DE3808355A1 - 1-naphthoesaeure und deren funktionelle verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel - Google Patents

1-naphthoesaeure und deren funktionelle verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel

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Description

Die Erfindung betrifft Naphthalin-1-carbonsäuren (1-Naphthoesäuren) und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, insbesondere herbizid wirksame Mittel, die diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit diesen Verbindungen.
Gewisse Naphthalincarbonsäureamide sind in der DE-OS 20 28 555 als Verbindungen mit herbiziden Eigenschaften beschrieben.
Die aus der DE-OS 20 28 555 bekannten Naphthamide haben sich nicht durchsetzen können; überdies ist in der DE-OS 20 28 555 angegeben, daß bereits eine geringfügige Abwandlung der Struktur die dort angegebenen Verbindungen unwirksam werden läßt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Naphthalinderivate der Formel I
in der R für Fluor, Chlor oder Br, R¹ und R² unabhängig für Wasserstoff, Brom oder Chlor steht und deren funktionelle Verbindungen, nämlich insbesondere Salze, Ester, Säureamide und N,N-Dialkylhydroxylamin-O-acyl- Verbindungen, mit der Maßgabe, daß für den Fall R¹ = R² = Wasserstoff, die freie Säure, deren Methylester und deren Di-sek.-butylamid vom Schutz ausgenommen sind, eine gute herbizide Wirkung bei gleichzeitiger Verträglichkeit für bestimmte Kulturpflanzen haben.
In der Formel I steht
Rfür Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise aber für Chlor, R¹für Wasserstoff, Chlor oder Brom, vorzugsweise aber für Chlor, R²für Wasserstoff, Chlor oder Brom, vorzugsweises aber für Chlor.
Die Erfindung bezieht sich ferner auf funktionelle Verbindungen der vorgenannten Carbonsäuren, nämlich insbesondere deren Salze, Ester, Säureamide und O-Hydroxylaminabkömmlinge, d. h. allgemein gesprochen, deren hydrolysierbare Derivate. Dies beruht auf der Vorstellung - die allerdings die Erfindung in keiner Weise begrenzen oder sonstwie kennzeichnen soll -, daß der wirksame Bestandteil im wesentlichen die jeweils zugrunde liegende Halogen-naphthalincarbonsäure ist.
Als funktionelle Verbindungen im Sinne der Erfindung kommen vor allem Salze wie Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze und Salze von Alkylammonium-, phosphonium- und sulfoniumbasen in Betracht. Diese haben demnach die allgemeine Formel Ia
wobei M ein einwertiges Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Kations aus der Gruppe der Erdalkalimetalle oder bis zu vierfach alkyliertes Ammonium bzw. Phosphonium bzw. Sulfonium bedeutet.
Ferner wirksam sind Ester der allgemeinen Formel Ib
wobei der Alkoholrest R³ insbesondere Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 C-Atomen darstellt.
Ebenfalls wirksam sind Säureamide, z. B. das unsubstituierte Säureamid und Säureamide, die sich aus der entsprechenden Naphthalincarbonsäure und entsprechenden primären oder sekundären Aminen ergeben; es kommen bevorzugt primäre und sekundäre Alkylamine mit 1 bis 4 bzw. 2 bis 8 C-Atomen in Betracht. Ferner gut geeignet sind auch die Umsetzungsprodukte der Carbonsäuren mit heterocyclischen, als sekundäre Amine aufzufassenden Verbindungen wie z. B. Morpholin, bis zu dreifach bzw. bis zu zweifach substituiertes oder unsubstituiertes Pyrazol, Imidazol, Pyrrolidin, Triazol oder Piperidin.
Eine ebenfalls gute Wirksamkeit zeichnet Verbindungen aus, die am Säurerest durch O-Acylsubstitution mit Hydroxylaminen, insbesondere N-alkyl- und N,N-dialylsubstituierten Hydroxyaminen entstanden zu denken sind.
Die Säureamide und -O-Acylhydroxylaminverbindungen können durch die allgemeinen Formeln Ic bzw. Id wiedergegeben werden,
wobei R⁴ und R⁵ gleiches oder verschiedenes C₁-C₄-Alkyl, Wasserstoff oder gemeinsam mit dem eingeschlossenen Stickstoff einen 5- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring bedeutet,
wobei R⁶, R⁷: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxymethyl oder gemeinsam mit dem eingeschlossenen C-Atom C₅-C₆-Cycloalkyliden bedeutet.
Die neuen Naphthalincarbonsäuren können dadurch hergestellt werden, daß man ein entsprechendes Naphthalin der Formel II
in Gegenwart einer geeigneten Lewis-Säure mit einem funktionellen Derivat der Ameisensäure oder Essigsäure, z. B. einem Alkansäurechlorid oder -anhydrid, Alkylhalogenid, Cyanid, Cyanwasserstoff, Formaldehyd oder seinen Derivaten oder Kohlenmonoxid umsetzt und ggf. in an sich bekannter Weise verseift oder oxidiert.
Die Methode, mit denen die Naphthoesäuren der Formel I hergestellt werden, entsprechen den allgemeinen Methoden zur Herstellung von Naphthoesäuren oder Benzoesäuren, die bei E.H. Rodd et al., Chemistry of Carbon Compounds (Elsevier, Amsterdam 1954 bzw. 1956) Vol. III A S. 541 ff. bzw. Vol. III B S. 1329 ff. und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.
Überraschend war jedoch, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren aus speziellen Naphthalinen gezielt 1-Naphthoesäuren der Formel I hergestellt werden konnten.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Naphthaline sind bekannte Verbindungen oder sind nach bekannten Verfahren erhältlich. Ihre Herstellung ist z. B. in dem vorstehenden Handbuch, Band 12, 301 ff. und den dort angegebenen Fundstellen beschrieben.
Die funktionellen Derivate der Naphthoesäuren erhält man aus diesen mittels entsprechender Alkohole, Amine, Oxime oder Heterocyclen in üblicher Weise, z. B. mit einem wasserentziehenden Mittel. Es handelt sich um Standardmethoden (vgl. Houben-Weyl, Bd. VII/1, S. 413 ff. Thieme 1954 und Houben-Weyl Bd. VIII, S. 359 ff. Thieme 1952).
Natürlich kann man auch von zuvor hergestellten anderen funktionellen Verbindungen ausgehen, z. B. indem man ein entsprechendes Säurechlorid mit Alkoholen, Aminen, Oximen oder Heterocyclen in Gegenwart eines Lösungsmittels und eine Base umsetzt. Bei dieser Methode handelt es sich ebenfalls um eine Standardmethode (vgl. Houben-Weyl Bd. VII/1 S. 413 ff. [1954] und Houben-Weyl Bd. VIII, S. 359 ff. [1952]).
Beispiel 1 2,6-Dichlor-1-naphthoesäure (Verb.-Nr. 1) a) 1-Acetyl-2,6-dichlornaphthalin
Zu 14,7 g wasserfreiem Aluminiumchlorid in 120 ml Dichlormethan werden bei Raumtemperatur 8,6 g Essigsäurechlorid zugesetzt und zu der erhaltenen rötlichen Lösung portionsweise 22 g 2,6-Dichlornaphthalin gegeben. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur nach, gibt auf 100 g Eis und extrahiert mit 80 ml Dichlormethan. Nach Trennen der Phasen, Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels isoliert man 17,2 g (65% d.Th.) 1-Acetyl-2,6-dichlornaphthalin von Fp.: 77-80°C.
b) 2,6-Dichlor-1-naphthoesäure (Verb.-Nr. 1)
Zu einer Lösung von 2,1 g Natriumhydroxid in 100 ml Wasser gibt man allmählich bei 0°C 25 g Brom und danach eine Lösung von 12,1 g 1-Acetyl-2,6-dichlornaphthalin in 50 ml Dioxan zu, läßt auf Raumtemperatur erwärmen und erhitzt dann noch drei Stunden am Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird 80 ml Ether zugegeben, der Niederschlag abgesaugt, in Wasser gelöst und mit verdünnter Salzsäure ausgefällt. Nach Absaugen, Waschen mit wenig kaltem Wasser und Trocknen i. V. werden 7,2 g (57% d. Th.) 2,6-Dichlor-1-naphthoesäure vom Fp.: 150-152°C erhalten.
Beispiel 2 2,6-Dichlor-1-naphthoesäuremethylester (Verb.-Nr. 2)
2,4 g 2,6-Dichlor-1-naphthoesäure werden mit 20 ml Thionylchlorid und einigen Tropfen N,N-Dimethylformamid sechs Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wird i. V. eingeengt, in 30 ml Ether aufgenommen und bei 0°C mit 1 ml Methanol und 1 g Pyridin versetzt. Nach 16 Stunden bei Raumtemperatur wird vom ausgefallenen Niederschlag abgesaugt und das Filtrat nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure, Wasser und gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Nach Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels werden 1,9 g (70% d. Th.) 2,6-Dichlor-1-naphthoesäuremethylester vom Fp.: 78-80°C erhalten.
In entsprechender Weise können die in den folgenden Tabellen genannten Verbindungen hergestellt werden.
Tabelle 1
Verbindungen des Typus
Tabelle 2
Verbindungen des Typus

Claims (6)

1. Naphthalin-1-carbonsäure (1-Naphthoesäure) der allgemeinen Formel I in der R für Fluor, Chlor oder Brom, R¹ und R² unabhängig für Wasserstoff, Brom oder Chlor steht und deren funktionelle Verbindungen, nämlich insbesondere Salze, Ester, Säureamide und N,N-Dialkylhydroxylamin-O-acyl-Verbindungen, mit der Maßgabe, daß für den Fall R¹=R²=Wasserstoff die freie Säure, deren Methylester und deren Di-sek.-butylamid vom Schutz ausgenommen sind.
2. Funktionelle Verbindung der Naphthoesäuren der allgemeinen Formel I des Anspruchs 1, nämlich Salz der allgemeinen Formel Ia in der M ein einwertiges Kation aus der Gruppe der Alkalimetalle oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Kations aus der Gruppe der Erdalkalimetalle, oder bis zu vierfach alkyliertes Ammonium, bedeutet,Ester der allgemeinen Formel Ib in der R³ C₁-C₁₂-Alkyl bedeutet,Säureamid der allgemeinen Formel Ic in der R⁴ und R⁵ gleiches oder verschiedenes C₁-C₄-Alkyl, Wasserstoff oder gemeinsam mit dem eingeschlossenen Stickstoff einen 5- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten oderKetoxim-O-acylverbindung der allgemeinen Formel Id in der R⁶, R⁷: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxymethyl oder gemeinsam mit dem eingeschlossenen C-Atom C₅-C₆-Cycloalkyliden bedeuten,
ausschließlich der nach Anspruch 1 ausgenommenen Verbindungen.
3. Verfahren zur Herstellung der Naphthalincarbonsäuren I des Anspruches 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Naphthalin in Gegenwart einer Lewis-Säure mit einem funktionellen Derivat der Ameisensäure oder Essigsäure umsetzt und ggf. in an sich bekannter Weise verseift oder oxidiert.
4. Verfahren zur Herstellung der funktionellen Derivate Ia, b, c, d der Naphthalincarbonsäuren des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechende Carbonsäure oder ein funktionelles Derivat der Carbonsäure, wie es nach dem Verfahren des Anspruchs 3 erhalten wird, mit einer Base umsetzt, verestert, in das Säureamid überführt bzw. mit einer Hydroxylaminverbindung O-acylierend umsetzt.
5. Mittel, insbesondere zur Pflanzenbehandlung, enthaltend eine Verbindung der Formel I, Ia, Ic oder Id nach einem der Ansprüche 1 oder 2.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen und/oder die von unerwünschtem Pflanzenwuchs freizuhaltende Fläche mit einem Herbizid gemäß Anspruch 1 oder 2 behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0368212A2 (de) * 1988-11-09 1990-05-16 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- oder 2-(4-Aryloxy)-phenoxy-essig- oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0456090A2 (de) * 1990-05-09 1991-11-13 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Mittel, die Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0368212A2 (de) * 1988-11-09 1990-05-16 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- oder 2-(4-Aryloxy)-phenoxy-essig- oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0368212A3 (de) * 1988-11-09 1992-07-01 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- oder 2-(4-Aryloxy)-phenoxy-essig- oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0456090A2 (de) * 1990-05-09 1991-11-13 BASF Aktiengesellschaft Herbizide Mittel, die Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten
EP0456090A3 (en) * 1990-05-09 1992-07-08 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal agents containing cyclohexenone derivatives as active ingredients and naphthalene derivatives as antidotes

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