DE1670315C - 1 (m Tnfluormethylphenyl) 4 methoxy 5 halogen pyndazon (6) derivate - Google Patents

1 (m Tnfluormethylphenyl) 4 methoxy 5 halogen pyndazon (6) derivate

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DE1670315C
DE1670315C DE1670315C DE 1670315 C DE1670315 C DE 1670315C DE 1670315 C DE1670315 C DE 1670315C
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DE
Germany
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methoxy
derivatives
pyndazon
fluoromethylphenyl
halogen
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English (en)
Inventor
Franz Dr Kropp Rudolf 6700 Ludwigshafen Fischer Adolf Dr 6704 Mutterstadt Reicheneder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
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Description

in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
2. Herbizides Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Verdünnungsmitteln und oder Tr:* gerstoffen
3. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch I als Herbizid.
Die Erfindung betrifft neue l-(m-TrifluormethyI-phenyl,-4-methoxy-5-haIogen-pyridazon-(6)-derivate der allgemeinen Formel
OCH1
L=o
35
40
45
in der Y ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, die eine gute herbizide Wirkung haben.
Die Wirkung zeigt sich insbesondere gegenüber den Pflanzen Echinochloa crus galli. Digitaria sanguinalis, Amaranthus retroflexus. Lamium amplexicaule bei der Anwendung von 2 bis 5 kg des Wirkstoffs je Hektar.
Die neuen Pyridazonderivate können durch Umsetzung von m- Trilluormethylphenylhydrazin mit Mucochlor- oder Mucobromsäure und Umsetzung des so erhaltenen l-(m-TrifluormethylphenyI)-4.5-dihalogenpyridazons-(f)) mit Methylatcn hergestellt werden.
Herstellung von l-(m-TriHuormethylphenyl)-4-metho\y-5-chlor-pyridazon-(0)
60
9 Teile (Gewiehtsteile) Hm-Trilluormethylphenyl)-4.5-dichlor-p>riila/on-(ft) werden in ItM) Teilen Methanol mit 8 Teilen einer 30gew ichtsprozentiuen Natrium- (., methylatlösung in Methanol \erset/t und 30 Minuten auf dem Dampfbad zum Sieden erhitzt. Anschließend uiel.H man die Kcaklionsmisclumg in 200 Teile Wasser und saugt das ausgefallene Hra-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) ab. Fp. 152 bis 153° C (aus Methanol).
Als neue Verbindungen werden genannt:
Hm-Trifluo.nethylphenylH-inethoxy-5-chlorpyridazon-(6), Fp. 152 bis 153° C;
1 -(m-TrifluormethylphenylH-methoxy-5-brompyridazon-(6), Fp. 145° C.
Herstellung von Hm-Trifluormethylphenyl)-4,5-dichlor-pyridazon-(6)
Eine Lösung von 212,5 Teilen (Gewichtsteilen) m - Trifluormethylphenyl - hydrazonium - chlorid in 2000 Teilen einer lOgewichtsprozentigen wässerigen Salzsäure werden auf 80 bis 900C erhit7t und mit 169 Teilen Mucochlorsäure versetzt. Mau rührt die Mischung 2 Stunden bei SO bis 900C. Dabei bildet sich das Pyridazon. das sich als Π1 am Boden des Kolbens absetzt und nach dem Lirkalten zu einer festen Kristallmasse erstarrt. Ausbeute: 300 Teile - 97% der Theorie: Fp: W bis 91.5 C (aus Methanol·.
Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen. Emulsionen. Suspensionen oder Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendung formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt \erspriihbaren Lösungen kommen Wasser. Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie (He pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin. und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können ferner aus Fmulsionskonzentraten. Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können ' die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Fs können aber auch aus wirksamer Substanz. Fmulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittci können durch Miscl .11 oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen nut einen festen TrägerstolT hergestellt werden.
Fs ist bekannt, das l-Phenvl-4-methoxy-vchlorpyridazon-(6) als Herbizid zu verwenden (deutsche Patentschrift 1210 241). Is ist ferner bekannt. N-(p-Chlorphenyl)-N'-dimelhy !harnstoff als Herbizid zu verwenden. Auch die Verwendung von 2-Chlor-4.ft-bis-(äthylamino)-s-triazin als Herbizid ist bekannt. Die Anwendung dieser Verbindungen zeigt jedoch oft Nachteile, wie z. B. aus den folgenden Beispielen ersichtlich ist.
Beispiel I
Im Gewächshaus wurde in Töpfen von Scm Durchmesser lehmiger .Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays). Baumwolle iGossypium sp.). einjährigem Rispengras ll'oa annual. Ackerluchsschwanz (Alopecurus myosuroides). f liihnerhirse (Fchinochloa crus galli). Hluthirse (Digitaria sanguinalis). weißem Gänsefuß (C henopodium album). Vogelmiere (Stellaria media) und Amaranth (Ama-
rantus retroflexus) eingesät Der so vorbereitete Boden wurde anschließend mit je 3 kg Wirkstoff je Hektar 1 - (m - Trifluormethylphenyl) -A- methoxy-5-chloTpyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit I - Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) (II) und N-(p-ChlorphenyI)-N'-dimethyl-harnstoff (III) jeweils dispergiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I eine stärkere herbizide Wirkung als II und im Vergleich zu III eine bessere Pflanzenverträglichkeit zeigte.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I Wirkstoff
II 		IH
Weißer Gänse
fuß 		90 bis 100 80 bis 90 90 bis 100
Taubnessel
Amaranth 		90
90		 70 bis 80
70 bis 80		 90 bis 100
90
Mais
Baumwolle
Einjähriges
Rispengras ..
Ackerfuchsschwanz
Hühnerhirse
Biuthirse
Weißer Gänsefuß
Vogelmiere ...
Amaranth
Wirkstoff
I 10 H
10 100 10
Obis 100 10
90 bis 100 80
90 bis 80
90 bis 70
90 60
100 90 90
100 90
80bir O bis 70
III
20 bis 30 20
90 bis 100
90 bis 100 90 bis 100 80 bis 90
90 bis 100
100
80 bis 90
0 = keine Schädigung.
ItK) = totale Schädigung.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Baumwolle (Gossypium sp.). Reis (Oryza sativa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus gall<), Biuthirse (Digitaria sanguinalis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Taubnessel (Lamium ampiexicaule) und Amaranth (Amarantus retroflexus) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit je 2 kg Wirkstoff pro Hektar l-(m-TrifluormethylphenyI)-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit I - Phenyl-4-methoxy-5-chIorpyridazon-(6) (II) und N-(p-Chlorphenyl)-N'-dimethyIharnstoff (III) jeweils dispenjiert in 500 I Wasser je Hektar behandelt. "
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß 1 eine stärkere herbizide Wirkung als II und im Vergleich zu III eine bessere Pflanzenverträglichkeit zeigte.
55
IM
Baumwolle
Reis
Einjähriges
Rispengras
Ackcrfuchsschwanz
Hühnerhirse .
Biuthirse
I 20 Wirkstoff
10 HK) I!
bis KX) IO
IO bis 10 bis 20
90 bis 80
90 90 80
90 70
70
30 bis 40 50
90
90 bis 100 90
90
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfiichsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Amaranth (Amarantus retroflexus) besät war. wurde am Tag der Einsaat mit je 5 kg Wirkstoff pro Hektar l-(m-TrifluormethylphenyI)-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6)(I)und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-ois-(äthylamino)-s-triazin (IV) jeweils dispergiert in 5001 Wasser je Hektar besprüht.
Nachdem die Pflanzen bei IV sich zuerst normal entwickelten und allmählich abstarben, zeigten die Pflanzen auf der mit I behandelten Fläche schon während der Keimung eine starke chlorotische Veränderung, und nach 4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben, während bei IV noch Unkräuter und Ungräser wuchsen.
Beispiel 4
Eine mit einjährigem Rispengras (Poa annua), A-kerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli,, Bluthirse (Digitaria sanguinalis), weißem Gänsefuß (C henopodium album), Taubnessel (Lamium amplexicaule) und Amaranth (Amarantus retroflexus) bewachsene landwirtschaftliche Fläche wurde bei einer Wuchshöhe der Unkräuter von 2 bis 7 cm mit je 5 kg Wirkstoff pro Hektar 1 - (m - Trifluormethylphenyl) - 4 - methoxy - 5 - chlor pyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-C"hlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-tr azin (IV) behandelt. Nach einigen Tagen konnte η in beobachten, daß bei I die Unkräuter und Ungräser sich chlorotisch verfärbten und abstarben, während bei IV noch ein normales Wachstum festgestellt wurde. Nach 4 bis 8 Wochen waren bei I die Unkräuter und Ungräser vollkommen abgestorben, während auf den mit IV behandelten Flächen noch einige Unkräuter und Ungräser weiterwuchsen.
Beispiel 5
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche mit lehmigem Sandboden wurde mit den Samen von Gossypium herbaceum. Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis. Setaria viridis, Panicum virgatum. Poa trivialis, Bromus tectorum. Alopecurus myosuroides. Elcusine indica. Amaranthus retroflexus. Lamium amplexicaule. Sinapis arvcnsis, besät und anschließend mit je 3. 4 und 5 kg ha der Wirkstoffe l-(m-Trifluor-
fts mcthylphenyl) - 4 - methoxy - 5 - chlorpyridazon - (6) A und 1 - (m - Trifluormethylphenyl) - 4 - methoxy 5-brompyridazon-(6) B jeweils dispergiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde nachfolgendes Ergebnis erhalten:
Gossypium herbaceum
Echinochloa cnis-galli ...
Digitaria sanguinalis
Seiaria viridis
Panicum virgatum
Poa trivialis
Bromus tectorum
Alopecurus myosuroides .
Eleusine indica
Amaranthus retroflexus ..
Lamium amplexicaule ...
Sinapis arvensis
0 95 90 95
100 90 70 95 85 90 95
iOO
Wirkstoff
Aufwandmenge in kg/ha
5 5 3 4 5 5
100 0 95 10
100 80 80 100
100 70 80 90
100 75 95 85
100 80 80 100
95 70 75 95
100 65 100 90
100 95 80 100
IUO 70 90 85
100 80 95 100
1OU 90 100 100
95 100

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 1 - (m - Trifluormethylphenyl) - 4 - methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate der allgemeinen Formel
OCH3
IO

Family

ID=

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