SU700043A3 - Гербицидна композици - Google Patents

Гербицидна композици

Info

Publication number
SU700043A3
SU700043A3 SU762415356A SU2415356A SU700043A3 SU 700043 A3 SU700043 A3 SU 700043A3 SU 762415356 A SU762415356 A SU 762415356A SU 2415356 A SU2415356 A SU 2415356A SU 700043 A3 SU700043 A3 SU 700043A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
kip
phenoxy
hydroxy
soil
growth
Prior art date
Application number
SU762415356A
Other languages
English (en)
Inventor
Нисияма Риюзо
Такахаси Риохеи
Фудзикава Каничи
Насу Рикуо
Сакасита Нобуюки
Original Assignee
Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP50129313A external-priority patent/JPS6025401B2/ja
Priority claimed from JP4680076A external-priority patent/JPS52131541A/ja
Priority claimed from JP9031576A external-priority patent/JPS5318528A/ja
Application filed by Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма) filed Critical Исихара Сангио Кайся Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU700043A3 publication Critical patent/SU700043A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именно к гербицидной композиции на основе феноксипроизводных, Известно, что композици , действующим веществом которой  вл етс  эфир-2-метил-4-хлорфеноксипротонкар боновой кислоты, про вл ет гербицид ную активность 1. Однако указанный гербицид недостаточно активен. Цель изобретени  - изыскание новой гербицидной композиции, про вл  щей хорошую гербицидную активность. Это достигаетс  использованием гербицидной композиции активным веществом , которой  вл етс  феноксипр изводное общей форму.лы I OCHCH -I/ где Х-4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфенокси , 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-трифторметилфенокси , 2-бром -4-трифторметилфенокси, 2-йод-4-три фторметилфенокси, 5-хлорпиридил-2-окси , 5-бромпиридил-2-окси, 5-йодп ридил-2-окси, 3,г-дигалогенпиридил 2-окси , где галоген - хлор, бром, йод, у - С|-сз алкокси, ( 2-окси)-пропокси , хлор, бром, окон, ацетокси. Содержание активного вещества в композиции 1-90 вес.%, остальное добавка . Соединени , представленные в насто щем изобретении формулой Г, могут быть получены несколькими способами, Один из них включает в себ  проведение реакции низшего алкильного эфира, галогенсодержащего соединени  или кислотного ангидрида феноксипропионо-вой кислоты формулы II Шз ОСНСООН в которой X имеет указанное значение , с соединением на основе гидрида алюмини  или соединени  на основе гидрида бора, получают феноксипропанол , описываемый формулой III снз оснсн он,
1де X имеет указанные аначени , а V- гидр оке ил о
Аналогично- получают следующие соеЯ:;инени :
р И ( 4-Трифторметилфенокси) фе; ох-си1пропанол; т, кип, 163168°С/3 рт.ст, (1) т
PJ , „4-. ( 4--Трифторметклфенокси) фенокD в,- 4 (4-хлорфенокси) фенокси прогакол; т, кил. 173-176°С/2 мм рт„ст., О
Р - 4 { 3 , 5-Дихлорпаралил-2-окси сренокси пропанол; т„ кип 179J , 8 2° С /1, 5 мм рт „ с т „ {4 ) ;
6- 4- ( 5 Бромопирилил -2-окси) фе окси пропанол;т кип ,2П4-208°С/ /2 г-то рТ:: ст „ ( 5 ) г
j5 - 4- ( 3 , 5-flH6poMnHpHnHj(-2-OKc:H I феиокси пропанол ; т,, кип., 2 3. 4--2 j. / 1; 5 мм р т , с т „ ( G ) ;
р- 4- ; 5-Хг орпирипил-окси ) фенокси пропилацетат (7) ;
р) 4- ( 4-Триф-торметилфенокси} фенок с;и1 пропилхлорид; т, кип. 138-1 42°(i:/ /2 ГУ-ГГЛ рт,, ст „ (8) ;
р - 4 ( 3 , 5-Дихлорпиридкп-2-ог;си i фепокси пропилхлорид; т, кип, 180-:i36c
/ 1.3 мм рт оСТ , ( 9) :
4 -(4 ТрифторМ8Ткл4енокси)фенокон j пропилбромил ; т. кип„ 155--16С С/ / 2 №vi рт .ст , (10);
4- (3 , 5-Диклорпкрили 1-2 -окси) оенокси пропилбромид; г, ккп; 190-195°С/1 мм рт.ст, (11);
cj,-MeTOKCH-р)-- 4--трифторметилф|енок сифенокси пропан ; т„ кип, 60-165С/ /2 мм рт« ст,, (12);
cL- ( 2-Гидрокси) пропокси- - 4- 4 -трифторметилфенокси) феиокск -пропа1-; т, кип/ 185-192°С/2 мм рт.ст, Г-З):
р1- 4 (2-Хлор 4-трифторметипфомо : си)феноксиjпропилхлорид: т.кип, 14 л 145°С/2 мм рт,, ст „ (14);
cL-Этокси-р 4 ( 2--хлор--4 ТрифтСрметилфенокси )фенокси пропан; т, кипг 172-175С/2 ,5 мм рт.ст, (15);
с1-Метокси р- 4- (5-- слор :иридил-2-окси ) фенокси пропан; т,, кип., ь 168°С/2 мм рт„ ст„ (16) ;
cL STOKCH-lb- 4- ( 3 р 5-дихлорпиркг;р л-2-ОКСИ1-фенокси пропан; т, кип 179-184С/1 ,5 мм рт„ ст., (17);
d. п-Пропокси- В- I 4- ( 3 , 5-,цихлорг1И ридил 2-окси) фенокси пропан ; т ь:иП; 182- 185;С/1 .5 мм рт. ст„ (38)
ci, (2 -Гид рок си) пропокси Ъ- 1 4 - 5 -хлорпиридил-2-окси) Фаи оке к i npoasiH (19)
pi г 4-- ( 2 , 4-Дих.порфенокси) фен оке: и пропанол; т., кип., 2 О 1-2 05° С/ /2 мм р::. ст,. (20) ;
d-MsTOKCH-fb- I 4- ( 2 , 4-дих порфенокси ) фенокси пропан т т „кип, i82-l8S C/ /1f5 мм рт.ст (21) т
PJ- 4 - ( 2 , 4--Дихлорфенок си ) фен ок с;и пропилхлорид; т. кип о 192 194°С/ /2 мм рт.ст „ (22 ) ;
про1тил| бромид ; т,КИП, 162-168 С/ /2 мм рт,. от, i23) ;
LiL--;3TOKOH- - ; 4- ( 2 ,4-дихлорфенокои феноксипролай ; т,,(ип, 183-188°С/ / i , 3 мм рт , пт, (241;
d -ii -npono;;c;K-:D- 4- ( 2 , 4-ди ;лорфекокои; фенокои пропан ; т.. кип, 189i 4 C/; ,5 мг.-: рт.ст. (25);
а.--изопропокск-|г- (2 ,4-дихлорФенокок ) Фенокси ;1ропа н ; т,:Кип„ 1861 8 9 С / 1 , 5 мм р т ;, с т (26);
р- 4 ( 2-Йоп 4- трифторметилфенокси ) фенокси пропано.т : г,кип„ 190195-С/2 мм рт„с-, (27);
f-- L4- ( 2--Брс.)м- 4-трифторметилфекокси; фенокси пгклтано. I j т, кип. 178 8i°C/2 :VK рт,от„ (28)
р- ; 4- (5-Йодопир;-:ди.1;-,2 окс1:) фенокси 1:ропано: :,,ки11, 180--1ВЗ°С/ /3 мм рт ,с:..,: 29 );
|о - I Ч (3 . 5--Лийодопиридил-2-окси) фекокси ггропб.нол; , кип, 196 198°С / 1 Мм рт sOT , ( 30 ) ;
р-i 4- З-Хлор-5-бромопиридил-2-окск )фенокси поопанол: т„ кип, 198202 0/2 -iJSA рт,СТ. :3. ) ;
Р 1ч- { J-7 иcд- -f5porлoпиpид ;л-2-oкoи ) сенокси пропаио.):; т, кип,, 190J . г-ль-т ртрст,, 33;,
приг ге енин композиций обычные; эмульгируемые концентраты, порошки , 1рану.пь,
их получают риетодами . общими при иэготозленим препа1 атиЕкь}х форм пестицидов .
П р   м li р,. Каждый участок в 1/30 м засыпеют землей так, чтобы зоспроиээести усло1;и , соответствуюцие сельскохоэнйственкым угодь м,раположенн1л 4 на зодвьгшеиности. В эту почву высеива ст прг ДБс1рительно опреЕ;елснное количестве куриного проса, редьки и сое:вы ; бобов, причем покрьшающий их слой почвы содержит семена кров но росички (Biaita-ia adserioena ИгМЗЯ ) , щетинника f Seta-no vir-ides BtAUV ) и куриного проса (EcliinochPoa сгизо аге- BEAXV ) в качестве злаковых сорн ков, которые засеивают иа глубину около 1 см, lepeg три дн  гюсле высевани  над участками расгпал ют водную дисперсИЕО какдогг: из соединений, приведенль х 3 табл. 1 , после чего через 20 дней после обработки провод т ви уальчую оценку роста сорн ков
Получбшмые результаты приведены 3 табл, 1, Степень прекращени  роста сорн ков оценивают по 10-балльно 1шкале. в которой опенка 10 соответствует полному прекращению роста сорн ков,: 1 - случаю нормального, :тчем пв аатсруднеНИсгс роста.
Таблица 1
100
10 8
50 1.00
10 10
50 100 10 10
50 10 10 100
50 10 10 100
50 10 100 1 О
50 10 10 1C 100
50 100 10 1C 1C 1 GI
50 100
50 100 10
50 10 100
Пример 2 о Каждую дел нку (1/100 м) заполн ют землей и полностью насыщают влагой. После этого на этой почве высаживают заранее определенное количество сем н куриного проса, предварительно просушенных воздухом, и слегка прикрывают сверху почвой. Когда ростки куриного проса поднимаютс  над землей, Е. почву на глубину 3 см подают воду в таком количестве, чтобы вызвать топление почвы, после чего в иочв/ ввод т водную дисперсию каждого из соединений, представленных в табл„2 Через двадцать дней после о6работг:и
Сое.пинение Степень роста,% Количество активного ингре5 О О О
9
: О 10 10
10
растений дисперсией сохранившеес  юсле обработки просо извлекают из почвы, сушат на воздухе и взвешивают После этого определ ют процентное содержание сохранившихс  после обработки сор н ков по oTnonieнию к контрольному участку,, на котором не провод т обработку гербицидами , и определ ют степень роста (при этом 0% означает, что сорн ки вообще не проросли, а 100% - .то не отмечаетс  никакого Е огэдг;йстви  гербицида ) о
Результаты экси€;р;-;мен1 а г:риа едены в табл, 2 ,
Таблица 2 диента, г/ар
Пример 3 (сравнительный). В теплице на каждый участок в 1/10 м сажают предварительно определенное количество сем н риса и различных . сорн ков. Через день после посева на них нанос т равномерно водную дисперсию каждого из испытуемых соединений ,полученную разбавлением предварительно определенного количества каждого испытуемого соединени  Юл/ар воды, и рост растений визуально определ ют через 30 дней после разбрызгивани .
Полученные результаты приведены в табл. 3. Степень замедлени  роста, приведенную в табл. 3, вычисл ют по 1()-балльной шкале, где 10 указывает, что рост полностью замедлен, 1 - замедлени  нет.
Таким образом, предложенные соединени  про вл ют хорошую гербицидную активность.
Таблица 3
SU762415356A 1975-10-29 1976-10-29 Гербицидна композици SU700043A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP50129313A JPS6025401B2 (ja) 1975-10-29 1975-10-29 除草剤
JP4680076A JPS52131541A (en) 1976-04-23 1976-04-23 Phenoxypropane derivatives and herbicides therefrom
JP9031576A JPS5318528A (en) 1976-07-30 1976-07-30 Phenoxypropanol derivatives and herbicides containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU700043A3 true SU700043A3 (ru) 1979-11-25

Family

ID=27292743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762415356A SU700043A3 (ru) 1975-10-29 1976-10-29 Гербицидна композици

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4105435A (ru)
BR (1) BR7607194A (ru)
CA (1) CA1112247A (ru)
DE (1) DE2649706C2 (ru)
FR (1) FR2329632A1 (ru)
GB (1) GB1512189A (ru)
SU (1) SU700043A3 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000176B1 (de) * 1977-06-29 1981-09-16 Ciba-Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel
UA6300A1 (uk) * 1977-07-21 1994-12-29 Ісіхара Сангіо Кайся Лтд Гербіцидний склад
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4753673A (en) * 1977-07-22 1988-06-28 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4479001A (en) * 1977-07-22 1984-10-23 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinylthiophenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof
US4491468A (en) * 1977-07-22 1985-01-01 The Dow Chemical Company Herbicidal trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanenitriles and derivatives thereof
US4628099A (en) * 1977-07-22 1986-12-09 The Dow Chemical Company Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acid chlorides
EP0021453B1 (en) * 1977-08-12 1985-04-10 Imperial Chemical Industries Plc 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
DE2755536A1 (de) * 1977-12-13 1979-06-21 Ciba Geigy Ag Neue herbizid und pflanzenregulatorisch wirksame pyridyloxy-phenoxy-propionsaeurederivate
JPS55500010A (ru) * 1977-12-23 1980-01-17
JPH0224818B2 (ru) * 1978-02-15 1990-05-30 Imuperiaru Chem Ind Plc
EP0004433B1 (en) * 1978-03-17 1983-05-18 Imperial Chemical Industries Plc Herbicidal 2-(p-substituted-phenoxy)-pyridines and process for preparing them
JPS54144375A (en) * 1978-04-27 1979-11-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkane derivative and herbicide containing the same
US4776878A (en) * 1978-12-04 1988-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
US4236912A (en) * 1979-03-05 1980-12-02 The Dow Chemical Company Quinolinyloxyphenoxy and quinolyinylthiophenoxy alkanoic acids and derivatives thereof and methods of herbicidal use
GB2046255B (en) * 1979-03-13 1983-05-11 Sumitomo Chemical Co Urea derivatives
JPS55139361A (en) * 1979-04-19 1980-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Preparation of 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane-carboxylic acid or its derivative
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
US4738710A (en) * 1979-11-19 1988-04-19 Ici Australia Limited Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives
US4326879A (en) * 1980-02-04 1982-04-27 Sandoz, Inc. 1-Phenoxy-4-pyridylbutanes and derivatives
DE3044856A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Pyridinderivate
US4474602A (en) * 1980-12-19 1984-10-02 The Dow Chemical Company Substituted pyridyl compounds, herbicidal compositions and method of use
US4561882A (en) * 1981-06-05 1985-12-31 Zoecon Corporation 3-Alkoxy-4-substituted-phenoxy-2,3-unsaturated acid esters and derivatives thereof and the use thereof for the control of weeds
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
US4472193A (en) * 1982-07-06 1984-09-18 The Dow Chemical Company Naphthyridinyloxy(or thio)phenoxy propanoic acids, derivatives thereof and methods of herbicidal use
US4536208A (en) * 1982-07-06 1985-08-20 The Dow Chemical Company Certain naphthyridine diether compounds and their herbicidal use
US4533381A (en) * 1982-07-06 1985-08-06 The Dow Chemical Company Naphthyridinyloxy(or thio)phenoxy propanoic acids, derivatives thereof and methods of herbicidal use
DE3678485D1 (de) * 1985-04-01 1991-05-08 Ciba Geigy Ag 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung.
CN108752269A (zh) * 2018-07-06 2018-11-06 浙江工业大学 一种含手性碳的芳氧苯氧丙酰胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3256290A (en) * 1963-06-21 1966-06-14 Dow Chemical Co 4-methoxypolychloropyridines
US3409624A (en) * 1966-02-17 1968-11-05 Chevron Res Esters of 2-nitro-3-pyridols
US3651072A (en) * 1967-08-21 1972-03-21 Monsanto Co 3-(halophenoxy) pyridines
US3711486A (en) * 1969-03-17 1973-01-16 Dow Chemical Co Substituted(trifluoromethyl)pyridines
US3663558A (en) * 1969-09-27 1972-05-16 Sankyo Co Delta**3 piperidone enol ethers and a process for their preparation
US3814774A (en) * 1971-02-16 1974-06-04 Pennwalt Corp 3,5-dichloro-2-pyridoxyethyl ethers
FR2169251B1 (ru) * 1972-01-27 1976-05-14 Ishihara Sangyo Kaisha
US3798276A (en) * 1972-03-14 1974-03-19 H Bayer Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers
US3894862A (en) * 1972-08-28 1975-07-15 Pennwalt Corp 3,5-Dichloro-2-pyridoxyethyl ethers as herbicides
JPS5724761B2 (ru) * 1973-12-19 1982-05-26
US4030910A (en) * 1974-01-22 1977-06-21 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same
DE2415867A1 (de) * 1974-04-02 1975-10-09 Merck Patent Gmbh Phenoxyalkanolderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2433066C2 (de) * 1974-07-10 1982-12-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 4-Trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS5310132B2 (ru) * 1974-07-24 1978-04-11
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
DE2611695A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-29 Hoechst Ag Herbizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
BR7607194A (pt) 1977-09-13
FR2329632B1 (ru) 1980-12-05
CA1112247A (en) 1981-11-10
FR2329632A1 (fr) 1977-05-27
DE2649706A1 (de) 1977-05-05
DE2649706C2 (de) 1982-06-09
US4105435A (en) 1978-08-08
GB1512189A (en) 1978-05-24
US4231787A (en) 1980-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU700043A3 (ru) Гербицидна композици
JP6258174B2 (ja) 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
CA1110245A (en) Phenoxy valeric acids and derivatives thereof, useful as a herbicide
EA021405B1 (ru) Низколетучие аминные соли анионных пестицидов
CN110150302B (zh) 一种除草剂组合物及其应用
Gray et al. Importance of root, shoot, and seed exposure on the herbicidal activity of EPTC
SU561490A3 (ru) Состав дл регулировани роста растений
CA1205085A (en) Substituted benzoic or phenylacetic acid esters having plant growth regulating properties
EP0153284B1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
JPS6116395B2 (ru)
US3390976A (en) Method for modifying the growth characteristics of plants
SU654144A3 (ru) Гербицидна композици
US4001004A (en) Synergistic herbicidal composition for paddy fields
SU503484A3 (ru) Гербицид
JPS63264575A (ja) フエノキシピリダジン誘導体、その製造法ならびに植物生長調整剤および除草剤組成物
JPS6154017B2 (ru)
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
JP2516384B2 (ja) ペンズアミド誘導体
JP2634068B2 (ja) ベンズアミド誘導体
JPS6319482B2 (ru)
JPS6261561B2 (ru)
US3158460A (en) Method and composition for inhibiting the germination of seeds
SU1152506A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
SU307597A1 (ru)