of such agents is a preparation containing 1 wt% of a pyrazoline derivative, e.g. 3- (4-chlorophenyl) -N-Z-4- (4-chlorophenoxy) -phenyl. 7-4-phenylpyrazolinecarbonamide-1 and 99 parts by weight of talc.

W celu wytworzenia środków według wynalazku w postaci ciekłych koncentratów, związek o wzorze 2 rozpuszcza się lub emulguje w odpowiednich cieczach, a dla wytworzenia koncentratów stałych, miesza z nośnikami stałymi, np. z talkiem, gliną lub innymi znanymi nośnikami. Koncentraty takie zwykle zawierają około 5-50% wagowych pochodnej pirazoliny» np. 3-/4-chlorofenylo/-N-/2,3-dihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5-/4-fenylopirazolinokarbonamidu-1, jak również 95-50% wagowych składnika obojętnego, w tym również czynnych powierzchniowo substancji dyspergujących, emulgujących lub zwilżających, przy czym środki te mogą zawierać substancje czynne w ilościach większych od wyżej podanych.To prepare the compositions of the invention in the form of liquid concentrates, the compound of formula II is dissolved or emulsified in suitable liquids and mixed with solid carriers, e.g. talc, clay or other known carriers to prepare solid concentrates. Such concentrates usually contain about 5-50% by weight of the pyrazoline derivative, e.g. 50% by weight of the inert ingredient, including surface-active dispersants, emulsifiers or wetting agents, which agents may contain greater amounts of active ingredients than those indicated above.

150 265150 265

Koncentraty te rozcieńcza się wodą lub innymi cieczami odpowiednimi do rozpylania w praktyce- lub też rozcieńcza się je nośnikami stałymi i stosuje w postaoi pyłów.These concentrates are either diluted with water or other liquids suitable for practical spraying, or they are diluted with solid carriers and used as dusts.

Typowymi przykładami nośników dla koncentratów stałych, zwanych także proszkami dającymi się zwilżać, są takie produkty jak ziemia Fullera, gliny, krzemionki i inne substancje silnie absorbujące i dające się zwilżać rozcieńczalnikami nieorganicznymi. Stałe koncentraty do zwalczania owadów zawierają np. w stosunku wagowym po 1,5 części lignosulfonianu sodowego i laurylosiarczanu sodowego, 25 części 3-/4-chlorofenylo/-N/2,3-ć ihydro-2,2-dwumetylobenzofuranylo-5/-4-/4-chlorofenylo/-pirazolinokarbonamidu-1 oraz 72 części glinki atapulgitowej·Typical examples of carriers for solid concentrates, also known as wettable powders, are products such as Fuller's earth, clays, silicas and other substances which are highly absorbent and wettable with inorganic diluents. The solid insect control concentrates contain, for example, in a weight ratio of 1.5 parts of sodium lignosulfonate and sodium lauryl sulfate each, 25 parts of 3- (4-chlorophenyl) -N / 2,3-ihydro-2,2-dimethylbenzofuranyl-5 / - 4- / 4-chlorophenyl / -pyrazolinecarbonamide-1 and 72 parts of attapulgite clay

W celu ułatwienia transportu środków według wynalazku można wytwarzać koncentraty, które nie zamarzają w temperaturaoh zamrażania czystego produktu, a nawet niższych. Takie koncentraty wytwarza się stapiając produkty s'tałe o niskiej temperaturze topnienia razem z rozpuszczalnikiem, użytym w ilości 1% wagowego lub większej.In order to facilitate the transport of the agents according to the invention, it is possible to prepare concentrates which do not freeze at the freezing temperatures of the pure product, or even lower. Such concentrates are made by fusing low melting solids together with the solvent used in an amount of 1% by weight or greater.

Preparaty w postaci ciekłych koncentratów obejmują koncentraty dające się emulgować, będące homogenicznymi cieczami lub mające postaó past, które dają się łatwo dyspergować w wodzie lub w innych nośnikach ciekłych. Preparaty takie mogą zawierać tylko pochodną pirazoliny o wzorze 2 oraz ciekły lub stały emulgator, lub też zawierają także ciekły nośnik, taki jak ksylen, ciężkie frakcje aromatyczne, naftyl, izoforon lub inne rozpuszczalniki organiczne stosunkowo nielotne. Przed użyciem koncentraty takie rozcieńcza się wodą lub· innymi ciekłymi nośnikami i rozpyla się na powierzchnię poddawaną zabiegomLiquid concentrate formulations include emulsifiable concentrates which are homogeneous liquids or pastes which are readily dispersible in water or other liquid carriers. Such preparations may contain only the pyrazoline derivative of the formula II and a liquid or solid emulsifier, or they also contain a liquid carrier such as xylene, heavy aromatic fractions, naphthyl, isophorone or other relatively non-volatile organic solvents. Before use, such concentrates are diluted with water or other liquid carriers and sprayed onto the treated surface.

W środkach według wynalazku stosuje się takie powierzchniowo-czynne substancje zwilżające, dyspergujące i emulgujące jak np. sulfoniany i siarczany alkilowe i alkiloarylowe oraz ich sole sodowe, alkiloaminosulfoniany, w tym również metylolauryniany tłuszczowe, polieteroalkohole alkiloarylowe, siarczanowane wyższe alkohole, alkohole poliwinylowe, tlenki polietylenu, sulfonowane oleje zwierzęce lub roślinne, sulfonowane ole je naftowe, estry kwasów tłuszczowych z alkoholami wielowodorotlenowymi i produkty addycji takich związków z tlenkiem etylenu, a także produkty addycji długołańcuchowyoh merkaptanów ż tlenkiem etylenu. Można też stosować liczne inne, znane substancje powierzchniowo-czynne. Zawartość substancji powierzchniowo-czynnych, o ile jest ona stosowana, wynosi zwykle 1-15% wagowych środka owadobójczego.The agents according to the invention use such surface-active wetting, dispersing and emulsifying substances as, for example, alkyl and alkylaryl sulfonates and sulfates as well as their sodium salts, alkylaminosulfonates, including fatty methyl laurates, alkylaryl polyether alcohols, sulfated higher alcohols, polyvinyl alcohols, polyvinyl alcohols , sulfonated animal or vegetable oils, sulfonated petroleum oils, fatty acid esters of polyhydric alcohols, and addition products of such compounds with ethylene oxide, and addition products of long-chain mercaptans with ethylene oxide. Many other known surfactants can also be used. The surfactant content, if used, is generally from 1 to 15% by weight of the insecticide.

Środki według wynalazku mogą też mieć postaó zwykłych roztworów czynnej substancji w rozpuszczalniku, w którym jest ona rozpuszczalna całkowicie lub w żądanym stężeniu. Przykładem takioh rozpuszczalników jest aceton lub inne rozpuszczalniki organiczne.The compositions according to the invention may also take the form of customary solutions of the active substance in a solvent in which it is completely soluble or in the desired concentration. Examples of such solvents are acetone or other organic solvents.

Owadobójcze skuteczne stężenie związku o wzorze 2 w środkach stosowanych wynosi zwykle od około 0,001% do około 8% w stosunku wagowym. Można wytwarzać liczne warianty środków owadobójczych do opryskiwania lub opylania, zastępując czynne substancje, stosowane w znanych środkach, związkami o wzorze 2.The insecticidal effective concentration of the compound of formula 2 in the compositions used is generally from about 0.001% to about 8% by weight. Many variants of the spray or dusting insecticides can be prepared by replacing the active substances used in the known compositions with the compounds of the formula II.

Środki według wynalazku można łączyć w postaci preparatów zawierających także i inne substancje czynne, np. inne substancje owadobójcze, nicieniobójcze, roztoczobójcze, grzybobójcze, regulujące wzrost roślin, sztuczne nawozy itp. w celu zwalczania owadów trzeba tylko stosować w określonym miejscu związek o wzorze 2 w ilości zapewniającej działanie owadobójcze. Takim miejscem mogąbyć np. same owady, rośliny, na których owady te żerują, albo miejsce występowania owadów. Jeżeli takim miejscem jest ziemia, np. ziemia, w której są lub będą rośliny uprawne, to środek można stosować na tę ziemię lub wprowadzać do niej. Zwykle na 1 hektar gruntu wystarcza dla osiągnięcia działania owadobójczego stosować 75-4000 g, a korzystnie 150-3000 g związków o wzorze 2. ,The compositions according to the invention can be combined in the form of preparations containing also other active substances, e.g. other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, plant growth regulators, artificial fertilizers, etc. in order to control insects, it is only necessary to apply the compound of formula II at a specific site in an amount that provides an insecticidal effect. Such a place can be, for example, the insects themselves, the plants on which the insects feed, or the place where insects occur. If such a site is land, e.g. land in which there are or will be crops, the agent may be applied to or incorporated into that land. Usually, for 1 hectare of land, it is sufficient to use 75-4000 g of compounds of formula 2 to achieve insecticidal activity,

Owadobójcze działanie pochodnych pirazoliny o wzorze 2 badano przy stosowaniu na liście roślin, przy czym badane związki stosowano w roztworach wodnych, zawierających także 10% acetonu i 0,25% oktylofenoksypolietoksyetanolu. Rośliny fasoli umieszczano na obrotowym stole pod wyciągiem i badane roztwory nanoszono za pomocą rozpylacza. Roztwory te nanoszono na górne i dolne powierzchnie liści tak, aby ociekały z liści. Następnie pozostawiono rośliny do wyschnięcia, po czym przecinano je u podstawy łodygi i każ6The insecticidal activity of the pyrazoline derivatives of the formula II was investigated when applied to the leaves of plants, and the test compounds were applied in aqueous solutions also containing 10% acetone and 0.25% octylphenoxypolyethoxyethanol. The bean plants were placed on a rotary table under a fume hood and the test solutions were applied with a sprayer. These solutions were applied to the upper and lower surfaces of the leaves to drip off the leaves. The plants were then allowed to dry before being cut at the base of the stem and each

150 265 dą łodygę wprowadzano poprzez tekturowy kubek do wody· V każdym z kubków umieszczano następnie po 10 osobników odpowiednich owadów i zakrywano kubki· V badaniach stosowano następujące owady: Spodoptera oridania /szkodnik kukurydzy/, Epilachna varlvestis /meksykański chrząszcz fasolowy/, Spodoptera exigua /szkodnik buraczany/ i Trichoplusia ni /miarnlca kapuściana/· Kubki utrzymywano w temperaturze 26°C w olągu 4 dni, po czym ustalano wskaźnik śmiertelności 50% RH. Wyniki podano w tabeli 1, przy czym stwierdzono, że śmiertelność była mniejsza od podanej w tabeli, gdy obliczano ją przed upływem 4 dni· W tabeli tej skrót Ep. var. oznacza Epilachna varlceatis, Sp. er. oznacza Spodoptera erldanla, Sp· ex. oznacza Spodoptera exlgua i Tr. ni oznaoza Triohoplusia ni·150 265 the stalk was introduced through a cardboard cup into the water. V each of the cups was then placed 10 individuals of appropriate insects and the cups were covered. In the study, the following insects were used: Spodoptera oridania / corn pest /, Epilachna varlvestis / Mexican bean beetle /, Spodoptera exigua / beetroot pest / and Trichoplusia ni / cabbage measure / · The cups were kept at 26 ° C for 4 days, after which the mortality rate of 50% RH was determined. The results are given in Table 1 and it was found that the mortality was lower than that given in the table when it was calculated before 4 days. In this table, the abbreviation Ep. var. means Epilachna varlceatis, Sp. er. stands for Spodoptera erldanla, Sp · ex. stands for Spodoptera exlgua and Tr. no sign of Triohoplusia no

Tabela 1 Badanie na liśoiaoh *Table 1 Leaf test *

Związek z przykładu numer Relationship from example number Stężenie związku części/ milion Compound concentration parts / million Ep. var. Ep. var. Sp· er· Sp · er · Sp· ex. Sp · ex. Tr. ni Tr. no 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 I AND 500 500 100 100 100 100 II II 500 500 100 100 100 100 - - - - III III 500 500 100 100 80 80 - - - - IV IV 500 500 10 10 75 75 - - . - . . -. V V 500 500 100 100 100 100 - - - - VI VI 8 8 100 100 98 98 45 45 90 90 VII VII 32 32 98 98 98 98 97 97 100 100 VIII VIII 500 500 95 95 80 80 - - - - II II 500 500 100 100 25 25 - - - - X X 500 500 100 100 100 100 - - - - II II 500 500 100 100 100 100 - - - - III III 32 32 100 100 100 100 100 100 100 100 XIII XIII 500 500 30 thirty 40 40 - - - - XIV XIV 8 8 100 100 100 100 100 100 95 95 XV XV 500 500 100 100 100 100 - - - - XVI XVI 500 500 100 100 100 100 - - - - XVII XVII 500 500 100 100 100 100 - - - - XVIII XVIII 250 250 100 100 100 100 - - - - XIX XIX 250 250 85 85 100 100 - - - - XX XX 100 100 100 100 90 90 - - - - XXI XXI 200 200 100 100 100 100 - . -. - - XXII XXII 16 16 95 95 95 95 40 40 100 100 XXIII Xxiii 500 500 100 100 100 100 - - - - XXIV Xxiv 100 100 100 100 25 25 10 10 85 85 XXV Xxv 16 16 100 100 100 100 100 100 90 90 XXVI XXVI 32 32 100 100 100 100 100 100 100 100 XXVII XXVII 500 500 100 100 100 100 - - - - XXVIII Xxviii 500 500 100 100 100 100 - - - - XXIX XXIX 500 500 100 100 100 100 - - - - XXX XXX 200 200 100 100 90 90 - - - - XXXI XXXI 32 32 100 100 100 100 85 85 95 95 XXXII XXXII 8 8 100 100 100 100 85 85 - - XXXIII XXXIII 16 16 100 100 40 40 35 35 80 80 XXXIV XXXIV 16 16 100 100 100 100 90 90 85 85 XXXV XXXV 32 32 100 100 100 100 100 100 100 100

150 265 ciąg dalszy tabeli 1150 265 table 1 continued

1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 XXXVI XXXVI 1000 1000 100 100 100 100 XXXVII XXXVII 128 128 100 100 100 100 - - XXXVIII XXXVIII 16 16 90 90 95 95 15 15 100 100 XXXIX XXXIX 16 16 100 100 100 100 - - - - XI XI 256 256 100 100 70 70 - - - - XLI XLI 500 500 95 95 100 100 - - - - XLII XLII 64 64 100 100 100 100 - - - - ΧΙΙΙΙ ΧΙΙΙΙ 64 64 15 15 0 0 - - - - XLIV XLIV 64 64 100 100 100 100 - - - - XLV XLV 64 64 100 100 100 100 - - - -

Badania wykazały, że liczne związki o wzorze 2, podawane do ziemi, są bardzo skuteczne przeciwko Diabrotica undecimpunctata howardi Barber /larwy na korzeniach kukurydzy/· Stwierdzono także bardzo wysoką skuteczność tych związków przeciwko Leptinotara decemlineata Say /stonka ziemniaozana/·Studies have shown that numerous compounds of formula 2, when applied to the ground, are very effective against Diabrotica undecimpunctata howardi Barber / maize root larvae / · These compounds have also been found to be very effective against Leptinotara decemlineata Say / Colorado potato beetle / ·

Skuteozność działania środków według wynalazku badano również w warunkach polowych, stosując środki w postaci koncentratów dających eię emulgować lub w postaci granulatów. Skład tyoh środków podano w tabelach 2-4. W tabelach tych czystość substancji czynnych podano w % wagowych za określeniem substanoji czynnej i inne wielkości określone w procentach są podane w procentach wagowych.The effectiveness of the agents according to the invention was also tested under field conditions using emulsifiable concentrates or granules. The composition of these agents is given in Tables 2-4. In these tables, the purity of the active compounds is given in% by weight after the term of the active compound, and other percentages are given in percent by weight.

Tabela 2Table 2

Środek w postaci 10% koncentratu dającego się emulgować, zawierający jako czynną substancję związek z przykładu XIV.The agent is a 10% emulsifiable concentrate containing the compound of Example 14 as active ingredient.

Składniki Components Zawartość % Content% Substancja czynna /czystość 95%/ Active substance / purity 95% / 10,52 10.52 1 substancja powierzchniowo-czynna 1 surfactant 6,44 6.44 2 substancja powierzchniowo-czynna 2 surfactant 0,33 0.33 3 substancja powierzchniowo-czynna 3 surfactant 2,23 2.23 4 substancja powierzchniowo-czynna 4 surfactant 1,00 1.00 Dwumetyloformamid Dimethylformamide 32,50 32.50 Rozpuszczalnik Solvent 46,98 46.98 100,00 100.00

Ostateczne stężenie substancji czynnej wynosiło 10% wagowych, to jest środek zawierał w 1 litrze 94 g substanoji czynnej.The final concentration of active ingredient was 10% by weight, i.e. the composition contained 94 g of active ingredient per liter.

Jako substancje powierzchniowo czynne stosowano:The following surfactants were used:

1. anionowa sól wapniowa dodecylobenzenosulfonianu,1.anionic calcium salt of dodecylbenzenesulfonate,

2. niejonowy produkt kondensacji 6 moli tlenku etylenu z 1 molem nonylofenolu,2.non-ionic condensation product of 6 moles of ethylene oxide with 1 mole of nonylphenol,

3. niejonowy produkt kondensacji 30 moli tlenku etylenu z 1 molem nonylofenolu, '3.non-ionic condensation product of 30 moles of ethylene oxide with 1 mole of nonylphenol,

4. niejonową pastę zawierającą 100% eteru polialkilenoglikolu.4. a non-ionic paste containing 100% polyalkylene glycol ether.

Jako rozpuszczalnik stosowano rafinowany ksylen o wysokiej temperaturze zapłonu.Refined high flash point xylene was used as a solvent.

150 265150 265

Tabela 3Table 3

Środek w postaoi koncentratu dającego się emulgować* zawierający jako czynną substancję związek e przykładu XLI1IAgent in the form of an emulsifiable concentrate * containing as active substance the compound e of Example XLI1I

Składnik Ingredient Zawartość % Content% Substancja czynna /czystość 97,2%/ Active substance / purity 97.2% / 10,18 10.18 1. substancja powierzchni owo-czynna 1. surfactant 6,44 6.44 2. substancja powierzchniowo.czynna 2. surface active substance 0,33 0.33 3. substancja powierzchniowo-czynna 3. surfactant 2,23 2.23 4. substancja powierzchnjowo-czynna 4. surface-active substance 1,00 1.00 Dwumetyloformamid Dimethylformamide 32,38 32.38 Rozpuszczalnik Solvent 47,44 47.44 100,00 100.00

Ostateczne stężenie substancji czynnej wynosiło 9*88% wagowych, to jest 94 g/litr. Substancje powierzchniowo czynne i rozpuszczalnik stosowano takie jak podano w tabeli 2The final active ingredient concentration was 9 * 88% by weight, i.e. 94 g / liter. The surfactants and solvent were used as shown in Table 2

Tabela 4Table 4

Środek w postaci granulatu zawierającego jako czynną substancję związek z przykładu VIA granular formulation containing the compound of Example 6 as active ingredient

Podstawowy preparat substancji czynnej przygotowano stosując następujące składniki:The active ingredient base formulation is prepared with the following ingredients:

Składnik Ingredient Ilość % Amount% substancja czynna /czystość 95%/ active substance / purity 95% / 79,03 79.03 substancja powierzchniowo-czynna A surfactant A 1,22 1.22 glinka Atta Atta clay 7,60 7.60 glinka Barden clay Barden 5,07 5.07 substancja powierzchniowo-czynna B surfactant B 6,10 6.10 olej mineralny mineral oil 0,98 0.98 100,00 100.00

Granulki zawierające 5% czynnej substancji przygotowywano stosując następujące skład niki:Granules containing 5% of the active substance were prepared using the following ingredients:

podstawowy preparat substancji czynnej 6,61% octan poliwinylu 1*74% woda 1.00% piasek 90,65%basic preparation of the active substance 6.61% polyvinyl acetate 1 * 74% water 1.00% sand 90.65%

100,00%100.00%

Jako substancję powierzchniowo-czynną A stosowano anionową sól sodową alkilonaftalenosulfonianu, a jako substancję B anionowe oparte na sodzie lignosulfoniany, nie zawie rające cukru.The anionic sodium salt of an alkyl naphthalenesulfonate was used as the surfactant A and the anionic sodium-based lignosulfonate without sugar was used as the surfactant B.

Próby prowadzone w warunkach polowych dały wyniki podobne lub takie same jak próby podane w tabeli 1 ·Field trials gave results similar or the same as those given in Table 1

150 265150 265

Claims (1)

Zastrzeżenie patentowePatent claim Środek owadobójczy, zawierający mieszaninę substanoji o działaniu owadobójczym z dopuszczalnym w rolnictwie nośnikiem, znamienny tym, że jako substancję czynną o działaniu owadobójczym zawiera oo najmniej jedną nową pochodną pirazoliny o ogólnym wzorze 2, w którym oznacza grupę o wzorze 3a, w którym R^ oznaoza atom wodoru lub chlorowca, albo niższą grupę alkoksylową, chlorowcoalkoksylową lub alkinylóksylową, albo R^ oznaoza grupę o wzorze 4a, w którym X oznacza mostek o wzorze 5a, w którym a oznacza liczbę 1-3, a' oznacza liczbę zero lub 1, przy czym suma a+a* wynosi oo najmniej 2, leoz najwyżej 3, Rg we wzorze 2 oznacza znajdujący się w pozyoji 4 lub 5 podstawnik o wzorze 3h, w którym Rg oznaoza atom wodoru lub ohlorowoa albo niższą grupę alkilową lub alkoksylową, albo Rg oznaoza grupę o wyżej opisanym wzorze 4a, Rg oznacza grupę o wzorze 6, w którym Rg oznacza atom wodoru lub chlorowca albo niższą grupę ohlorowooalkoksylową, lub też Rg oznacza grupę o wzorze 4b, w którym Z oznaoza mostek o wzorze 5b, w którym o oznacza liczbę 1-3, c* oznacza liczbę zero lub 1, suma c + c' wynosi co najmniej 2, leoz nie więcej niż 3, RqA i Rgg aą jednakowe lub różne i oznaczają atomy wodoru, atomy chlorowców lub niższe rodniki alkilowe, przy czym gdy c oznacza liczbę 1 i c' oznacza liczbę 1, wówczas tylko jeden z podstawników R* i R* «i 0Ύ może oznaozaó atom wodoru, R^ we wzorze 2 oznaoza atom wodoru lub niższy rodnik alkilowy i W oznacza atom tlenu lub siarki, przy czym gdy R^ oznacza grupę o wyżej opisanym wzorze 3a i Rg oznacza grupę o wzorze 3b, wówczas Rg oznacza grupę o wyżej opisanym wzorze 4b.An insecticide consisting of a mixture of the insecticidal substance with an agriculturally acceptable carrier, characterized in that it comprises as the insecticidal active substance at least one novel pyrazoline derivative of the general formula II, in which it is the group of the formula IIIa, wherein R5 isnaose a hydrogen or halogen atom, or a lower alkoxy, haloalkoxy or alkynyloxy group, or R5 is a group of formula 4a where X is a bridge of formula 5a where a is 1-3 and a 'is zero or 1, with where the sum of a + a * is at least 2, but at most 3, Rg in formula 2 represents the substituent 4 or 5 of formula 3h in which Rg is hydrogen or halogen, or lower alkyl or alkoxy, or Rg is a group of the above-described formula 4a, Rg is a group of formula 6, in which Rg is a hydrogen atom or a halogen atom or a lower chloroalkoxy group, or Rg is a group of formula 4b, in which 5b, where o is the number 1-3, c * is the number zero or 1, the sum of c + c 'is at least 2, leo is not more than 3, Rq A and Rgg are the same or different and represent hydrogen atoms , halogen atoms or lower alkyl radicals, where when c is the number 1 and c 'is the number 1 then only one of R * and R * "and 0Ύ may be hydrogen, R5 in formula 2 will be hydrogen or a lower radical alkyl and W is oxygen or sulfur, and when R5 is a group of formula 3a as described above and Rg is a group of formula 3b, then Rg is a group of formula 4b as described above. Wzór 3a Wzór 3b b-(CH2\-OQl Formula 3a Formula 3b b- (CH 2 \ -O Ql Wzór 5q °-Ccrcarcb)c- °cFormula 5q ° -C cr ca r cb) c- ° c Wzór 5bFormula 5b RrRr Μ. xΜ. x Wzór 6Formula 6 Wzór AaPattern Aa Wzór AbFormula Ab
PL1985255938A 1984-10-25 1985-10-25 Insecticide PL150265B1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66467484A 1984-10-25 1984-10-25
US70962685A 1985-03-08 1985-03-08
US77972185A 1985-09-24 1985-09-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL255938A1 PL255938A1 (en) 1987-11-02
PL150265B1 true PL150265B1 (en) 1990-05-31

Family

ID=27418114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985255938A PL150265B1 (en) 1984-10-25 1985-10-25 Insecticide

Country Status (30)

Country Link
KR (1) KR880001568B1 (en)
CN (1) CN1004272B (en)
AP (1) AP36A (en)
AT (1) ATA306085A (en)
AU (1) AU556949B2 (en)
BE (1) BE903521A (en)
BR (1) BR8505326A (en)
CA (1) CA1265145A (en)
CH (1) CH666029A5 (en)
CS (1) CS252497B2 (en)
DE (1) DE3537884A1 (en)
DK (1) DK487885A (en)
EG (1) EG17848A (en)
ES (1) ES8701757A1 (en)
FR (1) FR2572400A1 (en)
GB (1) GB2166137B (en)
GR (1) GR852585B (en)
HU (1) HU199808B (en)
IL (1) IL76771A0 (en)
IN (1) IN166473B (en)
IT (1) IT1203596B (en)
LU (1) LU86134A1 (en)
MY (1) MY102602A (en)
NL (1) NL8502913A (en)
NZ (1) NZ213953A (en)
OA (1) OA08127A (en)
PL (1) PL150265B1 (en)
RO (1) RO92966B (en)
SE (1) SE8505026L (en)
YU (1) YU45287B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3545786A1 (en) * 1985-12-21 1987-06-25 Schering Ag Pyrazoline derivatives, their preparation, and their use as insecticides
EP0300692A1 (en) * 1987-07-17 1989-01-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal pyrazolines
JPH02504273A (en) * 1987-07-17 1990-12-06 イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー Insecticide pyrazoline
EP0437455A1 (en) * 1988-09-22 1991-07-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Substituted indazole arthropodicides
JPH05112556A (en) * 1991-10-18 1993-05-07 Nippon Bayeragrochem Kk Insecticidal pyrazolines
US5684041A (en) * 1996-02-01 1997-11-04 The Procter & Gamble Company Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
CN116265457B (en) * 2021-12-17 2024-09-03 湖南化工研究院有限公司 N-oxa condensed ring amide compound and preparation method and application thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795264A (en) * 1972-02-09 1973-08-09 Philips Nv NEW PYRAZOLINE COMPOUNDS WITH INSECTICIDAL ACTIVITY
NL158178B (en) * 1974-07-12 1978-10-16 Philips Nv METHOD OF PREPARING INSECTICIDE PREPARATIONS CONTAINING A PYRAZOLINE DERIVATIVE, SO PREPARED PREPARATIONS, AND METHOD OF PREPARING PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH INSECTICIDE ACTION.
US4174393A (en) * 1975-07-09 1979-11-13 Duphar International Research B.V. 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives
NL183400C (en) * 1976-01-09 1988-10-17 Duphar Int Res METHOD FOR PREPARING AN INSECTICIDE PREPARATION CONTAINING A PYRAZOLINE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING A PYRAZOLINE COMPOUND WITH INSECTICIDE ACTION
DE3064749D1 (en) * 1979-07-03 1983-10-13 Duphar Int Res New pyrazoline derivatives, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal composition on the basis of these new compounds
US4407813A (en) * 1981-02-17 1983-10-04 Nissan Chemical Industries Ltd. Insecticidal pyrazoline derivatives and composition
GB2093836B (en) * 1981-02-17 1984-09-05 Nissan Chemical Ind Ltd Insecticidal pyrazoline derivatives
DE3376212D1 (en) * 1982-12-30 1988-05-11 Schering Agrochemicals Ltd PYRAZOLINE INSECTICIDES

Also Published As

Publication number Publication date
KR860003228A (en) 1986-05-21
OA08127A (en) 1987-03-31
AU4859885A (en) 1986-05-01
HUT39073A (en) 1986-08-28
CN85107882A (en) 1986-06-10
HU199808B (en) 1990-03-28
GB2166137A (en) 1986-04-30
YU45287B (en) 1992-05-28
CN1004272B (en) 1989-05-24
DK487885A (en) 1986-04-26
CS252497B2 (en) 1987-09-17
FR2572400A1 (en) 1986-05-02
NZ213953A (en) 1988-09-29
MY102602A (en) 1992-08-17
GB8526175D0 (en) 1985-11-27
EG17848A (en) 1991-03-30
AU556949B2 (en) 1986-11-27
CS761585A2 (en) 1987-01-15
AP8500014A0 (en) 1985-08-01
IL76771A0 (en) 1986-02-28
IT1203596B (en) 1989-02-15
YU168685A (en) 1987-12-31
DE3537884A1 (en) 1986-04-30
ES8701757A1 (en) 1986-12-01
NL8502913A (en) 1986-05-16
IN166473B (en) 1990-05-19
CH666029A5 (en) 1988-06-30
CA1265145C (en) 1990-01-30
RO92966A (en) 1987-11-30
SE8505026L (en) 1986-04-26
GB2166137B (en) 1988-05-11
LU86134A1 (en) 1986-06-11
SE8505026D0 (en) 1985-10-24
ES548170A0 (en) 1986-12-01
GR852585B (en) 1986-02-26
AP36A (en) 1988-12-06
CA1265145A (en) 1990-01-30
DK487885D0 (en) 1985-10-24
RO92966B (en) 1987-12-01
IT8522601A0 (en) 1985-10-24
BE903521A (en) 1986-04-25
KR880001568B1 (en) 1988-08-23
PL255938A1 (en) 1987-11-02
ATA306085A (en) 1993-09-15
BR8505326A (en) 1986-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5183735B2 (en) Substituted pyrimidine ether compounds and their use
CZ279728B6 (en) Agent for the protection of plants against harmful activity of herbicides
FR2519633A1 (en) TRIAZA DERIVATIVES
PL149280B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones and herbicide
JP2007510674A (en) Benzopyrone compounds and their preparation and use
JPS63115803A (en) Synergistic composition for selectively removing weeds in rice crop
JPS63233903A (en) Use of n-cyanoisothiourea for repelling insects and plant damaging nematodes
PL170912B1 (en) Synergistic herbicide
CS271471B2 (en) Insecticide and acaricide and method of active substances production
EP0335519A1 (en) Insecticides
EP0477808B1 (en) Herbicides
SU1556539A3 (en) Method of producing substituted 2-phenyliminoxazolidinons
PL150265B1 (en) Insecticide
KR900004697B1 (en) Process for preparing 2 - (3-pyridyl) 1,3,4, oxadiazoles
JP2007063290A (en) Selective herbicidal composition
PL170635B1 (en) Herbicide
US5534482A (en) Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea
PL124733B1 (en) Fungicide
CS270216B2 (en) Immatocide and insecticide and method of their efficient substances production
US5556828A (en) Safened dimethenamid herbicidal compositions
US4931456A (en) Fungicidal oxime nicotinates
JPS63179864A (en) Novel dihydrothiadiazole and pesticide containing same
JPH01157963A (en) Sterilizable pyridyliminocarbonate and salt thereof
HU207648B (en) Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components
CS208674B2 (en) Herbicide means