JPS61286395A - 有効化合物を含有する殺菌剤組成物、該化合物の製造方法、該化合物及び該組成物の使用方法 - Google Patents

有効化合物を含有する殺菌剤組成物、該化合物の製造方法、該化合物及び該組成物の使用方法

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JPS61286395A
JPS61286395A JP61135879A JP13587986A JPS61286395A JP S61286395 A JPS61286395 A JP S61286395A JP 61135879 A JP61135879 A JP 61135879A JP 13587986 A JP13587986 A JP 13587986A JP S61286395 A JPS61286395 A JP S61286395A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、少々くとも１つの有効成分として５１１で表
わされる１−アミノ−２−アリールエタンホスホン酸ま
たは１−アミノ−２−アリールエタンホスフィン酸誘導
体マたけ１−アミノ−２−アリールエタンホスフィンオ
キシト誘導体またはそれらの塩を含有する殺菌剤及び有
害が微生物を防除するこれらの組成物の使用方法に関す
るものである。 本発明の化合物は次式■： （式中、Ｒ及びＲ１は各々独立して炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシル
基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘけ水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチルシリル基
、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式：％式％
（１） で表わされる基を表わし、Ｙけ水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシル基または炭
素原子数１ないし２のハロアルキル基を表わす。） で表わされる化合物、及びＲ及び／またはＲ，けヒドロ
キシル基を表わす場合には、該化合物の塩である。 式Ｉで表わされる化合物は、Ｒ及びＲ１がヒドロキシル
基擾たけアルコキシル基を表わす場合、エタンホスホン
酸誘導体を表わし、Ｒ及びＲ１の２置換基のうち１佃が
アルキル基を表わす場合、エタンホスフィン酸誘導体を
表わし、Ｒ及びＲ１の２置換基がアルキル基を表わす場
合、エタンホスフィンオキシト誘導体を表わす。 単独でまたはアルコキシル基の一部分としての炭素原子
数１ないし４のアルキル基は、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第２ブチル
基、イソブチル基または第５ブチル基である。 ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表わす。単独でまたけノ・ロアルコキシル基の
一部分としての炭素原子数１ないし２のノ・ロアルキル
基はモノハロゲン化メチル基またはエチル基、または特
定のハロゲン原子または異稽類のノ１０ゲン原子により
過ハロゲン化されたメチル基またはエチル基である。 典型的な例は、次式：ＣＨＣｌ５　　、　ＣＩＩＦｔ−
、ＣＨ＊ＣＬ　。 ＣＣムー＊　ＣＨ２Ｆ　　＋　ＣＨＢｒ鵞Ｉ　ＣＨ２Ｃ
Ｈ１Ｃ１＊ＣＨＣｌ−ＣＨＣ１−、Ｃ１２−、ＣｔＦｓ
　　、　ＣＦｔＣｌ−。 ＣＦ２−　ＣＦ、Ｃ１−で表わされる基である。 遊離ヒドロキシル基の塩は非置換または置換アンモニウ
ムまたはヒドラジニウム塩、または金属陽イオンとの塩
である。 金属イオンの例は下記元素の陽イオンである：アルカリ
金属例えばリチウム、ナトリウムｔｆＩ：。 はカリウム；アルカリ土類金属例えばマグネシウム、カ
ルシウム、ストロンチウムまたはバリウム；鉄、コバル
ト、ニッケルのよりな■族元素、他にクロム、マンガン
、銅、亜鉛、銀、好ま１〜くけ鉄、マンガン、銅及び亜
鉛；　Ｉ［ｌＡ、　■Ａ。 ＩＶＢ族の元素、例えばアルミニウム、ケイ素、スズ、
鉛、ジルコニウム、チタン、好ましくはアルミニウム。 これらの金属イオンは式■で表わされる化合物との塩と
してまたは適当な原子価の錯体として存在しても良い。 式■で表わされるホスホン酸誘導体は原則として非置換
または置換２−フェニルアセトアルデヒドをアンモニア
及びジアルキルホスフィツトと反応させ、次に鉱酸で任
意に加水分解を行うことにより得ることができる。 〔シャルマーズ及びコゾラボツフ（Ｃｈａｌｍｅｒｓａ
ｎｄ　Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ　）による“Ｊ、　Ａｍ、
　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、”第７５巻、第５２７８頁、１
９５！Ｓ年〕鉱酸は好ましくはハロゲン化水素酸、例え
ば塩酸、臭素酸、硫酸、燐酸、硝酸、トルエンスルホン
酸及びその類似体である。 さらにより一般的な方法は、パーリン（Ｂｅｒｌｉｎ　
）らにより提出されたものであり（“Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｍ久第３５巻、第３０９０頁、１９６８年）置換フェ
ニルアセチルノーライドをａ）０．０．０−）リアルキ
ルホスフィツト、ｂ）ｏ、　ｏ−トリアルキルホスホニ
ットまた１ｊｃ）０−）リアルキルホスフィニットと反
応させ、及びその中間体をさらにヒドロキシルアミンの
存在下反応サセ、ホスホニル、ホスフィニルまたはオキ
ソホスフィノ−オキシムを得、これらに水素添加するこ
とによりアミンを得ることができる。 （上記２反応式中、Ｘ及びＹけ式！で定義したものと同
じ意味を表わし、他の置換基を下記の様に定義する。 Ｘ′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシル基
、トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカルボニル
基または次式：％式％ で表わされる基を表わし、 ａｌｋｙｌけ炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、 Ｘ＊は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
′４のアルキル基、炭素原子数１なイｌ〜４のアルコキ
シル基、トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカル
ボニル基または次式：％式％ で表わされる基を表わし、 ｘ＊＊は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１々い
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
ル基、トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカルボ
ニル基または次式：％式％（１） で表わされる基′（ｒ−表わし、 Ｉ（ａｔはハロゲン原子、好捷しくは塩素原子または臭
素原子を表わ［２、 Ｒ′は炭素原子数１ないし４のアルギル基を表わし、 Ｒ＊け炭素原子数１ないし４のアルキル基−またけ炭素
原子数１ないし４のアルコキシル基ｆｔ表わし、 Ｒγｔよ炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素
原子数１かい１〜４のアルコキシル基ｔ［わす。） 式■７で表わされる化合物は、式ＩにおいてＲ及びＲ，
がＲ及びＲ１の意味を表わす化合物のみを含む。Ｒ及び
／またけＲ１が炭素原子数１ないｌ、　４のアルコキシ
ル基金表わす場合には、遊離のヒドロキシル基は、好−
ましくけ鉱酸で加水分解により得ることができる。遊離
のヒドロキシル基は、所望により塩基を塩例えば金属塩
、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、ジアルキ
ルアンモニウム塩またけその類似体に変換することがで
きる。 式！で表わされる化合物は、　ａ）アミノメチルホスホ
ネート、了ミノメチルホスフィネートまたけアミノメチ
ルホスフィンオキシド及びｂ）アルテヒド例工ばベンズ
アルデヒドまたはケトン例えばフェニルアセトンまたは
ベンゾフェノンから得られる活性化シッフ塩基を適当な
置換ベンジルハライドでアルキル化する方法により、単
純な方法で及び高収率で得ることができる。 〔アール、ダブリュ、ラドクリフエ及びビイ。 シイ、クリステンセｙ　（Ｒ，Ｗ、　Ｒａｄｃｌｉｆｆ
ｅ　ａｎｄＢ、　Ｇ、　Ｃｈｒｉａｔｅｎｓｅｎ　）に
よる、Ｔｅ、ｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ“、第
４６４５頁、１９７５年〕（式中、Ｈａｔは・・ロゲン
原子好捷しくけ臭素原子捷たけ塩素原子を表わす。） 出発物質の燐原子の隣位のメチレン基（−ＣＨ，−）の
活性化けその他の試薬例えばブチルリチウムまたはハロ
ゲン化ナトリウムの例えばテトラヒドロフラン溶液もま
た有効である。Ｒ，Ｒ１，Ｘ及びＹけ式夏で定義したも
のと同じ意味を表わし、Ｔ、け水素原子または脂肪族基
または芳香族基を表わ（〜、Ｔ２は脂肪族基または芳香
族基を表わす。 シッフ塩基を水素添加分解的に開裂Ｉ７、式１で表わさ
れる所望の最終製造物を得る最後の工程は、例えば水素
／パラジウム／炭素を用いた触媒分解により遂行される
、しかしこれはその他の触媒（例えば白金捷たは白金／
炭素）の存在下水素により行われることもできる。鉱酸
例えば塩酸または臭素酸の存在下、シッフ塩基の開裂及
びＲ及び／またけＲ１の少なくとも１つのアルコキシル
基のヒドロキシル基への加水分解の遂行は、高温（４０
ないし１５０℃）下、一段階の反応で可能である。前述
Ｉ〜だ全ての方法において不活性溶媒または希釈剤を使
用することは、有効である。通常の溶媒及び希釈剤は例
えば脂肪族または芳香族炭化水素例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素例
えばクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、テ
トラクロロエチレン；エーテル及びエーテル様化合物例
えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソフ
ロヒルエーテル、第三ブチルメチルエーテル及びその類
似体）％アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン
；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
及びそれらの溶媒の混合物である。 アルキル化（ベンジル化）の際の反Ｅ温Ｋｕ通常−１０
０ないし＋１０℃の範囲であり、好ましくは−８０ない
し一２０℃である。水素添加開裂反応は、通常−２０な
いし＋８０℃の範囲の温度で行なわれる。 前記の出発物質は既知であるか、またはそれ自体既知の
方法により製造される。シッフ塩基′ｆｆ製造するため
に、反応を不活性ガス例えば窒素またはアルゴンの存在
下行うことは有効である。置換ベンジルブロマイドは、
適当な置換トルエンをアゾイソブチロニトリル（触媒）
の存在下、四塩化炭素中、Ｎ−ブロモスクシンイミドで
ブロム化することにより得られる。 式Ｉで表わされる化合物はβ−フェニルアラニンのホス
ホニル、ホスフィニル及びオキソホスフィノ類似体であ
る。これらの化合物は、燐原子の隣りに不整炭素原子を
有シ１．ているために、通常のし−ａミーアミノに相当
する化合物構造は（Ｒ）−立体配置をとり、一方１）−
ａ−アミノ酸に相当する式ｉで表わされる化合物の構造
はｆｓｌ−立体配置をとる。ジアステレオマー（Ｒ，Ｓ
）−化合物のそれぞれの（Ｒ）　−４だＶｉｆｓ＋−立
体配置化合物は、分別結晶またはクロマトグラフィー（
ＨＰＬＣ）によゆ純粋に得ることができる。ｆＲＩ−ジ
アステレマー及びｌ５）−ジアステレマーの殺菌能力は
相違する。 本発明は、上記の新規化合物を導く、上記の製造方法に
も関する１本発明はさらに、置換基Ｘ及びＹの少なくと
も１個が水素原子と違う意味を表わす場合には、Ｒ及び
Ｒ１は同時にヒドロキシル基またはエトキシル基を表わ
す式！で表わされる新規な化合物にも関する。 式！中、Ｒ及びＲ１が炭素原子数１ないし４のアルコキ
シル基で表わされる化合物は、重要な殺ダニ剤（特にテ
トラニイカス（Ｔｅ、ｔｒａｎｙｃｂｕｓ　）及びアン
ブリオー？　（Ａｍｂ　ｌｙｏｍｍａ　）種に対して）
であり、並びに特に吸血鬼に対して効果的である殺虫剤
である。 好ましい殺菌剤は、式■中、 Ｒが炭素原子数１ないし４のアルキル基またはヒドロキ
シル基を表わし、 Ｒ，がヒドロキシル基を表わし、 Ｘが水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４０
アルキル基、炭素原子数１々いし４のアルコキシル基、
トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカルボニル基
または次式：％式％（） で表わされる基を表わし、及び Ｙが水素原子、ハロゲン原子、ハロメトキシル基、ハロ
エトキシル基またはハロメチル基を表わす、 化合物またはそれらの塩である。 これらの殺菌剤中、好ましい化合物は、式Ｉ中、 Ｒ及びＲ，がヒドロキシル基を表わし、Ｘが水素原子、
弗素原子、塩素原子または臭素原子、炭素原子数１々い
し４のアルキル基、メトキシル基、トリメチルシリル基
、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式： ％式％（） で表わされる基を表わし、及び Ｙが弗素原子、塩素原子、臭素原子、ハロメトキシル基
またはハロメチル基を表わす、化合物である。 上記の殺菌剤中、特に好ましい化合物は、置換基Ｘ及び
Ｙのうち少なくとも１個がハロゲン原子であるか、また
はハロゲン原子を含有する化合物であり、及びこれらの
中で置換基Ｘ及びＹのうち少なくとも１つが弗素原子で
あるか、または弗素原子を含有する化合物である。 有効な殺菌化合物の別の重要々小群は、式■中、 Ｒ及びＲ１が各々独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシル基または
ヒドロキシル基を表わし、Ｘがハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシル基、トリメチルシリル基、シアノ基、または
次式： ％式％（） で表わされる基を表わし、 Ｙが水素原子、ハロゲン原子、ハロメトキシル基、ハロ
メトキシル基またはハロメチル基を上記の殺菌剤中、特
に重要な化合物は、式！中、Ｒ，Ｒ１及びＹが与えられ
た意味を表わし、及びＸが弗素原子、塩素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、第６プチル基、メトキ
シル基、エトキシル基、イソプロピル基またはシアン基
を表わす、化合物である。 式Ｉ中、Ｒ及びＲ，が式Ｉで定義したものと同じ意味を
表わし、Ｘがハロゲン原子、メチル基、メトキシル基ま
たはシアノ基を表わし、及びＹが水素原子、ハロゲン原
子、ジフルオロメトキシル基またはトリフルオロメチル
基を表わす化合物及びそれらの塩もまた重要な殺菌剤で
ある。 式！中、Ｒ及びＲ，が前記定義と同じ意味を表わし、Ｘ
が水素原子及びＹがジフルオロメトキシル基またはトリ
フルオロメチル基を表わす化合物　　　　　　　は、別
の重要な殺菌剤である。 ペプチジル了ミノメタンホスホン酸及びペプチジルアミ
ノホスホン酸の誘導体は合衆国特許第４（Ｎ、６１４８
号明細書に抗体の強力剤として開示されている。しかし
ながら、害毒防除に関する項目はこの中に含まれておら
ず、害毒防除への利用は示唆もされていない。 ペプチジルアミノアルカンホスホン酸誘導体は、除草剤
及び植物生長と植物発生の遅延剤として、合衆国特許第
４４５１４３８号明細書に提示されている。しかしなが
ら、微生物の攻撃に対する植物の保護にはふれていない
。さらに栽培植物の保護に適した通常の除草性または生
長阻害性を有する組成物は、はんの少しの有効性しかな
いことも言及されている。 驚くべきことに、式Ｉで表わされるアミノエタンホスホ
ン酸及びそれらの塩は、除草性を有しないだけでなく、
植物に真菌及び微生物の攻撃から保護する作用の持続性
を与え、及び該植物の生長を促進する、特に適した予想
外の殺菌性を有することを発見した。 置換基Ｒ及びＲ重のうち少なくとも１個がヒドロキシル
基である場合、式！で表わされる化合物の塩は、好まし
い化合物の範噴に入る。それらの殺菌有効性に関し特に
好ましいものは、金属塩であり、特にアルミニウム、ニ
ッケル、マンガン及び銅塩及び式！の低級アルキルアン
モニウム塩であり、これらは土壌への施用及び稙子被棲
剤として特に適している。 式Ｉで表わされる化合物の典型的利用は、有害な植物病
原性真菌の防除用である。実際の使用に際して、式ｉで
表わされる化合物は栽培植物を保護するための非常に有
効な治療、予防及び総合作用をもち、望ましくない副作
用により該植物に悪影響を及はさない。本発明の範囲内
の栽培植物は例えば、穀類（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、米）、ビート（砂糖大根及び飼料用ビート）、核
果、梨状果及び軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アー
モンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブラック
ベリー）、マめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆
、大豆）、油相植物（あぶらな、マスタード、ポピー、
オリーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、
ココア豆、落花生）、うり科植物（きゅうり、マロー（
ｍａｒｒｏｗｓ　）、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、
大麻、黄麻）、柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタ
ス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉ねぎ、トマ
ト、馬れいしょ、パプリカ）、またはとうもろこし、タ
バコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖、茶、ぶどうのつる、
ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、並びに観賞植物で
ある。 式■で表わされる化合物を使用することにより、植物ま
たはその一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）及び有用
植物の関連作物に発生する微生物を抑制または駆除する
ことができ、同時に後から生長する植物の部分もまたそ
のような微生物の攻撃から保護される。 式■で表わされる化合物は下記の綱に楓する植物病原性
真菌に対して特に有効である゛子嚢菌類（例えばヘルミ
ントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕ
ｍ　）及びフサリウム（Ｆｌｓａｒｉｕｍ　）檀）及び
担子菌類（例えばナマグサクロボ菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
　）及びクロボ菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　）。従って式Ｉ
で表わされる化合物は柚子（果実、塊茎、穀物）及び挿
木を菌類感染並びに土壌に生じる植物病原性真菌から保
護するための糧子被棲剤としても使用し得る。 従って本発明は、植物病原性微生物を防除用、及びその
様な微生物の攻撃から植物を保護するために予防処理用
の式！で表わされる化合物の用途に関するものである。 式■で表わされる化合物は通常組成物の形体で施用され
、そして作物の地面または処理すべき植物に対し、同時
にまたは連続して別の化合物と共に施用し得る。これら
の化合物は肥料もしくけ微量養分供給体もしくけ植物生
長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。これらの化合
物は所望により製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤ま
たは塗布促進用補助剤ケさらに使用して、選択的除草剤
、殺カビ剤、殺菌剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤また
はこれらの製剤のいくつかの混合物でもある。適当な担
体および補助剤は固体または液体であり得、そして製剤
技術において通常使用される物質、例えば天然または再
生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性与剤、増粘剤結
合剤または肥料、に相当する。 式■で表わされる化合物はそのままの形体で、または好
ましくけ製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、従っ
て公知の方法により乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａ
ｔａｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）　、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤、及びカプセル化剤例えばポリマー物質により製剤化
される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水
又は注水のような施用方法は、目的とする対象及び一般
環境に依存して選はハ、る。農場での有利な施用量−は
通常１ヘクタール当り有効成分（ａ、　ｉ、）５０ノな
いし５　ＫＰ好ましくは１００Ｆないし２　Ｋｙａ、　
ｉ、／ｈａ　、最も好ましくは１００ｙ−ない１，６０
０ｙａ、　ｔ、／ｈａである。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くけ炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルｔｉｔｉモ／エチ
ルエーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそ
れらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのより
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナツツ油またｉｔ大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。 施用する有効成分−ｉ’を十分に減らすことのできる特
に有用な施用を促進する補助剤はケファリン及びレシチ
ンの種類である天然（動物性または植物性）または合成
燐脂質、例えばホスファチジルエタノールアミン、ホス
ファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールまたけ
りゾレシチンである。 製剤化すべき式１で表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性
表面活性剤である。 １表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されてもよい。 製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二「マツクカッチャンによる界面活性剤及
び乳化剤年鑑Ｊ　（”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅ
ｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕｌｓ量ｆｉｅｒｓ　Ａ
ｎｎｕａｌ　”　）　ｌ　？　ツク（Ｍｃ）出版社、ニ
ューシャーシー州、リッジウッド、　　１９８１年；ヘ
ルムート・スターへ（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　’
）苑「界面活性剤ハンドブック」（“Ｔｅｎ５ｉｄ　−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ“）、カール・ハウサー（Ｃａ
ｒｌＩＩａｕｓｅｒ　）出版社、ミュンヘン／ウィーン
（Ｍ；ｎｃｈｅｎ／Ｗｉｅｎ　）　１９８１年；エム、
及びジエイ、アシュＣＭ、　ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｂ　）
著［表面活性剤百科事典］（“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　”）、ケミカル（
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　）出版社、ニューヨーク、１９８０
−１９８１年。 農薬製剤は通常、式！で表わされる化合物０．１カいし
９９％、好ましくけ０１ないし９５％、固体もしくは油
体補助剤１ないし９９９％、好ましくは５ないし９９８
％、及び表面活性剤口ないし２５％、好１１〜〈け１１
１ないし２５％を含む。 本発明を下記の実施例により更に詳１〜く説明するが、
これらは本願記載の事項を限定するものでＶｉ々い。部
及びパーセントは重量基準である。 製造実施例 実施例１ 次式： ％式％） で表わされる０、０−ジイソプロピル−１−アミノ−２
−（４−フルオロ−フェニル）エチルホスホネートの製
造 ａ）０．０−ジイソプロピル−１−Ｎ−ベンジリデン’
７ミ／−２−（４−フルオロ−フェニル）エチルホスホ
ネート（中間体）の製造 ジイソプロピルアミン１１３．４５Ｅ（０，８モル）の
テトラヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ　）溶液７５０ｇＪに、
ｎ−ブチルリチウム５００ｔｄｆ攪拌、冷却しながら加
える。混合物を一７５℃に冷却し、０．０−ジイソプロ
ピルベンジリデンアミノメタンホスホネート２２６．６
９　（α８モル）のＴＩ（Ｆ　６００１１１１溶液を１
時間かけて滴加する。１時間の攪拌の後に、４−フルオ
ロ−ベンジルブロマイド１５１．２ｙ（［ｌｓモル）の
ＴＨＦ溶液１５０ｄを滴加し、攪拌を１時間続ける。反
応混合物音−晩室温に放置した後、溶媒を除去１−７、
残留物をジクロロメタン１１に溶解する。この溶液を各
々水２０　、Ｏｍｅで６回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。溶媒を蒸発により除去し、中間体２８＆３　Ｆ
　（理論値の９１．４％）を得、分子蒸留の後に純粋製
造物２６１．２り（理論値の８五４チ）を得る。沸点：
１６０℃／　０．１　ｍｂａｒ ｂ）最終製造物の製造 ａ）で得り中間体１９６Ｐ（Ｑ、０５モル）のインプロ
パツール２００Ｈｌ溶液にパラジウム／炭素（パラジウ
ム５％）２ｐを加え、混合物を室温（２０ない１２２５
℃）で水素添加する。水素の取り込みが６２％に達した
後に、パラジウム／炭素を再び２Ｆ加え、水素の取り込
みが９０チに達した後にパラジウム／炭素をさらに２ｙ
−加える。 水素の堆り込みは１９時間後に完了する。反応混合物を
濾過し、接液を回転蒸発により濃縮する。残留物（約１
５ｙ）ｆボンベ管（ｂｏｍｂ　ｔｕｂｅ　）中蒸留Ｌ、
無色油４状で沸点１７０℃１０，０８ミリバールの純粋
最終製造物を得る。 実施例２ １−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エタンホス
ホン酸（化合物番号２．６）の製造０．０−ジイソプロ
ピル−１−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ルホスホネート２２７．５ｙ（α７５モル）及び２０％
塩酸７５０ｓｃｌの混合物を攪拌しながら５時間還流し
、さらに５時間室温で攪拌する。水５００ｍＡ！を加え
、沈殿物を濾過し、水２５０ｍｊ及びメタノール５００
コで洗浄する。収量：表題の化合物１〇五３Ｐ、ｄ−液
を濃縮し、残留物をメタノール／プロピレンオキシドか
ら再結晶させ、最終製造物をさらに４１ｙ得る。合岨収
ｔ：　１４１ｊＦ　（理論値の８９２チ）。 融点：２６６ないし２７０℃。 実施例３ １−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エタンホス
ホン酸の光学異性体の製造 Ａ、０．Ｏ−ジエチルー１−アミノ−２−（４−フルオ
ロフェニル）エチルホスホネートのジベンゾイル酒石酸
塩の製造 ａ）０．０−ジエチル−１−アミノ−２−（４−フルオ
ロフェニル）エチルホスホネート６ａ８２ｙ（０，１２
５モル）のメタノール７５０　ｗｅ及びエタノール７５
０　ｍｌ溶液にジベンゾイル酒石酸（Ｌｌ　（−１×Ｈ
２０４７，０４〕を加える。２時間攪拌後、濃厚白色懸
濁液を４顛過］〜、残留物を乾燥する。エタノールから
２回の再結晶で融点１７９℃の“地■“３１．５Ｆ（理
論値の３９．８％）を得る。 ［ｏ］２．；　−−６６，４°±０５°　（ａ度ｔまメ
タノール中２０７７係） ｂ）−緒にした残留物のθＩｖ遇液を蒸発させ、残留物
ｆ１規定の水酸化ナトリウム中攪拌する。 溶油を塩化ナトリウムで飽和し、各々４００１のジクロ
ロメタンで３回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥１１、蒸発により濃縮する。残留した褐色油状物（３
７，５５Ｆ）？メタノール４００１及びエタノール４０
０　ｍＡに溶解する。この溶液にジベンゾイル酒石酸（
ｒ）ｌ　（−１−１ｘＨｚＯ２５，６９に加える。２時
間の攪拌後、塩６６）を濾過により分Ｉｌｌ、、メタノ
ール１２００ｔｊから再結晶させ、粗“塩■“７．２９
を得る。′Ｍｊ過液を濃縮し、残留物をエタノール５０
０　ｔａｇから再結晶させ、純粋な“塩■“１７ｊＦを
得る。 〔ａ〕２ホー＋６１３°士１５°（１１１度はメタノー
ル中１、９９８チ） Ｂ。 ａ）　　（−）−１０，０−ジエチル−１−了ミノー２
−（４−フルオロフェニル）エチルホスホネートの製造 ″塩１”２５．３４２を１規定の水酸化ナトリウム１０
０１中室温で２時間攪拌し、酒石酸塩を遊離する。清浄
な溶液を塩化す）　ＩＪ　’７ムで飽和し、次にジクロ
ロメタン２００　ｔｄ　’ｒ加え、その結果できる懸濁
液を減圧下濾過する。残留物を各々２００＋ｗｅのジク
ロロメタンで洗浄する。−緒にした閘過液の有機相を分
離Ｉ７、硫酸す）　＋１ウムで乾燥し、Ｙｌ−過し、蒸
発により濃縮して、所望の最終製造物ケ淡黄色油状物と
１〜て９１ｙ（理論値８２，７％）を得る。
〔０〕２ぼ＝＋１０．６°±０．４°　（濃度はメタノ
ール中２．５％） ＣＤＣＩｓ中のｌＨ−ＮＭＲ’、　　１．３　（ＮＨｚ
Ｃｆｋ）（ｔ　、　８Ｈ）；２．３−Ａ５　（ＰＣＩ−
Ｃ）ｂ）　（ｍ、　３Ｈ）；　４．１７（ＯＣＨｔ）（
ｑｕ、　４　Ｈ）　；　７．１　ｈｌ（４Ｈ，ニアｃｍ
ル基）。 ｂ）（−＋−１１−アミノ−２−（４−フルオロフェニ
ル）エタンホスホン［１７）製造 ａ）で得た（−＋−＋０．０−ジエチル−１−アミノ−
２−（４−フルオロフェニル）エタンホスホン酸）５．
５１Ｆ（（１（１２）モル）？２０％塩酸４０＠ｌ中で
４時間還流する。次にこの溶液をａ縮し、残留物全メタ
ノール／プロピレンオキシドから再結晶１１、所望の最
終製造物五７７（理論値の８４．５％）得る。 融点：２５９ないし２６３℃ （Ｑ　’］２．：　−＋　３７．５°±０．４°　（濃
度は１規定水酸化ナトリウム中２．６Ｓ６％） Ｄ！Ｏ／Ｎａ０Ｄ中の’Ｈ−ＮＭＲ：　２．５−３．１
　（ＰＣＢ−ＣＨ２）（ｒｎ、３　Ｈ）　　；　４−６
５　（０Ｈ１ＮＨｚ　）（ｓｌ　ｒ　　６．６１１（フ
ェニル基、４ｙＩ）ｈｌ。 Ｃ１ ａ）　Ｈｏ、　０−ジエチル−１−７ミノー２−（４−
フルオロフェニル）エチルホスホネートの製造 “塩Ｖ’ｆ出発物質として１規定の水酸化ナト１１ウム
を用いてＢａ）の方法により行う。 収量は理論値の９５．９％で、淡黄色油状物を得る。 〔Ｑ）２げ−−１α３°±１１５°　（濃度はメタノー
ル中２．０３６％） ｂ）Ｈｌ−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エタ
ンホスホン酸の製造 Ｂｂ）の方法により、Ｈｌ−アミノ−２−（４−フルオ
ロフェニル）エタンスルホ、ｔ、−トｆ２０チ塩酸中で
加フ１り分前する。 収量は理論値の７７．６％。 一点：２６１ないし２６３℃ 〔ａ　’］　”１）　−３６，ｑ°±０．５Ｌ（＄ＩＫ
は１規定水酸化す］・リウム中２０８１％） Ｄ２０／Ｎａ０Ｄ中のＩ）Ｉ　−ＮＭＲ：　２．５（４
（ＰＣＨ−ＣＨ２）（ｍ、　３１１）；　４．８５　（
ＯＨ，Ｎｌ２）＋８１；　６．８−７．４　（７！ニル
基、４Ｈ’）（＋ｎ＋ 下記の式１で表わされる化合物ｔま特に記述がない限り
ジアステレオマーの混合物と１．で得られ、この方法に
より、または上記のその他の方法により製造できる。 ＩＨ−ＮＭＲ（［ｔｄ　ハリアン　イーエムケイ−３６
Ｑ　（Ｖａｒｉａｎ　ＥＭＫ−３６０）分光計分用い、
対照物質として、トリメチルシリルを用Ｉ／′ｌＣＤＣ
７５中６０メガヘルツ中法０メガヘル ツＩＰ−ＮＭＲ値はプルツカ−ダブリュビイ８０（Ｂｒ
ｕｋｅｒ　ＷＰ８０　）分光計１４１イ、対照物質トシ
て８５％燐酸（外部標準として）ケ用い、３２．２８メ
ガヘルツで決定された。 略語： Ｍｅ−メチル基 Ｅｔ−エチル基 １Ｐｒ−イソプロピル基 温度は摂氏で表記している。 Ｉｊ亀 、− 第２表： 次式： ％式％ 第２衣：　（続き） ２．１６　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　Ｈ２，
１７２−ＯＭｅ　　　　　　　　　　Ｈ２，１８２−Ｆ
　　　　　　　　　　　６−ＣＬ２１９　　　　　Ｉ（
４４）ＣＨＦ２　　　２１２−２３６２．２０　　　　
　Ｔｌ　　　　　　　　　　５−０ＣＨＦｚ２．２１　
　　　１１　　　　　　　　　４−ＣＦｓ２．２２　　
　　　Ｈ４−Ｃ１（Ｆ２ ２．２３　　　　　Ｈ４０ＣｚＦｓ ２．２４　　　　　Ｈ４−０ＣＦｚ　ＣＦ２Ｃｌ２．２
５　　２−５ｔ２−５ｔ（Ｈ ２，２６３３ｉ　（Ｍｅ　）’Ｂ　　　　　　■Ｉ２．
２７　　４−８ｔ４−８ｔ（１１ ２，２８４−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　ＨＺら
７−２６９２．２９　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　
　　４−Ｆ２．３Ｑ　　　　２−ｐ　　　　　　　　　
　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　２７１−２７４２．
３１　　　２−ＣＬ　　　　　　　　　　５−Ｃ１２，
３２３−ＩＴ ２．３３　　４−ＣＨ２−ＣＨ（ＨＮ３）−ＨＰ（（−
，１）（ＯＨ）ｚ 第２表：（続き） ２．３４　　２−ＣＬ　　　　　　　　４−Ｆ２．３５
　　３−Ｍｅ　　　　　　　　４−Ｃ１２，３６２−Ｍ
ｅ　　　　　　　　４−Ｆ２．３７　　２−Ｆ　　　　
　　　　６−Ｆ　　　　　　　　２５Ｂ−２６１第３表
： で表わされる化合物 １１　　　Ｍｅ　　　ＨＨ２６１−２６２１２Ｅｔ　　
　２−Ｍｅ　　　Ｈ２５４−２３５！Ｌｓ　　　Ｅｔ　
　　３−Ｍｅ　　　Ｈ２２９−２３２五４　　　Ｅｔ　
　　４−Ｍｅ　　　’Ｈ２５５−２３６！Ｌ５　　　Ｍ
ｅ　　　４−Ｆ　　　　Ｈ２５４−２５７五６　　　Ｍ
ｅ　　　４−Ｂｒ　　　Ｈ２５４−２５７！Ｌ７　　　
Ｍｅ　　　４−ＣＬ　　　Ｈ２４２−２４５１８Ｍｅ　
　　３−Ｍｅ　　　）（２６０−２６２五９　　　Ｅｔ
　　　ＨＨ２３０−２３１′！Ｌ１０　　Ｍｅ　　　５
−ＣＩ　　　Ｈｉ１１Ｍｅ３−ＦＨ ′！Ｌ１２　　Ｍｅ　　　２−Ｆ　　　　Ｈ五１３　　
Ｅｔ　　　２−Ｆ　　　６−ＣＬ第３表：（続き） ！Ｌ１４　　Ｍｅ　　２−Ｃ１４−Ｃｔ３１５　　Ｍｅ
　　５−ＣＬ　　　４−Ｃ１！Ｌ１６Ｅｔ　　２−ＣＬ
　　　５−ＣＬ！Ｌ１７　　Ｍｅ　　Ｈ３−ＣＦｎ 五１８　　Ｍｅ　　Ｈ４−ＯＣＨＦＩ ！Ｌ１９　　Ｍｅ　　４−０（４Ｈ５Ｈ３に２０Ｍｅ４
−ｔ−ブチル　　Ｈ ｌｌ　　Ｍｅ　　Ｈ４−０（４Ｈ５ 五２２　　Ｅｔ　　２−ＣＬ　　　４−Ｆ第４表： で表わされる化合物 ４．２　　４−Ｆ　　　　　Ｈ ４，３４−ＣＩ、　　　　　Ｈ ４，４２−ＣＬ　　　　４−Ｃ１ ４，５２−Ｃ４４−Ｆ ４．６　　　Ｈ４−０ＣＨＦｚ ４．７　　　Ｉ（３−ＣＦ。 ４．８４−ｔ−ブチル　　　Ｈ ４，９４−ＣＮ　　　　Ｈ ４，１０４−４−５ｉ（）ｓ　　Ｉ（ ４，１１４−ＯＭｅ　　　　Ｈ ４，１２４−ＯＭｅ　　　２−ＣＩ− ４，１５■Ｉ５−０ＣＩＩＦｔ 第４表：（続き） ４．１４　　２−Ｍｅ　　　　　Ｈ沸点１６０℃１０．
０５ｍｂａｒ４．１５　２−Ｍｅ　　　４−ＣＩ ４．１６　５−Ｍｅ　　　２−Ｃ１ ４，１７３−Ｍｅ　　　　Ｈ沸点１６０℃１０．０７ｍ
ｂ　ａ　ｒ４．１８　　４−Ｍｅ　　　　　Ｈ沸点１５
Ｏ−５５ｒ、／［１１ｍｂ　ａ　ｒ４．１９　　Ｈ４−
ＯＣ＊Ｆｉ ４．２０　２−Ｆ６−ＣＬ ４．２１　３−Ｆ　　　　ＩＩ 式！で表わされる有効成分（化合物）の配合例 （％は全て重ｔ％を表わす。） ｐｌ、　　溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 第１表ないし第５表記載の化合物　８０％　１０％５％
９５％エチレングリコールモノメチルエ　２０メチ−−
−一テル ポリエチレングリコール４００　　　−７０％　−−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　　　　−２０％　−−エポ
キシ化ココナツツ油　　　　　　−−１％　　５％石油
留出物（沸点範囲１６０　　　−−　　−−９４％　−
ないし１９０℃） これらの溶液は微小滴状での施用に適している。 Ｆ２粒斉１　　　　・）ｂ） 第１表ないし第５表記載の化合物　　　　５％　　１０
チカオリン　　　　　　　　　　９４チ　　−高分散珪
酸　　　　　　　　　１チ　　−アタパルジャイト　　
　　　　　−　　９０％有効成分を塩化メチレンに浴解
し、この溶液を担体に噴霧【７、続いて溶媒を減圧留去
する。 Ｆ５　　粉　　剤 ａ）　　ｂ） 第１表ないし第５表記載の化合物　　２％　　　５％高
分散珪酸　　　　　　　　１チ　　５チタ　　　ル　　
り　　　　　　　　　　　　　　　　９７％　　　　　
−カオリン　　　　　　　　　　−　　９０９ｂ有効成
分と担体とを均一に混合することにより、そのまま使用
することのできる粉剤が得られる。 Ｆ４．　　　水　　利　　剤 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） 第１表ないし第５表記載の化合物　　２５％　５０％　
７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５チ　　
５％　　−ラウリル酸ナトリウム　　　　　　　　３％
　　−５チジイソブチルナフタレンスルホン　　　−６
ｑ６　１０％酸ナトリウム オクチルフェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ　　−２チ　　−キシ
ドノないし８モル） 高分散珪酸　　　　　　　　　５％　　１０％　１０％
カオリン　　　　　　　　　　６２％　　２７％　　−
有効成分を補助剤とともに十分に混合ｊ〜だ後、該混合
物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の
濃度の懸濁液を得ることができ、及び特に種子被覆に適
している水和剤が得られる。 Ｆ　５．　　乳剤原液 第１表かいし第５表記載の化合物　　　　　１０％オク
チルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド４ないし５　　　　　３％モル） ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　３
％ヒマシ油デポリグリコールエーテルエチレンオキシド
３６モル　　　　　　　　　　　　　　　４％シクロヘ
キサノン　　　　　　　　　　　　３０％キシレン混合
物　　　　　　　　　　　　　５０饅この乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液を得ること
ができる。これらの懸濁液は特に種子被覆に適している
。 生物試験例 実施例Ｂ１：大豆についてのボトＩＪティス　シネＶ　
７　（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する
残留保護作用 高さ約１０ｃｒＲの大豆の植物体に試験化合物の水利剤
から調製した噴霧用混合物（有効成分１１（１２）チ）
を噴霧する。４８時間後、処理した植物体を菌体の分生
子の懸濁液に感染させる。この植物体を相対湿度９５な
いし１０ロチ及び温度２１℃で３日間培養し、菌攻撃の
評価をする。 菌攻撃は、未処理の植物体で１００％起こった。 式■で表わされる化合物の１棟で処理した植物体の攻撃
ＩＩ′１２０ｔｓ以下だった。また例えば化合物番号１
．５，２．６，２．１１．　！Ｌ４，２．１５，２．３
７゜５．１３及びその他の化合物で処理した植物体では
攻撃けみられなかった（攻撃ＦｉｏないＬ　５　％　）
。 実施例Ｂ２：　　ライ麦におけるフサリウム　ニバレ（
Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）に対する作用（種
子被覆） フサリウムニバｖ　（Ｆｕｓａｒｔｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ
　）　　を自然に感染させたテトラヘル（Ｔｅｔｒａｈ
ｅｌｌ　）種のライ麦の種子に有効成分６００及び２０
０ｐｐｍの濃度（種子の重量に基づいて）の試験殺菌剤
をミキサーロールで被覆する。感染され、そして処理さ
れたライ麦の種子を、１０月、戸外に種蒔き機で、３ｍ
の長さの小区画地に６列蒔く。 各々の試験化合物の各濃度につき３回繰り返す。 菌攻撃の評価がなされるまで、試験植物体は通常の条件
で栽培され、冬期間は壊れない雪よけのおおいがあるこ
とが好ましい。植物病原性全評価するために、その評価
は秋には発芽そして春には個体群密度及び分りから成る
。試験化合物の効果を決定するために、フサリウムによ
り１攻撃された植物体の割合を、雪融は後すぐに評価す
る。 式！で表わされる試験化合物は、はんのわずかしかまた
は全熱植物病原性を示さない。化合物番号１．５　、１
．８　、２．１　、２．２　、２．６．２．８．２．３
４及びその他の化合物は、２種の該濃度で完全にフサリ
ウムの攻撃を防止した。 実施例Ｂ３：　大麦におけるヘルミントスボリウム　グ
ラミネウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒ
ａ　−ｍｎｅｕｍ　）Ｖｒ対する作用（種子破ａ）ヘル
ミントスボリウム　グラミネウム （Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｎｅｕ
ｍ　）　？自然に感染させた“ｃｚｕｍの冬大麦の種子
に有効成分６００及び２００　ｐｐｍの濃度（種子の重
ｔＫ基づいて）の試験殺菌剤分ミギサーロールで被覆す
る。感染され、そして処理された大麦の種子を、１０月
、戸外にね蒔き機で、２ｍの長さの小区画地に３列蒔く
。各々の試験化合物の各濃度につき３回繰り返す。攻撃
の評価がなされるまで、試験植物体は通常の条件で栽培
される。植物病原性を評価するために、その評価は秋に
は発芽そ（７て春には個体群密度及び分りから成る。試
験化合物の効果全決定するために、ヘルミントスボリウ
ムにより攻撃された茎の割合を、出穂時に評価する。 式目で表わされる試験化合物は、＃〕んのわずか１７か
または全熱植物病原性を示さｈい。化合物番号１．２８
，２．２，２．６，２．９，２．５０．　　五５■ 及びその他の化合は、２種の該濃度で真菌の攻撃を未処
理の対照植物体に比較して２０係以下に防止した。 実施例Ｂ４：　大麦におけるウスチラゴ　ヌーダ（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ　）　　に対する作用（種子被
覆）ウスチラゴ　ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ
　）　　′ｆｆ自然に感染させた“ＲＭＩ”　種の冬大
麦の種子に有効成分６００及び２００ｐｐｍの濃度（種
子の重量に基づいて）の試験殺菌剤をミキサーロールで
被覆する。感染され、そして処理された大麦の種子を、
１０月、戸外に種蒔き機で、２ｍの長さの小区画地に３
列蒔く。各々の試験化合物の各濃度につき３回繰り返す
。攻撃の評価がなされるまで、試験植物体は通常の条件
で栽培される。 試験化合物の効果を決定するために、ウスチラゴにより
攻撃された穂の割合を開花時に評価する。 化合物番号２．６．　２．１０．　２．１５．２．１９
．５．２１及びその他の化合物は、２種の該濃度で真菌
の攻撃を２０％以下に低減する。 実施例Ｂ５：　チルレチア　トリチシ（Ｔｉｌｌｅｔｉ
ａＴｒｉｔｉｃｉ　）に対する作用（種子被接）チルレ
チア　トリチシ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　
）の無胞子を自然に感染させたプロバス（Ｐｒｏｂｕｓ
　）釉の冬小麦の種子（種子Ｉ　Ｋｙにつき乾燥胞子３
）の割合）に有効成分６０口及び２００ｐｐｍの濃度（
種子の重量に基づいて）の試験殺菌剤をミキサーロール
で被覆する。感染され、そして処理された小麦の種子を
、１０月、戸外に種蒔き機で、２ｍの長さの小区画地に
３列蒔く。各々の試験化合物の各濃度につき３回繰り返
す。穂が実るまで、試験植物体は通常の条件で栽培され
る。試験化合物の効果を決定するために、チルレチアに
より攻撃された穂の割合を、穂の実った時に評価する。 ２種の該濃度で、式１で表わされる化合物、例えば１．
５，２．８，１．２８［チルレチアトリチシの攻撃に対
する著しい保瞳作用を示し、小麦植物体の発芽及び成育
は有効に促進される。

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は各々独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数、ないし４のアルコキシル基、トリメチルシリル
    基、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿
    １）で表わされる基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシル基また
    は炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表わす。） で表わされる化合物、またはＲ及び／またはＲ＿１がヒ
    ドロキシル基を表わす場合には該化合物の塩より成る有
    効成分の少なくとも１種を適当な担体及び／または湿潤
    剤とともに含有する殺菌剤組成物。
  2. （２）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が同時にヒドロキ
    シル基またはエトキシル基を表わす場合、置換基Ｘまた
    はＹのうち少なくとも１個が水素原子とは違う意味を表
    わす化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。
  3. （３）式 I において、Ｒが炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｒ＿１がヒド
    ロキシル基を表わし、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシル基、トリメチルシリル基、シアノ基、
    メトキシカルボニル基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿
    １）で表わされる基を表わし、及びＹが水素原子、ハロ
    ゲン原子、ハロメトキシル基、ハロエトキシル基または
    ハロメチル基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。
  4. （４）式 I において、Ｒ及びＲ＿１がヒドロキシル基
    を表わし、Ｘが水素原子、弗素原子、塩素原子または臭
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ
    ル基、トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカルボ
    ニル基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）＿２
    で表わされる基を表わし、及びＹが弗素原子、塩素原子
    、臭素原子、ハロメトキシル基またはハロメチル基を表
    わす化合物を含有する特許請求の範囲第３項記載の組成
    物。
  5. （５）式 I において、置換基Ｘ及びＹのうち少なくと
    も１個がハロゲン原子を表わすかまたはハロゲン原子を
    含有する化合物を含有する特許請求の範囲第４項記載の
    組成物。
  6. （６）式 I において、置換基Ｘ及びＹのうち１個が弗
    素原子を表わすかまたは弗素原子を含有する化合物を含
    有する特許請求の範囲第５項記載の組成物。
  7. （７）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が各々独立して炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘ
    がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチルシ
    リル基、シアノ基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿
    １）で表わされる基を表わし、及びＹが水素原子、ハロ
    ゲン原子、ハロメトキシル基、ハロエトキシル基または
    ハロメチル基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。
  8. （８）式 I において、Ｒ、Ｒ＿１及びＹが与えられた
    意味を表わし、及びＸが弗素原子、塩素原子、メチル基
    、エチル基、イソプロピル基、第３ブチル基、メトキシ
    ル基、エトキシル基、イソプロポキシル基またはシアノ
    基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲第７項記載
    の組成物。
  9. （９）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が上記定義と同じ
    意味を表わし、Ｘがハロゲン原子、メチル基、メトキシ
    ル基またはシアノ基を表わし、及びＹが水素原子、ハロ
    ゲン原子、ジフルオロメトキシル基またはトリフルオロ
    メチル基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。
  10. （１０）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が上記定義と同
    じ意味を表わし、Ｘが水素原子を表わし及びＹがジフル
    オロメトキシル基またはトリフルオロメチル基を表わす
    化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  11. （１１）１−アミノ−２−フェニルエタンホスホン酸を
    含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  12. （１２）１−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エ
    タンホスホン酸を含有する特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
  13. （１３）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は各々独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチルシリル
    基、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式： −ＣＨ＿２ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿１
    ）で表わされる基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシル基または
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表わし、Ｒ及
    びＲ＿１が同時にヒドロキシル基またはエトキシル基を
    表わす場合には、置換基ＸまたはＹのうち少なくとも１
    個は水素原子とは違う意味を表わす。）で表わされる化
    合物の製造方法で、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるシッフ塩基のメチレン基（−ＣＨ＿２−）
    を活性化し、 次いでこの活性化塩基を次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる適当な置換ベンジルハライドでアルアルキ
    ル化し、次いで次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記３式中、置換基Ｒ、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは式 I で
    定義したものと同じ意味を表わし、Ｔ＿１は水素原子ま
    たは脂肪族基または芳香族基を表わし、Ｔ＿２は脂肪族
    基または芳香族基を表わし、及びＨａｌはハロゲン原子
    を表わす。） で表わされる化合物を触媒の存在下、所望によりさらに
    高温下鉱酸で処理することにより水素添加分解的に開裂
    することから成る式 I で表わされる化合物の製造方法
    。
  14. （１４）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は各々独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチルシリル
    基、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿
    １）で表わされる基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシル基また
    は炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表わし、但
    しＲ及びＲ＿１が同時にヒドロキシル基またはエトキシ
    ル基を表わす場合には置換基ＸまたはＹのうち少なくと
    も１個は水素原子と違う意味を表わす。）で表わされる
    化合物またはそれらの塩。
  15. （１５）式 I において、Ｒ及びＲ＿１がヒドロキシル
    基を表わし、Ｘが水素原子、弗素原子、塩素原子または
    臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、メトキ
    シル基、トリメチルシリル基、シアノ基、メトキシカル
    ボニル基または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）＿２
    で表わされる基を表わし、及びＹが弗素原子、塩素原子
    、臭素原子、ハロメトキシル基またはハロメチル基を表
    わす特許請求の範囲第１４項記載の化合物。
  16. （１６）式 I において、置換基Ｘ及びＹのうち少なく
    とも１個がハロゲン原子を表わすかまたはハロゲン原子
    を含有する特許請求の範囲第１５項記載の化合物。
  17. （１７）式 I において、置換基Ｘ及びＹのうち１個が
    弗素原子を表わすかまたは弗素原子を含有する特許請求
    の範囲第１６項記載の化合物。
  18. （１８）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が各々独立して
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシル基またはヒドロキシル基を表わし、
    Ｘがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチル
    シリル基、シアノ基、または次式： −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿
    １）で表わされる基を表わし、及びＹが水素原子、ハロ
    ゲン原子、ハロメトキシル基、ハロエトキシル基または
    ハロメチル基を表わす特許請求の範囲第１４項記載の化
    合物。
  19. （１９）式 I において、Ｒ、Ｒ＿１及びＹが与えられ
    た意味を表わし、及びＸが弗素原子、塩素原子、メチル
    基、エチル基、イソプロピル基、第３ブチル基、メトキ
    シル基、エトキシル基、イソプロポキシル基またはシア
    ノ基を表わす特許請求の範囲第１８項記載の化合物。
  20. （２０）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が上記定義と同
    じ意味を表わし、Ｘがハロゲン原子、メチル基、メトキ
    シル基またはシアノ基を表わし、及びＹが水素原子、ハ
    ロゲン原子、ジフルオロメトキシル基またはトリフルオ
    ロメチル基を表わす特許請求の範囲第１４項記載の化合
    物。
  21. （２１）式 I において、Ｒ及びＲ＿１が上記定義と同
    じ意味を表わし、Ｘが水素原子を表わし及びＹがジフル
    オロメトキシル基またはトリフルオロメチル基を表わす
    特許請求の範囲第１４項記載の化合物。
  22. （２２）１−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）エ
    タンホスホン酸である特許請求の範囲第１４項記載の化
    合物。
  23. （２３）１−アミノ−２−（２−クロロ−４フルオロフ
    ェニル）エタンホスホン酸である特許請求の範囲第１４
    項記載の化合物。
  24. （２４）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ及びＲ＿１は各々独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    ル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシル基、トリメチルシリル
    基、シアノ基、メトキシカルボニル基または次式： −ＣＨ＿２ＣＨ（ＮＨ＿２）−Ｐ（Ｏ）（Ｒ）（Ｒ＿１
    ）で表わされる基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし２のハロアルコキシル基または
    炭素原子数１ないし２のハロアルキル基を表わす。） で表わされる化合物、またはＲ及び／またはＲ＿１はヒ
    ドロキシル基を表わす場合には、該化合物の塩、または
    これらを含有する組成物を、栽培植物、該植物の一部分
    または該植物の栽培地に施用することから成る植物病原
    性微生物を防除する、または該微生物の攻撃から該植物
    を保護する方法。
  25. （２５）施用される植物の部分が種子である特許請求の
    範囲第２４項記載の方法。
  26. （２６）微生物が植物病理性真菌である特許請求の範囲
    第２４項記載の方法。
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