DE2733179A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel worin
R[tief]1 Halogen, CF[tief]3 oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl
Z die Gruppen -CN, -CS-NH[tief]2, -CO-R[tief]2 oder -CH[tief]2-O-R[tief]3,
R[tief]2 Hydroxy, -O-Kat, (C[tief]1-C[tief]12)Alkoxy, welches gegebenenfalls durch OH, Halogen, CF[tief]3, (C[tief]1-C[tief]6)Alkoxy, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Halogenphenoxy substituiert sein kann; Reste der Formeln n
worin den Pyrrolidinyl, Piperidinyl-, Morpholinyl- oder N-Methyl-piperazinylrest darstellt; (C[tief]5-C[tief]6)Cycloalkoxy, das gegebenenfalls durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann; (C[tief]3-C[tief]4)Alkenyloxy, Cyclohexenyloxy, (C[tief]3-C[tief]4)Alkinyloxy, das gegebenenfalls in
1-Stellung durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann; Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]6)Alkylthio, Allylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Amino, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylamino, Hydroxyäthylamino, Di-(C[tief]1-C[tief]4)alkylamino; Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Anilino, das gegebenenfalls durch Halogen, CF[tief]3 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann, sowie Hydrazino,
R[tief]3 Wasserstoff, (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylcarbonyl, Halogen(C[tief]1-C[tief]4)alkylcarbonyl, Benzoyl, das gegebenenfalls durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert ist; (C[tief]1-C[tief]4)Alkylcarbamoyl, Di-(C[tief]1-C[tief]4)alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder (C[tief]1-C[tief]3)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]4)Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, -SO[tief]3H oder -SO[tief]3Kat, sowie
Kat das Kationenäquivalent einer anorganischen oder organischen Base,
n eine Zahl von 1 bis 3, sowie
m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
"Kat" steht in erster Linie für Kationenäquivalente anorganischer Basen wie Na[hoch]+, K[hoch]+, 1/2 Ca[hoch]++ und 1/2 Mg[hoch]++, ferner für NH[tief]4[hoch]+ und Kationen organischer Amine wie der verschiedenen aliphatischen Mono-, Di- oder Trialkylamine, der entsprechenden Triäthanolamine, des Anilins, Methylanilins, Benzylamins und Diphenylamins.
"Hal" bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom.
Sofern die Reste R[tief]2 oder R[tief]3 substituierte Phenylgruppen als Bestandteile enthalten, enthalten letztere bis zu drei, vorzugsweise jedoch einen Substituenten. Falls es sich bei diesem Substituenten um Alkylgruppen handelt, sind Methyl oder Äthyl bevorzugt.
Unter den Verbindungen der Formel I sind solche bevorzugt, in denen (R[tief]1)[tief]n 4-Chlor, 4-Trifluormethyl oder 2,4-Dichlor und Z einen Rest der Formel -CH[tief]2-O-R[tief]3 bedeuten und R[tief]3 die angegebene Bedeutung hat.
Unter den Verbindungen der Formel I sind ferner solche bevorzugt, in denen (R[tief]1)[tief]n 4-Chlor oder 2,4-Dichlor und Z einen Rest der Formel -CO-R[tief]2 bedeuten und R[tief]2 die angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind unter anderem solche Verbindungen der Formel I, in denen (R[tief]1)[tief]n 4-Chlor oder 2,4-Dichlor, Z einen Rest der Formel -CO-R[tief]2 und R[tief]2 Hydroxy, -OKat, (C[tief]1-C[tief]12)Alkoxy, das gegebenenfalls durch -OH, Halogen, -CF[tief]3 (C[tief]1-C[tief]6)Alkoxy, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Halogenphenoxy substituiert sein kann; Reste der Formeln n
(C[tief]5-C[tief]6)Cycloalkoxy, das gegebenenfalls durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann;
(C[tief]3-C[tief]4)Alkyenyloxy, Cyclohexenyloxy, (C[tief]3-C[tief]4)Alkinyloxy, das ggf. in 1-Stellung durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann; Phenoxy, das ggf. durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]6)Alkylthio, Allylthio, Phenylthio oder Halogenphenylthio bedeutet und m für die Zahlen 1 bis 6 steht.
Gegenstand der Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I kann nach verschiedenen, für analoge Verbindungen bekannten Methoden erfolgen:
a) Man erhält die Verbindungen zum Beispiel durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Verbindungen der Formel II:
Y bedeutet dabei Halogen, bevorzugt Brom oder Chlor, den Mesylat- oder Tosylatrest. Man arbeitet unter basischen Bedingungen bei Temperaturen von 20°C bis zum Siedepunkt des Gemisches, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80° und 160°C in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol, Xylol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid. Als basische Mittel werden Alkali- oder Erdalkalicarbonate oder -hydroxide oder tertiäre organische Amine wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind literaturbekannt bzw. werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
b) Durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten (4-Phenoxy)-phenolen (II) mit einer äquivalenten oder überschüssigen Menge gamma-Valerolacton (IV) unter basischen Bedingungen bei Temperaturen von 100° bis 240°C, bevorzugt zwischen 160° und 220°C, erhält man die Verbindungen der Formel I (Z = COOKat) nach folgendem Schema:
Die Verbindungen der Formel II werden bevorzugt als Alkaliphenolate eingesetzt. Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
c) Die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch weitere, allgemein bekannte Reaktionen in andere Verbindungen der allgemeinen Formel I überführt werden, so z.B. durch Verseifung, Veresterung, Salzbildung, Umesterung, Amidierung, Dehydratisierung, Wasseranlagerung, Reduktion oder Oxydation. Die funktionelle Gruppe Z = COOH kann z.B. mit Halogenierungsmitteln (z.B. SOCl[tief]2) in Säurehalogenide, mit Aminen in Amide, mit Basen in Carbonsäuresalze, mit Alkoholen in Ester überführt werden.
Ester können auch durch Umsetzung des entsprechenden Säurehalogenids mit Alkoholen oder durch Alkylierung von Salzen der Säure z.B. mittels Halogenverbindungen oder Dialkylsulfaten dargestellt werden.
Die funktionelle Gruppe Z = CN kann z.B. durch Dehydratisierung von primären Amiden (Z = CONH[tief]2) mit Phosphorpentoxid, die funktionelle Gruppe Z = z.B. durch Anlagerung von Schwefelwasserstoff an Nitrile (Z = CN), die funktionelle Gruppe Z = CONH[tief]2 durch Anlagerung von Wasser an die Nitrilgruppe und die funktionelle Gruppe Z = -CH[tief]2OH z.B. durch Reduktion der Esterfunktion mittels Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden. Diese Methoden sind allgemein bekannt und dem Fachmann geläufig.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen im Vor- und Nachauflaufverfahren gute herbizide Wirksamkeiten gegen eine Reihe wichtiger Schadgräser.
Andererseits werden auch hohe Dosierungen durch dikotyle Kulturpflanzen und verschiedene Getreidearten gut toleriert, so dass sich diese Verbindungen vorzüglich zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in landwirtschaftlichen Kulturen eigenen.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im Allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-%. Sie können als benetz- bare Pulver, emulgierbare Konzentrate versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2´-dinaphthylmethan-6,6´-disulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nicht ionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen und/oder Kohlendioxid.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen 10 % und 95 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
Formulierungsbeispiele
Beispiel A:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel
und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Phenylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel B:
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium
und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel C:
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man
10 Gew.-Teile Wirkstoff
und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D:
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff und
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1:
4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure
20,3 g 4-(2´,4´-Dichlorphenoxy)-phenol werden in 25 ml absolutem Aethanol gelöst. Dazu gibt man 2,12 g metallisches Natrium und destilliert nach Auflösen des Natriums Aethanol ab. Zum festen 4-(2´,4´-Dichlorphenoxy)-phenol-Natrium gibt man nun 10 g gamma-Valerolacton und erhitzt 24 Stunden bei 210°C. Man säuert mit konz. Salzsäure an und löst den Rückstand in Toluol. Die Toluolphase wird mehrmals mit gesättigter wässrig-methanolischer Bikarbonatlösung (50 %ig) extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Toluol extrahiert. Nach Abziehen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man nach Umkristallisieren aus Cyclohexan 23,9 g = 80 % d. Th. 4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure vom Fp. 88°C.
Analog werden dargestellt:
2. 4-[4´-(4´´-Chlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure, Fp. 65-66°C
3. 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure
Beispiel 4:
4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure-butylester
25,9 g 4-(2´,4´-Dichlorphenoxy)-phenol und 14,5 g Kaliumcarbonat in 150 ml Dimethylformamid werden 1,5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend tropft man bei 80°C 20 g 4-Chlorvaleriansäurebutylester zu und erhitzt das Gemisch 12 Stunden auf 120°C. Nach Abfiltrieren des Salzniederschlags wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der ölige Rückstand wird in Toluol aufgenommen, mit verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abziehen des Toluols im Vakuum wird der Rückstand im Feinvakuum destilliert.
Man erhält 32,1 g = 78 % d. Th. an 4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäurebutylester vom Kp[tief]0,02 206°C.
Analog erhält man unter Verwendung von 4-Chlorvaleronitril:
5. 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeronitril
Beispiel 6:
4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure-n-propylester
29 g 4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure (aus Beispiel 1) werden mit 30 ml Toluol und 12 g Thionylchlorid bis zum Ende der Gasentwicklung auf 60°C erhitzt. Anschließend wird Toluol und überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert. Das zurückbleibende Oel wird in Toluol aufgenommen und zu einer Lösung von 6 g n-Propanol und 8,5 g Triäthylamin in 50 ml Toluol getropft. Nach Zugabe wird 1 Stunde bei 50°C nachgerührt, anschließend Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Abziehen des Lösungsmittels wird im Hochvakuum destilliert.
Man erhält 27,5 g 4-[4´-(2´´,4´´-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure-n-propylester vom Kp[tief]0,01 200°C.
Beispiel 7:
4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure-sek.-butylester
29 g 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure, 1 ml konz. Schwefelsäure und 25 ml Butanol-2 werden in 300 ml Chloroform gelöst und bis zum Ende der Wasserabscheidung ca. 2 - 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird mit gesättigter Natriumbikarbonatlösung neutral gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der ölige Rückstand wird im Feinvakuum destilliert.
Man erhält 29,2 g = 87,5 % d. Th. 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeriansäure-sek.-butylester vom Kp[tief]0,1 178°C.
Beispiel 8:
4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentanol-l
Zu einer Suspension von 1,25 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 ml Aether tropft man 20,4 g 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-valeriansäureisobutylester (aus Beispiel 7) zu. Nach beendigter Zugabe wird 1 Stunde unter Rückfluss nachgerührt. Anschließend gibt man zuerst langsam 10 ml Aethylacetat, anschließend 40 ml Wasser, schließlich unter starkem Rühren soviel N-H[tief]2SO[tief]4 zu, bis der Niederschlag von Aluminiumhydroxid gelöst ist. Die Aetherphase wird mit Natriumbikarbonatlösung neutral gewaschen und das Lösungsmittel in Vakuum abdestilliert. Nach der Destillation im Feinvakuum erhält man 15,4 g = 96,5 % d. Th. an 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentanol-l vom Kp[tief]0,07 174°C
Beispiel 9:
1-Chloracetyloxy-4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentan
Zu einer Lösung von 17,0 g 4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentanol-l und 5,55 g Triäthylamin in 60 ml absolutem Toluol tropft man bei Raumtemperatur 6,45 g Chloracetylchlorid. Nach Zugabe wird 1 Stunde bei 50°C nachgerührt, dann der Niederschlag abfiltriert, die Toluollösung mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und getrocknet.
Nach dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 18,5 g = 89 % d. Th. 1-Chloracetyloxy-4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentan.
Analog wurden hergestellt:
10. 1-Benzoyloxy-4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentan
11. 1-Methylsulfonyloxy- -4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentan
12. 1-N,N-Dimethylcarbamoyloxy-4-[4´-(4´´-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-pentan.
Zur Darstellung dieser Verbindung wird etwa 10 Stunden bei 60°C nachgerührt.
Weitere nach obigen Beispielen erhältliche Verbindungen der Formel I sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Biologische Beispiele
Beispiel I:
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt. Das Resultat der Behandlung (ebenso auch bei den folgenden Beispielen) wurden durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92-94) ermittelt.
Die Ergebnisse von Tabelle I verdeutlichen, dass die Verbindungen im Vor- und Nachauflauf bereits in niedrigen Dosierungen hervorragende herbizide Wirksamkeit haben.
Tabelle 1:
Legende: AS = Aktivsubstanz
V = Vorauflaufverfahren
N = Nachauflaufverfahren
EC = Echinochloa (Hühnerhirse)
SA = Setaria (Borstenhirse)
DI = Digitaria (Bluthirse)
AL = Alopecurus (Ackerfuchsschwanz)

Claims (16)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin
R[tief]1 Halogen, CF[tief]3 oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl
Z die Gruppen -CN, -CS-NH[tief]2, -CO-R[tief]2 oder -CH[tief]2-O-R[tief]3,
R[tief]2 Hydroxy, -O-Kat, (C[tief]1-C[tief]12)Alkoxy, welches gegebenenfalls durch OH, Halogen, CF[tief]3, (C[tief]1-C[tief]6)Alkoxy, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Halogenphenoxy substituiert sein kann; Reste der Formeln n
worin den Pyrrolidinyl, Piperidinyl-, Morpholinyl- oder N-Methyl-piperazinylrest darstellt; (C[tief]5-C[tief]6)Cycloalkoxy, das gegebenenfalls durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann; (C[tief]3-C[tief]4)Alkenyloxy, Cyclohexenyloxy, (C[tief]3-C[tief]4)Alkinyloxy, das gegebenenfalls in 1-Stellung durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann; Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]6)Alkylthio, Allylthio, Phenylthio, Halogenphenylthio, Amino, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylamino, Hydroxyäthylamino, Di-(C[tief]1-C[tief]4)alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino; Anilino, das gegebenenfalls durch Halogen, CF[tief]3 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann, sowie Hydrazino,
R[tief]3 Wasserstoff, (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylcarbonyl, Halogen(C[tief]1-C[tief]4)alkylcarbonyl, Benzoyl, das gegebenenfalls durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert ist; (C[tief]1-C[tief]4)Alkylcarbamoyl, Di-(C[tief]1-C[tief]4)alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder (C[tief]1-C[tief]3)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]4)Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, -SO[tief]3H oder -SO[tief]3Kat, sowie
Kat das Kationenäquivalent einer anorganischen oder organischen Base,
n eine Zahl von 1 bis 3, sowie
m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin (R[tief]1)[tief]n 4-Chlor, 4-Trifluormethyl oder 2,4-Dichlor und Z einen Rest der Formel -CH[tief]2-O-R[tief]3 bedeuten und R[tief]3 die angegebene Bedeutung hat.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin (R[tief]1)[tief]n 4-Chlor oder 2,4-Dichlor und Z einen Rest der Formel -CO-R[tief]2 bedeuten und R[tief]2 die angegebene Bedeutung hat.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 3, worin (R[tief]1)[tief]n und Z die angegebenen Bedeutungen haben und R[tief]2 Hydroxy -Okat, (C[tief]1-C[tief]12)Alkoxy, das gegebenenfalls durch -OH, Halogen, -CF[tief]3 (C[tief]1-C[tief]6)Alkoxy, (C[tief]1-C[tief]4)Alkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Halogenphenoxy substituiert sein kann; Reste der Formeln
(C[tief]5-C[tief]6)Cycloalkoxy, das ggf. durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann;
(C[tief]3-C[tief]4)Alkenyloxy, Cyclohexenyloxy, (C[tief]3-C[tief]4)Alkinyloxy, das ggf. in 1-Stellung durch (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann; Phenoxy, das ggf. durch Halogen, NO[tief]2 und/oder (C[tief]1-C[tief]4)Alkyl substituiert sein kann; (C[tief]1-C[tief]6)Alkylthio,
Allylthio, Phenylthio oder Halogenphenylthio bedeutet und m für die Zahlen 1 bis 6 steht.
5. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
6. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
7. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
8. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
9. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
10. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
11. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
12. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
13. Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel
14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin Z Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, oder den Mesylat- oder Tosylatrest bedeutet, in Gegenwart von Basen umsetzt, oder b) Verbindungen der Formel II mit gamma-Valerolacton der Formel in Gegenwart von Basen umsetzt,
und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls durch Verseifung, Veresterung, Salzbildung, Umesterung, Amidierung, Dehydratisierung, Wasseranlagerung, Reduktion oder Oxidation in andere Verbindungen der Formel I überführt.
15. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Ansprüchen 1 bis 13.
16. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter grasartiger Unkräuter, dadurch gekennzeichnet, dass man die befallene Fläche mit einem Mittel gemäß Anspruch 15 behandelt.
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