CS221821B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS221821B2
CS221821B2 CS821167A CS116782A CS221821B2 CS 221821 B2 CS221821 B2 CS 221821B2 CS 821167 A CS821167 A CS 821167A CS 116782 A CS116782 A CS 116782A CS 221821 B2 CS221821 B2 CS 221821B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
formula
group
active ingredient
alkyl
Prior art date
Application number
CS821167A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS221821B2 publication Critical patent/CS221821B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Description

(54) Herbicidní prostředek
Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku určité amidy 2-nitro-5-(substituovaný fenoxy)benzoové kyseliny, které jsou popsány déle.
Patenty US č. 3 652 645, 3 784 635, 3 87 3 302, 3 983 168 a 3 907 866 se týkají ·’'čitých derivátů fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy. V souvislosti s vynálezem byly nyní nalezeny další deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
kde
R4 představuje vodík nebo alkylskupinu 8 přímým nebo rozvětveným řetězce® obsahujíce 1 až 4 atomy uhlíku, představuje fenylekuplnu, skupinu obecného vzorce
kde n znamená číslo ' 1 až 5 β každý ze . symbolů
X, které jsou ' stejné nebo různé, představuje nitroskuplnu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorce COOR, kde
R představuje alkyl.skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík nebo kati on, déle X představuje kyanosloiiri.nu, alkylthooslupinu s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxy3kup.ď nu s 1 až 4 atomy uhlíku a triflorrmetylslupinu, teterocyklicky substituovanou alkyl skupinu a heterocyklickou skupinu, přičemž teterocykMcký kruh v těchto skupinách má 5 až 7 členů a obsahuje uilik v komrinaci se sírou, kyslíkem, dusíkem.nebo jejich kom^nnc-, tkdroxyltaUpinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce -RgCCgRg, kde
Rg představuje alkyl- nebo alkenylekupinu s až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce
-R6CONH2, -RgCONHRg nebo -RgCON(R2)2, kde
-2a Re rraí shora uvedený význam, alkoxyalkylskupinu, ve kMré je jak alkokylcď-ý, tak alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 . až 3 atomy uhlíku, nebo R4 a Rj dohromady tvoří shora definovaný híeteroayklieký kruh.
S;peiiické 2-oitro-5-(lUbstiloovaoý ienoxy)ienzoyllloučeniny obecného vzorce I jsou popsány dále. Jeden způsob přípravy těchto sloučenin spočívá v aplikaci ULlaaáovy syntézy dtarů reakcí alkalické (například sodné nebo draselné) soli vhodně luЪstiluovaméto fenolu, například m~hУdroxyiimzald·ltyBl nebo r-]k‘esolu 3 reaktivní hal lgenaub8tilucπ’eomι aromatickou sloučeninou, například 3,4-dictllrbeozotrifUppřider<. Meziprodukt, který se získá, se sůáe mixovat a dále o sobě známým způsobem převáděli na příslušné ienz©yl{f mrviy. Když oe jako výchozí látky pouHje m-kresolu, může sa získaný pnddrt oxidovat e pak nitrovat před tím než se převádí na příslušné deriváty.
Přípravu sloučenin ilustruje následníci příklad.
Sloučenina 1
Příprava N-ienyl-5r [2-chlol-4-(trifl)oraetyl)i,eooχ]]-2-oitlibeniaaidl
X ’roztoku 5~£2-ctlor-4-(tiilluaae©tyi)fo*Xkyj-2-MOriben?okLctloridl (5,68 g, 0,0'5 jc w lu) v toluenu (35 ml) se přidá. aú?,in (2,8 g, °,30 molu). Teplota^ itoed vzroste na 45 °C> Reaacční směs se 12 hodin vaří pod zpětným chladičem, puk se ochladí a vlije do zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové. Zbývají pevná látka se odfiltruje, promyje teplou -7<dm» a vysuší.·Získá se 4,1 g šedé pevné látky o teplotě tání 190 až 194 °C. Překryste!ováním z mmt-sinoHu se získá 3,8 g látky o teplotě tání ‘191 až 194
I. Ď. (nu<°)s C - 0,1660 cm-1.
NMR (D^-iacoton): komolení mutí.plet 7,0 až 8,1 ppm (1OH), dublet 8,32 ppm · (1H, J=4,5Hť’),
Široký sito!®! 9,95 ppm (1H).
Podobným spňsobem se připraví tyto sllučeIOLok? Jednoolivé symboly ee vztahuj k obecnému vzorci I.
Teplota tání °C/olaj
Tabulka
Příklad R4
145 až 148
179 až 181
155 až 158
169 až 171
185 až 187 ch(ch3)2
144 až 146
140 až 141
9 H OH olej
10 H OCH3 171 až
11 CH3 OH olej
12 CH3 OCH3 olej
13 H CHgCOOCgH^ 136 až
14 H CH3 -CHCOOC^ olej
15 H CH, I 3 -CHCONH2 160 až
221621 pokračování tabulky
Příklad ®5
Teplota tání °C/olsj
-CHgCHgCHgOCHj
až 88
102 až 104
158 ai 160
107 ai 108
128 ai 132
124 ΙΪΊ26 ýýCH> CH3 Cl
169 ai 172
CH3
CH3 Br olej
125 ai 128 (СИз^СН
Jinými ilustrativními sloučeninami z této třídy látek jsou:
M-[2-(5-t-butyl-1, 3,4-thiadiazolyl)] -5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,
5-[2-ehlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-ni trobenzoyl-2,5-di oxopyrrolidin,
N-[2-(4,6,6-trimetyl-1,3-thiazinyl)] -5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,
N-(karboxymetyl)-5-[2-chlor-4-(tri fluorme tyl)fenoxy] -2-ni tr o benzami d,
N-karboxymetyl-N-metyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,
N-(2,5-dichlor-3-metoxykarbonyl)fenyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,
N- [4-/6-(1,1-dimetyletyl)-3-metyiihio-1,2,4-triazin-5(4H)-onyl/]-5-t2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,
N-(3,4-dimetyl-2,6-dini trofenyl)-N-(1-metyletyl)-5-[2-chlor-4-(trif1ořmetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,
N-[2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)fenyl] -N-etyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,
Jako příklady dalSích sloučenin lze uvést sloučeniny, ve kterých má skupina vzorce tento význam:
-nhcooch(ch3)2
-NHCOOCgH^
-NHCOOCjH?
teplota tání 176 až 179 °C, I. С. C = 0, 1 760 a 1 680 cm ’ teplota tání 155 až 156 °C, I. Č. C = 0, 1 775 a 1 692 cm1 teplota tání 171 až 173 °C, I. Č. C = 0, 1 765 a 1 680 cm1 и(сн2сн2он)<^о^ teplota tání 96 až 98 °C, I. Č. C = 0, 1 635 em’ nhc(ch3)2cn
NHCN
teplota tání 63 °C, I. С. C = 0,
655 cm1 teplota tání 100 až 102 °C, I. С. C = 0,
700 cm1 (velmi Široký pás) olej, I. С. C = 0, 1640 cm1
olej, I. С. C = 0, 1655 cm
-NH—kg/—С(СН3)з teplota tání 207 až 209 °C, I. С. C = 0,
690 cm’
NHCHjCOONa teplota tání 58 až 60 °C, I. Č. C = 0, 1 720 a 1 655 cm'.
221621
Pro dosažení herbicidního účinku ее nohou sloučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby. Mohou se aplikovat jako taková ve formě pevných látek nebo - par, ale přednostně se jich používá jako toxictých složek v herbicidních prostředcích obsahhjících tyto sloučeniny a nosič. Tyto prostředky se přednostně aplikuj přímo na půdu a často se a ní mísí. Prostředky mohou mt formu granulátů, poprašů, kapalných postřiků, aerosolových postřiků a nohou obsahovat kromě nosiče přísady, jako jsou enmlgááory, pojivá, plyny stlačené do kapalného stavu, odonaity, stabilizátory apod. Může se používat celé řady kapalných ' a pevných nosičů. Jako neonmeující příklady pevných nosičů lze uvést mmatek, bentoont, křemeeinu, pyrooyllt, valchářskou hlinku, sádrovec, moučka ze semen bavlníku a z ořechových skořápek a různé přírodní a estetické jíly, které neB^j pH vyšší než asi 9,5. Jako neoeeuuj<^:í příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organická rozpouštědla, jako alkoholy, ketony, amidy a estery, minne^H' oleje, jako p^e^r^t^ ol^ j, lehké oleje a střední oleje a гов^Сго! oleje, jako je olej z bevlníkových semen.
V praxi se aplikované ип<^^1 herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu aplioovniém na 1 ha. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinnými herbicidy, když se appi^uj v mmtOsSví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.
Peeticidní prostředky obsta^jc! účinnou složku a nosič se mohou dodávat buí jako hotové prostředky nebo jako kjntcetráty. Kom cedráty ob^kle obseat^! vyšší podíl účinné složky než prostředky pro okamžité poo^i!, a proto vyžaduj před použitím zředění. Jak hotové prostředky, tak konn cedráty mohou bý v kapalné nebo pevné formě, tj. účinné složka může být smíšena jak t kapalným, tak t pevným nosičem.
MicožSví účinné složky v prostředku závití především ne tom, zda prostředek je koncentrát nebo hotový prostředek pro dkamžžté pot^ítí. KonnceUráty obvykle obsahnuí 5 až 95 %, přednostně 10 až 80 ® hnoonooSních účinné složky. Konceetrace účinné složky v prostředcích připravených k okamiUtému podlití zéviěí na způsobu aplikace konkrétního prostředku a na požadovaném stupni o^e^e^t^<^i^í. Prostředky pro okatimžté pOdliií obvykle obsetaj 0,001 až 1, ' přednostně 0,01 až 0,1 % Umodnootního účinné složky. Obecně tedy mohou prostředky obsahovat 0,001 až 95 % hooOnodtních účinné složky, přičemž skutečné оос^Ву! závvsí na druhu pros středku a na metodě jakou se má aplikovat.
Kom cedráty mohou být bul kapalné nebo pevné a lze je obrykle ředit vodou za vzniku ernmlzí nebo suspenzí obsthhjjcícU menší ožcosSví účinné složky.' 'Alternativně lze kapalné nebo pevné nastavovat kapalnými nebo pevnými nostě! za vzniku prostředků pro bezprostřední povintí. Kapalné komoří táty přednostně obsahu!! účinnou složku a ei^^šác^ který je rozpuštěn v kapalném rozpouštěd^, nappíklad organickém rozpouštědle. shora uvedeného typu. BL·algátoг jé účelné. hnijttorý, kationtový nebo neiontový emuugátor, . nappíklad: da decy^enzensuiyonan sodný ' nebo adukt ntylnmxtíu na alkyl^eml, uc^opímc, ' amin . nebo' kartoxyl^ta kyselinu. Kapalné kdnccetrátr - t výhodou obseta j' 10 až 30 . * hrncom osních, například 25 % - hιOdtnodtních účinné složky, například 1 kg účinné složky na - 4-kg koncentrátu.
Slučitelné . prášky jsou jinou přednostní formou km^<^t^e^n^rátu - a tyto konccntrétr účelně obstah^ účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní látku, která dodává konceenrátu ttn0δiteltd8t a íitpergoviLhelt08t. Pevné nosiče vhodné pro přípravu .sm0ČitnlnýcU prášků mohou být buč organické nebo ' anorganické.. Vhodnými organickými nostči jsou sojová mouka, moučka ze.skořápek ořechů nebo dřevná moučka a tabákový prach a vhodnými. anorganickými noatči' ' jsou bernonnt, nebo valchářské hlinky, oxidy křemčiié, jako je kře^eina, . silikáty, jako je mastek, pyrrOyllt nebo křemičitany kovů alkalických zemin, dále lUličttatr vápníku a hořčíku. Nosič může být jedna látka nebo se může jednat o tmět jemně . rozmělněných pevných látek. Povrchově aktivů látka nebo jejich tmět je obvykle pří0oonh v ontdiSví od 1 do 10 % hmodncdSních, vztaženo na tmOččtnlnιý prášek. Vhodnými íitpnrgátdrr jsou Уdooalínhy(d>uatalntsulfotht sodný nebo lignin sulo onan sodný.
Jako sméčedla lze uvést vyšší alkylarylsulfonéty (kde vyšší alkyl znamená alkylobsahující alespoň 8 atomů uhlíku), jako je dodeeylbenzensulfonan vápenatý, sulfáty alkoholů, alkyieenoxyetoxyetoxyetylsuloonany sodné, dioktylsulfosukcinát sodný, etylenoxidové adukty s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími alkylfenoly, jako je oktylfenoxypolyetyletoxyetanol. Dále mohou tyto prostředky obsahOTat látky zlepšuuící ulpívání a rozliv, jako je glycerolmarrnitanlaurát nebo kondenzát polyglycerolu a olejové kyseliny modifikovaný ' ftalanUydrieem. Obsah účinné složky ve srnmáitelném prášku může být v rozmezí od 20 do 80 % UmmonootnícU, přednostní rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % UnoonoosnícU.
Popraše se mohou připravit tak, že se účinná složka smísí s pevným nosičem, jako je jemně rozdělený jíl, maatek, oxid křemičitý a syitetieké křemičitany, uhliiitaoy kovů alkaliclýcU zemin a ředidla přírodního původu, jako je tabákový prach nebo moučka z ořechových skořápek. Grannuáty lze vyrobit za použití pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdílem, že se používá nosičů s většími částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 jum. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší oooožsví dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popraších nebo granulátech může být v rozmezí od 1 do 20 % ^ο^ί^η!^. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou být v podstatě inertní nebo mohou být zčásti nebo úplně tvořeny hnojivý, jako je síran amonný nebo jiné amonné s^Oi, moOčovna, fosforečnany vápenaté, chlorid draselný nebo sušená krev.
Jednou obzvváš! vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič s účinnými tldikam. rozpuštěnými v rozpouštědle a nechat rozpouštědlo oddaHt. Tak se získá nosič, obvykle ve lomě jemně rozdělených iástii, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou je aplikovat směs účinných složek v roztaveném stavu nebo postřikem.
Koncentrace účinné složky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední potužtí nezávisí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je uvedeno shora) ale též na způsobu aplikace, kterého se má pouužt. S^máčiteíl^n^é prášky a kapalné koncentráty se obvykle aplikují jako vodné prostředky, přičemž stupeň aplikace kolísá od asi 10 do 2 500 1/ha. Při po^žií pozemního postřikového zařízení bývá stupeň aplikace obvykle v rozmezí od 100 do 500 1/ha, zatímco při leteckém pokřiku se obvykle používá οοο^^Ι 15 až 80 1/ha.
Zkoušky UerMcídní účinnosSi
Způsob pěstování zkušebních rostlin
Plodiny a plevelné rostliny se vyseeí do ^bro^ých misek pro jedno p^tiuži^tí · rozměrech 20,3 x 25,4 cm ubsaahžícícU půdu pro přesazován. V každé misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkušebními rostlinami. Jako plodin se používá kuklice (KU), rosičky krvavé (ЮС), bavlníku (BA) a . sóji (SO). Plevelné druhy zahrnuží bér vlašský (BV), bér (BE), ltiUildn (AB), řepeň (ĚE), hořčici sarepttkuu (HS) a laskavec ohnutý (pigweed) (LO).
Bavník, kukuřice, sója a řepeň se vytévvtí v počtu 4 až 6 semeň , na řádku v zdávsl^H na druhu. Druhy s semeny· (abužildn, hořčice sareptské, laskavec bér vlašský a bér) se vysévvtí tak, že se počet semen nepoUčtS, ale zašije se dostatečný počet semen pro získání sol-idní řádky semeitéčků.
RooSliny pro preeoongee0ní i pusteome>gee0ní zkoušky se vytévvtí stejxým způsobem. První závlaha po vzzjití se aplikuje shora. PosteomngenOní láze pěstování se pak provádí tak, aby se v době ošetřování získaly rostliny ve vhodném stadiu vývoje. Vzorky pro preemmegentní 1Szí se připravují nejdříve jeden den před ošetřením.
Požadovaný stav vývoje v době pdsteoorgentníhu ošetření je u širokoH stých druhů (BA, SO, BE, AB, HS a LO) stadiím jednoho pravého listu nebo prvního trdjlaUčinaééUu listu. Požadovaný stav vývoje u kuklice je výška 7,6 až 10,2, zatímco u travin je to výška 5,1 as
Způsob ošetření
Aplikace účinných látek se provádí postřikem ruční rozstřikovací pstolí aspiračního typu současně na jednu misku se vzrostlými rostlinami (postemmrgentní fáze) a jednu nově osetou misku (preemergentní fáze). Stupeň ošetření 11,2 kg/ha je představován rovnoměrnou o aplikací 116 mg zkušební sloučeniny na plochu obou misek dohromady (1 030 cm*). Na possřik se používá roztoku účinné látky ve směsi rozpouštědel obes^^cí 40 ml acetonu a 40 ml vody doplněné'0,1 % srnéčedla.
Po pootřiku se misky vrátí do skleníku, Do misek pro p08temergentlií zkoušku se uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro p^emer·genUií fázi se přivádí voda kropením svrchu dokud po ošetření nevzejdou rostliny. Další zavodňování se provádí zespodu.
Poškození a potlačení rostlin jak v případě prde[nedgedtních, tak v případě postemergentních zkoušek se hodnooí dva týdny po ošeeření. Používá se stupnice 0 až 100 %♦ Do stupně poškození a pooiačení se současně zahrnují též speecální fyziologické účinky.
Hodnoty herbicidní účinnosti pro sloučeniny 1 až 24 se získají při aplikaci 11,2 až 0,28 kg účinné sloučeniny na 1 ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 (p^emer gen tni zkoušky) a tabulce 2 (postemergentni zkouši^).
Ta b u Ika 1
Zkoušky prddmedgenOní účinnosti
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) PK BV BE AB Se HS LO BA KU so
1 4,48 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2,24 - - - - - - - - -
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - - - -
2 4,48 - 0 20 40 10 90 100 60 0 20
2,24 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - · - - - - - - . - - -
3 4,48 - 0 0 30 - 70 100 30 0 0
2,24 - - - - - - - - - -
4 4,48 - 10 0 0 - 70 90 0 0 0
2,24 - - - - - - - - - -
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0, 28 - - - - - - - - - ' -
5 4,48 - 30 0 0 - 10 100 0 0 0
2,24 - - - - - - - - - -
1,12 - - - - - - - - - -
6 11,2 - 0 0 0 - 0 100 0 0 0
7 11,2 - 0 0 10 0 10 70 0 0 0
4,48 - - - - - - - - - -
8 2,24 - 50 20 60 10 90 80 20 10 20
0,56 - 0 0 0 0 50 0 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) BK BV BE AB ŽE HS LO BA KU so 1
21 2,24 - 90 90 70 0 100 100 10 10 0
0,56 - 90 70 0 0 90 50 10 0 0
0,28 - 0 0 10 0 70 70 10 0 10
22 2,24 - 60 20 0 0 50 80 0 0 0
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - - - -
23 2,24 - 80 40 80 0 70 70 20 60 10
0,56 - 10 10 0 0 70 70 10 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
24 2,24 - 100 90 10 0 100 90 0 0 0
0,56 - 90 70 0 10 90 60 10 0 0
Tabulka II
Zkoušky postemergentní účinnosti
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB ŽE HS LO BA KU SO
1 4,48 30 30 80 30 100 100 40 10 10
2,24 - 20 20 10 - 90 90 20 10 10
. 1,12 - 80 80 90 40 90 90 50 10 20
0,56 - 60 50 10 - 90 90 30 10 10
0,28 - 20 40 30 50 80 60 40 40 10
2 4,48 - 20 20 10 20 100 100 - 0 10
2,24 - 30 30 0 - 100 80 20 0 80
1,12 - 80 80 20 30 90 100 30 20 30
0,56 - 80 80 10 - 90 - 80 0 10
0,28 - 20 30 0 30 30 30 0 0 10
3 4,48 - 80 90 50 70 100 100 20 20 10
2,24 - 30 10 30 - 60 80 70 0 10
4 4,48 - 60 80 40 30 90 100 70 0 10
2,24 - 70 40 0 - 100 100 60 10 10
1,12 - 60 50 0 - 90 90 60 40 30
0,56 - 20 30 20 - 90 100 50 10 20
0,28 - 20 20 10 30 60 80 50 10 10
5 4,48 - 40 70 0 40 90 100 30 - 20
2,24 - 10 10 0 - 90 100 10 0 10
1,12 - 50 50 30 20 70 100 30 20 30
6 11,2 - 0 10 0 0 0 80 0 0 0
7 11,2 - 80 60 10 70 90 100 30 10 10
4,48 - 20 10 10 20 80 70 50 0 10
8 2,24 - 30 20 90 60 100 100 80 30 30
0,56 - 20 30 80 50 100 100 70 20 30
0,28 - 60 60 90 70 90 100 40 20 30
pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB ftE HS LO EA KU so
9 4,48 90 100 80 - 100 100
1,12 90 40 80 - 100 100
0,56 40 0 10 0 80 -
10 4,48 90 90 100 - 100 100
1,12 60 40 70 90 0
0,56 20 0 20 0 10 0
11 4,48 90 90 90 - 100 100
2,24 90 90 50 - 100 90
1,12 20 0 40 0 90 0
0,56 0 20 0 0 70 70
12 4,48 80 90 90 - 100 -
2,24 - 30 70 20 0 80 100 0 0 0
1,12 - 90 70 80 0 90 90 10 10 0
0,56 10 10 50 0 100 100 0 0 0
0,28 - 30 10 10 0 70 80 0 0 0
13 4,48 90 90 - 100 - 100 100
1,12 70 40 - 70 - 100 100
0,56 0 10 - 20 0 60 0
14 4,48 90 90 - 90 - 100 100
2,24 60 70 - 60 - 90 90
1,12 0 0 - 10 0 40 0
0,56 0 0 - 40 10 90 20
15 11,2 100 90 - 100 - 100 100
4,48 100 90 90 60 100 100 0 10 0
2,24 90 90 90 10 100 100 20 20 20
1,12 90 30 90 0 100 100 40 0 0
0,56 70 80 70 50 100 100 10 0 0
0,28 80 60 0 0 100 100 20 0 -
16 2,24 100 90 60 50 100 100 10 40 20
0,56 100 90 10 10 100 100 0 0 10
0,26 0 60 10 10 80 80 10 50 10
17 2,24 100 90 50 50 100 100 10 10 20
0,56 100 90 10 30 100 100 20 0 10
0,28 0 10 50 0 90 90 0 40 80
18 2,24 90 50 40 0 90 80 10 10 10
0,56 10 10 0 0 10 90 10 0 10
0,28 - - - - - - - - -
19 11,2 90 90 - 20 90 90 - 40 70
2,24 90 90 70 0 100 100 10 20 0
1,12 90 80 0 0 90 80 10 0 0
0,56 20 0 10 - 90 90 20 20 10
0,28 30 0 10 - 70 80 0 20 10
20 11,2 100 90 90 30 100 100 20 60 0
4,48 100 90 80 60 100 90 50 70 10
2,24 80 70 70 10 100 10 10 0 10
1,12 90 60 10 0 90 60 20 0 10
0,56 90 50 0 0 - 90 80 0 0 0
pokračováni tabulky
Sloučenina Číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB HS LO BA KU SO
9 4,48 20 20 0 20 100 _ · 30 10 20
1,12 0 10 - 10 10 60 70 30 0 30
0,56 30 30 - 0 10 70 50 10 0 20
10 4,48 0 0 - 0 0 90 - 20 20 30
1,12 0 30 - 20 10 50 80 10 10 20
0,56 20 0 - 0 •0 70 60 10 0 30
1 1 4,48 0 20 - 10 30 30 100 60 10 10
2,24 0 10 - 20 10 100 90 70 10 10
1,12 20 20 - 10 20 80 50 20 0 10
0,56 10 10 - 10 10 80 60 0 10 20
12 4,48 10 20 - 30 - 100 100 70 20 40
2,24 - 70 90 100 90 100 100 90 20 10
1,12 - 90 90 100 90 100 100 80 30 40
0,56 - 90 90 90 - 90 100 20 10 10
0,28 - 50 40 70 70 90 100 60 30 40
13 4,48 0 40 - 10 20 90 100 20 40 30
1,12 • :qg * 0 · - 10 50 60 50 70 0 40
0,56 10 10 .. , 20 40 40 50 10 0 40
14 4,48 . 20 20 · 10 60 40 100 50 40 50
2,24 10 10 - 30 50 100 100 80 10 20
1,12 20 20 0 10 20 100 20 10 40
0,56 20 0 - 10 40 30 100 10 20 20
15 11,2 20 20. - 30 100 100 90 20 50
4,48 100 100 100 100 100 100 90 90 60
2,24 100 90 100 100 100 100 80 60 90
1,12 30 50 100 - 90 100 90 20 30
0,56 90 90 100 - 90 100 90 70 90
0,28 50 40 80 80 90 100 70 30 60
16 2,24 100 90 100 80 100 100 90 80 70
0,56 90 90 100 70 90 90 70 40 70
0,28 50 40 100 60 90 90 90 50 60
17 2,24 90 70 100 70 100 100 90 70 60
0,56 90 60 100 60 100 100 90 20 50
0,28 90 70 100 50 90 90 60 20 40
18 2,24 40 60 100 90 100 100 90 20 60
0,56 40 40 100 90 100 100 90 10 50
0,28 20 10 60 60 90 100 50 10 50
19 11,2 100 100 100 100 100 100 100 90 80
2,24 100 100 100 90 100 100 100 80 80
1,12 100 100 100 90 100 100 100 80 80
0,56 90 90 90 90 100 100 90 50 80
0,28 90 90 90 80 100 100 100 30 80
20 11,2 100 100 100 70 100 100 90 60 50
4,48 90 90 100 90 100 100 90 70 40
2,24 30 50 70 40 100 100 50 10 30
1,12 40 40 50 70 90 1000 50 20 30
0,56 90 90 80 70 100 100 70 20 30
pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB fiE HS LO BA KU so
21 2,24 - 90 80 90 10 100 100 90 10 40
0,56 - 90 80 90 - 100 90 90 20 30
0,26 - 60 60 60 90 90 90 90 10 40
22 2,24 - 80 70 60 20 90 100 90 10 20
1,12 - 90 80 80 40 100 70 70 20 20
0,56 - 20 20 50 10 90 90 90 10 10
0,28 - 10 10 70 - 60 20 50 0 20
23 2,24 - 20 10 40 - 90 100 90 10 50
0,56 - 10 10 10 - 90 90 60 10 40
0,28 - 10 10 80 30 80 70 40 10 10
24 2,24 - 90 90 100 90 100 100 50 20 30
0,56 90 90 90 80 100 100 30 10 30
Jako referenční produkt lze pro sloučeniny obecného vzorce I uvést sodnou sůl acifluorfenu obecného vzorce
Cl COONa
která je rovněž známá pod označením Tackle. Obecně vzato Tackle se vždy používá jako postemergentního herbicidu a jeho preemergentní 'aktivita je nízké. Při dávkování, ve kterém pe Tackle používé (0,25 až 1 kg/ha) mé tato látka horší aktivitu než sloučeniny podle vynálezu (40% potlačení). Má-li se dosáhnout potlačení alespoň 80%, musí se dávkování zvýšit na 1,2 až 2 kg/ha.
Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředků podle vynálezu jsou naproti tomu aktivní z více než 80 % na velký počet plevelů při preemergentní aplikaci v běžně používaných dávkách, tj. 0,25 až 0,8 kg/ha. V zemědělské praxi se dává přednost preenergentním prostředkům před postemergentními prostředky, poněvadž preemergentní prostředky zaručují, že plevelné rostliny vůbec nevzejdou.

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) kde představuje vodík nebo alkylskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícím
    1 až 4 atomy uhlíku,
    R^ představuje fenylskupinu, skupinu obecného vzorce, kde n znamená číslo 1 až 5 a každý ze symbolů
    X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorce
    COOR, kde
    R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík nebo kati on, dále X představuje kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a trifluonoetylskupinu, heterocyklicky substituovanou alkylskupinu a heterocyklickou skupinu, přičenž heterocyklický kruh v těchto skupinách má 5 až 7 Členů a obsahuje uhlík v kombinaci se sírou, kyslíkem, dusíkem nebo jejich kombinací, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce
    -R6COgR6, kde představuje alkyl- nebo alkenylskupínu s až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce
    -RgCONHj, -R6CONHR2 nebo -R6C0N(R2)2, kde
    Я? в mají shora uvedený význam, alkoxyalkylskupinu, ve které je jak alkoxylový, tak alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 3 atomy uhlíku, nebo
    1д a R^ dohromady tvoří shora definovaný heterocyklický kruh.
  2. 2· Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce X, kde má význam uvedený v bodě 1 a představuje skupinu obecného vzorce kde h představuje celé číslo 1 až 3 a každý ze symbolů
    X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, skupinu obecného vzorce
    -COOR, kde
    R má význam uvedený v bodě 1 nebo kyanoskupinu.
  3. 3. Herbbcidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahu je sloučeninu obecného vzorce I, kde heterocyklický zbytek zmíněný v souvisSosSi se _ skupinou B je zbytkem pyridinu, tet^i^i^h^y^dr^odu^r^emu nebo thiofenu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
  4. 4. Herbbcidní prostředek podle bodu 1, iyznnauVjcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R^ představuje alkoKyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu, ve které obsahuje jak alkoxy- tak alkylskupina 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce
    R6CONH.2, kde
    Rg mé význam uvedený v bodě 1 a
    R^ má význam uvedený v bodě 1.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznájuVící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R^ a Rj dohromady tvoří pěti- nebo Šestičlenný heterocyklický kruh obsea^^! uhlík v kombbnaci se sírou, kyslíkem, dusíkem nebo jejich konbbnnaí, přičemž tento heterocyklický kruh je popřípadě substituován jedním nebo více subititventy zvolenými ze souboru zahrnuícího halogen, mbtylskvpinv, nitroskupinu a kroměttoho může být souučstí biocyklické stopiny, ve které je druhým kruhem fen/1.
CS821167A 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means CS221821B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221821B2 true CS221821B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=22374545

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (cs)
JP (1) JPS56127335A (cs)
AU (1) AU6651581A (cs)
BR (1) BR8100596A (cs)
CS (3) CS221820B2 (cs)
DD (1) DD157992A5 (cs)
DK (1) DK41181A (cs)
ES (1) ES498957A0 (cs)
GB (1) GB2068948B (cs)
GR (1) GR72986B (cs)
IL (1) IL62019A0 (cs)
PL (1) PL131421B1 (cs)
PT (1) PT72432B (cs)
ZA (1) ZA81649B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (cs) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3337540A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionylphosphonsaeureester
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
KR0183513B1 (ko) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 웨이퍼 슬라이스 베이스 박리장치
US7691898B2 (en) 2004-10-08 2010-04-06 Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd. Phosphonic acid derivatives and the treating agents of diseases related hyperphosphatemia
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB2068948B (en) 1984-09-26
ES8201116A1 (es) 1981-12-01
PL131421B1 (en) 1984-11-30
IL62019A0 (en) 1981-02-27
DD157992A5 (de) 1982-12-22
BR8100596A (pt) 1981-08-18
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
DK41181A (da) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
JPS56127335A (en) 1981-10-06
CS221820B2 (en) 1983-04-29
ES498957A0 (es) 1981-12-01
GR72986B (cs) 1984-01-23
GB2068948A (en) 1981-08-19
CS221819B2 (en) 1983-04-29
ZA81649B (en) 1982-09-29
PT72432B (en) 1982-11-23
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL229481A1 (cs) 1981-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS221821B2 (en) Herbicide means
FR2519633A1 (fr) Derives triaza
HU193495B (en) Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
RU2065861C1 (ru) N-пиразолил-1,2,4-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфонамидные соединения, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
CA1278695C (en) Herbicidal composition
JPS5827770B2 (ja) 除草剤
JPS6115874B2 (cs)
JPH0327359A (ja) 新規な除草剤
CS225825B2 (en) The herbicide agent
CA1112645A (en) N-pyridyl-phthalamic acid compounds
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
EP2146955A1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JPS61103873A (ja) 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
PL149348B1 (en) Nematocides and insecticides
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
US4502880A (en) 4-Pyridinium quinazoline derivatives
US4055412A (en) Phenylureidoimidazolidinediones as plant protectants
US7399757B1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
KR100267506B1 (ko) 술폰아미드 유도체
HU193705B (en) Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates