DE1903466A1 - Substituierte Triazine - Google Patents
Substituierte TriazineInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte s-Triazine und
Herbizide, die diese Verbindungen enthalten. . .
Es ist bekannt, Triazinderivate, z.B. 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(deutsche Patentschrift 1 011 904), zur Unkrautbekämpfung
zu verwenden. Seine Verträglichkeit an Kulturpflanzen, z.B. Weizen und G-erste, sowie seine Wirkung befriedigen jedoch nicht. M
Es wurde gefunden, daß Triazinderivate der Formel
?2H
in der X Chlor, einen Cyan-, Azid-, Methoxy-, oder Methylmercaptorest
und R einen gegebenenfalls durch. Cyan, Hydroxy, Alkoxy (Meth.oxy, Äthoxy) oder Alkylmercapto (Metbylmercapto, Äthylmercapto)
substituierten Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec.Butyl, tert.Butyl, 3-Methylpentyl)
bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die neuen Wirkstoffe können z.B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid
in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels mit den entsprechenden Alkylaminen und, falls X nicht Chlor ist, mit
einem Alkalimethylat oder einem Alkalimercaptid oder einem Alkalicyanid
oder einem Alkaliazid in beliebiger Reihenfolge hergestellt werden.
276 Teile (G-ewicbtsteile) Cyanurchlorid werden in 900 Teilen :
Aceton gelöst und bei einer Temperatur von -10 bis -20 C tropfenweise
mit 135 Teilen Ätbylamin versetzt. Anschließend rührt man
das Gemisch noch eine Stunde bei -10 bis -2OPÖ und saugt dann den
entstandenen Niederschlag ab. Das FiItrat wird im Vakuum bei Rauin-.755/68
M.,:, ■■-- (Γ09836/2154 - 2 -
- 2 - O.Z. 25 991
temperatur vom Lösungsmittel befreit und der kristalline Rückstand
aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 233 Teile 2,4-Dlcblor-6-ätbylamino-s-triazin;
Fp. 1O3-1O5°C.
19,3 Teile 2,4-Dicblor-6-äthylamino-s-triazin werden in 75 Teilen
.fasser und 25 Teilen Aceton suspendiert und bei einer Temperatur
von 25 bis 400G mit 10,1 Teilen 3-Metbyl-pentyl-3-amin umgesetzt. Anschließend
läßt man bei der gleichen Temperatur eine Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxid in 15 Teilen Wasser zutropfen. Man rührt
noch einige Zeit bei Raumtemperatur, saugt dann den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser nach und trocknet ihn, Man erhält
17, 3 Teile 2-Cblor-4-äthylamino-6-(j5 l-methyl-pentyl-3 '-)amino-striazin;
Fp. 147°C.
In entsprechender Weise erhält man aus Cyanurchlorid, Isopropylamin
und 3-Metbyl-pentyl-3-aminö das 2-Chlor-4-isoρropylamino-6-(3l-methyl-pentyl-3')-amino-s-triazin;
Fp. 154°Cv
Herstellung von 2-Meth.ylmercapto-4-äthylaminO-6-(3 '-methyl-pentyl-3' )-amino-s-triazin
-....- :
184 Teile Cyanurchlorid werden in 3000 Teilen Essigsäureäthylester
gelöst und bei einer Temperatür von -10 bis -20 C gleichzeitig
aus z-wei Tropf trichtern mit einer Lösung von 48 Teilen Methylmercaptan
sowie einer Lösung von 40 Teilen iJatriuinhydröxyd,
gelöst in 360 Teilen Wasser,versetzt. Anschließend rührt man das
Gemisch noch 2 Stunden bei einer Temperatur von -100C, trennt
dann die organische Schicht ab, trocknet sie mit Magnesiumsulfat
und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der kristalline Rück-*r
stand wird aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 110 Teile
2-Metbylmercapto-4,6-dichlor-s-triazin; Fp. 58 bis 6O0C.
39,2 Teile 2-Methylmercapto-4,6-dich.lor-s-triazin werden in 150
Teilen Wasser und 50 Teilen Aceton suspendiert und bei einer
Temperatur von '25< bis 40 C mit 20,2 Teilen 3-Methyl-pentyl-3-amin
umgesetzt. Anschließend läßt man bei der gleichen Temperatur eitie 'Lösung von 8 g Nätriumhydroxy.(i 'ixi '30 Teilen* Wasser zutropfen..
Man rührt noch einige .Zeit be schüttelt dann
das entstandene'O^"^I^Metbylenc^ioriäraü's, trocknet die organische
Schicht und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhält .
40 Teile 2-Methylmerca.pto-4-cbii"ör!-6;-.(J: 1-:'m#thyl-pentyl-3' )-ämino-
Ό 098 36/2;! f 4 ; "
BAD *
ν--. 5 - 0.Z, 25 991
s-triazin als Öl; n^ 1,5668»
17 Teile 2-Methylmercapt-0-4-ChIOr-S-(3'-metbyl-pentyl-3' )-aminos-triazin
werden in 65 Teilen Wasser und 25 Teilen Aceton suspendiert
und iüit 20 Teilen einer 35 ^igen wäßrigen Ä'thylaminlösung
versetzt un.d das Gemisch 2 Stunden lang zum Rückfluß erhitz;*
Nach dem Abkühlen wird der entstandene Niederschlag abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 16,9 Teile 2-Metbylmercaptσ-4-äthylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)amino-striazin;
Fp* 960C.
Entsprechend erhält man aus 2-Metbylmercapto-4-chlor-6-(3'-metbylpentyl-3
'-yamino-s-trlazin und Methylamin das 2-Methylmercapto-4-niethylamino-6-(3
r-methyl-pentyl-3l-)amino-s-triazin; Fp. 1-170C. Λ
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz
nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine
Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrabydronaphthalin
und alkylierte Naphthaline in Betracht. i
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser
bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen korn» die Substanzen
als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels
Netz- oder Dispergiermitteln in fässer, homogenisiert werden. Es
können aber auch aus wirksamer Substanz. Smulgier- oder Dispergiermittel
und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäübemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
wirkeamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt .
werden. Ein Susatz von Insektiziden, Fun,^ziden, Bakteriziden,
009836/2T54
- 4 - O.Z. 25 991
Wachstumsregulatoren und anderen Herbiziden ist ebenso möglich,
wie die Mischung mit Düngemitteln.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen
Mittel.
In Versuchstopfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen
von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum
sativum), einjährigem Rispengras (Poa ahnua), Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), brennender Brennessel (Urtica Urens), Ackersenf (Sinapis arvensis),
Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), eingesät und der Boden danach mit je 1,5 kg/ha
der Wirkstoffe 2-Chlor-4-äth.ylaminö-6-(3 '-meth.yl-pentyl-3 '-)aminos-triazin
I, 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3 '-meth.yl-pentyl-3 '-)
amino-s-triazin II, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3'-rnethylpentyl-3'-)amino->s-tria
zin III, 2-Meth.ylmercaptb-4-metb.ylamino-6-(3l-methyl-pentyl-3
f-)amino-s-trla.zin IV und zum Vergleich, mit
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin V jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach. 4 bis 5 Wochen wurde das
in nachfolgender Tabelle aufgeführte Ergebnis erhalten:
| I | Wirkstoffe | II | III | IV | V | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0-10 | ||
| Mais | o-io | 0 | 0 | 0-1O | 20-30 | |
| Gerste | 0-10 | 0 | "0-10 | 0-10 | 20 | |
| Weizen | 90-100 | 80 | 80-90 | 80-90 | 80 | |
| Einj. Rispengras | 90 | 80 | 80 | 90 | 70 | |
| Acizfcrfuohsschwanz | 100 | 90-100 | 90-100 | 90-100 . | 90-100 | |
| brenn. Brennessel | 90-100 | 9.0-TOO | 90-100 | 90-100 | 90 | |
| Ackersenf | 9C-100 | 90 | 90-100 | 90 | 8C-90 | |
| weißer Gänsefuß | 90 | 90 | 90 ; | 90 | 80 | |
| V/Icke-". | 9Q--, | 90 | 90- TOO' | 90-100 | '80-90 | |
| Kamille | 90-100 | 90-100 | 9C-TOO | 90-100 | 80-90 | |
| Vogelmiere , | ||||||
| 0": *, keine Wirkung | .'·. - "5- | |||||
| 100 = totale Wirkung .■■■---■..■-■. |
0 0 98 | 36/215 4 | ||||
- 5 - O.Z. 25 991
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hördeum vulgäre),
Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis
arvensis), brennende Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß ■(Chenopodium album), Kamille (Matricarla chamomllla), Vogelmiere
(Stellaria media), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz. (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuch.sh.ohe von
3 bis 17 cm mit 2-Cblor-4-äthylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)amir
no-s-triazin I, 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)
amino-s-triazin II, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3'-methylpentyl-3
l-)amino-s-triazin III, 2-Methylmercapto-4-methylamino-6-(3'-metbyl-pentyl-3'-)amino-s-triazin
IV und im Vergleich dazu mit 2-Cblor-4,6-bis-(äthylamino)-s—triazin V behandelt. Die
Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg Wirkstoff je ha dispergiert in
500 Liter Wasser.
Nach 3 Wochen konnte man feststellen, daß die Wirkstoffe I, II,
III, IV im Vergleich zu V eine bessere Pflanzenverträglichkeit
bei Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum)
bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber V an Unkräutern und pngräsern.zeigten.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| I | Wirkstoffe | , III | IV | V | |
| 10 | II | 10-20 ■ | 10 | 20-3© | |
| Gerste | 0-10 | 0-10 | io -■■■- | 0-10 | 20-30 : |
| Weizen* ■ ' ""-"'■ | o ■-'·"-■ | 0 | 0 | 0 | 0-1Ü |
| Mais '-'- ■■''■'■■' | 100 ■ | 0 | 100 | 90-100 | 90-10.0 |
| brenn. Brennessel | TOO ■ | 100 | 100 | TOO | ■90-10Ö |
| weiß.er Gänsefuß | 90-TOO | 100 | 100 | too | '80-90 |
| Kamille ■ ' " | TOO | too | too | 100 | 90 ■ |
| Vogelmier'e- " " | 90-100 | too ■ ;- | loo ■"■· | 90-TOO" | 90' · |
| e i η j . Ra s ρ e ngr a s '; | 90 />* | 90-100 | 90-100 | 90-100 | 80 ■■-'■■ |
| Ackerfuchsschwanz :'''~, | 1 ob: * '- | 90 ■"■■- | 1CO ■■■'■ | 100 | 90-100 |
| Ackersenr" l"" !ί:·* | 100 C | ||||
0 = keine Wirkung
.100 = totale Wirkung
.100 = totale Wirkung
. .- ^ ti % k;\ '-f-'i' ti --1 if. '"■ ■'■ ■.'-'■ -- 0
098 56/2^154
BAD ORIGINAL
- 6 - O.Z. 25 991
Beispiel 3 ;·»ί>ν
Im Gewächshaus wurden die Samen von Acketsenf^Sinapis arvensis),
brennende Brennessel (Urtica Urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria ehamomilla), Vogelmiere (Stellaria
media), einjährigem Rispengras (Poä annua) und Ackerfuchsschwanz
(Alopecurus myosuroides) in lehmigen Sandboden eingesät und der
so vorbereitete Boden mit je 5 kg/ha der Wirkstoff 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3l-metnyl-pentyl-3'-)ämino-s-triazln
I, 2-Cblor-4-isopropylamino-6-(3l-niethyl-pentyl-3
'-)amino-:S-triazin II, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)ämino-striazin
III, 2-Metbylmercapto-4-methylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)amino-s-triazin
IV und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
V jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach. 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die
Wirkstoffe I, II, III, IV eine stärkere herbizide Virkung als V zßigten.
Eine Versuehsflache mit einem Bestand von Ackersenf (Sinapis
arvensis), brennender Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere
(Stellaria media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurde bei einer Wuchshöhe
der Pflanzen von 3 bi3 12 cm mit je 5 kg/ha der Wirkstoffe
2-Chlor-4-äthylamino-6-(3'-methyl-pentyl-3'-)amino-s-triazin Ϊ,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3l-methyl-pentyl-3 '-)amino-s-triazin
II, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3 '-methyl-pentyl-3 '-Jaminos-triazin
III, 2-Metbylmercapto-4-~methylamino-6-(3 V-metbyl-pentyl-3
!-)amino-s-triazin IV und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
V jeweils dispergiert in 500 1 VTasser je ha behandelt. Fach 1 bis 2 Wochen wurde bei den Wirkstoffen I, II,
III, IV gegenüber V ein schnellerer. Wirkungseintritt bei den obengenannten Unkräutern und Ungräsern festgestellt, und nach 4 bis
Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.
0098 3672154
Claims (2)
1. Triäzlnderivate der Formel
- C - CH, Τ 3
In der X Chlor, einen Cyan-, AzId-, Methoxy- oder Methylmercaptorest
und R einen gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, Alkoxy oder Alkylmercapto substituierten Alkylrest bedeutet,
2. Herbizid,bestehend aus oder enthaltend eine Verbindung, wie
in Anspruch 1 gekennzeichnet.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
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- 1970-01-24 ES ES375854A patent/ES375854A1/es not_active Expired
Also Published As
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