DE1670289A1 - Triazinderivate - Google Patents
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichens O.Z. 25 248 Schs/Wn
Ludwigshafen am Rhein, 27*11.1967
Es ist bekannt, 2,4,6-substituierte Triazine, insbesondere das
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,als herbizide Wirkstoffe zu
verwenden (Deutsche Auslegeschrift 1 011 904). Ihre Wirkungen befriedigen
jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß 2,4,6-substituierte Triazine der allgemeinen
Formel
NH
"5
"5
in der R, ein Chlor- oder Bromatom, eine Cyan-, Methoxy- oder Thio- λ
methylgruppe, R2 einen niederen aliphatischen Alkoxyalkylrest mit
maximal 4 Kohlenstoffatomen und R^ einen ß-Methylthioäthyl-
CH-,-— CH
-S-CH2-CH2) oder oc-Methyl-ß-methoxyäthylrest (CKLOCHl— )
bedeutet, sich gegenüber den bekannten Verbindungen durch eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit bzw. stärkere herbizide Wirkung
auszeichnen.
Diese substituierten Triazine sind bisher in der Literatur nicht beschrieben
worden.
209810/1745 -2-
- 2 - O.Z. 25 2
%70289
Die Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch
Umsetzung von Cyanurchlorid oder -bromid mit den entsprechenden Aminen in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln stufenweise
- bei verschiedenen Temperaturen - hergestellt werden. Der gegebenenfalls erwünschte Austausch des dritten Halogenatoms im
Triazin kann z.B. durch Reaktion mit Natriummethylat, -methylmercaptid
oder -cyanid erfolgen.
189 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 6OO Gewichtsteilen Aceton
gelöst und bei einer Temperatur von -10° bis -200C tropfenweise mit
90 Gewichtsteilen Äthylamin versetzt. Anschließend rührt man das
Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei -10° bis -20°C, saugt das ausgefallene
A'thylaminhydrochlorid ab und befreit das Piltrat im Vakuum
vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Man erhält 189 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-6-äthylamino-l,3,5-triazinj
Fp 103° bis 105°C.
29 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-6Täthylamino-l,3,5-triazin werden in
200 Gewichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur von 20° bis
3O0C gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern mit 13*2 Gewichtsteilen
oL-Methyl-ß-methoxyäthylamin sowie einer Lösung von 6 Gewichtsteilen
Natriumhydroxid in 20 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Anschließend rührt man längere Zeit bei Raumtemperatur (200C), filtriert das Reaktionsgemisch
und befreit das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man
erhält 24 Gewiehtsteile 2-Chlor-4-äthylamino-6-(«.-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazinj
Fp 96°C.
Nachfolgend seien einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angeführt:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(od-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-
209810/1745 3
- 3 - ο.ζ. 25 248
triazin, Fp 124° bis 125°C;
2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-me thoxyäthyl)-amino-1,3, 5-triazin,
Fp 96°C;
2-Chlor-2)—methylamino-6-(oC-tnethyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1, 3,5-triäzin,
Fp 129° bis 1300C;
2-Thiomethyl-2l-äthylamino-6-(ß-mebhylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
Fp 109° bis 110°C.
Weitere Wirkstoffe sind in den Ausführungsbeispielen genannt.
Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen, ·
Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie
sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen
als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber
auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung nit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
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- 4 - O.Z. 25,248
wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen die Anwendung der neuen Verbindungen.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger
Sandboden eingefüllt und Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjährigem Rispengras
(Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), kleiner Brennessel (ürtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem
Gänsefuß (Chenopodium album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria
chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät und der Erdboden
danach mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-tnethyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 4 bis
5 Wochen zeigte I im Vergleich zu II an Gerste (Hordeum vulgäre) und
Weizen (Triticum sativum) eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei
einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
Gerste Weizen Mais einjähriges Rispengras Ackerfuchsschwanz kleine Brennessel
Ackersenf weißer Gänsefuß
II
10 | 20-30 |
10 | 20 |
0-10 | 0-10 |
90 | 8o |
8o | 70 |
100 | 90-100 |
100 | 90 |
90-100 | 80-90 |
20 9810/1745
-5-
- 5 - O.Z. 25
Wirkstoff I . II
Wicke 90-100 80
Kamille 90 8O-9O
Vogelmiere 90-100 80-90
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus werden die Pflanzen Gerste (Hordeuni vulgäre), Weizen
(Triticum sativum), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis),
kleine Brennessel (Urtiea urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium f
album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von j5 bis 17 cm mit
2-Chlor-4-äthylamino-6- (a^-methyl-ß-methoxyäthyl) -amino-1,J5,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-striazin
(II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 3 Wochen konnte
man feststellen, daß I im Vergleich zu II eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Tritieum sativum)
bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II
Gerste 0-10 20-^0
Weizen 10 20-30
Mais 0 0-10
Ackersenf 100 9O-IOO
kleine Brennessel 90-100 9O-IOO
weißer Gänsefuß 90-100 9O-IOO
209810/1745
-6-
100 | o.z. 25 | 248 | |
100 | 1670289 | ||
I | II | ||
90 | 80- | •90 | |
90- | 90 | ||
90- | 90 | ||
90 | 80 | ||
Wirkstoff
Kamille
Vogelmiere
Vogelmiere
einjähriges Rispengras
A ckerfuchs s chwanz
A ckerfuchs s chwanz
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus wurden die Samen von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium
album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides) in lehmigen Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit je 5 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(x-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin
(II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I eine
stärkere herbizide Wirkung als II zeigte.
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von Ackersenf (Sinapis arvensis),
kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria
media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurde bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von
5
3 bis 12 cm mit je^kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei I gegenüber II
3 bis 12 cm mit je^kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei I gegenüber II
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- 7 - ο.ζ. 25,248
ein schnellerer Wirkungseintritt bei den oben genannten Unkräutern
und üngräsern festgestellt,und nach 4 bis 8 Wochen waren alle Pflanzen
fast vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 sind:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin,
2-Thiomethyl-4-isopropylamino-6-(<&-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3»5-triazin,
2-Me thoxy-4- isopropylamino-β- (oc-me thyl- ß-methoxyä thyl) -amino-1,3» 5- ä
triazin,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(<*-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3*5-triazin,
2-Chlor-4,6-bis- (ou-methy 1-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3» 5-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-(«^methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Brom-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Cyan-4-äthylamino-6-(oC-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Chlor-4-methoxyäthylamino-6- («L-methyl- ß-methoxyäthyl) -amino-1,3*5-triazin.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger
Sandboden eingefüllt und danach Samen von Gerste (Hordeum vulgäre),
Weizen (Triticum sativum), einjährigem Rispengras (Poa annua),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis),
kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) eingesät und am gleichen Tag mit
2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5- ^riazin (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg
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- 8 - O.Z. 25 248
Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen
konnte man feststellen, daß die Unkräuter und Ungräser fast völlig abgestorben waren, jedoch I im Vergleich zu II bei den Kulturpflanzen
Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine t-issere Pflanzenverträglichkeit zeigte.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Kordeum vulgäre), Weizen
(Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopeciirus myosuroides), Ackersenf
(Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media)-und Kamille
(Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit
2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2~Chlor~4J6-bis~(äthylamino)-l,3»5-triazin
(II) jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff, je ha dispergiert
in 500 1 Wasser behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I
eine geringere Schädigung von Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) im Vergleich zu II bei gleichzeitig stärkerer
herbizider Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II
Gerste Weizen Mais einjähriges Rispengras Ackerfuchsschwanz Ackersenf
weißer Gänsefuß kleine Brennessel
2 0 9 8 10/1745 -9-
0-10 | 20-30 |
10 | 20-30 |
0-10 | 0-10 |
90-100 | 90 |
90 | Bo |
100 | 90-100 |
100 | 90-100 |
90-100 | 90-100 |
100 | O.Z. 25 | 248 | |
100 | 1670289 | ||
I | II | ||
90- | 90 | ||
90- | 80-90 | ||
Wirkstoff
Vogelmiere
Kamille
Kamille
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis
arvensis), weißem Gänsefuß (.Chenopodium album), kleiner Brennessel
(Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria ™
chamomilla) besät war, wurde am Tag der Einsaat mit 5 kg/ha 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
dispergiert in 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde
festgestellt, daß alle Pflanzen abgestorben waren.
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis
arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria
chamomilla) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 5 kg/ha 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-trlazin (II), jeweils dispergiert In 500 1 Wasser je ha,
gespritzt. Nach 8 bis 10 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten ünrkäuter und Ungraser eine stärkere Schädigung als die
mit II behandelten Pflanzen. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle
Pflanzen vollkommen abgestorben.
2098 10/1745 "10~
- 10 - O.Z. 25 248
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 5* β, 7 und 8 sind?
2-Thiomethyl-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3» 5-triazin,
2 -Chlor-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Cyan-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Chlor-4-methylamino~6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3* 5-triazin.
209810/174-5 "n"
Claims (2)
1. Triazinderivate der allgemeinen Formel I
NH-R2
NH
in der R, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, Methoxy- oder
.'hiomethylgruppe, R2 einen niederen aliphatischen oder Alkoxyalkylrest
mit maximal 4 Kohlenstoffatomen und R-, den ß-Methylthio-
äthyl- oder den ac-Methyl-ß-methoxyäthylrest bedeutet. ^
2. Herbizid, enthaltend ein Triazinderivat, wie es im Anspruch 1 gekennzeichnet
ist.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
209810/1745
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