CS259517B2 - Herbicide and process for preparing thereof - Google Patents

Herbicide and process for preparing thereof Download PDF

Info

Publication number
CS259517B2
CS259517B2 CS842140A CS214084A CS259517B2 CS 259517 B2 CS259517 B2 CS 259517B2 CS 842140 A CS842140 A CS 842140A CS 214084 A CS214084 A CS 214084A CS 259517 B2 CS259517 B2 CS 259517B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pyrimidinyl
formula
active ingredient
compounds
general formula
Prior art date
Application number
CS842140A
Other languages
English (en)
Other versions
CS214084A2 (en
Inventor
David Munro
Haken P Ten
Shirley B Webb
Original Assignee
Shell Intr Research Mij B V
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Intr Research Mij B V filed Critical Shell Intr Research Mij B V
Publication of CS214084A2 publication Critical patent/CS214084A2/cs
Publication of CS259517B2 publication Critical patent/CS259517B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Tento vynález se týká herbicidního prostředku, který Jako účinnou látku obsahuje deriváty chloracetanilídu a způsobu výroby účinné látky tohoto herbicidního· prostředku. Je zde také uvedeno, jakým způsobem se herbicidiního prostředku podle tohoto vynálezu dá používat к potlačování růstu nežádoucích rostlin.
Z literatury jsou známy chloracetamidy, které mají herbicidní vlastnosti. Tak 2-chlor-2<,6<-diethyl-N-(methO'Xymethyl)acetanilid, obecně označovaný jako ailachlor, je znám svým účinkem proti různým plevelům, i když dávky, potřebné к hubení určitých druhů trávy, mohou současně poškodit kulturní rostliny. Analogické sloučeniny, které obsahují N-heterocyklické a methylové substituenty, jsou popsány v britských patentech č. 1 585 243 a 1 588 874 a v evropské zveřejněné patentové přihlášce č. 0 024 017.
Nyní bylo nalezeno, že zvláštní skupina nových chloiracetanilidů má prospěšný selektivní herbicidní účinek.
Předmětem tohoto vynálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje účinnou látku společně s nosičem, a kde účinnou látkou je chloracetanilidový derivát obecného vzorce I
C^A co·— сн^сг (I) kde
A znamená pyrldylovou, pyrazinylovou, 4-pyrimidinylovou, 5-pyrimidinylovou, 4,6-dichilor-5-pyrimidinylovou nebo 4,6-dimethoxy-5-pyrimidinyliovoiu skupinu a
R a R1, které mohou být shodné nebo odlišné, navzájem nezávisle představují alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Dobré herbicidní účinky se dosahují, pokud účinná látka není substituována. Zvláště dobré výsledky se dosahují se sloučeninami, ve kterých A znamená pyrazinylovou, 3-pyridylovlou, 4-pyrimldinylovou nebo ’5-pyrimidinylovou skupinu.
Alkyldvé substituenty R a R1 nemusí být stejné, avšak tento případ je obvykle výhodný z hlediska jejich dosažitelnosti při syntéze. S výhodou každý ze substituentů R a R1 navzájem nezávisle představuje methylovou nebo ethylovou skupinu, účelně alespoň jeden z těchto substituentů R a R1 představuje methylovou skupinu a zvláště výhodně jak R, tak Rl představují methylovou skupinu.
Adiční soli s kyselinou, N-oxidy a kovové kotoplexní soli sloučenin obecného vzorce I, spadající rovněž do rozsahu tohioto vynálezu, se snadno připravují a v podstatě ma jí stejné vlastnosti jako tyto sloučeniny obiecného vzorce I jako takové.
Mezi obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I patří:
N- (pyrazinylmethyl) -2,6-dimethylchloracetamid,
N- (pyrazinylmethyl} -2-ethyl-6-methylchloracetanilid,
N- (pyrazinylmethyl ] -2,6-diethylchloracetanilid,
N- (3-pyridylmethyl )-2,6-dimethylchloracetanilid,
N-(4-pyrimidinylmethyl )-2,6-dimethylchloracetanilid,
N-(5-pyrimidinylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid a
N-(4,6-dimethoxypyrimidin-5-ylmethyl j-2.6-dimethylchloriacetanilid, z nichž nejvýhodnější je N-( pyrazinylmethyl )-2,6-dimethylchloracetanil.id.
Předmětem tohoto vynálezu je také způsob výroby účinné látky herbicid-ního1 prostředku. Tento způsob spočívá v tom, že se uvádí do reakce sloučenina obecného vzorce II
kde
R, R1 a A mají stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného1 vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce III
X—СО—СНгА (III) kde
A má stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného vzorce I a
X znamená atom halogenu.
Při výhodném provedení způsobu podle tohoto vynálezu se pracuje v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Rovněž tak je výhodné provádění reakce v přítomnosti ředidla, například rozpouštědla, stejně jako činidlia pro zachycování vedlejšího1 reakčního produktu vzorce HX. Reakce se s výho259517 dou provádí v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, kterým je báze.
Podle potřeby se připravené sloučeniny převádějí ma odpovídající adiční soli s kyselinou, N-oxidy a kovové komplexní soli, a to metodami, které jsou známé v oboru.
Sloučeniny obecného vzorce II se účelně připravují reakcí anilinu obecného vzorce IV
í IV) kde
R a -R1 mají stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného vzorce I, s heterocyklickým derivátem methylchloridu obecného vzorce
Cl—CH2A, kde
A má stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného vzorce I, výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a ředidla. Aniliny obecného vzorce IV jsou obecně známé sloučeniny a často jsou komerčně dostupné. Heterocyiklické deriváty methylchloridu se mohou také připravovat metodami, které jsou známé jako takové.
Reakce zmíněné výše se obvykle provádějí za teploty mezi 0 a 180 °C, zvláště mezi 20 a 150 O,C a při tlaku 100 KPa. Vhodná činidla vázající kyselinu zahrnují všechny běžné anorganické a organické akceptory kyseliny, například uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, nebo terciární aminy, jako je triethylamin. Vhodná ředidla zahrnují všechna inertní organická rozpouštědla, jako je například dimiethylforamid nebo toluen. Reakční složky se obvykle ponechávají reagovat v podstatě v ekvivalentním množství, ačkoli v některých případech může být výhodné používat jedné z reakčních složek v přebytku vůči druhé reakční složce. Například se může použít přebytku derivátu anilinu obecného vzorce IV.
Herbicidní prostředek podle tohoto vynálezu se získává smísením účinné sloučeniny obecného vzorce I s nosičem. .
Způsoib potlačování nežádoucího růstu rostlin, zvláště jednoletých trav v místě jejich růstu, spočívá v ošetření místa slouče
S ninou nebo prostředkem podle vynálezu. Tento způsob se může používat к potlačování plevelů v široce různých kulturních rostlinách, například luštěninách, jako je hrách a fazole, bavlna, sója, kulturních rostlinách, pěstovaných na plantážích, jako je cukrová třtina nebo vinná réva, a zvláště řepa cukrová a brukvovité plodiny, řepka a hořčice. Použití v místě výskytu může být preemergentní nebo postemergentní. Dávka použité účinné látky může být například od '0,05 do 4 kg/ha.
Nosičem v prostředku podle tohoto vynálezu může být libOvolný materiál, se kterým účinná látka se zpracovává к usnadnění použití v místě určeném к ošetřování nebo к usnadnění skladování, dopravy nebo zacházení. Nosič může být pevný nebo kapalný, včetně materiálu, který je normálně plynný, ale který při stlačení vytváří kapalinu, a může jít o libovolný z nosičů, které se používají pro přípravu zemědělských prostředků pro běžné použití. Výhodné prostředky podle tohoto vynálezu obsahují 0,5 až 95 % hmotnostních účinné látky.
Vhodné pevné nosiče zahrnují přírodní a syntetické hlinky a silikáty, například přírodní silikáty, jako je rozsivková zemina, křemičitan hořečnatý, například mastky, křemičitany hořečnato hlinité, například áttapulgity a vermikulíty, křemičitany hlinité, například kaolinity, ínontmorilloníty a slídy, uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemičité a syntetické křemičitany vápenaté a hlinité, prvky, jako je uhlík a síra, přírodní a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a polymery a kopolymery styrenu, pevné polychliorfenoly, bitumen, vosky, například včelí, parafinový vosk a chlorované minerální vosky, a pevná hnojivá, například superfosfáty.
Mezi vhodné kapalné nosiče se zahrnuje voda, alkoholy, například isopropylalkohol, stejně jako glykoly, ketony, například aceton, methylethylketon, methylísobutylketon a cyklohexanon, ethery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen, ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje, a chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, pérchlorethylen a trichlorethan. Často jsou vhodné směsi rozdílných kapalin.
Zemědělské prostředky jsou často sestavované a dopravované v koncentrované formě, kterou následovně ředí uživatel před použitím. Přítomnost malého množství nosiče, kterým je povrchově aktivní látka tento postup ředění usnadňuje. V prostředcích podle tohoto vynálezu je výhodně alespoň jeden nosič, kterým je povrchově aktivní látka: Například prostředek může obsahovat alespoň dva nosiče, z nichž nejméně jeden je povrchově aktivní látka.
Povrchově aktivní látkou může být emúl259517 gaění, dispergační nebo smáčecí činidlo a může mít neiontový nebo iontový charakter. Příklady vhodných povrchově aktivních látek zahrnují sodné nebo vápenaté soli kyselin polyakrylových a kyselin ligninsul fořtových, kondenzační produkty mastných kyselin nebo alif atických aminů nebo amidů, které obsahují alespoň 12 atomů uhlíku v molekule, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, estery mastných kyselin s glycerolem, sorbitanem, sacharózou nebo· pentaerytritolem, kondenzační produkty těchto sloučenin s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, kondenzační produkty alifatických alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem, sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů, alkalické soli nebo soli alkalických zemin, s výhodou sodné soli, esterů kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin, které obsahují alespoň 10 atomů uhlíku v molekule, například liaurylsulfát sodný, sek.-alkylsulfát sodný, sodné soli sulfonovanéhoi ricinového oleje a alkylarylsulfonáty sodné, jako je dodecylbenzensulflonát sodný, a polymery ethylenoxidu ia. kopolymery ethylenoxidu a propylen/oxidu.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou být například vytvořeny, jako smáčitelné prášky, popraše, granule, roztoky, emulgovatelné kloncontráty, emulze, suspenzní koncentráty a aerosoly.
Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25, 50 nebo 75 % hmotnostních účinné látky a běžně kromě toho obsahují pevný inertní nosič, 3 až 10 % hmotnostních stabilizátoru nebo· stabilizátorů a/nebo jiné přísady, jako jsou látky napomáhající pronikání nebo u.lpívání. Popraše se obvykle formulují jako poprašový koncentrát, který má podobné složení jako smáčitelný prášek, avšak neobsahují dispergační činidlo, ,a ředí se na poli dalším pevným nosičem, aby se získal prostředek, který obvykle obsahuje 0,5 až 10 % hmotnostních účinné látky. Granule se běžně připravují tak, aby měly velikost mezi 1,676 a 0,152 mm a mohou se vyrábět aiglomeračními nebo impregnačními technickými postupy. Obvykle granule budou obsahovat 0,5 až 75 % hmotnostních účinné látky a až 10 % přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní látky, modifikátoiry, způsobující pomalé uvolňování a pojivá. Tak zvané „suché prášky schopné tečení“ sestávají z relativně malých granulí, které mají relativně vysokou koncentraci účinné látky. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují, kromě rozpouštědla a pokud je zapotřebí i spoluiTOzpouštědla, 10 až 50 % hmotnostně objemových účinné látky, 2 až 20 °/o hmot, objemových emulgátorů a až 20 % hmot, objemových jiných přísad, jako jsou stabilizátory, látky napomáhající pronikání a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty jsou obvykle sestaveny taik, aby obsahovaly stabilní, nesedimentující produkty schopné te cení a běžně obsahují 10 až 75 °/o hmot, účinné látky, 0,5 až 15 % hmot, dispergačníhio činidla,, 0,1 až 10 % hmot, suspendačního činidla, jako ochranného koloidu a tixotropních prostředků, až 10 % hmot, jiných přísad, jako jsou látky zabraňující pěnění, inhibitory koroze, stabilizátory, látky napomáhající pronikání a ulpívání, a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka v podstatě nerozpustná, přičemž určité pevné Organické látky nebo anorganické soli mohou být přítomny v rozpuštěné formě v· prostředku, aby napomáhaly zabránit sedimentaci nebo jako· prostředky zabraňující zamrznutí vody.
Vodné disperze nebo emulze, například prostředky získané ředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle tohoto· vynálezu vodou, spadají také do rozsahu tohoto· vynálezu. Emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohion mít hustou konzistenci podobnou majonéze.
Prostředky podle tohoto vynálezu mohou také obsahovat jiné přísady, například další sloučeniny, které mají herbicidní, insekticidní nebo fuingicidní vlastnosti.
Dále uvedené příklady ilustrují vynález.
Příklad 1
Způsob výroby N-(pyrazi.nylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilidu
Chloracetylanilid (8,17 g, 0,0723 molu) se přidával po kapkách к míchanému roztoku 14 g (0,0657 molu) N-( pyrazinylmethyl )-2,6-dimethylanilinu, 5,71 g (0,0723 molu) vysušeného pyridinu a 82 ml vysušeného· tetrahydrofuranu. Roztok se udržoval v Erlen· meyerově baňce umístěné v lázni z ledu a vody, načež se přidával chloracetylchlorid v takovém množství, aby teplota reakční směsi byla v rozmezí mezi 15' a 20 °C. Reakční směs byla míchána při toploftě okolí 16 hodin a probublána proudem dusíku к odehnání tetrahydrofuranu. Po určité době byla provedena chromatografie na tenké vrstvě (kysličník křemičitý/ether ] výchozích materiálů a reakční směsi, ke zjištění, že došlo к reakci. Zbytek byl následovně promyt vodou a třikrát extrahován etherem. Spojené etherové extrakty byly promyty dvakrát vodou a vysušeny nad MgSOd. Po odfiltrování pevných podílů (MgSO4), byl ether -odpařen při teplotě okolí. Výsledná pevná látka bylo rekrystalizována z cyklohexanu, čímž se získalo 13,3 g (69,9 molových %) produktu. Elementární analýza a body tání jsou uvedeny v tabulce 1.
Výchozí materiál N-(pyrazinylmethyl)-2,6-dimethyl-anilin byl připraven selektivní chlorací 2-methylpyrazinu při použití N-chiorsukcinimidu a 2,21-azobis-2-methylpropionitrilu, a následným kup-lováním výsledného 2-chlormethylpyrazinu s 2,6-dimethyllamilinem, při použití organické báze (trie259517 thylaminu). Výtěžek, vztažený na 2-methylpyrazin byl 65,1 molárního °/o.
Příklady 2 až 11
Analogickým postupem, jako v příkladu 1
T-a bulka 1 byly připraveny další sloučeniny obecného vzorce I. Podrobnosti jsou uvedeny v tabulce I.
ve vzorci I
Příklad č. A R R1
1 pyrazinyl СНз СНз
2 pyrazinyl СНз C2ÍI5
3 pyrazinyl Czlís с-115
4 2-pyridyl СНз СНз
5 3-pyridyl СНз СНз
6 3-pyridyl C21I5 СНз
7 4-pyridyl СНз СНз
8 4-pyrimidinyl СНз СНз
9 5-pyrimidinyl СНз СНз
10 5-pyrimidinyl, 4,6-dichloro СНз СНз
11 5-pyrimidinyl, 4,6-dimethoxy СНз СНз
bod tání elementární analýza
°с c H N
71 až 72 Vypeč.: 62,2 5,5 14,5
Nalezeno: 62,1 5,4 14,3
olej Vypoč.: 63,2 6,0 13,85
Nalezeno: 62,9 6,1 13,8
olej . Vypoč.: 64,2 6,3 13,3
Nalezeno: 63,2 6.3 12,9
olej Vypoč.: 66,5 5,9 9,7
Nalezeno: 66,1 6,0 9,0
125 Vypoč.: 66,5 5,9 9,7
Nalezeno: 66,1 6,0 9,6
olej Vypočt.: 67?9 6,3 9,3
Nalezeno: 67,2 6,4 9,1
118 Vypočt.: 66,5 5,9 9,7
Nalezeno: 66,2 6,0 9,6
olej Vypočt.: 62,2 5,5 14,5
Nalezeno: 62,5 5,7 14,4
olej Vypočt.: 62,2 5,5 14,5
Naleze-no:62,3 5,6 13,9
158 až 160 Vypočt.: 50,2 3,9 11,7
Nalezeno: 50.2 3,9 11,6
111 až 1 12 Vypočt.: 58,4 5,7 12,0
Nalezeno: 58,3 5,8 11,9
Přípravky, použité v ; testech, byly získá
Príklad 12
Herbicidní účinnost (obecně]
К vyhodnocení herbicidního účinku sloučenin podle vynálezu byl použit následující soubor rostlin:
kukuřice, Zea miays (Mz), rýže, Oryza sítiva (R), ježatka kuří noha, Echinochloa crusgalii (BG), oves, Avena satina (O), len, Línům usitatissisum (L), hořčice, Sinapsis alba (MJ, cukrová řepa, Beta vulgaris (SB), ia sója, Glycine max (S).
Přípravky byly použity preemergentně a postemergentně. Preemergentní použití zahrnovalo postřik půdy kapalným přípravkem bezprostředně po vysetí plodin. Pbstemergentní testy byly rozděleny do dvou skupin — závlaha půdy a postřik na list. Při půdních závlahách byl do půdy aplikován kapalný přípravek, obsahující sloučeninu podle vynálezu, při postřiku na list byly sazenice pokusných plodin postříkány uvedeným přípravkem.
V testech bylo použito- připravené zahradnické půdy.
ny zředěním roztoků pokusných sloučenin v acetonu vodou. Roztoky obsahovaly 0,4 hmot. % kondenzátu alkylfenolu a ethylenoxidu, dbstupného pod obchodním označením TRITON X-155. Acetonové roztoky byly zředěny vodou a výsledné přípravky použity v dávkách, odpovídajících 5 kg a/nebo 1 kilogram účinné látky na hektar. Toto množství odpovídá objemu 600 litrům přípravku na hektar při postřiku půdy a na list. V závlahových testech bylo použito dávek 10 kg účinné látky na hektar, při objemu přibližně 3 000 litrů na hektar.
Jako kontrola byla použita neušetřená půda při preemergentních testech a při postemergentních testech necšetřená půda, ve která byly pěstovány sazenice.
Herbicidní účinky zkoušených sloučenin byly odhadnuty vizuálně dvanáct dnů po postřiku listů a půdy, a třináct dnů po aplikaci závlahy a zaznamenány ve stupnici 0 až 9. 0 označuje růst neošetřené kontroly, 9 značí uhynutí. Zvýšení o< 1 jednotku na lineární stupnici představuje přibližně 10% zvýšení účinku.
Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce
II. 1
Slouče- Dávka nina číslo Půdní závlaha kg/ha Postřik na list Preemergentně
СЛ
CQ СЛ
CC o
CC co
ID co co
CM o
CM co o 'φ
CO Q o
OJ
O o o
ID
o CD CD í>
0
CQ oo 00 00 CO
CD
CM
ID CO
CD
Příklad 13
Herbicidní účinek (selektivní)
Sloučeniny podle příkladů 1 a 2 byly porovnány se dvěma známými sloučeninami, prynachlorem a alachlorem, ke zjištění se lektivních herbicidních vlastností sloučenin podle vynálezu.
Prynachlor je sloučenina chloracetanilidu podle vzorce I, ve kterém R^R^CHs a A = 1-pyrazolyl;
alachlor je sloučenina vzorce I, ve kterém r — Ri = ethyl a A — methoxy.
Preemergentní postřik byl aplikován postupem podle příkladu 12 u následujících plodin:
cukrová řepa, Beta vulgaris (SB), řepka o-lejnatá, Brassica napus (RA), Echinochloa crusgalli (BG), ježatka kuří noha, psárka, Alopecuruis myosuroides (AM), oves hluchý, Avjena fa-tua/ludovician-a (WO) a jílek mnohokvětý, Lolium multiflorum (RG).
při použití
12, 12 19 a к ianalyticVšechny sloučeniny byly aplikovány v dávkách 3,0, 1,0, 0,3 a 0,1 kg/ha na všechny rostlinné druhy, při opakování, v jedné dávce preemergeutně v postřiku v celkovém objemu 600 litrů/ha.
Fytotoxicita byla odhadnuta 0 až 9 stupnice podle příkladů 20 dnů po ošetření.
Takto získané údaje sloužily kérnu vyhodnocení 50% a 90% hladiny účinnosti (hodnoty GIDso a GIDso). Hodnoty GID jsou uvedeny v tabulkách III, IV а V. Hodnoty GID vyšší než 100 odpovídají velmi vysoké toleranci testovaných rostlin vůči použité sloučenině a jsou uvedeny jiaiko 99,99.
Z uvedených výsledků je zřejmé (zvláště z hodnot GIDoo), že všechny čtyři testované sloučeniny vykazují vysokou toxicitu proti plevelům, přičemž však alachlor a prynachlor poškozují řepku a zvláště cukrovku v dávkách, požadovaných pro hubení plevelů, zvláště ovsa hluchého1 a Jílku mneho-květého.
Hodnoty GID. odhad po 12 dnech
Druh Příklad 1 Příklad 2 prynachlor alachlor
50 90 50 90 5Ό 90 50 90
SB 59,02 99,99 15,56 99.99 0.06 2,78 0,17 7,32
RA 99,99 99,99 99,99 99,99 1,82 15,64 6 03 51,86
BG 0,07 0.22 0.22 0,75 0,05 0,17 0,06 0,21
AM 4,43 20,59 2.33 10,84 0,17 0,77 1,66 7,72
WO 2,72 12,84 4,47 21,12 0.59 2 78 1.57 7,43
RG 1,46 6,67 1,90 8,70 0,18 0,83 0,93 4,24
Tabulka 4
Hodnoty GID, odhad po 19 dnech
Druh Příklad 1 Příklad 2 prynachlor alachlor
50 90 50 90 50 90 50 90
SB 3,23 99,99 2,82 99,99 0,05 2,26 0,28 12,50
RA 99,99 99,99 5,58 80,25 3.37 48,54 14,79 99,99
BG 0,07 0,18 0,28 ’ 0,73 0,00 0,00 0,07 0,18
AM 3,03 25,19 1,09 9,06 0,05 0,39 0,78 6,45
WO 2,03 9,38 2,81 12,96 0,34. 1,58 1,26 5,80
RG 0,50 2,31 0,83 3,83 0,08 0,35 0,48 2,22
Tabulka 5
Hodnoty GID, odhad po 26 dnech
Druh Příklad 1 Příklad 2 prynachlor alachlor
'50 90 '50 90 '50 90 50 90
SB 15,05 99,99 17,60 99,99 0,18 2,52 0,84 11,57
RA 99,99 99,99 99,99 99,99 1,84 7,67 12,69 52,78
BG 0,07 0,20 0,25 0,76 0,00 0,00 0,06 0,19
AM 1,96 15,45 1,52 11,95 0,03 0,24 0,64 5,06
WO 2,43 10,56 3,23 14,01 0,32 1,39 1,34 5,83
RG 0,65 2,09 1,04 3,33 0,10 0,31 0,93 2,97

Claims (5)

1. Herbicidní prostředek obsahující účinnou látku společně s nosičem, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje chloracetanilidový derivát obecného vzorce I závisle představují methylovou nebo ethylovou skupinu a A má význam uvedený v. bodě 1 nebo· 2.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje chloracetanilidový derivát obecného· vzorce I, kde A znamená pyrazinylovou, 3-pyridylovou, 4-pyrimidinylovou nebo 5-pynimidinylovou skupinu a R a R1 mají význam uvedený v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje chloracetanilidový derivát obecného vzorce I, kde R a R1 navzájem ne kde
R, R1 a A mají stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce III
X—СО—СНгА (III) kde
A má stejný význam, jako je uveden svrchu u obecného vzorce I a
X znamená atom halogenu.
4. Způsob výroby účinné látky herbicidního prostředku podle bodu 1, vyznačující se tím, že se uvádí do reakce sloučenina oibecného vzorce II
CH.A / A
CO— CH,Ct (I)
-NH— CH^A
R (II) kde
A znamená pyridylovou, pyraziinylovou, 4-pyrimidinylovou, 5-pyrimidinylovou, 4,6-dichlor-5-pyrimidinylovou nebo· 4,6-dimethoxy-5-pyrimidinylovou skupinu a
R a R1, které mohiou být shodné nebo odlišné, navzájem nezávisle představují alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku.
5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti činidla vázajícího! kyselinu.
CS842140A 1983-03-28 1984-03-26 Herbicide and process for preparing thereof CS259517B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838308474A GB8308474D0 (en) 1983-03-28 1983-03-28 Chloroacetanilides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS214084A2 CS214084A2 (en) 1988-03-15
CS259517B2 true CS259517B2 (en) 1988-10-14

Family

ID=10540343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS842140A CS259517B2 (en) 1983-03-28 1984-03-26 Herbicide and process for preparing thereof

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0123327B1 (cs)
AT (1) ATE29490T1 (cs)
CA (1) CA1262902A (cs)
CS (1) CS259517B2 (cs)
DD (1) DD218259A5 (cs)
DE (1) DE3465988D1 (cs)
GB (1) GB8308474D0 (cs)
HU (1) HU194475B (cs)
PL (1) PL141279B1 (cs)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2742583A1 (de) * 1977-09-22 1979-04-05 Bayer Ag N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2932643A1 (de) * 1979-08-11 1981-02-26 Bayer Ag N-pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0123327B1 (en) 1987-09-09
CA1262902A (en) 1989-11-14
GB8308474D0 (en) 1983-05-05
HU194475B (en) 1988-02-29
DE3465988D1 (en) 1987-10-15
PL246878A1 (en) 1985-07-16
PL141279B1 (en) 1987-07-31
EP0123327A2 (en) 1984-10-31
DD218259A5 (de) 1985-02-06
CS214084A2 (en) 1988-03-15
EP0123327A3 (en) 1985-09-11
ATE29490T1 (de) 1987-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2050777C1 (ru) Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений
RU2037486C1 (ru) Производные карбоксамида, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательными растениями
EP0690846B1 (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
US4543413A (en) Sulphonyl derivatives of N-phenyl pyridineamines
US4270946A (en) N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US4614535A (en) Herbicidal imidazolinones
CS266307B2 (en) Fungicide,herbicide or plant growth regulator
USRE30574E (en) Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
JP3103197B2 (ja) 除草性化合物
RU2017725C1 (ru) Производные бензанилидов или бензиламидов, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
US4741767A (en) 2H-Imidazo(1&#39;,2&#39;:1,2)pyrrolo(3,4-B)pyridine compounds, and their use as herbicidal agents
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
DK165636B (da) 1,5-disubstituerede imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, fungicidt praeparat indeholdende saadanne forbindelser samt anvendelse af saadanne forbindelser som fungicider
US4867782A (en) Novel herbicidal 2-sulfonyliminothiazolidines
CS259517B2 (en) Herbicide and process for preparing thereof
EP0280367B1 (en) Glycine compounds
EP0289100B1 (en) Anilide herbicides
US4327218A (en) N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
KR930011780B1 (ko) 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
US4042369A (en) Compositions and methods of combatting weeds in crops with 2,6-dihalobenzyl ether
US3959299A (en) Herbicidal amide derivatives