KR800000902B1

KR800000902B1 - α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산계 화합물의 제조방법

Info

Publication number: KR800000902B1
Application number: KR7403944A
Authority: KR
Inventors: 노브유끼 사까시다; 이사오 요꼬미지; 신조오 소메야; 료오헤이 다까하시; 간이찌 후지가와
Original assignee: 이시하라 겐조오; 이시하라 산교오 가부시끼가이샤
Priority date: 1974-10-29
Filing date: 1974-10-29
Publication date: 1980-09-10

Abstract

내용 없음.

Description

α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시)페녹시]프로피온산계 화합물의 제조방법

본 발명은 일반식 (I)로 표시되는 농원예상 유용한 신규 제초제의 활성성분인 α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시)페녹시]프로피온산계 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

[식중 X는 수소원자 또는 염소원자이고 ; R은 수산기, (C₁-C₉)알콕시기, (C₁-C₄)알콕시 (C₁-C₄)알콕시기, (C₁-C₄) 알콕시 (C₁-C₄)알콕시 (C₁-C₄) 알콕시기, (C₂-C₄) 알케닐옥시기, (C₂-C₄) 알키닐 옥시기, 염소치환페녹시기, 메틸치환시클로 헥실 옥시기, 벤질옥시기, (C₁-C₄) 알킬티오기, 염소치환 페닐티오기, 아미노기, (C₁-C₄) 알킬아미노기, 디(C₁-C₄) 알킬아미노기, 하드라지노기, 아닐리노기, 염소치환아닐리노기, 트리플루오로 메틸치환 아닐리노기 또는 -0-카티온]

복잡한 화합물의 성질의 개량과 함께 예기하기가 곤란한 제초효력의 개발에는, 고도의 과학적 시행착오에 다양한 발명력을 필요로 하지만 근년, 수많은 제초제가 개발되어 실용화되어서, 농업 노동력의 절감, 생산향상에 기여하고 있다. 이 중요성 때문에 신규 약제의 출현이 요망되고 있다.

예컨데, 환경오염에 대하여 고도로 안전하고 유용재배 식물에 미치는 영향이 보다 적고 또 제초 효력이 강한 것이 요망되는 것은 물론이나, 이제까지의 약제에 대한 내성잡초(耐性雜草)가 늘어나고 있는 현상으로해서 지금까지의 약제의 그것과는 다른 유형의 작용을 가진 강력한 제초제를 요망하는 소리가 커져가고 있다.

화합물의 제초효력을 발휘하는 성질은, 과학적 방법론을 배경으로 궁극적으로 구하게 되는 것이며, 과학적 통찰을 불가결로 하는 성질의 발견은 고도로 어렵다.

본 발명은, 정성껏 반복되는 과학적 방법론을 더욱 발전시켜서 이원자분자(異原子分子) 내지 기(基)의 조합에 착안하고, 적극적으로 화합물의 성질의 개량을 도모하여 완성된 발명으로서 이해되는 것이다.

본 발명은 신규한 α-[4-(4-트리플루오로 메틸 페녹시)페녹시]프로피온산, α-[4-(모노할로겐치환-4-트리플루오로메틸 페녹시)페녹시]프로피온산 또는 그들의 유도체를 활성성분으로서 함유하고, 이것과 농약용 보조제로 이루어지는 화합물이, 작물에 안전하고 또 강한 제초활성을 나타내는 것 및 기왕약제와는 상당히 다른 제초작용을 나타내는 것을 확인하여 완성하였다.

상기 활성성분에 있어서, 모노할로겐 치환이란 4-트리플루오로 메틸 페녹시기의 2위 또는 3위가 불소, 염소, 브롬, 요오드 바람직하기는 염소로서 치환된 것을 의미한다.

또 유도체란 본 프로피온산의 카르복실기(-COOH) 부분을 변화시키므로써 얻어지는 유도체를 광범하게 뜻하는 것이며, 예컨대 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 아민, 치환아민 등의 염류, 에스테르 형성잔기가 알킬기, 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 아릴(aryl)기, 벤질기 또는 그들의 치환체 등인 에스테르류 또는 티오에스테르류, 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 페닐기, 또는 그들의 치환체 등에 의해 치환되어 있어도 좋은 아미드류, 염소원자등에 의해 치환된 할라이드류를 들수가 있다.

여러 화학구조를 갖는 화합물의 화합에 의하여 보다 낳은 성질을 갖는 본 발명 화합물의 활성성분은, 일반적으로 아래 방법의 어느 것인가에 따라 제조된다.

(I) 목적물에 대응하는 p-할로겐치환-α,α,α-트리플루오로톨루엔과 하이드로키논을 알칼리성물질의 존재하, 100℃ 이상 바람직한 것은 100-200℃의 온도에서 1-20시간 축합 반응시켜서 4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페놀 또는 4-(모노할로겐치환-4-트리플루오로메틸페녹시) 페놀을 생성시킨다.

상기 축합반응의 경우, 디메틸포름 아미드, 디메틸설폭시드, 디메틸아세트아미드 등의 비프로톤성 용매를 사용해도 좋다. 얻어진 페놀과 α-할로프로피온산 또는 그 유도체를, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리성 물질의 존재하에서 40-100℃의 온도에서 1-10시간 축합반응시켜서 목적물을 얻는다.

상기 축합반응의 경우, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 용매로 하여 사용해도 좋다.

(II) 목적물에 대응하는 p-할로겐치환-α,α,α-트리플루오로톨루엔과 α-(p-히드록시페녹시) 프로피온산 또는 그 유도체를, 알카리성 물질의 존재하, 100-200℃ 바람직한 것은 130-180℃의 온도에서 4-10시간 축합반응시켜서 목적물을 얻는다. 상기 축합반응의 경우, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 디메틸아세토아미드 등의 비프로톤성 용매를 사용해도 좋다.

(III) 목적물에 대응하는 α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시]프로피오니트릴, 프로피온산에스테르, 프로피온산아미드 또는 프로피오닐할라이드를 산 또는 알칼리성 물질의 존재하, 50-100℃의 온도에서 1-50시간 가수분해하고, 목적물에 대응하는 α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시)페녹시]프로피온산(이하 α-프로피온산으로 약칭한다)을 얻는다.

상기 가수분해에 있어서는 용매로서 알코올류를 사용해도 좋다. 또 얻어진 상기 α-프로피온산으로부터 다시 유도체를 제조하려면 예컨대 아래 방법을 들 수 있다.

(1) 염류의 제조 : 상기 α-프로피온산과 알칼리성 물질과의 중화반응

(2) 에스테르류의 제조 :

(a) 상기 α-프로피온산과 목적물에 대응하는 알코올과를 루이스산의 존재하에 축합반응 시킨다(1-4시간, 50-80℃).

(b) 상기 α-프로피온산으로 부터 얻어지는 프로피오닐 할라이드와 목적물에 대응하는 알코올을 알칼리성 물질의 존재하에 반응시킨다(1-5시간, 20-100℃).

(c) 상기 α-프로피온산으로 부터 얻어지는 에스테르를 다시 에스테르 치환 반응시킨다.

(3) 아미드류의 제조 :

(a) 상기 α-프로피온산과 목적물에 대응하는 아민을 루이스산의 존재하에 반응시킨다(3-20시간, 100-200℃).

(b) 상기 α-프로피온산으로부터 얻어지는 프로피오닐 할라이드와 목적물에 대응하는 아민을 반응시킨다(1-5시간, 0-100℃).

(c) 상기 α-프로피온산으로부터 얻어지는 프로피온니트릴을 가수 분해한다(1-30시간, 50-100℃).

(d) 상기 α-프로피온산으로부터 얻어지는 에스테르와 목적물에 대응하는 아민을 반응시킨다(2-10시간, 10-60℃).

(4) 할라이드류의 제조 :

상기 α-프로피온산의 할로겐화 반응(2-5시간, 50-130℃, 할로겐화제 : 50c12, Pc13, Pc15, P0c13 등)

다음에 본 발명에 관한 활성성분의 구체적 제조예를 표시한다.

[실시예 1]

[α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 에틸에스테르]

메틸에틸케톤 100ml중에 4-4-트리플루오로메틸 페녹시) 페놀 73.5g 및 α-클로로프로피온산의 에텔에스테르 49.2g의 용액과 탄산칼륨 100g을 가하여 가열하고, 교반하면서 환류온도(80-85℃)에서 10시간 반응시켰다.

반응물로부터 무기염을 여과한 후 여과액을 증발, 건조시켜 얻은 에스테르를 클로로포름에 넣어 씻은후 클로로포름을 제거하여 목적물 55g을 얻었다(수율은 54%), 목적물의 비점은 176-185℃/3mmHg 였다.

[실시예 2]

[α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산 메틸에스테르]

α-[4-(4-트리플루오로 메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산 10g과 메타놀 80g을 3불화붕소 5g의 존재하에 55-60℃에서 3시간 반응시켰다.

반응생성물을 물에 투입하고 클로로포름으로써 추출하고, 추출상(抽出相)을 묽은 알칼리와 물로 씻어내고, 건조한 후 클로로포름을 제거했다. 잔류물을 감압증류하에서 비점 165-167℃/3mmHg의 목적물 7.5g을 얻었다. 수율은 74%였다.

[실시예 3]

[α-[4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산]

4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시) 페놀 28.9g을 디옥산 50ml 중에 넣고, 30-40℃에서 교반하면서 탄산칼륨 13.8g을 가하여 상기 페놀의 칼리염을 생성시키고, 이어서 40-60℃로 온도를 올려 α-클로로프로피온산, 10.8g을 가하여 4시간 반응시켰다.

가스크로마토그라피로써 반응의 종료를 확인하고, 반응생성물을 적량의 물에 넣어 탄산소오다를 첨가하여 목적물을 수상(水相)에 옮겨, 유상(油相)을 분리 제거 후, 염산을 가하여 석출고체 20g을 얻었다. 이 목적물의 융점은 90-92℃였다.

[실시예 4]

[α-[4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산에틸에스테르]

4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시) 페놀 28.9g을 디옥산과 디메틸설폭시드의 용량비 1:1의 혼합액 60ml 중에 넣고, 30-50℃에서 교반하면서 수산화칼륨 7.3g을 가하여 상기 페놀의 칼리염을 생성시키고, 이어서 40-50℃로 유지하면서 α-클로로프로피온산 에틸 에스테르 13.7g을 가하여 1시간 반응시켰다.

가스크로마토그라피로써 반응의 종료를 확인하고, 반응생성물을 적량의 물에 넣어 침석(沈析)한 유상물을 에텔로써 추출하였다.

추출액을 희알칼리액 및 물로 깨끗이 씻은 후 무수황산 나트륨으로써 건조하고, 에텔을 제거한후 감압증류하여, 비점 195-216℃/3mmHg의 목적물을 얻었다.

[실시예 5]

[α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 아닐라이드]

α-[4-(4-트리플루오로메틸페놀시)페녹시] 프로피온산과 리오닐클로라이드로 상법(常法)에 따라 합성한 α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피오닐 클로라이드 34.5g을 벤젠 200ml로 녹이고, 20-25℃로 유지하면서 이것에 아닐린 19.5g을 가한후, 30℃에서 1시간 반응시켰다. 반응생성물을 물 300ml에 넣고 씻은후 무수황산 나트륨으로써 건조하였다.

건조후 벤젠을 제거하고, 에탄올ㆍ석유에텔의 혼합용매로써 재결정하여 융점 129-131℃의 목적물 36g을 얻었다. 수율은 90%였다.

[실시예 6]

[α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산아미드]

P-클로로-α,α,α-트리플루오로톨루엔 0.1 몰 및 α-(P-히드록시페녹시) 프로피온산 아미드 0.1몰을 디메틸 설폭시드 50ml에 녹이고, 다시 수산화칼륨 0.1몰을 가하여 130-150℃에서 약 5시간 반응시켰다. 반응종료후 생성물을 상벌에 따라 정제하고 융점 157-158℃의 목적물을 얻었다. 수율은 50%였다.

본 발명 화합물의 활성성분으로서는, 예컨대 다음과 같은 것을 들수 있다.

본 발명 화합물은, 상기 활성성분 즉 α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산, α-[4-모노할로겐치환-4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 또는 그들의 유도체에 일반적으로 사용되는 농약용 보조제, 예컨데 액체상 또는 고체상의 희석제, 용제, 계면활성제 등을 적당히 배합하고 수화제(水和劑), 분제, 입제(粒劑), 액제, 유제등의 형태로 제재된다. 물론 제제시 또는 사용시에 적당한 다른 제초제, 살충제, 살균제 등이 농약과 혼합, 병용하거나 비료, 토양개량제등의 농재(農材) 또는 토양과 혼합해도 무방하다. 때로는 그러한 병용(倂用)이 한층 우수한 효과를 초래하는 경우가 있다.

아래에 본 발명 화합물의 제제예를 몇가지 기재한다.

[제제예 1]

α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 에틸에스테르 20중량부, 크실렌 60중량부 및 표면활성제 소르 포올(Sorpol) 2806B(상품명) 20중량부를 균일하게 혼합하고, 유제로 하였다.

[제제예 2]

α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산 180-프로필에스테르 15중량부, 크실렌 65중량부, 및 폴리옥시 에틸렌스테아레이트 20중량부를 균일하게 혼합하고, 유제로 하였다.

[제제예 3]

α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 7중량부, 벤토나이트 58중량부, 지이클라이트(Jeeklite) 30중량부 및 티그닌설폰산소오다 5중량부를 혼합하고, 이것에 적량의 혼합에 필요한 물을 가하여 조립하고, 입제로 하였다.

[제제예 4]

α-[4-(2-클로로-4-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시] 프로피온산 알릴(allyl) 에스테르 40중량부, 지이클라이트 55중량부, 알킬벤젠설폰산소오다 2중량부 및 화이트 카아본과 폴리옥시에틸렌알킬아릴(aryl)에텔을 같은 양으로 혼합한 혼합물 3중량부를 균일하게 혼합, 분쇄하여 수화제로 하였다.

[제제예 5]

α-[4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시] 프로피온산 에틸아미드 3중량부, 카올린 분말 50중량부, 탈크 46중량부 및 계면활성제 라벨린(Lavelin) S(상품명) 1중량부를 혼합, 분쇄하고 분제로 하였다.

[제제예 6]

α-[4-(4-트리플루오로 메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산 나트륨염 20중량부, N-메틸-2-피톨리돈 15중량부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴(aryl) 에텔 5중량부 및 에틸알코올 60중량부를 균일하게 혼합하고, 액제로 하였다.

기본적인 제조방법을 표시한 본 발명 화합물의 활성성분은 화학구조의 관점에서 다음과 같은 특징이 인정된다. 즉 페녹시알칸카르본산계 제초제에 보이는 페녹시구조와, 디페닐에텔계제초제에 보이는 디페닐구조가 조합된 구조를 가지고 있으며, 이 구조의 화합이 예기치 않았던 성질의 개량을 이룩한 것으로 이해되는데 있다.

종래 이루어져온 성질의 발견과도 다른 이와 같은 성질의 개량이라고 하는 과학적 방법론은, 농업의 생산향상과 노동력의 절감에 불가결한 제초제 내지 제초성 화합물의 발명에 있어서 고도의 중요성을 가진다.

화학구조의 화합에 의하여 유효한 속성을 개발하는 것은 매우 어렵지만, 독창적인 통찰력에 의하여 도출된 화학구조의 화합에 의한 신규한 성질의 개발은, 한편으로 환경오염에 대한 고도의 안전성의 추구와, 기왕 약제에 대한 내성잡초(耐性雜草)의 증가의 회피 내지 억제하는 수단의 추구에 대하여 고도의 기술적 성과를 발휘하는 기대를 환기시킴과 동시에, 아래에 표시하는 자료로 부터도 알 수 있는 바와 같이 그 제초성은 확실히 기왕의 어느 약제와도 다른 특이한 것이다.

주된 특징으로서는 예컨대 화본과(禾本科) 식물에 대하여 탁월한 작용성을 가지며, 잡초의 발아전의 시기로부터 생육(生育)이 진행된 시기의 어느 시기에도 적응할 수 있고, 특히 종래의 디페닐에텔계 또는 페녹시 알칸카르본산계 제초제에서는 살균이 곤란한 것으로 여겼던 생육이 상당히 자린(잡초길이 30-40cm정도) 화본과 잡초도 고살(枯殺)시키는 것, 상기 화본과 잡초에 대해서는 식물체의 극히 국부에 약제 처리하는 것만으로 완전 고살에 이르게 하기 때문에, 아무도 식물체내 이행형(植物體內移行型) 제초제라고 볼수 있는 것, 경엽(莖葉) 처리시험으로 약제처리후 5-8일째에 겨우 부분적 괴사(壞死)가 인정되고 10일째 경에 완전고사에 이르렀다는 것이 관찰된 사실에서 약간 지효성 제초제라고 보여지는 것, 유용재배작물, 특히 콩, 낙화생, 면, 아마, 비이트(beet), 해바라기 등의 광엽작물에 대하여 매우 안전성이 높은 것, 더욱이 상기 기제로부터 용이하게 이해할 수 있는 바와 같이 밭에 사용하는 제초제로서 광엽작물의 재배지에 있어서의 화본과 잡초를 선택적으로 방제(防除)하는데 최적이며, 이것은 종래의 디페닐 에텔계 또는 페녹시 알칸 카르본산계 제초제에는 거의 발견할 수 없었던 독특한 적용성이 있다는것 등을 들 수 있다.

본 발명 화합물은 상기한 바와 같이 특이한 작용성을 가지는 것이지만, 물론 시용방법, 시용량 등을 적당히 선택함으로써 종래의 디페닐 에텔계 또는 페녹시 알칸카르본산계 제초제와 같은 실용방면에 돌릴 수가 있다. 따라서 본 발명 화합물의 적용범위는 밭, 논, 과수원, 산림, 각종 비농경지등 각방면에 걸쳐서, 시용형태는 밭의 상태, 침수상태에 있어서의 토양처리, 경엽처리를 적당히 선택할 수 있다.

본 발명 화합물의 시용적량은 기상조건, 토양조건, 제제형태, 시용시기, 시용방법, 재배작물이나 대상 주요잡초의 종류등이 상이하므로 일률적으로 규정할 수는 없지만, 예컨대 고체상의 제제로서 시용하는 경우에는 1아아르당의 활성성분량이 0.1-1,000g, 바람직한 것은 1-500g, 더욱 바람직한 것은 5-100g이다.

아래에 본 발명 화합물의 제초활성 시험결과를 기재한다.

[시험예 1]

아아르포트(pot)에 토양을 넣고, 발상태로 만들어서 피, 무 및 콩 종자의 일정량을 파종하고, 그위에 일반잡초(띠풀, 털개피, 여귀류, 별꽃)의 종자를 함유하는 토양을 약 1cm의 두께로 복토하였다. 파종후 3일째에 활성성분 수분산액을 산포처리하였다.

약액처리후 20일째에 잡초의 생육상태를 육안 관찰하고 제1표의 결과를 얻었다.

표중의 수치 10은 완전히 생육을 억제한 것을 표시하고, 이하 10단계로 나누어서 생육억제 정도를 나타냈다.

[표 1]

[시험예 2]

1/10,000 아아르포트에 토양을 넣어서 발상태를 만들고, 거기에 피 및 콩 종자의 일정량을 파종하고, 약 1cm의 두께로 복토하였다. 그후 피가 2엽기(葉期)에 달했을 때에 활성성분 수분산액을 소정량 경엽(莖葉) 처리하였다. 약액 처리후 20일째에 피 및 각 작물의 생육상태를 육안 관찰하고, 생육억제정도를 시험예 1의 경우와 같은 기준으로 표시하고 표 2의 결과를 얻었다.

[표 2]

[시험예 3]

1/10,000아아르포트에 토양을 넣고, 물을 과포화상태로 함침시키고, 바람으로 건조시킨 피종자의 일정량을 파종하고, 그 위를 가볍게 복토하였다. 피가 지상면에 발아 하였을 때에 포트를 수심 3cm의 침수(

) 상태로 하고, 다음에 활성성분수분산액을 관주처리(灌注處理)하였다.

약액처리 후 20일째에 포트중의 생존피를 뽑아내고, 그후 이것을 바람으로 건조시키고 중량을 측정하였다. 생존잡초량의 무처리구에 대한 백분율을 산출하고 이것을 생육도로서 표 3의 결과를 얻었다.

[표 3]

[시험예 4]

1/10,000아아르포트에 토양을 넣고, 물을 과포화 상태로 함침시켜, 그위에 광엽잡초(개천별꽃), 당아욱, 덩굴풀, 띠풀 등의 종자를 함유하는 토양을 약 5mm의 두께로 고르게해서 넣었다. 그 후 침수(

)하여 수심을 3cm로 보지하고, 10일째에 활성성분 수분산액을 관주처리 하였다.

약액처리후 20일째에 각 잡초의 생육상태를 육안 관찰하고, 표 4의 결과를 얻었다.

표중의 수치 5는 완전히 생육을 억제한 것을 표시하고, 이하 5단계로 나누어서 생육억제정도를 나타냈다.

[표 4]

[시험예 5]

1/900아아르포트의 토양을 넣고 발상태로 만들고, 각종 작물종자의 일정량을 파종, 그위에 각종 잡초종자를 함유하는 토양을 약 2cm의 두께로 복토하였다.

파종후 3일째에 활성성분 수분산액을 산포 처리하였다.

처리후 20일째에 각 작물 및 잡초의 생육상태를 육안관찰하고, 생육 억제정도를 시험예 1의 경우와 같은 기준으로 나타내고 표 5의 결과를 얻었다.

[표 5]

[시험예 6]

각종 작물의 발생전기(

)에 활성성분 수분산액을 산포 처리하는 이외는 시험예 5와 마찬가지로 하여 시험하고 표 6의 결과를 얻었다.

[표 6]

[시험예 7]

면과 낙하생의 각 재배포장(圃場)에서, 약 50㎡의 넓이를 1시험구로 하여 약제의 시용량을 바꾸어서 시험을 실시하였다. 각 시험구 모두 작물은 파종후 60일을 경과하고 있으며, 띠풀, 털개피, 강아지풀이 초장(草丈) 20-30cm로 번무(繁茂)하고 있었다.

상기 제제예 1에서 조정한 α-4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페녹시 프로피온산에틸에스테르의 20% 유제의 25g, 50g 및 75g을 각각 5ℓ의 물에 희석하고, 이 약액을 식물체의 상방부로 부터 산포기에 의하여 고르게 사용하였다.

각 시험구 모두 처리후 7일째경부터 잡초의 지제부(地際部)나 절부(節部)에서의 괴사(壞死)가 확인됨과 동시에 전체가 황화(黃化)하기 시작하고, 15일째는 전체가 완전히 고사(枯死)하였다.

그러나, 면 및 낙하생은 어느것도 약해가 확인되지 않았다.

Claims

다음 일반식 (II)로 표시되는 4-(4-트리플루오로메틸페녹시) 페놀과 일반식 (III)으로 표시되는 α-할로프로피온산계 화합물을 알칼리성 물질의 존재하에서, 40-100℃의 온도로 1-10시간 축합반응시키는 것을 특징으로 하는 다음 일반식 (I)로 표시되는 α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산계 화합물을 제조하는 방법.

위식에서 X는 : 수소원자 또는 염소원자, R은 : 수산기, (C₁-C₉) 알콕시기, (C₁-C₄) 알콕시 (C₁-C₄)알콕시기, (C₁-C₄)알콕시 (C₁-C₄)알콕시 (C₁-C₄) 알콕시기, (C₂-C₄) 알케닐옥시기, (C₂-C₄) 알키닐 옥시기, 염소치환페녹시기, 메틸치환시클로 헥실옥시기, 벤질옥시기, (C₁-C₄) 알킬티오기, 염소치환페닐티오기, 아미노기, (C₁-C₄) 알킬아미노기, 디(C₁-C₄) 알킬아미노기, 하드라지노기, 아닐리노기, 염소치환 아닐리노기, 트리플루오로 메틸치환 아닐리노기 또는 0-카티온 Hal은 : 할로겐 원자이다.