JPS5919084B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジフェニルエーテル系化合物を有効成分として
含有する、除草剤に関する。

最近、除草剤の施用に際して耐性雑草の出現と繁茂の克
服が問題視されている。

例えば従来地域的な生育雑草と考えられていた多年草の
ウリカワが耐性雑草として全国的に繁茂し、農作物の生
育に甚大な損害を与えており、このような新しい優先雑
草の防除が除草剤研究開発の大きな課題とされている。

本発明者達は、長年にわたりジフェニルエーテル系除草
剤の研究、開発に取り組んできた結果、後記するジフェ
ニルエーテルが、上記ウリカワに対して優れた防除効果
を示すことを見出だし、それらの効果の程度は比較に用
いた公知の類似化合物の防除効果に比べて一段と優れて
いること、さらには該ジフェニルエーテルは上記ウリカ
ワ以外の一般雑草例えばヒエ、キカシグサ、ミゾハコベ
、コナギ、マツバイ、カヤツリグサ、ホタルイ、メヒシ
バ、ケィヌビエ、タデ、タネツケバナ、ノミノフスマな
どに対しても充分な防除効果を発揮し、しかも或る種の
作物に対しては薬害を与えないなど水田用及び畑地用除
草剤として好適なものであることを確認し、本発明を完
成するに至つた。

すなわち、本発明は一般式Ｃｌ゜ＯｑＮＯ２ Ｃ１（０Ｃ２Ｈ４）ｎＯＲ （式中ｎは３〜４の整数であり、Ｒは低級アルキル基で
ある）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤に係るものである
。

上記一般式中Ｒで示される低級アルキルとしてはメチル
、エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４のもの
が望ましい。

本発明に係る除草性化合物はジフェニルエーテル類の通
常の製造方法に順じて製造すればよいが特に（１）２・
４−ジクロロフェノールと２・４−ジハローニトロベ
ンゼンとの反応で得られた２・４−ビス（２・４−ジク
ロロフェノキシ）ニトロベンゼンの２−位をＲＯ（Ｃ２
Ｈ４０）ｎＨで表わされるアルコールで反応させる方法
。

（２） ２・４−ジクロロ−３′−アルコキシエトキシ
エトキシエトキシ（又はアルコキシエトキシエトキシエ
トキシエトキシ）ジフエニルエーテルのｌ一位をニトロ
化する方法。

（３） ２・４−ジクロロ−３′−ヒドロキシエトキシ
エトキシエトキシ（又はヒドロキシエトキシエトキシエ
トキシエトキシ）−ｌ−ニトロジフエニルエーテルの３
′一位をＲ−ＨａｌＯで表わされるハロゲン化アルキル
で反応させる方法。

（４） ２・４−ジクロロ−３′−クロロ−ｌ−ニトロ
ジフエニルエーテルの３′一位をＲＯ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）Ｎ
Ｈで表わされるアルコールで反応させる方法、及び（５
） ２・４−ジクロロフエノールと２−アルコキシエト
キシエトキシエトキシ（又はアルコキシエトキシエトキ
シエトキシエトキシ）−４−ハローニトロベンゼンとを
縮合反応させる方法のうちのいずれかの方法で製造する
ことが望ましい。

本発明に係る除草性化合物の代表的な合成例を下記する
。

合成例 ２・４−ジクロロ−３′−メトキシエトキシエトキシエ
トキシ−４′−ニトロジフエニルエーテル２・４−ピス
（２・４−ジクロロフエノキシ）ニトロベンゼン４４．
５ｙ（０．１モル）にジオキサン５０ｍ１及びトリエチ
レングリコールモノメチルエーテル４０ｍ１を加え、８
０℃に加熱した。

さらに９５％苛性カリ６．８ｙ（０．１１５モル）を徐
々に添加し、攪拌下、７５〜８０℃で１時間反応させた
。反応物を適量の水中に移し、油状物をクロロホルムで
抽出した。抽出層を水洗し、塩化カルシウムで乾燥後ク
ロロホルムを溜去した。残留物をカラムクロマトグラフ
イ一で精製し、目的とする油状物（ＮＭ：１，５７１）
３５．２ｆを得た。収率は８４％であつた。なお上記以
外の本発明に係る除草性化合物例えば２・４−ジクロロ
−３′一エトキシエトキシエトキシエトキシ一ｌ−ニト
ロジフエニルエーテル（Ｎ２ｌ）：１．５７７）、２・
４−ジクロロ−３′−メトキシエトキシエトキシエトキ
シエトキシ−４′ーニトロジフエニルエーテル（ｎ甘：
１．５６８）、２・４−ジクロロ−３′一エトキシエト
キシエトキシエトキシエトキシ一４′−ニトロジフエニ
ルエーテル（ｎ滲：１．５６９）なども上記製造方法或
は合成例に順じて合成し、種々の植物試験に供したとこ
ろ後記試験例にみる通り優れた除草作用を示した。

本発明に係る除草性化合物は、水に分散して使用したり
、或は希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助剤
を配合して粉剤、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形態
に製剤して使用できる。

その数例を下記する。実施例 １ ２・４−ジクロロ−３′一エトキシエトキシエトキシエ
トキシ一４′−ニトロジフエニルエーテル１２重量部、
ソルベントナフサ６０重量部、Ｎ−メチルピロリドン２
３重量部及び界面活性剤ノイゲンＥＡｌ４ＯＬ（商品名
：第一工業製薬ＫＫ製品）５重量部を均一に混合し、液
剤とした。

実施例 ２２・４−ジクロロ−３′−メトキシエトキシ
エトキシエトキシ−４′−ニトロジフエニルエーテル５
重量部、ベントナイト９０重量部及びリグニンスルホン
酸ソーダ５重量部を混合し、適量の造粒所要水を加え、
造粒して粒剤とした。

本発明除草剤の適用範囲は水田、畑地をはじめ果樹園、
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も湛水状態および畑状態における土壌処
理或は茎葉部処理など適宜選択できる。

本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．５〜１００７望ましくは２
．５〜５０Ｖである。

なお本発明除草剤は単独で使用する外、他の除草剤、殺
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することもでき、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。本発明除草剤は、下記植物
試験結果にみる通り、作物栽培上特に有害な雑草である
ウリカワばかりでなくその他の一般雑草に対しても充分
な防除効果を示した。試験例中の比較化合物２・４−ジ
クロロ−３′−メトキシ−４′−ニトロジフエニルエー
テルは除草剤として実用化されているものであり、２・
４−ジクロロ−３′一エトキシエトキシ一４′−ニトロ
ジフエニルエーテルは除草効果が知られているものであ
る。試験例 １ １／１００００アールポツトに土填を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、ウリカワを優先雑草として生育させた
。

ポツトを湛水し、水深を３ＣＴｒＬに保持し、ウリカワ
の土壌面への発芽が揃つた時期に各有効成分の水分散液
（有効成分量５７／ａ）を潅注処理した。処理後１４日
目にウリカワの生育状態を肉眼観察し第１表の結果を得
た。表中の数値５は完全に生育を抑制したことを示し、
以下５段階に分けて生育抑制程度を表わした。試験例
２ １／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、風乾したヒエ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。

ヒエが地上面に発芽したときにポツトを水深３？の湛水
状態とし、次いで各有効成分の水分散液を潅注処理した
。処理後１４日目にポツト中の生存ヒエを抜取り、その
後これを風乾し重量を測定した。生存雑草量の無処理区
に対する百分率を算出しこれを生育度として第２表の結
果を得た。試験例 ３ １／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、その上にミゾハコベ、コナギ、ホタル
イなどの種子を含有する土壌を約５ｍｍの厚さにならし
て入れた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは３〜４の整数であり、Ｒは低級アルキル基で
   ある）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。