JPH08225407A - Ｎ−（４−フルオロ−フエニル）−ｎ−イソプロピル−クロロアセトアミドをベースとする除草剤組成物、及びこの化合物の製造方法 - Google Patents
Ｎ−（４−フルオロ−フエニル）−ｎ−イソプロピル−クロロアセトアミドをベースとする除草剤組成物、及びこの化合物の製造方法Info
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- JPH08225407A JPH08225407A JP7298884A JP29888495A JPH08225407A JP H08225407 A JPH08225407 A JP H08225407A JP 7298884 A JP7298884 A JP 7298884A JP 29888495 A JP29888495 A JP 29888495A JP H08225407 A JPH08225407 A JP H08225407A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 公知のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イ
ソプロピル-クロロアセトアミドの選択的除草剤組成物
としての使用及びこの化合物の新規な製造方法を提供す
る。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロ
ロアセトアミドを含有する、例えばトウモロコシ栽培植
物における雑草の防除に有用な選択的除草剤組成物。化
合物（Ｉ）は、Ｎ-イソプロピル-４-フルオロ-アニリン
を例えばトルエンの如き不活性希釈剤の存在下で酸結合
剤を添加せずに２０乃至１５０℃間の温度でほぼ等モル
量の塩化クロロアセチルと反応させることにより極めて
高収率で得られる。
ソプロピル-クロロアセトアミドの選択的除草剤組成物
としての使用及びこの化合物の新規な製造方法を提供す
る。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロ
ロアセトアミドを含有する、例えばトウモロコシ栽培植
物における雑草の防除に有用な選択的除草剤組成物。化
合物（Ｉ）は、Ｎ-イソプロピル-４-フルオロ-アニリン
を例えばトルエンの如き不活性希釈剤の存在下で酸結合
剤を添加せずに２０乃至１５０℃間の温度でほぼ等モル
量の塩化クロロアセチルと反応させることにより極めて
高収率で得られる。
Description
【０００１】本発明は選択的除草剤組成物における活性
化合物としての、既知である化合物Ｎ-（４-フルオロ-
フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミドの使
用及びこの化合物の新規な製造方法に関する。
化合物としての、既知である化合物Ｎ-（４-フルオロ-
フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミドの使
用及びこの化合物の新規な製造方法に関する。
【０００２】Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプ
ロピル-クロロアセトアミドは農薬のための中間体とし
て既に開示されている（ドイツ国特許出願公開第２,６
３３,１５９号、米国特許第４,１４０,７７４号、米国
特許第４,４１８,０２１号参照）。しかしながら、上記
化合物の除草剤としての使用は現在まで開示されていな
い。
ロピル-クロロアセトアミドは農薬のための中間体とし
て既に開示されている（ドイツ国特許出願公開第２,６
３３,１５９号、米国特許第４,１４０,７７４号、米国
特許第４,４１８,０２１号参照）。しかしながら、上記
化合物の除草剤としての使用は現在まで開示されていな
い。
【０００３】今回、下記式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
【０００５】の化合物 Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-
Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミドが重要な栽培植物
における雑草の選択的防除のために高度に適することが
見い出された。
Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミドが重要な栽培植物
における雑草の選択的防除のために高度に適することが
見い出された。
【０００６】現在まで、ピリジンの存在下におけるＮ-
イソプロピル-４-フルオロ-アニリンと塩化クロロアセ
チルとの反応（米国特許第４,４５３,９６５号）が式
（Ｉ）の化合物の製造方法として開示されている。しか
しながら、この反応において生じるピリジン塩酸塩から
のピリジンの回収は工業的規模で行うためには極めて複
雑である。
イソプロピル-４-フルオロ-アニリンと塩化クロロアセ
チルとの反応（米国特許第４,４５３,９６５号）が式
（Ｉ）の化合物の製造方法として開示されている。しか
しながら、この反応において生じるピリジン塩酸塩から
のピリジンの回収は工業的規模で行うためには極めて複
雑である。
【０００７】更に類似のものである化合物Ｎ-（イソプ
ロピル-フェニル）-クロロアセトアミドをＮ-イソプロ
ピル-アニリンをクロロ酢酸及び塩化ホスホリルまたは
三塩化リンと反応させることにより製造し得ることが開
示されている（米国特許第３,９６０,９４８号参照）。
しかしながら、この方法における収率は完全には満足で
きるものでなく、そして含リン排水をリン酸塩沈殿によ
り廃棄しなければならない。
ロピル-フェニル）-クロロアセトアミドをＮ-イソプロ
ピル-アニリンをクロロ酢酸及び塩化ホスホリルまたは
三塩化リンと反応させることにより製造し得ることが開
示されている（米国特許第３,９６０,９４８号参照）。
しかしながら、この方法における収率は完全には満足で
きるものでなく、そして含リン排水をリン酸塩沈殿によ
り廃棄しなければならない。
【０００８】今回、Ｎ-イソプロピル-４-フルオロ-アニ
リンを、例えばトルエンの如き不活性希釈剤の存在下で
酸結合剤を添加せずに２０乃至１５０℃間の温度でほぼ
等モル量の塩化クロロアセチルと反応させる場合に、式
（Ｉ）の化合物が極めて高収率で得られることが見い出
された。
リンを、例えばトルエンの如き不活性希釈剤の存在下で
酸結合剤を添加せずに２０乃至１５０℃間の温度でほぼ
等モル量の塩化クロロアセチルと反応させる場合に、式
（Ｉ）の化合物が極めて高収率で得られることが見い出
された。
【０００９】この方法では排液が生じず、そして放出さ
れる塩化水素は他の目的に再使用することができる。
れる塩化水素は他の目的に再使用することができる。
【００１０】式（Ｉ）の化合物の合成における反応の経
路は次の反応式により概括することができる：
路は次の反応式により概括することができる：
【００１１】
【化３】
【００１２】式（Ｉ）の化合物の製造に必要とされる出
発物質は既知の化学薬品である。
発物質は既知の化学薬品である。
【００１３】式（Ｉ）の化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉
植物撲滅剤及び特に雑草撲滅剤として使用し得る。雑草
とは広い意味において望ましくない場所に生長する全て
の植物であると理解すべきである。
植物撲滅剤及び特に雑草撲滅剤として使用し得る。雑草
とは広い意味において望ましくない場所に生長する全て
の植物であると理解すべきである。
【００１４】式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の植物に
関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ
属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモ
ミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマ
イモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属
(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirs
ium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、
ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグ
サ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌ
amium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbuti
lon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄat
ura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、
ツメクサ属（Ｔrifolium）、キツネノボタン属（Ｒanun
culus）及びタンポポ属（Ｔaraxacum）。
関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ
属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモ
ミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマ
イモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属
(Ｓesbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirs
ium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、
ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグ
サ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌ
amium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbuti
lon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄat
ura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、
ツメクサ属（Ｔrifolium）、キツネノボタン属（Ｒanun
culus）及びタンポポ属（Ｔaraxacum）。
【００１５】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エン
ドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ
属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲ
シ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃu
curbita)。
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エン
ドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ
属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲ
シ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃu
curbita)。
【００１６】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。
【００１７】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【００１８】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００１９】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００２０】本発明による式(I)の化合物は発芽前法に
より単子葉の植物栽培における単子葉及び双子葉の雑草
を選択的防除に殊に適している。
より単子葉の植物栽培における単子葉及び双子葉の雑草
を選択的防除に殊に適している。
【００２１】式（Ｉ）の化合物は普通の組成物例えば、
溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、
可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含
浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、
可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含
浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
【００２２】これらの組成物は既知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００２３】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００２４】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例
えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適している。
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、ア
ルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル
ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例
えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
適している。
【００２５】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセ
ファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用
いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油である
ことができる。
ス並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセ
ファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用
いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油である
ことができる。
【００２６】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００２７】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％、好ましくは０.５乃至９０重量％を含有する。
重量％、好ましくは０.５乃至９０重量％を含有する。
【００２８】また本発明による式（Ｉ）の化合物は、そ
のまま或いはその調製物の形態において、既知の除草剤
との混合物として雑草を防除するために用いることがで
き、仕上げた配合物またはタンク混合が可能である。
のまま或いはその調製物の形態において、既知の除草剤
との混合物として雑草を防除するために用いることがで
き、仕上げた配合物またはタンク混合が可能である。
【００２９】混合物に適する除草剤は既知の除草剤、例
えば、アニリド、例えばジフルフェニカン及びプロパニ
ル；アリールカルボン酸、例えばジクロロピコリン酸、
ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸、
例えば２,４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリール
オキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル、例えばジクロ
ホップ-メチル、フェノキシサプロップ-エチル、フルア
ジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホ
ップ-エチル；アジノン、例えばクロリダゾン及びノル
フルラゾン；カルバメート、例えばクロルプロファム、
デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、ク
ロロアセトアニリド、例えばアラクロル、アセトクロ
ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチ
ラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン、例えば
オリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフ
ェニルエステル、例えばアシフルオルフェン、ビフェノ
ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレ
ア、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロ
ン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロ
ン；ヒドロキシルアミン、例えばアロキシジム、クレト
ジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシ
ジム；イミダゾリノン、例えばイマゼタピル、イマザメ
タベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル、例え
ばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オ
キシアセトアミド、例えばメフェナセット；スルホニル
ウレア、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン-メ
チル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノ
スルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロ
ン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、チ
フェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン及びトリ
ベヌロン-メチル；チオカルバメート、例えばブチレー
ト、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカル
ブ及びトリ-アレート；トリアジン、例えばアトラジ
ン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン
及びターブチラジン；トリアジノン、例えばヘキサジノ
ン、メタミトロン及びメトリブジン；その他、例えばア
ミノトノアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ
リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセー
ト及びトリジファンである。
えば、アニリド、例えばジフルフェニカン及びプロパニ
ル；アリールカルボン酸、例えばジクロロピコリン酸、
ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸、
例えば２,４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリール
オキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル、例えばジクロ
ホップ-メチル、フェノキシサプロップ-エチル、フルア
ジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホ
ップ-エチル；アジノン、例えばクロリダゾン及びノル
フルラゾン；カルバメート、例えばクロルプロファム、
デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、ク
ロロアセトアニリド、例えばアラクロル、アセトクロ
ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチ
ラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン、例えば
オリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフ
ェニルエステル、例えばアシフルオルフェン、ビフェノ
ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレ
ア、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロ
ン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロ
ン；ヒドロキシルアミン、例えばアロキシジム、クレト
ジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシ
ジム；イミダゾリノン、例えばイマゼタピル、イマザメ
タベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル、例え
ばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オ
キシアセトアミド、例えばメフェナセット；スルホニル
ウレア、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン-メ
チル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノ
スルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロ
ン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、チ
フェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン及びトリ
ベヌロン-メチル；チオカルバメート、例えばブチレー
ト、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカル
ブ及びトリ-アレート；トリアジン、例えばアトラジ
ン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン
及びターブチラジン；トリアジノン、例えばヘキサジノ
ン、メタミトロン及びメトリブジン；その他、例えばア
ミノトノアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ
リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセー
ト及びトリジファンである。
【００３０】また、他の既知の活性化合物、例えば、殺
菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticide
s）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicide
s）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。
菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticide
s）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicide
s）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。
【００３１】式（Ｉ）の化合物はそのままで、或いはそ
の配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製
した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらのものは普通の方法で、例えば、液剤散布（wateri
ng）、スプレー、アトマイジング（atomising）または
粒剤散布（scattering）によって施用される。
の配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製
した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらのものは普通の方法で、例えば、液剤散布（wateri
ng）、スプレー、アトマイジング（atomising）または
粒剤散布（scattering）によって施用される。
【００３２】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００３３】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ
乃至５ｋｇ／ｈａである。
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ
乃至５ｋｇ／ｈａである。
【００３４】式（Ｉ）の化合物の製造及び使用は次の実
施例から知ることができる。
施例から知ることができる。
【００３５】
【実施例】製造実施例 ：
【００３６】
【化４】
【００３７】４-フルオロ-Ｎ-イソプロピル-アニリン１
５.３ｇ（０.１モル）とトルエン１００ｍｌに溶解し、
そして塩化クロロアセチル１１.３ｇ（０.１モル）を撹
拌された溶液に６０℃で滴下しながら加えた。次に混合
物を沸点で９０分間加熱し；次に混合物を少々冷却した
後、溶媒を水流ポンプの真空下及び最後にオイル-ポン
プの真空下で蒸留することにより注意して除去した。
５.３ｇ（０.１モル）とトルエン１００ｍｌに溶解し、
そして塩化クロロアセチル１１.３ｇ（０.１モル）を撹
拌された溶液に６０℃で滴下しながら加えた。次に混合
物を沸点で９０分間加熱し；次に混合物を少々冷却した
後、溶媒を水流ポンプの真空下及び最後にオイル-ポン
プの真空下で蒸留することにより注意して除去した。
【００３８】Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプ
ロピル-クロロアセトアミド２２.９ｇ（理論値の９６.
５％）が屈折率１.５２１０の透明な液体残渣として得
られた。
ロピル-クロロアセトアミド２２.９ｇ（理論値の９６.
５％）が屈折率１.５２１０の透明な液体残渣として得
られた。
【００３９】使用例 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【００４０】試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。
２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位
面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。
調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週
間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発
育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表わ
す： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、式（Ｉ）の化合物により作物植物例
えばトウモロコシによる極めて良好な許容性と共に有効
な除草剤作用（表Ａ参照）が示された。
２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位
面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。
調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週
間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発
育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表わ
す： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、式（Ｉ）の化合物により作物植物例
えばトウモロコシによる極めて良好な許容性と共に有効
な除草剤作用（表Ａ参照）が示された。
【００４１】
【表１】
【００４２】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００４３】１．式（Ｉ）
【００４４】
【化５】
【００４５】の化合物Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ
-イソプロピル-クロロアセトアミドからなることを特徴
とする除草剤組成物。
-イソプロピル-クロロアセトアミドからなることを特徴
とする除草剤組成物。
【００４６】２．Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イ
ソプロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を雑草またはそ
の環境に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
法。
ソプロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を雑草またはそ
の環境に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
法。
【００４７】３．雑草を防除するためのＮ-（４-フルオ
ロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミド
（Ｉ）の使用。
ロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピル-クロロアセトアミド
（Ｉ）の使用。
【００４８】４．Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イ
ソプロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を増量剤及び／
または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤
組成物の製造方法。
ソプロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を増量剤及び／
または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤
組成物の製造方法。
【００４９】５．Ｎ-イソプロピル-４-フルオロ-アニリ
ンを不活性希釈剤の存在下で酸結合剤を添加せずに２０
乃至１５０℃間の温度でほぼ等モル量の塩化クロロアセ
チルと反応させることを特徴とする、上記１に記載の式
（Ｉ）のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピ
ル-クロロアセトアミドの製造方法。
ンを不活性希釈剤の存在下で酸結合剤を添加せずに２０
乃至１５０℃間の温度でほぼ等モル量の塩化クロロアセ
チルと反応させることを特徴とする、上記１に記載の式
（Ｉ）のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピ
ル-クロロアセトアミドの製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・シユミツト ドイツ42781ハーン・ギンスターベーク９ (72)発明者 カール・シユタインベツク ドイツ51399ブルシヤイト・ローゼンクラ ンツ36 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の化合物 Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロ
ピル-クロロアセトアミドからなることを特徴とする除
草剤組成物。 - 【請求項２】 Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソ
プロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を雑草またはその
環境に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。 - 【請求項３】 Ｎ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソ
プロピル-クロロアセトアミド（Ｉ）を増量剤及び／ま
たは表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組
成物の製造方法。 - 【請求項４】 Ｎ-イソプロピル-４-フルオロ-アニリン
を不活性希釈剤の存在下で酸結合剤を添加せずに２０乃
至１５０℃間の温度でほぼ等モル量の塩化クロロアセチ
ルと反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式
（Ｉ）のＮ-（４-フルオロ-フェニル）-Ｎ-イソプロピ
ル-クロロアセトアミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4438001A DE4438001A1 (de) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | Herbizide Mittel auf Basis von N-(4-Fluor-phenyl)-N-isopropylchloracetamid und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung |
| DE4438001.1 | 1994-10-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225407A true JPH08225407A (ja) | 1996-09-03 |
| JP3817657B2 JP3817657B2 (ja) | 2006-09-06 |
Family
ID=6531578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29888495A Expired - Lifetime JP3817657B2 (ja) | 1994-10-25 | 1995-10-24 | Ｎ−（４−フルオロ−フエニル）−ｎ−イソプロピル−クロロアセトアミドをベースとする除草剤組成物、及びこの化合物の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5639713A (ja) |
| EP (2) | EP0884304B1 (ja) |
| JP (1) | JP3817657B2 (ja) |
| KR (1) | KR100399764B1 (ja) |
| CN (2) | CN1057756C (ja) |
| DE (3) | DE4438001A1 (ja) |
| ES (2) | ES2158636T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108250095A (zh) * | 2018-01-15 | 2018-07-06 | 中国民航大学 | 一种酰胺型双子季铵盐表面活性剂的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| USRE26961E (en) * | 1968-05-27 | 1970-10-06 | Ci. aoln | |
| DE1793110A1 (de) * | 1968-08-02 | 1971-12-16 | Basf Ag | Substituierte Saeureanilide |
| CH535204A (de) * | 1969-06-07 | 1973-03-31 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Verfahren zur Herstellung N-substituierter a-Chloracylanilide |
| GB1490985A (en) | 1974-02-14 | 1977-11-09 | Lankro Chem Ltd | Processes for the preparation of substituted chloroacylanilides |
| US4021483A (en) * | 1975-07-25 | 1977-05-03 | American Cyanamid Company | 2-Chloro-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilide as a herbicidal agent |
| DE2633159C2 (de) | 1976-07-23 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel |
| NL7700930A (nl) | 1976-02-04 | 1977-08-08 | Hoechst Ag | Plantenbeschermingsmiddel. |
| US4418021A (en) | 1977-07-13 | 1983-11-29 | Gulf Oil Corporation | N-Isopropylcarbanilylmethyl dithiophosphates |
| US4453965A (en) | 1977-07-13 | 1984-06-12 | Patel Natu R | N-Isopropylcarbanilylmethyl dithiophosphates as pre-emergent herbicides |
| JPS63119447A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-05-24 | Hokko Chem Ind Co Ltd | アニリド誘導体および除草剤 |
| JPS63126847A (ja) * | 1986-11-17 | 1988-05-30 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Ｎ−置換アニリン誘導体およびその製法 |
-
1994
- 1994-10-25 DE DE4438001A patent/DE4438001A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-12 DE DE59505498T patent/DE59505498D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-12 ES ES98115670T patent/ES2158636T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-12 EP EP98115670A patent/EP0884304B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-12 DE DE59509391T patent/DE59509391D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-12 EP EP95116098A patent/EP0709368B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-12 ES ES95116098T patent/ES2129727T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-18 US US08/544,751 patent/US5639713A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-20 KR KR1019950036418A patent/KR100399764B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-10-23 IL IL11571995A patent/IL115719A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-10-24 JP JP29888495A patent/JP3817657B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-25 CN CN95120571A patent/CN1057756C/zh not_active Expired - Fee Related
-
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- 1997-01-30 US US08/792,312 patent/US5831126A/en not_active Expired - Lifetime
-
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- 2000-01-10 CN CN00101059A patent/CN1107051C/zh not_active Expired - Lifetime
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| EP0884304A3 (de) | 1999-02-03 |
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| KR100399764B1 (ko) | 2003-12-06 |
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