JPS5942679B2 - トリアゾリジン誘導体および除草剤 - Google Patents
トリアゾリジン誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPS5942679B2 JPS5942679B2 JP12902176A JP12902176A JPS5942679B2 JP S5942679 B2 JPS5942679 B2 JP S5942679B2 JP 12902176 A JP12902176 A JP 12902176A JP 12902176 A JP12902176 A JP 12902176A JP S5942679 B2 JPS5942679 B2 JP S5942679B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- triazolidine
- active ingredient
- general formula
- tetramethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリアゾリジン誘導体、これを有効成分
とする除草剤およびその製法に関するものである。
とする除草剤およびその製法に関するものである。
詳しくは、本発明に於ける新規なトリアゾリジン誘導体
は下記の一般式（Ｉ）で表わされる１、２ーテトラメチ
レンー３−エトキシカルボニルイミノー ４−（４−ハ
ロゲノー２−フルオロフェニル）■５−トリアゾリジン
ー５−チオンに関するものである。
は下記の一般式（Ｉ）で表わされる１、２ーテトラメチ
レンー３−エトキシカルボニルイミノー ４−（４−ハ
ロゲノー２−フルオロフェニル）■５−トリアゾリジン
ー５−チオンに関するものである。
一般式
よ１υυＶＶ４轟４Ｊ
（式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。
）本発明者等は先に、１，２−アルキレン−４置換一チ
オ（またはジチオ）ウラゾールが除草剤として有用であ
ることを見出したが、この系統の化合物はその強い殺草
力にもかかわらず植物の根部からの吸収が小さいきらい
があつた。
オ（またはジチオ）ウラゾールが除草剤として有用であ
ることを見出したが、この系統の化合物はその強い殺草
力にもかかわらず植物の根部からの吸収が小さいきらい
があつた。
本発明者らはこの点に着目してトラックデザインを行い
、根部吸収性の増大とそれに併う作用力の増大を検討し
てきた。
、根部吸収性の増大とそれに併う作用力の増大を検討し
てきた。
その結果、１，２−アルキレン−３−アルコキシカルボ
ニルイミノ−４置換−Ｓ−トリアゾリジン−５−チオン
類がこれらの目的に合致することを見出した。その後、
更に詳しい検討を行つた結果、本発明の化合物が一層改
良された形であることを見出した。
ニルイミノ−４置換−Ｓ−トリアゾリジン−５−チオン
類がこれらの目的に合致することを見出した。その後、
更に詳しい検討を行つた結果、本発明の化合物が一層改
良された形であることを見出した。
以下に本発明化合物の製造方法、並びにその主たる用途
である除草剤としての性能について詳細に説明する。
である除草剤としての性能について詳細に説明する。
本発明において前記一般式（１）で示される化合物は、
以下に示す反応式（４）に示される方法によつて好収率
で得ることができる。
以下に示す反応式（４）に示される方法によつて好収率
で得ることができる。
（式中、Ｘは前記一般式（１）で定義したのと同様の意
義を有する。
義を有する。
）フ
ゲノ一２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒドラ
ジンは１，２−テトラメチレン−１−エトキシカルボニ
ル一２−（４−ハロゲノ一２−フルオロフエニルチオカ
ルバモイル）ヒドラジンを水酸化カリウム−エタノール
のようなアルカリ−アルコールによる脱炭酸反応によつ
て容易に得ることができる。
ジンは１，２−テトラメチレン−１−エトキシカルボニ
ル一２−（４−ハロゲノ一２−フルオロフエニルチオカ
ルバモイル）ヒドラジンを水酸化カリウム−エタノール
のようなアルカリ−アルコールによる脱炭酸反応によつ
て容易に得ることができる。
またエトキシカルボニルイソチオシアネートはアセトン
などの溶媒中チオシアン酸塩とハロ炭酸エチルエステル
との反応によつて容易に得ることができるがこの場合、
生成したエトキシカルボニルイソチオシアネートを蒸留
などによつて精製したものを上記反応式（４）で示され
る環化反応に用いてもよいが、精製する前の粗反応溶液
をそのまま環化反応に用いてもよい。このエトキシカル
ボニルイソチオシアネートは通常上記１，２−テトラメ
チレン−１−（４−ハロゲノ一２フルオロフエニルチオ
カルバモイル）ヒドラジンに対して１〜２倍モル用いら
れる。本反応は通常溶媒として、原料ヒドラジン誘導体
の５〜１００倍重量のアセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、エタノール、イソブタノールなどのアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの非プ
ロトン性極性溶媒を単独にあるいは混合して用いること
により円滑に反応を行うことができる。
などの溶媒中チオシアン酸塩とハロ炭酸エチルエステル
との反応によつて容易に得ることができるがこの場合、
生成したエトキシカルボニルイソチオシアネートを蒸留
などによつて精製したものを上記反応式（４）で示され
る環化反応に用いてもよいが、精製する前の粗反応溶液
をそのまま環化反応に用いてもよい。このエトキシカル
ボニルイソチオシアネートは通常上記１，２−テトラメ
チレン−１−（４−ハロゲノ一２フルオロフエニルチオ
カルバモイル）ヒドラジンに対して１〜２倍モル用いら
れる。本反応は通常溶媒として、原料ヒドラジン誘導体
の５〜１００倍重量のアセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類、エタノール、イソブタノールなどのアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの非プ
ロトン性極性溶媒を単独にあるいは混合して用いること
により円滑に反応を行うことができる。
反応温度は室温〜２００℃から選ばれ、通常反応系の還
流下で行われる。加熱時間は１〜１２時間を要するが通
常６時間程度で十分である。反応生成物は、冷却後析出
した固形物を淵取したり、水、ｎ−ヘキサン、石油エー
テル等を添加して沈澱させて得ることもできるが溶媒を
留去後残つた部分を捕集し水洗、乾燥する方法によつて
も得ることができる。
流下で行われる。加熱時間は１〜１２時間を要するが通
常６時間程度で十分である。反応生成物は、冷却後析出
した固形物を淵取したり、水、ｎ−ヘキサン、石油エー
テル等を添加して沈澱させて得ることもできるが溶媒を
留去後残つた部分を捕集し水洗、乾燥する方法によつて
も得ることができる。
さらに精製するためには適当な溶媒、たとえばエタノー
ル、酢酸エチル等からの再結晶、クロマトグラフイ一あ
るいはこれらの精製技術の組み合せが用いられる。次に
本発明化合物の製造方法を具体的に説明するが本発明は
その要旨を超えない限り、以下の製造例に限定されるも
のではない。
ル、酢酸エチル等からの再結晶、クロマトグラフイ一あ
るいはこれらの精製技術の組み合せが用いられる。次に
本発明化合物の製造方法を具体的に説明するが本発明は
その要旨を超えない限り、以下の製造例に限定されるも
のではない。
製造例 １
チオシアン酸カリウム７．２８９（０．０７５モル）を
アセトン１５０ｍ１に溶解し攪拌下クロルギ酸工チル８
．１４９（０．０７５モル）を徐々に加え、添加終了後
攪拌下１５分間加熱還流する。
アセトン１５０ｍ１に溶解し攪拌下クロルギ酸工チル８
．１４９（０．０７５モル）を徐々に加え、添加終了後
攪拌下１５分間加熱還流する。
冷後析出した塩を済別し、淵液に１，２−テトラメチレ
ン−１−（４−クロル−２−フルオロフエニルチオカル
バモイル）ヒドラジン１３．７ｇのテトラヒドロフラン
３０ｍ１溶液を加え、さらに６時間加熱還流する。溶媒
を減圧で留去し、残さをエタノール酢酸エチル混合溶媒
より再結晶し、目的とする１，２−テトラメチレン−３
−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−クロル−２−
フルオロフエニル）−Ｓ−トリアゾリジン−５−チオン
を得た。収量１３．４９（７２．５％）、融点１４８−
９℃ｏ製造例 ２１，２−テトラメチレン−１−（４−
クロル−２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒド
ラジン２．７４９（０．０１モル）をテトラヒドロフラ
ン３０ｍ１に溶解させ、エトキシカルボニルイソチオシ
アネート１．３１９（０．０１モル）を滴下する。
ン−１−（４−クロル−２−フルオロフエニルチオカル
バモイル）ヒドラジン１３．７ｇのテトラヒドロフラン
３０ｍ１溶液を加え、さらに６時間加熱還流する。溶媒
を減圧で留去し、残さをエタノール酢酸エチル混合溶媒
より再結晶し、目的とする１，２−テトラメチレン−３
−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−クロル−２−
フルオロフエニル）−Ｓ−トリアゾリジン−５−チオン
を得た。収量１３．４９（７２．５％）、融点１４８−
９℃ｏ製造例 ２１，２−テトラメチレン−１−（４−
クロル−２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒド
ラジン２．７４９（０．０１モル）をテトラヒドロフラ
ン３０ｍ１に溶解させ、エトキシカルボニルイソチオシ
アネート１．３１９（０．０１モル）を滴下する。
次いで混合物を攪拌しながら６時間加熱還流し、冷後２
００ｍ１の水に注ぐ、析出した固形物を酢酸エチルより
再結晶すると、目的とする１，２−テトラメチレン−３
−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−クロル−２−
フルオロフエニル）−Ｓートリアゾリジン−５−チオン
を得た。収量２．８４９（７６．８％）、融点１４８−
９℃。製造例 ３１，２−テトラメチレン−１−（４−
ブロム２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒドラ
ジン３．１８９（０．０１モル）をテトラヒドロフラン
３０ｍ１に溶解させ、エトキシカルボニルイソチオシア
ネート１．３１９（０．０１モル）を滴下する。
００ｍ１の水に注ぐ、析出した固形物を酢酸エチルより
再結晶すると、目的とする１，２−テトラメチレン−３
−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−クロル−２−
フルオロフエニル）−Ｓートリアゾリジン−５−チオン
を得た。収量２．８４９（７６．８％）、融点１４８−
９℃。製造例 ３１，２−テトラメチレン−１−（４−
ブロム２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒドラ
ジン３．１８９（０．０１モル）をテトラヒドロフラン
３０ｍ１に溶解させ、エトキシカルボニルイソチオシア
ネート１．３１９（０．０１モル）を滴下する。
次いで混合物を攪拌しながら６時間加熱還流し、冷後２
００ｍ１の水に注ぐ、析出した固形物をメタノール一酢
酸エチルより再結晶すると、目的とする１，２−テトラ
メチレン−３−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−
ブロム−２−フルオロフエニル）−Ｓ−トリアゾリジン
−５−チオンを得た。収量３．０７９（７４％）、融点
１６８−９℃本発明化合物を除草剤として使用する場合
は、通常これらの化合物を一般に農薬に使用される不活
性な各種の助剤、たとえば溶剤、界面活性剤、希釈用粘
土鉱物、乳化剤、浸透剤などの一種類以上をこれに加え
て用途に応じて乳剤、粉剤、水和剤、あるいは粒剤の形
で使用する。さらに必要があれば他の活性成分、たとえ
ば殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、肥料、共力剤、または他
の除草剤、植物生長調整剤などを混合して使用すること
も可能である。本発明化合物の使用量は通常有効成分と
してアールあたり５〜５０９が好適であるが必らずしも
この範囲に限定されるものではない。
００ｍ１の水に注ぐ、析出した固形物をメタノール一酢
酸エチルより再結晶すると、目的とする１，２−テトラ
メチレン−３−エトキシカルボニルイミノ−４−（４−
ブロム−２−フルオロフエニル）−Ｓ−トリアゾリジン
−５−チオンを得た。収量３．０７９（７４％）、融点
１６８−９℃本発明化合物を除草剤として使用する場合
は、通常これらの化合物を一般に農薬に使用される不活
性な各種の助剤、たとえば溶剤、界面活性剤、希釈用粘
土鉱物、乳化剤、浸透剤などの一種類以上をこれに加え
て用途に応じて乳剤、粉剤、水和剤、あるいは粒剤の形
で使用する。さらに必要があれば他の活性成分、たとえ
ば殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、肥料、共力剤、または他
の除草剤、植物生長調整剤などを混合して使用すること
も可能である。本発明化合物の使用量は通常有効成分と
してアールあたり５〜５０９が好適であるが必らずしも
この範囲に限定されるものではない。
本発明に係る除草剤は後記に述べる例からも明らかなよ
うに茎葉もしくは土壌処理することにより雑草に対して
優れた殺草活性を示し、雑草の発芽期、生育期のいずれ
においても除草効果が高い。
うに茎葉もしくは土壌処理することにより雑草に対して
優れた殺草活性を示し、雑草の発芽期、生育期のいずれ
においても除草効果が高い。
しかも有用作物、魚類に対する薬害、毒性が低く、選択
的除草剤として極めて優れている。次に本発明化合物を
有効成分とする除草剤について製剤例および試験例によ
りさらに具体的に説明するが、発明の要旨を超えない限
り、本発明はこれらの製剤例及び試１験例に限定される
ものではない。
的除草剤として極めて優れている。次に本発明化合物を
有効成分とする除草剤について製剤例および試験例によ
りさらに具体的に説明するが、発明の要旨を超えない限
り、本発明はこれらの製剤例及び試１験例に限定される
ものではない。
製剤例 １（乳剤）
製造例１で得られた化合物３０部（以下の部（ま全て重
量部を示す）をキシレン３５部とジメチルホルムアミド
３０部からなる混合溶媒に溶解し、さらにポリオキシエ
チレンナフチルエーテルスルホネート５部を加えて有効
成分３０％を含有する乳剤を得た。
量部を示す）をキシレン３５部とジメチルホルムアミド
３０部からなる混合溶媒に溶解し、さらにポリオキシエ
チレンナフチルエーテルスルホネート５部を加えて有効
成分３０％を含有する乳剤を得た。
製剤例 ２（水和剤）
製造例１で得られた化合物５０部、珪藻土１０部、カオ
リン３５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分を５０（ｆ）
含有する水和剤を得た。
リン３５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分を５０（ｆ）
含有する水和剤を得た。
製剤例 ３（粒剤）製造例１で得られた化合物５部、珪
藻土２７部、ベントナイト６６部、エアロールＣＴ〜１
（東邦化学工業（株）商標）２部を混合しさらに水を加
えて、練り合せ造粒機を用いて造粒する。
藻土２７部、ベントナイト６６部、エアロールＣＴ〜１
（東邦化学工業（株）商標）２部を混合しさらに水を加
えて、練り合せ造粒機を用いて造粒する。
これを６０℃で２時間乾燥すると有効成分５％を含む粒
剤を得た。製剤例 ４（粒剤）製造例３で得られた化合
物を製剤例３に従つて造粒し、粒剤を得た。
剤を得た。製剤例 ４（粒剤）製造例３で得られた化合
物を製剤例３に従つて造粒し、粒剤を得た。
試験例 １
湛水土壌処理試験
１／５０００アールのワグネルポツトに水田土壌を入れ
、表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサおよびコナ
ギの種子を混入した土壌を入れ、さらに水稲苗（３葉期
）を移植して、水深を３ＣＴｎに保ち、５日後に本発明
化合物の粒剤を有効成分量がアール当り６．２５，１２
．５および２５９になるように水面に均一に散布処理し
た。
、表層にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサおよびコナ
ギの種子を混入した土壌を入れ、さらに水稲苗（３葉期
）を移植して、水深を３ＣＴｎに保ち、５日後に本発明
化合物の粒剤を有効成分量がアール当り６．２５，１２
．５および２５９になるように水面に均一に散布処理し
た。
処理して３日間３ＣＴｎ／日の減水深を与え、その後は
減水処理を行わず、薬剤散布２５日後にその除草力およ
び水稲に対する影響を調査した。評価の基準は下記の通
りである。また、比較のために市販のＮ，Ｎ−ジエチル
Ｓ−（４−クロルベンジル）チオールカルバメート及び
当社先願の１，２−テトラメチレン−３エトキシカルボ
ニルイミノ一４−（ｐ−クロルフエニル）−Ｓ−トリア
ゾリジン−５−チオンを用いて、同様の試験を行つた。
減水処理を行わず、薬剤散布２５日後にその除草力およ
び水稲に対する影響を調査した。評価の基準は下記の通
りである。また、比較のために市販のＮ，Ｎ−ジエチル
Ｓ−（４−クロルベンジル）チオールカルバメート及び
当社先願の１，２−テトラメチレン−３エトキシカルボ
ニルイミノ一４−（ｐ−クロルフエニル）−Ｓ−トリア
ゾリジン−５−チオンを用いて、同様の試験を行つた。
結果は表１の通りであつた。
試験例 ２
畑地土壌処理試験
１／５０００アールのワグネルポツトに畑土壌を入れ雑
草としてメヒシバ、ハキダメギク、シロザ、カヤツリグ
サの種子を作物としてイネ、ダイズ、トウモロコシの種
子を播種した。
草としてメヒシバ、ハキダメギク、シロザ、カヤツリグ
サの種子を作物としてイネ、ダイズ、トウモロコシの種
子を播種した。
その際、雑草種子は４種類混合し１個のワグネルポツト
の土壌表面に播種し、作物種子は１作物当り１ワグネル
ポツトに覆土２〜３？になるように播種した。その後、
本発明化合物の水和剤の水による希釈液を有効成分量が
アール当り６．２５，１２．５，２５９となるように土
壌表面に均一に散布した。処理後２５日目にその除草力
をメヒシバ、ハキダメギク、シロザ、カヤツリグサにつ
いて薬害をイネ、ダイズ、トウモロコシについて調査し
た。評価は試１験例の基準と同じである。また比較のた
め市販の３−（３，４−ージクロルフエニル）−１，１
−ジメチル尿素を有効成分とする農薬及び試験例１で述
べた先願化合物を使用して同様の試験を行なつた。結果
は表２の通りであつた。試験例 ３ 茗葉処理試験 １／５０００゛アールワグネルポツトに畑地土壌を入れ
、これにノビエ、メヒシバ、ダイコンを播種し、生育管
理したものに本発明化合物の乳剤を水で希釈して有効成
分濃度を、０．２５，０，５０／）とした希釈液をアー
ルあたり１０１の液量となるように小型の加圧噴霧器で
茎葉に散布処理した。
の土壌表面に播種し、作物種子は１作物当り１ワグネル
ポツトに覆土２〜３？になるように播種した。その後、
本発明化合物の水和剤の水による希釈液を有効成分量が
アール当り６．２５，１２．５，２５９となるように土
壌表面に均一に散布した。処理後２５日目にその除草力
をメヒシバ、ハキダメギク、シロザ、カヤツリグサにつ
いて薬害をイネ、ダイズ、トウモロコシについて調査し
た。評価は試１験例の基準と同じである。また比較のた
め市販の３−（３，４−ージクロルフエニル）−１，１
−ジメチル尿素を有効成分とする農薬及び試験例１で述
べた先願化合物を使用して同様の試験を行なつた。結果
は表２の通りであつた。試験例 ３ 茗葉処理試験 １／５０００゛アールワグネルポツトに畑地土壌を入れ
、これにノビエ、メヒシバ、ダイコンを播種し、生育管
理したものに本発明化合物の乳剤を水で希釈して有効成
分濃度を、０．２５，０，５０／）とした希釈液をアー
ルあたり１０１の液量となるように小型の加圧噴霧器で
茎葉に散布処理した。
処理してから２０日後に試験例１の除草力の基準に従つ
て調査した。なお、散布時の供試植物の葉今はノビエお
よびメヒシバが２〜３葉期、ダイコンが第１本葉期であ
り、この場合のダイコンは広葉雑草の代替植物として使
用した。
て調査した。なお、散布時の供試植物の葉今はノビエお
よびメヒシバが２〜３葉期、ダイコンが第１本葉期であ
り、この場合のダイコンは広葉雑草の代替植物として使
用した。
また比較のため市販の３，４ジクロルプロピオンアニリ
ドを有効成分とする農薬及び試験例１で述べた先願化合
物を用いて同様の試験を行つた。結果は表３の通りであ
つた。
ドを有効成分とする農薬及び試験例１で述べた先願化合
物を用いて同様の試験を行つた。結果は表３の通りであ
つた。
試験例 ４
ヒエを用いた発芽試験（根伸長阻害の測定）９儂のＰｅ
ｔｒｉシヤーレに淵紙をしき、薬剤の所定濃度液１０ｍ
１を注入する。
ｔｒｉシヤーレに淵紙をしき、薬剤の所定濃度液１０ｍ
１を注入する。
次に食用ビエ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｕｔｉｔｉｓ）
２５粒を播種し、昼間２５℃、夜間２０℃に調節された
加湿式ガラス室で、７日間発芽生育される。５０％根伸
長阻害を示す薬剤のモル濃度の逆数の対数（ＰＩ５Ｏ）
を求めることにより、根伸長阻害の指標とした。
２５粒を播種し、昼間２５℃、夜間２０℃に調節された
加湿式ガラス室で、７日間発芽生育される。５０％根伸
長阻害を示す薬剤のモル濃度の逆数の対数（ＰＩ５Ｏ）
を求めることにより、根伸長阻害の指標とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示されるトリアゾリジン誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示されるトリアゾリジン誘導体を有効成分とする除
草剤。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示される１，２−テトラメチレン−１−（４−ハロ
ゲノ−２−フルオロフエニルチオカルバモイル）ヒドラ
ジンとエトキシカルボニルイソチオシアナートとを反応
させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはクロル原子またはブロム原子を表わす。 ）で示されるトリアゾリジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12902176A JPS5942679B2 (ja) | 1976-10-27 | 1976-10-27 | トリアゾリジン誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12902176A JPS5942679B2 (ja) | 1976-10-27 | 1976-10-27 | トリアゾリジン誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5353694A JPS5353694A (en) | 1978-05-16 |
| JPS5942679B2 true JPS5942679B2 (ja) | 1984-10-16 |
Family
ID=14999186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12902176A Expired JPS5942679B2 (ja) | 1976-10-27 | 1976-10-27 | トリアゾリジン誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942679B2 (ja) |
-
1976
- 1976-10-27 JP JP12902176A patent/JPS5942679B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5353694A (en) | 1978-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6087254A (ja) | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPS5942679B2 (ja) | トリアゾリジン誘導体および除草剤 | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| JP2001513808A (ja) | コメのアセトクロルに対する毒性緩和のための組成物 | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS604834B2 (ja) | 新規ウラゾール誘導体および除草剤 | |
| US4888041A (en) | Grain selective herbicides | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPS6025401B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS6248673A (ja) | ベンゾチアジン誘導体およびその製法 | |
| JPH0517910B2 (ja) | ||
| JPH0142262B2 (ja) | ||
| JPH08193005A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6328914B2 (ja) | ||
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |